JPS6357576A - トリアゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する植物生長調整組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は植物生長調整剤として有用な復素壕式化合物即
ちトリアゾール化合物、その製造法及びそれを含有する
植物生長調整組成物並びにこれを用いて植物の生長をｖ
！４整する方法ＶＣ関する。

欧州特許公告ｇ　００（７７４２５号公報には殺Ｃｎ活
性を有する成る種のトリアゾール及びイミダゾール化合
物が記載されている。

本発明によると１次式（＋） Ｒ２ ζ 〔式中Ｒは２〜６個の炭素原子を含有するアルキル基又
は基−（ＣＨ２）ｎ−ｉｔ（但しｎはＯ〜２であすＲは
Ｌ１換基を有する又は有しないシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル又はシクロヘイシル基である）
であり：に２　　は水素又は１〜４個の炭素原子を含有
するアルキル基であり；Ｉζば１個又はそれ以上の・・
ｏｆン原子を置換基としで有する又は有しない第３級ブ
チル基である〕のトリアゾール化合′吻及びこれの立体
異性体及び前記式（Ｉ）（（旦しＲは水素である）の塩
、エステル及び金属錯体が提供さ７Ｌる。

本発明の１Ｌ合吻は不整中心を含有できる。か＼る化合
物な、吐一般にラセミ此合物の形で優られる。

し乙・１しながらこれらの混合物及び他の混合物は技術
的に既知の諸方法により１＋Ａ々の異性体に分離でき、
かくＩ−で本発明はか＼る異性体を包含する。

本発明はシス又はトランス形の何れかを有する化合物を
包含する。

好ましい基Ｒは水素又はメチル基である。Ｉｔ’は３〜
５個の炭素原子、特に３〜４個の炭素原子を含有する分
枝鎖又ｔよ石船アルキル基であるのが好Ｔ？しい。Ｒが
基−（ＣＨｚ）ｎ　　Ｒである時はｎはＯ又は１である
のが好ましい。

シクロアルキル基Ｒに存在し得る随意の置換基の例とし
て特に低級アルキル基を挙げ得る。

Ｒは第３級ブチル基であることができ、即ち基： ＣＨ５ −Ｃ−ＣＨ５ ＣＨ。

である。この第３級ブチル基は１個又はそれ以上のハロ
ダン原子例えば１＠又はそれ以上のフッ素原子を置換基
として随意に有することがでさ、こうして次式： Ｃｌｌ２Ｘ −Ｃ−ＣＨ２Ｙ ＣＨ。

（式中ＸはＣｔ又はＦであり、ＹはＣ１，Ｆ又はＨであ
る）の如き基を与え得る。ＸがＦでＹがＨであるのが好
ましい・ 本発明は前記式（Ｉ）（但しＲは水素である）の化合物
の塩、エステル及び金属錯体を包含する。

エステルの例としては例えば酢酸エステル又は安息香酸
エステルを挙げ得る。塩の例としてはトルエン　　スル
ホン酸塩、Ｐデシルベンゼンスルホン酸塩、臭化水素酸
塩、塩酸塩及びオルト燐酸塩を挙げ得る。前記の論述の
一般性を限定することなく本発明はＩ！ＩＬ共化学用途
に分解すると式（Ｉ）の化合物を形成する何れかの化合
物をも包含する。

本発明の化合物の例を以下の表１に示すが一般式（Ｉ）
中のＩｔ’　、　Ｉ’ｔ２　　及びＲ５について櫨々の
意詮も呈示しである。

前記一般式（Ｉ）（但しＲ２はＨである）の化合物は次
式（■）： の化合物を次式（ＩＩＩ）　： Ｒ−ＣＨ＝　ＣＨ−Ｍ　　　　　　　　　（ＩＩＩ）（
式中Ｒ１は前述の如くでありＭは好ましくはリチウム、
マグネシウム又はアルミニウムである金属である）の有
機金属化合物と反応させることにより製造できる。この
反応はジエチルエーテル又はテトラヒドロ７ランの如き
溶剤中で−ｇｏ’ｃ〜＋　ｇ　Ｑ’Ｃで好ましくは不活
性雰囲気中で行なうのが都合良い。生成物はプロトン供
与体と共（て急冷することにより仕上は慢る。Ｍがマグ
ネシウムである時は有機金属化合物はより特定的に’ｄ
、　ｎ’　−ＣＨ＝　（ＪＩ　−Ｍｇ　　ハｏ　）ｆ　
７である。

））てＳ記一般式（Ｉ）（但しＲ２はＩＩである）の化
合物は次式（ｌｖ）又は（Ｖ）： Ｈ Ｈａｌ　−ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ＝　（Ｊ（−Ｒ”
（【■） 〔式中Ｒ１は前述の如くであり、Ｈａｌは）・ロダン原
子（好筺しくに塩素又は臭素原子）である〕の化合物を
酸結合剤（例えば炭酸カルシウム）の存在下に１．２．
４−トＩＪアゾールと反応させるか又は都合の良い溶剤
中でそのアルカリ金属塩の１つの形で１．２．４−トＩ
Ｊアゾールと反応させることにより製造できる。

一般式（［■）又は（Ｖ）　Ｏ化合物Ｈ２０〜＋２０’
ｃで１．２．４−）リアゾールのナトリウム塩と反応さ
せるのが適当である（この塩はアセトニトリル、メタノ
ール、エタノール又はジメチルホルムアミドの如き都合
の良い溶剤中で１．２．４−）リアゾールに水素化ナト
リウム又はナトリウムメトキシドを添加することりこよ
り例えば調製できる）。

得られた生成物は反応混合物を水にそ＼ぎ生成物ｔ−！
当な有機溶剤例えばジエチルエーテル、酢酸エチル又は
ジクロルメタンで抽出することにより単離できる。

前記式（Ｉ）（但しＲは水素である）の化合物は次式（
■）： Ｒ２ （式中１１　　及びａ’　　！’ｒ、前述の如くであり
　Ｒ２Ｆｉ水素である）の対応のアルキニル化合物の還
元により製造し得るのが都合良い。

この還元は技術的に既知の方法を用いて行ない得る。

例えばシスアルケンは適当な触媒例えば硫酸バリウム（
又は他の担体）上の・ンラジウム又は水素化ホウ素ナト
リウム／塩化・ナラジウム（旧の存在下圧適当な溶剤中
で又はぜフタエチレングリコール／ジクロルメタンの如
き溶剤の混合物中で水素を用いて！！造できる。シスア
ルケンはアルキンをジアルキルゲラ／で処理し続いて得
られるビニルゲランを酢酸で処理することによっても製
造できる・　トランスアルケンは溶解性金属の還元によ
り例えば液体アンモニア又は低沸点アミン例えばメチル
アミンに入れたナトリウム又はリチウム金属の使用によ
りアルキンから製造できる。

