JPWO2005012257A1 - インダゾール誘導体 - Google Patents

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Abstract

式（Ｉ）［式中，Ｒ１はＣＯＮＲ１ａＲ１ｂ（式中、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは，同一または異なって水素原子，低級アルキル，アリール，アラルキル，または複素環基を表すか，またはＲ１ａ及びＲ１ｂが隣接する窒素原子と一緒になって複素環基を形成する）等を，Ｒ２は水素原子，ＣＯＮＲ２ａＲ２ｂ（式中，Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、上記Ｒ１ａ及びＲ１ｂと同一の定義）等を、ＮＲ２ｃＲ２ｄ（式中，Ｒ２ｃ及びＲ２ｄは、同一または異なって水素原子，低級アルキル，低級アルカノイル，アロイル、ヘテロアロイル、アラルキル，アルキルスルホニル又はアリールスルホニルを表す）等を表す］であわらされるインダゾール誘導体又はその薬理学的に許容される塩等を提供する。

Description

本発明は、抗腫瘍活性等を有するインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩に関する。
インダゾール誘導体としては、種々の化合物が知られている［特開平２−３２０５９；ＷＯ０１／５３２６８；ＷＯ０２／１０１３７；キミヤ・ゲテロティクリシェスキーク・ソエディネニー（Ｋｈｉｍｉｙａ Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈ Ｓｏｅｄｉｎｅｎｉｉ）、７巻、９５７−９５９頁（１９７８年）］。
特開平２−３２０５９においては、式（ＩＩ）
｛式中、Ｒ３Ａは水素原子、ニトロ、ＮＲ３Ａ１Ｒ３Ａ２［式中、Ｒ３Ａ１及びＲ３Ａ２は、同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル（該低級アルキルの炭素数は１〜６である）、低級アルカノイル（該低級アルカノイルの炭素数は１〜６である）等を表す］等を表し、Ｒ４Ａは水素原子等を表し、Ａｒはピリジル、置換もしくは非置換の２−オキソクロメニル［２−オキソクロメニルはそのベンゼン環上でエテニル（−ＣＨ＝ＣＨ−）と結合し、２−オキソクロメニル上の置換基は炭素数１〜６の低級アルキルまたは炭素数１〜６の低級アルコキシである］または置換もしくは非置換のフェニル［該置換フェニル上の置換基Ｑ５Ａ１、Ｑ５Ａ２及びＱ５Ａ３は、同一または異なって水素原子、ハロゲン、ニトロ、ニトロソ、ヒドロキシ、カルボキシ、炭素数１〜６の低級アルキル、炭素数１〜６の低級アルコキシ、炭素数１〜６の低級アルコキシカルボニル、ＮＲ５Ａ１Ｒ５Ａ２（式中、Ｒ５Ａ１及びＲ５Ａ２は、前記Ｒ３Ａ１及びＲ３Ａ２と同義である）またはＯ（ＣＨ２）ｎｄＮＲ５Ａ３Ｒ５Ａ４（式中、ｎｄは１〜６の整数を表し、Ｒ５Ａ３及びＲ５Ａ４は、前記Ｒ３Ａ１及びＲ３Ａ２と同義である）を表すか、Ｑ５Ａ１〜Ｑ５Ａ３の任意の２つが一緒になって−Ｏ（ＣＲ５Ａ５Ｒ５Ａ６）Ｏ−（式中、末端の２つの酸素原子は、それぞれフェニル上の隣り合う炭素原子上でフェニルに結合し、Ｒ５Ａ５及びＲ５Ａ６は、同一または異なって水素原子または炭素数１〜６の低級アルキルを表すか、Ｒ５Ａ５とＲ５Ａ６が一緒になって炭素数４または５のアルキレンを形成する）を表す。但し、該置換フェニルの置換基Ｑ５Ａ１、Ｑ５Ａ２及びＱ５Ａ３は、同時に水素原子ではない］を表す｝で表される化合物が開示されている。
ＷＯ０１／５３２６８においては、細胞分化抑制作用を有する、式（ＩＩＩ）
［式中、Ｒ５ＢはＣＨ＝ＣＨ−Ｒ５Ｂ１（式中、Ｒ５Ｂ１は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基等を表す）を表し、Ｒ３Ｂはアルキル、アリール、ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ５Ｂ２（式中、Ｒ５Ｂ２は置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリール等を表す）等を表す］で表される化合物が開示されている。
ＷＯ０２／１０１３７においては、ｃ−ｊｕｎ Ｎ末キナーゼ（ｃ−ｊｕｎ Ｎ−ｔｅｒｍｉｎａｌ Ｋｉｎａｓｅ、ＪＮＫ）阻害活性を有する、式（ＩＶ）
［式中、Ｒ５ＣはＣＨ＝ＣＨ−Ｒ５Ｃ１（式中、Ｒ５Ｃ１は置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリール等を表す）を表し、Ｒ３Ｃはハロゲン、ヒドロキシ、アミノ等を表す］で表される化合物が開示されている。
また、文献［キミヤ・ゲテロティクリシェスキーク・ソエディネニー（Ｋｈｉｍｉｙａ Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈ Ｓｏｅｄｉｎｅｎｉｉ）、７巻、９５７−９５９頁（１９７８年）］においては、式（Ｖ）
（式中、Ｒ１Ｄはメトキシまたはニトロを表す）で表される化合物が開示されている。
本発明の目的は、抗腫瘍剤等として有用なインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩等を提供することにある。
本発明は、以下の（１）〜（２４）に関する。
（１）式（Ｉ）
［式中、Ｒ１はＣＯＮＲ１ａＲ１ｂ（式中、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキルまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはＲ１ａ及びＲ１ｂが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）またはＮＲ１ｃＲ１ｄ（式中、Ｒ１ｃは置換もしくは非置換の低級アルキルスルホニルまたは置換もしくは非置換のアリールスルホニルを表し、Ｒ１ｄは水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）を表し、
Ｒ２は水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、ＣＯＮＲ２ａＲ２ｂ（式中、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキルまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはＲ２ａ及びＲ２ｂが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）またはＮＲ２ｃＲ２ｄ（式中、Ｒ２ｃ及びＲ２ｄは、同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換のアロイル、置換もしくは非置換のヘテロアロイル、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の低級アルキルスルホニルまたは置換もしくは非置換のアリールスルホニルを表す）を表す］で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２）Ｒ１がＣＯＮＲ１ａＲ１ｂ（式中、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ前記と同義である）であり、Ｒ２が水素原子または置換もしくは非置換の低級アルコキシである前記（１）記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（３）Ｒ１がＮＲ１ｃＲ１ｄ（式中、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄは、それぞれ前記と同義である）であり、Ｒ２が置換もしくは非置換の低級アルコキシである前記（１）記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（４）Ｒ１がＣＯＮＲ１ａＲ１ｂ（式中、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ前記と同義である）であり、Ｒ２がハロゲンまたは置換もしくは非置換の低級アルキルである前記（１）記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（５）Ｒ１がＮＲ１ｃＲ１ｄ（式中、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄは、それぞれ前記と同義である）であり、Ｒ２が水素原子である前記（１）記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（６）前記（１）〜（５）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬。
（７）前記（１）〜（５）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する抗腫瘍剤。
（８）前記（１）〜（５）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する造血器腫瘍治療剤。
（９）前記（１）〜（５）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する白血病治療剤。
（１０）前記（１）〜（５）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する骨髄腫またはリンパ腫治療剤。
（１１）前記（１）〜（５）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する固形癌の治療剤。
（１２）前記（１）〜（５）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する乳癌、子宮体癌、子宮頚癌、前立腺癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、食道癌、肝癌、胆道癌、大腸癌、直腸癌、膵癌、肺癌、口頭頚部癌、骨肉腫、メラノーマまたは脳腫瘍による癌の治療剤。
（１３）抗腫瘍剤の製造のための、前記（１）〜（５）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
（１４）造血器腫瘍治療剤の製造のための、前記（１）〜（５）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
（１５）白血病治療剤の製造のための、前記（１）〜（５）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
（１６）骨髄腫またはリンパ腫治療剤の製造のための、前記（１）〜（５）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
（１７）固形癌の治療剤の製造のための、前記（１）〜（５）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
（１８）乳癌、子宮体癌、子宮頚癌、前立腺癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、食道癌、肝癌、胆道癌、大腸癌、直腸癌、膵癌、肺癌、口頭頚部癌、骨肉腫、メラノーマまたは脳腫瘍による癌の治療剤の製造のための、前記（１）〜（５）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
（１９）前記（１）〜（５）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む、腫瘍の治療方法。
（２０）前記（１）〜（５）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む、造血器腫瘍の治療方法。
（２１）前記（１）〜（５）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む、白血病の治療方法。
（２２）前記（１）〜（５）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む、骨髄腫またはリンパ腫の治療方法。
（２３）前記（１）〜（５）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む、固形癌の治療方法。
（２４）前記（１）〜（５）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む、乳癌、子宮体癌、子宮頚癌、前立腺癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、食道癌、肝癌、胆道癌、大腸癌、直腸癌、膵癌、肺癌、口頭頚部癌、骨肉腫、メラノーマまたは脳腫瘍による癌の治療方法。
以下、一般式（Ｉ）で表される化合物を化合物（Ｉ）という。他の式番号の化合物についても同様である。
式（Ｉ）の各基の定義において、
（ｉ）ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の各原子が挙げられる。
（ｉｉ）低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル及び低級アルキルスルホニルの低級アルキル部分としては、例えば炭素原子数１から１０の直鎖状、分枝鎖状、環状またはこれらの組み合わせからなるアルキルが挙げられ、より具体的には、
（ｉｉ−ａ）直鎖または分枝鎖状の低級アルキルとしては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル等を挙げることができ、
（ｉｉ−ｂ）環状の低級アルキルとしては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル、ノルアダマンチル、アダマンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．３．０］オクチル、ビシクロ［３．３．１］ノニル等を挙げることができ、
（ｉｉ−ｃ）直鎖または分枝鎖状と環状との組み合わせからなる低級アルキルとしては、例えばシクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロオクチルエチル等を挙げることができる。
（ｉｉｉ）アラルキルのアルキレン部分は、前記低級アルキルの定義のうち、（ｉｉ−ａ）直鎖または分枝鎖状の低級アルキルから水素原子を一つ除いたものと同義である。
（ｉｖ）アリール、アロイル、アリールスルホニル及びアラルキルのアリール部分としては、例えば単環性または２つ以上の環が縮合した縮環性のアリール、より具体的には、環構成炭素原子数が６から１４のアリール、例えば、フェニル、ナフチル、インデニル、アントラニル等を挙げることができる。
（ｖ）低級アルカノイルとしては、例えば炭素原子数１〜８の直鎖、分枝鎖状、環状またはこれらの組み合わせからなる低級アルカノイル、より具体的にはホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、１−メチルシクロプロピルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル等を挙げることができる。
（ｖｉ）複素環基としては、例えば芳香族複素環基、脂環式複素環基等が挙げられ、芳香族複素環基としては、例えば単環性または２つ以上の環が縮合した縮環性の芳香族複素環基等が挙げられ、芳香族複素環基に含まれるヘテロ原子の種類及び数は特に限定されないが、例えば窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１つまたは２つ以上含んでいてもよく、より具体的には、環構成原子数が５〜１４個の芳香族複素環基、例えばフリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プリニル、クマリニル等を挙げることができ、脂環式複素環基としては、例えば単環性または２つ以上の環が縮合した縮環性の脂環式複素環基等が挙げられ、脂環式複素環基に含まれるヘテロ原子の種類及び数は特に限定されないが、例えば窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１つまたは２つ以上含んでいてもよく、より具体的には、例えばピロリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジル、１，２−ジヒドロピリジル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピラゾリニル、オキサゾリニル、ジオキソラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロキノキサリニル、オクタヒドロキノリル、インドリニル、イソインドリニル等が挙げられる。
（ｖｉｉ）隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基としては、例えば少なくとも１個の窒素原子を含む５員または６員の単環性脂環式複素環基（該単環性脂環式複素環基は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい）、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で少なくとも１個の窒素原子を含む縮環性複素環基（該縮環性複素環基は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい）等が挙げられ、より具体的にはピロリジニル、ピロリドニル、ピペリジノ、ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ホモピペリジノ、ホモピペラジニル、テトラヒドロピリジル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、インドリニル、イソインドリニル等が挙げられる。
（ｖｉｉｉ）ヘテロアロイルにおけるヘテロアリール部分は、前記複素環基（ｖｉ）における芳香族複素環基と同義である。
（ｉｘ）置換低級アルキル、置換低級アルコキシ、置換低級アルキルスルホニル及び置換低級アルカノイルにおける置換基としては、同一または異なって、例えば置換数１〜３の、
（ｉｘ−ａ）ヒドロキシ、
（ｉｘ−ｂ）オキソ、
（ｉｘ−ｃ）カルボキシ、
（ｉｘ−ｄ）低級アルコキシ、
（ｉｘ−ｅ）低級アルコキシカルボニル、
（ｉｘ−ｆ）アリールスルホニル、
（ｉｘ−ｇ）ヘテロアロイル、
（ｉｘ−ｈ）置換もしくは非置換のアリール（該置換アリールにおける置換基は、例えば置換数１〜３のカルボキシ、低級アルコキシカルボニル、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ等である）、
（ｉｘ−ｉ）置換もしくは非置換の複素環基［該置換複素環基における置換基（ｉｘ−ｉａ）は、例えば置換数１〜３の低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルカノイル等であり、該置換複素環基が置換脂環式複素環基である場合は、該置換基はオキソであってもよい］、
（ｉｘ−ｊ）ＮＲ６ａＲ６ｂ［式中、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ等である）または置換もしくは非置換の低級アルカノイル（該置換低級アルカノイルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ、アリール等である）を表すか、またはＲ６ａ及びＲ６ｂが隣接する窒素原子と一緒になって複素環基を形成する］、
（ｉｘ−ｋ）ＣＯＮＲ７ａＲ７ｂ（式中、Ｒ７ａ及びＲ７ｂは、それぞれ前記Ｒ６ａ及びＲ６ｂと同義である）、
（ｉｘ−ｌ）低級アルコキシ低級アルコキシ等が挙げられる。
置換低級アルキル、置換低級アルコキシ、置換低級アルキルスルホニル及び置換低級アルカノイルにおける置換基の定義（ｉｘ）において、ハロゲンは前記（ｉ）と同義であり、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル及び低級アルコキシ低級アルコキシの低級アルキル部分は、前記（ｉｉ）と同義であり、低級アルコキシ低級アルコキシのアルキレン部分は、前記低級アルキルの定義のうち、（ｉｉ−ａ）直鎖または分枝鎖状の低級アルキルから水素原子を一つ除いたものと同義であり、アリール及びアリールスルホニルのアリール部分は前記（ｉｖ）と同義であり、低級アルカノイルは前記（ｖ）と同義であり、複素環基は前記（ｖｉ）と同義であり、隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基は前記（ｖｉｉ）と同義であり、ヘテロアロイルは前記（ｖｉｉｉ）と同義である。
（ｘ）置換アリール、置換アロイル、置換アラルキル、置換アリールスルホニル、置換ヘテロアロイル、置換複素環基及び隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換複素環基における置換基としては、同一または異なって、例えば置換数１〜３の、
（ｘ−ａ）ハロゲン、
（ｘ−ｂ）ヒドロキシ、
（ｘ−ｃ）ニトロ、
（ｘ−ｄ）シアノ、
（ｘ−ｅ）ホルミル、
（ｘ−ｆ）カルボキシ、
（ｘ−ｇ）低級アルコキシカルボニル、
（ｘ−ｈ）置換もしくは非置換の低級アルキル［該置換低級アルキルにおける置換基は、前記（ｉｘ）と同義である］、
（ｘ−ｉ）置換もしくは非置換の低級アルコキシ［該置換低級アルコキシにおける置換基は、前記（ｉｘ）と同義である］、
（ｘ−ｊ）置換もしくは非置換の低級アルカノイル［該置換低級アルカノイルにおける置換基は、前記（ｉｘ）と同義である］、
（ｘ−ｋ）置換もしくは非置換の低級アルキルスルホニル［該置換低級アルキルスルホニルにおける置換基は、前記（ｉｘ）と同義である］、
（ｘ−ｌ）置換もしくは非置換のアロイル［該置換アロイルにおける置換基（ｘ−ｌａ）は、例えば置換数１〜３のハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、アラルキル、アロイル、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）、置換もしくは非置換の低級アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）等である］、
（ｘ−ｍ）置換もしくは非置換のヘテロアロイル［該置換ヘテロアロイルにおける置換基は、前記（ｘ−ｌａ）と同義である］、
（ｘ−ｎ）置換もしくは非置換のアリール［該置換アリールにおける置換基は、前記（ｘ−ｌａ）と同義である］、
（ｘ−ｏ）置換もしくは非置換の複素環基［該置換複素環基における置換基は、前記（ｉｘ−ｉａ）と同義である］、
（ｘ−ｐ）ＮＲ８ａＲ８ｂ｛式中、Ｒ８ａ及びＲ８ｂは、同一または異なって水素原子、モノもしくはジ低級アルキルアミノカルボニル、置換もしくは非置換の低級アルキル［該置換低級アルキルにおける置換基は、前記（ｉｘ）と同義である］、置換もしくは非置換の低級アルカノイル［該置換低級アルカノイルにおける置換基は、前記（ｉｘ）と同義である］、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル［該置換低級アルコキシカルボニルにおける置換基は、前記（ｉｘ）と同義である］、置換もしくは非置換のアリール［該置換アリールにおける置換基は、前記（ｘ−ｌａ）と同義である］、置換もしくは非置換のアロイル［該置換アロイルにおける置換基は、前記（ｘ−ｌａ）と同義である］または置換もしくは非置換の脂環式複素環カルボニル［該置換脂環式複素環カルボニルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、アラルキル、アロイル、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）、置換もしくは非置換の低級アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）等である］を表すか、またはＲ８ａ及びＲ８ｂが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基［該隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換複素環基における置換基は、例えば置換数１〜３のハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、アラルキル、アロイル、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）、置換もしくは非置換の低級アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）等である］を形成する｝、
（ｘ−ｑ）ＣＯＮＲ９ａＲ９ｂ（式中、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、それぞれ前記Ｒ８ａ及びＲ８ｂと同義である）、
（ｘ−ｒ）置換もしくは非置換のアリールスルホニル［該置換アリールスルホニルにおける置換基は前記（ｘ−ｌａ）と同義である］、
（ｘ−ｓ）置換もしくは非置換の低級シクロアルケニル｛該置換低級シクロアルケニルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のアミノ、オキソ、モノもしくはジ低級アルキルアミノ、置換もしくは非置換の複素環基［該置換複素環基における置換基は、前記（ｘ−ｌａ）と同義である］等が挙げられる｝、
（ｘ−ｔ）置換もしくは非置換の脂環式複素環カルボニル［該置換脂環式複素環カルボニルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、アラルキル、アロイル、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）、置換もしくは非置換の低級アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）等である］等が挙げられる。
置換複素環基が置換脂環式複素環基である場合の該置換基、及び隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換複素環基における置換基は前記（ｘ−ａ）〜（ｘ−ｔ）に加え、後記（ｘ−ｕ）または（ｘ−ｖ）であってもよい。
（ｘ−ｕ）オキソ
（ｘ−ｖ）−Ｏ（ＣＲ１０ａＲ１０ｂ）ｎＯ−（式中、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは、同一または異なって水素原子、低級アルキル等を表し、ｎは２または３を表し、末端の２つの酸素原子は、隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換複素環基上の同一炭素原子上で結合する）
置換アリール、置換アロイル、置換アラルキル、置換アリールスルホニル、置換ヘテロアロイル、置換複素環基及び隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換複素環基における置換基の定義（ｘ）において、ハロゲンは前記（ｉ）と同義であり、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、低級アルキルスルホニル、モノもしくはジ低級アルキルアミノ及びモノもしくはジ低級アルキルアミノカルボニルの低級アルキル部分は前記（ｉｉ）と同義であり、ジ低級アルキルアミノ及びジ低級アルキルアミノカルボニルの２つの低級アルキル部分はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、アラルキルのアルキレン部分は前記（ｉｉｉ）と同義であり、アリール、アラルキル、アロイル及びアリールスルホニルのアリール部分は前記（ｉｖ）と同義であり、低級アルカノイルは前記（ｖ）と同義であり、複素環基は前記（ｖｉ）と同義であり、隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基は前記（ｖｉｉ）と同義であり、ヘテロアロイルにおけるヘテロアリール部分は前記（ｖｉｉｉ）と同義であり、脂環式複素環カルボニルにおける脂環式複素環基部分は前記複素環基（ｖｉ）における脂環式複素環基と同義であり、低級シクロアルケニルとしては、例えば炭素原子数４から８のシクロアルケニル、より具体的にはシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル等が挙げられる。
化合物（Ｉ）の薬理学的に許容される塩としては、薬理学的に許容される酸付加塩、金属塩、アンモニウム塩、有機アミン付加塩、アミノ酸付加塩等が挙げられる。酸付加塩としては塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩等の有機酸塩が挙げられ、金属塩としてはナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛塩等が挙げられ、アンモニウム塩としてはアンモニウム、テトラメチルアンモニウム等の塩が挙げられ、有機アミン付加塩としてはモルホリン、ピペリジン等の付加塩が挙げられ、アミノ酸付加塩としてはリジン、グリシン、フェニルアラニン等の付加塩が挙げられる。
造血器腫瘍は、例えば血球細胞等における腫瘍を指し、これらに基づく病態としては具体的には慢性骨髄性白血病、急性骨髄性白血病等の白血病、多発性骨髄腫等の骨髄腫、リンパ腫等が挙げられる。
次に化合物（Ｉ）の製造法について説明する。
なお、以下に記載の反応工程、構造式、表等におけるＭｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ｉＰｒ、ｉＢｕ、ｔＢｕ、Ｐｈはそれぞれメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニルを意味する。また、以下に記載の反応工程における各基の定義は、特に断らない限り、前記それぞれの基の定義と同義である。
また、以下に示す製造法において、定義した基が実施方法の条件下で変化するか、または方法を実施するのに不適切な場合、有機合成化学で常用される保護基の導入及び脱離方法［例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス第３版（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｔｈｉｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ）、グリーン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）著、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ．）（１９９９年）］等を用いることにより、目的化合物を得ることができる。また、必要に応じて置換基導入等の反応工程の順序を変えることもできる。
化合物（Ｉ）は、以下の反応工程に従い製造することができる。
製造法１
化合物（Ｉ）は、公知の方法［例えば、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、５２巻、１９頁（１９８７年）；カナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．）、５１巻、７９２頁（１９７３年）］に準じて得られる化合物（Ａ）から、下記の工程によって製造することができる。
（式中、Ｘは塩素、臭素またはヨウ素の各原子を表し、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ前記と同義である）
工程１
化合物（Ａ）を、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の溶媒中またはそれらの混合溶媒中、塩基存在下、化合物（Ｂ）と反応させることにより、化合物（Ｉ）を得ることができる。
塩基としては、炭酸カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム等が用いられる。化合物（Ａ）に対して、化合物（Ｂ）及び塩基はそれぞれ１〜１０当量用いるのが好ましい。反応は通常０〜１００℃の間の温度で行われ、１〜７２時間で終了する。
製造法２
化合物（Ｉ）のうち、Ｒ１またはＲ２部分に特定の官能基を有する化合物（Ｉａ）は、製造法１または公知の方法（例えば、特開平２−３２０５９参照）に準じて得られるＲ１またはＲ２部分に他の官能基を有する化合物（Ｃ）から、下記の工程によっても製造することができる。
なお、下記の工程において化合物（Ｉａ）等と示す全ての化合物が化合物（Ｉ）の範囲に含まれるわけではないが、便宜上、化合物（Ｉａ）と表す。また、下記の工程２−１〜２−５において化合物（Ｃ）と表記された化合物であっても、化合物（Ｉ）に含まれる化合物もある。
（式中、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ、Ｒ２ｅ及びＲ２ｆは、それぞれ下記の各工程２−１〜２−５で定義する基を表す。ただし、下記の各工程２−１〜２−５で特に定義のない場合は、Ｒ１ｅ及びＲ１ｆはＲ１、Ｒ２ｅ及びＲ２ｆはＲ２と同義である）
工程２−１
（工程２−１においては、Ｒ１ｅ、Ｒ２ｅのうち少なくとも１つは低級アルコキシカルボニルであり、Ｒ１ｆ、Ｒ２ｆのうち少なくとも１つはカルボキシである）
化合物（Ｃ）を水中、または水とメタノール、エタノール、ＴＨＦ等との混合溶媒中、水酸化ナトリウム等の塩基または塩酸等の酸存在下、加水分解に付すことにより、化合物（Ｉａ）を得ることができる。
化合物（Ｃ）に対して、酸または塩基は０．１〜１０当量用いるのが好ましい。反応は通常２０〜１００℃の間の温度で行われ、１〜２４時間で終了する。
工程２−２
（工程２−２においては、Ｒ１ｅ、Ｒ２ｅのうち少なくとも１つはニトロであり、Ｒ１ｆ、Ｒ２ｆのうち少なくとも１つはアミノである）
化合物（Ｃ）を水、エタノール等の溶媒中、もしくはそれらの混合溶媒中または無溶媒で、濃塩酸、酢酸等の酸存在下、スズ、鉄等の還元剤で処理するか、または水、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＦ等の溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中、パラジウム炭素、二酸化白金、ラネーニッケル等の触媒存在下、水素雰囲気下もしくはヒドラジン水和物、ギ酸アンモニウム等の水素供与体存在下、還元反応に付すことにより、化合物（Ｉａ）を得ることができる。
化合物（Ｃ）に対して、濃塩酸、酢酸等の酸は１〜１００当量、スズ、鉄等の還元剤は１〜２０当量用いるのが好ましい。化合物（Ｃ）に対して、触媒は０．５〜１００重量％、水素供与体は１〜１００当量用いるのが好ましい。反応は通常０〜１００℃の間の温度で行われ、１〜７２時間で終了する。
工程２−３
［工程２−３においては、Ｒ１ｅ、Ｒ２ｅのうち少なくとも１つはカルボキシであり、Ｒ１ｆ、Ｒ２ｆのうち少なくとも１つはＣＯＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ前記Ｒ１ａ及びＲ１ｂと同義である）である］
化合物（Ｃ）をジクロロメタン、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピペリドン等の溶媒中またはそれらの混合溶媒中、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、ポリマーバウンド−１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、トリフェニルホスフィンオキシド・トリフルオロメタンスルホン酸無水物等の縮合剤、及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド等の活性化剤存在下、ＨＮＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ前記と同義である）で表される化合物（Ｖ）と反応させることにより、化合物（Ｉａ）を得ることができる。
化合物（Ｃ）に対して、縮合剤、活性化剤及び化合物（Ｖ）はそれぞれ１〜２０当量用いるのが好ましい。反応は通常−２０〜８０℃の間の温度で行われ、３０分間から２４時間で終了する。なお化合物（Ｖ）の種類によっては、あらかじめ活性化剤と混合することにより塩を調製してから反応に用いることもできる。
工程２−４
［工程２−４においては、Ｒ１ｅ、Ｒ２ｅのうち少なくとも１つはアミノであり、Ｒ１ｆ、Ｒ２ｆのうち少なくとも１つはＮＨＳＯ２Ｒ１２（式中、Ｒ１２は置換もしくは非置換の低級アルキルまたは置換もしくは非置換のアリールを表す）である］
Ｒ１２の定義において、低級アルキル及びアリールはそれぞれ前記（ｉｉ）及び（ｉｖ）と同義である。置換低級アルキルにおける置換基及び置換アリールにおける置換基は、それぞれ前記（ｉｘ）及び（ｘ）と同義である。
化合物（Ｃ）をジクロロメタン、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピペリドン等の溶媒中またはそれらの混合溶媒中、トリエチルアミン、ピリジン、ｐ−ジメチルアミノピリジン、ポリビニルピリジン、４−モルホリノメチルポリスチレン、４−ピペリジノポリスチレン等の塩基存在下、Ｒ１２ＳＯ２Ｃｌ（式中、Ｒ１２は前記と同義である）で示される化合物（ＶＩ）または（Ｒ１２ＳＯ２）２Ｏ（式中、Ｒ１２は前記と同義である）で示される化合物（ＶＩＩ）と反応させることにより、化合物（Ｉａ）を得ることができる。
化合物（Ｃ）に対して、塩基、化合物（ＶＩ）または化合物（ＶＩＩ）はそれぞれ１〜２０当量用いるのが好ましい。反応は通常−２０〜８０℃の間の温度で行われ、３０分間から２４時間で終了する。
工程２−５
［工程２−５においては、Ｒ１ｅ、Ｒ２ｅのうち少なくとも１つはハロゲンを含む置換基を表し、Ｒ１ｆ、Ｒ２ｆのうち少なくとも１つはカルボキシを含む置換基を表す。ここでハロゲンは、前記（ｉ）と同義である］
化合物（Ｃ）をＴＨＦ等の溶媒中、水素化ナトリウム、ｎ−ブチルリチウム等の強塩基で処理した後、気体もしくは固体の二酸化炭素等を反応させることにより、化合物（Ｉａ）を得ることができる。
化合物（Ｃ）に対して、強塩基は１〜１０当量、二酸化炭素は１〜２００当量用いるのが好ましい。反応は通常−８０〜３０℃の間の温度で行われ、１〜２４時間で終了する。
化合物（Ｉ）及び原料化合物におけるＲ１またはＲ２に含まれる官能基の変換は、上記工程以外にも公知の他の方法［例えば、コンプリヘンシブ・オーガニック・トランスフォーメーションズ（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ）、Ｒ．Ｃ．ラロック（ｌａｒｏｃｋ）著、（１９８９年）］によっても行うことができる。
上記の方法を適宜組み合わせて実施することにより、所望の位置に所望の官能基を有する化合物（Ｉ）を得ることができる。
上記製造法における生成物の単離、精製は、通常の有機合成で用いられる方法、例えば濾過、抽出、洗浄、乾燥、濃縮、結晶化、各種クロマトグラフィー等を適宜組み合わせて行うことができる。また、中間体においては、特に精製することなく次の反応に供することも可能である。
化合物（Ｉ）には、位置異性体、幾何異性体または光学異性体のような異性体が存在し得るが、可能な異性体及び該異性体のいかなる比率における混合物も本発明で使用されるか本発明に包含される。
