JPS6252797B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6252797B2 JPS6252797B2 JP9913079A JP9913079A JPS6252797B2 JP S6252797 B2 JPS6252797 B2 JP S6252797B2 JP 9913079 A JP9913079 A JP 9913079A JP 9913079 A JP9913079 A JP 9913079A JP S6252797 B2 JPS6252797 B2 JP S6252797B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- rolling
- amide
- parts
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 41
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 21
- -1 amide compound Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 239000010731 rolling oil Substances 0.000 claims description 17
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 25
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 24
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical class N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 5
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 5
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 5
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Chemical class 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 3
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUHFRORXWCGZGE-KTKRTIGZSA-N 2-hydroxyethyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCO MUHFRORXWCGZGE-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- CTXGTHVAWRBISV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCO CTXGTHVAWRBISV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Chemical class 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- ODDSXTDNXBAVPQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroxypropyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(O)C(C)O ODDSXTDNXBAVPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROXXKZWLQOWAJU-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CC)(CO)CO ROXXKZWLQOWAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRRUPRMXQXEZAR-KTKRTIGZSA-N 4-[(z)-octadec-9-enoxy]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCC(O)=O BRRUPRMXQXEZAR-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- IJCWPEJOCBOSFU-KTKRTIGZSA-N 6-[(Z)-octadec-9-enoxy]-6-oxohexanoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCCCC(O)=O IJCWPEJOCBOSFU-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283153 Cetacea Species 0.000 description 1
