JPWO2008156132A1 - 耐久性に優れた湿潤時潤滑性表面コーティング用組成物、コーティング液、表面コーティング、ならびに表面コーティング方法と、この表面コーティングを有する医療用具 - Google Patents
耐久性に優れた湿潤時潤滑性表面コーティング用組成物、コーティング液、表面コーティング、ならびに表面コーティング方法と、この表面コーティングを有する医療用具 Download PDFInfo
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Abstract
Description
(A)(a)芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、および脂環族ジイソシアネートの少なくとも1種1〜35重量%と、(b)3官能以上のポリオール1〜35重量%と、(c)ポリアルキレングリコールおよび/またはモノメトキシポリアルキレングリコール30〜98重量%を含有してなる組成物、
(B)上記組成物において、(a)、(b)および(c)の一部を予め反応させたプレポリマーとして含有してなる組成物。
(A)(a)芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、および脂環族ジイソシアネートの少なくとも1種1〜35重量%と、(b)3官能以上のポリオール1〜35重量%と、(c)ポリアルキレングリコールおよび/またはモノメトキシポリアルキレングリコール30〜98重量%を含有してなる組成物、
(B)上記組成物において、(a)、(b)および(c)の一部を予め反応させたプレポリマーとして含有してなる組成物。
25000×n > 重量平均分子量 > 1000×n (式)
重量平均分子量がこの範囲よりも小さいと湿潤時の潤滑性が低下して好ましくなく、これよりも大きいとコーティングの表面が乱れたり、白化したりして好ましくない。
4,4'−MDI:4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート
2,4−TDI:2,4−トリレンジイソシアネート
1,6−HDI:1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート
水素化MDI:メチレンビス(4,1−シクロヘキシレン)=ジイソシアネート
(4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアナート))
PPG700:ポリプロピレングリコール(トリオール型) 重量平均分子量700
PEG600:ポリエチレングリコール(ジオール型)重量平均分子量800
PEG20000:ポリエチレングリコール 重量平均分子量20000
PEG4000:ポリエチレングリコール 重量平均分子量4000
PEG500000:ポリエチレングリコール 重量平均分子量500000
MEPEG4000:モノメトキシポリエチレングリコール 重量平均分子量4000
PEG400:ポリエチレングリコール 重量平均分子量400
PVP90:ポリビニルピロリドン
Pebax:エルフアトケム社製 ポリアミド系エラストマー樹脂。
ASTM D1638−74 に準拠して逆滴定を実施し、残存するイソシアネート基の量を測定した。
HEIDON社製摩擦試験機で速度100[mm/sec]、ストローク30[mm]摩擦子に直径10[mm]の硬質塩化ビニル製摩擦子を用いて、100[gf]荷重で摺動を行い、10往復後の摩擦係数を測定し、潤滑性を評価した。また100往復後の摩擦係数を測定し10往復後の摩擦係数と比較し以下のように耐久性を評価した。
○;摩擦係数の変化は認められなかった。
△;摩擦係数が上昇した。
×;摩擦係数がほぼコーティング前の状態と同等以上まで上昇した。
目視によりコーティング層の状態を観察した。
○;塗りむらや、白化が認められない。
△;やや塗りむらや、白化が認められる。
×;塗りむらや、白化が著しい。
コーティングを施したチューブを輪切りにして、切断面を走査型電子顕微鏡で観察しコーティングの厚みを評価した。
コーティングを施したチューブを束ね、100gの分銅で加重し55℃、100%RHで48時間経過した後にチューブ同士の貼り付きの程度を確認した。
○;貼り付きが認められない。
△;やや貼り付きが認められる。
×;貼り付きが著しい。
(1)A液の調整
1Lなす型フラスコに以下の原料を仕込んだ。
4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート 60[g]
脱水THF 567[g]
ポリプロピレングリコール700 40[g]
窒素気流下で均一になるまで攪拌して(A液)を得た。
次に重量平均分子量20000のポリエチレングリコール50[g]を脱水THF950[g]に溶かした溶液(B液)にA液25[g]を加え、窒素気流下で40℃に加熱し3時間攪拌を続けコーティング液を得た。このコーティング溶液の残存イソシアネート基の量を測定したところ0%であった。
得られたコーティング液に外径1[mm]、長さ200[mm]のPebax製チューブを浸漬し10[mm/sec]の一定速度でチューブの長さ方向に平行に引き上げ室温で1時間乾燥し、コーティング層を有するポリアミド系エラストマーチューブを得た。このチューブを長さ方向に垂直な平面で切断し、走査型電子顕微鏡で断面を観察して被膜の厚さを計測したところ1.5[μm]であった。評価結果を表1に示した。
実施例1と同様に、表1に示す原料と方法で潤滑性の表面コーティングを有する実施例2〜3のチューブを得た。評価結果を表1に示した。
実施例1と同様に、表1に示す原料と方法で潤滑性の表面コーティング組成物を配合(反応)後、エタノールを加えてさらに40℃で1時間攪拌を続けコーティング液を得た。このコーティング液を用いて実施例1と同様の方法で潤滑性の表面コーティングを有するチューブを得た。評価結果を表1に示した。
(1)ポリウレタンプレポリマー(C−1)の合成