化合物（Ｉ）の塩を取得したい場合には、化合物（Ｉ）が塩の形で得られるときはそのまま精製すればよく、また遊離の形で得られるときは適当な溶媒に化合物（Ｉ）を溶解または懸濁し、酸または塩基等を加えて塩を形成させればよい。
また、化合物（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩は、水あるいは各種溶媒との付加物の形で存在することもあるが、それら付加物も本発明に包含される。
以下、第１表に、本発明の化合物の具体例を示すが、本発明の範囲はこれらの化合物に限定されることはない。
次に、化合物（Ｉ）の薬理作用について試験例で説明する。
試験例：白血病細胞株及び固形癌細胞株に対する細胞増殖抑制活性
ヒト急性骨髄性白血病細胞株ＭＶ−４−１１、ＭＬ−１、ヒト慢性骨髄性白血病細胞株Ｋ５６２に対する試験化合物の細胞増殖抑制率（％）の測定を以下の方法で実施した。
各細胞の培養には、１０％牛胎児血清（ギブコ社、カタログ番号１０４３７−０２８）及び１％ペニシリン／ストレプトマイシン（１：１）（ギブコ社、カタログ番号１５１４０−１２２）を含むＲｏｓｗｅｌｌ Ｐａｒｋ Ｍｅｍｏｒｉａｌ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ’ｓ Ｍｅｄｉｕｍ（ＲＰＭＩ）１６４０培地（ギブコ社、カタログ番号１１８７５−０９３）を使用した。７．５×１０４個／ｍＬに調製したＭＶ−４−１１細胞（ＭＬ−１細胞、Ｋ５６２細胞では２．５×１０４個／ｍＬ）をＴＣ ＭＩＣＲＯＷＥＬＬ ９６Ｕ ｐｌａｔｅ（ナルジェン・ヌンク社、カタログ番号１６３３２０）に８０μＬずつ播種し、３７℃で４時間、５％炭酸ガスインキュベーター内において培養した。ブランクとしてＲＰＭＩ培地のみを８０μＬ添加したウェルも用意した。ＭＶ−４−１１細胞、ＭＬ−１細胞及びＫ５６２細胞に対して、最終濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように調整した試験化合物のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶液を２０μＬずつ添加した。コントロールとブランクのウェルには最終濃度が０．１％となるようにＤＭＳＯを２０μＬずつ添加した。試験化合物添加後、３７℃で７２時間、５％炭酸ガスインキュベーター内において培養した。ＲＰＭＩ培地で５０％に希釈したＷＳＴ−１試薬｛４−［３−（４−Ｉｏｄｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２Ｈ−５−ｔｅｔｒａｚｏｌｉｏ］−１，３−ｂｅｎｚｅｎｅ ｄｉｓｕｌｆｏｎａｔｅ ｓｏｄｉｕｍ ｓａｌｔ｝（ロシュ・ダイアグノスティックス社、カタログ番号１６４４８０７）を２０μＬ加え、３７℃で２時間インキュベートした後に、マイクロプレート分光光度計ＳＰＥＣＴＲＡ ｍａｘ ３４０ＰＣ（モレキュラーデバイス社）を用い、４５０ｎｍ（対照波長６９０ｎｍ）の吸光度を測定した。試験化合物を添加せずＤＭＳＯのみを加えたウェル（コントロール）の値を１００％、ＲＰＭＩ培地のみのウェルの値を０％として、試験化合物を加えたウェルの相対増殖率（％）を算出し、その値を１００から引いた値を試験化合物の細胞増殖抑制率（％）とした。本値が大きいほど、細胞に対する増殖抑制活性が強いことを示している。
ヒト大腸癌細胞株Ｃｏｌｏ２０５に対する試験化合物の細胞増殖抑制率（％）の測定を以下の方法で実施した。
細胞の培養には、１０％牛胎児血清（ギブコ社、カタログ番号１０４３７−０２８）及び１％ペニシリン／ストレプトマイシン（１：１）（ギブコ社、カタログ番号１５１４０−１２２）を含むＲｏｓｗｅｌｌ Ｐａｒｋ Ｍｅｍｏｒｉａｌ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ’ｓ Ｍｅｄｉｕｍ（ＲＰＭＩ）１６４０培地（ギブコ社、カタログ番号１１８７５−０９３）を使用した。１．２５×１０４個／ｍＬに調製したＣｏｌｏ２０５細胞をＴＣ ＭＩＣＲＯＷＥＬＬ ９６Ｆ ｐｌａｔｅ（ナルジェン・ヌンク社、カタログ番号１６７００８）に８０μＬずつ播種し、３７℃で２４時間、５％炭酸ガスインキュベーター内において培養した。ブランクとしてＲＰＭＩ培地のみを８０μＬ添加したウェルも用意した。Ｃｏｌｏ２０５細胞に対して、最終濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように調整した試験化合物のＤＭＳＯ溶液を２０μＬずつ添加した。コントロールとブランクのウェルには最終濃度が０．１％となるようにＤＭＳＯを２０μＬずつ添加した。試験化合物添加後、３７℃で７２時間、５％炭酸ガスインキュベーター内において培養した。以下、前記の白血病細胞株と同様の方法で細胞増殖抑制率（％）を求めた。
各細胞増殖抑制率（％）の結果を、第２表に示す。
第２表の結果によれば、化合物（Ｉ）はヒト急性骨髄性白血病細胞株ＭＶ−４−１１、ＭＬ−１、ヒト慢性骨髄性白血病細胞株Ｋ５６２及びヒト大腸癌細胞株Ｃｏｌｏ２０５に対して細胞増殖抑制活性を示した。
化合物（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩は、その薬理作用、投与目的等に応じ、そのままあるいは各種の製薬形態で使用することができる。本発明の製薬組成物は、活性成分として有効な量の化合物（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩を薬理学的に許容される担体と均一に混合して製造できる。この担体は投与に対して望ましい製剤の形態に応じて、広い範囲の形態をとることができる。これらの製薬組成物は、経口的または注射等の非経口的投与に対して適する単位服用形態にあることが望ましい。
錠剤の調製にあたっては、例えば乳糖、マンニット等の賦形剤、デンプン等の崩壊剤、ステアリン酸マグネシウム等の滑沢剤、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース等の結合剤、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビット脂肪酸エステル等の界面活性剤等を常法により用いることができる。錠剤１個あたり１〜２００ｍｇの活性成分を含有する錠剤が好適である。
注射剤の調製にあたっては、水、生理食塩水、オリーブ油、落花生油等の植物油、オレイン酸エチル、プロピレングリコール等の溶剤、安息香酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、ウレタン等の可溶化剤、食塩、グルコース等の等張化剤、フェノール、クレゾール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、クロロブタノール等の保存剤、アスコルビン酸、ピロ亜硫酸ナトリウム等の抗酸化剤等を常法により用いることができる。
化合物（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩は、経口的または注射剤等として非経口的に投与可能であり、その有効用量及び投与回数は投与形態、患者の年齢、体重、症状等により異なるが、通常一日当たり、０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇを投与するのが好ましい。
以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例に用いられるプロトン核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ）においては、化合物及び測定条件によっては交換性水素が明瞭には観測されないことがある。尚、シグナルの多重度の表記としては通常用いられるものを用いるが、ｂｒとは見かけ上、巾広いシグナルであることを表す。
実施例１：（Ｅ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物１）
工程１
１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸（４５．２ｇ，２７９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５００ｍＬ）に懸濁し、公知の方法［例えば、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、２８５頁（１９９２年）］に準じて得られる１−ヒドロキシベンゾトリアゾールのジメチルアンモニウム塩（５５．７ｇ，３０８ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５８．９ｇ，３０７ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和重曹水、飽和食塩水にて順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をアセトン／水混合溶媒より再結晶することにより、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド（３７．７ｇ，７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ３．２２（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），７．２４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．３，６．９，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，６．９，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝１．３，８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．７（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；１９０［Ｍ＋１］＋
工程２
水素化リチウムアルミニウム（１３．７ｇ，３６．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５００ｍＬ）に懸濁し、窒素気流下、室温で、工程１で得られたＮ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド（３４．２ｇ，１８１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５０ｍＬ）溶液を加え、３０分間攪拌した。反応液に硫酸ナトリウム十水和物を加えてさらに１時間攪拌し、セライト濾過後、減圧下溶媒を留去することにより、３−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−インダゾール（２４．２ｇ，７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．３３（ｓ，６Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄｄｄ，Ｊ＝１．３，６．６，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，６．６，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），１０．０（ｂｒｓ，１Ｈ）．
工程３
工程２で得られた３−ジメチルアミノメチル−１Ｈ−インダゾール（２５．６ｇ，１４６ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（３５０ｍＬ）に溶解し、ヨウ化メチル（３３．３ｍＬ，５３５ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜攪拌した。生成した沈殿を濾取することにより、ヨウ化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリメチルアンモニウム（４５．０ｇ，９７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．１２（ｓ，９Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝７．３，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝７．３，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．７（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；１９０［Ｍ−１２７］＋
工程４
工程３で得られたヨウ化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリメチルアンモニウム（４５．０ｇ，１４２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２２０ｍＬ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（４４．７ｇ，１７０ｍｍｏｌ）を加え、２．５時間加熱還流した。室温に冷却後、ジエチルエーテルを加えて終夜攪拌し、生成した沈殿を濾取することにより、ヨウ化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（６８．３ｇ，９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ５．５８（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，７．３，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，７．３，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．８５（ｍ，１５Ｈ），１３．１（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９３［Ｍ−１２７］＋
工程５
工程４で得られたヨウ化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（３．２０ｇ，６．１５ｍｍｏｌ）をメタノール（６０ｍＬ）に溶解し、ｐ−ホルミル安息香酸メチル（１．００ｇ，６．０９ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．５５ｇ，１８．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣を薄層クロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１５／１）で精製し、さらに酢酸エチル／ジイソプロピルエーテル混合溶媒にてトリチュレーションすることにより、（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸メチル（０．８７ｇ，５１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．８４（ｓ，３Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝７．１，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．１，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）．
ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２７９［Ｍ＋１］＋
工程６
工程５で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸メチル（０．７１ｇ，２．５４ｍｍｏｌ）をメタノール（２．６ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ，５．００ｍＬ）を加えて１．５時間加熱還流した。減圧下メタノールを留去し、残渣を氷冷下、６ｍｏｌ／Ｌ塩酸にてｐＨ３以下とし、生成した沈殿を濾取することにより、（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．７０ｇ，定量的）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ７．２１（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．１，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２６５［Ｍ＋１］＋
工程７
工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸−ＴＨＦ溶液（０．１２５ｍｏｌ／Ｌ，０．４０ｍＬ，０．０５ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン−ＴＨＦ溶液（１ｍｏｌ／Ｌ，０．０８ｍＬ，０．０８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール−ＴＨＦ溶液（０．３３ｍｏｌ／Ｌ，０．２０ｍＬ，０．０７ｍｍｏｌ）及びポリマーバウンド−１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（１ｍｏｌ／ｇ，０．０７ｇ，０．０７ｍｍｏｌ）の混合物を室温で終夜振とうした。反応混合物を濾過後、濾液に空気を吹きつけることにより溶媒を留去し、残渣にＴＨＦ（０．６ｍＬ）、ポリビニルピリジン（０．０３ｇ，０．２９ｍｍｏｌ）及び４−クロロホルミルポリスチレン（３．５ｍｏｌ／ｇ，０．０３ｇ，０．１１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で終夜振とうした。反応混合物を濾過後、濾液に空気を吹きつけることにより溶媒を留去し、残渣にエタノール（０．５ｍＬ）及びイオン交換樹脂［Ｂｉｏ−Ｒａｄ ＡＧ（登録商標）１Ｘ−８０Ｈ ｆｏｒｍ，０．１５ｇ］を加えて１０分間振とう後、混合物を濾過し、樹脂をエタノールで洗浄した後、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液で吸着物を溶出した。溶出液に空気を吹きつけることにより溶媒を留去し、残渣を薄層クロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９／１）で精製することにより、化合物１（０．４ｍｇ，３％）を得た。
ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２９２［Ｍ＋１］＋
実施例２：（Ｅ）−Ｎ−（３−メチルブチル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物２）
実施例１の工程７に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸のＴＨＦ溶液（０．１２５ｍｏｌ／Ｌ，０．４０ｍＬ，０．０５ｍｍｏｌ）及びイソアミルアミン−ＴＨＦ溶液（１ｍｏｌ／Ｌ，０．０８ｍＬ，０．０８ｍｍｏｌ）より、化合物２（１．２ｍｇ，７％）を得た。
ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３４［Ｍ＋１］＋
実施例３：（Ｅ）−Ｎ−ベンジル−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物３）
実施例１の工程７に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸のＴＨＦ溶液（０．１２５ｍｏｌ／Ｌ，０．４０ｍＬ，０．０５ｍｍｏｌ）及びベンジルアミン−ＴＨＦ溶液（１ｍｏｌ／Ｌ，０．０８ｍＬ，０．０８ｍｍｏｌ）より、化合物３（１．３ｍｇ，７％）を得た。
ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５４［Ｍ＋１］＋
実施例４：（Ｅ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物４）
実施例１の工程７に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸−ＴＨＦ溶液（０．１２５ｍｏｌ／Ｌ，０．４０ｍＬ，０．０５ｍｍｏｌ）及び２−メトキシエチルアミン−ＴＨＦ溶液（１ｍｏｌ／Ｌ，０．０８ｍＬ，０．０８ｍｍｏｌ）より、化合物４（０．５ｍｇ，３％）を得た。
ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３２２［Ｍ＋１］＋
実施例５：（Ｅ）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチル−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物５）
実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．１８ｇ，０．６７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４ｍＬ）に溶解し、Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミン（０．１１ｍＬ，１．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．１２ｇ，０．８５ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１８ｇ，０．９２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応溶液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水にて順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝２５／１）で精製することにより、化合物５（０．２２ｇ，９９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．９７（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｂｒｍ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｂｒｍ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３６［Ｍ＋１］＋
実施例６：（Ｅ）−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物６）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．１２ｇ，０．４０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（０．０７ｍＬ，０．６０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．０７ｇ，０．５２ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１１ｇ，０．５７ｍｍｏｌ）より、化合物６（０．０６ｇ，４２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．１８（ｓ，６Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３１（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｂｒｍ，１Ｈ），１３．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＴＯＦ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３５［Ｍ＋１］＋
実施例７：（Ｅ）−Ｎ−｛５−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−（２−モルホリノエトキシ）フェニル｝メタンスルホンアミド（化合物７）
工程１
４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアルデヒド（６．３７ｇ，３８．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０．０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（１５．８ｇ，１１４ｍｍｏｌ）及び２−（Ｎ−モルホリノ）エチルクロリド塩酸塩（７．０９ｇ，３８．１ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で７時間攪拌した。室温まで冷却後、反応混液に水（４０ｍＬ）を加えて酢酸エチル（１００ｍＬ×４）で抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液で処理することにより、４−（２−モルホリノエトキシ）−３−ニトロベンズアルデヒド塩酸塩（６．０７ｇ，５０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．２４−４．００（ｍ，１０Ｈ），４．７８（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），１１．６（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２８１［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた４−（２−モルホリノエトキシ）−３−ニトロベンズアルデヒド塩酸塩（２．９７ｇ，９．３８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０．０ｍＬ）溶液に、オルトぎ酸トリメチル（１５．０ｍＬ，１３．７ｍｍｏｌ）及び１０％塩化水素−メタノール溶液（５．００ｍＬ）を加えて室温で４時間攪拌した。反応溶液に炭酸カリウム（１０．０ｇ，７２．４ｍｍｏｌ）を加えて室温で５時間攪拌し、減圧下溶媒を留去した。水（５０ｍＬ）を加えた後に酢酸エチル（５０ｍＬ×３）にて抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に減圧下、溶媒を留去することにより、４−ジメトキシメチル−１−（２−モルホリノエトキシ）−２−ニトロベンゼン（２．９８ｇ，９７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．６０（ｂｒｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｓ，６Ｈ），３．７１（ｂｒｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３２７［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
工程２で得られた４−ジメトキシメチル−１−（２−モルホリノエトキシ）−２−ニトロベンゼン（２．９７ｇ，９．１０ｍｍｏｌ）のエタノール（３０．０ｍＬ）溶液に酸化白金（０．０２ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）を加え、水素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。反応混液を濾過し、減圧下、濾液の溶媒を留去することにより得られた粗生成物を、酢酸エチル／ヘキサン＝１／１から結晶化することにより、５−ジメトキシメチル−２−（２−モルホリノエトキシ）アニリン（０．７０ｇ，２６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．５７（ｂｒｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｓ，６Ｈ），３．７２（ｂｒｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），３．９１（ｂｒｓ，２Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），５．２５（ｓ，１Ｈ），６．７６−６．８１（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２９７［Ｍ＋Ｈ］＋
工程４
工程３で得られた５−ジメトキシメチル−２−（２−モルホリノエトキシ）アニリン（０．２７ｇ，０．９１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．００ｍＬ）溶液に、塩化メタンスルホニル（０．１１ｍＬ，１．４２ｍｍｏｌ）及びピリジン（０．５０ｍＬ，６．１８ｍｍｏｌ）を加えて室温で１０時間攪拌した。反応溶液に塩酸（３ｍｏｌ／Ｌ，３．００ｍＬ）を加えて室温で２０分間攪拌した後に、飽和重曹水（５０ｍｌ）にて中和し、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に減圧下、溶媒を留去することにより得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム、次いでメタノール／クロロホルム＝１／６）にて精製することにより、３−メタンスルホニルアミノ−４−（２−モルホリノエトキシ）ベンズアルデヒド（０．２８ｇ，９５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．５６（ｂｒｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｂｒｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３２７［Ｍ−Ｈ］−
工程５
工程４で得られた３−メタンスルホニルアミノ−４−（２−モルホリノエトキシ）ベンズアルデヒド（０．２７ｇ，０．８３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．０ｍＬ）溶液に、実施例１の工程４で得られたヨウ化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．４０ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．２３ｇ，１．６６ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間、次いで６０℃で１１時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下、溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー［アミノタイプ化学結合型シリカゲルＣｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ（登録商標）ＮＨ、富士シリシア製；酢酸エチル、次いでメタノール／酢酸エチル＝１／１９］にて精製し、さらに酢酸エチルから結晶化することにより、化合物７（０．０５ｇ，１４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．５８−２．６１（ｍ，６Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｂｒｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８：（Ｅ）−５−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−（２−モルホリノエトキシ）ベンズアミド（化合物８）
工程１
４−ヒドロキシベンズアルデヒド（１０．０ｇ，８１．９ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１００ｍＬ）溶液に臭素（４．３０ｍＬ，８３．５ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間攪拌した。反応溶液に水（１００ｍＬ）を加え、減圧下、有機層の溶媒を留去することにより、３−ブロモ−４−ヒドロキシベンズアルデヒドを淡黄色固体（定量的）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ６．２７（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；１９９，２０１［Ｍ−Ｈ］−
工程２
実施例７の工程１に準じて、工程１で得られた３−ブロモ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（１４．３ｇ，７１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２０．０ｇ，１４５ｍｍｏｌ）及び２−（Ｎ−モルホリノ）エチルクロリド塩酸塩（１３．５ｇ，７２．６ｍｍｏｌ）より、３−ブロモ−４−（２−モルホリノエトキシ）ベンズアルデヒド塩酸塩（１０．９ｇ，４９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．６５（ｂｒｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７３（ｂｒｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３１４，３１６［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
実施例７の工程２に準じて、工程２で得られた３−ブロモ−４−（２−モルホリノエトキシ）ベンズアルデヒド塩酸塩（４．０８ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）、オルトぎ酸トリメチル（２０．０ｍＬ，１８．３ｍｍｏｌ）及び１０％塩化水素−メタノール溶液（１０ｍＬ）より、１−ブロモ−５−ジメトキシメチル−２−（２−モルホリノエトキシ）ベンゼン（４．５７ｇ，９８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．６０（ｂｒｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｓ，６Ｈ），３．７１（ｂｒｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３２７［Ｍ＋Ｈ］＋
工程４
工程３で得られた１−ブロモ−５−ジメトキシメチル−２−（２−モルホリノエトキシ）ベンゼン（３．１１ｇ，８．６３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０．０ｍＬ）溶液を−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（１．６０ｍｏｌ／Ｌ，２０．０ｍＬ，３２．０ｍｍｏｌ）を３分間かけて滴下し、−７８℃で５分間攪拌した。ドライアイスを反応溶液に加えて室温まで昇温しながら３時間攪拌し、減圧下、反応溶液の溶媒を留去した。得られた残査に１ｍｏｌ／Ｌ酢酸アンモニウム水溶液（３０ｍＬ）を加え、ＨＰ−２０カラムクロマトグラフィー（水、次いでアセトニトリル／水＝２／１）にて精製し、酢酸エチル／ヘキサン＝１／１から結晶化することにより、５−ジメトキシメチル−２−（２−モルホリノエトキシ）安息香酸（０．５８ｇ，２１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ２．６４（ｂｒｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｓ，６Ｈ），３．７０（ｂｒｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），５．３１（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６２［Ｍ＋Ｈ］＋
工程５
工程４で得られた５−ジメトキシメチル−２−（２−モルホリノエトキシ）安息香酸（０．４０ｇ，１．２３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．００ｍＬ）溶液に１−ヒドロキシベンゾトリアゾールのアンモニウム塩（０．３０ｇ，１．９７ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８４ｍｍｏｌ）を加えて室温で３５時間攪拌した。さらに減圧下、反応溶液の溶媒を留去し、塩酸（３ｍｏｌ／Ｌ，３．００ｍＬ）を加えて室温で１時間攪拌した。飽和重曹水（５０ｍＬ）を加えて中和し、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）にて抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去することにより、５−ホルミル−２−（２−モルホリノエトキシ）ベンズアミド（０．２５ｇ，７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．５５（ｂｒｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｂｒｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），５．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２７９［Ｍ＋Ｈ］＋
工程６
