JPS6365669B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はチアゾリジノン化合物、これを含有す
る殺菌組成物及び植物の生長調節組成物に関し；
且つこれらを用いて有害生物特にカビ及び細菌、
及び雑草を駆除する方法；及び植物の生長調節法
に関する。 従つて本発明によると、次の一般式（）： （式中R₁及びR₄は水素であり；R₂及びR₃の一
方は３−ピリジル基であり、他方はフエニル基で
あるか又はハロゲン原子、C_1-4アルキル及びトリ
フルオルメチル基から選んだ置換基の１個又は２
個で置換されたフエニル基であり；R₅は水素、
C_1-4アルキル基であるか又はR₄と一緒になつて
ベンジリデン基を表わし；ｎは０，１又は２であ
り；但しR₃が３−ピリジル基であつてR₁，R₄及
びR₅が水素である時にはR₂はフエニル基２−ク
ロロフエニル基又は３−ニトロフエニル基ではな
い）のチアゾリジノン化合物あるいはこれの塩又
は錯塩が提供される。 適当な塩は、無機酸又は有機酸との塩、例えば
塩酸、硝酸、硫酸、トルエンスルホン酸、酢酸又
はシユウ酸との塩である。 前記の金属錯塩は銅、亜鉛、マンガン又は鉄を
含有するものであるのが適当である。 前記化合物中のR₅がC_1-4アルキル基である時
には、好ましいアルキル基は１個又は２個の炭素
原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基であり；
例としてメチル基、エチル基、プロピル基及びｎ
−、イソー又はｔ−ブチル基がある。 好ましい１つの要旨によると、本発明は次式
（）： （式中R₂及びR₃の一方は３−ピリジル基であ
り、他方はフエニル基であるか又はハロゲン原
子、C_1-4アルキル及びトリフルオルメチル基から
選んだ置換基の１個又は２個で置換されたフエニ
ル基であり、R₅は水素又はC_1-4アルキル基であ
り、但しR₃が３−ピリジル基でR₅が水素である
時には、R₂はフエニル基２−クロロフエニル基
又は３−ニトロフエニル基ではない）のチアゾリ
ジノン化合物あるいはこれの塩又は錯塩を提供す
るものである。 より好ましい１つの要旨によると、本発明は一
般式： （式中Ｘはハロゲン、特に塩素であり、ｎは
０，１又は２であり；R₅は水素又はメチル基で
ある）のチアゾリジノン化合物あるいはこれの塩
又は錯塩を提供するものである。 特に好ましい要旨によると、本発明は次式
（）： の化合物あるいはこれの塩又は錯塩を提供するも
のである。 本発明を以下の表１に記載した特定の化合物に
よつて説明するが、該化合物は次の一般式
（）： （式中 環原子の番号を示してある）に対応す
るものである。 【表】 【表】 【表】 本発明を以下の表２に記載した特定の化合物に
よつて更に説明するが、該化合物は次の一般式： に対応するものである。 【表】 【表】 本発明を以下の表３に記載した特定の化合物に
よつて更に説明するが、該化合物は次の一般式： に対応するものである。 【表】 【表】 本発明の化合物は、ベンゼン、トルエン又はク
ロロベンゼンの如き高沸点溶剤（トルエンが好ま
しい）中で次式（）： （式中R₅は前記の意義を有する）のα−メル
カプト脂肪酸に対して次式（）： R₂CHO （） （式中R₂は前記の意義を有する）の適当なア
ルデヒド及び次式（）： R₃NH₂ （） （式中R₃は前記の意義を有する）のアミンを
反応させることにより形成できる。生成物は溶剤
を除去し残渣を都合の良い溶剤から再結晶させる
ことにより単離できる。 一般式（）の化合物は高沸点溶剤（好ましく
はトルエン）中で前記式（）のα−メルカプト
脂肪酸に対して次式（）： （式中R₂及びR₃は前記の意義を有する）のイ
ミン（文献に記載された方法によりアルデヒド
