JPS6365952A - 水素化触媒の製造方法 - Google Patents

水素化触媒の製造方法

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JPS6365952A
JPS6365952A JP62208404A JP20840487A JPS6365952A JP S6365952 A JPS6365952 A JP S6365952A JP 62208404 A JP62208404 A JP 62208404A JP 20840487 A JP20840487 A JP 20840487A JP S6365952 A JPS6365952 A JP S6365952A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、活性金）ａ′４が原子番号（Ｚ、）　２７〜
２９を有する金属／アルミナ触媒、触媒の製造方法およ
びこのような触媒を用いる不飽和化合物、特に脂肪族化
合物の水素化方法に関する。
このような金属／アルミナ触媒は、当業界ンこおいて知
られ、しかもこれらの触媒は種々の方法によって製造で
きる。
２種石の主な方法には、 １）、既存の（ある場合は予備付形された）アルミナ材
料を金５属塩溶液で含浸し、次いで乾燥、か焼および還
元。
このような方法の１例は１欧州特許第９２８７８号明細
書（ユニリーバ）である。
２）、ヒドロオキシ炭酸金属およびアルミナ水和物また
はヒドロオキジアルミニウム金属の溶′７汝から、アル
カリ沈殿剤を用いる沈殿。米国特許第４５０７２４８号
明−８（Ｂａｒｎｅシｔ　）に記載のように、活性金属
およびアルミニウムり共沈が行われることが多く、葦た
ある場合は、例えば欧州特許第１６８０９１号明細書（
ユニリーバ）Ｋおけるように逐次沈殿が開示されている
。
続いて、沈殿とろ過、洗浄、乾燥し、任意にか焼および
活性化（還元）する。
が含まれる。
触媒の物性および触媒特性は、製造経路および乾燥、か
焼および活性化によって決まる。
もち論、多孔度、ＢＥＴ表面積、活性金属へＶ還元度、
金属の分散度などの物理定数と触媒の選択性、活性、寿
命などの触媒性能の間にはある開法がある。
有機材料、特に不飽和トリグリセリドのような脂肪族化
合物の水素化に用いられる触媒には、選択性は非常に重
要である。何故ならば全飽和トリグリセリドの形成は可
食性エマルジョン、例えばマーがリンおよび低脂肪スプ
レッドのような製品に結晶形成（「ヂラツキ」）を起こ
すことがらるので、この全飽和トリグリセリドの形成は
望ましくないと認められているからである。触媒の選択
性は、ここでヨウ素価（工、Ｖ、　）　９０に水素化さ
れた大豆油中の３０’Ｃ１ζおける固体脂肪百分率とし
て表され、これは下記において、よシ十分に説明される
。
本発明は、活性金属対アルミニウムの原子比１２〜１．
５、好１しくは１０〜３、活性金属表面積６０１７Ｌ”
／ｇニッケル〜１５０　ｍ２／ｆｌ　ニッケルオよび銅
および（または〕コバルトについて１ｒ！Ｌ２７ｇ〜２
０ｍ２＃全有し、選択率２俤未満（下記の条件下に工、
Ｖ、　１３０の標準大豆油金工、Ｖ、　９０に水素化し
た後に得られた６０℃における面相の百分ぶ）を有する
、選択性金属（Ｚ＝２７〜２９）／アルミナ触媒が提供
さ几る。
好ましい実す市態仰においては、触媒の選択率は１チ未
満でさえある。
また、本発明による触媒は、通常ＢＥＴ全表面積９０１
１１２７７１〜４５０ｍ２／７および平均細孔半径２ナ