実施例７の工程５に準じて、工程５で得られた５−ホルミル−２−（２−モルホリノエトキシ）ベンズアミド（０．２０ｇ，０．７２ｍｍｏｌ）、実施例１の工程４で得られたヨウ化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．３８ｇ，０．７２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．２０ｇ，１．４５ｍｍｏｌ）より、化合物８（０．１３ｇ，４６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．５５（ｂｒｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｂｒｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），５．７１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．１（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］｝ベンゾイルモルホリン（化合物９）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（２．５０ｇ，９．４７ｍｍｏｌ）、モルホリン（１．２４ｍＬ，１４．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１．７０ｇ，１１．２ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２．５４ｇ，１３．３ｍｍｏｌ）より、化合物９（２．６５ｇ，８４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ３．５０−３．８０（ｂｒｍ，８Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５４（ｍ，６Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１０．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０：（Ｅ）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物１０）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．３０ｇ，１．１４ｍｍｏｌ）、２−モルホリノエチルアミン（０．２２ｍＬ，１．７１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．２０ｇ，１．３１ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３１ｇ，１．６２ｍｍｏｌ）より、化合物１０（０．２４ｇ，５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．５４（ｂｒｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．５９（ｑ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｂｒｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），６．９２（ｂｒｍ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１：（Ｅ）−Ｎ−［２−（アセチルアミノ）エチル］−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物１１）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．３５ｇ，１．３３ｍｍｏｌ）、Ｎ−アセチルエチレンジアミン（０．４１ｍＬ，４．０１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．２３ｇ，１．５１ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３６ｇ，１．６２ｍｍｏｌ）より、化合物１１（０．３０ｇ，６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．８１（ｓ，３Ｈ），３．１９−３．３１（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．８８（ｍ，４Ｈ），７．９８（ｂｒｍ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｂｒｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．３（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２：（Ｅ）−Ｎ−メチル−５−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−（２−モルホリノエトキシ）ベンズアミド（化合物１２）
工程１
実施例５に準じて、実施例８の工程４で得られた５−ジメトキシメチル−２−（２−モルホリノエトキシ）安息香酸（０．１９ｇ，０．５９ｍｍｏｌ）、メチルアミン塩酸塩（０．０８ｇ，１．１８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．１３ｇ，０．８５ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１８ｇ，１．１７ｍｍｏｌ）より、Ｎ−メチル−５−ジメトキシメチル−２−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド（０．１６ｇ，９４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．５６（ｂｒｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．０５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），３．７５（ｂｒｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２９３［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例７の工程５に準じて、工程１で得られたＮ−メチル−５−ジメトキシメチル−２−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド（０．１６ｇ，０．５４ｍｍｏｌ）、実施例１の工程４で得られたヨウ化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．１３ｇ，０．８５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．０８ｇ，１．１８ｍｍｏｌ）より、化合物１２（０．０６ｇ，２５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．５６（ｂｒｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．０７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），３．７６（ｂｒｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｂｒｓ，１Ｈ），９．９９（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３：（Ｅ）−４−アセチル−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物１３）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．５０ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、４−アセチルピペラジン（０．７３ｇ，５．６７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベシゾトリアゾール一水和物（０．３３ｇ，２．１７ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５１ｇ，２．６６ｍｍｏｌ）より、化合物１３（０．６９ｇ，９８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．８１（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．６３（ｂｒｍ，８Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５２−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４：（Ｅ）−Ｎ−メチル−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物１４）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．２０ｇ，０．７６ｍｍｏｌ）、メチルアミン塩酸塩（０．０８ｇ，１．１９ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２０ｇ，１．０６ｍｍｏｌ）より、化合物１４（０．１２ｇ，５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．７９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，３Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．８８（ｍ，７Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｂｒｍ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２７８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５：（Ｅ）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド塩酸塩（化合物１５）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．５０ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、ジエチルアミン（０．２９ｍＬ，２．８０ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５１ｇ，２．６７ｍｍｏｌ）より化合物１５の遊離塩基を得、次いで化合物１５の遊離塩基を酢酸（５ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１．００ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。生成した沈殿を濾取することにより、化合物１５（０．１１ｇ，１８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．１０（ｂｒｍ，６Ｈ），３．２７−３．３７（ｂｒｍ，４Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．９（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３２０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６：（Ｅ）−４−エチレンジオキシ−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペリジン塩酸塩（化合物１６）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．５０ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン（０．３６ｍＬ，２．８１ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５１ｇ，２．６７ｍｍｏｌ）より化合物１６の遊離塩基を得、次いで実施例１５に準じて、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液で処理することにより、化合物１６（０．５６ｇ，７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．６１−１．７１（ｂｒｍ，４Ｈ），４．１７−４．３９（ｂｒｍ，８Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４７−７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１１．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７：（Ｅ）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチルエステル（化合物１７）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．５０ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン（０．５３ｇ，２．８４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．３３ｇ，２．１７ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５１ｇ，２．６６ｍｍｏｌ）より、化合物１７（０．２７ｇ，３３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．４１（ｓ，９Ｈ），３．２３−３．５７（ｂｒｍ，８Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３１［Ｍ−Ｈ］−
実施例１８：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物１８）
工程１
化合物１７（０．２７ｇ，０．６２ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍＬ）溶液に１０％塩化水素−メタノール溶液（２ｍＬ）を加え、６０℃で３０分間攪拌した。室温に冷却した後、メタノールを留去することにより、化合物１８の２塩酸塩（０．２１ｇ，７４％）を得た。
工程２
工程１で得られた化合物１８の２塩酸塩（０．１０ｇ）にクロロホルム（２０ｍＬ）及び飽和重曹水（２０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した後、クロロホルムにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチルから結晶化した後、酢酸エチル／ヘキサン（１：１）混合溶媒で洗浄することにより、化合物１８（０．０２２ｇ，２７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．７８−３．０２（ｍ，４Ｈ），３．３２−３．８９（ｍ，４Ｈ），７．２０−７．５２（ｍ，７Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．８（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１９：（Ｅ）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン−１−カルボアルデヒド（化合物１９）
実施例５に準じて、化合物１８（０．４０ｇ，０．９５ｍｍｏｌ）、ぎ酸（０．０３ｍＬ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．２７ｇ，１．９６ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１７ｇ，０．９０ｍｍｏｌ）より、化合物１９（０．３４ｇ，９９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．４５−３．５７（ｂｒｍ，８Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２０：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−メチルピペリジン（化合物２０）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．５０ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、４−メチルピペリジン（０．３４ｍＬ，２．８４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４１ｍＬ，３．７３ｍｍｏｌ）より化合物２０（１６０ｍｇ，２５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ０．９２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．０２−１．１６（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．６４（ｍ，３Ｈ），２．８２−２．９４（ｂｒｍ，４Ｈ），７．２０（ｄｔ，Ｊ＝７．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２１：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−メチルピペラジン（化合物２１）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．５０ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルピペラジン（０．３１５ｍＬ，２．８４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４１ｍＬ，３．７３ｍｍｏｌ）より化合物２１（２３０ｍｇ，３５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．２０（ｓ，３Ｈ），２．３２−２．４０（ｍ，４Ｈ），３．４７−３．５３（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｄｔ，Ｊ＝７．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（２−ピリミジニル）ピペラジン（化合物２２）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．５０ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−ピリミジニル）ピペラジン（６７４ｍｇ，２．８４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４１ｍＬ，３．７３ｍｍｏｌ）より化合物２２（５６．０ｍｇ，７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．４５−３．５６（ｂｒｍ，４Ｈ），３．７５−３．８４（ｂｒｍ，４Ｈ），６．６６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｔ，Ｊ＝７．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｔ，Ｊ＝７．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），１３．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３：（Ｅ）−４−（２−フロイル）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物２３）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−フロイル）ピペラジン（５１２ｍｇ，２．８４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４２ｍＬ，３．８２ｍｍｏｌ）より化合物２３（４３６ｍｇ，５３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．４８−３．８１（ｂｒｍ，８Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．６８（ｍ，４Ｈ），７．７８−７．８４（ｍ，３Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），１３．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２４：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（化合物２４）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．５０ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、４−フェニル−１，２，３，６―テトラヒドロピリジン塩酸塩（５５５ｍｇ，２．８４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４２ｍＬ，３．８２ｍｍｏｌ）より化合物２４（９８．９ｍｇ，１２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．５７（ｂｒ，２Ｈ），３．３０（ｂｒ，２Ｈ），４．０１−４．０３（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．５８（ｍ，１０Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２５：（Ｅ）−Ｎ−［２−（２−ピリジル）エチル］−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物２５）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、２−（２−アミノエチル）ピリジン（０．３４ｍＬ，２．８４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４２ｍＬ，３．８２ｍｍｏｌ）より化合物２５（２３８ｍｇ，３４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６２（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１８−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．８６（ｍ，８Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｂｒｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２６：（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］ベンズアミド塩酸塩（化合物２６）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、１−（３−アミノプロピル）−２−ピロリジノン（０．２７ｍＬ，１．９３ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４２ｍＬ，３．８２ｍｍｏｌ）より化合物２６の遊離塩基を得、次いで化合物２６の遊離塩基を酢酸（５．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１．００ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液から析出した沈殿を濾取することにより化合物２６（１２４ｍｇ，１５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．７０（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．９３（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｂｒｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），３．３５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄｔ，Ｊ＝７．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｔ，Ｊ＝８．２，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７１−７．８８（ｍ，４Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２７：（Ｅ）−Ｎ−｛３−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝メタンスルホンアミド（化合物２７）
実施例１の工程５に準じて、ヨウ化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（８８０ｍｇ，３．０１ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ホルミルフェニル）メタンスルホンアミド（８８０ｍｇ，３．０１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（６９４ｍｇ，５．０２ｍｍｏｌ）より化合物２７（５０．０ｍｇ，６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．１７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．５３（ｍ，９Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３１４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２８：（Ｅ）−Ｎ−｛３−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（化合物２８）
実施例１の工程５に準じて、ヨウ化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（６７２ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ホルミルフェニル）ベンゼンスルホンアミド（５００ｍｇ，１．９１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（５２８ｍｇ，３．８２ｍｍｏｌ）より化合物２８の遊離塩基を得、次いで実施例１５に準じて、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液で処理することにより、化合物２８（８５．３ｍｇ，１２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ６．８５−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．５５（ｍ，７Ｈ），７．２３−７．６４（ｍ，４Ｈ），７．８４−７．９０（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２９：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（エトキシカルボニルメチル）ピペラジン（化合物２９）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、１−（エトキシカルボニルメチル）ピペラジン（４９０ｍｇ，２．８４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３２ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４２ｍＬ，３．８２ｍｍｏｌ）より化合物２９（８６．７ｍｇ，１１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．４８−２．５５（ｍ，４Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），３．５１−３．６８（ｍ，４Ｈ），４．０８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９２−６．９９（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３０：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（２−モルホリノ−２−オキソエチル］ピペラジン（化合物３０）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、１−（エトキシカルボニルメチル）ピペラジン（６０６ｍｇ，２．８４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３２ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４２ｍＬ，３．８２ｍｍｏｌ）より化合物３０（３６３ｍｇ，４２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．４９−２．５４（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｓ，２Ｈ），３．３５−３．５８（ｍ，１０Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．６６（ｍ，４Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４６０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３１：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）メチルピペラジン（化合物３１）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．５０ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、４−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）メチルピペラジン（６２６ｍｇ，２．８５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４２ｍＬ，３．８２ｍｍｏｌ）より化合物３１（２４６ｍｇ，２８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．４８−２．４９（ｍ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ，６Ｈ），５．９８（ｓ，２Ｈ），６．８２−６．８６（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４６７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３２：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−エトキシカルボニルピペラジン（化合物３２）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、１−ピペラジンカルボン酸エチルエステル（０．４２ｍＬ，２．８４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３２ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４２ｍＬ，３．８２ｍｍｏｌ）より化合物３２（３４６ｍｇ，４５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．１８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），３．２７−３．４３（ｍ，８Ｈ），４．０５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３３：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−メトキシピペリジン塩酸塩（化合物３３）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．３０ｇ，１．１４ｍｍｏｌ）、４−メトキシピペリジン（２００ｍｇ，１．７１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３０５ｍｇ，１．６０ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．３ｍＬ，３２．２８ｍｍｏｌ）より化合物３３の遊離塩基を得、次いで化合物３３の遊離塩基を酢酸エチル（５．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−ジオキサン溶液（１．００ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液から析出した沈殿を濾取することにより、化合物３３（４５．７ｍｇ，１０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．４３（ｂｒ，２Ｈ），１．８３−１．９０（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．４７（ｍ，１Ｈ），４．６４（ｂｒ，４Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３４：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−メタンスルホニルピペリジン塩酸塩（化合物３４）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．４０ｇ，１．５２ｍｍｏｌ）、４−メタンスルホニルピペリジン（４６９ｍｇ，２．３５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４１０ｍｇ，２．１３ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．３４ｍＬ，３．０３ｍｍｏｌ）より化合物３４の遊離塩基を得、次いで化合物３４の遊離塩基を酢酸エチル（５．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１．００ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液から析出した沈殿を濾取することにより、化合物３４（８．２ｍｇ，１．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．１６（ｂｒ，２Ｈ），３．３７（ｂｒ，６Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｂｒ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＬ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３５：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（２−ピリジル）ピペラジン塩酸塩（化合物３５）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．５０ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、２−ピリジルピペラジン（６７１ｍｇ，２．８４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．８４ｍＬ，７．６４ｍｍｏｌ）より化合物３５の遊離塩基を得、次いで化合物３５の遊離塩基を酢酸（５．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１．００ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液から析出した沈殿を濾取することにより化合物３５（１９０ｍｇ，２３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．６０−３．８１（ｍ，８Ｈ），６．９６（ｂｒｔ，Ｊ＝７．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９５−８．０６（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３６：（Ｅ）−４−アセチル−１−｛３−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン塩酸塩（化合物３６）
実施例５に準じて、実施例１の工程６に準じて得られた（Ｅ）−３−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、Ｎ−アセチルピペラジン（４９０ｍｇ，３．８２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３２ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４２ｍＬ，３．８２ｍｍｏｌ）より化合物３６の遊離塩基を得、次いで化合物３６の遊離塩基を酢酸エチル（５．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１．００ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液から析出した沈殿を濾取することにより化合物３６（４９１ｍｇ，６９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．０２（ｓ，３Ｈ），３．５１−３．６１（ｂｒｍ，８Ｈ），７．１９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３０（ｂｒｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｂｒｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．６６（ｍ，４Ｈ），７．７５（ｂｒｍ，１Ｈ），７．８０（ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３７：（Ｅ）−４−｛３−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝モルホリン塩酸塩（化合物３７）
実施例５に準じて、実施例１の工程６に準じて得られた（Ｅ）−３−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．３３ｍＬ，３．８２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３２ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４２ｍＬ，３．８２ｍｍｏｌ）より化合物３７の遊離塩基を得、次いで化合物３７の遊離塩基を酢酸エチル（５．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１．００ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液から析出した沈殿を濾取することにより化合物３７（２４０ｍｇ，３４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．５０−３．９０（ｂｒｍ，８Ｈ），７．２０（ｂｒｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｂｒｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．６６（ｍ，４Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｂｒｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３８：（Ｅ）−Ｎ−［２−（アセチルアミノ）エチル］−３−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド塩酸塩（化合物３８）
