JPS6365057B2 - - Google Patents

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JPS6365057B2
JPS6365057B2 JP56059322A JP5932281A JPS6365057B2 JP S6365057 B2 JPS6365057 B2 JP S6365057B2 JP 56059322 A JP56059322 A JP 56059322A JP 5932281 A JP5932281 A JP 5932281A JP S6365057 B2 JPS6365057 B2 JP S6365057B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な中間生成物を経由する１−
（４−ヒドロキシ−フエニル）−ブタン−３−オン
の製法に関する。新規中間生成物は、一般式 （式中Ｒは水素原子又はメチル基特に水素原子で
あり、そして破線は他のＣ−Ｃ結合を意味してよ
い）で表わされる１−（４−三級アルコキシ−フ
エニル）−ブタン−３−オン及び１−（４−三級ア
ルコキシ−フエニル）−ブテン−(1)−３−オンで
ある。
１−（４−ヒドロキシ−フエニル）−ブタン−３
−オンは、きいちごケトン又はフラムビオンと呼
ばれる需要の多い天然の芳香物質である。したが
つてこの化合物を有利に製造しようとする研究は
少なくない。
従来の最も重要な製法には、酸性触媒の存在下
にメチルビニルケトン又はその誘導体を用いてフ
エノールをアルキル化する方法がある（ドイツ特
許2145308号明細書参照）。この方法の欠点は、出
発物質の反応性が高くて多量の副生成物を生ずる
ので、第一に収率が不満足であり、そして必要な
芳香品位を得るために費用のかかる精製操作を必
要とすることである。
さらに４−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドをア
セトンと縮合させて４−ヒドロキシ−ベンザル−
アセトンとなし、次いでこれを水素化して４−
（４−ヒドロキシ−フエニル）−ブタン−２−オン
になしうることが知られている（ジヤーナル・オ
ブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ70
巻1948年3360頁参照）。この２段階法のための出
発物質として必要な４−ヒドロキシ−ベンズアル
デヒドは入手が困難で、したがつて高価な物質で
ある。しかもこの方法では全体として４−（４−
ヒドロキシ−フエニル）−ブタン−２−オンの収
率が不満足である。
英国特許1094417号明細書によれば、炭酸カリ
ウムの存在下にｐ−メトキシ−ベンジル−クロリ
ドをアセト酢酸エチルエステルと反応させ、得ら
れた１−（ｐ−メトキシ−フエニル）−ブタン−３
−オンを臭化水素の濃厚溶液を用いて分解するこ
とにより、きいちごケトンが得られる。しかしこ
の明細書の例２が示すように、HBrによるメチ
ルエーテルの分解は不完全であつて、そのため希
望するきいちごケトンの単離がきわめて困難であ
る。そのうえHBrと遊離するCH3Brの処理に装
置上の高額な費用が必要である。
したがつて本発明の課題は、きいちごケトンを
入手しやすい出発物質から、できるだけ純粋な形
でかつ良好な収率で簡単に取得しうる方法を開発
することであつた。
本発明は、一般式 （式中Ｒは水素原子又はメチル基を意味する）で
表わされる対応する４−三級アルコキシ−ベンズ
アルデヒドを、アルカリ性の条件下にアセトンと
縮合させて一般式 （式中のＲは前記と同じ意味を有する）で表わさ
れる新規な１−（４−三級アルコキシ−フエニル）
−ブテン−(1)−３−オンとなし、この反応中又は
反応後にこれを水素化して一般式 （式中のＲは前記と同じ意味を有する）で表わさ
れる新規な１−（４−三級アルコキシ−フエニル）
−ブタン−３−オンとなし、このものから触媒量
の酸の存在下に40〜150℃でイソブテン又は２−
メチル−１(2)−ブテンを分裂放出させることを特
徴とする、１−（４−ヒドロキシ−フエニル）−ブ
タン−３−オン（）の製法である。
この方法の中間生成物として得られる式の化
合物は新規物質である。
意外にも本発明の製法においては、新規な中間
生成物に関して既知方法のすべての欠点がほとん
ど排除される。たとえば出発物質として必要な式
の４−三級アルコキシ−ベンズアルデヒドは、
最近になつて容易にかつ良好な収率で取得される
ようになつた。その製造は、ドイツ特許出願公開
2935398号明細書の方法により、アルコールの存
在下におけるｐ−三級ブトキシ−トルオールの電
気化学的酸化とそれに続くアセタール分裂を行う