200mL反応器に以下の物質を仕込んだ。
4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート 70[g]
窒素気流下で攪拌しつつ70℃まで加熱し、さらに攪拌を続けながら次の物質を2時間かけて連続的に滴下した。
ポリプロピレングリコール700(トリオール型) 30[g]
さらに窒素気流下70℃に保ちつつ2時間攪拌を続けてポリウレタンプレポリマー(C−1)を得た。配合処方を表2にまとめた。
ポリウレタンプレポリマー(C−1)12.75[g]、PPG700 2.25[g]にTHF85[g]を加えよく攪拌し均一な溶液を得た。次にポリエチレングリコール20000の15%THF溶液1000[g]を加え、40℃に昇温して、6時間攪拌し、コーティング液を得た。残存イソシアネート基の量を測定したところ0%であった。
この溶液に外径1[mm]、長さ200[mm]のPebax製チューブを浸漬し10[mm/sec]の一定速度でチューブの長さ方向に平行に引き上げ室温で1時間乾燥し、コーティング層を有するポリアミド系エラストマーチューブを得た。このチューブを長さ方向に垂直な平面で切断し、走査型電子顕微鏡で断面を観察して被膜の厚さを計測したところ2.0[μm]であった。評価結果を表1に示した。
実施例6と同様に、表1、表2に示す原料と方法で潤滑性の表面コーティングを有するチューブを形成し実施例7〜13とした。評価結果を表1に示した。
ポリウレタンプレポリマー(C−1)12.75[g]、PPG700 2.25[g]にTHF85[g]を加えよく攪拌し溶液とした。次にポリエチレングリコール20000の15%THF溶液1000[g]を加え均一になるまで攪拌した。残存イソシアネート基の量を測定したところ73%であった。この溶液に外径1[mm]、長さ200[mm]のPebax製チューブを浸漬し10[mm/sec]の一定速度でチューブの長さ方向に平行に引き上げ75℃で1時間乾燥し、コーティング層を有するポリアミド系エラストマーチューブを得た。このチューブは収縮・そりを生じていた。
表1に示す原料を用いて、実施例1と同様の方法で潤滑性の表面コーティングを有するチューブを形成し比較例1〜4とした。評価結果を表1に示す。
Claims (13)
- 以下の(A)、(B)または(C)を含んでなるコーティング液:
(A)(a)芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、および脂環族ジイソシアネートの少なくとも1種1〜35重量%と、(b)3官能以上のポリオール1〜35重量%と、(c)ポリアルキレングリコールおよび/またはモノメトキシポリアルキレングリコール30〜98重量%を含有してなる組成物、
(B)上記組成物において、(a)、(b)および(c)の一部を予め反応させたプレポリマーとして含有してなる組成物、
(C)上記(A)または(B)の反応生成物。 - 前記プレポリマーが(a)と(b)の少なくとも一部を反応させたものであることを特徴とする請求項1に記載のコーティング液。
- 前記(c)のポリアルキレングリコールおよび/またはモノメトキシポリアルキレングリコールの重量平均分子量が2000〜50000であることを特徴とする請求項1又は2の何れか1項に記載のコーティング液。
- 非水溶液であることを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載のコーティング液。
- 以下の(A)または(B)を含んでなる表面コーティング用組成物:
(A)(a)芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、および脂環族ジイソシアネートの少なくとも1種1〜35重量%と、(b)3官能以上のポリオール1〜35重量%と、(c)ポリアルキレングリコールおよび/またはモノメトキシポリアルキレングリコール30〜98重量%を含有してなる組成物、
(B)上記組成物において、(a)、(b)および(c)の一部を予め反応させたプレポリマーとして含有してなる組成物。 - 前記プレポリマーが(a)と(b)の少なくとも一部を反応させたものであることを特徴とする請求項5に記載の表面コーティング用組成物。
- 前記(c)のポリアルキレングリコールおよび/またはモノメトキシポリアルキレングリコールの重量平均分子量が2000〜50000であることを特徴とする請求項5又は6の何れか1項に記載の表面コーティング用組成物。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載のコーティング液、請求項5〜7の何れか1項に記載の表面コーティング用組成物の非水溶液、或いはその反応生成物の非水溶液を、対象物の基材表面に塗布してなる表面コーティング。
- 請求項8に記載の表面コーティングを有する医療用具。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載のコーティング液、請求項5〜7の何れか1項に記載の表面コーティング用組成物の非水溶液、或いはその反応生成物の非水溶液を、対象物の基材表面に塗布、乾燥することを特徴とする表面コーティングの形成方法。
- 表面コーティング用組成物中の(a)、(b)、(c)間の反応が実質終了した後に、活性水素を有する化合物を添加することを特徴とする請求項10に記載の表面コーティングの形成方法。
- 対象物の基材表面上に、請求項1〜4の何れか1項に記載のコーティング液、請求項5〜7の何れか1項に記載の表面コーティング用組成物の非水溶液、或いはその反応生成物の非水溶液を、塗布、乾燥することを特徴とする医療用具の製造方法。
- 請求項10又は11の何れか1項に記載の表面コーティングの形成方法、或いは請求項12に記載の医療用具の製造方法により製造されたことを特徴とする医療用具。
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