JPS636522B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式： 〔式中、 Ｒは炭素原子数３〜８の分岐アルキル基または 炭素原子数５〜８のシクロアルキル基、 Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または 炭素原子数１〜４のアルキル基、 Ｙは酸素原子またはイオウ原子を示す〕 で表わされるウレアまたはチオウレア系化合物
と、Ｏ−エチルＯ−（４−メチルチオフエニル）
Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〔以下、スル
プロホスと略記する〕とを有効成分として含有す
ることを特徴とする農園芸用殺菌剤に関するもの
である。 本発明者等は新規な農園芸用殺菌剤を開発すべ
く、従来より作用性の異なる薬剤を混合すること
により、その薬剤の効果を協力的且つ相乗的に増
加せしめる作用を有する混合製剤について研究を
重ねてきた。 この度、本発明者等は、極めて優れた殺菌活性
を有し、特に稲紋枯病菌（Pellicularia sasakii）
に対して優れた効果を現わす前記一般式（）で
表わされるウレアまたはチオウレア系化合物と、
優れた殺虫効果を現わすスルプロホスとを混合し
た場合、前記一般式（）で表わされるウレアま
たはチオウレア系化合物の殺菌効果が協力的且つ
相乗的に増加することを発見した。 本発明の農園芸用殺菌剤を植物病害防除に使用
すると、前記一般式（）で表わされるウレアま
たはチオウレア系化合物の濃度が単剤として用い
た場合には的確な防除効果を現わさない範囲にお
いてさえも、この混合により、極めて顕著な協力
作用および相乗作用が働き、その結果、植物病原
菌に対する殺菌能が増大し、的確に防除すること
が認められた。また夫々の単剤自身の効果も同時
に現われるために、殺菌スペクトルの拡大、有害
昆虫類の同時防除が可能となり、農業の省力化、
経済性等の面において、有効であることが確認さ
れた。 前記一般式（）で表わされるウレアまたはチ
オウレア系化合物としては具体的には、 Ｎ−４−クロルベンジルＮ−sec−ブチルN′−
フエニルウレア（またはチオウレア）、 Ｎ−４−クロルベンジルＮ−シクロペンチル
N′−フエニルウレア（またはチオウレア）、 Ｎ−４−メチルベンジルＮ−シクロペンチル
N′−フエニルウレア（またはチオウレア）、 Ｎ−４−ニトロベンジルＮ−シクロペンチル
N′−フエニルウレア（またはチオウレア）、 Ｎ−４−シアノベンジルＮ−シクロペンチル
N′−フエニルウレア（またはチオウレア）、 Ｎ−４−クロルベンジルＮ−イソプロピル
N′−フエニルウレア（またはチオウレア）、 Ｎ−４−ブロムベンジルＮ−イソプロピル
N′−フエニルウレア（またはチオウレア）、 等を挙げることができる。 本発明の農園芸用殺菌剤は、温血動物に対し低
毒性であり、高等植物に対する良好な親和性、即
ち通常の使用濃度では栽培植物に薬害がないとい
う特性があるので、農園芸用薬剤として、病原菌
による植物の病害に対して全く好都合に使用でき
る。 本発明の農園芸用殺菌剤を使用する場合、その
まま直接水で希釈して使用するか、または農薬補
助剤を用いて農薬製造分野において一般に行なわ
れている方法により、種々の製剤形態にし使用す
ることができる。これらの種々の製剤は、実際の
使用に際しては、直接そのまま使用するか、また
は水で所望濃度に希釈して使用することができ
る。ここに言う、農薬補助剤は例えば、希釈剤
（溶剤、増量剤、担体）、界面活性剤（可溶化剤、
乳化剤、分散剤、湿展剤）、安定剤、固着剤、エ
ーロゾル用噴射剤、共力剤を挙げることができ
る。 溶剤としては、水：有機溶剤；炭化水素類〔例
えば、ｎ−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、石
油留分（パラフイン蝋、灯油、軽油、中油、重
油）、ベンゼン、トルエン、キシレン類〕、ハロゲ
ン化炭化水素類〔例えば、クロルメチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレン、エチレンクロライ
ド、二臭化エチレン、クロルベンゼンクロロホル
ム〕、アルコール類、〔例えば、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール、エ
チレングリコール〕、エーテル類、〔例えば、エチ
ルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン〕、
アルコールエーテル類、〔例えばエチレングリコ
ールモノメチルエーテル〕、ケトン類、〔例えば、
アセトン、イソホロン〕、エステル類、〔例えば、
酢酸エチル、酢酸アミル〕、アミド類、〔例えば、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド〕、
スルホキシド類、〔例えば、ジメチルスルホキシ
ド〕を挙げることができる。 増量剤または担体としては無機質粉粒体；硫
黄、消石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カル
シウム、硅石、パーライト、軽石、方解石、珪藻
土、無晶形酸化ケイ素、アルミナ、ゼオライト、
粘土鉱物（例えば、パイロフイライト、滑石、モ
ンモリロナイト、バイデライト、バーミキユライ
ト、カオリナイト、雲母）：植物性粉粒体；穀粉、
殿粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植物茎幹
破砕物：合成樹脂粉粒体；フエノール樹脂、尿素
樹脂、塩化ビニル樹脂を挙げることができる。 界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界
面活性剤；アルキル硫酸エステル類、〔例えばラ
ウリル硫酸ナトリウム〕、アリールスルホン酸類、
〔例えばアルキルアリールスルホン酸塩、アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム〕、コハク酸
塩類、ポリエチレングリコールアルキルアリール
エーテル硫酸エステル塩類：カチオン（陽イオ
ン）界面活性剤；アルキルアミン類、〔例えば、
ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、アルキルジメチルベンジルアン
モニウムクロライド〕、ポリオキシエチレンアル
キルアミン類：非イオン界面活性剤；ポリオキシ
エチレングリコールエーテル類、〔例えば、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、およ
びその縮合物〕ポリオキシエチレングリコールエ
ステル類、〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル〕、多価アルコールエステル類、〔例え
ば、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
ト〕：両性界面活性剤、等を挙げることができる。 その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業用石け
ん、カゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニ
ルアルコール（PVA）、酢酸ビニル系接着剤、ア
クリル系接着剤〕、エーロゾル用噴射剤〔例えば、
トリクロルフルオルメタン、ジクロルフルオルメ
タン、１・２・２−トリクロル−１・１・２−ト
リフルオルエタン、クロルベンゼン、LNG、低
級エーテル〕：（燻煙剤用）燃焼調節剤〔例えば、
亜硝酸塩、亜鉛末、ジシアンジアミド〕：酸素供
給剤（oxygen yielding）、〔例えば、塩素酸塩、
重クロム酸塩〕：薬害軽減剤〔例えば、硫酸亜鉛、
塩化第一鉄、硝酸銅〕：効力延長剤：分散安定剤
〔例えば、カゼイン、トラガカント、カルボキシ
メチルセルロース（CMC）、ポリビニルアルコー
ル（PVA）〕：共力剤を挙げることができる。 本発明の混合活性化合物は、一般に農薬製造分
野で行われている方法により種々の製剤形態に製
造することができる。 製剤の形態としては、乳剤：油剤：水和剤：水
溶剤：懸濁剤：粉剤：粒剤：粉粒剤、燻煙剤：錠
剤：煙霧剤：糊状剤：カプセル剤等を挙げること
ができる。 本発明の農園芸用殺菌剤は、前記活性成分を
0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％含有す
ることができる。 実際の使用に際しては、前記した種々の製剤お
よび散布用調製物（ready−to−use−
preparation）中の活性化合物含量は、一般に
0.0001〜20重量％、好ましくは0.005〜10重量％
の範囲が適当である。 これら活性成分の含有量は、製剤の形態および