- 229910000669 Chrome steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005069 Extreme pressure additive Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSEJJKIPRNUIFL-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-octadecanoyloxypropyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FSEJJKIPRNUIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQDMCVJMVGGZHQ-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-2-(octadecanoyloxymethyl)butyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CC)(CO)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC CQDMCVJMVGGZHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOMIGYWYSKWGFG-UCTUUELPSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-[(e)-octadec-9-enoyl]oxy-2-[[(e)-octadec-9-enoyl]oxymethyl]propyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(=O)OCC(CO)(COC(=O)CCCCCCC\C=C\CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC WOMIGYWYSKWGFG-UCTUUELPSA-N 0.000 description 1
- VURIDHCIBBJUDI-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CO)(CO)CO VURIDHCIBBJUDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- VSZKZIHQDZUZER-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O VSZKZIHQDZUZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- UQDVHJGNIFVBLG-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UQDVHJGNIFVBLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002969 oleic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229940012831 stearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
本発明は、金属圧延油に関するものである。
従来圧延油として、鋼板用にはパーム油が古く
から使われ、それに代つて牛脂、豚脂、長須鯨硬
化油などの動植物油脂や鉱物油または、それらの
混合油をベースとして、それに添加剤、油性向上
剤、酸化防止剤、界面活性剤などを配合したもの
が広く使われている。 一方、圧延機械設備の進歩は著しく、ミルの大
型化に伴い、パス回数の削減、圧延速度の高速
化、圧延製品の規格精度の上昇等の圧延工程の合
理化並びに精密化が要求され、それに伴い圧延油
にかかる条件も苛酷なものとなつて来ており、パ
ーム油や牛脂系圧延油では、最早この条件を満足
し得ないものとなりつつあるが未だこれに代る圧
延油が見出されていないのが現状である。 本発明は従来のパーム油や牛脂系の圧延油より
すぐれた圧延性能を有し、現在要求されている苛
酷な圧延工程に対して、満足し得る圧延油を提供
せんとするものである。 本発明の圧延油は次のものにより構成される。 (A) 炭素数12以上の脂肪族カルボン酸またはポリ
カルボン酸。 (B) 1分子中に炭素数11以上のアルキル基とカル
ボキシル基を、各々少くとも1ケ有する炭素数
4以上のポリカルボン酸エステル。 の(A)、(B)の群より選ばれたる少くとも1種とポリ
アミンとを反応させて得られる、少くとも1ケの
アミン基を残存したアマイド化合物と、その残存
せるアミン基と反応可能な官能基を分子中に少く
とも2ケ有する尿素、チオ尿素、グアニジンより
選ばれたる少くとも1種との反応によつて得られ
る化合物のうち、少くとも1種を用いることを特
徴とする金属圧延油である。 本発明の(A)に用いる炭素数12以上の脂肪族カル
ボン酸としては、例えばラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、