（）とアミン（）とから予備形成した）を反
応させることにより形成することもできる。α−
メルカプト脂肪酸（）に加えて次式（）： （式中R₅は前記の意義を有する）のα−メル
カプトチオ脂肪酸を用いて本発明の化合物を形成
することができる。これらは文献に記載された方
法によつて形成し得る。 次式（）： （式中R₂，R₃及びR₅は前記の意義を有する）
のチアゾリジノン スルホキシドは、過酸化水
素、過酸（例えばメタクロロ過安息香酸又は過酢
酸）又は過マンガン酸カリウムの如き慣用の酸化
剤で対応のチアゾリジノン（）を酸化すること
により形成できる。特定の例では、チアゾリジノ
ンを塩素化炭化水素溶剤（クロロホルム又はジク
ロロメタン）に溶解させ、メタクロロ過安息香酸
で０℃で酸化する。生成物は溶剤を除去し残渣を
慣用の溶剤から再結晶させることにより単離でき
る。 次式（XI）： （式中R₂，R₃及びR₅は前記の意義を有する）
のチアゾリジノンスルホンは、上昇した温度で過
酸化水素、過酸（例えばメタクロロ過安息香酸又
は過酢酸）又は過マンガン酸カリウムの如き慣用
の酸化剤で対応のチアゾリジノン（）又はチア
ゾリジノンスルホキシド（）を酸化することに
より形成できる。特定の例では、チアゾリジノン
を酢酸に溶解させ、水に溶かした過マンガン酸カ
リウムの溶液で20゜で酸化させる。生成物はメタ
重亜硫酸ナトリウムの添加により溶液から沈殿さ
せ、慣用の溶剤から再結晶させる。 本発明は更に次式（）： （式中R₁及びR₄は水素であり；R₂及びR₃の一
方は３−ピリジル基であり、他方はフエニル基で
あるか又はハロゲン原子、C_1-4アルキル及びトリ
フルオルメチル基から選んだ置換基の１個又は２
個で置換されたフエニル基であり；R₅は水素、
C_1-4アルキル基であるか又はR₄と一緒になつて
ベンジリデン基を表わし；ｎは０，１又は２であ
る）のチアゾリジノン化合物あるいはこれの塩又
は錯塩を有効成分として含有する殺菌組成物を提
供するものである。 適当な塩は、無機酸又は有機酸との塩、例えば
塩酸、硝酸、硫酸、トルエンスルホン酸、酢酸又
はシユウ酸との塩である。 前記の金属錯塩は銅、亜鉛、マンガン又は鉄を
含有するものであるのが適当である。 好ましい１つの要旨によると、本発明は有効成
分として次式（）： （式中R₂及びR₃の一方は３−ピリジル基であ
り、他方はフエニル基であるか又はハロゲン原
子、C_1-4アルキル及びトリフルオルメチル基から
選んだ置換基の１個又は２個で置換されたフエニ
ル基であり、R₅は水素又はC_1-4アルキル基であ
る）のチアゾリジノン化合物あるいはこれの塩又
は錯塩を含有する有害生物殺滅組成物を提供する
ものである。 より好ましい１つの要旨によると、本発明は次
の一般式： （式中Ｘはハロゲン特に塩素であり、ｎは０，
１又は２であり；R₅は水素又はメチル基である）
のチアゾリジノン化合物あるいはこれの塩又は錯
塩を有効成分として含有する有害生物殺滅組成物
を提供するものである。 本発明のチアゾリジノン化合物は次に挙げる病
害に対して種々に活性を示す： 小麦のサビ病（Puccinia recondita）、
（Puccinia striiformis）及び他のサビ病、大麦
のサビ病（Puccinia nordei）、（Puccinia
striiformis）及び他のサビ病及び他の宿主植物、
例えばコーヒー、リンゴ、野菜及び観賞用植物の
サビ病 大麦及び小麦のウドンコ病（Erysiphe
graminis）及び種々の宿主植物の他のウドンコ
病例えばひようたん（例えばきゆうり）のウドン
コ病 （Sphaerotheca fuliginea）、リンゴのウドン
コ病（Podosphaera leucoticha）及びブドウの
ウドンコ病（Uncinula necator）、落花生のカ
