JPWO2008023610A1 - 皮膚外用剤 - Google Patents

皮膚外用剤 Download PDF

Info

Publication number
JPWO2008023610A1
JPWO2008023610A1 JP2008530869A JP2008530869A JPWO2008023610A1 JP WO2008023610 A1 JPWO2008023610 A1 JP WO2008023610A1 JP 2008530869 A JP2008530869 A JP 2008530869A JP 2008530869 A JP2008530869 A JP 2008530869A JP WO2008023610 A1 JPWO2008023610 A1 JP WO2008023610A1
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
skin
group
external preparation
polyoxyethylene
cyanine dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2008530869A
Other languages
English (en)
Inventor
悟 高山
悟 高山
徳子 森
徳子 森
誠人 竹内
誠人 竹内
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK
Original Assignee
Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK filed Critical Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK
Publication of JPWO2008023610A1 publication Critical patent/JPWO2008023610A1/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10Anti-acne agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10Antimycotics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/30Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42Colour properties
    • A61K2800/43Pigments; Dyes
    • A61K2800/434Luminescent, Fluorescent; Optical brighteners; Photosensitizers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

水を基材としながらも、シアニン色素を長期間安定に溶解含有する皮膚外用剤を提供することを課題とし、基材としての水と、その基材である水に溶解含有せしめた、特定のシアニン色素と、親水親油バランス値が12以上の非イオン性界面活性剤とを含んでなる皮膚外用剤を提供することによって、前記課題を解決するものである。

