JPS636544A - 電子線レジスト組成物 - Google Patents
電子線レジスト組成物Info
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- JPS636544A JPS636544A JP15033486A JP15033486A JPS636544A JP S636544 A JPS636544 A JP S636544A JP 15033486 A JP15033486 A JP 15033486A JP 15033486 A JP15033486 A JP 15033486A JP S636544 A JPS636544 A JP S636544A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（概要〕
耐熱性を向上して解像性を向上するため、ポリビニルシ
ルセスキオキサンとクロロメチルスチレンとを共重合し
たシリコーンポリマーを用いた電子線レジスト。
ルセスキオキサンとクロロメチルスチレンとを共重合し
たシリコーンポリマーを用いた電子線レジスト。
本発明は二層構造用ネガ形レジストの改良に関する。
大量の情報を高速に処理する方法として情報処理装置の
主体を占める半導体装置は高集積化による大容量化が進
んでおり、ＬＳＩよりも一段と容量の大きなＶＬＳ Ｉ
が実用化されている。
主体を占める半導体装置は高集積化による大容量化が進
んでおり、ＬＳＩよりも一段と容量の大きなＶＬＳ Ｉ
が実用化されている。
ここで、高集積化は単位素子の小形化により行われてお
り最小パターン幅は１μｍ以下の所謂るサブミクロンに
まで微少化したものが用いられており、これは電子線露
光の使用により初めて製造が可能となる。
り最小パターン幅は１μｍ以下の所謂るサブミクロンに
まで微少化したものが用いられており、これは電子線露
光の使用により初めて製造が可能となる。
すなわち、微細パターンの形成は薄膜形成技術と写真蝕
刻技術（ホトリソグラフィ琢いは電子線リソグラフィ）
を用いて行われているが、紫外線露光によるパターン形
成法では波長による制限から微細パターンの形成は１μ
ｍ以上の線幅のものに限られるのに対し、電子線の波長
は加速電圧により異なるが０．１ 人程度であり、光の
波長に較べて４桁以上も短いために大きな解像力が期待
でき、０．１ μｍ幅のパターン形成も可能となる。
刻技術（ホトリソグラフィ琢いは電子線リソグラフィ）
を用いて行われているが、紫外線露光によるパターン形
成法では波長による制限から微細パターンの形成は１μ
ｍ以上の線幅のものに限られるのに対し、電子線の波長
は加速電圧により異なるが０．１ 人程度であり、光の
波長に較べて４桁以上も短いために大きな解像力が期待
でき、０．１ μｍ幅のパターン形成も可能となる。
そのために微細パターンの形成には従来の紫外線露光に
代わって電子線露光が使用されている。
代わって電子線露光が使用されている。
次に電子回路の集積化は回路パターンの多層化により行
われているが、眉間絶縁に使用する絶縁層の厚さが薄い
ために配線パターンの形成による段差の影響が顕著に現
れ、そのままではサブミクロンパターンの形成は困難で
ある。
われているが、眉間絶縁に使用する絶縁層の厚さが薄い
ために配線パターンの形成による段差の影響が顕著に現
れ、そのままではサブミクロンパターンの形成は困難で
ある。
二層構造レジストはこの問題を解決するもので、段差を
平坦化するための下層レジスト層と微細パターンを形成
する上層レジスト層から構成されている。
平坦化するための下層レジスト層と微細パターンを形成
する上層レジスト層から構成されている。
本発明は二層構造をとるネガ形レジストの改良に関する
ものである。
ものである。
微細パターンの形成は被処理基板の上に真空蒸着法やス
パッタ法などにより金属薄膜、抵抗膜。
パッタ法などにより金属薄膜、抵抗膜。
絶縁膜などの薄膜を形成した後、この上にスピンコード
法などの方法によりレジスト膜を形成し、これに電子線
を走査して感光せしめ、ネガ形レジストを用いる場合は
電子線照射部が現像液に不溶となる性質を利用してレジ