ツパン病（Cercospora arachidicola）及び例え
ばテンサイ、バナナ及び大豆の他のカツパン病
（Cercospora） トマト、イチゴ、ブドウ及び他の宿主植物の灰
色カビ病（Botrytis cinerea） トマト及びジヤガイモのエキ病
（Phytophthora infestans） リンゴの黒星病（Venturia inaequalis） 本発明の化合物は工業用の殺菌剤（農業用の殺
菌剤とは別に）として、例えば塗膜殺カビ剤とし
て用い得る。本発明の化合物はまた植物生長調節
特性をも有する。 本発明の化合物はまた殺藻活性、抗菌活性及び
抗ウイルス活性をも有し；除草活性をも有する。 本発明の化合物は、例えば殺菌目的あるいは植
物生長調節目的又は除草目的又は他の目的にはそ
のまま用い得るが、このような用途には組成物に
処方するのがより都合良い。 それ故別の要旨によると、本発明は前述した如
きチアゾリジノン化合物又は前述した如き殺菌組
成物で有害生物又はそれらの場所を処理すること
からなる有害生物の駆除法を提供するものであ
る。 駆除し得る特定の有害生物には、一般的に且つ
詳細に前記した且つ以下に記載したものがある。 更に別の要旨によると、本発明は前述した如き
チアゾリジノン化合物又は前述した如き殺菌組成
物で植物又は植物の場所を処理することからなる
植物の生長を調節する方法を提供するものであ
る。 本発明の化合物及びこれの塩及び錯化合物（錯
塩）は多数の要領で施用することができ、例えば
該化合物を植物の葉に直接処方してもしなくても
良く、あるいは該化合物はカン木及び木に、種子
に又は植物、カン木又は木が生長中である他の媒
質に又は植物、カン木又は木を植えようとする他
の媒質にも施用することができ、あるいは該化合
物を噴霧するか、散布するか又はクリーム組成物
又はペースト組成物として施用することができ、
あるいは該化合物を蒸気として施用することがで
きる。植物、カン木又は木の任意の部分に施用す
ることができ、例えば葉、茎、枝又は根に施用す
ることができ、あるいは根を包囲する土壤に施用
することができ、あるいは種子をまく前の該種子
に施用することができる。 本明細書で用いた用語「植物」は苗木、カン木
及び木を包含する。更には、本発明の有害生物駆
除法特に植物の菌を駆除する方法は防止処理、予
防保護処理、予防処理及び撲滅根絶処理を包含す
る。 本発明の化合物は組成物の形で農業目的及び園
芸目的に用いるのが好ましい。何れかの場合に用
いる組成物の型式は、出会う特定の目的に応じて
決まるものである。 本発明の組成物は、有効成分と固体希釈剤又は
担体、例えば、カオリン、ベントナイト、ケイソ
ウ土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉
末マグネシア、フラー土、石膏、ヘウイツト土、
ケイソウ土岩及び陶土とを包含する粉剤又は細粒
の形であることができる。シードドレツシング用
の組成物は例えば、種子に該組成物が付着するの
を助ける薬剤（例えば鉱物油）を含むことができ
る；別法として有機溶剤（例えばＮ−メチルピロ
リドン又はジメチルホルムアミド）を用いてシー
ドドレツシング目的に有効成分を処方することが
できる。 本発明の組成物はまた、粉末又は粒子が液体に
分散するのを促進させる湿潤剤を含む分散性粉
末、細粒又は粒子の形であることができる。かよ
うな粉末又は粒子はまた充填剤及び懸濁剤を含む
ことができる。 １つ又はそれ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤
を場合によつては含む有機溶剤中に１つ又は数種
の有効成分を溶かし、次いでかく得られた混合物
を、同様に１つ又はそれ以上の湿潤剤、分散剤又
は乳化剤を含み得る水に加えることにより水性分