実施例５に準じて、実施例１の工程６に準じて得られた（Ｅ）−３−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、Ｎ−アセチルエチレンジアミン（２９０ｍｇ，３．８２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３２ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（４２０μＬ，３．８２ｍｍｏｌ）より化合物３８（２４０ｍｇ，３６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．８２（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．３５（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｄｔ，Ｊ＝７．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．９９（ｍ，７Ｈ），８．１９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２０（ｂｒｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．３（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３９：（Ｅ）−Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物３９）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、４−アミノ−１−アセチルピペリジン（５０７ｍｇ，２．８４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３２ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（６５０μＬ，５．７３ｍｍｏｌ）より化合物３９（１５６ｍｇ，２１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．５３−１．６２（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．８２（ｂｒｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４０：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（ピバロイル）ピペラジン（化合物４０）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、Ｎ−ピバロイルピペラジン（５８７ｍｇ，２．８４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３２ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（１．０４ｍＬ，９．５５ｍｍｏｌ）より化合物４０（７４．７ｍｇ，１０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．１９（ｓ，９Ｈ），３．３１−３．５９（ｍ，８Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４１：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（モルホリノカルボニル）ピペラジン（化合物４１）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、Ｎ−モルホリノカルボニルピペラジン塩酸塩（２２３ｍｇ，０．９４７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３３ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（１．００ｍＬ，９．５５ｍｍｏｌ）より化合物４１（４９１ｍｇ，５８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．１５−３．２８（ｍ，８Ｈ），３．５４−３．５７（ｍ，８Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．６９（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４２：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピペリジン（化合物４２）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピペリジン（５３８ｍｇ，２．８４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３２ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４２０ｍＬ，３．８２ｍｍｏｌ）より化合物４２（２４２ｍｇ，２９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．１４−１．１６（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ），１．６１−１．９８（ｍ，２Ｈ），２．８８−３．３１（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｂｒ，２Ｈ），４．２９（ｂｒ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４３：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（アセチルアミノ）ピペリジン（化合物４３）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、４−（アセチルアミノ）ピペリジン（４０４ｍｇ，２．８４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３２ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４２ｍＬ，３．８２ｍｍｏｌ）より化合物４３（２８３ｍｇ，３９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．３２（ｂｒｍ，２Ｈ），１．７８−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７９（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｂｒｍ，２Ｈ），３．７９−３．８２（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．７６−７．８６（ｍ，３Ｈ），８．１９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４４：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（イソニコチノイル）ピペラジン（化合物４４）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（４７７ｍｇ，１．８１ｍｍｏｌ）、４−（イソニコチノイル）ピペラジン２塩酸塩（６１７ｍｇ，２．７１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３２ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（１．００ｍＬ，９．５５ｍｍｏｌ）より化合物４４（１０８ｍｇ，１３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．３６−３．７０（ｍ，８Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３８−７．６７（ｍ，８Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．６８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４５：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（ニコチノイル）ピペラジン（化合物４５）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、４−（ニコチノイル）ピペラジン塩酸塩（６１７ｍｇ，２．７１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３２ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（１．００ｍＬ，９．５５ｍｍｏｌ）より化合物４５（５８．６ｍｇ，７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．３３−３．５８（ｍ，８Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．６８（ｍ，７Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，０．９Ｈｚ，３Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ，２Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４６：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（ベンゾイル）ピペラジン（化合物４６）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、４−ベンゾイルピペラジン塩酸塩（６４３ｍｇ，２．７１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３２ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（１．００ｍＬ，９．５５ｍｍｏｌ）より化合物４６（１６８ｍｇ，２０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．３６−３．７０（ｍ，８Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．６８（ｍ，１１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４７：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（メタンスルホニル）ピペラジン（化合物４７）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、４−（メタンスルホニル）ピペラジン塩酸塩（５７０ｍｇ，２．７１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３２ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．６５ｍＬ，５．９１ｍｍｏｌ）より化合物４７（１００ｍｇ，１３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．９２（ｓ，３Ｈ），３．１５−３．２５（ｍ，６Ｈ），３．５１−３．６５（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５２−７．６９（ｍ，３Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４８：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）カルボニル］ピペラジン（化合物４８）
化合物１８の２塩酸塩（４００ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液にエチルアミン（１７７ｍｇ，２．１８ｍｍｏｌ）及び（３５２ｍｇ，２．１８ｍｍｏｌ）を加え室温にて１．５時間攪拌した。反応溶液に、水を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィー（クロロホルム／アセトン＝１／１）にて精製し、化合物４８（３５０ｍｇ，４４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．５９（ｂｒ，８Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４９：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（エトキシカルボニル）ピペリジン（化合物４９）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（３．３８ｇ，１２．８ｍｍｏｌ）、イソニペコチン酸エチル（２．４ｍＬ，１５．４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２．９４ｇ，１９．２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３．６８ｇ，１９．２ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（２．８ｍＬ，２５．６ｍｍｏｌ）より化合物４９（３．０４ｇ，５９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．８３，６．１Ｈｚ，２Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４７−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｂｒｓ，２Ｈ），２．５９−２．６７（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｂｒｓ，２Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１８−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５０：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（カルボキシ）ピペリジン（化合物５０）
化合物４９（１．０ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）をエタノール（４０ｍＬ）に溶解した後、０℃で２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１５．０ｍＬ）を加え室温まで昇温した。６時間攪拌した後、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和した。酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮し、酢酸エチル、メタノールで再結晶することにより化合物５０（６５４ｍｇ，７０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．４４−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｂｒｍ，２Ｈ），２．７１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０４−３．３４（ｂｒｍ，３Ｈ），４．３０（ｂｒｍ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５０−７．６５（ｍ，４Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５１：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（モルホリノカルボニル）ピペリジン（化合物５１）
実施例５に準じて、化合物５０（２５０ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．０８７ｍＬ，０．９９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１３３ｍｇ，０．８７０ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１７８ｍｇ，０．９３ｍｍｏｌ）より化合物５１（１０１ｍｇ，３４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．４５−１．６５（ｍ，４Ｈ），２．９３−３．３２（ｂｒｍ，３Ｈ），３．４３−４．０３（ｂｒｍ，１０Ｈ），７．１８−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．６５（ｍ，４Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２０（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５２：｛（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイルアミノ｝酢酸メチル（化合物５２）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（１．５０ｇ，５．６８ｍｍｏｌ）、グリシンメチルエステル塩酸塩（８５６ｍｇ，６．８２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１．３０ｇ，８．５２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．６３ｇ，８．５２ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（１．８７ｍＬ，１７．０ｍｍｏｌ）より化合物５２（１．６５ｇ，８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．６２（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｄｄ，Ｊ＝１７．８，５．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），８．７９（ｍ，１Ｈ），１３．２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５３：｛（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイルアミノ｝酢酸（化合物５３）
化合物５２（１．６５ｇ，４．９３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解後、０℃で２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１５．０ｍＬ）を加え、７０℃で１時間攪拌した。２ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和した後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、酢酸エチル、メタノールで再結晶することにより化合物５３（６６２ｍｇ，４２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．９０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．７１（ｍ，３Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝２１．８，８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｍ，１Ｈ），１３．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３２２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５４：（Ｅ）−４−アセチル−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシベンゾイル｝ピペラジン（化合物５４）
実施例５に準じて、（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ安息香酸（５００ｍｇ，１．７０ｍｍｏｌ）、Ｎ−アセチルピペラジン（３２７ｍｇ，２．５５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３００ｍｇ，２．２２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４５６ｍｇ，２．４０ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４０ｍＬ，３．４１ｍｍｏｌ）より化合物５４（１０８ｍｇ，１４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．９９（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．６６（ｂｒｍ，８Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３４−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５５：（Ｅ）−４−シクロプロパンカルボニル−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物５５）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（４００ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）、シクロプロピルカルボン酸（０．０７８ｍＬ，０．９８７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７３ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２６５ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．２０ｍＬ，１．８２ｍｍｏｌ）より化合物５５（３４３ｍｇ，８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．００（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，４Ｈ），２．８１（ｍ，１Ｈ），３．５４−３．９８（ｍ，８Ｈ），７．２１（ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．６７（ｍ，６Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５６：（Ｅ）−４−イソブチリル−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物５６）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（４００ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）、２−メチルプロピオン酸（０．０９２ｍＬ，０．９８７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７３ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２６５ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４０ｍＬ，３．６４ｍｍｏｌ）より化合物５６（２０１ｍｇ，５１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ０．６８−０．７８（ｍ，６Ｈ），３．３３−３．７９（ｍ，９Ｈ），７．２１（ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５１−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５７：（Ｅ）−４−（２−チオフェンカルボニル）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物５７）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（４００ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）、２−チオフェンカルボン酸（１２７ｍｇ，０．９８７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７３ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２６５ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４００ｍＬ，３．６４ｍｍｏｌ）より化合物５７（３８２ｍｇ，８８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．３８−３．９８（ｍ，８Ｈ），７．１３（ｄｔ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．６８（ｍ，７Ｈ），７．７８（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，３Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５８：（Ｅ）−４−（３−チオフェンカルボニル）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物５８）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（４００ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）、３−チオフェンカルボン酸（１２７ｍｇ，０．９８７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７３ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２６５ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４０ｍＬ，３．６４ｍｍｏｌ）より化合物５８（３５６ｍｇ，８２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．３８−３．９８（ｍ，８Ｈ），７．１３（ｄｔ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．６８（ｍ，７Ｈ），７．６７−７．８８（ｍ，３Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５９：（Ｅ）−４−エチルアミノカルボニル−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物５９）
化合物１８の２塩酸塩（４００ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（０．４２ｍＬ，３．０１ｍｍｏｌ）及びエチルイソシアネート（１１７ｍｇ，１．６５ｍｍｏｌ）を加え室温にて３時間攪拌した。反応溶液に水を加え析出した結晶を濾取、乾燥することにより化合物５９（２１８ｍｇ，５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．００（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），３．００−３．０７（ｍ，２Ｈ），３．３３−３．４４（ｍ，８Ｈ），６．５５（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５０−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６０：（Ｅ）−４−ブチリル−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物６０）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（４００ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）、ｎ−酪酸（０．０８２ｍＬ，０．８９６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７３ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２６５ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４０ｍＬ，３．６４ｍｍｏｌ）より化合物６０（２２１ｍｇ，６１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．５０（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８１−３．９８（ｍ，８Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５３−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６１：（Ｅ）−４−アミノアセチル−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン塩酸塩（化合物６１）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（８００ｍｇ，２．１８ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシン（３１４ｍｇ，１．７９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３１５ｍｇ，２．５６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４８２ｍｇ，２．５１ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．８０ｍＬ，７．２８ｍｍｏｌ）より（Ｅ）−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセチル−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジンを得た。実施例１８に準じ、（Ｅ）−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセチル−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジンを１０％塩化水素−メタノール溶液で処理し、化合物６１（４４８ｍｇ，６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．４１−３．６８（ｍ，８Ｈ），３．８８−３．９２（ｂｒｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．６７（ｍ，７Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｂｒｍ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６２：（Ｅ）−Ｎ−（２ オキソ−２−モルホリノエチル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物６２）
実施例５に準じて、化合物５３（２５０ｍｇ，０．７７６ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．０９８ｍＬ，１．１２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１４９ｍｇ，０．９７ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２００ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）より化合物６２（１０５ｍｇ，３６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．１５−３．３１（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．５９（ｍ，８Ｈ），４．１３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝２４．８，８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６３：（Ｅ）−Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物６３）
実施例５に準じて、（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（４．００ｇ，１５．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン（２．６０ｍＬ，１８．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３．００ｇ，１９．７０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４．１０ｇ，２１．２ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（３．４０ｍＬ，３０．３ｍｍｏｌ）より化合物６３（３．００ｇ，５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），２．５４（ｍ，８Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．６９（ｍ，３Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，８．３Ｈｚ，４Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｍ，１Ｈ），１３．２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６４：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−アミノピペリジン（化合物６４）
実施例５に準じて実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピペリジン（５３８ｍｇ，２．８４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３２ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４２０ｍＬ，３．８２ｍｍｏｌ）より得られた生成物を、メタノール（１０．０ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（５．０ｍＬ）を加えて６０℃にて９０分間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸カリウム水溶液と酢酸エチルを加え抽出した。得られた粗生成物を酢酸エチルで結晶化することにより化合物６４（４３５ｍｇ，６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．１５−１．２０（ｍ，２Ｈ），１．７２−２．００（ｍ，２Ｈ），２．７９−３．６０（ｍ，７Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６５：（Ｅ）−４−メトキシアセチル−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物６５）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（４００ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）、メトキシ酢酸（０．０６９ｍＬ，０．８９６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７３ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２６５ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４０ｍＬ，３．６４ｍｍｏｌ）より化合物６５（２２５ｍｇ，６２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．２８（ｓ，３Ｈ），３．３３−３．４９（ｍ，８Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５１−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６６：（Ｅ）−４−（３−メチルブチリル）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物６６）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（４００ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）、イソ吉草酸（０．０９４ｍＬ，０．８９６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７６ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２６５ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）、及びＮ−メチルモルホリン（０．４００ｍＬ，３．６４ｍｍｏｌ）より化合物６６（２０７ｍｇ，５６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ０．８９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．９３−２．０３（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３９−３．５２（ｍ，８Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５１−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６７：（Ｅ）−４−（４−メチルフェニルスルホニル）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物６７）
