JPWO2008133265A1 - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2008133265A1 JPWO2008133265A1 JP2009511881A JP2009511881A JPWO2008133265A1 JP WO2008133265 A1 JPWO2008133265 A1 JP WO2008133265A1 JP 2009511881 A JP2009511881 A JP 2009511881A JP 2009511881 A JP2009511881 A JP 2009511881A JP WO2008133265 A1 JPWO2008133265 A1 JP WO2008133265A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- curable composition
- agent
- silane coupling
- coupling agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 114
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 93
- -1 primary amine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 93
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims abstract description 77
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 43
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims abstract description 40
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 27
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 24
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 24
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 19
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 19
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 36
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 18
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 17
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 17
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 11
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 6
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 30
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 59
- 238000000034 method Methods 0.000 description 44
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- 239000000463 material Substances 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 17
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 11
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 10
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 7
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical group CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N L-N-acetyl-Cysteine Chemical compound CC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 238000010560 atom transfer radical polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 3
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 3
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 1,7-octadiene Chemical compound C=CCCCCC=C XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKUSIKGSPSFQAC-RRKCRQDMSA-N 2'-deoxyinosine-5'-diphosphate Chemical compound O1[C@H](CO[P@@](O)(=O)OP(O)(O)=O)[C@@H](O)C[C@@H]1N1C(NC=NC2=O)=C2N=C1 BKUSIKGSPSFQAC-RRKCRQDMSA-N 0.000 description 2
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)pentan-2-imine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C(C)CC(C)C PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OLBVUFHMDRJKTK-UHFFFAOYSA-N [N].[O] Chemical compound [N].[O] OLBVUFHMDRJKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000010550 living polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920001485 poly(butyl acrylate) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- OFFVKAGIFGGXQB-WLHGVMLRSA-N (e)-but-2-enedioic acid;pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1.OC(=O)\C=C\C(O)=O OFFVKAGIFGGXQB-WLHGVMLRSA-N 0.000 description 1
- YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;zirconium Chemical compound [Zr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N 0.000 description 1