ノメートル〜２０ナノメートル、好’ｔＬ＜Ｕ４ナノメ
ートル〜１５ナノメートルを有する。
本発明は、さらにアルミナおよび原子番号（Ｚ）２７〜
２９’ｔ’ｆｆする活性：１１［（Ｍ）　ｋ言ｋ、アン
モニア性金属イオン溶液が、アルミニウム化合物の水溶
液と組み合され、アンモニアはアンモニア性金属イオン
溶液を沸点および沸点の近傍に２０分〜１８０分保つこ
とによって除かれ、それによっテ、トシわけＭ６Ａｔ２
（ＯＨ）　１６ＣＯ３・４　Ｅ（２０ｆ沈殿させること
を特徴とする水素化触媒の適白な良造方法が提供さルる
。この沈殿を集め、乾燥し、次いで水素還元する。
適当なアルミニウム化合物は、アルミンジアルカリおよ
び他のアルミニウム塩である。アンモニア性金属溶液製
造用の適当な金属ＣＭ）化合物は、例えば炭酸塩などで
ある。
本発明は、活性金属がコバルト（Ｚ＝２７）、ニッケル
（Ｚ＝２８　）またはり・ｉｆ（Ｚ＝２９　）である、
水素化触媒およびその製造方法全提供するが、活性金属
としてコバルトおよび（または）ニッケルを有するのが
好−！Ｌ＜、Ｌかもニッケルがより好ましい。
触媒′ｔ−，ＩＡ造する場合、アルミニウムイオンの早
期沈殿を避けるためにアンモニア性金属イオン溶液およ
びアルミニウム塩溶液ど一緒にするのが好ましい。
最適の結果には、アルミニウム塩溶液をアンモニア性金
属イオン溶液に加え、溶液は温度１５′Ｃ〜５０°Ｃで
あるのが推奨さγＬる。通常、この結果、沸騰によって
アンモニアが除かれ、しかも主として（原子比）４’Ａ
ｔによシ）　ＭａＡｔ２（ＯＨ）１６ｃＯｓ・４Ｈ２０
を含有する沈殿が形成される２成分の一緒にした溶液が
得られる。また、ヒドロオキシ炭酸金縞（２Ａ）は、特
に高い原子比Ｍ／Ａｔにおいて沈殿できる。
沈殿は、（事々の条件下に行うことができる。すなわち
、懸濁液の沈殿温度は、一般に６０℃〜１００’ｃ、好
ましくは７５℃〜１００℃である。
沈殿の間に、懸濁液は一般に、−値１１．５〜９．５を
有する。アンモニウム錯体は徐々に分解し、しかもアン
モニアが除かれるので、−値は加熱の間に低下する。加
熱によるこの沈殿には、通常１５分〜２４時間、好まし
くは１時間〜８時間と要する。
さらに、沈殿は、最終沈殿が活性金属（１３ロ′Ｎ祉％
〜６０ｉ址チ、好ＩＬ＜は６５貞′Ｍｋ係〜５０Ｍ量チ
を含有するような濃度で起こることが多い。
触媒の〔特に硫黄および（または）炭素による〕耐被毒
性全増大させるために、Ｕ媒に、しばしば活性化を６易
にする（より低活性化温度）促進剤として少量の他金属
（化合物）を混入することが有利なことが多い。適当な
促進剤は、特にモリブデン、ランタン、バリウム、カル
シウム、鋼、にニッケルに対して〕、カリウム元素およ
びそれらの化合物全含有する。この促進剤は、それが沈
殿される出発溶液に混入できるが、促進剤は、葦た噴霧
または含浸によって触媒に混入することもできる。一般
に、促進剤は０．２チ〜１４優（全触媒当たシ）の範囲
の雀で存在する。
触媒前駆物質の沈殿後、沈殿は一般にろ過Ｖこよって分
離され、しかも任意にケークを続いてｆｃ浄および乾燥
する。触媒前駆物質は、通常水洗されるが、有機溶媒ま
たは痒ｊ后性剤１Ｇ液の使用が有゛利なことがある。乾
燥は、オープン乾燥または噴霧乾燥によつ０行うことが
できる。触媒のはとんどけ乾燥条件によって、活性およ
び選択性に関して実質的に影響されないことが分かる。
促進剤化合物の水溶液による含浸は続いて行われること
がある。乾燥および適切な粒径の粉末への粉砕を任意に