散液又は乳液を調製することができる。適当な有
機溶剤はエチレンジクロライド、イソプロピルア
ルコール、プロピレングリコール、ジアセトンア
ルコール、トルエン、ケロセン、メチルナフタレ
ン、キシレン類、トリクロロエチレン、フルフリ
ルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコー
ル及びグリコールエーテル（例えば２−エトキシ
エタノール及び２−ブトキシエタノール）であ
る。 噴霧液として用いるべき本発明の組成物は、噴
射剤、例えばフルオロトリクロロメタン又はジク
ロロジフルオロメタンの存在下で圧力下に調製物
を容器にいれたエーロゾルの形であることもでき
る。 本発明の化合物は乾燥状態で火工混合物と混合
して密閉した空間に有効成分化合物を含有する煙
を発生させるのに適当な組成物を形成することが
できる。 別法として、本発明の化合物はミクロカプセル
に包蔵した形で用いることができる。 適当な添加剤、例えば分散、粘着力及び処理表
面の耐雨性を改良するための添加剤を含有させる
ことにより、異なる組成物を種々の用途により良
く応用することができる。 本発明の化合物は肥料（例えば含窒肥料、カリ
ウム含有肥料又は含燐肥料）との混合物として用
いることができる。本発明の化合物を配合した、
例えば該化合物で被覆した肥料細粒のみよりなる
組成物が好ましい。このような細粒は25重量％ま
での有効成分化合物を含有するのが適当である。
それ故本発明はまた、前記一般式（）の化合物
又はこれの塩、金属錯塩、エーテル又はエステル
錯体を含有している肥料組成物を提供するもので
ある。 本発明の組成物はまた浸液又は噴霧液として用
いる液体製剤の形であることができ、これらは一
般に１つ又はそれ以上の湿潤剤、分散剤、乳化剤
又は懸濁剤の存在下で有効成分を含む水性分散液
又は乳液である。上記の薬剤は陽イオン性、陰イ
オン性又は非イオン性の薬剤であり得る。適当な
陽イオン性薬剤は第四級アンモニウム化合物、例
えば臭化セチルトリメチルアンモニウムである。 適当な陰イオン性薬剤は、石ケン、硫酸の脂肪
族モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリ
ウム）及びスルホン化芳香族化合物の塩（例えば
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノ
スルホン酸ナトリウム、カルシウム又はアンモニ
ウム、スルホン酸ブチルナフタレン、及びジイソ
プロピル−及びトリイソプロピル−ナフタレンス
ルホン酸のナトリウム塩の混合物）である。 適当な非イオン性薬剤は、オレイルアルコール
又はセチルアルコールの如き脂肪アルコールとエ
チレンオキシドとの縮合生成物あるいはオクチル
フエノール又はノニルフエノール及びオクチルク
レゾールの如きアルキルフエノールとエチレンオ
キシドとの縮合生成物である。他の非イオン性薬
剤は、長鎖脂肪酸及びヘキシトール無水物から誘
導された部分エステル、エチレンオキシドと前記
部分エステルとの縮合生成物、及びレシチンであ
る。適当な懸濁剤は、親水コロイド（例えばポリ
ビニルピロリドン及びナトリウム・カルボキシメ
チルセルロース）、及び植物ゴム（例えばアラビ
アゴム及びトラガカントゴム）である。 水性分散液又は乳液として用いる組成物は、１
つ又はそれ以上の有効成分を高い割合で含む濃厚
液の形で一般に供給される。前記濃厚液は使用前
に水で希釈される。これらの濃厚液は長期間の間
貯蔵に耐え得ることがしばしば必要とされ、しか
もかような貯蔵後に水で希釈して通常の噴霧装置
によりこれらを施用することができるような十分
な時間均質である水性液剤を形成することができ
ることが必要とされる。濃厚液は95重量％までの
