JPWO2007023659A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
(2) 下記一般式(1)を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(3) 下記一般式(2)を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(4) 下記一般式(3)で表される金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(5) 前記一般式(3)において、m2は0であることを特徴とする前記(4)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(7) 前記一般式(4)において、R31、R32、R33の中で少なくとも2つが置換または無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、またはシクロアルキル基を表すことを特徴とする前記(6)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(9) 下記一般式(6)を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(10) 下記一般式(7)を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(11) 下記一般式(9)を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(12) 下記一般式(10)を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(13) 下記一般式(11)を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(14) 前記一般式(11)において、R106、R107のいずれも置換基であることを特徴とする前記(13)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
本発明に係る金属錯体は、上記一般式(1)、(2)、(4)〜(11)で表される部分構造、または該一般式(1)、(2)、(4)〜(11)の各々の互変異性体で表される部分構造の少なくともひとつを有する(具体的には、配位子として有することである)ことが特徴であり、該金属錯体の配位子の全てが、前記一般式(1)、(2)、(4)〜(11)で表される部分構造、または、該一般式(1)、(2)、(4)〜(11)の各々の互変異性体で表される部分構造のみで構成されていてもよく、従来公知の金属錯体形成に用いられる所謂配位子として当該業者が周知の配位子(配位化合物ともいう)を必要に応じて配位子として有していてもよい。
本発明に係る、一般式(1)、(2)、(4)〜(11)で表される部分構造、または、該一般式(1)、(2)、(4)〜(11)の各々の互変異性体で表される部分構造の少なくともひとつを有する(具体的には、配位子として有することである)金属錯体の形成に用いられる金属としては、元素周期表の8族〜10族の遷移金属元素(単に遷移金属ともいう)が用いられるが、中でも、イリジウム、白金が好ましい遷移金属元素として挙げられる。
本発明の有機EL素子材料を用いて本発明の有機EL素子を作製する場合、有機EL素子の構成層(詳細は後述する)の中で、発光層または電子阻止層に本発明の有機EL素子材料を用いることが好ましい。また、発光層中では上記のように発光ドーパントとして好ましく用いられる。
発光層中において主成分のホスト化合物である発光ホストに対する発光ドーパントの混合比は、好ましくは質量で0.1〜30質量%未満の範囲に調整することである。
本発明に用いられるホスト化合物とは、発光層に含有される化合物のうちで室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.01未満の化合物を表す。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。
(ii)陽極/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(v)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vi)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vii)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
《阻止層(電子阻止層、正孔阻止層)》
本発明に係る阻止層(例えば、電子阻止層、正孔阻止層)について説明する。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料を含み、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
本発明の有機EL素子に係る陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10〜1000nm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
本発明の有機EL素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては、例えば、ガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は上記有機EL素子を有する。
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機EL素子を有する。
《有機EL素子1−1の作製》
陽極としてガラス上にITOを150nm成膜した基板(NHテクノグラス社製:NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をiso−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方5つのタンタル製抵抗加熱ボートにα−NPD、H4、Ir−12、BCP、Alq3をそれぞれ入れ、真空蒸着装置(第1真空槽)に取り付けた。
有機EL素子1−1の作製において、表1に記載のように発光ホスト及び発光ドーパントを変更した以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−25を作製した。
得られた有機EL素子1−1〜1−25を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
有機EL素子を室温(約23〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。ここで、発光輝度の測定はCS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。外部取り出し量子効率は有機EL素子1−1を100とする相対値で表した。
有機EL素子を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間(τ1/2)を測定した。発光寿命は有機EL素子1−1を100と設定する相対値で表した。
《有機EL素子2−1の作製》
陽極としてガラス上にITOを150nm成膜した基板(NHテクノグラス社製:NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をiso−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子2−1の作製において、表2に記載のように発光ホスト及び発光ドーパントを変更した以外は同様にして、有機EL素子2−2〜2−28を作製した。
得られた有機EL素子2−1〜2−28を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
《有機EL素子3−1の作製》
25mm×25mm×0.5mmのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法にてインジウム錫酸化物(ITO、インジウム/錫=95/5モル比)の陽極を形成した(厚み200nm)。この陽極の表面抵抗は10Ω/□であった。これにポリビニルカルバゾ−ル(正孔輸送性バインダーポリマー)/Ir−13(青発光性オルトメタル化錯体)/2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ−ル(電子輸送材)=200/2/50質量比を溶解したジクロロエタン溶液をスピンコ−タ−で塗布し、100nmの発光層を得た。この有機化合物層の上にパタ−ニングしたマスク(発光面積が5mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内で陰極バッファー層としてフッ化リチウム0.5nm及び陰極としてアルミニウム150nmを蒸着して陰極を設けて、青色発光の有機EL素子3−1を作製した。
有機EL素子3−1の作製において、表3に記載のように発光ドーパントを変更した以外は同様にして、有機EL素子3−2〜3−17を作製した。
得られた有機EL素子3−1〜3−17を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図5、図6に示すような照明装置を形成して評価した。