ストパターンを作り、これにドライエツチング或いはウ
ェットエツチングを施すことにより微細パターンが形成
されている。
法などの方法によりレジスト膜を形成し、これに電子線
を走査して感光せしめ、ネガ形レジストを用いる場合は
電子線照射部が現像液に不溶となる性質を利用してレジ
ストパターンを作り、これにドライエツチング或いはウ
ェットエツチングを施すことにより微細パターンが形成
されている。
ここで、微細パターンの形成には多くの場合パターン精
度の点からプラズマ・エツチングやりアクティブ・イオ
ン・エツチングを使用するドライエツチングが用いられ
ている。
度の点からプラズマ・エツチングやりアクティブ・イオ
ン・エツチングを使用するドライエツチングが用いられ
ている。
そのために上層レジストの必要条件としては、■ 電子
線に対して感度が高いこと、 ■ 解像性が優れていること、 ■ 耐酸素プラズマ性が優れていること、などが挙げら
れる。
線に対して感度が高いこと、 ■ 解像性が優れていること、 ■ 耐酸素プラズマ性が優れていること、などが挙げら
れる。
一方、下層レジストの必要条件としては、■ 溶剤に溶
けてスピンコードできるもの、■ 酸素プラズマに侵さ
れ易いもの、 ■ 耐熱性が優れ、軟化温度が１５０℃以上のもの、な
どを挙げることができ一般にフェノールノボラック系樹
脂が使用されている。
けてスピンコードできるもの、■ 酸素プラズマに侵さ
れ易いもの、 ■ 耐熱性が優れ、軟化温度が１５０℃以上のもの、な
どを挙げることができ一般にフェノールノボラック系樹
脂が使用されている。
本発明は二層レジストを構成する上層レジストの改良に
関するものである。
関するものである。
電子線用ネガ形レジストとしては日本電電（ＮＴＴ）が
開発したＳＮＲが知られている。
開発したＳＮＲが知られている。
ＳＮＲは第４図に示す構造式をしており、感度指数（Ｄ
９ ’ ＸＭ、”）は０．１で、０．２μｍのライン・
アンド・スペースを解像することができる。
９ ’ ＸＭ、”）は０．１で、０．２μｍのライン・
アンド・スペースを解像することができる。
ここで、Ｄ９Ｌは規定露光量、またＭ、は平均分子量で
ある。
ある。
また、耐酸素プラズマ性はフェノールノボラック樹脂か
らなるＡＺレジスト（商品名）に較べ２５倍以上と優れ
ている。
らなるＡＺレジスト（商品名）に較べ２５倍以上と優れ
ている。
これに対し、発明者等は第５図に構造式を示すようなポ
リメチルシルセスキオキサンよりなるレジストを提案し
ている。
リメチルシルセスキオキサンよりなるレジストを提案し
ている。
このレジストは感度指数（Ｄ、”ＸＭＷ）が０゜０９で
、また０、４μｍのライン・アンド・スペースを解像す
ることができ、耐酸素プラズマ性はＡＺレジストに較べ
ると３０倍以上と優れている。
、また０、４μｍのライン・アンド・スペースを解像す
ることができ、耐酸素プラズマ性はＡＺレジストに較べ
ると３０倍以上と優れている。
然し、ＶＬＳＩなど半導体素子の製造工程において作業
性の向上によるコストの低減は不変の命題であり、更に
高性能なレジストの出現が期待されている。
性の向上によるコストの低減は不変の命題であり、更に
高性能なレジストの出現が期待されている。
（発明が解決しようとする問題点〕
以上記したように二層構造をとる電子線ネガ形レジスト
として既存のものがあるが、更に解像性の優れたレジス
トの開発が課題である。
として既存のものがあるが、更に解像性の優れたレジス
トの開発が課題である。
上記の目的はポリビニルシルセスキオキサンとクロロメ
チルスチレンとを共重合したシリコーンポリマーを使用
することにより解決することができる。
チルスチレンとを共重合したシリコーンポリマーを使用
することにより解決することができる。
発明者等は第２図に構造式を示すポリビニルシルセスキ
オキサンが電子線ネガ形レジストとして適する材料であ
ることに着目した。
オキサンが電子線ネガ形レジストとして適する材料であ
ることに着目した。
但し、この材料は軟化温度が約８０℃と低く、そのため
二層構造の上層レジストとして用いる場合は、下層レジ
ストを酸素（０２）ガスを用いて反応イオンエツチング
（Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｉｏｎ Ｅｔｃｈｉｎｇ略称ＲＩ
Ｅ）する際の発熱によって軟化してダレを生じ、レジス
トパターンの解像性が低下してしまうことが欠点である
。
二層構造の上層レジストとして用いる場合は、下層レジ
ストを酸素（０２）ガスを用いて反応イオンエツチング
（Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｉｏｎ Ｅｔｃｈｉｎｇ略称ＲＩ
Ｅ）する際の発熱によって軟化してダレを生じ、レジス
トパターンの解像性が低下してしまうことが欠点である
。
そこで、耐熱性の高くなるベンゼン環をポリビニルシル
セスキオキサンに導入して解像性を向上することを図り
、この材料として第３図に示す構造式をもつクロロメチ
ルスチレンを選んだ。
セスキオキサンに導入して解像性を向上することを図り
、この材料として第３図に示す構造式をもつクロロメチ
ルスチレンを選んだ。
そして、クロロメチルスチレンが持っているビニル基と
ポリビニルシルセスキオキサンが持っているビニル基と
ラジカル的に結合させ第１図に示すようなシリコーンポ
リマーを形成させたものである。
ポリビニルシルセスキオキサンが持っているビニル基と
ラジカル的に結合させ第１図に示すようなシリコーンポ
リマーを形成させたものである。
このようにすると軟化温度は約１５０℃に上がりＲＩＥ
による発熱によってもダレが生ぜず高解像性が実現でき
る。
による発熱によってもダレが生ぜず高解像性が実現でき
る。
まずポリビニルシルセスキオキサン（以下略してＰＶＳ
Ｓ）を次のようにして合成した。
Ｓ）を次のようにして合成した。
メチルイソブチルケトン（略称ＭＩＢＫ）２５０ ｍｌ
に水（ＨｚＯ）５０ｍｌを加えて０℃に冷却し、これに
ビニルトリクロルシランを毎秒２滴の割合に５０ｍｆｆ
滴下した。
に水（ＨｚＯ）５０ｍｌを加えて０℃に冷却し、これに
ビニルトリクロルシランを毎秒２滴の割合に５０ｍｆｆ
滴下した。
次に、トリエチルアミンを触媒として２０ＩＩ１１！、
加え、室温で２時間に亙って撹拌し縮重合させた。
加え、室温で２時間に亙って撹拌し縮重合させた。
これを脱イオン水を用いて２回に亙って洗滌して触媒を
除去した後、ＭＩＢＫ層を分取した。
除去した後、ＭＩＢＫ層を分取した。
次に、これにシリル化剤としてトリメチルクロルシラン
５０ｒａｌｌを加え、トリエチルアミンを触媒として５
０ｍｊ！滴下して反応させた。
５０ｒａｌｌを加え、トリエチルアミンを触媒として５
０ｍｊ！滴下して反応させた。
次に脱イオン水で２回洗滌して触媒を除去した後、ＭＩ
ＢＫｌｉを回収し、恒温槽に移してＭＩＢＫを蒸発させ
ｐｖｓｓを得た。
ＢＫｌｉを回収し、恒温槽に移してＭＩＢＫを蒸発させ
ｐｖｓｓを得た。
このようにして得られたｐｖｓｓの重量平均分子量は１
ｓｏｏｏであった。
ｓｏｏｏであった。
このｐｖｓｓとクロロメチルスチレンとを次の組成で混
合し、６０″Ｃで２４時間に亙って攪拌して共重合させ
た。
合し、６０″Ｃで２４時間に亙って攪拌して共重合させ
た。
ＰＶＳＳ ・・・
２０ｇクロロメチルスチレン ・・・
１０ｇアゾビスイソブチルニトリル ・・・ ０．０
５ｇベンゼン ・・・ ５０ｍＡ
次に、これを恒温槽に移して溶媒（ベンゼン）を蒸発除
去することによりシリコーンポリマーを得た。
２０ｇクロロメチルスチレン ・・・
１０ｇアゾビスイソブチルニトリル ・・・ ０．０
５ｇベンゼン ・・・ ５０ｍＡ
次に、これを恒温槽に移して溶媒（ベンゼン）を蒸発除
去することによりシリコーンポリマーを得た。
このようにして得られたシリコーンポリマーの重量平均
分子量は２５０００であった。
分子量は２５０００であった。
このポリマーをシクロヘキサンに溶解して１０重量％の
レジスト溶液を作り、スピンコード法でＳｉウェハ上に
塗布し、１２０℃で１時間乾燥してレジスト膜を作った
。
レジスト溶液を作り、スピンコード法でＳｉウェハ上に
塗布し、１２０℃で１時間乾燥してレジスト膜を作った
。
そしてレジストの特性を調べたところ、感度は２．４μ
Ｃ（感度指数は０．０６）であり、また０、４μｍのラ