行い、次いでまた任意に温度２５０　’Ｃ〜５００℃に
おいてか焼が行われる。
その後、触媒前駆物質は、温度２５０°Ｃ〜６０口°Ｃ
１好１しくは３５０　”０〜５０口°Ｃにおいて水素で
活性化（還元）され、しかもこの活性化は大気圧（過圧
）において行われる。
本発明ンこよる触媒は、融媒前ノ厖物賃のか焼および活
性化の間に形成されるアルミナ支持体の内面および外面
上に分布される活性金属を含有する。
他の実施態様においては、本発明は、特に脂肪酸、ソの
エステル、特にグリセリドおよび脂肪族ニトリルのよう
な不飽和脂肪族材料の己Ｉｇ、１００°Ｃ〜２３０℃お
よび圧力Ｑ　−１ＭＰａ　〜Ｑ　、６ＭＰ　ａ−、脂肪
族ニトリルには５　ＭＰａまでにおける水素化方法全提
供する。
ニッケル含有触媒は、魚油、大豆油、ひまわり油などの
ポリ不飽和トリグリセリドの水素化に特に有用であり、
しかも全飽和トリグリセリドのわずかに少量が形成さル
る。このようなヨウ素価例えば８８〜９２を６０℃にお
ける低固体脂肪含量ｃｉ、ｏｓ未満）を有する水素化油
は、デラソキ（固体脂肪の小結晶）を生じないので、こ
の水素化油は油性染料製造用の新規の有用な成分である
。
本発明によるコバルト（Ｚ＝２７）触媒は、第一アミン
の高収率を得ることができるＪ」ｄ肪族ニトリルの脂肪
族アミンへの水素化に特に有用である。
本発明による銅（Ｚ＝２９）触媒は、選択的水素化触媒
である。
本発明は、丁巳の例によって具体的に説明される。
例１〜例２ ニッケル２．２　ｑ６を含有するアンモニア性ニッケル
溶ｉ（モル比Ｎ１：ＮＨ３＝１　：　９　）　１１に、
アルミン酸ナトリウム溶Ｈ５Ｌｌ　Ｏｍｌを５０分で２
５℃において滴加した。アルミン酸ナトリウム溶液のア
ルミニウム（φ度は、反応混合物および最終沈殿におけ
る原子比Ｎｉ／Ａ１５．５および３．２　′ｔ−夫々与
えるように例１〜例２において変化した。アルミン酸ナ
トリウム溶液の完全添加後、２溶液の混合物を、攪拌し
ながら４０分で加熱沸騰（ＩＤＯ’Ｃ）した。この温度
において、アンモニア性ニッケル錯体は分解し、アンモ
ニアは除かれ、ニッケルは沈殿した。ニッケルの沈殿は
、８０分で完了し、その後反応容？５と閉じ、次いで混
合換金−＝１０．０において６０分沸騰に保った。次い
で、沈殿をブフナー漏斗を用いてろ別した。沈殿の１部
分を噴霧乾燥器で２２０’Ｃ〜１４０℃において乾燥し
、一方他の部分を乾燥層中で１２０℃において乾燥した
。
乾燥された沈殿を、Ｏ−Ｉ　ＭＰａＰａ水門雰囲気９４
５０℃いて還元することによって活性化した。
得られた触媒の性能は、種々の方法を用いて測定した。
１）活性は、魚油の１８０℃およびＱ、ｉ　ＭＦａ　Ｈ
２圧力における水素化において測定された。活性は、徐
準触媒の活性（Ａｆ＝１０［１チ）に関して表わされた
。この方法は、欧州時１Ｚ０１６８０９１号明細書（ユ
ニＩ７−バ）、第８頁、第１５行〜２４行に詳細に開示
されている。
２）選択率は、１００℃、口、Ｉ　ＭＰａ　Ｈ２圧力お
よびＮｉ　Ｏ，１優において標準大豆油（工、ｖ、＝１
３０）の水素化において測定された。水素化は、得られ
た油がヨウ素価９０を存するまで、就けられた。
６０℃における水素化油に存在する固体脂肪百分率（Ｎ
３゜）は、触媒の選択率の判定基準として用いる。従っ
て、３０　’Ｃｖｃおける固体脂肪の低百分率は、高選
択性触媒を示す。大豆油の工、Ｖ、９０への水素化に要
する時間は、また活性の目安として用いた。
３）触媒の油ろ過性は魚油の水素化後に測定された。油
