JPS637529B2 - - Google Patents
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- JPS637529B2 JPS637529B2 JP57188116A JP18811682A JPS637529B2 JP S637529 B2 JPS637529 B2 JP S637529B2 JP 57188116 A JP57188116 A JP 57188116A JP 18811682 A JP18811682 A JP 18811682A JP S637529 B2 JPS637529 B2 JP S637529B2
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
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- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
-
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- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
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- C12P19/26—Preparation of nitrogen-containing carbohydrates
- C12P19/28—N-glycosides
-
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- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
- C12R2001/03—Actinomadura
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Description
本発明は新規な抗ウイルス剤に関する。更に詳
しくは、本発明は抗生物質SF−2140物質を有効
成分として含有する新規な抗ウイルス剤に関す
る。 本発明抗ウイルス剤における有効成分SF−
2140物質は、先に本発明者らによつてアクチノマ
デユラ・エスピー，SF−2140（Actinomadura
sp，SF−2140；微工研菌寄第5704号）の培養液
から採取された新抗生物質と同一物質である（特
開昭57−85397号公報参照）。その代表的な物理化
学的性質は、以下の通りである。 １ 外観：白色の無定形粉末 ２ 融点：74〜76℃（分解） ３ 元素分析値： 炭素57.01％，水素5.62％， 窒素 7.09％ ４ 紫外部吸収スペクトル メタノール中での極大吸収：222nm （Ｅ１％ 1cm＝960），258nm（sh）， 265nm （Ｅ１％ 1cm＝228），284nm（Ｅ１％ 1cm＝174），
294nm （Ｅ１％ 1cm＝192） ５ 赤外部吸収スペクトル 特性吸収：3440cm-1（OH），2240cm-1
（CN）， 1735cm-1（CO） ６ 分子量：360（質量分析） ７ 分子式：C18H20N2O6・H2O （分析値とマススペクトルによる） ８ 比旋光度： 〔α〕20 D＝＋50.2゜（C1 メタノール） ９ 溶解性 メタノール、エタノール：易溶 酢酸エチル、ベンゼン、アセトン、クロ
ロホルム：可溶 ヘキサン、水 ：不溶 10 呈色反応 レミユー硫酸の呈色反応：陽性 ニンヒドリン反応 ：陰性 11 酸性、塩基性、中性の別 本物質は中性物質 尚、本物質の構造式として、次式： が推定される。 本発明者らはSF−2140物質の薬効についてさ
らに検討したところ、後記試験例で示されるごと
く、本物質が抗ウイルス活性を示すことを見出し
た。 次に、本発明抗ウイルス剤の効力を示す試験例
を掲げる。 抗ウイルス活性 SF−2140物質のインフルエンザウイルスに対
する抗ウイルス活性を調べた。 (i) 供試ウイルス株 ａ Influenza Virus A0／PR−８ （インフルエンザ・ウイルス） ｂ 〃 A1／FM−１ ｃ 〃 A2／Adachi ｄ 〃 Ｂ／Lee ｅ 〃 Horse／Miami (ii) 試験方法 漿尿膜培養法によりウイルス増殖阻止活性及
び殺ウイルス活性を測定した。即ち15日令孵化
鶏卵の漿尿膜を取り出し、その一定の膜片（30
mm×30mm）を所要濃度のSF−2140物質を含む
Hank′s氏液を入れた培養試験管に取り、上記
の各インフルエンザウイルス株を接種して、36
℃48時間振盪培養した。しかる後、各培養液に
ついて鶏赤血球凝集能を測定し、50％ウイルス
増殖阻止濃度を算出した。又、ウイルス増殖阻
止指数について、孵化鶏卵漿膜に対するSF−
2140物質の50％毒性濃度を50％ウイルス増殖阻
止濃度で除すことにより求めた。一方殺ウイル
ス活性については、ウイルスと所要濃度のSF
−2140物質をHank′s氏液中で接触混合し、25
℃、２時間インキユベートした後、適当濃度に
希釈した。しかる後、上記と同様にして50％ウ
イルス増殖阻止濃度と増殖阻止指数を算出し、
それぞれを50％殺ウイルス濃度及び殺ウイルス
指数とした。 尚、SF−2140物質の漿尿膜に対する毒性と
して、上記培養条件下で50％殺膜（細胞）濃度
を測定した。即ち、膜片４枚を任意の薬剤濃度
中で24時間培養後、0.5％トリパンブルーで染
色し膜細胞の生死を判定した。 (iii) 試験結果
しくは、本発明は抗生物質SF−2140物質を有効
成分として含有する新規な抗ウイルス剤に関す