Description

この発明は皮膚外用剤に関するものであり、とりわけ、シアニン色素を溶解含有する、水を基材とする皮膚外用剤に関するものである。
香粧品などの皮膚外用剤に用いられるシアニン色素として、殺菌・防腐能を有する、例えば、感光素101号、感光素201号がよく知られている。これらは、いずれも、長年用いられてきた化合物であるにもかかわらず、低濃度で著明な殺菌・防腐作用を発揮し、しかも、通常設定される濃度において、特記すべき副作用や障害を招来しない実益がかわれて、現在でも多種多様の皮膚外用剤に頻用されている(例えば、特開平9−291021号公報、特開2002−356414号公報、特公平5−36404号公報、特許第2772445号明細書、特許第2881333号明細書および速水正明監修、『感光色素』、135ないし172頁、1997年10月17日、産業図書株式会社発行を参照)。
感光素101号、感光素201号などのシアニン色素に共通していえることは、水に溶解し難いことと、水溶液中で分解し、変色したり沈澱し易いことである。そのため、斯かるシアニン色素を、例えば、化粧水などの、水を基材とする皮膚外用剤へ適用する場合、基材にエタノールなどの有機溶剤を組み合わせるか、場合によっては、シアニン色素の適用そのものを断念せざるを得ないことがあった。
斯かる状況に鑑み、この発明は、水を基材としながらも、シアニン色素を長期にわたって安定に溶解含有する皮膚外用剤を提供することを課題とする。
本発明者が界面活性剤に着目して鋭意研究し、検索したところ、界面活性剤のうちの特定の界面活性剤である非イオン性界面活性剤のうち、親水親油バランス値(以下、「HLB値」と言う。)が12以上であるものは、水を基材とする皮膚外用剤へシアニン色素とともに添加すると、シアニン色素が基材である水へ溶解するのを促進するとともに、水溶液中のシアニン色素を安定化し、シアニン色素の分解にともなう皮膚外用剤における望ましくない変色や沈澱を効果的に抑制することを見出した。
すなわち、この発明は、基材としての水と、その基材である水に溶解含有せしめた、一般式1または2で表されるシアニン色素と、HLB値が12以上の非イオン性界面活性剤とを含んでなる皮膚外用剤を提供することによって、前記課題を解決するものである。
一般式1:
Figure 2008023610
一般式1において、RおよびRは互いに同じか異なる脂肪族炭化水素基を表し、それらの脂肪族炭化水素基は置換基を有していてもよい。X は適宜の陰イオンを表す。
一般式2:
Figure 2008023610
一般式2において、RないしRは互いに同じか異なる脂肪族炭化水素基を表し、それらの脂肪族炭化水素基は置換基を有していてもよい。X およびX は互いに同じか異なる適宜の陰イオンを表す。
さらに、この発明は、斯かる皮膚外用剤において、シアニン色素1質量部に対して非イオン性界面活性剤を0.1質量部以上溶解含有せしめてなる皮膚外用剤を提供することによって、前記課題を解決するものである。
さらに、この発明は、斯かる皮膚外用剤において、1または複数の保湿剤を溶解含有せしめてなる皮膚外用剤を提供することによって、前記課題を解決するものである。
この発明の皮膚外用剤において、HLB値が12以上である非イオン性界面活性剤が、一般式1または2で表されるシアニン色素が基材である水へ溶解するのを促進するとともに、水溶液中におけるシアニン色素を安定化するので、水溶液中のシアニン色素の分解や、シアニン色素の分解にともなう望ましくない変色や沈澱を懸念することなく、水を基材とする皮膚外用剤に対して、一般式1または2で表されるシアニン色素を所望量配合することができる実益がある。さらに、この発明の皮膚外用剤は、本質的に水を基材にしていることから、例えば、エタノールをはじめとする、化粧品一般に頻用される有機溶剤に対する肌の過敏な反応を懸念することなく、長期にわたって連用できる実益がある。
既述したとおり、この発明は、基材としての水と、その基材である水に溶解含有せしめた、一般式1または2で表されるシアニン色素と、HLB値が12以上の非イオン性界面活性剤とを含んでなる皮膚外用剤に関するものである。
一般式1:
Figure 2008023610
一般式2:
Figure 2008023610
一般式1および2において、RないしRは互いに同じか異なる脂肪族炭化水素基を表し、それらの脂肪族炭化水素基は置換基を有していてもよい。RないしRにおける脂肪族炭化水素基としては、直鎖状または分岐を有する炭素数20までのもの、通常、炭素数12までの、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、2−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、2−ペンテニル基、2−ペンテン−4−イニル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、5−メチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基などが挙げられ、このうち、水への溶解性と、殺菌・防腐剤として皮膚外用剤へ適用する場合、微生物菌体への親和性の点で、炭素数5ないし9のものが好適であり、とりわけ、炭素数7のものが最も好ましい。
斯かる脂肪族炭化水素基は、この発明の目的を逸脱しない範囲で、その水素原子の1または複数がヒドロキシ基か、あるいは、例えば、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのエーテル基によって置換されていてもよい。なお、一般式1および2で表されるシアニン色素のように、分子内に同様の環状基を2以上有し、かつ、それらの環状基がそれぞれ脂肪族炭化水素基を有するものにあっては、調製し易さの点で、それらの脂肪族炭化水素基は互いに同じものとするのが好都合である。
