JPWO2009139352A1 - 1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの製造方法および精製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、出発原料として1,2,3,4−テトラクロロブタンを用いて、これに溶媒の存在下、無触媒でフッ素ガスを供給して、1,2,3,4−テトラクロロブタンとフッ素ガスとを反応させて1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンを製造する方法である。
本発明で出発原料として使用される1,2,3,4−テトラクロロブタンは、例えば、下記の化学式に示すように、工業的に生産されているクロロプレンゴムの製造段階で副生成物として生成する。下記の式(1)はクロロプレンゴムを製造する際の主反応を示す式である。式(2)は式(1)で示す反応が進行する際に同時に進行する副反応の例を示す式である。
本発明で使用する溶媒(反応溶媒)はフッ素ガスと反応しにくく、反応条件で液体状態を維持することができる化合物であることが望ましい。このような化合物としては、クロロカーボン類やクロロフルオロカーボン類を挙げることができる。
本発明では溶媒の存在下、複数の反応器を用いて、無触媒で、1,2,3,4−テトラクロロブタンにフッ素ガスを供給して1,2,3,4−テトラクロロブタンとフッ素ガスとを反応させるに際して、一の反応器から排出される未反応のフッ素ガスの一部または全部を該一の反応器とは別の反応器に導入することにより、1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンを製造する。
(1)複数の反応器を用いて1,2,3,4−テトラクロロブタンとフッ素ガスとを接触させ、一の反応器から排出される未反応のフッ素ガスの一部または全部を該一の反応器とは別の反応器に導入する方法
(2)直列に配置された複数の反応器で1,2,3,4−テトラクロロブタンとフッ素ガスを接触させ、上流側の反応器から排出される未反応のフッ素ガスの一部または全部を下流側の反応器に導入する方法
(2)の方法が特に好ましい。
(1)反応効率がよい。
(2)1,2,3,4−テトラクロロブタン中のメソ体含有量が比較的高い場合であっても、メソ体を溶解するための加熱を行う必要がないかあるいは加熱したとしても加熱温度を低く抑えることができる。
(3)1,2,3,4−テトラクロロブタンのC−C開裂などが生じにくい。
上記のようにして反応させることにより1,2,3,4−テトラクロロブタンはフッ素化され、少なくともその一部は1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンになる。この1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの大部分は反応溶媒中に溶解して存在するので、上記のように反応させた後の反応生成液には、反応溶媒、フッ化水素、原料としての1,2,3,4−テトラクロロブタン、この反応により生成した1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタン、さらには副反応物などが含有されている。
工業的に生産されている1,3−ブタジエンの塩素化反応を行い、主として3,4−ジクロロブテン−1および1,4−ジクロロブテン−2を生成させた。1,4−ジクロロブテン−2を異性化反応により3,4−ジクロロブテン−1とし、副生物を蒸留により分離して3,4−ジクロロブテン−1を得た。これをガスクロマトグラフィ−にて分析したところ、3,4−ジクロロブテン−1の純度は99.3モル%であった。この3,4−ジクロロブテン−1を無溶媒下で塩素ガスにより塩素化し、得られた混合物を蒸留により分離精製して、1,2,3,4−テトラクロロブタンを得た。これをガスクロマトグラフィ−で分析したところ、純度は99.1モル%であり、dl体/メソ体の割合は約49/51であった。
第一反応器として内容積1000mlのSUS304製(テフロン(登録商標)ライニング)反応器を用いた。この反応器中に、溶媒としてテトラクロロメタン380gにフッ化水素20gを溶解させたものと、上記<原料例>で得られた1,2,3,4−テトラクロロブタンを100g仕込み、窒素ガスを圧力1.0MPaで導入し、漏れテストを行った後、窒素ガスをパージし、攪拌しながら温度を35℃に保った。
[実施例1]の条件で反応を繰り返して得られた粗1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンを含む溶液を蒸留塔(理論段数15段)に仕込んで蒸留した。得られた高沸点物を水酸化カリウム水溶液と接触させ、ゼオライト(モレキュラ−シ−ブス4A)を用いて18℃で脱水処理した。該処理を経た高沸点物を蒸留塔(理論段数25段)に仕込み、分離精製を行い目的物である1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンと主としてテトラクロロメタンを得た。これをガスクロマトグラフィ−で分析したところ、1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの純度は約99.8質量%であった。
第一反応器として内容積1000mlのSUS製反応器を用いた。この中に、溶媒として[実施例2]で得られた1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタン380gにフッ化水素20gを溶解させたものと、<原料例>で得られた1,2,3,4−テトラクロロブタンを100g仕込み、窒素ガスを圧力1.0MPaで導入して漏れテストを行った後、窒素ガスをパージし、撹拌しながら温度を40℃に保った。
Claims (10)
- 溶媒の存在下、複数の反応器を用いて、無触媒で、1,2,3,4−テトラクロロブタンにフッ素ガスを供給して1,2,3,4−テトラクロロブタンとフッ素ガスとを反応させるに際して、
一の反応器から排出される未反応のフッ素ガスの一部または全部を該一の反応器とは別の反応器に導入することを特徴とする1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの製造方法。 - 前記複数の反応器が直列に配置され、上流側の反応器から排出される未反応のフッ素ガスの一部または全部を下流側の反応器に導入することを特徴とする請求項1に記載の1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの製造方法。
- さらに下流側の反応器から排出される未反応のフッ素ガスの一部または全部を上流側の反応器に導入することを特徴とする請求項2に記載の1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの製造方法。
- 前記複数の反応器が、直列に配置された2つの反応器であることを特徴とする請求項2または3に記載の1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの製造方法。
- 前記溶媒がフッ化水素を含むことを特徴とする請求項1に記載の1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの製造方法。
- 前記1,2,3,4−テトラクロロブタン100質量%中に、その光学異性体であるdl体が40質量%以上含有されることを特徴とする請求項1に記載の1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの製造方法。
- 前記1,2,3,4−テトラクロロブタンとフッ素ガスとの反応により得られる1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンを含む反応生成液を蒸留塔に導入して、
該反応生成液を1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンを含む液と前記溶媒を含む液とに分離し、
分離した溶媒を含む液を、1,2,3,4−テトラクロロブタンとフッ素ガスとの反応を行う反応器に戻して循環使用することを特徴とする請求項1に記載の1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの製造方法。 - 請求項1に記載の方法で得られた1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンを含む反応生成液を蒸留塔に導入して、
該反応生成液を1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンを含む液と前記溶媒を含む液とに分離し、
分離した1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンを含む液の少なくとも一部をアルカリ物質および/または水と接触させることを特徴とする1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの精製方法。 - 前記アルカリ物質および/または水と接触した1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンを含む液を、さらに多孔質精製剤と接触させることを特徴とする請求項8に記載の1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの精製方法。
- 前記多孔質精製剤が、ゼオライトであることを特徴とする請求項9に記載の1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの精製方法。
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