実施例４７に準じて、化合物１８の２塩酸塩（４００ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４２０ｍＬ，３．０１ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホニルクロリド（３７６ｍｇ，１．９７ｍｍｏｌ）より化合物６７（２１０ｍｇ，４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．４２（ｓ，３Ｈ），２．９４−３．２６（ｍ，４Ｈ），３．３９−３．５７（ｍ，４Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．６４（ｍ，１０Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４８７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６８：（Ｅ）−４−（２−メチル−２−ヒドロキシプロピオニル）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物６８）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（４００ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）、α−ヒドロキシイソ酪酸（９３．２ｍｇ，０．８９６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７６ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２６５ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４０ｍＬ，３．６４ｍｍｏｌ）より化合物６８（２２３ｍｇ，６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．５２（ｓ，６Ｈ），３．７１−３．９９（ｍ，８Ｈ），５．６５（ｂｒ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７１−７．８７（ｍ，３Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．４（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６９：（Ｅ）−４−アセチル−１−｛２−クロロ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物６９）
実施例５に準じて、（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−クロロ安息香酸（１００ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、Ｎ−アセチルピペラジン（６４ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（６７ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９０ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４０ｍＬ，３．４１ｍｍｏｌ）より化合物６９（４２ｍｇ，３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．０４（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．９１（ｂｒ，８Ｈ），６．７１−７．６９（ｍ，８Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７０：（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−Ｎ−（メチルカルバモイルメチル）ベンズアミド（化合物７０）
実施例５に準じて、化合物５３（３００ｍｇ，０．９３２ｍｍｏｌ）、メチルアミン塩酸塩（６５．０ｍｇ，０．９６０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１５９ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２１５ｍｇ，１．１２ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．２２０ｍＬ，２．００ｍｍｏｌ）より化合物７０（６３ｍｇ，２４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．５９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，３Ｈ），３．１９−３．４５（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．７１（ｍ，３Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝２７．８，８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｍ，１Ｈ），１３．２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７１：（Ｅ）−４−（Ｎ−アセチルアミノ）アセチル−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物７１）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（４００ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）、Ｎ−アセチルグリシン（１０５ｍｇ，０．８９６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７５ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２６５ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４００ｍＬ，３．６４ｍｍｏｌ）より化合物７１（３２０ｍｇ，８３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．９８（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．５８（ｍ，８Ｈ），３．９４−３．９８（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５１−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７２：（Ｅ）−４−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピオニル）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物７２）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（４００ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピオン酸（１０６ｍｇ，０．８９６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７６ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２６５ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４０ｍＬ，３．６４ｍｍｏｌ）より化合物７２（４０ｍｇ，１０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．１５（ｓ，６Ｈ），３．４１−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．４５−３．６５（ｍ，８Ｈ），４．５８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５１−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７３：（Ｅ）−４−アセチル−１−｛２−メチル−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物７３）
実施例５に準じて、（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メチル安息香酸（１７４ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）、Ｎ−アセチルピペラジン（１１４ｍｇ，０．８９２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１１８ｍｇ，０．８７３ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１６０ｍｇ，０．８３５ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４０ｍＬ，３．４１ｍｍｏｌ）より化合物７３（３７ｍｇ，１６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．１７（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），３．１９−３．４９（ｂｒ，４Ｈ），３．５７−３．８５（ｂｒ，４Ｈ），６．８６−７．５２（ｍ，８Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７４：（Ｅ）−４−ヒドロキシアセチル−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン塩酸塩（化合物７４）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（４００ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）、グリコール酸（６８．０ｍｇ，０．８９６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７８ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２６５ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４０ｍＬ，３．６４ｍｍｏｌ）より化合物７４の遊離塩基を得、次いで化合物７４の遊離塩基を１，４−ジオキサン（２．０ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−１，４−ジオキサン溶液（２．０ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液から析出した沈殿を濾取することにより化合物７４（２００ｍｇ，５２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．４１−３．５２（ｍ，４Ｈ），３．５５−３．６５（ｍ，４Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４６−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７５：（Ｅ）−４−メトキシカルボニル−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン塩酸塩（化合物７５）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（１．００ｇ，２．９７ｍｍｏｌ）、Ｎ−メトキシカルボニルピペラジン（９７０ｍｇ，４．４７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（５２０ｍｇ，３．８５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８００ｍｇ，４．１７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（１．３０ｍＬ，１１．８ｍｍｏｌ）より化合物７５（１．００ｇ，７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．４１−３．５２（ｍ，４Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．７８−４．００（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７６：（Ｅ）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝チオモルホリン塩酸塩（化合物７６）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、チオモルホリン（０．３０７ｍＬ，３．０５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３３ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（１．００ｍＬ，９．５５ｍｍｏｌ）より化合物７６の遊離塩基を得、次いで化合物７６の遊離塩基を１，４−ジオキサン（２．０ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−１，４−ジオキサン溶液（２．０ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液から析出した沈殿を濾取することにより化合物７６（４４３ｍｇ，５７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．５５−２．７４（ｍ，４Ｈ），３．４８−３．７１（ｍ，４Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７７：（Ｅ）−４−（１−メチルシクロプロパンカルボニル）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物７７）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（４００ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）、１−メチルシクロプロパンカルボン酸（０．０９１ｍＬ，０．８９６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７６ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２６５ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）、及びＮ−メチルモルホリン（０．４０ｍＬ，３．６４ｍｍｏｌ）より化合物７７（３１１ｍｇ，６７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ０．４８−０．５７（ｍ，２Ｈ），０．８０−０．８４（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｓ，３Ｈ），３．４８−３．７１（ｍ，８Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７８：（Ｅ）−４−（３，３−ジメチルブチリル）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物７８）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（４００ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル酢酸（０．１１５ｍＬ，０．８９６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７６ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２６５ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４００ｍＬ，３．６４ｍｍｏｌ）より化合物７８（２０１ｍｇ，５２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ０．９８（ｓ，９Ｈ），２．２５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４１−３．５４（ｍ，８Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７９：（Ｅ）−Ｎ−［２−（エトキシカルボニル）エチル］−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物７９）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（１．５０ｇ，５．６８ｍｍｏｌ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（１．０５ｇ，６．８１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１．３０ｇ，８．５２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．６３ｇ，８．５２ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（１．８７ｍＬ，１７．０ｍｍｏｌ）より化合物７９（１２３ｍｇ，６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．１７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３９−３．５３（ｍ，２Ｈ），４．０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２３−７．１７，（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝１６．３，８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｍ，１Ｈ），１３．２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８０：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペリジン−４−カルボン酸メチルアミド（化合物８０）
実施例５に準じて、化合物５０（３００ｍｇ，０．８０ｍｍｏｌ）、メチルアミン塩酸塩（６４．８ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１８４ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２３０ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．２６４ｍＬ，２．４ｍｍｏｌ）より化合物８０（２２ｍｇ，７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．７８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，３Ｈ），３．１４−３．６５（ｍ，９Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８１：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペリジン−４−カルボン酸ジエチルアミド（化合物８１）
実施例５に準じて、化合物５０（３００ｍｇ，０．８０ｍｍｏｌ）、ジエチルアミン（０．０９９ｍＬ，０．９６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１８４ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２３０ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．１３ｍＬ，１．２０ｍｍｏｌ）より化合物８１（４８ｍｇ，１４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ０．９９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．５１−１．５９（ｍ，４Ｈ），２．４９（ｍ，１Ｈ），２．８２−３．２９（ｍ，４Ｈ），３．３５−３．４３（ｍ，４Ｈ），７．１７−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８２：（Ｅ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ホモピペラジン（化合物８２）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（３．００ｇ，１１．４ｍｍｏｌ）、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ホモピペラジン（３．４１ｇ，１７．０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１．９９ｇ，１４．７ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３．０５ｇ，１５．９ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（４．１３ｍＬ，３７．６ｍｍｏｌ）より化合物８２（１．５２ｇ，３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．４１（ｓ，９Ｈ），１．５２（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｍ，１Ｈ），３．３３−３．６９（ｍ，８Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８３：（Ｅ）−４−｛２−クロロ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチルエステル（化合物８３）
実施例５に準じて、（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−クロロ安息香酸（３００ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン（２８０ｍｇ，１．５１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１９９ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２６８ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）より化合物８３（１５７ｍｇ，３４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．４７（ｓ，９Ｈ），３．２３−３．５７（ｍ，６Ｈ），３．７１−３．８９（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．５５（ｍ，４Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．１−１０．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４６７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８４：（Ｅ）−４−｛２−メチル−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン−１−カルボアルデヒド（化合物８４）
実施例５に準じて、（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メチル安息香酸（２２１ｍｇ，０．７６１ｍｍｏｌ）、Ｎ−ホルミルピペラジン（０．１２０ｍＬ，１．１３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１５１ｍｇ，０．９８２ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２０３ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）より化合物８４（４．５ｍｇ，１３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．３７（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．３２（ｂｒ，４Ｈ），３．５１−３．８５（ｂｒ，４Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．５３（ｍ，４Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１０．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８５：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ホモピペラジン２塩酸塩（化合物８５）
化合物８２（１００ｍｇ，０．２２４ｍｍｏｌ）のメタノール（１０．０ｍＬ）溶液に１０％塩化水素−メタノール溶液（１０．０ｍＬ）を加え、６０℃で２時間攪拌した。室温に冷却後に析出した結晶を濾取することにより化合物８５（４８．７ｍｇ，４７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．００−２．１８（ｍ，２Ｈ），３．２１−３．３２（ｍ，４Ｈ），３．４５−３．６９（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），９．３７（ｂｒ，２Ｈ），９．６０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８６：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペリジン−４−カルボン酸アミド（化合物８６）
実施例５に準じて、化合物５０（４００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一アンモニウム塩（４００ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３０７ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．３５０ｍＬ，３．１８ｍｍｏｌ）より化合物８６（８９ｍｇ，２２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．４７（ｂｒｓ，２Ｈ），１．７２（ｂｒｓ，２Ｈ），２．４９（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４５（ｂｒｓ，２Ｈ），６．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｂｒｓ，２Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｍ，３Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８７：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−ヒドロキシピペリジン（化合物８７）
実施例５に準じて、（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（３００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシピペリジン（２３０ｍｇ，２．２７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（４３４ｍｇ，２．８４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５４３．５ｍｇ，２．８４ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．６２３ｍＬ，５．６７ｍｍｏｌ）より化合物８７（９９．１ｍｇ，１５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．３６（ｂｒｓ，２Ｈ），１．７４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．７３（ｂｒｓ，１Ｈ），４．８１（ｂｒ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｍ，３Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８８：（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−オキソ−２−モルホリノエチル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物８８）
工程１
実施例５に準じて、（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（１．５０ｇ，５．６８ｍｍｏｌ）、サルコシンエチルエステル塩酸塩（１．０５ｇ，６．８１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１．３１ｇ，６．８１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．６３ｇ，８．５２ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（１．８７ｍＬ，１７．０ｍｍｏｌ）より得られた化合物に、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）を加えて中和し、引き続きろ過することにより（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ−カルボキシメチル−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（１．０４ｇ，５５％）を得た。
工程２
実施例５に準じて、工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ−カルボキシメチル−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（３００ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．０９３ｍＬ，１．０７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２０５ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２５６ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．２９４ｍＬ，２．６７ｍｍｏｌ）より化合物８８（２１８ｍｇ，６１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．９４（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．６０（ｍ，８Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．７３−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８９：（Ｅ）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン−２−オン（化合物８９）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、ピペラジン−２−オン（２８４ｍｇ，２．８３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３２ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（８５０ｍＬ，７．７３ｍｍｏｌ）より化合物８９（３０９ｍｇ，６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．２０−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．６４（ｍ，２Ｈ），４．００−４．０４（ｂｒｓ，２Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｂｒ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９０：（Ｅ）−４−（３−メチル−３−ヒドロキシブチリル）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物９０）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（３２０ｍｇ，０．９６３ｍｍｏｌ）、β−ヒドロキシイソ吉草酸（８５．０ｍｇ，０．７１８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１２６ｍｇ，０．９３２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１９３ｍｇ，１．０１ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．３２２ｍＬ，２．９３ｍｍｏｌ）より化合物９０（２０４ｍｇ，６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．１８（ｓ，６Ｈ），３．３０（ｓ，２Ｈ），３．３６−３．５５（ｍ，８Ｈ），４．７６（ｂｒ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９１：（Ｅ）−Ｎ−（３−オキソ−３−モルホリノプロピル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物９１）
工程１
化合物７９（１．０ｇ，２．７５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加えた後、中和、ろ過することにより（Ｅ）−Ｎ−（２−カルボキシエチル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（７１０ｍｇ，７７％）を得た。
工程２
実施例５に準じて、（Ｅ）−Ｎ−（２−カルボキシエチル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（３００ｍｇ，０．９００ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．０９４ｍＬ，１．０７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２０６ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２５７ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．２９５ｍＬ，２．６９ｍｍｏｌ）より化合物９１（４６６ｍｇ，６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．５７−２．６３（ｍ，２Ｈ），３．２７−３．３１（ｍ，３Ｈ），３．３６−３．３９（ｍ，４Ｈ），３．４４−３．５５（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．６９−７．８７（ｍ，４Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｍ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９２：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペリジン−４−カルボン酸ジメチルアミド（化合物９２）
実施例５に準じて、化合物５０（５００ｍｇ，１．３３ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン塩酸塩（２３０ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３０６ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３８３ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４３９ｍＬ，４．００ｍｍｏｌ）より化合物９２（２７ｍｇ，５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．４３（ｂｒｓ，２Ｈ），１．５３（ｂｒｓ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｂｒｓ，２Ｈ），４．００（ｂｒｓ，１Ｈ），４．４４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｍ，３Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９３：（Ｅ）−Ｎ−［２−（ジエチルカルバモイル）エチル］−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物９３）