一般式1および2におけるX ないしX は互いに同じか異なる適宜の陰イオンを表し、個々の陰イオンとしては、例えば、弗素イオン、塩素イオン、臭素イオン、沃素イオン、過塩素酸イオン、過臭素酸イオン、過沃素酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、燐酸イオン、硼酸イオンなどの無機酸イオン、酢酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、トリクロロ酢酸イオン、安息香酸イオン、ヒドロキシ安息香酸イオン、スルホン酸イオン、p−トルエンスルホン酸イオン、エチル硫酸イオン、アスパラギン酸イオン、オロト酸イオン、ニコチン酸イオンなどの有機酸イオンが挙げられ、このうち、沃素イオンは自体殺菌・防腐能を有するので、特に好ましい。
斯かるシアニン色素としては、例えば、化学式1ないし10で表されるものが挙げられる。これらは、いずれも、肌に対して実質的な障害を招来することなく、肌を健やかに保つうえで排除されるべき微生物、例えば、アスペルギルス属、エシェリヒア属、カンジダ属、コリネバクテリウム属、シュードモナス属、スタフィロコッカス属、バチルス属の微生物に対して著明な殺菌能を発揮する。化学式1ないし10で表されるシアニン色素のうちでも、化学式2および7で表されるものは、殺菌・防腐能が特に強く、かつ、後記する非イオン性界面活性剤を共存させると、水に対して実用上支障のない溶解性を発揮するので特に好ましい。なお、化学式2および7で表されるシアニン色素は、それぞれ、香粧品や医薬部外品に適合する仕様のものが『ピオニン』(感光素201号)および『プラトニン』(感光素101号)なる商品名で販売されている。
化学式1:
Figure 2008023610
化学式2:
Figure 2008023610
化学式3:
Figure 2008023610
化学式4:
Figure 2008023610
化学式5:
Figure 2008023610
化学式6:
Figure 2008023610
化学式7:
Figure 2008023610
化学式8:
Figure 2008023610
化学式9:
Figure 2008023610
化学式10:
Figure 2008023610
この発明でいう非イオン性界面活性剤とは、水中でイオン解離せず、水分子とオキソニウム結合を形成する原子団、例えば、ヒドロキシ基、オキシ基、カルバモイル基、アルコキシ基などを分子内に1または複数有する界面活性剤であって、HLB値が12以上、好ましくは、14以上であるものを意味する。斯かる非イオン性界面活性剤としては、例えば、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、エチレングリコールモノ脂肪酸エステル、グリセリンモノ脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、トレハロース脂肪酸エステル、メチルグルコシド脂肪酸エステル、アルキルポリグルコシドなどの多価アルコール脂肪酸エステル類および多価アルコールアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロール、ポリオキシエチレンフィトスタノール、ポリオキシエチレンコレステロール、ポリオキシエチレンコレスタノール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールなどのポリオキシエチレンエーテル類、ポリオキシエチレンモノ脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンメチルグルコシド脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、ポリオキシエチレン動植物油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸エステルなどのエーテルエステル類、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、アルキルジエタノールアミド、アルキルアミンオキシド、ポリオキシエチレンアルキルメルカプタンなどの含窒素化合物および含硫化合物に分類される、化粧品原料基準に適合するものであって、HLB値が12以上、好ましくは、14以上であるものが挙げられ、これらは組み合わせて用いてもよい。
この発明の皮膚外用剤において、一般式1および2で表されるシアニン色素とともに基材である水に溶解含有せしめる非イオン性界面活性剤の割合は、シアニン色素1質量部に対して0.1質量部以上、好ましくは、1ないし1,000質量部、さらに好ましくは、5ないし500質量部である。シアニン色素1質量部に対する非イオン性界面活性剤の割合が0.1質量部を下回ると、シアニン色素とともに水に添加したとき、所期の溶解促進や安定化が達成されず、また、1,000質量部を上回ると、それらの効果が頭打ちになることから、通常、上記した範囲で加減するのが望ましい。一般的には、皮膚外用剤の用途が、肌に対する洗浄効果を高める必要がある、例えば、メーク落としや肌の汚れ落としのための洗浄化粧水である場合、非イオン性界面活性剤の割合を高めに設定するのが好ましく、また、皮膚外用剤の用途が、肌に潤いを与え、肌荒れを抑えて、肌を瑞々しく、なめらかに保つための柔軟化粧水や、さっぱりした使用感で、化粧くずれを防ぐための収斂化粧水である場合、非イオン性界面活性剤の割合を控えめに設定するのが好ましい。なお、この発明による皮膚外用剤における一般式1および2で表されるシアニン色素の濃度は、通常、香粧品の場合、0.002質量%以下に、また、医薬部外品の場合、0.002質量%を越え0.005質量%までとする。