一般式（■）の化合物は１式Ｃｌ１ｌ）　、　　（ｌい
又は（Ｖ）のアルクニル化合物の代りに対応のアルキニ
ル化合物を用いる以外は一般式（Ｉ）の化合物知ついて
前述した諸方法により調法できる。一般式（■）の化合
物の調製例は欧州特許第２２５．７３’７号明細書に記
載されている。

本発明のエーテル（但しＲはアルキル基である）及びエ
ステルはヒドロキシ化合物を適当な塩基の存在下に適当
ｆ【ハライド、酸クロライド又はａ無水物と反応させる
ことによりヒドロキシ化合物から形成される・ 前記の化合物（ＩＶ）及び（Ｖ）及び対応のアルキニル
化合物は文献例えばＺｈ　０ｂａｈｃｈ　Ｋｉｒｎ　（
Ｉ９７６）　。

且ｔ、ｏ　８５５　；　ＣＡ肋ｔ３１２１５３３　ｗ　
で用いた方法と同様な方法（てよって′Ａ製できる。

本発明の化合物の植物生長調整効果は例えば木材質植物
及び草質の単子葉及び双子葉植物の発育部分の生長にお
ける生長抑制（発育不全）作用又は倭化作用として示さ
れる。このような発育不全又は倭化は例えば、茎高さの
減少が茎の強化・太くすること及び短縮、節１’Ｊ短縮
、増大した突出根の形ＩＩ及びより直立した茎及び葉の
配向の如き別の有利な効果と共（（又はこれらの効果な
しに倒伏の危険を減少し得る場合の落花生、穀類（例え
ば小麦・大麦及びｆｉａ　）−西洋アブラナ、野外の豆
類。

ヒマワリ、ジャガイモ及び大豆に有用であり・また肥料
を増大量で施用し得る。木材質植物の生長抑制は電力縁
等の下方の樹木生長を調整するのに有用である。

例えば果樹園における防風林として作用する樹木の生長
を調節して葉の過度の刈り込みの必要性を防止できる。

針葉樹の生長調節は農園経営に有用であり得る。発育不
全又は倭化を誘起する化合物はまた砂糖キビの茎生長を
変えるのに有用であり・これによって収穫時に砂糖キビ
の砂糖濃度を増大させることができ；砂糖キビでは開花
及び放熱は前記化合物の施用により調節し得る。落花生
の発Ｙ−ｆ不全は収穫を助力し得る。草類の生長遅延は
芝生の維持を助は得る。適当な草類の例はをアウクスチ
ヌス草（Ｓｔｒｅｎｏｔａｐｈｒｕｍ　ａｅｃｕｎｄａ
ｔｕｍ　）、シノスラス・クリスティタス（Ｃｙｎｏｓ
ｕｒｕｓ、テヌイ、ｘ、　（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎ
ｕｉｓ　）、　ゼヨウシパｐｒａｔｅｎｓｅ　）　）　
　である。本発明の化合物は、有意な程の薬害作用なし
に且つ草の外ａ　（ＶＶｊに色）に有害な程に作用する
ことなしに草類の発育を抑制でき；これは該化合物を観
賞用の芝生及び草地の縁に用いることを魅力的なものと
している。前記の化合物はまた例えば草類における頭状
花の開花に影響を有し得る。本発明の化合物はまた草類
中に存在する雑草の発育を抑制し得る；このような雑草
の例はすげ〔例えばカヤツリグサ￥４（ｃｙｐｃｒｕｓ
）及び双子葉雑草（例えばヒナギク、オオバコ、ミチヤ
ナギ、クワガタソウ、アザミ、スカンポ及ヒノ〆ロギク
）である、非作物植物（例えばり侘草又は−面しζ生え
ている草木）の生長を遅延させることができ、かくして
ｆ：に園の作物及び田畑の作物の維持を助力するもので
ある。

果樹園、特ンζ土壌の腐食分受けている果樹園において
は、−面に生えている草の存在は重要である・しかしな
がら草の過度の生長は実質的な維持を必要とする。本発
明の化合物はこの状況に有用であり得る。何故ならば該
化合物は植物を枯死させることなくその生長を制限し得
るからであり（植物の枯死は土壌の腐食を生起して終う
）；同時に草による栄養分及び水の競合程度は減少され
このことは果物の収量増大を生起し得る。若干の場合に
は、１種の草を他の草よりも抑制することができ；この
選択性は望１しくない植物種の生長を優先的に抑圧する
ことにより例えば芝生の特性を向上させるのに有用であ
り得る。

前記の生長倭化は鑑賞用植物・室内用植物・庭園用植物
及び苗床植物（例えばショウジョウボク、バラ、菊、カ
ーネーション、チューリップ及びラッ・ンズイセン）を
小型化するのにも有用であり得る。

繭述した如く、本発明の化合物を用いて木拐質植物の生
長を抑制し得る。この特性を用いて生は垣の形を調整す
るか又は果樹（例えばリンゴ、西洋ナシ、サフランざ、
桃、ブト°つ等）と形づくる即ち剪定の必要性を減小で
きる。若干の針葉樹は本発明の化合物によっては有意な
程に生長抑制されず、従って針葉樹の養樹園中の望゛土
しくない植物を生長調整するのに本発明の化合物は作用
であり得る。

植物生長調整作用は前述した如く作１パり収量の増大で
それ自体明示し得る；あるいは果樹園及び他の作物では
果物収穫廿・鞘の収ｆｉ貸及び穀粒の収穫奸を増大する
能力で明示し得る。

ンヤがイモについては、野外での躾の調節及び貯蔵庫で
の発芽抑制が可能であり得る。

本発明の化合物で生起される他の植物生長調整効果には
、葉角の変更及び葉の形態変化（これの両方共が光線の
横取り及び利用を増大させ得ろ）及び単子葉植物の分け
つの促進がある。向上した光線の横取りは全ての主要な
世界中の作物例えば小麦、大麦、稲、トウモロコン、大
豆、テンサイ、ジャガイモ、犬５園の作物及び果樹園の
作物に価値を有する。葉色変更効果は、例えばジャガイ
モ作物の葉の配向を例えば変１ヒさせるのに有用であり
、これによってジャガイモにもっと光線を与え光合底の
増大と塊茎重量の増大とを生起するものである。単子葉
作物（例えば稲）の分けつを増大させることにより、単
位面接当りの開花する芽の個数を増大できこれによって
このような作物の穀粒全収兆を増大させるものである。

更Ｖこは植物分類段階の関連のより良い調節及び改質は
、特に小麦・大麦・稲及びトウモロコシの如き穀物で、
単子葉及び双子葉植物栽培の生長段階と増殖段階との両
方で可能であり・これＶＣよって単位面積当りの開花す
る芽の個数を増大でき・穂内の穀粒の粒度分布を、収量
を増大するような仕方で改質できる６稲植物又は稲作物
の処理では１本発明の化合物は例えば細粒又は粒状組成
物として例えば緩慢放出型の細粒として苗床、稲田の水
及び他の同様な栽培場所及び培地に施用し得る。水田の
稲は細粒と水没施用することにより処理できる。芝生で
は・特に快適さ・ｋ与える芝生では１分けつの増大はよ
り密度の濃い芝生を与えることができ、これは摩耗弾性
を増大させることができ；しかもまぐさの増大した収率
とより良い品質例えば向上した消化性と味の良さとを与
えることができる。