- TYKCBTYOMAUNLH-MTOQALJVSA-J (z)-4-oxopent-2-en-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O TYKCBTYOMAUNLH-MTOQALJVSA-J 0.000 description 1
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C=C FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisobutyric acid Chemical compound CC(C)(O)C(O)=O BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZDZYGYFHTPFREM-UHFFFAOYSA-N 3-[3-aminopropyl(dimethoxy)silyl]oxypropan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](OC)(OC)OCCCN ZDZYGYFHTPFREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBNRBJNIYVXSQV-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCS MBNRBJNIYVXSQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USICVVZOKTZACS-UHFFFAOYSA-N 3-butylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCC1=CC(=O)NC1=O USICVVZOKTZACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJTRCPVECIHPBG-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(C2CCCCC2)=C1 UJTRCPVECIHPBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIZDKHDPZRCOBN-UHFFFAOYSA-N 3-dodecylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(=O)NC1=O UIZDKHDPZRCOBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKGLDATLCWEDN-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-methyl-2-(3-methylbutyl)-1,3-oxazolidine Chemical compound CCN1CCOC1(C)CCC(C)C LIKGLDATLCWEDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXVZVCCKUVRGQC-UHFFFAOYSA-N 3-hexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCCCC1=CC(=O)NC1=O MXVZVCCKUVRGQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLPORNPZJNRGCO-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)NC1=O ZLPORNPZJNRGCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLHDYAXSQWGYSM-UHFFFAOYSA-N 3-octadecylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(=O)NC1=O BLHDYAXSQWGYSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOYQCFMGTRPFKT-UHFFFAOYSA-N 3-octylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCC1=CC(=O)NC1=O VOYQCFMGTRPFKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYMZEPRSPLASMS-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 IYMZEPRSPLASMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDXKEHHAIMNCSW-UHFFFAOYSA-N 3-propylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCC1=CC(=O)NC1=O MDXKEHHAIMNCSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSCYDNKUMPKGV-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(3-trimethoxysilylpropyl)pentan-2-imine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C(C)CC(C)C VZSCYDNKUMPKGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyloctanoic acid Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(O)=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl Nonanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCC(O)=O OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical group C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- GCGVELXULHZYMZ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)(=O)OC(F)(F)F Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)(=O)OC(F)(F)F GCGVELXULHZYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical group CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N N-ethylmaleimide Chemical compound CCN1C(=O)C=CC1=O HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical group CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSLVNCMKDXZPC-UHFFFAOYSA-N benzyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC1=CC=CC=C1 BPSLVNCMKDXZPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K bismuth;7,7-dimethyloctanoate Chemical compound [Bi+3].