この発明による皮膚外用剤は、この発明の目的を逸脱しない範囲で、皮膚外用剤の用途に応じて、基材である水に実質的に溶解する他の殺菌・防腐剤や、例えば、グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、ソルビトール、マルチトール、トレハロース、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウムなどの保湿剤や、カルボキシビニルポリマー、キサンタンガム、プルラン、プルラン誘導体、セルロース誘導体、ヒアルロン酸ナトリウムなどの水溶性高分子、β−グリチルレチン酸、グリチルリチン酸ジカリウム、アラントイン、アズレン、ε−アミノカプロン酸、酸化リゾチームなどの抗炎症剤、クエン酸、琥珀酸、タンニン酸、酸化亜鉛、硫酸亜鉛、アラントインヒドロキシアルミニウムなどの収斂剤、ビタミンB、ビタミンB、ビタミンC、糖転移ビタミンCなどのビタミン剤、さらには、斯界において汎用されるメラニン生成抑制剤、メラニン還元剤、メラニン排泄促進剤、清涼化剤、ホルモン剤、抗ヒスタミン剤、植物エキス類、動物エキス類、紫外線防止剤、酸化防止剤、細胞賦活剤、血流促進剤、皮脂抑制剤、角層剥離・溶解剤、制汗剤、消臭剤、噴射剤、マスキング剤、色剤、香料などを適宜配合することを妨げない。なお、上記した成分のうち、例えば、1,3−ブチレングリコール、マルチトール、トレハロース、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウムなどの保湿剤の1または複数を溶解含有せしめてなるこの発明の皮膚外用剤は、肌を清潔にし、健やかに保つための化粧水としてきわめて有用である。
この発明による皮膚外用剤は、常法にしたがって、基材である水に対して、上記したごときシアニン色素および非イオン性界面活性剤とともに、必要に応じて、用途に応じたそれ以外の1または複数の成分を配合し、適宜加熱撹拌しながら溶解含有せしめることによって得ることができる。得られた水溶液は、そのまま用いられることもあるけれども、通常、濾過などによって不溶物を除去し、加熱または精密濾過によって滅菌した後、缶、瓶などの容器に充填し、包装して製品とする。
配合成分にもよるけれども、この発明による皮膚外用剤は、肌を清潔にし、健やかに保つための、例えば、柔軟化粧水、洗浄化粧水、収斂化粧水などの化粧水一般や、化粧水以外の、例えば、基礎化粧品、にきび肌用化粧品、頭髪用化粧品などの香粧品、シャンプー、リンス、口腔洗浄剤などの医薬部外品を調製するための、殺菌・防腐能を有する水性原料として有用である。
次に、この発明の皮膚外用剤において、HLB値が12以上の非イオン性界面活性剤が、一般式1および2で表されるシアニン色素が基材である水に溶解するのを促進するとともに、水溶液中のシアニン色素を安定化する性質があることを実験例に基づいて説明する。
<実験例:水溶液中のシアニン色素に対する界面活性剤の影響〉
表1に示す配合にしたがって、化学式2および7で表されるシアニン色素である感光素201号および感光素101号(それぞれ、『ピオニン』および『プラトニン』なる商品名で、株式会社林原生物化学研究所が販売している。)のいずれかとともに、HLB値が12以上の非イオン性界面活性剤であるポリオキシエチレン(20)セチルエーテル、ポリオキシエチレン(20)モノステアリン酸ソルビタン、ポリオキシエチレン(60)硬化ひまし油およびポリオキシエチレン(30)ポリオキシプロピレン(6)デシルテトラデシルエーテルのいずれかとをそれぞれ所定量とり、精製水50質量部に加え、加熱撹拌しながら溶解させた後、精製水を加えて全量を100質量部とすることによって、被験試料2ないし5および10ないし13を得た。併行して、非イオン性界面活性剤を省略し、同じ質量の精製水で置換した対照の被験試料1および9と、HLB値が10.5の非イオン性界面活性剤であるポリオキシエチレン(5.5)セチルエーテルを用いて調製した対照の被験試料6および14と、非イオン性界面活性剤に代えて、HLB値が17.0のアニオン性界面活性剤であるジポリオキシエチレン(10)ラウリルエーテル燐酸か、あるいは、HLB値が18.0のカチオン性界面活性剤であるポリオキシエチレン(15)ステアリン酸アミドのいずれかを用いて調製した対照の被験試料7、8、15および16とを調製した。
次いで、被験試料1ないし16を相対湿度75%の環境に40℃で3カ月間にわたって放置し、その間、各被験試料につき、放置開始直前および放置終了直後にシアニン色素の吸収極大付近における各被験試料の吸光度を測定し、放置終了直後に得た吸光度を放置開始直前に得た吸光度により除してシアニン色素残存率(%)を求め、これを水溶液中のシアニン色素の安定性におよぼす界面活性剤の影響を判定する指標のひとつとした。併せて、放置開始直前および放置終了直後に各被験試料を肉眼観察することによって、シアニン色素の溶解性、変色および沈澱の有無などを判定した。表2に示すのがその結果である。なお、被験試料の吸光度を測定するにあたって被験試料1ないし8の場合、吸光光度計の波長を593nmに、また、被験試料9ないし16の場合、波長411nmに設定した。
Figure 2008023610
Figure 2008023610
表2の結果に見られるとおり、感光素101号または感光素201号とともにHLB値が12以上の非イオン性界面活性剤を添加した被験試料2ないし5および10ないし13は、いずれも、シアニン色素が水にたやすく溶解し、感光素101号および感光素201号の水溶液に特有の淡青色または淡黄色の清澄な状態を終始一貫して保っていた。しかも、これらの被験試料は、いずれも、シアニン色素残存率が95%以上と総じて高く、特に、HLB値が14以上の非イオン性界面活性剤を添加した被験試料2ないし4および10ないし12におけるシアニン色素残存率は98%以上とすこぶる高かった。これは、被験試料2ないし5および10ないし13において、3カ月にわたる放置によって、水溶液中のシアニン色素がまったく分解しないか、ほとんど分解しなかったことを示している。