本発明の化合物で植物を処理すると・より深緑色の生じ
た葉を与えることができる。大豆及び綿花の如き双子葉
植物では、側芽の促進があり得る。

本発明の化合物は、テンサイの開花ヲ抑制又？ま少なく
とも遅延でき（これによって砂糖の収量を増大させ得る
）あるいはさもなければ多数の他の作物の開花様式を変
更させ得る。前記化合物はまた砂糖の収量を有意な程に
は減少させることなくテンサイの寸法を減少でき、これ
によって栽培密度の増大を生起し得る。同様に他の根菜
類（例えばカプラ、スウエｆ　（ｓｗｅｄｅ　）、マン
ゴールド。

アメリカ〆ウフウ、テンサイ、ヤマイモ及びカサパ）で
も栽培密度を増大させ得る。

本発明の化合物は綿花の発育部分の生長を制限するのに
有用であることができ、これによって綿花の収量増大を
生起するものである０作物の収量は乾燥物質の分配金変
えることＫより収穫指数（即ち製造した全乾燥物質の割
合としての収穫した収量）の向上によって増大させ得る
。これは全ての前記の根、鞘作物・木、農園及び果樹園
の作物に応用される。

本発明の化合物は植物全外部からの刺激に対して耐性と
させるのに有用であり得る。何故ならば該化合物は種子
から生長した植物の発芽を遅延させ、茎の高さを短かく
し且つ開花を遅延させ得るからである；これらの特性は
冬季には一面に／））なりの雪に覆われる地方では霜害
を防止するのに有用であり得る。何故ならばその時は処
理済みの植物は低温の天候中は一面に覆われた雪の下に
留まるからである６更に該化合物は成る植物では耐早パ
ツ性又は：：ｉ□を冷害性を生起し得る。

低い割合で種子処ＩＥｊｌ剤として施用する時には前記
化合物は植物（ｔζ生長促進効果を有し得る。

本発明の全ての化合物が前記した全ての植物生長調整作
用を必らずしも示すものでないことは理解されるべきで
ある。広範囲の植物種に対して広範囲の植物生長調整活
性を有する化合物が有利であり得る・しかしながら、特
定の植物種に関して特定の高度活性を有する及び／又は
植物生長調整作用を有する化合物も同等に有用である。

以下の実施例が示す処によれば本発明の化合物は広題囲
の植物種について特に小麦、大麦及びｑ、：ｊの如き小
さな穀粒の作物、トウモロコシの如キ大きな穀粒の作物
及びリンゴの如き双子葉植物種について生長遅延剤とし
て一般にきわめて有効で、ちる０本発明の化合物は一般
に小舌間長さの優れた減少を示し、これは放熱植物にお
ける徐開長さの減少を示す１つの目安となり、従って風
倒に対する穀物の感受性を制限するものである。リンゴ
の如き木質植物種については、本発明の化合物はそれら
を野外の取扱い助剤として用いる余地を与える一般的な
遅延剤として作用する。本発明の化合物は植物生長調整
活性と組合せて儂緑化作用ｋ　ＴＴすることが多く、穀
物では分けつに影響しこれによって成熟時に穂の個数を
増大させ従って収蔵の増大を生起し得る。

本発明の植物生長Ａ技法を行うに当っては、植物の生長
を調整するのに施用される化合物の世は多数の因子に応
じて決まり、例えば用いるに選んだ特定の化合物及び生
長を調整すべき植物の種類に応じて決−まる。しかしな
がら、一般に１ヘクタール当り０．０１〜１５ゆ、好ま
しくは０．ｔ〜５　ｋｇの施用率を用いる。生分解可能
な重合体の緩慢な放出型の細粒を用いると、１ヘクター
ル当り１〜１０ｇの施用率が可能であるが；然るに電動
噴霧技術ではより低い施用率でも散布し得る。しかしな
がら、成る植物ではこれらの範囲内の施用率でさえ望ま
しくない薬害作用を与えて終う。任意の特定目的に適当
な特定化合物の最良施用率を決定するのに定常の試験が
必要であるかもしれない。

本発明の化合物Ｖｉ植物生長調整目的にはそのま−用い
得るが、このような用途には組成物に処方するのがより
都合良い、即ち本発明は前述した如き一般式（Ｉ）の化
合物又はこれの塩、エステル又は金属錯体と随意に担体
又は希釈剤とを含んでなる植物の生長調整組成物も提供
するものである。

本発明はまた前述した如き化合物又はこれの塩。

エステル又は金属錯体又はこれを含む組成物を植物に、
植物の種子に又は植物又は独子の生育場所に施用するこ
とからなる、Ｃ１ｔ物生長のＢＪｊ整法技法供するもの
である。

本発明の化合物、塩、金属錯体及びエステルは多数の仕
方で施用でき、例えば植物の葉に製剤の形で又は非裂剤
の形で直接施用しても良く、カン木及び木、種子にある
いは植物、カン木又は木が生長中か又は植えようとする
他の媒質に施用しても良く、あるいは該化合物、塩、金
属錯体及びエステルを噴霧するか、散布するか又はクリ
ーム状製剤又はペースト状製剤として施用でき、あるい
け該化合物、塩、金属錯体及びエステルを蒸気として施
用することができ、又は緩慢放出型の細粒として施用で
きる。植物、カン本又は木の任意の部分に施用すること
ができ、例えば葉、茎、枝又は根ＶＣ施用することがで
き、あるいは根を包囲する土壌ｖｃ施用することができ
、あるいは種子をまく前の該種子に施用することができ
；あるいは土用一般に、水田の水に又は水栽培系に施用
できる。

本発明の化合物は植物又は木ｖｃｇ１人することもでき
且つまた電動噴霧技術を用いて植物に噴霧することもで
きる。

本明細書で用い九用語「植物」は動画、カン木及び水金
包含する。

本発明の化合物は組成物の形で＾菌目的及び園芸目的に
用いるのが好ましい。何れかの場廿に用いる組成物の型
式は、出会う特定の目的に応じて決壕るものである。

本発明の組成物は、有効成分と固体希釈剤又は押体、例
えば、カオリン、ベントナイト、ケインウ土、ドロマイ
ト、炭酸カルシウム、メルク、粉末マグネシア、フラー
土、石膏、ヘライツト土、ケイソウ土岩及び陶土の如き
充填剤とを包含する粉剤又はａ１粒の形であることがで
きる。このよりな細粒は次後に処理することなく土壌）
・Ｃ施用するのに適当な予備形成細粒であり’（Ｄる。