東洋テクニカ製ソ−スメジャ−ユニット2400型を用いて、直流電圧を有機EL素子に印加して発光させ、10Vの直流電圧を印加した時の発光輝度(cd/m2)と2.5mA/cm2の電流を通じた時の発光効率(lm/W)を測定した。得られた結果を表3に示す。
《フルカラー表示装置の作製》
(青色発光素子の作製)
実施例1の有機EL素子1−12を青色発光素子として用いた。
実施例2の有機EL素子2−1において、Ir−13をIr−1に変更した以外は同様にして、緑色発光素子を作製し、これを緑色発光素子として用いた。
実施例2の有機EL素子2−1において、Ir−13をIr−9に変更した以外は同様にして、赤色発光素子を作製し、これを赤色発光素子として用いた。
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
実施例1の透明電極基板の電極を20mm×20mmにパターニングし、その上に実施例1と同様に正孔注入/輸送層としてα−NPDを25nmの厚さで成膜し、更にH4の入った前記加熱ボートと例示化合物2−23の入ったボート及びIr−9の入ったボートをそれぞれ独立に通電して、発光ホストであるCBPと発光ドーパントである例示化合物2−23及びIr−9の蒸着速度が100:5:0.6になるように調節し、膜厚30nmの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
Claims (22)
- 下記一般式(8)を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(式中、R71、R72、R73、R74、R75、R76、R77は各々水素原子または置換基を表すが、R75は電子供与性基を置換基として有する芳香族炭化水素環基を表す。中心金属であるM01は元素周期表における8族〜10族の金属を表す。) - 下記一般式(1)を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(式中、R01、R02、R03、R04、R05、R06、R07は各々水素原子または置換基を表すが、その少なくとも一つは芳香族複素環基を表す。中心金属であるM01は元素周期表における8族〜10族の金属を表す。) - 下記一般式(2)を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(式中、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17は各々水素原子または置換基を表すが、R11、R12、R13、R16、R17の少なくとも一つが芳香族炭化水素環基を表す。中心金属であるM01は元素周期表における8族〜10族の金属を表す。) - 下記一般式(3)で表される金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(式中、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27は各々水素原子または置換基を表すが、R24またはR25は芳香族炭化水素環基を表す。X1−L1−X2は2座の配位子を表し、X1、X2は各々独立に炭素原子、または窒素原子を表す。L1はX1、X2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。n2は1、2または3の整数を表し、m2は0、1または2の整数を表すが、n2+m2は2または3である。中心金属であるM01は元素周期表における8族〜10族の金属を表す。) - 前記一般式(3)において、m2が0であることを特徴とする請求の範囲第4項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 下記一般式(4)を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(式中、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37は各々水素原子または置換基を表すが、R31、R32、R33の少なくとも一つが無置換のアルキル基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素環基、または置換基を有してもよいシクロアルキル基を表す。中心金属であるM01は元素周期表における8族〜10族の金属を表す。) - 前記一般式(4)において、R31、R32、R33の中で少なくとも2つが置換または無置換のアルキル基、芳香族炭化水素環基、またはシクロアルキル基を表すことを特徴とする請求の範囲第6項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 下記一般式(5)を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(式中、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47は各々水素原子または置換基を表すが、R41、R42、R43、R44の少なくとも1つが置換基を有してもよいアミノ基を表す。中心金属であるM01は元素周期表における8族〜10族の金属を表す。) - 下記一般式(6)を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(式中、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R57は各々水素原子または置換基を表すが、R51、R52、R53、R54の少なくとも1つがシアノ基を表す。中心金属であるM01は元素周期表における8族〜10族の金属を表す。) - 下記一般式(7)を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(式中、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67は各々水素原子または置換基を表すが、R61、R62、R63、R64の少なくとも3つが一価の有機基を表す。中心金属であるM01は元素周期表における8族〜10族の金属を表す。) - 下記一般式(9)を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(式中、R81、R82、R83、R84、R85、R86は各々水素原子または置換基を表す。中心金属であるM01は元素周期表における8族〜10族の金属を表す。) - 下記一般式(10)を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(式中、R91、R92、R93、R94、R95、R96、R97は各々水素原子または置換基を表すが、R95は無置換の2級アルキル基を表す。中心金属であるM01は元素周期表における8族〜10族の金属を表す。) - 下記一般式(11)を部分構造として有する金属錯体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
(式中、R101、R102、R103、R104、R106、R107は各々水素原子または置換基を表すが、R106、R107の少なくとも1つは置換基を表す。R105は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素環基、または芳香族複素環基を表す。中心金属であるM01は元素周期表における8族〜10族の金属を表す。) - 前記一般式(11)において、R106、R107のいずれも置換基であることを特徴とする請求の範囲第13項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記中心金属M01がイリジウムであることを特徴とする請求の範囲第1項〜第14項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記中心金属M01が白金であることを特徴とする請求の範囲第1項〜第14項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 請求の範囲第1項〜第16項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として発光層を有し、該発光層が請求の範囲第1項〜第16項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として発光層を有し、該発光層がカルボリン誘導体または該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体を含有することを特徴とする請求の範囲第17項または第18項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として正孔阻止層を有し、該正孔阻止層がカルボリン誘導体または該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体を含有することを特徴とする請求の範囲第17項〜第19項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求の範囲第17項〜第20項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求の範囲第17項〜第20項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
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