JPWO2006095870A1 - 光増感剤、タンパク質切断剤、タンパク質切断方法、糖分子切断剤、糖分子切断方法、及び光線力学的治療剤 - Google Patents
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Abstract
Description
なお、本出願は、2005年3月10日出願の日本国出願番号特願2005−68008及び日本国出願番号特願2005−68009の優先権の利益を主張し、これを引用することにより本明細書に含める。
上述の式(2)で表される化合物(以下、化合物(2)と称する。)及び式(3)で表される化合物(以下、化合物(3)と称する。)は、置換基の親水性が高く、また、光照射することによりBSA(ウシ血清アルブミン)やリゾチームなどのタンパク質を切断する作用を有することが明らかになった。さらに、置換基の親水性が低い、式(1)で表される化合物(以下、化合物(1)と称する。)においても、光照射することによりBSAやリゾチームなどのタンパク質を切断することができることが明らかになった。これらの化合物に対し、置換基が存在せず、光感受性を有するアントラキノンは、光照射することによりBSAやリゾチームなどのタンパク質を切断する活性が低いことが明らかになった。
上述の一般式(I)で表される化合物(式中のR1〜R8のうち少なくとも1つが親水性基)は、市販のものを用いてもよいが、例えば、ヒドロキシアントラキノン、2,7-ジヒドロキシアントラキノン、1,2,4-トリヒドロキシアントラキノン、1,4-ジヒドロキシアントラキノン、1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロキシ9,10-アントラキノン、2-ヒドロキシメチルアントラキノン、1,3-ジヒドロキシ-2-ヒドロキシメチル-9,10-アントラキノン、1,4,5-トリヒドロキシ-2-メチルアントラキノン、1-ヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-アントラキノン、9,10-アントラキノン-2-カルボン酸、アントラキノン-1-スルホン酸塩、1,4-ビス((2-アミノエチル)アミノ)-5,8-ジヒドロキシ-9,10-アントラキノン、1,3,6-トリヒドロキシ-2-メチル-9,10-アントラキノン-3-O-(6’-アセチルグルコシド)、1,3,6-トリヒドロキシ-8-(3-メチルブチル)アントラキノン、3-(2-ヒドロキシエチルアミノ)メチル-1,8-ジヒドロキシ-9,10-アントラキノン、3-ビス((2-クロロエチル)アミノ)メチル-1,8-ジヒドロキシ-9,10-アントラキノン、アントラキノン バイオレット、グルタリル-2-(ヒドロキシメチル)アントラキノン、2-(ハロメチル)アントラキノンなどの公知の物質を出発物質として用い、常法(例えば、脱ハロゲン化反応、ハロゲン化反応、若しくは加水分解反応、又はそれらの組み合わせなど)によりヒドロキシル基を有する物質(例えば、第1級アルコール、糖、ポリエチレングリコール等の水溶性高分子、アルキルカルボン酸、アルケニルカルボン酸など)と反応させて製造することとしてもよい。なお、上述の一般式(I)で表される化合物の製造方法の例として、上述の化合物(2)及び化合物(3)の製造方法を以下に説明する。
上述の一般式(I)で表される化合物(式中のR1〜R8のうち少なくとも1つが親水性基)又はその塩を有効成分として含有する薬剤は、光線力学的治療剤として、ヒトやヒト以外(例えば、マウス、ラット、ブタ、ウシ、ウマ、ニワトリ等)の脊椎動物に投与してもよいし、試薬として実験用に用いてもよい。本発明に係る光線力学的治療剤は、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、シロップ剤などの製剤にして、経口投与してもよいし、注射剤、坐剤などの製剤にして、腹腔内や静脈内への注射により非経口投与してもよい。本発明に係る光線力学的治療剤の製剤化は、従来使用されている製剤添加物(例えば、賦形剤、結合剤、滑沢剤、崩壊剤、矯味矯臭剤、溶剤、安定剤など)を用いて、常法で行うことができる。
2-ヒドロキシメチルアントラキノン(化合物(1);502 mg;Aldrich社製) を、無水CH2Cl2(20 ml)に溶解し、CBr4(1.047 g)とPPh3 (664 mg)を加え、室温で15時間攪拌した。TLCにて反応終了を確認後、反応系に飽和重曹水を加えた後、CHCl3で希釈し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を芒硝で脱水し、溶媒を減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(シリカゲル50g,CHCl3:アセトン=30:1)にて精製し、2-ブロモメチルアントラキノン(530 mg, 84%)を得た。
1-ブロモ-2,3,4,6-テトラ-O-アセチルグルコース(703 mg;東京化成工業株式会社製)をMeNO2に溶解し、-16℃で、CaSO4(70.3 mg), CaCO3(175.7 mg), 2-ヒドロキシメチルアントラキノン(489 mg)を加えて30分間攪拌した。その後、AgClO4(351.4 mg)を加えて1時間攪拌後、室温に昇温してさらに2時間攪拌した。撹拌後、反応液をセライトろ過により分離し、ろ液を減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(シリカゲル60g,ヘキサン:EtOAc=1:1)にて精製し、アントラキノン−グルコースハイブリッドのAc-保護体(化合物(5);537 mg, 55%)を得た。