これＣ〕のＡｌ１１粒は充填剤のペレットに有効成分全
含浸さ一忙ることによりあるいは有効成分と粉末充填剤
との混付物をベレット化することにより形成し得ろ。Ｌ
ｉ＋子ドレッシング用の組成物は例えば、種子に該組成
物が付着するのを助ける薬剤（例えば鉱物油）を含むこ
とができる：別法として有機溶剤（例えばＮ−メチルピ
ロリドン又はジメチル丁ルムアミド）全周いて種子ドレ
ツシング目的に有効成分を処方できる。

不発明の組成物はま九、粉末又は粒子が液体に分散する
のを促進させる湿潤剤を含む分散性粉末、細粒又は粒子
の形であることができる。かような粉末又は粒子はまた
充填剤及び懸濁剤を含むことができる。

１つ又はそれ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤全場合に
よっては含む有機溶剤中に１つ又は数種の有効底分全溶
かし、次いでかく得られた混合物音、同様に７つ又はそ
れ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含み得る水に加え
ることにより水性分散液又は乳液全調製できる。適当な
有機溶剤はエチレンジクロライド、イソプロピルアルコ
ール、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール、
トルエン、ケロシン、メチルナフタレン、キシレン類、
トリクロロエチレン、フルフリルアルコール、テトラヒ
ドロフルフリルアルコール及びグリコールエーテル（ψ
１１　、ｅ−バー２−エトキシエタノール及びλ−ブト
キシェタノール）である。

噴霧液として用いるべき本発明の組成物は・噴射剤、例
えばフルオロトリクロロメタン又はジクロロジフルオロ
メタンの存在下で圧力下に調製物を容器にいれたエーロ
ゾルの形であることもできる。

本発明の化合物は乾燥状態で火工混合物と混会して密閉
し穴空間に有効成分化合物を含有する煙全発生させるの
に適当な組成物全形底できる。

別法としては、本発明の化合物はマイクロカプセルに包
蔵し素形で用いることができる。該化合物は捷几生分解
しうる重合体組成物中に処方して緩慢に制御して放出さ
れる活性物質金得ることができる。

適当な添加剤、例えば分散、粘着力及び処理表面の耐雨
性全改良するための添加剤を含有させることにより、相
異なる組成物を種々の用途により良く適合できる。

不発明の化合物は肥料Ｃ例えば含窒肥料、カリウム含有
肥料又は含燐肥料）との混合物として用いることができ
る。本発明の化合物を配合した、例えば該化合物で被覆
し九肥料細粒のみよりなる組成物が好ましい。この工う
な細粒子″ｉ２５重量％凍での有効成分化合物を含有す
るのが適当である、それ数本発明１ｌ−ｔまた、前記一
般式（Ｉ）の化合物又はこれの塩、エステル又は金属錯
体全含有している肥料組成物を提供するものである。

本発明の組成物は１友浸液又は噴霧液として用いる液剤
の形であることができ、これらは一般に７つ又はそれ以
上の表面活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁
剤の存在下で有効成分を含む水性分散液又は乳液である
か；又は電動噴霧技術で用いるのに適当な種類の噴霧組
成物であろう上記の薬剤は陰イオン性、陰イオン性又は
非イオン性の薬剤であｔ）侍る。過当な１遁イオン性薬
剤は第四級アンモニウム化付物、例えば臭化セチルトリ
メチルアンモニウムである。

適すな陰イオン性薬剤は、石ケン、硫酸の脂肪族モノエ
ステルの塩（例えばラウリルケ醗ナトリウム）及びスル
ホン化芳香族化合物の塩（例、′（はドデシルベンゼン
スルホン隈ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、
カルシウム又Ｕ７ンモニウム、スルホン酸ブチルナフタ
レン、及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル−ナ
フタレンスルボン酸のナトリウム塩の混合物）である。

適当な非イオン性薬剤は、オレイルアルコール又はセチ
ルアルコールの如き脂肪アルコール七エチレンオキシド
との縮合生成物あるいはオクチルフェノール又はノニル
フェノール及びオクチルクレゾールの如キアルキルフェ
ノールとエチレンオキシドとの縮合生成物である。他の
非イオン性薬剤は、長鎖脂肪酸及びヘキシトール無水物
から誘導されｔ部分エステル、エチレンオキシドと前記
部分エステルとの縮合生成物、及びレシチンである。適
当な懸濁剤は、親水コロイド（例えばポリビニルピロリ
ドン及びナトリウム・カルｄ？ギシメチルセルロース）
、及び植物ゴム（例えばアラビアゴム及びトラガカント
ゴム）である。

水性分散液又は乳液として用いる組成物は、１つ又はそ
れ以上の有効成分を高い割合で含む濃厚液の形で一般に
供給される。前記濃厚液は使用前に水で希釈すべきであ
る。これらの濃厚液は長期間の間貯蔵に耐え得ることが
多く、シかもかような貯蔵後に水で希釈して通常の電動
噴ｒ４装置１によりこれらを施用することができるよう
な十分な時間均質である水性液剤全形成し得ることが多
い。

濃厚液はりｊ重ｔチまでの７つ又はそれ以上の有効成分
を含み得るのが都合良く、適当にはｉｏ〜ざｊ雪景チ、
例えば−２ｊ〜６０重景チの有効成分を含み得る。これ
らの濃厚液は有機酸（例えばキシレンスルホン醗又セド
デシルベンゼンスルホン酸の如きアルカリール又はアリ
ールスルホン酸）を含有するのが適当である。何故なら
ばこのような有機酸の存在は該濃厚液に用いることが多
い極性溶剤に浴ける１つ又はそれ以上の有効成分の溶解
度を増大させることができるからである。該濃Ｊ９−ｇ
、は高い割付の衣面活性剤全含有するのがまた適当であ
るので水に乳化し穴十分に安定な乳液が得られる。希釈
して水性溶剤を作った後には、か工うな液剤は意図し′
ｆｃ目的に応じて種々の童の７つ又はそれ以上の有効取
分全台み得るが、ｏ、ｏｏｏｓ重當俤〜ｉｏ重量％又け
０．０　／重１辻悌〜１０重全チの７つ又はそれ以上の
有効成分を含む水＋１ＥＫ９．剤を用い得る。

本発明の組成物はま之、生物学的活性をもつ１つ又はそ
れ以上の追加化合物例えば同様な又は補完的な殺カビ活
性又ケま植物生長活性を有する化合物あるいけ植物生長
調整活性、除草活性又は殺狽活性を有する化せ物全も含
有することができる。