ベヘン酸等の飽和脂肪酸、オレイン酸、リノール
酸、リノレン酸、リシノール酸、アラキドン酸等
の不飽和脂肪酸、ネオ酸、オキソ法により得られ
る直鎖並びにα−位に側鎖を有する飽和脂肪酸等
が挙げられる。また炭素数12以上のポリカルボン
酸としては、日本酸、またはオレイン酸、リノー
ル酸等の不飽和脂肪酸を重合して得られる、いわ
ゆるダイマー酸、トリマー酸等が挙げられる。 次に(B)に用いられる1分子中に炭素数11以上の
アルキル基とカルボキシル基を、各々少くとも1
ケ有する炭素数4以上のポリカルボン酸エステル
は炭素数4以上のポリカルボン酸とヒドロキシル
化合物とよりエステルを生成して得られるが、ヒ
ドロキシル化合物としては、炭素数12以上の脂肪
族アルコール、または2ケ以上のヒドロキシル基
を有する多価アルコールと炭素数に以上の脂肪酸
とのエステルで、分子中に少くとも1ケのヒドロ
キシル基を残存したエステル、またはこれらのア
ルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。炭素
数12以上の脂肪族アルコールとしては、ラウリル
アルコール、ミリスチルアルコール、パルミチル
アルコール、オレイルアルコール、ステアリルア
ルコール、オレフインより合成した合成アルコー
ル等が挙げられる。分子中に少くとも1ケのヒド
ロキシル基を残存した多価アルコールエステルと
しては、例えばエチレングリコールモノラウレー
ト、プロピレングリコールモノパルミテート、ポ
リエチレングリコールモノオレエート、グリセリ
ンモノステアレート、グリセリンジラウレート、
トリメチロールプロパンモノパルミテート、トリ
メチロールプロパンジステアレート、ソルビトー
ルモノラウレート、ソルビトールジオレエート、
ソルビトールトリステアレート、ペンタエリスリ
トールモノパルミテート、ペンタエリスリトール
ジステアレート、ペンタエリスリトールトリオレ
エート等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。また炭素数4以上のポリカルボン酸
としては、コハク酸、アジピン酸、アゼライン
酸、セバシン酸、マレイン酸、フマール酸、イタ
コン酸等の二塩基性カルボン酸とこれらの酸無水
物、トリメリツト酸、さらにオレイン酸、リノー
ル酸等の不飽和脂肪酸を重合して得られる、いわ
ゆるダイマー酸、トリマー酸等が挙げられる。ま
たアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキ
サイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサ
イド等が用いられる。 (B)に用いる1分子中に炭素数11以上のアルキル
基とカルボキシル基を、各々少くとも1ケ有する
炭素数4以上のポリカルボン酸エステルは、ポリ
カルボン酸とヒドロキシル化合物とより、常法に
よりエステル化反応を行い得られるが、反応終了
時に得られたポリカルボン酸エステル1分子中に
必ず少くとも1ケのカルボキシル基を残存し、か
つ必ず少くとも1ケのエステル基と少くとも1ケ
の炭素数11以上のアルキル基を所有していなけれ
ばならない。 (B)のヒドロキシル化合物の一部である分子中に
少くとも1ケのヒドロキシル基を残存した多価ア
ルコールと炭素数12以上の脂肪酸とのエステルも
常法のエステル化反応により得られる。これらの
エステルは、カルボキシル基とヒドロキシル基と
の間の脱水エステル化反応により得られると共
に、カルボキシル基の低級アルコールエステルと
エステル交換反応によつても得られる。 ポリカルボン酸とヒドロキシル化合物、並びに
多価アルコールと炭素数12以上の脂肪酸とのエス
テルの生成反応の一例を示せば、ヒドロキシル化
合物または多価アルコール1モルと、ポリカルボ
ン酸または脂肪酸0.5〜5モルとをチツ素ガス気
流下に、苛性ソーダ、苛性カリ等のアルカリ性触
媒または塩酸、硫酸、パラトルエンスルホン酸等
の酸性触媒の存在下に160〜260℃にて2〜15時間
エステル化反応を行つて目的のエステルが得られ
る。また脂肪酸の低級アルキルエステル(主にメ
チルまたはエチルエステル)を用いてエステル交
換反応を行う場合には、上記のアルカリ性触媒ま
たはゾジウムメチラート等を用い、40〜120℃で
反応を行い、目的のエステルを得ることができ
る。 次に(A)、(B)の群より選ばれたる少くとも1種
と、ポリアミンとを反応して分子中に少なくとも
1ケのアミン基を残存するアマイド化合物を得る
がここに用いるポリアミンとしてはエチレンジア
ミン、プロピレンジアミン、ヘキサエチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチ
レンヘキサミン等が挙げられるが、これらに限定
されるものではない。 上記のアマイド化合物は、ポリアミンと(A)、(B)
より選ばれたる少くとも1種との間でのアマイド
化反応を行つて得られる。その反応条件の一例を
示せば、ポリアミン1モルに対し、その分子中の
アミン基を少くとも1ケ残存するように、カルボ
キシル化合物のモル数を求め反応に用いる。例え