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)OCC GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASGKDLGXPOIMTM-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](C)(OCC)OCC)CCC2OC21 ASGKDLGXPOIMTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBCNJHBDCUBIPB-UHFFFAOYSA-N diethyl 2,5-dibromohexanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(Br)CCC(Br)C(=O)OCC UBCNJHBDCUBIPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(methyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)OC PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLQTWNAJXFHMHM-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](C)(OC)OC)CCC2OC21 SLQTWNAJXFHMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYYQWMDBQFSCPB-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethylsilane Chemical class COC([SiH3])OC XYYQWMDBQFSCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012772 electrical insulation material Substances 0.000 description 1
- YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical group CC(C)(C)C(=O)OC=C YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGXGKXTZIQFQFO-UHFFFAOYSA-N ethenyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical group C=COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WGXGKXTZIQFQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical group CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C=C ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARLJCLKHRZGWGL-UHFFFAOYSA-N ethenylsilicon Chemical compound [Si]C=C ARLJCLKHRZGWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHBCLAYELHHRNR-UHFFFAOYSA-N ethoxy-dimethyl-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](C)(C)OCC)CCC2OC21 WHBCLAYELHHRNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHBOIIOOTUCYQD-UHFFFAOYSA-N ethoxy-dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCOCC1CO1 HHBOIIOOTUCYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000006261 foam material Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000005003 food packaging material Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000013038 hand mixing Methods 0.000 description 1
- 238000011899 heat drying method Methods 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000005340 laminated glass Substances 0.000 description 1
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical group CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKSZBBZEHPPESP-UHFFFAOYSA-N methoxy-dimethyl-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](C)(C)OC)CCC2OC21 YKSZBBZEHPPESP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBNXYLDLGARYKQ-UHFFFAOYSA-N methoxy-dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCOCC1CO1 FBNXYLDLGARYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N n'-(3-triethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCN INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylmethanamine;sulfur trioxide Chemical group CN(C)C.O=S(=O)=O DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLHSYEIDHYUMMQ-UHFFFAOYSA-N n-[3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl]-4-methylpentan-2-imine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN=C(C)CC(C)C DLHSYEIDHYUMMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFDSOLUVUOADEV-UHFFFAOYSA-N n-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]-4-methylpentan-2-imine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN=C(C)CC(C)C LFDSOLUVUOADEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004980 phosphorus peroxides Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC2OC21 UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 150000003682 vanadium compounds Chemical class 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical group C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical compound [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
- C09J183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J171/00—Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J171/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Description
さらに、シランカップリング剤の1種である加水分解性シリル基を有するケチミン化合物に着目した検討も盛んに行われている。(特許文献5、特許文献6、特許文献7、特許文献8)
深部硬化性を改善する技術としては、例えば、特許文献9などが挙げられる。特許文献9は、反応性ケイ素基を有する有機重合体、エポキシ基を有する化合物、および水を含む主剤と、硬化触媒とアミン化合物を含む硬化剤からなるもので、取扱性、深部硬化性、貯蔵安定性に優れた硬化性組成物を提供するものである。
・深部硬化性に及ぼす因子として、主剤中の含水量が重要なこと、更に、主剤中に含まれる含水量が反応性ケイ素基を構成するケイ素原子と等モル以上である場合、硬化性組成物は深部硬化性が顕著に改善されること。
・硬化剤(II)中に含まれるシランカップリング剤が、加水分解性シリル基を有するポリエーテル系重合体の硬化反応に影響を及ぼし、その影響はシランカップリング剤の活性度の指標である加水分解速度と密接に関係すること。
・接着性改善効果が顕著なため従来から多用されてきたシランカップリング剤であるトリメトキシシリル基を有する1級アミン化合物に対して加水分解速度の遅いシランカップリング剤、とりわけ加水分解性シリル基を有するケチミン化合物を選定することにより、優れた接着性を維持しながら良好な可使時間を保持しうる硬化性組成物が得られること。
などを見出し、本発明を完成させた。
(i).(I)架橋可能な加水分解性シリル基を有するポリエーテル系重合体(A)を含む主剤と、
(II)シラノール縮合触媒(B)およびシランカップリング剤(C)を含む硬化剤、を混合してなる硬化性組成物であって、主剤(I)中に前記加水分解性シリル基と等モル以上の水を含み、且つ、硬化剤(II)中のシランカップリング剤(C)の加水分解速度がN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランの加水分解速度よりも小さいことを特徴とする硬化性組成物、
(ii).(I)架橋可能な加水分解性シリル基を有するポリエーテル系重合体(A)を含む主剤、(II)シラノール縮合触媒(B)およびシランカップリング剤(C)を含むことを特徴とする硬化剤、の少なくとも2液からなる2液型もしくは多液型の硬化性組成物であって、主剤(I)中の含水分量が、主剤(I)中に含まれる架橋可能な加水分解性シリル基を構成するケイ素原子と同一モル数かそれ以上であり、かつ、硬化剤(II)中のシランカップリング剤(C)が、トリメトキシシリル基を有する1級アミン化合物以外のシランカップリング剤であることを特徴とする硬化性組成物、
(iii).シランカップリング剤(C)の数平均分子量が500以下であることを特徴とする(i)〜(ii)のいずれか1項に記載の硬化性組成物、
(iv).主剤(I)中に含まれるポリエーテル系重合体(A)の主鎖骨格がポリプロピレンオキシドからなることを特徴とする(i)〜(iii)のいずれか1項に記載の硬化性組成物、
(v).硬化剤(II)中に含まれるシランカップリング剤(C)が、2級アミノ基、3級アミノ基、エポキシ基、ケチミノ基、アクリロイル基、ハロゲン化アルキル基からなる群から選ばれる少なくとも1つの官能基と、加水分解性シリル基を有する化合物であることを特徴とする(i)〜(iv)のいずれか1項に記載の硬化性組成物、
(vi).硬化剤(II)中に含まれるシランカップリング剤(C)が、トリエトキシシリル基を有する1級アミン化合物および/またはメチルジメトキシシリル基を有する1級アミン化合物であることを特徴とする(i)〜(iv)のいずれか1項に記載の硬化性組成物、
(vii).硬化剤(II)中に含まれるシランカップリング剤(C)が、加水分解性シリル基を有するケチミン化合物であることを特徴とする(i)〜(v)のいずれか1項に記載の硬化性組成物、
(viii).主剤(I)中に含まれるポリエーテル系重合体(A)100重量部に対して、硬化剤(II)中に含まれるシランカップリング剤(C)の量が0.1〜20重量部であることを特徴とする(i)〜(vii)のいずれか1項に記載の硬化性組成物、
(ix).主剤(I)中に含まれるポリエーテル系重合体(A)100重量部に対して、硬化剤(II)中に含まれる加水分解性シリル基を有するケチミン化合物の量が0.1〜20重量部であることを特徴とする(v)または(vii)に記載の硬化性組成物、
(x).(i)〜(ix)のいずれか1項に記載の硬化性組成物からなる接着剤、
(xi).(i)〜(ix)のいずれか1項に記載の硬化性組成物からなるシーリング材、
に関する。
W(ppm)=B×F÷A×106
主剤(I)中の含水量の調整方法としては、増量したい場合には、適切な量の水を主剤(I)に添加することによって容易に達成できる。また、減量したい場合には、水分を含む配合成分を予め脱水乾燥してから使用するか、また配合混練中に減圧などにより脱水するのが好ましい。
−R1−O− (1)
(式中、R1は2価の有機基を表す。)
一般式(1)中に記載のR1は2価の有機基であれば特に限定されないが、炭素数1〜14の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基が好ましく、炭素数2〜4の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基がより好ましい。
−[Si(R2)2−a(X)aO]p−Si(R3)3−b(X)b (2)