これに対して、非イオン性界面活性剤を添加しない対照の被験試料1および9の場合、シアニン色素が溶け難く、著しい濁りによって放置実験開始直前の吸光度を測定できないほどであり、また、3カ月間放置直後には、著しい変色(暗濁色または褐色)も認められた。また、HLB値が10.5の非イオン性界面活性剤であるポリオキシエチレン(5.5)セチルエーテル、HLB値が17.0のアニオン性界面活性剤であるジポリオキシエチレン(10)ラウリルエーテル燐酸またはHLB値が18.0のカチオン性界面活性剤であるポリオキシエチレン(15)ステアリン酸アミドのいずれかを添加した被験試料6ないし8および14ないし16の場合、放置実験開始直前におけるシアニン色素の溶解性はまずまず良好であったものの、被験試料が時間の経過とともに変色したり、無数の微小沈澱を生じ、被験試料全体におよぶ濁りが観察されることとなり、特に、カチオン性界面活性剤を添加した被験試料8および16の濁りは著しかった。被験試料6ないし8および14ないし16におけるシアニン色素残存率は29ないし82%であり、3カ月にわたる放置の間に相当量のシアニン色素が分解したことが窺われた。
以上の実験結果に基づき、別途、感光素101号および感光素201号につき、非イオン性界面活性剤としてポリオキシエチレン(20)セチルエーテルを用い、その割合を0.01、0.1、1、10、100、1,000または10,000質量部に変更した以外は被験試料2および10におけると同様の配合の被験試料をそれぞれ調製し、それらを上記と同様に試験したところ、いずれにおいても、シアニン色素に対する有意な溶解促進と安定化とが認められた。ただし、非イオン性界面活性剤の割合が0.1質量部である場合、溶解促進および安定化の効果がやや弱く、また、非イオン性界面活性剤の割合が1,000質量部を越えると、いずれの効果も頭打ちになった。さらに、精製水に代えて、精製水とエタノールとの混液(容積比3:1)を用いた以外は被験試料1および9におけると同様の配合の被験試料をそれぞれ調製し、それらを上記と同様に試験したところ、溶解性はすこぶる良好で、3カ月経過した時点で、シアニン色素の変色も認められなかったものの、シアニン色素残存率は略80%とやや低かった。なお、感光素101号および感光素201号に代えて化学式1、3ないし6および8ないし10で表されるシアニン色素につき、被験試料2ないし8および10ないし16におけると同様の配合の被験試料をそれぞれ調製し、それらを上記と同様に試験したところ、感光素101号および感光素201号の場合と略同様の結果が得られた。
以上の結果は、一般式1および2で表されるシアニン色素が分解することによって溶液が変色したり沈澱を生じるという現象が、斯かるシアニン色素を溶解含有する水溶液に特有のものであること、また、水を基材とする皮膚外用剤にとって望ましくない斯かる現象が、基材である水に対して、一般式1または2で表されるシアニン色素とともに、HLB値が12以上の非イオン性界面活性剤を溶解含有せしめることによって解消できることを示している。
以下、この発明の実施態様につき、実施例に基づいて説明する。
<皮膚外用剤>
精製水99質量部に対して、HLB値が15.0の非イオン性界面活性剤であるポリオキシエチレン(20)ステアリン酸ソルビタンを1質量部加え、加熱撹拌しながら溶解させた後、水溶液を室温まで冷却し、化学式1ないし10で表されるシアニン色素のいずかを濃度0.002質量%になるように溶解させた。その後、得られた清澄な水溶液を常法にしたがって濾過により滅菌することによって10種類の皮膚外用剤を得た。
殺菌・防腐能を有するシアニン色素を長期にわたって安定に溶解含有する本例の皮膚外用剤は、いずれも、肌を清潔にし、健やかに保つための化粧水や、化粧水以外の、例えば、基礎化粧品、にきび肌用化粧品、頭髪用化粧品などの香粧品、シャンプー、リンス、口腔洗浄剤などの医薬部外品を調製するための、殺菌・防腐能を有する水性原料として有用である。
<皮膚外用剤>
次に示す成分を加熱撹拌しながら溶解させた後、水溶液を室温間まで冷却し、化学式1ないし10で表されるシアニン色素のいずれかを濃度0.002質量%になるように溶解させた。その後、得られた清澄な水溶液を常法にしたがって膜濾過により滅菌することによって、10種類の皮膚外用剤を得た。
ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル(HLB値17.0)
0.2質量部
1,3−ブチレングリコール 3.0質量部
トレハロース 1.0質量部
コンドロイチン硫酸ナトリウム 3.0質量部
香料 適量
精製水 92.8質量部
肌に対して著明な保湿作用を発揮し、殺菌・防腐能を有するシアニン色素を長期にわたって安定に溶解含有する本例の皮膚外用剤は、いずれも、肌を清潔にし、健やかに保つとともに、肌に潤いを与え、肌荒れを抑えて、肌を瑞々しく保つ化粧水として有用である。
<皮膚外用剤>
次に示す成分を加熱撹拌しながら溶解させた後、水溶液へ化学式1ないし10で表されるシアニン色素のいずれかを濃度0.002質量%になるように溶解させた。その後、得られた清澄な水溶液を常法にしたがって膜濾過により滅菌することによって、10種類の皮膚外用剤を得た。
ポリオキシエチレン(20)モノステアリン酸ソルビタン 0.1質量部
(HLB値15.0)
ポリオキシエチレン(20)セチルエーテル(HLB値17.0)
0.2質量部
1,3−ブチレングリコール 2.0質量部
マルチトール 1.0質量部
ヒアルロン酸ナトリウム 1.0質量部
グリチルリチン酸ジカリウム 0.5質量部
プルラン 0.5質量部
香料 適量
精製水 94.7質量部
肌に対して著明な保湿作用を発揮し、殺菌・防腐能を有するシアニン色素を長期にわたって安定に溶解含有する本例の皮膚外用剤は、いずれも、肌を清潔にし、健やかに保つとともに、肌に潤いを与え、肌荒れを抑えて、肌を瑞々しく保つ化粧水として有用である。
この発明の皮膚外用剤は、香粧品や医薬部外品の分野において、肌を清潔にし、健やかに保つための、例えば、柔軟化粧水、洗浄化粧水、収斂化粧水などの化粧水一般や、化粧水以外の、例えば、基礎化粧品、にきび肌用化粧品、頭髪用化粧品などの香粧品、シャンプー、リンス、口腔洗浄剤などの医薬部外品を調製するための、殺菌・防腐能を有する水性原料として有用である。