ば、エチレンジアミン1モルに対し、ラウリン酸
ならば1モル以下、またダイマー酸ならば0.5モ
ル以下の量のカルボキシル化合物を加え、チツ素
ガス気流下に140〜260℃の温度で2〜25時間反応
して目的のアマイドを得る。アマイド分子中に残
存するアミン基の数はアミン価より算出する。以
上のようにして得られたる少くとも1ケのアミン
基を残存したアマイド化合物と尿素、チオ尿素、
グアニジン等との反応は、次のように行われる。 アマイド化合物1モルに尿素、チオ尿素、グア
ニジン0.1〜2モルを加え、100〜150℃にて4〜
8時間反応する。 以上のようにして得られた反応生成物にアミン
が残留する場合は、それに相当するアミン価に対
して必要に応じて、中和、四級化、両性化等の一
般に知られる処理を、各々の処理に適した処理剤
を用いて行つたのち、用いることが出来る。 これらの反応生成物は、そのまま圧延油に用い
て極めて高い圧延性能を持つているが、必要に応
じて他の潤滑油又は動植物油脂、鉱物油と混合又
は極圧添加剤、酸化防止剤、界面活性剤などを添
加しても用いることが出来る。 以下実施例を用いて本発明を詳細に説明する。 合成例 1 オレイン酸846部、テトラエチレンペンタミン
189部をチツ素ガス気流下180〜240℃で10時間反
応し、酸価8.6、アミン価85のアマイドを得た。
このアマイドに尿素50部を加え110〜140℃で6時
間脱アンモニア反応を行ない酸価3.5、アミン価
28の化合物を得た。 合成例 2 オレイン酸282部、ダイマー酸282部、トリエチ
レンテトラミン146部をチツ素ガス気流下230〜
240℃で6時間反応し、酸価1.2、アミン価150の
アマイドを得た。このアマイドにチオ尿素38部を
加え、120〜150℃で5時間脱アンモニア反応を行
ない、酸価1.0、アミン価40の化合物を得た。 合成例 3 アジピン酸モノオレイルエステル792部、ジエ
チレントリアミン103部をチツ素ガス気流下230〜
240℃で16時間反応し、酸価3.0、アミン価50のア
マイドを得た。次いで、尿素30部を加え、110〜
120℃で8時間脱アンモニア反応を行ない、酸価
2.5、アミン価35の化合物を得た。 合成例 4 パルミチン酸516部、コハク酸モノオレイルエ
ステル382部、テトラエチレンペンタミン189部を
チツ素ガス気流下210〜220℃で12時間反応し、酸
価18.5、アミン価85のアマイドを得た。このアマ
イドにグアニジン29.5部を加え、110〜120℃で5
時間脱アンモニア反応を行ない、酸価12.0、アミ
ン価35の化合物を得た。 合成例 5 エチレングリコールモノラウレートとアゼライ
ン酸とのモノエステル414部、エチレンジアミン
60部をチツ素ガス気流下、200〜240℃で16時間反
応し、酸価5.6、アミン価60のアマイドを得た。 このアマイドに尿素30部を加え、120〜140℃で
5時間、脱アンモニア反応を行ない、酸価2.0、
アミン価22の化合物を得た。 合成例 6 オレイルアルコールのエチレンオキサイド5モ
ル付加体とアジピン酸とのモノエステル2460部、
ペンタエチレンヘキサミン232部をチツ素ガス気
流下、220〜250℃で16時間反応し、酸価9.5、ア
ミン価78のアマイドを得た。 このアマイドにチオ尿素38部を加え、120〜150
℃で5時間脱アンモニア反応を行ない、酸価
1.8、アミン価26の化合物を得た。 合成例 7 ラウリルアルコールのプロピレンオキサイド10
モル付加体とトリメリツト酸とのモノエステル
958部、トリエチレンテトラミン129部をチツ素ガ
ス気流下、200〜240℃で25時間反応し、酸価
6.0、アミン価92のアマイドを得た。 このアマイドにグアニジン29.5部を加え、110
〜120℃で5時間脱アンモニア反応を行ない酸価
2.5、アミン価36の化合物を得た。 合成例 8 エチレングリコールモノオレートのエチレンオ
キサイド8モル付加体とマレイン酸とのモノエス
テル780部、ジエチレントリアミン103部をチツ素
ガス気流下、200〜240℃で16時間反応し、酸価
1.0、アミン価92のアマイドを得た。 このアマイドに尿素30部を加え、110〜140℃で
6時間脱アンモニア反応を行ない、酸価0.8、ア
ミン価24の化合物を得た。 合成例 9 ソルビタントリオレートのエチレンオキサイド
20モル付加体とダイマー酸とのモノエステル1198
部、ステアリン酸142部、エチレンジアミン60部
をチツ素ガス気流下、200〜240℃で20時間反応
し、酸価7.0、アミン価54のアマイドを得た。 このアマイドにチオ尿素38部を加え、120〜150
℃で5時間脱アンモニア反応を行ない、酸価
3.6、アミン価18の化合物を得た。 合成例 10 グリセリンジステアレートとアジピン酸とのモ
ノエステル630部とジエチレントリアミン103部と
をチツ素ガス気流下、200〜220℃で20時間反応
し、酸価3.1、アミン価82のアマイドを得た。 このアマイドに尿素30部を加え、120〜140℃で
6時間脱アンモニア反応を行ない、酸価1.5、ア
ミン価20の化合物を得た。 合成例1〜10で得た化合物を用いた表−1に示
す組成の圧延油の実施例1〜10の摩擦係数
(μ)、耐圧性の測定を行ない、その結果を比較例