(式中、R2、R3は、それぞれ独立に炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、および(R4)3SiO−(R4はそれぞれ独立に炭素数1〜20の1価の炭化水素基である。)で表されるトリオルガノシロキシ基からなる群より選択される少なくとも1つである。R2又はR3がそれぞれ2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基又は加水分解性基を示す。Xが2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0〜2の整数を表す。bは0〜3の整数を表す。pは0〜19の整数を示す。pが2以上である場合、p個の−[Si(R2)2−a(X)aO]p−基におけるaは、同一の値であってもよく、異なっていてもよい。なお、上記一般式(2)記載の反応性ケイ素基において、Xで表される加水分解性基又は水酸基は少なくとも1個存在するものとする。)
上記炭素数1〜20のアルキル基としては、特に限定されず、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
−Si(R3)3−b(X)b (3)
(式中、R3、X、bは一般式(2)中の表記と同じ。)で表される反応性ケイ素基が、入手が容易であることから好ましい。
(イ)分子中に水酸基などの官能基を有するポリエーテル系重合体に、この官能基に対して反応性を示す活性基及び不飽和基を有する有機化合物を反応させ、不飽和基を有するポリエーテル系重合体を得るか、又は、不飽和基を有するエポキシ化合物との共重合により不飽和基を有するポリエーテル系重合体を得、次いで、得られた不飽和基を有するポリエーテル系重合体に反応性ケイ素基を有するヒドロシランを作用させてヒドロシリル化する方法。
(ロ)(イ)法と同様にして得られた不飽和基を含むポリエーテル系重合体にメルカプト基及び反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法。
(ハ)分子中に水酸基、エポキシ基やイソシアネート基などの官能基を有するポリエーテル系重合体に、この官能基に対して反応性を示す官能基及び反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる方法。
加水分解性シリル基を有するケチミン化合物としては、特に限定されず、例えば、N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシランなどが挙げられる。
実施例、比較例中で使用したシランカップリング剤の加水分解速度の測定結果を図1に示す。なお、シランカップリング剤の加水分解速度は以下に示す測定方法を用いて測定した。
分子量約2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、数平均分子量約25,500のポリプロピレンオキシドを得た。続いて、この水酸基末端ポリプロピレンオキシドの水酸基に対して1.2倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、更に塩化アリルを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。未反応の塩化アリルを減圧脱揮により除去した。
窒素雰囲気下、250L反応機に、CuBr(1.09kg)、アセトニトリル(11.4kg)、アクリル酸n−ブチル(26.0kg)及び2,5−ジブロモアジピン酸ジエチル(2.28kg)を加え、70〜80℃で30分程度撹拌した。これにペンタメチルジエチレントリアミンを加え、反応を開始した。反応開始30分後から2時間かけて、アクリル酸n−ブチル(104kg)を連続的に追加した。反応途中、ペンタメチルジエチレントリアミンを適宜添加し、内温70℃〜90℃となるようにした。ここまでで使用したペンタメチルジエチレントリアミン総量は220gであった。反応開始から4時間後、80℃で減圧下、加熱攪拌することにより揮発分を除去した。これにアセトニトリル(45.7kg)、1,7−オクタジエン(14.0kg)、ペンタメチルジエチレントリアミン(439g)を添加して、8時間撹拌を続けた。混合物を80℃で減圧下、加熱攪拌して揮発分を除去した。
(主剤の作製)
合成例1で得られたメチルジメトキシシリル末端ポリプロピレンオキシド(A−1)、合成例2で得られたメチルジメトキシシリル末端ポリ(アクリル酸n−ブチル)(A−2)、充填材:UltraPflex(膠質炭酸カルシウム、Specialty Minerals Inc.製)、Q3T(重質炭酸カルシウム、J.M.Huber Corporation製)、可塑剤:DIDP(フタル酸ジイソデシル、協和発酵製)、表面改質剤(Aronix M−309、東亞合成製)、チクソ性付与剤:ディスパロン#305(脂肪酸アマイドワックス、楠本化成製)、光安定剤:LA63P(旭電化工業製)、シランカップリング剤:A−187(3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、GE東芝シリコーン製)、エポキシ樹脂(エピコート−828、ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂、ジャパンエポキシレジン製)を表1の配合表に記載する添加部数に従って計り取り、手混ぜで大まかに撹拌混合した後に、3本ペイントロールに3回通して十分に攪拌混合された混合物を主剤として得た。
充填材:UltraPflex(膠質炭酸カルシウム、Specialty Minerals Inc.製)とQ3T(重質炭酸カルシウム、J.M.Huber Corporation製)とを予め120度で2時間、真空乾燥させた。この後、可塑剤:DIDP(フタル酸ジイソデシル、協和発酵製)を添加し、15分攪拌した。次にこの混合物を3本ペイントロールに1回通して十分に混合させた。
上記のようにして得られた主剤と硬化剤をそれぞれ、表1の配合表に記載されている量だけ計り取り、スパチュラを用いて5分間良く混合させることで硬化性組成物を得た。
上述の方法で主剤と硬化剤を混合して得た硬化性組成物を直径70mm、高さ30mmの円筒状容器に詰め、表面を平滑になるように整えた。この時間を針入度測定の開始時間とした。針入値計((株)吉田製作所製、PENETRO METER J.I.S.)の針先を円筒状容器に詰めた硬化性組成物の表面に合わせ、留金具を5秒間押さえることで、自重により落下可能になった針入値計の針が硬化性組成物にどれだけ入ったかを測定した。この測定を経時的に行い、針入度の変化を調べた。針入度の経時変化を図2に示す。また、各処方において、針入度の値が初期の50%にまで低下するのに要した時間を表2に示す。この時間が長い程、可使時間が長いことを示す。
硬化性組成物を各種被着体(陽極酸化アルミ、ガラス、塩ビ鋼板、FRP)に密着させ、23℃下7日間養生させた。この後、90°方向に硬化物が破断するまで引張り、その時の破壊状態を観察した。凝集破壊率(CF率)が90%以上の場合を◎、50%以上90%未満の場合を○、50%未満の場合を×として判定した。結果を表2に示す。
直径16.5mm、長さ40mmの円筒状容器に硬化性組成物を気泡が入らないように注意して詰め、容器の端をスパチュラで平滑になるように仕上げた。次いで、23℃50%RH下に24時間静置した。24時間後、ミクロスパチュラを用いて容器内の硬化している部分を取り出し、取り出した硬化物に付着している未硬化部分を拭き取り、ノギスを用いて硬化した厚さを3箇所測定した。測定した3箇所の平均値を深部硬化性の指標とした。結果を表2に示す。
実施例1で使用したシランカップリング剤:KBE−9103からA−1100(3−アミノプロピルトリエトキシシラン、GE東芝シリコーン製)に変更し、その配合量を3.89重量部から2.84重量部に変更した事以外は実施例1と同様にして主剤と硬化剤を作成した。さらに、実施例1と同様にして硬化性組成物を作製し、針入度および深部硬化性を測定した。また、得られた硬化物の接着性を測定した。結果を表2に示す。