１つ又はそれ以上の有効成分を含み得るのが都合
良く、適当には10〜85重量％、例えば25〜60重量
％の有効成分を含み得る。希釈して水性溶剤を作
つた後には、かような液剤は意図した目的に応じ
て種々の量の、１つ又はそれ以上の有効成分を含
み得るが、0.0005重量％又は0.01重量％〜10重量
％の１つ又はそれ以上の有効成分を含む水性液剤
を用い得る。 本発明の組成物はまた、生物学的活性をもつ他
の１つ又はそれ以上の化合物〔例えばギベレリン
（例えばGA₃，GA₄又はGA₇）、オーキシン（例え
ばインドール酢酸又はインドール酪酸）及びチト
キニン（例えばキネチン、ジフエニル尿素、ベン
ズイミダゾール及びベンジルアデニン）の如き他
の植物生長促進物質及び補完的な殺菌活性又は殺
虫活性を有する他の化合物〕並びに１つ又はそれ
以上の安定剤例えばエポキシド（例えばエピクロ
ルヒドリン）を含有することができる。 本発明を次の実施例により説明するが、温度は
０℃で与えてある。 実施例 １ 本実施例は２−（３−ピリジル）−３−（２，４
−ジクロロフエニル）−チアゾリド−４−オン
（表１の化合物No.１）の製造を説明するものであ
る。 ３−ピリジンアルデヒド（0.1モル）と２，４
−ジクロロアニリン（0.1モル）とメルカプト酢
酸（0.1モル）とをトルエン（150ml）中で６時間
還流させ、デイーンアンドスターク装置を用いて
水を除去する。真空中でトルエンを除去すると黄
色油を得、これをエタノールと混ぜて擂ると固化
する。エタノールから再結晶させると白色の微細
な結晶質固体、融点171〜175゜として標記化合物
を得る。 実施例 ２ 本実施例は２−（４−クロロフエニル）−３−
（３−ピリジル）−チアゾリド−４−オン（表１の
化合物No.３）の製造を説明するものである。 ３−アミノピリジン（0.1モル）と４−クロロ
ベンズアルデヒド（0.1モル）とメルカプト酢酸
（0.1モル）とをトルエン（150ml）中で４時間還
流させ、デイーンアンドスターク装置を用いて水
を除去する。真空中でトルエンを除去すると黄色
固体を与え、これを60〜80゜石油エーテル（100ml
で４回）で洗浄する。エタノールから該固体を再
結晶させると無色の結晶質固体、融点131〜132゜
として標記の化合物を得る。 実施例 ３ 本実施例は２−（クロロフエニル）−３−（３−
ピリジル）−５−メチル−チアゾリド−４−オン
（表１の化合物No.６）の製造を説明するものであ
る。 ３−アミノピリジン（0.1モル）と４−クロロ
ベンズアルデヒド（0.1モル）とをトルエン（150
ml）に溶解させる。チオ乳酸（0.1モル）を加え、
該溶液をデイーンアンドスターク装置中で４時間
還流させる。真空中でトルエンを除去すると暗褐
色色油を得、これはエタノールと混ぜて擂ると固
化した。エタノールから再結晶させると無色の結
晶質固体、融点146〜147゜として標記の化合物を
得る。 実施例 ４ 本実施例は化合物、２−（３−ピリジル）−３−
（２，４−ジクロロフエニル）−チアゾリジン−１
−オキシド−４−オン（表２の化合物No.27）の製
造を説明するものである。 ｍ−クロロ過安息香酸（0.1モル）をジクロロ
メタン（100ml）に溶解させる。２−（３−ピリジ
ル）−３−（２，４−ジクロロフエニル）−チアゾ
リジン−４−オン（0.1モル）を、温度が10℃以
上に昇温しないような割合で少量ずつ加える。室
温で２時間撹拌後に、該溶液を過し、液を重
炭酸ナトリウムの飽和溶液（500mlで２回）、水
（500mlで２回）で洗浄し、無水の硫酸ナトリウム
上で乾燥させる。溶剤を除去すると白色固体を
得、これをクロロホルム／エタノールから再結晶
させると無色の結晶、融点173〜174゜として標記
の化合物を得る。 実施例 ５ 本実施例は２−（３−ピリジル）−３−（２，４