実施例５に準じ、実施例９１の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−（２−カルボキシエチル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（４００ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）、ジエチルアミン（０．１５５ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２８７ｍｇ，１．８８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３５９ｍｇ，１．８８ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．０４１ｍＬ，３．７ｍｍｏｌ）より化合物９３（１１９ｍｇ，２４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．３９（ｓ，１Ｈ），３．１９（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，６．９Ｈｚ，４Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｄｄ，Ｊ＝１２．９，６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０８−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝１９．５，８．３Ｈｚ，５Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），１３．１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９４：（Ｅ）−Ｎ−ジエチルカルバモイルメチル−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物９４）
実施例５に準じて、化合物５３（３００ｍｇ，０．９３２ｍｍｏｌ）、ジエチルアミン（１２３ｍｇ，１．１２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２１４ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２６８ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）より化合物９４（１０３ｍｇ，２９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．０２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．１６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），３．２７−３．３６（ｍ，４Ｈ），４．１０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．７１（ｍ，３Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝２６．４，８．１Ｈｚ，４Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），１３．２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９５：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メチルベンゾイル｝ピペラジン２塩酸塩（化合物９５）
工程１
実施例５に準じて、（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メチル安息香酸（９７０ｍｇ，３．３２ｍｍｏｌ）、Ｎ−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ピペラジン（９２６ｍｇ，４．９８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（６６１ｍｇ，４．３２ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８９１ｍｇ，４．６５ｍｍｏｌ）より（Ｅ）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メチルベンゾイル｝ピペラジン−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチルエステル（９８０ｍｇ，６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １．５７（ｓ，９Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），３．２４−３．２８（ｂｒ，２Ｈ），３．３６−３．３８（ｂｒ，２Ｈ），３．５０−３．５６（ｂｒ，２Ｈ），３．７６−３．８２（ｂｒ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．４９（ｍ，５Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４７［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた（Ｅ）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メチルベンゾイル｝ピペラジン−１−カルボン酸１，１−ジメチルエチルエステル（９８０ｍｇ，２．２０ｍｍｏｌ）を１０％塩化水素−メタノール溶液で処理し、化合物９５（５８５ｍｇ，７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．２６（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．４１（ｂｒ，４Ｈ），３．５５−３．６０（ｂｒ，４Ｈ），７．１４−７．６４（ｍ，８Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．３５−９．４５（ｂｒ，２Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９６：（Ｅ）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−１−メチルピペラジン−２−オン（化合物９６）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（４００ｍｇ，１．１９ｍｍｏｌ）、１−メチルピペラジン−２−オン（７８０ｍｇ，５．１８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２１０ｍｇ，１．５５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３２０ｍｇ，１．７０ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．７０ｍＬ，６．３７ｍｍｏｌ）より化合物９６（１９８ｍｇ，４６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．８７（ｓ，３Ｈ），３．３７−３．３９（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．８２（ｂｒｍ，２Ｈ），４．０３−４．０９（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９７：（Ｅ）−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド２塩酸塩（化合物９７）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−アミノプロピル）モルホリン（０．３６５ｍＬ，２．５０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３３ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５１０ｍｇ，２．６７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．７５ｍＬ，６．８２ｍｍｏｌ）より得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、化合物９７の遊離塩基を得、次いで化合物９７の遊離塩基を酢酸エチル（５．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１．００ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液から析出した沈殿を濾取することにより化合物９７（３４０ｍｇ，７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．９８（ｂｒ，２Ｈ），３．０３−３．１２（ｍ，４Ｈ），３．３４−３．４４（ｍ，４Ｈ），３．７３−３．９７（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９８：（Ｅ）−４−（３−メトキシプロピオニル）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物９８）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（４００ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ）、β−３−メトキシプロピオン酸（８４．４ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７８ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２６５ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．４ｍＬ，１．６４ｍｍｏｌ）より化合物９８（２２０ｍｇ，５９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．５８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），３．２６−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．５７（ｍ，８Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９９：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（モルホリノカルボニルアミノ）ピペリジン（化合物９９）
化合物６４（５００ｍｇ，１．１９ｍｍｏｌ）を塩化メチレンに溶解し、０℃でトリエチルアミン（０．４９８ｍＬ，３．５７ｍｍｏｌ）、４−モルホリンカルボニルクロリド（４６８ｍｇ，２．６２ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２００．２ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）を加え４時間攪拌することにより化合物９９（１．５ｍｇ，０．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．３７（ｂｒｓ，４Ｈ），１．７７（ｂｒｓ，４Ｈ），３．１８−３．５３（ｍ，９Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．６５（ｍ，４Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４６０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１００：（Ｅ）−４−（２−メトキシアセチル）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メチルベンゾイル｝ピペラジン（化合物１００）
メトキシ酢酸（０．０１９ｍＬ，０．２４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．０ｍＬ）溶液に、化合物９５（０．１０ｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（５２ｍｇ，０．３３７ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６９ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で１時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル及び飽和重曹水（４．０ｍＬ）を加え抽出した。有機層を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール＝１０／１）にて精製した後、これに酢酸エチルを加え、析出した沈殿を濾取することにより化合物１００（３９ｍｇ，３９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．２７（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２９（ｂｒｓ，３Ｈ），３．３７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５１（ｂｒｓ，２Ｈ），４．１０（ｂｒｄ，２Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．５０（ｍ，３Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．１８（ｓ，１Ｈ）
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０１：（Ｓ）−（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−３−メチルピペラジン２塩酸塩（化合物１０１）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（２５０ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（＋）−２−メチルピペラジン（１７０ｍｇ，１．６６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２１７ｍｇ，１．６０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３０３ｍｇ，１．５８ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．２３ｍＬ，２．０８ｍｍｏｌ）より化合物１０１の遊離塩基を得、次いで化合物１０１の遊離塩基をメタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１０１（１５８ｍｇ，４５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．２６（ｂｒ，３Ｈ），２．７５（ｂｒ，１Ｈ），３．０５−３．３４（ｍ，６Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），９．４７−９．５１（ｍ，１Ｈ），９．６５（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０２：（Ｒ）−（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−３−メチルピペラジン２塩酸塩（化合物１０２）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（２５０ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−（＋）−２−メチルピペラジン（１７０ｍｇ，１．６６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２１７ｍｇ，１．６０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３０３ｍｇ，１．５８ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．２３ｍＬ，２．０８ｍｍｏｌ）より化合物１０２の遊離塩基を得、次いで化合物１０２の遊離塩基をメタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１０２（５０ｍｇ，１４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．２６（ｂｒ，３Ｈ），２．７５（ｂｒ，１Ｈ），３．０９−３．４５（ｍ，６Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），９．４７−９．５１（ｍ，１Ｈ），９．６５（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０３：（Ｓ＊，Ｓ＊）−（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−３，５−ジメチルピペラジン２塩酸塩（化合物１０３）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（２５０ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチルピペラジン（２４３ｍｇ，１．６６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２１７ｍｇ，１．６０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３０３ｍｇ，１．５８ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．２３ｍＬ，２．０８ｍｍｏｌ）より化合物１０３の遊離塩基を得、次いで化合物１０３の遊離塩基をメタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１０３（１４０ｍｇ，５１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．２８（ｂｒ，６Ｈ），３．０３−３．３３（ｂｒ，４Ｈ），４．５（ｂｒ，２Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．３，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．３，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），９．４８−９．５１（ｍ，１Ｈ），９．８７−９．９０（ｍ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０４：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−エチルピペラジン２塩酸塩（化合物１０４）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（３００ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチルピペラジン（１７１ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７６ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２７０ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．２２ｍＬ，２．００ｍｍｏｌ）より化合物１０４の遊離塩基を得、次いで化合物１０４の遊離塩基をメタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１０４（２８０ｍｇ，６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．２７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），３．０３−３．１４（ｍ，４Ｈ），３．４６（ｂｒ，２Ｈ），４．５４（ｂｒ，４Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１１．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０５：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（化合物１０５）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（３００ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、２−（ピペラジン−１−イル）エタノール（１９５ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７６ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２７０ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．２２ｍＬ，２．００ｍｍｏｌ）より化合物１０５（２３０ｍｇ，６１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．４１−２．４９（ｍ，８Ｈ），３．４８−３．５５（ｍ，４Ｈ），４．４３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０６：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−モルホリノピペリジン（化合物１０６）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（３００ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、４−モルホリノピペリジン（２５５ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７６ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２７０ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．２２ｍＬ，２．００ｍｍｏｌ）より化合物１０６（３１９ｍｇ，７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．３１−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｂｒ，２Ｈ），２．３８（ｂｒ，２Ｈ），２．４２（ｂｒ，４Ｈ），２．８６−３．００（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．５８（ｍ，４Ｈ），４．４４（ｂｒ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０７：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−イソプロピルピペラジン塩酸塩（化合物１０７）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（３００ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、１−イソプロピルピペラジン（１９２ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７６ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２７０ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．２２ｍＬ，２．００ｍｍｏｌ）より化合物１０７の遊離塩基を得、次いで化合物１０７の遊離塩基をメタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１０７（２４．５ｍｇ，５．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．２８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），３．１５（ｂｒ，１Ｈ），３．３３−３．４１（ｍ，８Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．３，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１０．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０８：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］ピペラジン２塩酸塩（化合物１０８）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（３００ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、１−（２−ジメチルアミノエチル）ピペラジン（２３５ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７６ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２７０ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．２２ｍＬ，２．００ｍｍｏｌ）より化合物１０８の遊離塩基を得、次いで化合物１０８の遊離塩基をメタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１０８（１４４ｍｇ，３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．８６（ｓ，６Ｈ），３．１７−３．５３（ｍ，１２Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１０．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０９：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（２−メトキシエチル）ピペラジン塩酸塩（化合物１０９）
ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（４７３ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、４−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−カルボニル］ベンズアルデヒド（２３０ｇ，０．８３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３４５ｍｇ，２．５０ｍｍｏｌ）より化合物１０９の遊離塩基を得、次いで化合物１０９の遊離塩基をメタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１０９（１７８ｍｇ，３８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．１３−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｂｒ，８Ｈ），３．７０−３．７４（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１０：（Ｅ）−Ｎ−［２−（エチルアミノ）エチル］−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物１１０）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（３００ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチルエチレンジアミン（４４０ｍｇ，５．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７６ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２７０ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．２２ｍＬ，２．００ｍｍｏｌ）より化合物１１０（４０ｍｇ，１２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．０３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．５２−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３２−３．３６（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１１：（Ｅ）−Ｎ−（２−アミノエチル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド２塩酸塩（化合物１１１）
実施例５に準じて実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（３００ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−アミノエチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２４０ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）、１−ビドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７６ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２７０ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．２２ｍＬ，２．００ｍｍｏｌ）より得られた生成物を、メタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて６０℃にて３０分間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１１１（２０６ｍｇ，５４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．９８−３．０４（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．５７（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｂｒ，２Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３０７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１２：（Ｅ）−Ｎ−［２−（メチルアミノ）エチル］−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド塩酸塩（化合物１１２）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（３００ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルエチレンジアミン（１１１ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７６ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２７０ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．２２ｍＬ，２．００ｍｍｏｌ）より化合物１１２の遊離塩基を得、次いで化合物１１２の遊離塩基をメタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１１２（１０５ｍｇ，２９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．５８−２．６１（ｍ，３Ｈ），３．１１（ｂｒ，２Ｈ），３．５６−３．６３（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．３，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．８０−８．８４（ｍ，２Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３２１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１３：（Ｅ）−１−メトキシアセチル−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ペンゾイル｝ホモピペラジン（化合物１１３）
実施例５に準じて、化合物８５（２８５ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）、メトキシ酢酸（０．０５ｍｌ，０．６２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１１０ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１６６ｍｇ，０．８７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．３４ｍＬ，３．１０ｍｍｏｌ）より化合物１１３（９８ｍｇ，３５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．２２−３．７７（ｍ，１３Ｈ），４．１１（ｂｒ，２Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１４：（Ｅ）−１−（３−メチル−３−ヒドロキシブチリル）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ホモピペラジン（化合物１１４）
実施例５に準じて、化合物８５（２８５ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）、β−ヒドロキシイソ吉草酸（７３ｍｇ，０．６２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１１０ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１６６ｍｇ，０．８７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．３４ｍＬ，３．１０ｍｍｏｌ）より化合物１１４（６２ｍｇ，２０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．１２−１．１９（ｍ，６Ｈ），１．９１（ｂｒ，１Ｈ），３．５３（ｂｒ，１２Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１５：（Ｅ）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−１−（ｎ−プロピル）ピペラジン−２−オン塩酸塩（化合物１１５）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（２６０ｍｇ，０．８７ｍｍｏｌ）、１−ｎ−プロピルピペラジン−２−オン（３０９ｍｇ，１．７４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１５３ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２３４ｍｇ，１．２２ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．５０ｍＬ，４．３５ｍｍｏｌ）より化合物１１５の遊離塩基を得、次いで化合物１１５の遊離塩基をメタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１１５（２４０ｍｇ，６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ０．８３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），３．２６−３．６３（ｍ，６Ｈ），３．７３（ｂｒ，２Ｈ），４．１１（ｂｒ，２Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１６：（Ｅ）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−１−（ｓｅｃ−ブチル）ピペラジン−２−オン塩酸塩（化合物１１６）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（１２８ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、１−ｓｅｃ−ブチルピペラジン−２−オン（１２１ｍｇ，０．６３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（７５ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．２４ｍＬ，２．１０ｍｍｏｌ）より化合物１１６の遊離塩基を得、次いで化合物１１６の遊離塩基をメタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１１６（７４ｍｇ，４０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ０．７８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．０５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．３４−１．４７（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．３２（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｂｒ，６Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１７：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（化合物１１７）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（２５０ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（０．１１ｍｌ，１．２５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１４６ｍｇ，１．０８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２２４ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．１８ｍＬ，１．６６ｍｍｏｌ）より化合物１１７（１９６ｍｇ，７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．１５（ｂｒ，２Ｈ），３．４４−４．０３（ｍ，４Ｈ），５．７４−５．８８（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１８：（Ｓ）−（Ｅ）−４−メトキシアセチル−３−メチル−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン塩酸塩（化合物１１８）