ことにより可能である。
ｐ−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドの縮合（そ
の際なお１モル以上のアルカリ量がフエノラート
生成により失われる）の場合における出発物質及
び中間生成物に対し、新規な出発物質及び中間生
成物は固体でなくて液体であり、それによつて特
に工業的規模での操作法が本質的に単純化され
る。新規な中間生成物ａ及びｂは蒸留により
簡単に99％の純度で得られる。三級アルキル基は
蒸留条件下に分裂されない。
アセトンとの縮合及び水素化は、簡単にかつ好
収率で行われる。フエノールの保護基の分解は特
に有利に行われ、これは痕跡量の酸を用いて水性
懸濁液中で行うことができ、１回の再結晶により
純度99％を示す結晶生成物が得られる。
式の４−三級アルコキシ−ベンズアルデヒド
のアセトンとの反応は、塩基性の反応条件下に自
体既知の手段により行われる。一般にアルデヒド
１モル当りアセトン１〜10モル特に３〜６モルが
用いられる。触媒としてはアルカリ金属及びアル
カリ土類金属の水酸化物及びアルコラートが適す
る。アルデヒド１モル当り触媒0.0001〜0.1モル
特に0.001〜0.01モルが用いられる。反応は不活
性の溶剤又は希釈剤を使用し又は使用することな
く、非連続的又は連続的に実施できる。好ましい
反応温度は０〜50℃特に15〜35℃である。反応経
過は薄層クロマトグラフイ及びガスクロマトグラ
フイにより追跡できる。反応が終了したのち、触
媒を無機酸又は有機酸により中和し、得られた式
ａの１−（４−三級アルコキシ−フエニル）−ブ
テン−(1)−３−オンを、普通の仕上げ処理に従い
蒸留により単離する。
式ａの１−ブテン−３−オンの水素化は、不
活性溶剤たとえばメタノール、酢酸エステル又は
テトラヒドロフラン中で、又はこれら溶剤を用い
ないで実施できる。触媒としては普通の水素化触
媒が適し、特に担体たとえば活性炭、シリカゲル
又は酸化アルミニウム上のパラジウム触媒又は白
金触媒が用いられる。
反応温度は室温ないし150℃、水素圧力は常圧
ないし50バールである。式ｂの１−（４−三級
アルコキシ−フエニル）−ブタン−３−オンの単
離は、一般に過及びそれに続く蒸留により行わ
れる。
式のベンズアルデヒドをアセトン及び水素と
直接に反応させてブタノンｂを得るには、混合
触媒が用いられる。その際の好適な触媒は、Cu、
Ni、Co、Pb又はPtを加えた酸化亜鉛、酸化アル
ミニウム又は活性炭である。またたとえばドイツ
特許2615308号明細書に記載された、一方では希
土類金属の酸化物又は塩を、他方では周期律表
族の金属を含有する触媒系を用いても、有利に操
作することができる。反応温度は、10〜50バール
の圧力において150〜250℃である。
フエノール保護基の分裂は、酸たとえば硫酸、
りん酸、塩酸、義酸又は酢酸等の水溶液を用いて
行われる。それにはb1モルに対し触媒量すな
わち約0.001〜0.5モルの量で足りる。分裂は一般
に40〜150℃好ましくは50〜110℃の温度で行われ
る。溶剤は普通は不要であつて、水性懸濁液中で
操作することが好ましい。エーテル分裂が終了し
たのち、本方法による生成物を結晶の形で（95
％）単離できる。次いでエタノール／水又はメチ
ル−三級ブチルエーテルからの１回の再結晶によ
り、約99％に精製できる。
分裂の際に放出されるイソブチレン又は２−メ
チル−１(2)−ブテンは、再びｐ−三級アルコキシ
−トルオールの製造のために使用できる。
本発明の方法によれば、芳香物質として需要の
多い１−（４−ヒドロキシ−フエニル）−ブタン−
３−オンを、簡単に純粋な形でかつ好収率で、き
わめて入手しやすい出発原料から製造できる。
ａ及びｂの新規化合物は、本発明の有利な方法
により初めて取得可能になつた。さらにブテン
ａはその300〜310nｍの紫外線吸収により、UV
−Ｂ領域においてフイルター作用を有する光保護
剤（日光保護剤）としても好適である。
例 １ (a) １−（４−三級ブトキシ−フエニル）−ブテン
−(1)−３−オンの製造 アセトン290ｇ（５モル）及び0.5％苛性ソー
ダ水溶液30mlからの混合物に、20〜25℃で撹拌
しながら15分間かけてｐ−三級ブトキシ−ベン
ズアルデヒド89ｇ（0.5モル）を滴加する。滴
加が終つたのちも、なおPH価が10以上であるこ
とが必要である。そうでないときは苛性ソーダ
溶液をあとから添加する。反応は約５時間後に
終了するが、それは薄層クロマトグラフイ又は
ガスクロマトグラフイにより認められる。次い
で中性となるまで溶液に酢酸を混合し、減圧下
に過剰のアセトンを留去し、反応生成物をエー