として牛脂系圧延油の測定結果とともに表−2に
示した。また、圧延性能試験は実施例1、2およ
び実施例5、6、10については圧延材料に一定量
の圧延油をそのまま塗布し、また実施例3、4お
よび実施例7〜9および比較例については5%濃
度のエマルジヨンとして供給して試験を行なつ
た。圧延材料への付着油量は、実施例1〜10及び
比較例のすべて1g/m2となるよにした。 試験の結果を圧下率(%)と圧下力(ton)と
の関係をもつて圧延性能評価とし、図−1に示し
た。また比較例として、表−1に示す牛脂系延油
を用いた。 本発明の圧延油の潤滑性能に関する試験方法は
次の通りである。 摩擦係数(μ)試験法 曽田式振り子型油性試験機N型 耐荷重能試験法 シエル型高速四球式摩擦試験機 圧延試験法 圧延機:四段ロール式圧延機 ワークロール径150mm×巾140mm バツクアツプロール径250mm×巾140mm ロール材質 クロム鋼 ロール周速 30m/min 圧延材料:SPC−C 厚さ0.6mm×巾50mm×長さ150mm 圧延性能の測定法 圧延前の鋼板に50mmの間隔(l1)の2本の線を
引き、これを圧延して圧延後の間隔(l2)を測定
し、次式により圧下率を求めた。 圧下率(%)=l2−l1/l2×100 またその時の圧延荷重(ton)をロードセルに
て測定した。
から使われ、それに代つて牛脂、豚脂、長須鯨硬
化油などの動植物油脂や鉱物油または、それらの
混合油をベースとして、それに添加剤、油性向上
剤、酸化防止剤、界面活性剤などを配合したもの
が広く使われている。 一方、圧延機械設備の進歩は著しく、ミルの大
型化に伴い、パス回数の削減、圧延速度の高速
化、圧延製品の規格精度の上昇等の圧延工程の合
理化並びに精密化が要求され、それに伴い圧延油
にかかる条件も苛酷なものとなつて来ており、パ
ーム油や牛脂系圧延油では、最早この条件を満足
し得ないものとなりつつあるが未だこれに代る圧
延油が見出されていないのが現状である。 本発明は従来のパーム油や牛脂系の圧延油より
すぐれた圧延性能を有し、現在要求されている苛
酷な圧延工程に対して、満足し得る圧延油を提供
せんとするものである。 本発明の圧延油は次のものにより構成される。 (A) 炭素数12以上の脂肪族カルボン酸またはポリ
カルボン酸。 (B) 1分子中に炭素数11以上のアルキル基とカル
ボキシル基を、各々少くとも1ケ有する炭素数
4以上のポリカルボン酸エステル。 の(A)、(B)の群より選ばれたる少くとも1種とポリ
アミンとを反応させて得られる、少くとも1ケの
アミン基を残存したアマイド化合物と、その残存
せるアミン基と反応可能な官能基を分子中に少く
とも2ケ有する尿素、チオ尿素、グアニジンより
選ばれたる少くとも1種との反応によつて得られ
る化合物のうち、少くとも1種を用いることを特
徴とする金属圧延油である。 本発明の(A)に用いる炭素数12以上の脂肪族カル
ボン酸としては、例えばラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、
ベヘン酸等の飽和脂肪酸、オレイン酸、リノール
酸、リノレン酸、リシノール酸、アラキドン酸等
の不飽和脂肪酸、ネオ酸、オキソ法により得られ
る直鎖並びにα−位に側鎖を有する飽和脂肪酸等
が挙げられる。また炭素数12以上のポリカルボン
酸としては、日本酸、またはオレイン酸、リノー
ル酸等の不飽和脂肪酸を重合して得られる、いわ
ゆるダイマー酸、トリマー酸等が挙げられる。 次に(B)に用いられる1分子中に炭素数11以上の
アルキル基とカルボキシル基を、各々少くとも1
ケ有する炭素数4以上のポリカルボン酸エステル
は炭素数4以上のポリカルボン酸とヒドロキシル
化合物とよりエステルを生成して得られるが、ヒ
ドロキシル化合物としては、炭素数12以上の脂肪
族アルコール、または2ケ以上のヒドロキシル基
を有する多価アルコールと炭素数に以上の脂肪酸
とのエステルで、分子中に少くとも1ケのヒドロ
キシル基を残存したエステル、またはこれらのア
ルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。炭素
数12以上の脂肪族アルコールとしては、ラウリル
アルコール、ミリスチルアルコール、パルミチル
アルコール、オレイルアルコール、ステアリルア
ルコール、オレフインより合成した合成アルコー
ル等が挙げられる。分子中に少くとも1ケのヒド
ロキシル基を残存した多価アルコールエステルと
しては、例えばエチレングリコールモノラウレー
ト、プロピレングリコールモノパルミテート、ポ
リエチレングリコールモノオレエート、グリセリ
ンモノステアレート、グリセリンジラウレート、
トリメチロールプロパンモノパルミテート、トリ
メチロールプロパンジステアレート、ソルビトー
ルモノラウレート、ソルビトールジオレエート、
ソルビトールトリステアレート、ペンタエリスリ
トールモノパルミテート、ペンタエリスリトール
ジステアレート、ペンタエリスリトールトリオレ
エート等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。また炭素数4以上のポリカルボン酸
としては、コハク酸、アジピン酸、アゼライン