前記追加の殺カビ化付物は、例えばＳｅｐ＋ｏｒｉａ。

０ｉｂｂｅｒｅ１１ａ及び１Ｉｅｌ＋ｒ＋Ｌｎｔｈｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ　ｓｐｐの如き較物類（例えば小麦）の閃
の病害、ブドウの柚子及び土壌起因性の病害及びベト病
及びウドンコ病及びリンゴのウドンコ病及び黒星病等全
駆除し得る化付物であることができる。Ｍｉ前記追加の
族カビ化合物の例はイマザリル、ベノミル、カルペンダ
ジム、チオフェネート−メチル、カブタホール、カプタ
ン、硫黄、トリホリン、ドブモルフ、トリデモルフ、ビ
ラゾホス、フララキシル、エチリモール、テクナゼン、
ジメチリモール、プピリメート、クロロタロニル、ビン
クロゾリン、プロシミドン、イプロジオン、メタラキシ
ル、ホルセチルーアルミニウム、カルボキシン、オキシ
カルボキシン、フエナリモール、ヌアリモール、フェン
フラム、メトフロキサン、ニトロタール−イソプロピル
、トリアジメツオン、チアベンダゾール、エッリジアゾ
ール、トリアジメノール、ピロキサゾール、ジチアノン
、ビナパクリル、キノメテオネート、グアザチン、ドジ
ン、フェンチンアセテート、フェンチン　ヒドロキシド
、シノキャッフ、フォルペット、ジクロフルアニド、シ
タリムホス、キシジン、シクロへキシミド、ジクロブッ
ラゾール、ジチオカルバメート、プロクロレラ、銅化合
物、水銀化金物、／−Ｃ２−シアノ−；−メトキシイミ
ノアセチル）−３−エチル−尿素、ツェナボニル、オフ
ラセ、フロピコナゾール、エタコナソール、フエンゾロ
ペモルフ及びフェンフロピシンである。

一般式（Ｉ）の化合物は、種子起因性の病害、土壌起因
性の病害又は葉のカビによる病害から植物を保護する九
めに土壌、泥炭又は他の桟用媒質と混合し得る。

適当な追加の殺虫剤はビリモール、クロネトン、ジメト
エート、メタシスドックス、ビレトロイド殺虫剤及びホ
ルモチオンである。

前記他の追加の植物生長調整化合物は、雑草又は種子頭
の形成を調節し、一般式（Ｉ）の化付物の植物生長調整
活性の程度又は可使期間を改良し、余り望ましくない植
物（例えば草類）の生長を選択的ＶＣ調節し、又は一般
式（Ｉ）の化合物全植物の生長調整剤としてエフ迅速に
又はより緩慢に作用させるものであり得る。これらの他
の植物生長調整剤の若干は除草剤である。

本発明化付物と混合して相乗作用を示して用い得る適当
な植物生長調整化合物の例はギベレリン（例えばＧＡ３
　、　ＧＡ４及び（ＬＡ、１１　、オーキシン（例えば
インドール酪酸、インドール酪酸、ナフトキシ酢酸又は
ナフチル酢酸）、チトキニン（例えばキネチン、ジフェ
ニル尿素、ベンズイミダゾール、ベンジルアデニン又は
ベンジルアミノプリン）、フエノキシ酢酸（例えば；　
、　４’　−１）又はＭＣＰＡ）、置換安息香酸（９’
ｌｌえはトリヨード安息香酸）、モルフアクチン（例え
ばクロルフルオレコール）、マレイン酸ヒドラジド、グ
リホセ−１・、グリホシン、長鎖の脂肪アルコール及び
脂肪酸、ジケグラツク、フルオリダミド、メフルイジド
、置＠第四級アンモニウム及びボスホニウムｆヒ合物（
例えばクロルメコートごクロルホニウム、ホスホンｌ）
又はメビコート８、エテホン、カルベタミド、メチル−
３，６−シクロロアニセート、ダミノジド＊、アスラム
、アブシアン酸、インピリモール、／−（弘−クロロフ
ェニル）−＋　、ｂ−ジメチルーーーオキソー／、−ｉ
！−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸、ヒドロキシベ
ンゾニトリル（例えばブロー　＊Ｒ・ モキシニル）、ジフエンゾコ　ト、／ソイルプロプエチ
ル、３，１．−、）クロロピコリン酸、ユニコナゾール
、トリアペンタノール、フルルビリミドール、バクロブ
ドラゾール、テトラクラシス、テクナゼン及びアミジク
ロルである。相乗作用は第四級アンモニウム化合物であ
る＠記の化付物及び星印（＊）ヲ付は几化会物と共に用
いると最も生起し易い。

成る用途については、例えば本発明の化合物を木又は植
物中に注入するには該化合物は水に比較的に高い溶解度
を有し例えばｊ　Ｏｐｐｍより大きい溶解度を有するの
が望ましい。該化合物は水ｍ液として用いることができ
あるいけ例えば低級アルコール中の形層として注入用に
処方できる。

成る用途については該化合物は隣接する作物への繰り越
し又は同じ土壌中に次後に植えた作物へさえの繰ジ越し
全防止するのに土壌中で低い残効性を有するのが捷た望
ましい。か＼る用途に用いる化合物は土壌中で２０週以
下の半減期金石するのが好ましい。

本発明全天の実施例にエリ説明する。

手たＥ隨−ま−し−い−「−≠・ｉ−る−用Ａ−にＨ用
−い−る−（弛イト物−はてヒ壌コ、−２−ジメチルー
３−ヒドロキシ−３−（ヘキサ−コニエン−／−イル）
−グー（／、、２．　　弘−トリアゾール−／−イル）
−ブタン（表■の化合物屈／）の製造 段階ｌ のニポキシドの調製 トルエン（／　２　ｊｍ／）に入れた２、２−ジメチル
−弘−（’＋　　、２＋　　弘−トリアゾール−７−イ
ル）−ブタン−３−オン（３Ｑｆ）とトリメチルスルホ
キソニウムヨーシト（ｅ７Ｆ）とテトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムプロマイ）　（ｏ、　３ｙ　）　トの攪拌混
合物に水酸化カリウムのＳＯ％水溶液（Ｉ４ｊｄ）を添
加した。得られる混合物を７０℃で３時間攪拌した。次
いで該混合物を酢酸エチルと水との間で分配させた。水
性７ラクシヨンを酢酸エチルで更に３回抽出し、合した
有機抽出液を水及び塩水で２回洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥させ、真空中で１縮させると黄色油（，２７
７ｆ）を得た。粗製物をｌ：ｌのエーテル／石油留分次
いで１００％エーテルで溶離してシリカゲル上でクロマ
トグラフィーにかけると黄色油（ｘ、１３ｒ）として標
記化合物を得、これを晶出させると黄色固体を得た。

Ｎ’ＭＲ（／　００　ｍＨｚ、ＣＤＣＩ３　）δ　：／
、ＯＦ（りＨ，ｓ）、／、タコ（／Ｈ，ｄ　）　、　２
．７≠（／Ｈ，ｄ）。

１４、ｊ４　（，２１Ｌ、　ＡＢ　ｑ）　７ＪＩ（／１
ξｇ）、　ｒ、Ｏｒ　（／Ｈ，ｓ）　。

段階２ コ、２−ジメチルー３−ヒドロキシ−３−（ヘキサーー
ーインー／−イル）−弘−（／、　２．４ｔ−トリアゾ
ール−ノーイル）−ブタンの乙゛為製Ｎ２下に室温で臭
化エチルマグネシウム（ジエチルエーテル中の３．０モ
ル溶９３．７　ｄ　）とＴ　ＨＦ（Ｏｒ＝ｌ　）との混
合物に／−ペンチン（／、　ｌ　ｍ／　、：、’　。