る。 本発明抗ウイルス剤における有効成分SF−
2140物質は、先に本発明者らによつてアクチノマ
デユラ・エスピー，SF−2140（Actinomadura
sp，SF−2140；微工研菌寄第5704号）の培養液
から採取された新抗生物質と同一物質である（特
開昭57−85397号公報参照）。その代表的な物理化
学的性質は、以下の通りである。 １ 外観：白色の無定形粉末 ２ 融点：74〜76℃（分解） ３ 元素分析値： 炭素57.01％，水素5.62％， 窒素 7.09％ ４ 紫外部吸収スペクトル メタノール中での極大吸収：222nm （Ｅ１％ 1cm＝960），258nm（sh）， 265nm （Ｅ１％ 1cm＝228），284nm（Ｅ１％ 1cm＝174），
294nm （Ｅ１％ 1cm＝192） ５ 赤外部吸収スペクトル 特性吸収：3440cm-1（OH），2240cm-1
（CN）， 1735cm-1（CO） ６ 分子量：360（質量分析） ７ 分子式：C18H20N2O6・H2O （分析値とマススペクトルによる） ８ 比旋光度： 〔α〕20 D＝＋50.2゜（C1 メタノール） ９ 溶解性 メタノール、エタノール：易溶 酢酸エチル、ベンゼン、アセトン、クロ
ロホルム：可溶 ヘキサン、水 ：不溶 10 呈色反応 レミユー硫酸の呈色反応：陽性 ニンヒドリン反応 ：陰性 11 酸性、塩基性、中性の別 本物質は中性物質 尚、本物質の構造式として、次式： が推定される。 本発明者らはSF−2140物質の薬効についてさ
らに検討したところ、後記試験例で示されるごと
く、本物質が抗ウイルス活性を示すことを見出し
た。 次に、本発明抗ウイルス剤の効力を示す試験例
を掲げる。 抗ウイルス活性 SF−2140物質のインフルエンザウイルスに対
する抗ウイルス活性を調べた。 (i) 供試ウイルス株 ａ Influenza Virus A0／PR−８ （インフルエンザ・ウイルス） ｂ 〃 A1／FM−１ ｃ 〃 A2／Adachi ｄ 〃 Ｂ／Lee ｅ 〃 Horse／Miami (ii) 試験方法 漿尿膜培養法によりウイルス増殖阻止活性及
び殺ウイルス活性を測定した。即ち15日令孵化
鶏卵の漿尿膜を取り出し、その一定の膜片（30
mm×30mm）を所要濃度のSF−2140物質を含む
Hank′s氏液を入れた培養試験管に取り、上記
の各インフルエンザウイルス株を接種して、36
℃48時間振盪培養した。しかる後、各培養液に
ついて鶏赤血球凝集能を測定し、50％ウイルス
増殖阻止濃度を算出した。又、ウイルス増殖阻
止指数について、孵化鶏卵漿膜に対するSF−
2140物質の50％毒性濃度を50％ウイルス増殖阻
止濃度で除すことにより求めた。一方殺ウイル
ス活性については、ウイルスと所要濃度のSF
−2140物質をHank′s氏液中で接触混合し、25
℃、２時間インキユベートした後、適当濃度に
希釈した。しかる後、上記と同様にして50％ウ
イルス増殖阻止濃度と増殖阻止指数を算出し、
それぞれを50％殺ウイルス濃度及び殺ウイルス
指数とした。 尚、SF−2140物質の漿尿膜に対する毒性と
して、上記培養条件下で50％殺膜（細胞）濃度
を測定した。即ち、膜片４枚を任意の薬剤濃度
中で24時間培養後、0.5％トリパンブルーで染
色し膜細胞の生死を判定した。 (iii) 試験結果
【表】
示す。
以上の通りインフルエンザウイルス５株につい
て、増殖阻止活性を測定したところ、A0／PR−
８，A1／FM−１，A2／Adachi，Horse／
Miamiの各株について活性が認められた。 又、殺ウイルス活性測定においてもA0／PR−
８，A1／FM−１，Horse／Miamiに対して200
以上の活性が認められ、A2／Adachi，Ｂ／Lee
でも15以上の活性が認められ、いずれに対しても
強い殺ウイルス作用を有していた。 急性毒性試験 抗ウイルス剤の有効成分であるSF−2140物質
の急性毒性（LD50の値）は、マウスのｉ・ｐ・
投与で500mg／Kg以上を示した。この値はSF−
2140物質が抗ウイルス剤として、ヒト及び動物に
対し安全に使用し得ることを示している。 投与方法・投与量 本発明の抗ウイルス剤は、通常の製剤技術によ
つて、有効成分を経口剤、注射剤等の剤型にして
投与できるが、経口剤として用いるのが好適であ
る。ヒトに対する投与量は、病気の重篤度、体重
その他の投与条件によつても異なるが、通常0.05
〜25ｇ／１人を２〜４回に分けて投与することが
可能である。
以上の通りインフルエンザウイルス５株につい
て、増殖阻止活性を測定したところ、A0／PR−
８，A1／FM−１，A2／Adachi，Horse／
Miamiの各株について活性が認められた。 又、殺ウイルス活性測定においてもA0／PR−
８，A1／FM−１，Horse／Miamiに対して200
以上の活性が認められ、A2／Adachi，Ｂ／Lee
でも15以上の活性が認められ、いずれに対しても
強い殺ウイルス作用を有していた。 急性毒性試験 抗ウイルス剤の有効成分であるSF−2140物質
の急性毒性（LD50の値）は、マウスのｉ・ｐ・
投与で500mg／Kg以上を示した。この値はSF−
2140物質が抗ウイルス剤として、ヒト及び動物に
対し安全に使用し得ることを示している。 投与方法・投与量 本発明の抗ウイルス剤は、通常の製剤技術によ
つて、有効成分を経口剤、注射剤等の剤型にして
投与できるが、経口剤として用いるのが好適であ
る。ヒトに対する投与量は、病気の重篤度、体重
その他の投与条件によつても異なるが、通常0.05
〜25ｇ／１人を２〜４回に分けて投与することが
可能である。
Claims (1)
- １ SF−2140物質から成ることを特徴とする抗