酸、セバシン酸、マレイン酸、フマール酸、イタ
コン酸等の二塩基性カルボン酸とこれらの酸無水
物、トリメリツト酸、さらにオレイン酸、リノー
ル酸等の不飽和脂肪酸を重合して得られる、いわ
ゆるダイマー酸、トリマー酸等が挙げられる。ま
たアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキ
サイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサ
イド等が用いられる。 (B)に用いる1分子中に炭素数11以上のアルキル
基とカルボキシル基を、各々少くとも1ケ有する
炭素数4以上のポリカルボン酸エステルは、ポリ
カルボン酸とヒドロキシル化合物とより、常法に
よりエステル化反応を行い得られるが、反応終了
時に得られたポリカルボン酸エステル1分子中に
必ず少くとも1ケのカルボキシル基を残存し、か
つ必ず少くとも1ケのエステル基と少くとも1ケ
の炭素数11以上のアルキル基を所有していなけれ
ばならない。 (B)のヒドロキシル化合物の一部である分子中に
少くとも1ケのヒドロキシル基を残存した多価ア
ルコールと炭素数12以上の脂肪酸とのエステルも
常法のエステル化反応により得られる。これらの
エステルは、カルボキシル基とヒドロキシル基と
の間の脱水エステル化反応により得られると共
に、カルボキシル基の低級アルコールエステルと
エステル交換反応によつても得られる。 ポリカルボン酸とヒドロキシル化合物、並びに
多価アルコールと炭素数12以上の脂肪酸とのエス
テルの生成反応の一例を示せば、ヒドロキシル化
合物または多価アルコール1モルと、ポリカルボ
ン酸または脂肪酸0.5〜5モルとをチツ素ガス気
流下に、苛性ソーダ、苛性カリ等のアルカリ性触
媒または塩酸、硫酸、パラトルエンスルホン酸等
の酸性触媒の存在下に160〜260℃にて2〜15時間
エステル化反応を行つて目的のエステルが得られ
る。また脂肪酸の低級アルキルエステル(主にメ
チルまたはエチルエステル)を用いてエステル交
換反応を行う場合には、上記のアルカリ性触媒ま
たはゾジウムメチラート等を用い、40〜120℃で
反応を行い、目的のエステルを得ることができ
る。 次に(A)、(B)の群より選ばれたる少くとも1種
と、ポリアミンとを反応して分子中に少なくとも
1ケのアミン基を残存するアマイド化合物を得る
がここに用いるポリアミンとしてはエチレンジア
ミン、プロピレンジアミン、ヘキサエチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチ
レンヘキサミン等が挙げられるが、これらに限定
されるものではない。 上記のアマイド化合物は、ポリアミンと(A)、(B)
より選ばれたる少くとも1種との間でのアマイド
化反応を行つて得られる。その反応条件の一例を
示せば、ポリアミン1モルに対し、その分子中の
アミン基を少くとも1ケ残存するように、カルボ
キシル化合物のモル数を求め反応に用いる。例え
ば、エチレンジアミン1モルに対し、ラウリン酸
ならば1モル以下、またダイマー酸ならば0.5モ
ル以下の量のカルボキシル化合物を加え、チツ素
ガス気流下に140〜260℃の温度で2〜25時間反応
して目的のアマイドを得る。アマイド分子中に残
存するアミン基の数はアミン価より算出する。以
上のようにして得られたる少くとも1ケのアミン
基を残存したアマイド化合物と尿素、チオ尿素、
グアニジン等との反応は、次のように行われる。 アマイド化合物1モルに尿素、チオ尿素、グア
ニジン0.1〜2モルを加え、100〜150℃にて4〜
8時間反応する。 以上のようにして得られた反応生成物にアミン
が残留する場合は、それに相当するアミン価に対
して必要に応じて、中和、四級化、両性化等の一
般に知られる処理を、各々の処理に適した処理剤
を用いて行つたのち、用いることが出来る。 これらの反応生成物は、そのまま圧延油に用い
て極めて高い圧延性能を持つているが、必要に応
じて他の潤滑油又は動植物油脂、鉱物油と混合又
は極圧添加剤、酸化防止剤、界面活性剤などを添
加しても用いることが出来る。 以下実施例を用いて本発明を詳細に説明する。 合成例 1 オレイン酸846部、テトラエチレンペンタミン
189部をチツ素ガス気流下180〜240℃で10時間反
応し、酸価8.6、アミン価85のアマイドを得た。
このアマイドに尿素50部を加え110〜140℃で6時
間脱アンモニア反応を行ない酸価3.5、アミン価
28の化合物を得た。 合成例 2 オレイン酸282部、ダイマー酸282部、トリエチ
レンテトラミン146部をチツ素ガス気流下230〜
240℃で6時間反応し、酸価1.2、アミン価150の
アマイドを得た。このアマイドにチオ尿素38部を
加え、120〜150℃で5時間脱アンモニア反応を行
ない、酸価1.0、アミン価40の化合物を得た。 合成例 3 アジピン酸モノオレイルエステル792部、ジエ
チレントリアミン103部をチツ素ガス気流下230〜
240℃で16時間反応し、酸価3.0、アミン価50のア
マイドを得た。次いで、尿素30部を加え、110〜
120℃で8時間脱アンモニア反応を行ない、酸価
2.5、アミン価35の化合物を得た。 合成例 4 パルミチン酸516部、コハク酸モノオレイルエ