実施例1で使用したシランカップリング剤:KBE−9103からKBM−602(N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、信越化学製)に変更し、その配合量を3.89重量部から2.64重量部に変更した事以外は実施例1と同様にして主剤と硬化剤を作成した。さらに、実施例1と同様にして硬化性組成物を作製し、針入度および深部硬化性を測定した。また、得られた硬化物の接着性を測定した。結果を表2に示す。
実施例1で使用したシランカップリング剤:KBE−9103からA−187に変更し、その配合量を3.89重量部から3重量部に変更した。また、実施例1で使用したシラノール縮合触媒:バーサチック10(2.5重量部)とラウリルアミン(0.75重量部)とからなる混合物からジオクチル酸錫(日東化成製、3重量部)とN,N−ジエチル−1,3−プロパンジアミン(和光純薬製、0.5重量部)からなる混合物に変更した事以外は実施例1と同様にして主剤と硬化剤を作製した。さらに、実施例1と同様にして硬化性組成物を作製し、針入度および深部硬化性を測定した。また、得られた硬化物の接着性を測定した。結果を表2に示す。
実施例1で使用したシラノール縮合触媒:バーサチック10(2.5重量部)とラウリルアミン(0.75重量部)とからなる混合物から、U−220H(ジブチル錫ジアセチルアセトネート、日東化成製0.7重量部)に変更した事以外は実施例1と同様にして主剤と硬化剤を作成した。さらに、実施例1と同様にして硬化性組成物を作製し、針入度および深部硬化性を測定した。また、得られた硬化物の接着性を測定した。結果を表2に示す。
実施例1で使用したシランカップリング剤:KBE−9103からA−1120(N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、GE東芝シリコーン製)に変更し、その配合量を3.89重量部から2.85重量部に変更した事以外は実施例1と同様にして主剤と硬化剤を作成した。さらに、実施例1と同様にして硬化性組成物を作製し、針入度および深部硬化性を測定した。また、得られた硬化物の接着性を測定した。結果を表2に示す。
実施例1で使用したシランカップリング剤:KBE−9103を硬化剤中に添加しなかった事以外は実施例1と同様にして主剤と硬化剤を作成した。さらに、実施例1と同様にして硬化性組成物を作製し、針入度および深部硬化性を測定した。また、得られた硬化物の接着性を測定した。結果を表2に示す。
比較例3における主剤の作製は、実施例1と同様にして表1に示す添加部数を計り取り、手混ぜで大まかに撹拌混合した後に、3本ペイントロールに3回通して十分に攪拌混合された混合物を主剤として得た後、プラネタリーミキサーを用いて120度下で2時間攪拌しながら、減圧下に加熱脱水を行なった。この混合物の温度が室温まで下がるのを待って、水分が入らないように密閉できる容器に詰めることで脱水処理が施された主剤を作製した。また、比較例3における硬化剤は実施例2と同様にして作製した。さらに、実施例1と同様にして硬化性組成物を作製し、針入度および深部硬化性を測定した。また、得られた硬化物の接着性を測定した。結果を表2に示す。
Claims (11)
- (I)架橋可能な加水分解性シリル基を有するポリエーテル系重合体(A)を含む主剤と、
(II)シラノール縮合触媒(B)およびシランカップリング剤(C)を含む硬化剤、を混合してなる硬化性組成物であって、主剤(I)中に前記加水分解性シリル基と等モル以上の水を含み、且つ、硬化剤(II)中のシランカップリング剤(C)の加水分解速度がN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランの加水分解速度よりも小さいことを特徴とする硬化性組成物。 - (I)架橋可能な加水分解性シリル基を有するポリエーテル系重合体(A)を含む主剤、
(II)シラノール縮合触媒(B)およびシランカップリング剤(C)を含むことを特徴とする硬化剤、の少なくとも2液からなる2液型もしくは多液型の硬化性組成物であって、主剤(I)中の含水分量が、主剤(I)中に含まれる架橋可能な加水分解性シリル基を構成するケイ素原子と同一モル数かそれ以上であり、かつ、硬化剤(II)中のシランカップリング剤(C)が、トリメトキシシリル基を有する1級アミン化合物以外のシランカップリング剤であることを特徴とする硬化性組成物。 - シランカップリング剤(C)の数平均分子量が500以下であることを特徴とする請求項1〜2のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 主剤(I)中に含まれるポリエーテル系重合体(A)の主鎖骨格がポリプロピレンオキシドからなることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 硬化剤(II)中に含まれるシランカップリング剤(C)が、2級アミノ基、3級アミノ基、エポキシ基、ケチミノ基、アクリロイル基、ハロゲン化アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも1つの官能基と、加水分解性シリル基を有する化合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 硬化剤(II)中に含まれるシランカップリング剤(C)が、トリエトキシシリル基を有する1級アミン化合物および/またはメチルジメトキシシリル基を有する1級アミン化合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 硬化剤(II)中に含まれるシランカップリング剤(C)が、加水分解性シリル基を有するケチミン化合物であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 主剤(I)中に含まれるポリエーテル系重合体(A)100重量部に対して、硬化剤(II)中に含まれるシランカップリング剤(C)の量が0.1〜20重量部であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 主剤(I)中に含まれるポリエーテル系重合体(A)100重量部に対して、硬化剤(II)中に含まれる加水分解性シリル基を有するケチミン化合物の量が0.1〜20重量部であることを特徴とする請求項5または7に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の硬化性組成物からなる接着剤。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の硬化性組成物からなるシーリング材。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009511881A JP5508000B2 (ja) | 2007-04-24 | 2008-04-23 | 硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007114801 | 2007-04-24 | ||
JP2007114801 | 2007-04-24 | ||
PCT/JP2008/057828 WO2008133265A1 (ja) | 2007-04-24 | 2008-04-23 | 硬化性組成物 |
JP2009511881A JP5508000B2 (ja) | 2007-04-24 | 2008-04-23 | 硬化性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2008133265A1 true JPWO2008133265A1 (ja) | 2010-07-29 |
JP5508000B2 JP5508000B2 (ja) | 2014-05-28 |