−ジクロロフエニル）−チアゾリジン−１，１−
ジオキシド−４−オン（表３の化合物No.30）の製
造を説明するものである。 ２−（３−ピリジル）−３−（２，４−ジクロロ
フエニル）−チアゾリジン−４−オン（0.05モル）
を氷酢酸（150ml）に溶解させる。水（500ml）に
溶かした粉末状過マンガン酸カリウム（0.15モ
ル）の溶液を30分に亘つて15〜20゜で滴下して加
え、該溶液を過マンガン酸カリウムの色が消失す
るまで更に２時間20℃で撹拌する。この溶液を、
水（1000ml）に溶かしたメタ重亜硫酸ナトリウム
（100g）の溶液に滴下して加え、白色の結晶質固
体を生じさせる。該固体を取し水（500mlで３
回）で洗浄する。クロロホルム／エタノールから
再結晶させると無色の結晶質固体、融点188〜
189゜として標記の化合物を得る。 実施例 ６ 本実施例は本発明の化合物を含有する多数の有
害生物殺滅組成物を挙げるものである。 (1) 分散性粉末 化合物１（表１） 50重量／重量％ エーロゾルOT ２重量／重量％ ポリホン（Polyfon）Ｈ ５重量／重量％ 陶 土 43重量／重量％ (2)乳化性濃厚液 化合物１ 100g／ アミン・ドデシルベンゼンスルホネート
400g／ ２−ｎ−ブトキシエタノール
全体を１にする量 (3) 水性懸濁液 化合物１ 250g／ ポリホンＨ 25g／ ベントナイト 15g／ 多糖類 0.75g／ 水 全体を１とする量 (4) 粉剤 化合物１ ５重量／重量％ 陶 土 95重量／重量％ (5) 細粒 化合物１ ５重量／重量％ 澱 粉 ５重量／重量％ 陶 土 90重量／重量％ (6) 溶剤溶液 化合物１ 200g／ ジメチルホルムアミド 全体を１とする量 表１，２及び３の他の化合物も同様に処方す
る。 実施例 ７ 本発明のチアゾリジノン化合物を、植物の葉に
寄生する種々のカビによる病害に対して試験す
る。用いた技術は次の如くである。 植物を、直径４cmの小型植木鉢に入れたジヨン
インネス植木鉢用堆肥（No.１又は適当な場合には
種子）中で生長させた。鉢の底部に細かい砂の層
を設けて植物の根による供試化合物の吸収を促進
させる。蛭石を用いて土壌試験中の種子を被覆す
る。 供試化合物をデイスパーゾル（Dispersol）Ｔ
水溶液と共にビーズミルで粉砕することにより処
方するかあるいは供試化合物をアセトン／エタノ
ールに溶かした後使用直前にこれを所要の濃度に
希釈する溶液として供試化合物を処方した。葉の
病害については、有効成分含有量100ppmの懸濁
液を植物の葉に噴霧し、土壌を経て同一の植物の
根に施した。但しトマトのエキ病
（Phytophthora infestans）、リンゴの黒星病
（Venturia inaequalis）及びリンゴのウドンコ
病（Podosphaera leucohricha）の試験の場合
だけは懸濁液を葉のみに噴霧する。後者の病害に
ついては供試化合物の濃度はそれぞれ25及び
10ppmであるが、然るにブドウのウドンコ病
（Uncinula necator）については施用率は5ppm
である（噴霧液は葉の最大保持力になるまで施
し、根浸漬液は有効成分の最終濃度が乾燥土壌当
り大体40ppmに当量になるようにする）。噴霧液
を穀物に施す場合には0.05％の最終濃度を与える
ようにトウイーン（Tween）20を添加した。 大部分の試験については、植物に病害を接種す
る１日又は２日前に、供試化合物を土壌（根）及
び葉（噴霧により）に施用した。但し大麦のウド
ンコ病（Erysiphe graminis）、ブドウのウドン
コ病（Uncinula necator）及びリンゴのウドン
コ病（Podosphaera leucotricha）の試験の場
合だけは植物に、処理を施す24時間前に病害を接