／／ミ＋）モル）を添加した。該混合物を３０分間加熱
還流させ次いで室温に冷却した。ＴＨＦ（Ｉ０ｉ）に溶
かした段階／に記載のエポキシＦ　（／、　ｏ　ｙ　。

よｊミリモル）の溶液を添加し、該混合物を７時間加熱
還流した。該混合物を酢酸エチルと水との間で分配した
。水性フラクションを酢酸エチルで抽出し、合した有機
抽出液を水及び塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ
真空中で濃縮した。

石油留分に入れたジエチルエーテル（５０〜７０％）で
溶離しながら粗預物をシリカゲル上でカラムクロマトグ
ラフィー（／ｉ：かけると黄色固体（０，ヂタ？）（ｍ
ｐ＝　ｊ≠〜！６℃）として標記化合物を得た。

Ｎｍ　ｒ　（Ｉ００ｒｒＪＩｚ、　ＣＤＣＩ　３）　ａ
　：　　０．Ｙ２　（ＪＨ，ｔ　）、　／、　０１（り
Ｎ１３）／、　／ｌ’−２，ｔｔ　（２Ｈ，複合）。

／、りλ−２．６≠（Ｇ！Ｈ，複合）。

３、≠η／　Ｈ＋　ｓ　）　＋グ、３０（／Ｈ９ｄ）。

ＬＡ、　！Ｕ　（ｉＨ，ｄ）　７．９ｇ　（ｉＨ，ｓ）
。

？、コ弘（ｉＨ，＄） 分析値　　　　　”　１４　Ｎ２３　Ｎ３０＊理論値：
Ｃ，Ａ７．≠弘；ルタ、３０”、Ｎ、ｍ！Ｘ 実測値：　Ｃ，Ａ７．ρ； ＩＬ　　タ、３ｔ、Ｌ；Ｎ、／６Ｉｌ　よ７ＸＩＲヌジ
Ｔｌ　　）＠、　　　：　３／！０−３６００，３／！
０ｃｍ−”ｍ／　、　　　　　　　　　　　　　　　　
　　：　　　２１Ａ９．　１弘、　　ｕ／、　　／９２
．　　／ＩＪ、　　１３．　　よ７段階３ 乾燥装置中で窒素下に水浴冷却且つ攪拌しながら無水ヘ
ンタエチレングリコール（りｊ７ｆ。

０、弘０２モル）と無水ジクロルメタン（Ｉ００ｒｒＪ
）。

とに入れた段階２の生成物（，２，ｏｏｆ、ｏ、ｏｏざ
０モル）の溶液を、塩化パラシｆｙ　ム（Ｉ１）　（０
，２／３ｆ、０．００／２モル）と水素化ホウ素ナトリ
ウム＜ｔ、ｉｏり、、０．／ｌｒ１モル）との混合物に
徐々に添加した。全ての起泡が鎮静化した時に、該混合
物を２３℃で３時間攪拌し次いで一夜放置した。起泡が
もはや生じなくなるまで水を細心に添加し、次いで反応
混合物を水浸しにした。有機相を分離し、水性相を分離
し、水性相をジクロルメタンで再抽出した。合して有機
抽出液を水及び塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し
た。真空中で濃縮させると淡黄色油を得た。溶離剤とし
てジクロルメタン次いでジクロルメタン：ジエチルエー
テル（−二ｌ）でシリカゲル上でクロマトグラフィーに
かけ続いて高真空下に管球蒸留すると淡黄色油（／、　
／　ｒ　ｙ　）として標記化合物（シス異性体）を得た
。

ＩＲ（液膜）＝３見０−３ｔＢＯ（Ｍ）、　３１３０　
（Ｗ）、　／Ｇ卿（ＶＷ）ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）：　
　　ＯＪＡ　　（ＪＨ，ｔ　Ｌ　　／、０３　（りＨ，
ｓ　）、／、、２−　／、１１　　（２Ｈ。

複合）、　７．７７−／、９’Ａ　（２１−１，ｐ合）
、ｊ、ｊ−，２，！（ｊＨ，複合）、３Σ（ｌＨ，ｓ）
、ｌＡ、ｚ弘−弘件（２Ｈ１’ａ合Ｌ　ｔＡｌｔｔ−ｒ
ｏ（ｉＨ，複合）＋５３ｏ−ｚ、ｔｏ　　（ｉＨ，複合
）、７．ＹＯ（ｉＨ，ｓ）、１．ＩＩ　　（ｉＨ，ｓ）
。

ｍ／　ｅ　　　　　　　　　　　　　　＆ｉ”　　（２
！／　、　　／り４４．　　／ＩＪ、　　１３　　）分
析値　　　Ｃ１４Ｈ２ＢＮ３０理論値：　ｃ、　ｔ、ｔ
、ｒり：Ｈ７ｏ、ｏ３；Ｎ、　／乙。７２Ｘ 実測値：　Ｃ，Ａ６．／７　事Ｈ，１０２；Ｎ、　ｌＡ
、１．’ｌ夕（ 実施例コ 本実施例はコ、ニージメチルー３−ヒドロキシ−ｊ−（
ｔ−メチルヘキサ−２−エンー／−イル）−４−（／、
２．　ｔＩ−１リアゾール−／−イル）ブタンの製造を
説明する。

、２．−−ジメチル−３−ヒドロキシ−３−（！−メｆ
ルヘキサー２−インー／−イル）−≠−（／、、２．４
Ａ−）リアゾール−／−イル）ブタンは欧州特許第２ｊ
ｊ、７Ｊ叫明ＮＩｆの実施例弘の一般的方法を用いて調
製され、アセチレン結合は前記実施例１の段階３の一般
的方法に従って塩化パラジウム（ＩＩ）と水素化ホウ素
ナトリウムとの混合物を用いて還元された。

生成物（表Ｉに化合物２人と表示した）は７゜：／！の
トランス：シス比を有する澄明な褐色油であった。生成
物は次の如き特性を有した＝ＩＲ（液膜）：　　３６！
０−３〆０　（ｍ）、３／３０　　（Ｗ）ＮＭＲ（ＣＤ
ＣＩ３）：　ＯＪＡ　（ｊｌ、ｄ）、／、００　（５’
Ｈ，ｓ）、０．９−／、３（３Ｈ１複合）　、　／、　
Ｊ　−／、乙（ｊＨ，複合）、二ｇど（ｉＨ，ｓ）、１
Ａ３０　（ＪＨ，ｓ）、　ｌＡ７−ｊ：／　（ｉＨ。