１ｙ当たり分で表わした触媒−油懸濁液からの油１５０
ｇのろ過に要する時間は、油ろ過性の判定基準とし用い
た。この方法は、欧州特許第０１６８０９１号明細書（
ユニリーバ）、ムＩ８斑、第３４行、第９頁、第１９行
に詳細に開示されている。
結果を第１表に示す。
例３〜例５ ニッケル２．２４Ｔｈ含有するアンモニア性ニッケル溶
液（モル比Ｎ１：Ｎａ、＝１　：　９　）　１１を４０
分で加熱沸騰した。沸騰温度において、アンモニア性ニ
ッケル錯体を分解し、アンモニアは除かれ、次いでニッ
ケル化合物は沈殿した＝沈殿は６０分で完了した。この
時間中に、アルミン醒ナトリウム溶液５０口ｍｌを、佛
ルｆゴしている反応混合′勿に加えた。アルミン酸ナト
リウム溶、夜中のアルミニウム濃度は、反応混合物およ
び最終沈殿中の原子比Ｎｉ　／Ａｔ　１０．５．６およ
び３．７を夫々与えるように例３〜５ｖｃおいて変化し
た。ニッケルの沈殿およびアルミン酸ナトリウム溶液の
添加が完了後、反応容器を閉じ、次いで混合物をｐｌ（
＝　１０．０　ＶＣおいて６０分沸符に保った。次いで
、沈殿′ｆＩ：ｆ７ナー漏斗上でろ別した。沈殿の１部
分を２２０℃〜１４０℃において噴霧乾燥器中で乾燥し
、−万他の部分を乾燥層中で１２０℃において乾燥した
。
乾燥した生ケーク全、０−Ｉ　ＭＰａ水素雰囲気中で４
５０℃において還元することによって活性化した。得ら
れた触媒の性能は、前記（例１〜例２）の方法によって
測定された。結果に、ｍ２表に示す。
第　　１　　表 原子比Ｎ１．Ａｔ　　　　　　　　　　５．３　　　３
．２ニッケル表回ｆＲ（ｍ”７Ｍ　Ｎｉ　）　　　８０
　　　１１２ＢＥＴ全表面積Ｃｍ”／Ｍ触媒）　　　９
６　　　１４４平均細孔半径（ｎｍ）　　　　　　　　
５−０　　　７−０魚油水素化ＶＣおける活性 （Ａｆ（多）〕 一噴霧乾燥後　　　　　　　　　１０７　　　１５５−
オープン乾燥後　　　　　　　１０５　　　１５５大豆
油水素化における 選択率および活性 一噴霧乾燥後Ｎ３０　（％）　　　　　　０−５ｆｅＪ
ｌｉ　　　’　０−１水素化時間（分）　　　　　　　
　２４　　　　１８−オープン乾燥後Ｎ３０（多）　　
　０．５未ＳＯ・１水素化時間（分）　　　　　　　　
２４　　　１８油ろ過（ｍ１ｎ１５Ｉ） （油１５０ｙろ過）　　　　　０・１０・７第　　２　
　表 原子比Ｎ１／ｈｔ　　　　　　１０　　　５．６　　５
．７ニツケル表面ＭＣｍ”／１Ｎ１）　　６７　　　１
１３　　　１１０ＢＥ’Ｉ’全表面＝　（ｍ２乃触ｔｄ
）　　１０８　　　１１５　　　１２６平均細孔半径（
ｎｍ）　　　　８−５　　１６．６　　１０．１魚油水
素化ＶＣ、＆？＆ブ、５店性 （Ａｆ（チリ〕 一９ｔ、霧乾燥後　　　　　１３３　　１５０　　１５
５−オープン乾燥後　　１２５　　１０７　　　６０大
豆油水素化にひける 選択率および活性 一噴霧乾繰後Ｎ３０（チ）　　　−Ｕ、Ｓ未満水素化時
間（分）１７

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）明細書中に定義された選択率が２％未満であるこ
    とを特徴とする、活性金属（Ｍ）対アルミニウムの原子
    比１２〜１．５、活性金属表面積６０ｍ＾２／ｇ活性ニ
    ッケル〜１５０ｍ＾２／ｇ活性ニッケルおよび銅および
    （または）コバルトについては１ｍ＾２／ｇ〜２０ｍ＾
    ２／ｇを有する、金属（Ｚ＝２７〜２９）／アルミナ触
    媒。
  2. （２）ＢＥＴ全表面積が９０ｍ＾２／ｇ触媒〜４５０ｍ