テル中に移す。エーテル溶液を塩類不含となる
まで水洗し、エーテルを留去し、反応生成物を
分留すると、主留分88ｇ（理論値の81％の収率
に相当）が得られる。
沸点：117〜120℃／0.01ミリバール、n25 D＝
1.5689、UV−スペクトル：Rnax305nｍにおい
て：Ｅ１％ １cm＝896。
(b) １−（４−三級ブトキシ−フエニル）−ブタン
−３−オンの製造 (a)により製造された１−（４−三級ブトキシ
−フエニル）−ブテン−(1)−３−オン109ｇ
（0.5モル）を、0.5％パラジウム／酸化アルミ
ニウム触媒３ｇと粉末の形で混合し、100℃及
び水素圧力10バールで、水素吸収が淑わるまで
水素化する。次いで触媒を別し、反応生成物
を分留すると、主留分101ｇ（理論値の92％の
収率に相当）が得られる。
沸点114〜116℃／0.01ミリバール、n25 D＝
1.4981。
(c) １−（４−ヒドロキシ−フエニル）−ブタン−
３−オンの製造 １−（４−三級ブトキシ−フエニル）−ブタン
−３−オン100ｇ（0.45モル）を2N硫酸250ml
に懸濁させ、激しく撹拌しながら還流下に約３
時間沸騰加熱する。遊離するイソブチレンの量
を測定することにより、反応の進行を追跡でき
る。反応が終了したのち、反応混合物を室温に
冷却し、希苛性ソーダ溶液によりPH６にする
と、目的生成物が約95％の純度で結晶析出す
る。過又は遠心分離により単離し（73ｇ、95
％、収率93％）、水／エタノールから再結晶す
る。凝固点：83〜85％。
例 ２ １−（４−三級ブトキシ−フエニル）−ブタン−
３−オンの製造 内容300mlの撹拌式オートクレーブ中に、アセ
トン58ｇ（１モル）及びｐ−三級ブトキシ−ベン
ズアルデヒド36ｇ（0.2モル）をあらかじめ装入
し、酸化亜鉛５ｇ及び活性炭上のパラジウム１ｇ
（１％）を添加し、激しく撹拌しながら水素圧力
20バールで160℃に加熱する。２時間の反応時間
のち冷却し、触媒を別し、反応混合物を分留す
ると、１−（４−三級ブトキシ−フエニル）−ブタ
ン−３−オンが19ｇ（収率43％）得られる。
例 ３ (a) 例1aと同様にして、アセトン290ｇ（５モ
ル）、0.5％苛性ソーダ水溶液30ml及びｐ−三級
アミルオキシ−ベンズアルデヒド96ｇ（0.5モ
ル）から、１−（４−三級アミルオキシ−フエ
ニル）−ブテン−(1)−３−オンを製造する。沸
点135℃／0.01ミリバール、n25 D＝1.5648、UV−
スペクトル：Rnax＝311nｍにおいてＥ１％ １cm＝
886（イゾプロパノール）。
(b) 例1bと同様にして、例3aにより製造された
１−（４−三級アミルオキシ−フエニル）−ブテ
ン−(1)−３−オン116ｇ（0.5モル）から、１−
（４−三級アミルオキシ−フエニル）−ブタン−
３−オンを製造する。沸点128〜129℃／0.01ミ
リバール、n25 D＝1.4894。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは水素原子又はメチル基を意味する）で
    表わされる１−（４−三級アルコキシ−フエニル）
    −ブタン−３−オンから、触媒量の酸の存在下に
    40〜150℃でイソブテン又は２−メチル−１(2)−
    ブテンを分裂放出させることを特徴とする、１−
    （４−ヒドロキシ−フエニル）−ブタン−３−オン
    （）の製法。 ２ 一般式 （式中Ｒは水素原子又はメチル基を意味する）で
    表わされる対応する４−三級アルコキシ−ベンズ
    アルデヒドを、アルカリ性の条件下にアセトンと
    縮合させて一般式 （式中のＲは前記と同じ意味を有する）で表わさ
    れる新規な１−（４−三級アルコキシ−フエニル）
    −ブテン−(1)−３−オンとなし、この反応中又は
    反応後にこれを水素化して一般式 （式中のＲは前記と同じ意味を有する）で表わさ
    れる新規な１−（４−三級アルコキシ−フエニル）
    −ブタン−３−オンとなし、このものから触媒量
    の酸の存在下に40〜150℃でイソブテン又は２−
    メチル−１(2)−ブテンを分裂放出させることを特
    徴とする、１−（４−ヒドロキシ−フエニル）−ブ
    タン−３−オン（）の製法。
JP5932281A 1980-04-22 1981-04-21 Manufacture of 1-(4-hydroxy-phenyl)-butane- 3-one and novel intermediate thereby Granted JPS56166143A (en)

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