複合）、よニー！Ａ（／Ｈ，複合）、Ｚ９≠（／Ｈ１Ｓ
）、ざ、／タ　（／Ｈ，ｓ） ｊ　ＣＨ＝ＣＨ／　ｊ、　’Ｉ　Ｈｚ及び７ｊＨｚ。

￥流側３ 本実施例はλ、−−ジメチルー３−ヒドロキシ−Ｊ−（
ｊ−メチルヘキサーニーエンー／−イル）−弘−（／、
、！、　　ψ−トリアゾールー／−イル）ブタンの別の
製造を説明する。

コ、２−ジメチルー３−ヒドロキシ−３−（ｊ−メチル
ヘキサーコ−イン−７−イル）−弘−（’ｅ　２＋　≠
−トリアゾール−７−イル）ブタンは欧州特許第２２よ
、７３７号明細書の実施例弘の一般的方法を用いて調製
され、アセチレン結合は次の如く還元した； このアルキン（ユ０？）をエタノール（３０＋＋＋／）
に溶解させ、リンドラ−触媒一部分的に有毒なパラジウ
ム触媒（７））を添加した。該混合物をり０℃で／　０
０　ｐｓｉの水素圧下に５時間水添した。

生成物を濾過し真空中で濃縮させると標記化合物（／、
　Ａ　、ｒ　ｙ　）を得た。

生成物（表■に化合物２Ｂと表示した）は！−二３４ｔ
のシス：トランス比を有する淡黄色油であった。生成物
は次の特性を有した； ＩＲ（液膜）　：　ＪＩＪＯ〜３０！０　　（ｍ）、　
３／３０　　（Ｗ）　。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　：　０．１−０１／　（６Ｈ，
複合）、　ｉ、ｏｏ＋ｉ、ｏｔｉ＜りＨ，ｕｓ）。

／、Ｊ−／、１．！Ｉ、／Ｈ，複合）、／、ｔｊ−／、
了Ｊ−（，２Ｈ，複合）。

２、／ｌ、−２，弘０（−２Ｈ，Ｍ合）、　３．０６　
＋　Ｊ、　／　Ａ　（／Ｉ（、ｓ）４＜２−４４≠（、
ｚｊｉ、複合）ｅ　ＩＡ７−ｊ、ｏ　（／Ｈ，複合）。

！λ−ｔｔ（／Ｈ，複合）、ｚりにｌ（／Ｉ−（、ｓ）
　ｉ／７（’Ｌ　ｓ）＋ 実施例≠ 本実施例はコ、２−ジメチルー３−ヒドロキシ−！−（
≠９μｍジメチルペントーコーエニー／−イル）−弘−
（／、２．　弘−トリアゾール−／−イル）ブタンの製
造を説明する。

コ、２−ジメチルー３−ヒドロキシ−Ｊ−（Ｆ。

弘−ジメチルペレトーニーインー／−イル）−グー（／
、ｘ、　弘−トリアゾール−／−イル）ブタンは欧州特
許第２２よ、７３７号明細書の実施例乙の一般的方法を
用いて調製し、アセチレン結合は前記実施例／の段階３
の一般的方法に従って塩化パラジウム（ＩＩ）と水素化
ホウ素ナトリウムとの混合物を用いて還元した。

生成物（表■において化合物３と表示した）は’７１：
／！のシス：トランス比を有する黄色油であった。生成
物は次の如き特性を有した；ＩＲ（液膜）＝３６よ０−
３０６０　（ｍ）　、　３／３０　（Ｗ）。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　：　／、　０３　＋　／、　Ｏ
Ａ　（／Ｊ’Ｈ，ｓ　）、　！２−２．．Ａ　（，２Ｈ
，％ｉ合Ｘ３杯（／Ｈ，ｓ）、４４２−ＩＡ≠（２Ｈ９
複合）、よＯ−よ／（／Ｈ，複合）、ｊ、Ｊ−よ弘（ｉ
ｎ、複合）。

７１り（／Ｈ，ｓ）、！、／り（／Ｈ，ｓ）　。

本発明の化合物を施用に適当な組成物に処方し得る要領
は実施例ｊ〜／弘と査号付けた次の例示的な説明で一般
に示される。

実施例よ 次の成分を混合し、全ての成分が溶解するまで該混合物
を攪拌することにより乳液を形成する。

表１の化合物　　　　　　　　　　　１０％ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　ｊＸ［シンペ
ロニックＪＮＰ／Ｊ　　　　　　　ｊＸ「アロマゾール
ＪＨ１０〜 実施例を 液体例えば水に易分散性の粒子の形の組成物は、添加水
の存在下に最初に挙げた３成分を互いに粉砕し仄いて酢
酸ナトリウムに混入することにより製造される。得られ
る混合物を乾燥させ英国標準網目篩１寸法≠弘〜１００
を通過させて所望の粒子寸法を得る。

表Ｉの化合物　　　　　　　　　　　！θ〜「ジスノゼ
ーゾルＪＴ　　　　　　　　　　２！ｒ〜［シンペロニ
ックＪＮＰよ　　　　　　　／、５％酢酸ナトリウム　
　　　　　　　　　　、２Ｊ、！に実施例７ 以下の成分を全て一緒に粉砕して液体に鴫分散性の粉末
組成物を製造する。

表Ｉの化合物　　　　　　　　　　　≠ｊ％「ジスパー
ゾルＪ　’ｐ　　　　　　　　　　！に「シンペロニッ
クＪＮＸ　　　　　　　　Ｏ，！〜「セロファスＪ　Ｂ
２Ｏ２２Ｎ 陶土ＧＴＹ粉末　　　　　　　　　　！　７．、ｔ％実
施流側 活性成分をアセトンに溶かし、得られる液体をアタパル
ジャイトの顆粒上に噴霧する。次いで浴剤を蒸発させて
粒状組成物を製造する。

表Ｉの化合物　　　　　　　　　　　　ｊ％アタパルジ
ャイト細粒　　　　　　　タｊに実施例り 徨子ドレッシング剤として用いるに適当な組成物は以下
の３成分を混合することにより製造する。

表１の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　！Ｏに
鉱物油　　　　　　２に 陶　　土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　４ｔ　ｔ％笑施流側０ 有効成分をタルクと混合することにより散剤を製造する
。

表１の化合物　　　　　　　　　　　　ｊＸタ　　　ル
　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　タ　！　に実施例／／ 以下に挙げた諸成分をビーズミル粉砕し次いで粉砕混合
物と水との水性！８濁物を形成すること（′：より流動
性組成物を製造する。

表Ｉの化合物　　　　　　　　　　　≠Ｏに［ジスノミ
−ゾルＪＴ　　　　　　　　　　１０Ｎ「シンペロニッ
クＪ　ＮＰｊ　　　　　　　　／に水　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　！ｊＸ実施例流側
２ 以下に挙げた諸成分を互いに混合し次いで全てが完全に
混合されるまで該混合物を粉砕することにより分散性粉
末組成物を製造する。