Family
ID=39925714
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009511881A Active JP5508000B2 (ja) | 2007-04-24 | 2008-04-23 | 硬化性組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5508000B2 (ja) |
WO (1) | WO2008133265A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5588119B2 (ja) * | 2009-04-13 | 2014-09-10 | アイカ工業株式会社 | 2液型硬化性目地組成物 |
JP6170274B2 (ja) * | 2011-05-25 | 2017-07-26 | 横浜ゴム株式会社 | 硬化性組成物 |
JP6058298B2 (ja) * | 2012-06-26 | 2017-01-11 | 株式会社カネカ | コンクリート補強含浸用硬化性組成物 |
DE102013216787A1 (de) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Degussa Gmbh | Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen |
JP6350962B2 (ja) * | 2014-03-03 | 2018-07-04 | セメダイン株式会社 | シーリング材組成物 |
JP6350963B2 (ja) * | 2014-03-20 | 2018-07-04 | セメダイン株式会社 | シーリング方法 |
NL2017639B1 (en) * | 2016-10-19 | 2018-04-26 | Strongbond B V | Two component adhesive with improved open time |
FR3075218B1 (fr) | 2017-12-14 | 2020-10-30 | Bostik Sa | Composition adhesive multicomposante et ses utilisations |
CN110256994B (zh) * | 2019-07-12 | 2022-01-04 | 山西省建筑科学研究院有限公司 | 装配式建筑用高粘接性硅烷改性聚醚密封胶及其制备方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07316538A (ja) * | 1994-05-26 | 1995-12-05 | Sharp Kagaku Kogyo Kk | シーリング材用組成物 |
JP2003342547A (ja) * | 2002-05-24 | 2003-12-03 | Sekisui Chem Co Ltd | 室温硬化性接着剤組成物 |
WO2006075482A1 (ja) * | 2005-01-11 | 2006-07-20 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
-
2008
- 2008-04-23 JP JP2009511881A patent/JP5508000B2/ja active Active
- 2008-04-23 WO PCT/JP2008/057828 patent/WO2008133265A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5508000B2 (ja) | 2014-05-28 |
WO2008133265A1 (ja) | 2008-11-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5508000B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5226315B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5547641B2 (ja) | 硬化性組成物およびその硬化物 | |
JP5991523B2 (ja) | 常温湿気硬化性接着剤組成物 | |
JP6561062B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JPWO2005097906A1 (ja) | 一液型硬化性組成物 | |
JP7246313B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6088790B2 (ja) | 硬化性組成物およびその硬化物 | |
JP2010106159A (ja) | アスファルト防水シート用接着剤組成物 | |
WO2022203065A1 (ja) | 硬化性組成物及びその硬化物 | |
WO2019163804A1 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP7224131B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6198180B2 (ja) | 2液型硬化性組成物 | |
JP5295544B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5421106B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2018104488A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5564170B2 (ja) | アスファルト防水シート用接着剤組成物 | |
JP7194560B2 (ja) | シーリング材用硬化性組成物、シーリング方法及び建築物外壁 | |
WO2023090255A1 (ja) | 多液型硬化性組成物 | |
JP5183126B2 (ja) | Epdm防水シートの接着方法 | |
JP6839542B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
WO2023282172A1 (ja) | 多液型硬化性組成物 | |
JP2009249494A (ja) | 硬化性組成物および硬化物 | |
WO2023145711A1 (ja) | 硬化性組成物およびその利用 | |
JP2023010631A (ja) | 多液型硬化性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110221 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130528 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130723 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20130723 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140225 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140320 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5508000 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |