JPS642640B2 - - Google Patents
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- JPS642640B2 JPS642640B2 JP1085980A JP1085980A JPS642640B2 JP S642640 B2 JPS642640 B2 JP S642640B2 JP 1085980 A JP1085980 A JP 1085980A JP 1085980 A JP1085980 A JP 1085980A JP S642640 B2 JPS642640 B2 JP S642640B2
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- Japan
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- rolling
- acid
- parts
- reacting
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Description
本発明は、金属圧延油に関するものである。
従来圧延油として、鋼板用にはパーム油が古く
から使われ、それに代つて牛脂、豚脂、長須鯨硬
化油などの動植物油脂や鉱物油または、それらの
混合油をベースとしてそれに添加剤、油性向上
剤、酸化防止剤、界面活性剤などを配合したもの
が広く使われている。 一方、圧延機械設備の進歩は著しく進み、ミル
の大型化に伴い、パス回数の削減、圧延速度の高
速化、圧延製品の規格精度の上昇等の圧延工程の
合理化並びに精密化が要求され、それに伴い圧延
油にかかる条件も苛酷なものとなつて来ており、
パーム油や牛脂系圧延油では、最早この条件を満
足し得ないものとなりつつあるが、未だこれに代
る圧延油が見出されていないのが現状である。 本発明は従来のパーム油や牛脂系の圧延油より
すぐれた圧延性能を有し、現在要求されている苛
酷な圧延工程に対して、満足し得る圧延油を提供
せんとするものである。 本発明の圧延油は次のものにより構成される。
すなわち、多価アルコールと、炭素数11〜21のア
ルキル基またはおよびアルケニル基を有するモノ
カルボン酸とを反応して得られるところの、その
分子中に少なくとも１個の水酸基を残存してなる
部分エステルにアルキレンオキシドを付加して得
られる付加反応物（以下これを「AO付加物」と
称する）と、リン酸または無水リン酸との反応に
よつて得られるリン酸エステルまたはその塩を用
いることを特徴とする金属圧延油であり、必要に
応じて、それに動植物油脂、鉱物油、極圧添加
剤、界面活性剤、酸化防止剤等を配合して用いる
ことも可能である。 本発明における多価アルコールとしては、グリ
セリン、ポリグリセリン、ペンタエリスリトー
ル、ソルビトール、トリメチロールプロパンが挙
げられる。 一方上記多価アルコールと部分エステルを形成
せしめるモノカルボン酸としては、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ア
ラキン酸、ベヘン酸等の飽和脂肪酸、オレイン
酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、リ
シノール酸等の不飽和脂肪酸が挙げられる。 これら、モノカルボン酸の少なくとも１種と、
多価アルコール類との部分エステルは、モノカル
ボン酸と多価アルコール類とのエステル化反応に
よつても合成されるが、モノカルボン酸の低級ア
ルキルエステルと多価アルコール類とのエステル
交換法により合成することも可能であり、これら
合成法により本発明は何ら制限を受けるものでは
ない。多価アルコール類とモノカルボン酸とのエ
ステル化反応の一例を示せば、多価アルコール類
１モルと、モノカルボン酸0.5〜５モルをチツ素
ガス気流下にアルカリ性触媒、または酸性触媒の
存在下に160〜260℃にて、２〜15時間エステル化
反応を行つて得られる。ここに用いるアルカリ性
触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸ソーダ
等が挙げられ、また酸性触媒としては塩酸、硫
酸、パラトルエンスルホン酸等が挙げられる。ま
たモノカルボン酸の低級アルキルエステル（主に
メチル、またはエチルエステル）を用いる場合に
は、上記のアルカリ性触媒の外にソジウムメチラ
ート等を用いて、40〜120℃で反応して目的の部
分エステルを得ることができる。 次に上記部分エステルにアルキレンオキシドを
付加反応してAO付加物を得る。 上記多価アルコールの部分エステル中に残存す
る水酸基に反応せしめるアルキレンオキシドとし
ては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、
が挙げられ、これらは、１種のみを付加しても、
２種をランダムに付加してもブロツク的に付加し
ても良く、その付加モル数（２種ならばそれらを
合計して）は２〜100モル、好ましくは３〜60モ
ルである。 本発明の大きな特徴は、上記で得られたAO付
加物が、１分子中に少なくとも１個の水酸基を有
していることであり、このAO付加物の水酸基と
リン酸または無水リン酸とが反応することによ
り、リン酸エステル分子中にAO付加物２分子以
上を結合してなることである。 リン酸エステルは、AO付加物と、無水リン酸
またはリン酸との反応により得られるが、そのエ
ステル化反応は、AO付加物１モルと無水リン酸
0.1〜２モルを60〜110℃にて２〜６時間反応する
ことにより得られる。 またリン酸を用いる場合にはチツ素ガス気流
下、120〜150℃に２〜６時間反応することにより
得られる。このようにして得られたリン酸エステ
ルはリン酸のモノエステル、ジエステル、トリエ
ステルを含み、さらにリン酸エスルの生成に用い
るAO付加物分子中に残存するヒドロキシル基が
２ケ以上の場合には、ヒドロキシル基を有する
AO付加物とリン酸とのエステル化反応が鎖状ま
たは網目状になり、リン酸ポリエステルを生成
し、本願発明で用いるリン酸エステルはこのよう
なポリエステルも含有している。 これらのリン酸エステルは必要に応じて、残留
酸根を中和して塩として用いる。塩としては、ナ
トリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、カルシ
ウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩が挙
げられ、また有機性アミンまたはその誘導体の塩
を得る化合物としてアンモニア、モノエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン、炭素数１〜18の直鎖アルキルアミン、トリ
エタノールアミンステアレート、モルホリン等が
挙げられる。この中和によつて反応生成物の親水
性を使用条件に応じて適性に調整することができ
るとともに、反応生成物の極性も調整し、金属面
への吸着性をコントロールすることもできる。 これらの反応生成物はそのまま用いて、圧延油
として高い性能を有するが、従来の圧延油又は動
植物油脂、鉱物油と混合、又は極圧添加剤、酸化
防止剤、界面活性剤などを添加しても用いること
ができる。 以下実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明
する。実施例の部数は重量部を示す。 合成例 １ ソルビトール182部、ステアリン酸568部、水酸
化ナトリウム４部をチツ素ガス気流下160〜170℃
で２時間反応後、さらに200〜240℃で５時間反応
した後、得られた反応生成物全量に160〜180℃で
エチレンオキシド2200部を付加せしめ、酸価2.0、
水酸基76.1のAO付加物を得た。これに無水リン
酸42.6部を60〜70℃で添加し、酸価40、水酸基価
15.3の化合物を得た。さらにこの生成物を、その
１％水溶液のPHが7.0となるように水酸化ナトリ
ウムにて中和した。 合成例 ２ トリメチロールプロパン134部、ベヘン酸680
部、水酸化ナトリウム４部をチツ素ガス気流下
240〜250℃で８時間反応した後、得られた反応生
成物全量に160〜180℃でエチレンオキシド220部
を付加せしめ、酸価2.1、水酸基52.9のAO付加物
を得た。この無水リン酸71部を60〜70℃で添加
し、酸価80.0、水酸基価2.2の化合物を得た。さ
らにこの生成物を、その１％水溶液のPHが7.0と
なるように水酸化ナトリウムにて中和した。 合成例 ３ ペンタエリスリトール136部、ラウリン酸400
部、水酸化ナトリウム５部をチツ素ガス気流下に
て180〜190℃で６時間反応後、次いで得られた生
成物全量に170〜180℃でプロピレンオキシド290
部を付加せしめ、酸価0.8、水酸基価136のAO付
加物を得た。 上記AO付加物に無水リン酸142部を70〜80℃
で添加し、４時間加熱して反応を行ない、酸価
110、水酸基価21の化合物を得た。このリン酸エ
ステルをその１％水溶液のPHが7.0となるようト
リエタノールアミンで中和した。 合成例 ４ ジグリセリン166部、オレイン酸565部、水酸化
カリウム1.5部をチツ素ガス気流下200〜250℃で
５時間反応後、得られた反応生成物全量に160〜
180℃でプロピレンオキシド1160部を付加せしめ、
酸価0.9、水酸基価59.8のAO付加物を得た。これ
に無水リン酸71部を60〜70℃で添加し、酸価
42.7、水酸基価28.6の化合物を得た。さらにこの
生成物を、その１％水溶液のPHが7.0となるよう
にモノエタノールアミンにて中和した。 合成例 ５ グリセリン92部、リシノール酸300部、水酸化
ナトリウム３部をチツ素ガス気流下160〜170℃で
４時間反応した後、得られた反応生成物全量にエ
チレンオキシド400部を160〜180℃で付加反応し、
次いでプロピレンオキシド290部を170〜190℃で
付加反応して、酸価0.4、水酸基価150.1のAO付
加物を得た。これに無水リン酸36部を60〜70℃で
添加し、酸価37.5、水酸基価100.5の化合物を得
た。さらにこの生成物を、その１％水溶液のPHが
7.0となるようにジシクロヘキシルアミンにて中
和した。 合成例１〜５で得た化合物を用いた表−１に示
す組成の実施例１〜５につき、摩擦係数（μ）、
耐圧性の測定を行なつた。その結果を比較例とし
て牛脂系圧延油の測定結果とともに表−２に示し
た。 また、圧延性能試験は実施例１、２については
圧延材料に一定量の圧延油をそのまま塗布し、ま
た実施例３〜５および比較例については５％濃度
のエマルジヨンとして供給して試験を行なつた。
圧延材料への付着油量は、実施例１〜５および比
較例のすべて１ｇ／m2となるようにした。 試験の結果を圧下率（％）と圧延荷重（ton）
との関係をもつて圧延性能評価とし、図−１に示
した。また比較例として、表−１に示す牛脂系圧
延油を用いた。 本発明の圧延油の潤滑性能に関する試験方法は
次の通りである。
から使われ、それに代つて牛脂、豚脂、長須鯨硬
化油などの動植物油脂や鉱物油または、それらの
混合油をベースとしてそれに添加剤、油性向上
剤、酸化防止剤、界面活性剤などを配合したもの
が広く使われている。 一方、圧延機械設備の進歩は著しく進み、ミル
の大型化に伴い、パス回数の削減、圧延速度の高
速化、圧延製品の規格精度の上昇等の圧延工程の
合理化並びに精密化が要求され、それに伴い圧延
油にかかる条件も苛酷なものとなつて来ており、
パーム油や牛脂系圧延油では、最早この条件を満
足し得ないものとなりつつあるが、未だこれに代
る圧延油が見出されていないのが現状である。 本発明は従来のパーム油や牛脂系の圧延油より
すぐれた圧延性能を有し、現在要求されている苛
酷な圧延工程に対して、満足し得る圧延油を提供
せんとするものである。 本発明の圧延油は次のものにより構成される。
すなわち、多価アルコールと、炭素数11〜21のア
ルキル基またはおよびアルケニル基を有するモノ
カルボン酸とを反応して得られるところの、その
分子中に少なくとも１個の水酸基を残存してなる
部分エステルにアルキレンオキシドを付加して得
られる付加反応物（以下これを「AO付加物」と
称する）と、リン酸または無水リン酸との反応に
よつて得られるリン酸エステルまたはその塩を用
いることを特徴とする金属圧延油であり、必要に
応じて、それに動植物油脂、鉱物油、極圧添加
剤、界面活性剤、酸化防止剤等を配合して用いる
ことも可能である。 本発明における多価アルコールとしては、グリ
セリン、ポリグリセリン、ペンタエリスリトー
ル、ソルビトール、トリメチロールプロパンが挙
げられる。 一方上記多価アルコールと部分エステルを形成
せしめるモノカルボン酸としては、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ア
ラキン酸、ベヘン酸等の飽和脂肪酸、オレイン
酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、リ
シノール酸等の不飽和脂肪酸が挙げられる。 これら、モノカルボン酸の少なくとも１種と、
多価アルコール類との部分エステルは、モノカル
ボン酸と多価アルコール類とのエステル化反応に
よつても合成されるが、モノカルボン酸の低級ア
ルキルエステルと多価アルコール類とのエステル
交換法により合成することも可能であり、これら
合成法により本発明は何ら制限を受けるものでは
ない。多価アルコール類とモノカルボン酸とのエ
ステル化反応の一例を示せば、多価アルコール類
１モルと、モノカルボン酸0.5〜５モルをチツ素
ガス気流下にアルカリ性触媒、または酸性触媒の
存在下に160〜260℃にて、２〜15時間エステル化
反応を行つて得られる。ここに用いるアルカリ性
触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸ソーダ
等が挙げられ、また酸性触媒としては塩酸、硫
酸、パラトルエンスルホン酸等が挙げられる。ま
たモノカルボン酸の低級アルキルエステル（主に
メチル、またはエチルエステル）を用いる場合に
は、上記のアルカリ性触媒の外にソジウムメチラ
ート等を用いて、40〜120℃で反応して目的の部
分エステルを得ることができる。 次に上記部分エステルにアルキレンオキシドを
付加反応してAO付加物を得る。 上記多価アルコールの部分エステル中に残存す
る水酸基に反応せしめるアルキレンオキシドとし
ては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、
が挙げられ、これらは、１種のみを付加しても、
２種をランダムに付加してもブロツク的に付加し
ても良く、その付加モル数（２種ならばそれらを
合計して）は２〜100モル、好ましくは３〜60モ
ルである。 本発明の大きな特徴は、上記で得られたAO付
加物が、１分子中に少なくとも１個の水酸基を有
していることであり、このAO付加物の水酸基と
リン酸または無水リン酸とが反応することによ
り、リン酸エステル分子中にAO付加物２分子以
上を結合してなることである。 リン酸エステルは、AO付加物と、無水リン酸
またはリン酸との反応により得られるが、そのエ
ステル化反応は、AO付加物１モルと無水リン酸
0.1〜２モルを60〜110℃にて２〜６時間反応する
ことにより得られる。 またリン酸を用いる場合にはチツ素ガス気流
下、120〜150℃に２〜６時間反応することにより
得られる。このようにして得られたリン酸エステ
ルはリン酸のモノエステル、ジエステル、トリエ
ステルを含み、さらにリン酸エスルの生成に用い
るAO付加物分子中に残存するヒドロキシル基が
２ケ以上の場合には、ヒドロキシル基を有する
AO付加物とリン酸とのエステル化反応が鎖状ま
たは網目状になり、リン酸ポリエステルを生成
し、本願発明で用いるリン酸エステルはこのよう
なポリエステルも含有している。 これらのリン酸エステルは必要に応じて、残留
酸根を中和して塩として用いる。塩としては、ナ
トリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、カルシ
ウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩が挙
げられ、また有機性アミンまたはその誘導体の塩
を得る化合物としてアンモニア、モノエタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン、炭素数１〜18の直鎖アルキルアミン、トリ
エタノールアミンステアレート、モルホリン等が
挙げられる。この中和によつて反応生成物の親水
性を使用条件に応じて適性に調整することができ
るとともに、反応生成物の極性も調整し、金属面
への吸着性をコントロールすることもできる。 これらの反応生成物はそのまま用いて、圧延油
として高い性能を有するが、従来の圧延油又は動
植物油脂、鉱物油と混合、又は極圧添加剤、酸化
防止剤、界面活性剤などを添加しても用いること
ができる。 以下実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明
する。実施例の部数は重量部を示す。 合成例 １ ソルビトール182部、ステアリン酸568部、水酸
化ナトリウム４部をチツ素ガス気流下160〜170℃
で２時間反応後、さらに200〜240℃で５時間反応
した後、得られた反応生成物全量に160〜180℃で
エチレンオキシド2200部を付加せしめ、酸価2.0、
水酸基76.1のAO付加物を得た。これに無水リン
酸42.6部を60〜70℃で添加し、酸価40、水酸基価
15.3の化合物を得た。さらにこの生成物を、その
１％水溶液のPHが7.0となるように水酸化ナトリ
ウムにて中和した。 合成例 ２ トリメチロールプロパン134部、ベヘン酸680
部、水酸化ナトリウム４部をチツ素ガス気流下
240〜250℃で８時間反応した後、得られた反応生
成物全量に160〜180℃でエチレンオキシド220部
を付加せしめ、酸価2.1、水酸基52.9のAO付加物
を得た。この無水リン酸71部を60〜70℃で添加
し、酸価80.0、水酸基価2.2の化合物を得た。さ
らにこの生成物を、その１％水溶液のPHが7.0と
なるように水酸化ナトリウムにて中和した。 合成例 ３ ペンタエリスリトール136部、ラウリン酸400
部、水酸化ナトリウム５部をチツ素ガス気流下に
て180〜190℃で６時間反応後、次いで得られた生
成物全量に170〜180℃でプロピレンオキシド290
部を付加せしめ、酸価0.8、水酸基価136のAO付
加物を得た。 上記AO付加物に無水リン酸142部を70〜80℃
で添加し、４時間加熱して反応を行ない、酸価
110、水酸基価21の化合物を得た。このリン酸エ
ステルをその１％水溶液のPHが7.0となるようト
リエタノールアミンで中和した。 合成例 ４ ジグリセリン166部、オレイン酸565部、水酸化
カリウム1.5部をチツ素ガス気流下200〜250℃で
５時間反応後、得られた反応生成物全量に160〜
180℃でプロピレンオキシド1160部を付加せしめ、
酸価0.9、水酸基価59.8のAO付加物を得た。これ
に無水リン酸71部を60〜70℃で添加し、酸価
42.7、水酸基価28.6の化合物を得た。さらにこの
生成物を、その１％水溶液のPHが7.0となるよう
にモノエタノールアミンにて中和した。 合成例 ５ グリセリン92部、リシノール酸300部、水酸化
ナトリウム３部をチツ素ガス気流下160〜170℃で
４時間反応した後、得られた反応生成物全量にエ
チレンオキシド400部を160〜180℃で付加反応し、
次いでプロピレンオキシド290部を170〜190℃で
付加反応して、酸価0.4、水酸基価150.1のAO付
加物を得た。これに無水リン酸36部を60〜70℃で
添加し、酸価37.5、水酸基価100.5の化合物を得
た。さらにこの生成物を、その１％水溶液のPHが
7.0となるようにジシクロヘキシルアミンにて中