ウイルス剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57188116A JPS5978120A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | 抗ウイルス剤 |
| CA000439449A CA1225333A (en) | 1982-10-28 | 1983-10-21 | Antiviral agents |
| DE8383110697T DE3371867D1 (en) | 1982-10-28 | 1983-10-26 | Antiviral composition containing an indole-n-glycoside |
| EP83110697A EP0116690B1 (en) | 1982-10-28 | 1983-10-26 | Antiviral composition containing an indole-n-glycoside |
| US06/624,786 US4536398A (en) | 1982-10-28 | 1984-06-25 | Antiviral agents |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57188116A JPS5978120A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | 抗ウイルス剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5978120A JPS5978120A (ja) | 1984-05-04 |
| JPS637529B2 true JPS637529B2 (ja) | 1988-02-17 |
Family
ID=16217982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57188116A Granted JPS5978120A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | 抗ウイルス剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4536398A (ja) |
| EP (1) | EP0116690B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5978120A (ja) |
| CA (1) | CA1225333A (ja) |
| DE (1) | DE3371867D1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5441938A (en) * | 1992-05-26 | 1995-08-15 | University Of British Columbia | Factors which regulate macrophage antibacterial activity |
| DE4222289C1 (de) * | 1992-07-07 | 1994-01-05 | Diagen Inst Molekularbio | Verfahren und Mittel zur Instabilisierung von viralen Quasi-Spezies-Verteilungen unter Vermeidung von Resistenzphänomenen |
| EP1295881B1 (en) * | 2000-04-26 | 2008-10-08 | Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai | Compositions for treating or preventing malaria and method of treating malaria |
| US9972857B2 (en) | 2009-04-01 | 2018-05-15 | Basf Se | Method for storing and transporting electrochemical energy |
| JP6177128B2 (ja) | 2010-06-22 | 2017-08-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 電気エネルギーの大規模な貯蔵のための改善された工業装置 |
| US8679668B2 (en) | 2010-06-22 | 2014-03-25 | Basf Se | Industrial apparatus for the large-scale storage of electric energy |
| US20130330634A1 (en) | 2012-06-11 | 2013-12-12 | Basf Se | Electrode unit |
| WO2015168682A1 (en) * | 2014-05-02 | 2015-11-05 | Wilhelm Michael K | Substance and method for treating influenza |
| CN105001275B (zh) * | 2015-08-05 | 2018-02-23 | 南京中医药大学 | 具有抗病毒活性和抗菌活性的生物碱碳苷类化合物及其应用 |
-
1982
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