Claims (3)

  1. 基材としての水と、その基材である水に溶解含有せしめた、一般式1または2で表されるシアニン色素と、親水親油バランス値が12以上の非イオン性界面活性剤とを含んでなる皮膚外用剤。
    一般式1:
    Figure 2008023610
    (一般式1において、RおよびRは互いに同じか異なる脂肪族炭化水素基を表し、それらの脂肪族炭化水素基は置換基を有していてもよい。X は適宜の陰イオンを表す。)
    一般式2:
    Figure 2008023610
    (一般式2において、RないしRは互いに同じか異なる脂肪族炭化水素基を表し、それらの脂肪族炭化水素基は置換基を有していてもよい。X およびX は互いに同じか異なる適宜の陰イオンを表す。)
  2. シアニン色素1質量部に対して非イオン性界面活性剤を0.1質量部以上溶解含有せしめてなる請求の範囲第1項に記載の皮膚外用剤。
  3. 1または複数の保湿剤を溶解含有せしめてなる請求の範囲第1項または第2項のいずれかに記載の皮膚外用剤。
JP2008530869A 2006-08-24 2007-08-14 皮膚外用剤 Pending JPWO2008023610A1 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006228232 2006-08-24
JP2006228232 2006-08-24
PCT/JP2007/065851 WO2008023610A1 (fr) 2006-08-24 2007-08-14 Préparation externe à usage cutané