施用する方法、目的、時期、場所および、病原菌
または病原菌および有害昆虫の発生状況等によつ
て適当に変更できる。 本発明の混合活性化合物は、更に必要ならば、
他の農薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、坑ウイルス剤、除草剤、植物生長調整
剤、誘引剤、〔例えば、有機燐酸エステル系化合
物、カーバメート系化合物、ジチオ（またはチオ
ール）カーバメート系化合物、有機塩素系化合
物、ジニトロ系化合物、有機硫黄または金属系化
合物、坑生物質、置換ジフエニルエーテル系化合
物、尿素系化合物、トリアジン系化合物〕また
は／および肥料等を共存させることもできる。 本発明の前記混合活性成分を含有する種々の製
剤または散布用調製物（ready−to−use
prepara−tion）は農薬製造分野にて通常一般に
行われている施用方法、散布、〔例えば液剤散布
（噴霧）、ミステイング（misting）、アトマイズイ
ング（atomizing）、散粉、散粒、水面施用、ポ
アリング（pouring）〕：燻蒸：土壌施用、〔例え
ば、混入、スプリンクリング〔sprinkling）、燻
蒸（vaporing）、潅注、〕：表面施用、〔例えば、
塗布、巻付け（banding）、粉衣、被覆〕：浸漬：
毒餌（baiting）等により行うことができる。ま
たいわゆる超高濃度少量散布法（ultra−low−
volume）により使用することもできる。この方
法においては、活性成分を100％含有することが
可能である。 単位面積当りの施用量は、１ヘクターリ当り活
性化合物として約0.03〜10Kg、好ましくは0.3〜
６Kgが使用される。しかしながら特別の場合に
は、これらの範囲を超えることが、または下まわ
ることが可能であり、また時には必要でさえあ
る。 本発明は、活性成分として前記一般式（）の
ウレアまたはチオウレア系化合物と、スルプロホ
スとを含有し、且つ希釈剤（溶剤および／または
増量剤および／または担体）および／または界面
活性剤、更に必要ならば、例えば安定剤、固着
剤、共力剤を含む農園芸用殺菌組成物が提供され
る。 更に、本発明は植物病原菌および／またはそれ
らの生育個所に、本発明混合活性化合物を単独
に、または希釈剤（溶剤および／または増量剤お
よび／または担体）および／または界面活性剤、
更に必要ならば例えば、安定剤、固着剤、共力剤
と混合して施用する植物病原菌の防除方法が提供
される。 実施例 １ （水和剤） 本発明化合物No.１、５部、スルプロホス10部、
粉末けい藻土と粉末クレーとの混合物（１：５）、
80部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、
２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム
ホルマリン縮合物、３部を粉砕混合し、水和剤と
する。これを水で希釈して、植物病原菌および／
またはそれらの生育個所に噴霧処理する。 実施例 ２ （乳剤） 本発明化合物No.２、５部、スルプロホス25部、
キシレン、55部、ポリオキシエチレンアルキルフ
エニルエーテル、８部、アルキルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム、７部を混合撹拌して乳剤とす
る。これを水で希釈して植物病原菌および／また
はそれらの生育個所に噴霧処理する。 実施例 ３ （粉剤） 本発明化合物No.１、１部、スルプロホス１部、
粉末クレー、98部を粉砕混合して粉剤とする。こ
れを植物病原菌および／またはそれらの生育個所
に散粉する。 実施例 ４ （粉剤） 本発明化合物No.２、１部、スルプロホス1.5部、
イソプロピルハイドロゲンホスフエート
（PAP）、0.5部、粉末クレー、97部を粉砕混合し
て粉剤とし、植物病原菌および／またはそれらの
生育個所に散粉する。 実施例 ５ （粒剤） 本発明化合物No.１、２部、スルプロホス８部、
ベントナイト（モンモリロナイト）、30部、タル
ク（滑石）、58部、リグニンスルホン酸塩、２部
の混合物に、水、25部を加え良く〓化し、押し出
し式造粒機により、10〜40メツシユの粒状として
40〜50℃で乾燥して粒剤とする。これを植物病原
菌および／またはそれらの生育個所に散粒する。 実施例 ６ （粒剤） 0.2〜２mmに粒径分布を有する粘土鉱物粒、95