種した。植物は病害を接種した後、適当な環境下
に配置して感染を行わせ、そして病害を評価し得
るようになるまで罹病させた。病害の接種から病
害の評価を行うまでの期間は、病害の種類と環境
に応じて４〜14日の間で変動させた。 病害の抑制率は次の等級で記録した： ４＝病害発生せず ３＝０〜５％ ２＝６〜25％ １＝26〜60％ ０＝＞60％ 得られた結果を以下の表４に示す。 【表】 【表】 試験例 本発明の３−ピリジル基含有チアゾリジノン化
合物と化学構造上類縁の２−ピリジル基含有チア
ゾリジノン化合物であつて特公昭48−17276号公
報に開示される化合物についてその殺菌活性を実
施例７と同じ要領で試験した。供試化合物は次
式： を有する。供試化合物の施用率は実施例７の場合
と同じである。以下の表で用いた病害の略号は次
の通りである： RS＝稲の紋枯れ病 （Rhizoctonia solani） PR＝小麦のサビ病 （Puccinia recondita） EGH＝大麦又は小麦のウドンコ病 （Erysiphe qraminis）（hordei） PL＝リンゴのウドンコ病 （Podosphaera leucotricha） PO＝稲のイモチ病 （Piricularia oryzae） CA＝落花生のカツパン病 （Cercospora arachidicola） FC＝小麦の根クサレ病 （Fusarium culmorum） UN＝ブドウのウドンコ病 （Uncinula necator） VI＝リンゴの黒星病 （Venturia inaequalis） 以下の試験結果から供試化合物は殺菌剤として
実質的に不活性であり、数種の病害に対してのみ
１のきわめて低い等級で示されるごくわずかな活
性を示し、他の全ての場合には病害を抑制せず０
の等級であることは明らかである。 【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式 （）： （式中R₁及びR₄は水素であり；R₂及びR₃の一
   方は３−ピリジル基であり、他方はフエニル基で
   あるか又はハロゲン原子、C_1-4アルキル及びトリ
   フルオルメチル基から選んだ置換基の１個又は２
   個で置換されたフエニル基であり；R₅は水素、
   C_1-4アルキル基であるか又はR₄と一緒になつて
   ベンジリデン基を表わし；ｎは０，１又は２であ
   り；但しR₃が３−ピリジル基であつてR₁，R₄及
   びR₅が水素である時にはR₂はフエニル基、２−
   クロロフエニル基又は３−ニトロフエニル基では
   ない）のチアゾリジノン化合物あるいはこれの塩
   または錯塩。 ２ 次の一般式： （式中R₂及びR₃の一方は３−ピリジル基であ
   り、他方はフエニル基であるか又はハロゲン原
   子、C_1-4アルキル及びトリフルオルメチル基から
   選んだ置換基の１個又は２個で置換されたフエニ
   ル基であり、R₅は水素又はC_1-4アルキル基であ
   り、但しR₃が３−ピリジル基でR₅が水素である
   時には、R₂はフエニル基、２−クロロフエニル
   基又は３−ニトロフエニル基ではない）のチアゾ
   リジノン化合物あるいはこれの塩又は錯塩である
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 次の一般式； （式中Ｘはハロゲン特に塩素であり、ｎは０，
   １又は２であり；R₅は水素又はメチル基である）
   のチアゾリジノン化合物あるいはこれの塩又は錯
   塩である特許請求の範囲第１項記載のチアゾリジ
   ノン化合物。 ４ 次式： の化合物あるいはこれの塩又は錯塩である特許請
   求の範囲第１項記載のチアゾリジノン化合物。 ５ 次式：【式】 （式中R₅は以下の定義を有する）のα−メル