イン・アンド・スペースを解像することができた。
Ｃ（感度指数は０．０６）であり、また０、４μｍのラ
イン・アンド・スペースを解像することができた。
また、耐酸素プラズマ性についてはＡＺレジストに比較
して１５倍以上と優れていた。
して１５倍以上と優れていた。
以上記したように本発明の実施により感度と解像度の優
れたネガ形レジストを得ることができ、この使用により
ＶＬＳＩの製造に当たって作業性の向上が可能となる。
れたネガ形レジストを得ることができ、この使用により
ＶＬＳＩの製造に当たって作業性の向上が可能となる。
第１図は本発明に係るシリコーンポリマーの構造式、
第２図はポリビニルシルセスキオキサンの構造式、
第３図はクロロメチルスチレンの構造式、第４図はＳＮ
Ｒの構造式、 第５図はポリメチルシルセスキオキサンの構造式、 である。 眉（イ〔８月（ニイノ１、るシリコ−゛／〃１°リマー
の１才１６、追５弁（、茅 １ 図 ＣＨ；ＣＨ２ 刀でツピニルンレどスＸ７ヘアンの１−１へ′勺′
２ 図 ■ Ｈ２Ｃｊ ＳＡＦ？、の短目１戊′ 牛４ 図 ＩγぐリメチルシノＵヒスＡ才へワ“／の導掟【汽゛帯
５ Ｇ口
Ｒの構造式、 第５図はポリメチルシルセスキオキサンの構造式、 である。 眉（イ〔８月（ニイノ１、るシリコ−゛／〃１°リマー
の１才１６、追５弁（、茅 １ 図 ＣＨ；ＣＨ２ 刀でツピニルンレどスＸ７ヘアンの１−１へ′勺′
２ 図 ■ Ｈ２Ｃｊ ＳＡＦ？、の短目１戊′ 牛４ 図 ＩγぐリメチルシノＵヒスＡ才へワ“／の導掟【汽゛帯
５ Ｇ口
Claims (1)
- 電子線に感度をもち二層構造の上層に使用するネガ形レ
ジストが、ポリビニルシルセスキオキサンとクロロメチ
ルスチレンとを共重合したシリコーンポリマーからなる
ことを特徴とする電子線レジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15033486A JPS636544A (ja) | 1986-06-26 | 1986-06-26 | 電子線レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15033486A JPS636544A (ja) | 1986-06-26 | 1986-06-26 | 電子線レジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS636544A true JPS636544A (ja) | 1988-01-12 |
Family
ID=15494737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15033486A Pending JPS636544A (ja) | 1986-06-26 | 1986-06-26 | 電子線レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS636544A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0700951A1 (en) * | 1994-09-08 | 1996-03-13 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Polyorganosiloxane and process for producing the same |
-
1986
- 1986-06-26 JP JP15033486A patent/JPS636544A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0700951A1 (en) * | 1994-09-08 | 1996-03-13 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Polyorganosiloxane and process for producing the same |
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