まず、アントラキノン(化合物(6))、2-ヒドロキシメチルアントラキノン(化合物(1))、実施例1により得られた化合物(2)、及び実施例2により得られた化合物(3)が、光照射することによりタンパク質を切断することができるかどうかを調べた。 最終濃度で5、15、50、又は150μMとなるように化合物(1)、(2)、(3)、(6)のいずれかを添加した15μM BSA溶液(20% アセトニトリルを含む50mM Tris-HCl;pH 7.0)をそれぞれ調製し、各サンプルから10cm離れた場所に設置したUVランプ(365nm, 100W)で照射しながら、25℃で2時間インキュベートした。その後、8% ポリアクリルアミドゲルを用いたトリシン-SDS-PAGEを行い、BSAの平均分子量の位置で得られたBSAのバンドの濃さをNIH Imageプログラムを用いて測定して切断されずに残ったBSAの量を定量することにより、切断されたBSAの割合を求めた。その結果を図1に示す。なお、単にBSA溶液をインキュベートしたもの(化合物無添加で、UV照射せず)、BSA溶液をUVランプで照射したもの(化合物添加)、及び最終濃度で150μMとなるように化合物(1)、(2)、(3)、(6)のいずれかを添加したBSA溶液をインキュベートしたもの(UV照射せず)をコントロールとして用いた。
次に、BSAの代わりにリゾチームを用い、8% ポリアクリルアミドゲルの代わりに12% ポリアクリルアミドゲルを用いる他は実施例3に記載の方法と同様に、化合物(1)、(2)、(3)、(6)が光照射することによりリゾチームを切断することができるかどうかを調べた。その結果を図3に示す。
本実施例では、光の強さによりBSAの切断活性が変化するのかどうかを調べるため、100WのUVランプの代わりに細胞に有害な副作用を生じないことが知られている15WのUVランプを用い、2時間のインキュベーションを2、4、又は8時間で行う他は実施例3に記載の方法と同様にして、化合物(3)によるタンパク質の切断活性を測定した。その結果を図4に示す。
次に、2-ヒドロキシメチルアントラキノン(化合物(1))、実施例1により得られた化合物(2)、及び実施例2により得られた化合物(3)が、光照射することにより糖分子を切断することができるかどうかを調べた。糖分子としては、α-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリン、またはマルトヘプタオースを用いた。
本実施例では、抗酸化物質であるヨウ化カリウム、エタノール又はヒスチジンを用いて、光照射による化合物(3)のタンパク質切断活性及び糖切断活性に与える影響を調べた。
Claims (48)
- 下記の一般式(I)で表される化合物又はその塩を含むことを特徴とする光増感剤。
- 前記化合物が、下式(1)〜(3)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の光増感剤。
- 前記化合物が、下式(1)、(3)、(4)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の光増感剤。
- タンパク質に添加し、光照射することにより、タンパク質を切断することができるタンパク質切断剤であって、
下記の一般式(I)で表される化合物又はその塩を有効成分として含有するタンパク質切断剤。
- 前記化合物のR1〜R8のうち少なくとも1つが、前記タンパク質と相互作用する基であることを特徴とする請求項4に記載のタンパク質切断剤。
- 前記タンパク質が、糖タンパク質であることを特徴とする請求項4又は5に記載のタンパク質切断剤。
- 前記化合物が、下式(1)〜(3)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項4〜6のいずれかに記載のタンパク質切断剤。
- 前記化合物が、下式(1)、(3)、(4)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項4〜6のいずれかに記載のタンパク質切断剤。
- 前記光照射する光の波長が紫外線又は可視光であることを特徴とする請求項4〜8のいずれかに記載のタンパク質切断剤。
- 下記の一般式(I)で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する光線力学的治療剤。
- 前記化合物のR1〜R8のうち少なくとも1つが、タンパク質と相互作用する基であることを特徴とする請求項10に記載の光線力学的治療剤。
- 前記タンパク質が、糖タンパク質であることを特徴とする請求項11に記載の光線力学的治療剤。
- 前記化合物が、下式(1)〜(3)のいずれかに示される化合物であることを特徴とする請求項10〜12のいずれかに記載の光線力学的治療剤。
- 前記化合物が、下式(1)、(3)、(4)のいずれかに示される化合物であることを特徴とする請求項10〜12のいずれかに記載の光線力学的治療剤。
- タンパク質に下記の一般式(I)で表される化合物又はその塩を添加し、光照射することを特徴とするタンパク質切断方法。