ステル382部、テトラエチレンペンタミン189部を
チツ素ガス気流下210〜220℃で12時間反応し、酸
価18.5、アミン価85のアマイドを得た。このアマ
イドにグアニジン29.5部を加え、110〜120℃で5
時間脱アンモニア反応を行ない、酸価12.0、アミ
ン価35の化合物を得た。 合成例 5 エチレングリコールモノラウレートとアゼライ
ン酸とのモノエステル414部、エチレンジアミン
60部をチツ素ガス気流下、200〜240℃で16時間反
応し、酸価5.6、アミン価60のアマイドを得た。 このアマイドに尿素30部を加え、120〜140℃で
5時間、脱アンモニア反応を行ない、酸価2.0、
アミン価22の化合物を得た。 合成例 6 オレイルアルコールのエチレンオキサイド5モ
ル付加体とアジピン酸とのモノエステル2460部、
ペンタエチレンヘキサミン232部をチツ素ガス気
流下、220〜250℃で16時間反応し、酸価9.5、ア
ミン価78のアマイドを得た。 このアマイドにチオ尿素38部を加え、120〜150
℃で5時間脱アンモニア反応を行ない、酸価
1.8、アミン価26の化合物を得た。 合成例 7 ラウリルアルコールのプロピレンオキサイド10
モル付加体とトリメリツト酸とのモノエステル
958部、トリエチレンテトラミン129部をチツ素ガ
ス気流下、200〜240℃で25時間反応し、酸価
6.0、アミン価92のアマイドを得た。 このアマイドにグアニジン29.5部を加え、110
〜120℃で5時間脱アンモニア反応を行ない酸価
2.5、アミン価36の化合物を得た。 合成例 8 エチレングリコールモノオレートのエチレンオ
キサイド8モル付加体とマレイン酸とのモノエス
テル780部、ジエチレントリアミン103部をチツ素
ガス気流下、200〜240℃で16時間反応し、酸価
1.0、アミン価92のアマイドを得た。 このアマイドに尿素30部を加え、110〜140℃で
6時間脱アンモニア反応を行ない、酸価0.8、ア
ミン価24の化合物を得た。 合成例 9 ソルビタントリオレートのエチレンオキサイド
20モル付加体とダイマー酸とのモノエステル1198
部、ステアリン酸142部、エチレンジアミン60部
をチツ素ガス気流下、200〜240℃で20時間反応
し、酸価7.0、アミン価54のアマイドを得た。 このアマイドにチオ尿素38部を加え、120〜150
℃で5時間脱アンモニア反応を行ない、酸価
3.6、アミン価18の化合物を得た。 合成例 10 グリセリンジステアレートとアジピン酸とのモ
ノエステル630部とジエチレントリアミン103部と
をチツ素ガス気流下、200〜220℃で20時間反応
し、酸価3.1、アミン価82のアマイドを得た。 このアマイドに尿素30部を加え、120〜140℃で
6時間脱アンモニア反応を行ない、酸価1.5、ア
ミン価20の化合物を得た。 合成例1〜10で得た化合物を用いた表−1に示
す組成の圧延油の実施例1〜10の摩擦係数
(μ)、耐圧性の測定を行ない、その結果を比較例
として牛脂系圧延油の測定結果とともに表−2に
示した。また、圧延性能試験は実施例1、2およ
び実施例5、6、10については圧延材料に一定量
の圧延油をそのまま塗布し、また実施例3、4お
よび実施例7〜9および比較例については5%濃
度のエマルジヨンとして供給して試験を行なつ
た。圧延材料への付着油量は、実施例1〜10及び
比較例のすべて1g/m2となるよにした。 試験の結果を圧下率(%)と圧下力(ton)と
の関係をもつて圧延性能評価とし、図−1に示し
た。また比較例として、表−1に示す牛脂系延油
を用いた。 本発明の圧延油の潤滑性能に関する試験方法は
次の通りである。 摩擦係数(μ)試験法 曽田式振り子型油性試験機N型 耐荷重能試験法 シエル型高速四球式摩擦試験機 圧延試験法 圧延機:四段ロール式圧延機 ワークロール径150mm×巾140mm バツクアツプロール径250mm×巾140mm ロール材質 クロム鋼 ロール周速 30m/min 圧延材料:SPC−C 厚さ0.6mm×巾50mm×長さ150mm 圧延性能の測定法 圧延前の鋼板に50mmの間隔(l1)の2本の線を
引き、これを圧延して圧延後の間隔(l2)を測定
し、次式により圧下率を求めた。 圧下率(%)=l2−l1/l2×100 またその時の圧延荷重(ton)をロードセルに
て測定した。
【表】
【表】
図−1は、本発明圧延油実施例1〜4と、比較
例の圧延性能を圧延荷重と圧下率の関係により示
した圧延性能比較線図である。図−2は実施例5
〜10と比較例の圧延性能比較線図である。図中の
比較線のNo.は実施例No.を示す。
例の圧延性能を圧延荷重と圧下率の関係により示
した圧延性能比較線図である。図−2は実施例5
〜10と比較例の圧延性能比較線図である。図中の
比較線のNo.は実施例No.を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (A) 炭素数12以上の脂肪族カルボン酸または
ポリカルボン酸。 (B) 1分子中に炭素数11以上のアルキル基とカル
ボキシル基を、各々少くとも1ケ有する炭素数
4以上のポリカルボン酸エステル。 の(A)、(B)の群より選ばれたる少くとも1種とポリ