   カプト脂肪酸又は次式：【式】 （式中R₅は以下の定義を有する）のα−メル
   カプトチオ脂肪酸に対して高沸点溶剤中で適当な
   アルデヒドR₂CHO（但しR₂は以下の定義を有す
   る）及びアミンR₃NH₂（但しR₃は以下の定義を有
   する）を反応させ、溶剤を除去して生成物を単離
   し、必要ならば都合の良い溶剤から残渣を再結晶
   させ、しかる後に生成物を低温で酸化してスルホ
   キシドを形成するか又は上昇した温度で酸化して
   スルホンを形成することから成る、次の一般式
   （）： （式中、R₁及びR₄は水素であり；R₂及びR₃の
   一方は３−ピリジル基であり、他方はフエニル基
   であるか又はハロゲン原子、C_1-4アルキル及びト
   リフルオルメチル基から選んだ置換基の１個又は
   ２個で置換されたフエニル基であり；R₅は水素、
   C_1-4アルキル基であるか又はR₄と一緒になつて
   ベンジリデン基を表わし；ｎは０，１又は２であ
   り；但しR₃が３−ピリジル基であつてR₁，R₄及
   びR₅が水素である時にはR₂はフエニル基、２−
   クロロフエニル基又は３−ニトロフエニル基では
   ない）のチアゾリジノン化合物あるいはこれの塩
   又は錯塩の製造法。 ６ 次式： （式中R₅は以下の定義を有する）のα−メル
   カプト脂肪酸又は次式： （式中R₅は以下の定義を有する）のα−メル
   カプトチオ脂肪酸に対して高沸点溶剤中でイミン （但しR₂及びR₃は以下の定義を有する）を反
   応させ、しかる後に生成物を低温で酸化してスル
   ホキシドを形成するか又は上昇した温度で酸化し
   てスルホンを形成するとから成る、 次の一般式（）： （式中、R₁及びR₄は水素であり；R₂及びR₃の
   一方は３−ピリジル基であり、他方はフエニル基
   であるか又はハロゲン原子、C_1-4アルキル及びト
   リフルオルメチル基から選んだ置換基の１個又は
   ２個で置換されたフエニル基であり；R₅は水素、
   C_1-4アルキル基であるか又はR₄と一緒になつて
   ベンジリデン基を表わし；ｎは０，１または２で
   あり；但しR₃が３−ピリジル基であつてR₁，R₄
   及びR₅が水素である時にはR₂はフエニル基、２
   −クロロフエニル基又は３−ニトロフエニル基で
   はない）のチアゾリジノン化合物あるいはこれの
   塩又は錯塩の製造法。 ７ 次式： （式中、R₁及びR₄は水素であり；R₂及びR₃の
   一方は３−ピリジル基であり、他方はフエニル基
   であるか又はハロゲン原子、C_1-4アルキル及びト
   リフルオルメチル基から選んだ置換基の１個又は
   ２個で置換されたフエニル基であり；R₅は水素、
   C_1-4アルキル基であるか又はR₄と一緒になつて
   ベンジリデン基を表わし；ｎは０，１又は２であ
   る）のチアゾリジノン化合物あるいはこれの塩又
   は錯塩を有効成分として含有する殺菌組成物。 ８ 次の一般式： （式中R₂及びR₃の一方は３−ピリジル基であ
   り、他方はフエニル基であるか又はハロゲン原
   子、C_1-4アルキル及びトリフルオルメチル基から
   選んだ置換基の１個または２個で置換されたフエ
   ニル基であり、R₅は水素又はC_1-4アルキル基で
   ある）のチアゾリジノン化合物あるいはこれの塩
   又は錯塩を有効成分として含有する特許請求の範
   囲第７項記載の殺菌組成物。 ９ 次の一般式： （式中Ｘはハロゲン特に塩素であり、ｎは０，
   １又は２であり；R₅は水素又はメチル基である）
   のチアゾリジノン化合物あるいはこれの塩又は錯
   塩を有効成分として含有する特許請求の範囲第７
   項記載の殺菌組成物。