- 前記化合物のR1〜R8のうち少なくとも1つが、前記タンパク質と相互作用する基であることを特徴とする請求項15に記載のタンパク質切断方法。
- 前記タンパク質が、糖タンパク質であることを特徴とする請求項15又は16に記載のタンパク質切断方法。
- 前記化合物が、下式(1)〜(3)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項15〜17のいずれかに記載のタンパク質切断方法。
- 前記化合物が、下式(1)、(3)、(4)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項15〜17のいずれかに記載のタンパク質切断方法。
- 前記光照射する光の波長が紫外線又は可視光であることを特徴とする請求項15〜19のいずれかに記載のタンパク質切断方法。
- 糖分子に添加し、光照射することにより、前記糖分子を切断することができる糖分子切断剤。
- 下記の一般式(I)で表される化合物またはその塩を有効成分として含有することを特徴とする請求項21に記載の糖分子切断剤。
- 前記化合物が、下式(1)〜(3)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項22に記載の糖分子切断剤。
- 前記化合物が、下式(1)、(3)、(4)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項22に記載の糖分子切断剤。
- 前記糖分子が、α-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリン、またはマルトヘプタオースであることを特徴とする請求項21〜24のいずれかに記載の糖分子切断剤。
- 前記糖分子が、前記化合物を包接することにより相互作用しうることを特徴とする請求項22〜24のいずれかに記載の糖分子切断剤。
- 前記糖分子が、β-シクロデキストリン、またはγ-シクロデキストリンであることを特徴とする請求項26に記載の糖分子切断剤。
- 前記光照射する光の波長が紫外線または可視光であることを特徴とする請求項21〜27のいずれかに記載の糖分子切断剤。
- 糖分子に添加し、光照射することにより、前記糖分子を切断することができる光線力学的治療剤。
- 下記の一般式(I)で表される化合物またはその塩を有効成分として含有することを特徴とする請求項29に記載の光線力学的治療剤。
- 前記化合物が、下式(1)〜(3)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項30に記載の光線力学的治療剤。
- 前記化合物が、下式(1)、(3)、(4)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項30に記載の光線力学的治療剤。
- 前記糖分子が、α-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリン、またはマルトヘプタオースであることを特徴とする請求項29〜32のいずれかに記載の光線力学的治療剤。
- 前記糖分子が、前記化合物を包接することにより相互作用しうることを特徴とする請求項30〜32のいずれかに記載の光線力学的治療剤。
- 前記糖分子が、β-シクロデキストリン、またはγ-シクロデキストリンであることを特徴とする請求項34に記載の光線力学的治療剤。
- 前記光照射する光の波長が紫外線または可視光であることを特徴とする請求項29〜35のいずれかに記載の光線力学的治療剤。
- 糖分子を光照射によって切断する糖分子切断方法。
- 下記の一般式(I)で表される化合物またはその塩を、前記糖分子に添加することを特徴とする請求項37に記載の糖分子切断方法。
- 前記化合物が、下式(1)〜(3)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項38に記載の糖分子切断方法。
- 前記化合物が、下式(1)、(3)、(4)のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項38に記載の糖分子切断方法。
- 前記糖分子が、α-シクロデキストリン、β-シクロデキストリン、γ-シクロデキストリン、またはマルトヘプタオースであることを特徴とする請求項37〜40のいずれかに記載の糖分子切断方法。
- 前記糖分子が、前記化合物を包接することにより相互作用しうることを特徴とする請求項38〜40のいずれかに記載の糖分子切断方法。
- 前記糖分子が、β-シクロデキストリンまたはγ-シクロデキストリンであることを特徴とする請求項42に記載の糖分子切断方法。
- 前記光照射する光の波長が紫外線または可視光であることを特徴とする請求項37〜43のいずれかに記載の糖分子切断方法。
- 下式(3)又は下式(4)で表される化合物又はその塩。
- 下式(2)又は下式(3)で表される化合物又はその塩。
- 下式(2)で表される化合物の製造方法であって、
トリエチレングリコールと2-(ハロメチル)アントラキノンとを反応させる工程を含むことを特徴とする製造方法。
- 下式(3)で表される化合物の製造方法であって、
1-ハロ-2,3,4,6-テトラ-O-アセチルグルコースと2-ヒドロキシメチルアントラキノンとを反応させる工程を含むことを特徴とする製造方法。
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