実施例５に準じて、化合物１０１（３００ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）、メトキシ酢酸（０．０５ｍｌ，０．６２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１０６ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１６１ｍｇ，０．８７ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．３４ｍＬ，３．１０ｍｍｏｌ）より化合物１１８の遊離塩基を得、次いで化合物１１８の遊離塩基をメタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１１８（８７ｍｇ，２７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．０８−１．１５（ｍ，３Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｂｒ，９Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３８−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１９：（Ｓ）−（Ｅ）−４−（３−メチル−３−ヒドロキシブチリル）−３−メチル−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン塩酸塩（化合物１１９）
実施例５に準じて、化合物１０１（５００ｍｇ，１．１９ｍｍｏｌ）、β−ヒドロキシイソ吉草酸（０．１２ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７４ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２７０ｍｇ，１．３９ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．５０ｍＬ，４．４６ｍｍｏｌ）より化合物１１９の遊離塩基を得、次いで化合物１１９の遊離塩基をメタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて室温にて３０分間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１１９（２３７ｍｇ，４１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．０４−１．１８（ｍ，９Ｈ），２．３０（ｂｒ，１Ｈ），４．０２（ｂｒ，９Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３８−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２０：（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）ベンズアミド２塩酸塩（化合物１２０）
実施例５に準じて実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，１．６６ｍｍｏｌ）、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−アミノピペリジン（５００ｇ，２．４９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２９１ｍｇ，２．１６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４５０ｍｇ，２．３２ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．３７ｍＬ，３．３２ｍｍｏｌ）より得られた生成物を、メタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて６０℃にて３０分間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１２０（３３７ｍｇ，４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．７８−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．９６−２．０９（ｍ，２Ｈ），３．００−３．０３（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．３４（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｂｒ、１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２１：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−［２−オキソ−２−（ピロリジン−１−イル）エチル］ピペラジン（化合物１２１）
実施例１の工程７に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（３００ｍｇ，１．１４ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルモルホリン（０．２５ｍＬ，２．２８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３０５ｍｇ，１．５９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２００ｍｇ，１．４８ｍｍｏｌ）及び２−（ピペラジン−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（３３７ｍｇ，１．７１ｍｍｏｌ）より得られた粗生成物を酢酸エチル／メタノール混合溶媒でトリチュレーションすることにより化合物１２１（２９８ｍｇ，６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．７２−１．９１（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４５（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４０−７．７０（ｂｒ，８Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．２２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４４［Ｍ］＋
実施例１２２：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−３−アミノピロリジン２塩酸塩（化合物１２２）
実施例５に準じて実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（８００ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）、（ピロリジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．００ｇ，５．３２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（４７０ｍｇ，３．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（７２０ｍｇ，３．７２ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．５８ｍＬ，５．３２ｍｍｏｌ）より得られた生成物を、メタノール（５．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（２．００ｍＬ）を加えて６０℃にて１時間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１２２（３９８ｍｇ，３８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．２３（ｂｒ，１Ｈ），３．５４−３．８７（ｍ，６Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｂｒ，１Ｈ），８．４２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２３：（Ｓ）−（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（２−アミノ−３−ヒドロキシプロピオニル）ピペラジン２塩酸塩（化合物１２３）
実施例５に準じて化合物１８（３００ｍｇ，０．９０ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−セリン（１５５ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキンベンゾトリアゾール一水和物（１３３ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２０４ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．１７ｍＬ，１．５２ｍｍｏｌ）より得られた生成物を、メタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて６０℃にて３０分間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１２３（２９０ｍｇ，７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．６３−３．７３（ｍ，８Ｈ），４．４３（ｂｒ，１Ｈ），４．９５（ｂｒ，３Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２０−８．２３（ｍ，３Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２４：（Ｓ）−（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（ピロリジン−３−イルカルボニル）ピペラジン２塩酸塩（化合物１２４）
実施例５に準じて化合物１８（３００ｍｇ，０．９０ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−ピロリジン−１，３−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１６２ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１３３ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２０４ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．１７ｍＬ，１．５２ｍｍｏｌ）より得られた生成物を、メタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて６０℃にて３０分間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１２４（２７８ｍｇ，６１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．７８−１．９４（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ，１Ｈ），３．１５−３．２６（ｍ、２Ｈ），３．５８（ｂｒ，８Ｈ），４．６０（ｂｒ，２Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｂｒ，１Ｈ）９．９６−９．９８（ｍ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２５：（Ｅ）−４−ジメチルアミノアセチル−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物１２５）
実施例５に準じて、化合物１８（２００ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン（７０ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（８８ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１３４ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．１１ｍＬ，１．００ｍｍｏｌ）より化合物１２５（７７ｍｇ，３１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．１７（ｓ，６Ｈ），３．０８（ｂｒ，２Ｈ），３．５０−３．５８（ｍ，８Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２６：（Ｅ）−４−［（イソブチリルアミノ）アセチル］−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物１２６）
実施例５に準じて、化合物１８（２００ｍｇ，０．６０２ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルモルホリン（０．１３２ｍＬ，１．２０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１６１ｍｇ，０．８４２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１０６ｍｇ，０．７８３ｍｍｏｌ）及び（３−メチルブチリルアミノ）酢酸（１１５ｍｇ，０．７２２ｍｍｏｌ）より得られた粗生成物（１７４ｍｇ）を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝８０／２０）で精製し、さらに酢酸エチル／エタノール混合溶媒にてトリチュレーションすることにより化合物１２６（１０５ｍｇ，３７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ０．８９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），１．９０−２．０８（ｍ，３Ｈ），３．２５−３．７５（ｂｒ，８Ｈ），３．８０−４．０４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｂｒ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．２２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４７４［Ｍ］＋
実施例１２７：（Ｅ）−４−［（２−メトキシエトキシ）アセチル］−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物１２７）
実施例５に準じて、化合物１８（２００ｍｇ，０．６０２ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルモルホリン（０．１３２ｍＬ，１．２０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１６１ｍｇ，０．８４２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１０６ｍｇ，０．７８３ｍｍｏｌ）及び２−メトキシエトキシ酢酸（０．０６７４ｍＬ，０．７２２ｍｍｏｌ）より得た粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝８０／２０）で精製することにより化合物１２７（０．０１１ｇ，４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．２５（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．６５（ｍ，１２Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），１３．２１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４９［Ｍ］＋
実施例１２８：（Ｅ）−４−エトキシアセチル−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物１２８）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（３００ｍｇ，０．７４１ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルモルホリン（０．１６３ｍＬ，１．４８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１９９ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１３０ｍｇ，０．９６３ｍｍｏｌ）及びエトキシ酢酸（０．０７００ｍＬ，０．７４１ｍｍｏｌ）より得た粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９０／１０）にて精製し、さらに酢酸エチル／メタノール混合溶媒にて再結晶することにより化合物１２８（６２．０ｍｇ，２０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．１３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），３．４０−３．６５（ｂｒ，８Ｈ），３．４７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），４．１３（ｂｒｓ，２Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．２２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１９［Ｍ］＋
実施例１２９：（Ｅ）−４−（３−アミノプロピオニル）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン２塩酸塩（化合物１２９）
実施例５に準じて化合物１８（３００ｍｇ，０．９０ｍｍｏｌ）、３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピオン酸（１４３ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１３２ｍｇ，０．９８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２０２ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．１６ｍＬ，１．５０ｍｍｏｌ）より得られた生成物を、メタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて６０℃にて４０分間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１２９（０．１１ｍｇ，２４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．７０−２．７５（ｍ，２Ｈ），３．０１−３．０３（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｂｒ，８Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３０：（Ｅ）−４−［（フェニルアセチルアミノ）アセチル］−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物１３０）
実施例５に準じて、化合物１８（３６６ｍｇ，０．９０ｍｍｏｌ）、フェナセツル酸（１７５ｍｇ，０．９０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１３２ｍｇ，０．９８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２０２ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．１６ｍＬ，１．５０ｍｍｏｌ）より化合物１３０（０．２１ｍｇ，４６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．５６（ｂｒ，１０Ｈ），３．９９−４．００（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．３３（ｍ，６Ｈ），７．３８−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５０８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３１：（Ｅ）−４−（２−アミノ−２−メチルプロピオニル）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン２塩酸塩（化合物１３１）
実施例５に準じて化合物１８（３００ｍｇ，０．９０ｍｍｏｌ）、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ−２−メチルプロピオン酸（１５３ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１３２ｍｇ，０．９８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２０２ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．１６ｍＬ，１．５０ｍｍｏｌ）より得られた生成物を、メタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて６０℃にて３０分間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１３１（０．１０ｍｇ，２３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．５７（ｂｒ，６Ｈ），３．６５（ｂｒ，４Ｈ），４．３６（ｂｒ，４Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｂｒ，２Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３２：（Ｅ）−４−ジメチルカルバモイルアミノ−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペリジン（化合物１３２）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（２００ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）、１，１−ジメチル−３−（ピペリジン−４−イル）ウレア（０．２０ｍｌ，１．１４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１３３ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２０４ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．１８ｍＬ，１．６６ｍｍｏｌ）より得られた粗生成物を酢酸エチルで結晶化することにより化合物１３２（１９５ｍｇ，６２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．３８（ｂｒ，２Ｈ），１．７５（ｂｒ，２Ｈ），２．７７（ｓ，６Ｈ），３．０２（ｂｒ，２Ｈ），３．６９（ｂｒ，２Ｈ），４．３０（ｂｒ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３４：（Ｅ）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−１−（２−メトキシエチル）ピペラジン−２−オン塩酸塩（化合物１３４）
実施例１の工程７に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５０．０ｍｇ，０．１８９ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルモルホリン（０．０４１５ｍＬ，０．３７８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５０．７ｍｇ，０．２６５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３．２ｍｇ，０．２４６ｍｍｏｌ）及び１−（２−メトキシエチル）ピペラジン−２−オン（４４．８ｍｇ，０．２８４ｍｍｏｌ）より得られた粗生成物を塩化水素−酢酸エチル溶液（４ｍｏｌ／Ｌ，０．２３６ｍＬ）で処理することにより化合物１３４（１０．０ｍｇ，１２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．２６（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．６０−４．２０（ｂｒ，６Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３５：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−［２−オキソ−２−（イソプロピルアミノ）エチル］ピペラジン２塩酸塩（化合物１３５）
実施例１の工程７に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（２００ｍｇ，０．７５７ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルモルホリン（０．１６６ｍＬ，１．５１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２０３ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１３３ｍｇ，０．９８４ｍｍｏｌ）及びＮ−イソプロピル−２−（ピペラジン−１−イル）アセトアミド（２１０ｍｇ，１．１４ｍｍｏｌ）より得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝８０／２０）で精製し、さらに４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（０．６６５ｍＬ）で処理することにより化合物１３５（９９．７ｍｇ，２６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．１０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．２０−３．６５（ｂｒ，８Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），１０．６１（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３６：（Ｅ）−４−（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−２−メチルプロピオニル）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン塩酸塩（化合物１３６）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（３００ｍｇ，０．７４１ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルモルホリン（０．１６３ｍＬ，１．４８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１９９ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１３０ｍｇ，０．９６３ｍｍｏｌ）及び３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−２−メチルプロピオン酸（９９．４ｍｇ，０．７４１ｍｍｏｌ）より得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝８０／２０）で精製し、さらに１０％塩化水素−メタノール溶液（０．９３２ｍＬ）で処理した後、アセトンでトリチュレーションすることにより化合物１３６（１０．０ｍｇ，３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．１７（ｂｒｓ，３Ｈ），３．６０−３．８５（ｂｒ，４Ｈ），４．００−４．４５（ｂｒ，８Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）．
実施例１３７：（Ｅ）−４−［４−（アセチルアミノ）ブチリル］−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物１３７）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（２００ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）、４−アセチルアミノ酪酸（７２ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（８７ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１３３ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．１１ｍＬ，０．９８ｍｍｏｌ）より化合物１３７（０．１２ｍｇ，５２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．６３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．７９（ｓ，３Ｈ），２．３１−２．３４（ｍ，２Ｈ），３．０４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．５１（ｂｒ，８Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４６０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３８：（Ｅ）−４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノアセチル）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物１３８）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（３００ｍｇ，０．７４１ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルモルホリン（０．１６３ｍＬ，１．４８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１９９ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１３０ｍｇ，０．９６３ｍｍｏｌ）及びＮ−アセチルサルコシン（７７．７ｍｇ，０．５９３ｍｍｏｌ）より得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９０／１０）で精製し、さらに酢酸エチル／メタノール混合溶媒にてトリチュレーションすることにより化合物１３８（５４．８ｍｇ，２５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．０２（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．６０（ｂｒ，８Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４６［Ｍ］＋
実施例１３９：（Ｅ）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−１−（シクロプロピル）ピペラジン−２，６−ジオン（化合物１３９）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（１５０ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）、１−（シクロプロピル）ピペラジン−２，６−ジオン（１００ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１００ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１５３ｍｇ，０．８０ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．１３ｍＬ，１．１４ｍｍｏｌ）より化合物１３９（６４ｍｇ，２８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ０．５７−０．６４（ｍ，２Ｈ），０．８６−０．９４（ｍ，２Ｈ），２．４３−２．４９（ｍ，１Ｈ），４．４４（ｂｒ，４Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４０：（Ｓ）−（Ｅ）−４−［（ピロリジン−２−イル）カルボニル］−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物１４０）
実施例５に準じて化合物１８の２塩酸塩（１００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−プロリン（５３ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（４３ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６６ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．０６ｍＬ，０．５０ｍｍｏｌ）より得られた生成物を、メタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて６０℃にて３０分間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣に飽和重曹水と酢酸エチルを加え抽出した。得られた粗生成物をアセトンで結晶化することにより化合物１４０（２１ｍｇ，２０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．８５−１．９１（ｍ，４Ｈ），２．３２−２．３６（ｍ，２Ｈ），３．１４−３．２１（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｂｒ，４Ｈ），４．５２（ｂｒ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４１：（Ｅ）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−１−（２−メトキシエチル）ピペラジン−２，６−ジオン（化合物１４１）
実施例５に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（２００ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）、１−（２−メトキシエチル）ピペラジン−２，６−ジオン（２００ｍｇ，１．１４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１３４ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２０４ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．１７ｍＬ，１．５２ｍｍｏｌ）より化合物１４１（１５５ｍｇ，４９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．２３（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），４．５１（ｂｒ，４Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４２：（Ｅ）−４−［（ピペリジン−４−イル）カルボニル］−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン２塩酸塩（化合物１４２）
実施例５に準じて化合物１８の２塩酸塩（２００ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）、イソニペコチン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１２２ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（８６ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１３２ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．１ｍＬ，０．９８ｍｍｏｌ）より得られた生成物を、メタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて６０℃にて３０分間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮し、アセトンで結晶化することにより化合物１４２（０．０９ｍｇ，４１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．７６（ｂｒ，６Ｈ），２．９４（ｂｒ，２Ｈ），３．２５−３．６３（ｍ，９Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｂｒ，１Ｈ），８．８３（ｂｒ，１Ｈ，）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４３：（Ｅ）−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）カルボニル］−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物１４３）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（２００ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）、１−メチルピペリジン−４−カルボン酸（７０ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（８６ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１３２ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．１０ｍＬ，０．９８ｍｍｏｌ）より化合物１４３（０．０２ｍｇ，９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．５８−１．５９（ｍ，４Ｈ），１．９１（ｂｒ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．７６−２．８０（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｂｒ，９Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４４：（Ｅ）−４−［Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）アミノアセチル］−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン２塩酸塩（化合物１４４）
実施例５に準じて、化合物１８の２塩酸塩（１５０ｍｇ，０．３７０ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルモルホリン（０．０８１２ｍＬ，０．７４０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９９．３ｍｇ，０．３７０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（６４．９ｍｇ，０．４８１ｍｍｏｌ）及びジ（ヒドロキシエチル）アミノ酢酸（６０．４ｍｇ，０．３７０ｍｍｏｌ）より得られた粗生成物をＣ−１８カラムクロマトグラフィー（水／メタノール＝６７／３３）で精製し、さらに１０％塩化水素−メタノール溶液（０．７７５ｍＬ）で処理し、酢酸エチルでトリチュレーションすることにより化合物１４４（４３．５ｍｇ，２１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．７２−７．７６（ｂｒｍ，２Ｈ），３．２０−３．２５（ｂｒｍ，４Ｈ），３．２２−３．２６（ｂｒｍ，４Ｈ），３．６０−３．８０（ｂｒ，８Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１７［Ｍ−Ｃ２Ｈ４Ｏ２］＋
実施例１４５：（Ｅ）−４−［（１−メチルピロリジン−２−イル）カルボニル］−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物１４５）
実施例１の工程１に準じて、化合物１８（８３ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルプロリン１水和物（４４ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１１０ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１６０ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．１２ｍＬ，１．１０ｍｍｏｌ）より、化合物１４５（９７ｍｇ，８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １．７５−２．３１（ｍ，６Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．２２（ｍ，１Ｈ），３．３０−４．００（ｍ，８Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５０−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４６：（Ｅ）−４−［（４−メチルモルホリン−２−イル）カルボニル］−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物１４６）
実施例１の工程１に準じて、化合物１８（１００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、４−メチルモルホリン−２−カルボン酸塩酸塩（５６ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（５６ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８２ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．１６ｍＬ，１．４ｍｍｏｌ）より、化合物１４６（６０ｍｇ，５２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．１７−２．２７（ｍ，１Ｈ），２．３５−２．４４（ｍ，４Ｈ），２．６７（ｂｒｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｂｒｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ，１Ｈ），３．３０−４．００（ｍ，１０Ｈ），４．２５−４．２８（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．５１（ｍ，６Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４６０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４７：（Ｅ）−４−ヒドロキシ−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（化合物１４７）
化合物１８（０．３５ｇ，１．１ｍｍｏｌ）をメタノール（２．１ｍＬ）に溶解し、３１％過酸化水素水（０．１３ｇ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応溶液に亜硫酸水素ナトリウム（０．１ｇ，０．９６ｍｍｏｌ）を加え、沃化カリウムでん粉用紙で過酸化水素の消失を確認した後、析出した結晶を濾取して取り除いた。減圧下、濾液の溶媒を留去し、得られた粗生成物を分取シリカゲルクロマトグラフィー［アミノタイプ化学結合型シリカゲルＣｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ（登録商標）ＮＨ、富士シリシア製、メタノール／クロロホルム＝１／９］により精製して、化合物１４７（５７ｍｇ，１５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．４４−２．５２（ｍ，４Ｈ），２．９５−３．２９（ｂｒｍ，４Ｈ），７．２８（ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），１３．１−１３．４（ｍ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４８：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ）ピペラジン（化合物１４８）
実施例１の工程１に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（６６ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、ＷＯ９８／３５９５１に記載の合成法に準じて合成した１−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ）ピペラジン（６０ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（４４ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（７１ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（５５μＬ，０．５０ｍｍｏｌ）より、化合物１４８（９７ｍｇ，８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．３９（ｓ，９Ｈ），２．６６−２．８２（ｍ，４Ｈ），３．３０−３．７２（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｂｒｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４９：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−アミノピペラジン（化合物１４９）
実施例１８に準じて、化合物１４８（８５ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、メタノール（０．１９ｍＬ）及び１０％塩化水素−メタノール溶液（０．３８ｍＬ）より、化合物１４９（２８ｍｇ、４２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ２．４６−２．８２（ｍ，４Ｈ），３．４０−４．００（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ），７．５９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．８−１２．０（ｍ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５０：（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−４−（モルホリノカルボニルアミノ）ピペラジン（化合物１５０）
実施例１の工程１に準じて、実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（６８ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、１−モルホリノカルボニルアミノピペラジン（６５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（４６ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６８ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（５６μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）より、化合物１５０（８７ｍｇ，７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ ２．６９−２．９５（ｍ，４Ｈ），３．３５−３．３９（ｍ，４Ｈ），３．６２−３．８６（ｍ，８Ｈ），７．２２−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｂｒｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４６１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５１：（Ｅ）−３−アミノ−４−｛［４−（２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル）ベンゾイル］ピペラジン−１−イル｝−３−シクロブテン−１，２−ジオン（化合物１５１）
工程１
実施例１８で得られた（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピペラジン（１．０ｇ，２．５ｍｍｏｌ）をメタノール（９．９ｍＬ）に溶解し、３，４−ジイソプロポキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（０．６９ｇ，３．５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．６９ｍＬ，４．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１３時間攪拌した。反応溶液を減圧下で溶媒留去した後に、得られた粗生成物にエタノールを加え攪拌し、析出した結晶を濾取して（Ｅ）−３−｛４−［４−（２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル）ベンゾイル］ピペラジン−１−イル｝−４−イソプロポキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（０．９４ｇ，８１％）を得た。
工程２
工程１で得られた（Ｅ）−３−｛４−［４−（２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル）ベンゾイル］ピペラジン−１−イル｝−４−イソプロポキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（８７ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）をメタノール（０．７４ｍＬ）及びＤＭＦ（０．５ｍＬ）に溶解し、塩化アンモニウム（１００ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２６ｍＬ，１．９ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で４時間攪拌した。飽和重曹水を加えて反応を停止し、クロロホルム（１００ｍＬ×２）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物にメタノール（５ｍＬ）を加えて結晶化を行ない、化合物１５１（１６．３ｍｇ，２１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．４５−３．９０（ｍ，８Ｈ），７．２２（ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｂｒｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｂｒｓ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２６［Ｍ−Ｈ］＋
実施例１５２：（Ｅ）−３−メチルアミノ−４−｛［４−（２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル）ベンゾイル］ピペラジン−１−イル｝−３−シクロブテン−１，２−ジオン（化合物１５２）
実施例１５１の工程２に準じて、実施例１５１の工程１で得られた（Ｅ）−３−｛４−［４−（２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル）ベンゾイル］ピペラジン−１−イル｝−４−イソプロポキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（１２０ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、４０％メチルアミン−メタノール溶液（０．１６ｍＬ，１．９ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（０．９９ｍＬ）より、化合物１５２（１１２ｍｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．１８（ｓ，３Ｈ），３．５０−３．８２（ｍ，８Ｈ），７．１９−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５３：（Ｅ）−３−ジメチルアミノ−４−｛［４−（２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル）ベンゾイル］ピペラジン−１−イル｝−３−シクロブテン−１，２−ジオン（化合物１５３）
実施例１５１の工程２に準じて、実施例１５１の工程１で得られた（Ｅ）−３−｛４−［４−（２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル）ベンゾイル］ピペラジン−１−イル｝−４−イソプロポキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（１１０ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、２．０ｍｏｌ／Ｌジメチルアミン−メタノール溶液（０．９０ｍＬ，１．８ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（０．９５ｍＬ）より、化合物１５３（９４ｍｇ，８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．１７（ｓ，６Ｈ），３．４８−３．８５（ｍ，８Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５４：（Ｅ）−３−（ピロリジン−１−イル）−４−｛［４−（２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル）ベンゾイル］ピペラジン−１−イル｝−３−シクロブテン−１，２−ジオン（化合物１５４）
実施例１５１の工程２に準じて、実施例１５１の工程１で得られた（Ｅ）−３−｛４−［４−（２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル）ベンゾイル］ピペラジン−１−イル｝−４−イソプロポキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、ピロリジン（０．１４ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（０．８６ｍＬ）より、化合物１５４（９７ｍｇ，９３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．８４−１．８９（ｍ，４Ｈ），３．４９−３．９１（ｍ，１２Ｈ），７．１９−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４８２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５５：（Ｅ）−３−ピペリジノ−４−｛［４−（２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル）ベンゾイル］ピペラジン−１−イル｝−３−シクロブテン−１，２−ジオン（化合物１５５）
実施例１５１の工程２に準じて、実施例１５１の工程１で得られた（Ｅ）−３−｛４−［４−（２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル）ベンゾイル］ピペラジン−１−イル｝−４−イソプロポキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．１６ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（０．８６ｍＬ）より、化合物１５５（９３ｍｇ，８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．５７−１．６５（ｍ，６Ｈ），３．４７−３．８５（ｍ，１２Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４９６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５６：（Ｅ）−３−モルホリノ−４−｛［４−（２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル）ベンゾイル］ピペラジン−１−イル｝−３−シクロブテン−１，２−ジオン（化合物１５６）
実施例１５１の工程２に準じて、実施例１５１の工程１で得られた（Ｅ）−３−｛４−［４−（２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル）ベンゾイル］ピペラジン−１−イル｝−４−イソプロポキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（１００ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．１４ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（０．８６ｍＬ）より、化合物１５６（７９ｍｇ，７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３．５７−３．８３（ｍ，１６Ｈ），７．１９−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４９８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５７：（Ｅ）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−｛［４−（２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル）ベンゾイル］ピペラジン−１−イル｝−３−シクロブテン−１，２−ジオン（化合物１５７）
実施例１５１の工程２に準じて、実施例１５１の工程１で得られた（Ｅ）−３−｛４−［４−（２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル）ベンゾイル］ピペラジン−１−イル｝−４−イソプロポキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（１００ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルピペラジン（０．１８ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（０．８６ｍＬ）より、化合物１５７（４９ｍｇ，４５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２．２０（ｓ，３Ｈ），２．３８−２．４２（ｍ，４Ｈ），３．５２−３．８２（ｍ，１２Ｈ），７．１９−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５１１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５８：（Ｒ）−（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−３−アミノピロリジン（化合物１５８）
実施例５に準じて実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（７００ｍｇ，２．６５ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−（ピロリジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７４０ｍｇ，３．９８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（４７０ｍｇ，３．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（７１０ｍｇ，３．７２ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．６０８ｍＬ，５．３２ｍｍｏｌ）より得られた生成物を、メタノール（１．５ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて６０℃にて６０分間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸カリウム水溶液と酢酸エチルを加え抽出した。得られた粗生成物を酢酸エチルで結晶化することにより化合物１５８（５０６ｍｇ，５８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．５９−１．９９（ｍ，４Ｈ），３．０８−３．１８（ｍ，１Ｈ），３．６７−３．７８（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５９：（Ｓ）−（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝−３−アミノピロリジン（化合物１５９）
実施例５に準じて実施例１の工程６で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（７００ｍｇ，２．６５ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（ピロリジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７４０ｇ，３．９８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（４７０ｍｇ，３．４６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（７１０ｍｇ，３．７２ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．６０８ｍＬ，５．３２ｍｍｏｌ）より得られた生成物を、メタノール（１．５ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．５０ｍＬ）を加えて６０℃にて６０分間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮し、残渣に飽和重曹水と酢酸エチルを加え抽出した。得られた粗生成物をアセトンで結晶化することにより化合物１５９（１９０ｍｇ，２２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １．５９−１．９９（ｍ，４Ｈ），３．０８−３．１８（ｍ，１Ｈ），３．６７−３．７８（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６０：製剤例（錠剤）
常法により、次の組成からなる錠剤を作成する。
化合物２ ５ｍｇ
乳糖 ６０ｍｇ
馬鈴薯デンプン ３０ｍｇ
ポリビニルアルコール ２ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム １ｍｇ
タール色素 微量
本発明により、抗腫瘍活性等を有するインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩等が提供される。
【特許請求の範囲】
【請求項１】 式（I）
【化１】
［式中、R1はCONR1aR1b（式中、R1a及びR1bは、同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキルまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはR1a及びR1bが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）またはNR1cR1d（式中、R1cは置換もしくは非置換の低級アルキルスルホニルまたは置換もしくは非置換のアリールスルホニルを表し、R1dは水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）を表し、
R2は水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、CONR2aR2b（式中、R2a及びR2bは、同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキルまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはR2a及びR2bが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）またはNR2cR2d（式中、R2c及びR2dは、同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換のアロイル、置換もしくは非置換のヘテロアロイル、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の低級アルキルスルホニルまたは置換もしくは非置換のアリールスルホニルを表す）を表す］で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２】 R1がCONR1aR1b（式中、R1a及びR1bは、それぞれ前記と同義である）であり、R2が水素原子または置換もしくは非置換の低級アルコキシである請求項１記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３】 R1がNR1cR1d（式中、R1c及びR1dは、それぞれ前記と同義である）であり、R2が置換もしくは非置換の低級アルコキシである請求項１記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項４】 R1がCONR1aR1b（式中、R1a及びR1bは、それぞれ前記と同義である）であり、R2がハロゲンまたは置換もしくは非置換の低級アルキルである請求項１記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項５】 R1がNR1cR1d（式中、R1c及びR1dは、それぞれ前記と同義である）であり、R2が水素原子である請求項１記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬。
【請求項７】 請求項１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する抗腫瘍剤。
【請求項８】 請求項１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する造血器腫瘍治療剤。
【請求項９】 請求項１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する白血病治療剤。
【請求項１０】 請求項１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する骨髄腫またはリンパ腫治療剤。
【請求項１１】 請求項１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する固形癌の治療剤。
【請求項１２】 請求項１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する乳癌、子宮体癌、子宮頚癌、前立腺癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、食道癌、肝癌、胆道癌、大腸癌、直腸癌、膵癌、肺癌、口頭頚部癌、骨肉腫、メラノーマまたは脳腫瘍による癌の治療剤。

Claims (24)

  1. 式（Ｉ）
    ［式中、Ｒ１はＣＯＮＲ１ａＲ１ｂ（式中、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキルまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはＲ１ａ及びＲ１ｂが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）またはＮＲ１ｃＲ１ｄ（式中、Ｒ１ｃは置換もしくは非置換の低級アルキルスルホニルまたは置換もしくは非置換のアリールスルホニルを表し、Ｒ１ｄは水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）を表し、
    Ｒ２は水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、ＣＯＮＲ２ａＲ２ｂ（式中、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキルまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはＲ２ａ及びＲ２ｂが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）またはＮＲ２ｃＲ２ｄ（式中、Ｒ２ｃ及びＲ２ｄは、同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換のアロイル、置換もしくは非置換のヘテロアロイル、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の低級アルキルスルホニルまたは置換もしくは非置換のアリールスルホニルを表す）を表す］で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
  2. Ｒ１がＣＯＮＲ１ａＲ１ｂ（式中、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ前記と同義である）であり、Ｒ２が水素原子または置換もしくは非置換の低級アルコキシである請求の範囲１記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
  3. Ｒ１がＮＲ１ｃＲ１ｄ（式中、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄは、それぞれ前記と同義である）であり、Ｒ２が置換もしくは非置換の低級アルコキシである請求の範囲１記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
  4. Ｒ１がＣＯＮＲ１ａＲ１ｂ（式中、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、それぞれ前記と同義である）であり、Ｒ２がハロゲンまたは置換もしくは非置換の低級アルキルである請求の範囲１記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
  5. Ｒ１がＮＲ１ｃＲ１ｄ（式中、Ｒ１ｃ及びＲ１ｄは、それぞれ前記と同義である）であり、Ｒ２が水素原子である請求の範囲１記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
  6. 請求の範囲１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬。
  7. 請求の範囲１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する抗腫瘍剤。
  8. 請求の範囲１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する造血器腫瘍治療剤。
  9. 請求の範囲１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する白血病治療剤。
  10. 請求の範囲１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する骨髄腫またはリンパ腫治療剤。
  11. 請求の範囲１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する固形癌の治療剤。
  12. 請求の範囲１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する乳癌、子宮体癌、子宮頚癌、前立腺癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、食道癌、肝癌、胆道癌、大腸癌、直腸癌、膵癌、肺癌、口頭頚部癌、骨肉腫、メラノーマまたは脳腫瘍による癌の治療剤。
  13. 抗腫瘍剤の製造のための、請求の範囲１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
  14. 造血器腫瘍治療剤の製造のための、請求の範囲１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
  15. 白血病治療剤の製造のための、請求の範囲１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
  16. 骨髄腫またはリンパ腫治療剤の製造のための、請求の範囲１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
  17. 固形癌の治療剤の製造のための、請求の範囲１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
  18. 乳癌、子宮体癌、子宮頚癌、前立腺癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、食道癌、肝癌、胆道癌、大腸癌、直腸癌、膵癌、肺癌、口頭頚部癌、骨肉腫、メラノーマまたは脳腫瘍による癌の治療剤の製造のための、請求の範囲１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
  19. 請求の範囲１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む、腫瘍の治療方法。
  20. 請求の範囲１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む、造血器腫瘍の治療方法。
  21. 請求の範囲１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む、白血病の治療方法。
  22. 請求の範囲１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む、骨髄腫またはリンパ腫の治療方法。
  23. 請求の範囲１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む、固形癌の治療方法。
  24. 請求の範囲１〜５のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む、乳癌、子宮体癌、子宮頚癌、前立腺癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、食道癌、肝癌、胆道癌、大腸癌、直腸癌、膵癌、肺癌、口頭頚部癌、骨肉腫、メラノーマまたは脳腫瘍による癌の治療方法。
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