アミンとを反応させて得られる、少くとも1ケの
アミン基を残存したアマイド化合物と、その残存
せるアミン基と反応可能な官能基を分子中に少く
とも2ケ有する尿素、チオ尿素、グアニジンより
選ばれたる少くとも1種との反応によつて得られ
る化合物の少くとも1種を用いることを特徴とす
る金属圧延油。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9913079A JPS5624495A (en) | 1979-08-04 | 1979-08-04 | Metal rolling mill oil |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9913079A JPS5624495A (en) | 1979-08-04 | 1979-08-04 | Metal rolling mill oil |
Related Child Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18172686A Division JPS6296596A (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | 金属圧延油 |
JP18172586A Division JPS6296595A (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | 金属圧延油 |
JP18172486A Division JPS6296594A (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | 金属圧延油 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5624495A JPS5624495A (en) | 1981-03-09 |
JPS6252797B2 true JPS6252797B2 (ja) | 1987-11-06 |
Family
ID=14239158
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9913079A Granted JPS5624495A (en) | 1979-08-04 | 1979-08-04 | Metal rolling mill oil |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5624495A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6121052A (ja) * | 1984-07-09 | 1986-01-29 | Mamaa Makaroni Kk | 新規パスタ様食品の製造法 |
US4770803A (en) * | 1986-07-03 | 1988-09-13 | The Lubrizol Corporation | Aqueous compositions containing carboxylic salts |
-
1979
- 1979-08-04 JP JP9913079A patent/JPS5624495A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5624495A (en) | 1981-03-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4557846A (en) | Lubricating oil compositions containing hydroxamide compounds as friction reducers | |
JPS6252795B2 (ja) | ||
JPS6252797B2 (ja) | ||
JPS6253557B2 (ja) | ||
US3214376A (en) | Lubricating grease compositions | |
JPS6253558B2 (ja) | ||
JPH10298575A (ja) | 防錆油組成物 | |
JPS633919B2 (ja) | ||
JPS6339987A (ja) | 金属圧延油 | |
JPS6253559B2 (ja) | ||
JPS6358200B2 (ja) | ||
JPS6339988A (ja) | 金属圧延油 | |
JPS6326159B2 (ja) | ||
JPS6358878B2 (ja) | ||
US4554087A (en) | Metal processing composition | |
JPS6358879B2 (ja) | ||
JPS6358199B2 (ja) | ||
JPS6358877B2 (ja) | ||
JPS635437B2 (ja) | ||
JPS62270694A (ja) | 金属圧延油 | |
JPS6358875B2 (ja) | ||
JPS635439B2 (ja) | ||
JPS6358876B2 (ja) | ||
JPH026800B2 (ja) | ||
JPS642640B2 (ja) |