和した。 合成例１〜５で得た化合物を用いた表−１に示
す組成の実施例１〜５につき、摩擦係数（μ）、
耐圧性の測定を行なつた。その結果を比較例とし
て牛脂系圧延油の測定結果とともに表−２に示し
た。 また、圧延性能試験は実施例１、２については
圧延材料に一定量の圧延油をそのまま塗布し、ま
た実施例３〜５および比較例については５％濃度
のエマルジヨンとして供給して試験を行なつた。
圧延材料への付着油量は、実施例１〜５および比
較例のすべて１ｇ／m2となるようにした。 試験の結果を圧下率（％）と圧延荷重（ton）
との関係をもつて圧延性能評価とし、図−１に示
した。また比較例として、表−１に示す牛脂系圧
延油を用いた。 本発明の圧延油の潤滑性能に関する試験方法は
次の通りである。
【表】
【表】
【表】
摩擦係数（μ）試験法
曽田式振り子型油性試験機Ｎ型
耐荷重能試験法
シエル型高速四球式摩擦試験機
圧延試験法
圧延機：四段ロール式圧延機
ワークロール径150mm×巾140mm
バツクアツプロール径250mm×巾140mm
ロール材質 クロム鋼
ロール周速：30ｍ／min
圧延材料：SPC−Ｃ
厚さ0.6mm×巾50mm×長さ150mm
圧延性能の測定法
圧延前の鋼板に50mmの間隔（l1）の２本の線を
引き、これを圧延して圧延後の間隔（l2）を測定
し、次式により圧下率を求めた。 圧下率（％）＝l2−l1／l2×100 またその時の圧延荷重（ton）をロードセルに
て測定した。
引き、これを圧延して圧延後の間隔（l2）を測定
し、次式により圧下率を求めた。 圧下率（％）＝l2−l1／l2×100 またその時の圧延荷重（ton）をロードセルに
て測定した。
図−１は、本発明圧延油実施例１〜５と、比較
例の圧延性能を圧延荷重と圧下率の関係により示
した圧延性能比較線図である。
例の圧延性能を圧延荷重と圧下率の関係により示
した圧延性能比較線図である。
Claims (1)
- １ 多価アルコールと、炭素数11〜21のアルキル
基またはおよびアルケニル基を有するモノカルボ
ン酸とを反応して得られるところの、その分子中
に少なくとも１個の水酸基を残存してなる部分エ
ステルにアルキレンオキシドを付加して得られる
付加反応物と、リン酸または無水リン酸との反応
によつて得られるリン酸エステルまたはその塩を
用いることを特徴とする金属圧延油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1085980A JPS56109294A (en) | 1980-02-02 | 1980-02-02 | Metal rolling oil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1085980A JPS56109294A (en) | 1980-02-02 | 1980-02-02 | Metal rolling oil |
Related Child Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008787A Division JPS62270691A (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | 金属圧延油 |
| JP2008587A Division JPS62270689A (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | 金属圧延油 |
| JP2008687A Division JPS62270690A (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | 金属圧延油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56109294A JPS56109294A (en) | 1981-08-29 |
| JPS642640B2 true JPS642640B2 (ja) | 1989-01-18 |
Family
ID=11762075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1085980A Granted JPS56109294A (en) | 1980-02-02 | 1980-02-02 | Metal rolling oil |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56109294A (ja) |
-
1980
- 1980-02-02 JP JP1085980A patent/JPS56109294A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56109294A (en) | 1981-08-29 |
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