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPWO2008023610A1 true JPWO2008023610A1 (ja) 2010-01-07

Family

ID=39106696

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008530869A Pending JPWO2008023610A1 (ja) 2006-08-24 2007-08-14 皮膚外用剤

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JPWO2008023610A1 (ja)
TW (1) TW200817043A (ja)
WO (1) WO2008023610A1 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5720504B2 (ja) * 2011-09-09 2015-05-20 株式会社島津製作所 粒子径測定装置
JP6025676B2 (ja) * 2013-07-31 2016-11-16 株式会社ノエビア 感光素201号含有弱酸性水性外用組成物
JP6341683B2 (ja) * 2014-02-18 2018-06-13 株式会社ノエビア 水性クレンジング料
CN103910693B (zh) * 2014-03-31 2015-11-25 上海鲁冠生物科技有限公司 双噻唑季铵盐的合成方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60179431A (ja) * 1983-11-14 1985-09-13 Shiseido Co Ltd 感光素201号含有組成物
JPH089529B2 (ja) * 1986-11-18 1996-01-31 ライオン株式会社 口腔用組成物
JPH03148208A (ja) * 1989-11-02 1991-06-25 Mikimoto Seiyaku Kk 皮膚外用剤
JPH049317A (ja) * 1990-04-27 1992-01-14 Sunstar Inc 美白化粧料
JPH06321734A (ja) * 1993-05-18 1994-11-22 Shiseido Co Ltd メーキャップ化粧料
JP3602923B2 (ja) * 1996-08-08 2004-12-15 株式会社ノエビア 抗菌性低刺激化粧料
JPH10182335A (ja) * 1996-12-20 1998-07-07 Noevir Co Ltd 抗菌性低刺激化粧料
JPH10203954A (ja) * 1997-01-20 1998-08-04 Noevir Co Ltd 抗菌性低刺激化粧料
JP2002114670A (ja) * 2000-10-02 2002-04-16 Noevir Co Ltd 抗菌性皮膚外用剤
JP2003335621A (ja) * 2002-05-16 2003-11-25 Noevir Co Ltd 抗菌性低刺激化粧料

Also Published As

Publication number Publication date
TW200817043A (en) 2008-04-16
WO2008023610A1 (fr) 2008-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6778105B2 (ja) 二つのフェノール化合物を含有する化粧用途のための組成物
EP1543829B2 (en) Antiseptic bactericides containing an 1,2-alkanediol and aromatic compound(s) and cosmetics, drugs and foods containing the antiseptic bactericides
CN1838935B (zh) 单线态氧消除剂及使用它的组合物
JP2000095663A (ja) 植物抽出物を含有する外用剤
KR20110139527A (ko) 자가-보존성 스킨케어 조성물
JP2001122757A (ja) 活性酸素消去剤、抗酸化剤および化粧料
JP6930964B2 (ja) ジメチルイソソルビド、ポリオール、およびフェノール性またはポリフェノール性抗酸化剤を含む、局所適用のための組成物
JP2011074082A (ja) 防腐殺菌剤及び人体施用組成物
JPWO2008023610A1 (ja) 皮膚外用剤
US20060246021A1 (en) Sunless tanning composition and methods for using
CN113967182A (zh) 一种稳定的协同抗氧化化妆品组合物
JP2002212021A (ja) 化粧料
JPS63145213A (ja) ポリフエノ−ルの変色防止方法
JP5210527B2 (ja) 防腐殺菌保湿剤及び皮膚・毛髪外用組成物
JP2012246248A (ja) 化粧料
JP6757130B2 (ja) アズレン化合物を有する組成物、並びにアズレン化合物の変色防止剤及び変色防止方法
JP4734293B2 (ja) 防腐殺菌剤及び人体施用組成物
JPH1029927A (ja) 抗老化剤
EP2949345A1 (en) Coloured disinfectant preparation based on bispyridiniumalkane
JP4842550B2 (ja) チロシナーゼ活性阻害剤、メラニン産生抑制剤及び美白用皮膚外用剤
JP7328957B2 (ja) アスコルビン酸及び/又はその塩を含有する外用組成物
JP2012106941A (ja) 水性組成物及び水性組成物におけるビタミンb6の光安定化方法
US20210299032A1 (en) Improving the quality of formulation clarity & sensory with an extract comprising a xanthone antioxidant
JP2006315957A (ja) 一重項酸素消去剤、及びそれを用いた皮膚外用剤
JP5145214B2 (ja) 殺菌・防腐剤