部を回転混合機に入れ回転下、有機溶剤に溶解さ
せた本発明化合物No.２、１部、スルプロホス４部
を噴霧し均等にしめらせた約40〜50℃で乾燥して
粒剤とする。これを植物病原菌および／またはそ
れらの生育個所に散粒する。 文献によりすでに公知の活性化合物と比較した
際、本発明による混合活性化合物は、効果が実質
的に改善されたこと、並びに温血動物に対して毒
性が非常に低いことに特徴があり、従つて該化合
物は非常に利用価値がある。 本発明の混合活性化合物の予想以上にすぐれた
点および著しい効果を、稲紋枯病菌に対して使用
した以下の試験結果から認めることができる。 試験例 １ 稲紋枯病に対する防除効果試験（ポツト試験）
供試混合活性化合物の調製 所定濃度比の混合活性化合物：50重量部 担体：珪藻士とカオリンとの混合物（１：５）
45重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエ
ーテル ５重量部 上述した量の混合活性化合物、担体および乳化
剤を粉砕混合して水和剤とし、その所定薬量を水
で希釈して調製する。 試験方法 水稲（品種：金南風）を直径15cmの磁製ポツト
に湛水状態で栽培し、その幼穂形成期に、上記の
様に調製した供試混合活性化合物の所定濃度希釈
液を、３ポツト当り100mlの割合で散布した。 散布の翌日、供試イネ植物体の株元に、大麦培
地で10日間培養して菌核を形成した紋枯病菌を接
種し、温度28〜30℃、相対湿度95％以上の湿室に
10日間保つて発病させた後、発病程度と薬害の有
無を調査した。調査は、株元の接種部分からの病
斑伸長により次の基準で被害度を表わした。 被害度＝3n₃＋2n₂＋n₁＋n₀／3N×100 但し、 Ｎ：全調査茎数 n₀：無発病茎数 n₁：第１葉位葉鞘（下から）まで罹病した茎数 n₂：第２葉位葉鞘（下から）まで罹病した茎数 n₃：第３葉位葉鞘（下から）以上まで罹病した茎
数 更に被害度より次式により防除価を求めた。 防除価（％）＝（無処理区の被害度）−（処理区
の被害度）／（無処理区の被害度）×100 第１表に試験結果（防除価％）を示す。

【表】 以上、発明の詳細な説明において詳しく説明し
た本発明を具体的に要約すれば次の通りである。 (1) 一般式： 〔式中、 Ｒは炭素原子数３〜８の分岐アルキル基また
は 炭素原子数５〜８のシクロアルキル基、 Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基また
は 炭素原子数１〜４のアルキル基、 Ｙは酸素原子またはイオウ原子を示す。〕 で表わされるウレアまたはチオウレア系化合物
と、Ｏ−エチルＯ−（４−メチルチオフエニル）
Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〔以下、ス
ルプロホスと略記する〕とを有効成分として含
有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。 (2) 前記一般式（）とスルプロホスとの混合活
性化合物の植物病害防除のための有効量を植物
病原菌および／または病原菌の生育場所に施用
する植物病害の防除方法。 (3) 前記混合活性化合物を単独で用いるか、また
は混合活性化合物を希釈剤（溶剤および／また
は増量剤および／または担体）および／または
界面活性剤、更に必要ならば例えば、安定剤、
固着剤、共力剤と混合することにより、その混
合物を0.0001〜20重量％、好ましくは0.005〜
10重量％含有する調製薬剤を用いる前記(2)項の
防除方法。 (4) 前記混合活性化合物の施用量が１ヘクタール
当り約0.03〜10Kg、好ましくは0.3〜６Kgであ
る前記(2)項の防除方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中、 Ｒは炭素原子数３〜８の分岐アルキル基または 炭素原子数５〜８のシクロアルキル基、 Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または 炭素原子数１〜４のアルキル基、 Ｙは酸素原子またはイオウ原子を示す。〕 で表わされるウレアまたはチオウレア系化合物
   と、Ｏ−エチルＯ−（４−メチルチオフエニル）
   Ｓ−プロピルホスホロジチオエートとを有効成分
   として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
   剤。