    ＾２／ｇ触媒であり、しかも平均細孔半径が２ナノメー
    トル〜２０ナノメートルであることを特徴とする、特許
    請求の範囲第１項に記載の触媒。
  3. （３）アンモニア性金属イオン溶液をアルミニウム化合
    物の水溶液と一緒にし、アンモニアは、沸点または沸点
    近傍に２０分〜１８０分保つことによつて除去し、それ
    によつて、とりわけ Ｍ＿６Ａｌ＿２（ＯＨ）＿１＿６ＣＯ＿３・４Ｈ＿２Ｏ
    を沈殿させ、この沈殿を集め、乾燥し、次いで水素還元
    することを特徴とする、アルミナおよび原子番号（Ｚ）
    ２７〜２９を有する活性金属（Ｍ）を含む水素化触媒の
    製造方法。
  4. （４）平均細孔半径が４ナノメートル〜１５ナノメート
    ルであることを特徴とする、特許請求の範囲第２項に記
    載の方法。
  5. （５）活性金属（Ｍ）が原子番号２８（ニッケル）を有
    することを特徴とする、特許請求の範囲第１項または第
    ２項に記載の方法。
  6. （６）アンモニア性溶液およびアルミニウム塩溶液を温
    度１０℃〜８５℃において一緒にすることを特徴とする
    、特許請求の範囲第３項〜第５項の何れか１項に記載の
    方法。
  7. （７）アンモニア性金属イオン溶液に、アルミニウム塩
    溶液を加えるにあたつて該溶液が温度１５℃〜５０℃で
    あることを特徴とする、特許請求の範囲第６項に記載の
    方法。
  8. （８）特許請求の範囲第１項または第２項に記載の触媒
    を用いることを特徴とする、不飽和脂肪族化合物の接触
    水素化方法。
  9. （９）ポリ不飽和トリグリセリド油を水素化することを
    特徴とする、特許請求の範囲第８項に記載の方法。
  10. （１０）ヨウ素価８８〜９２および３０℃における固体
    脂肪含量１．５％未満、好ましくは１．０％未満を有す
    る水素化油。
JP62208404A 1986-08-25 1987-08-24 水素化触媒の製造方法 Granted JPS6365952A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
EP86201463 1986-08-25
EP86201463.6 1986-08-25

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JPH0587298B2 JPH0587298B2 (ja) 1993-12-16

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JP62208404A Granted JPS6365952A (ja) 1986-08-25 1987-08-24 水素化触媒の製造方法

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AT (1) ATE58490T1 (ja)
AU (1) AU605167B2 (ja)
CA (1) CA1304069C (ja)
DE (1) DE3766326D1 (ja)
ES (1) ES2019373B3 (ja)
GR (1) GR3001125T3 (ja)
ZA (1) ZA876267B (ja)

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