表１の化合物　　　　　　　　　　　−２ｊ％［エーロ
ゾルＪ　ＯＴ／Ｂ　　　　　　　　　２　Ｋ「ジスパー
ゾルＪ　Ａ、Ｏ，３％ 陶　　土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２　ｒ　写シリカ　　　　　　　　　　　　　≠Ｏ茸
実施流側３ 本例は分散性粉末組成物の製造を説明する。諸成分を混
合し該混合物を次いで微粉砕ミルで粉砕する。

表■の化合物　　　　　　　　　　　２ｊに「パーミナ
ルＪ　ＢＸ　　　　　　　　　　　／に「ジスパーゾル
ＪＴ　　　　　　　　　　ｊにポリビニルピロリドン　
　　　　　　　１０Ｘシリカ　　　　　　　　　　　　
　；ｊＸ陶　　土　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　３４ｔＸ実施例／弘 以下に挙げた諸成分を混合し次いで粉砕して該成分を処
方して分散性粉末にする。

表■の化合物　　　　　　　　　　　コｊＸ「エーロゾ
ルＪ　ＯＴ／Ｂ　　　　　　　　　２％「ジスパ−ゾル
ＪＡ　　　　　　　　　　ｊＸ陶　　土　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ｔｒｘ実施例５〜）
≠において、所与成分の割合は重量にである。

前°記した植々の商襟名及び商品名によって表わされる
組成物又は物質の説明を以下に与える。

「シンペロニック」ＮＰ／３：ノニルフェノール（Ｉモ
ル）とエチレンオキシド （７３モル）との組合物 「アロマゾール」Ｈ：アルキルベンゼン類の溶剤混合物 ｒ　、）スｚ！−ツル」ＴｋｋＯ：硫酸ナトリ　ラムと
、ホルムアルデヒドとナフタレ ンスルホン酸ナトリウム との縮合物との混合物 「シンペロニックＪＮＰｊ　　：　ノニルフェノール（
Ｉモル）とナフタレンオキシ ド（Ｉ，５モル）との縮合 物 セロファスＢｔｏｏ　　　　　：ナトリウムカルホキツ
メチルセルロース濃化剤 実施例／！ 全植物の選別試験（Ｓｃｒｅｅ口） 化合物醜／　、ｊ人、、２３及び３を植物全体の選別（
スクリーン）について試験し念。本化合！Ｉ７１を植物
生長調整に関する種々の生長効果について、ｊ種類の植
物に対する植物生長調整活性について試験した。

試験方法 この選別試験で使用した植物の種類を噴霧処理された葉
期と共に表Ｈに示す。各化合物はトラック噴霧機および
ＳＳ♂００≠Ｅ（Ｔ字形ジェット）ノズルを使用してＩ
ｔ　００　ｐｐｍ　（Ｉ０ＯＯＬ／ｈａの野外容量で弘
呻／ｈａ）で施用した。

噴帽り植物を昼間温度２！℃／夜間温度λコ℃で温室で
生長させ、１１時間の日照時間を与えるのに必要なとき
は水銀蒸気ランプからの追加の照明を与えた。これに対
する例外として温帯穀物、大麦および小麦は昼間温度ｉ
ｔ℃７夜間温度７３℃で生長させた。

植物の種類および期間に応じて温室で２〜６週間後に、
植物を形態上の特命について肉眼で評価した。製剤ブラ
ンクを植物を評価するために対照として使用した。結果
を表Ｉｎに示す。

表　　　■ 注　　解 Ｒ＝生長遅延率 Ｇ＝緑化効果 Ａ＝頂シ１Ｍ損傷 Ｔ＝分けつ又ａ側芽発生 ■＝小舌間長さまたは徐開髪さの減少 量ての効果は７〜３の基慈で肉眼で観察した。

ここで １＝７０〜３０４の効果 ２コ３１Ｓ−４０憾の効果 ３エル／Ｓ−１００壬の効果 空欄は１０優より低い効果を意味する。

実施例ｉｔ 試験方法 この試験に使用する３つの植＊に稲、春大麦とリンゴで
ある。品種および噴霧処理時の生長段階を表■に略述す
る。ｆヒ合ｖＡｒｒ全体の噴霧液としてそれぞれ／　０
００　ｐｐｍおよび’ＡＯＯＯｐｐｍ（Ｉ０００６／ｈ
ａの野外容量で／　ｋｇ／　ｈａおよび”　ｋｆ／’ｈ
ａ　）　　で施用した。この’ｊｔ霧液σこの試験で葉
および根の成分を与える。すなわちこの試験に根および
葉の両方に作用する化合物の活性を検出する。稲は／　
０．１６　ｏｓの水田鉢で生長させた。すなわち根およ
び茎の底部を水田での条件に対厄する条件下で水に浸し
た。春大麦およびリンゴに１０．／Ａｃｘの鉢で生長さ
せた。植物に春大麦および１６についてに処理してから
約２１日後に最上部の小吉までの高さを、リンゴについ
てに処理してから約２１日後に頂端までの高さを評価し
た。結果を表Ｖ〜〜■に示す。各々の場合において各化
せ物のｉｏｏ。

ｐｐｍおよびｌＡＯＯＯｐｐｍ試験の結果はその試験で
の結果にその試験での製剤ブランクの高さと比較し、製
剤ブランクと比較した篩さの減少率（憾゛）として示し
た。

表　　　　■ リンゴの高さの減少；！５（４）（製剤ブランクと比較
した）表　　　■ 春大麦の高さの減少率（４）（製剤ブランクと比較した
）表　　　■

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は２〜６個の炭素原子を含有するアルキル
   基又は基−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｒ＾４（但しｎは０〜２
   でありＲ＾４は置換基を有する又は有しないシクロプロ
   ピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシ
   ル基である）であり；Ｒ＾２は水素又は１〜４個の炭素
   原子を含有するアルキル基であり；Ｒ＾３は１個又はそ
   れ以上のハロゲン原子を置換基として有する又は有しな
   い第３級ブチル基である〕のトリアゾール化合物及びこ
   れの立体異性体及び前記式（ I ）（但しＲ＾２は水素
   である）の化合物の塩、エステル及び金属錯体。 ２、Ｒ＾１は３〜５個の炭素原子を含有する分枝鎖又は
   直鎖アルキル基である特許請求の範囲第１項記載のトリ
   アゾール化合物。 ３、Ｒは３〜４個の炭素原子を含有する分枝鎖又は直鎖
   アルキル基である特許請求の範囲第２項記載のトリアゾ
   ール化合物。 ４、Ｒ＾１は基−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｒ＾４でありｎは
   ０又は１である特許請求の範囲第１項記載のトリアゾー
   ル化合物。 ５、Ｒ＾２は水素又はメチル基である特許請求の範囲１
   項〜第４項の何れかに記載のトリアゾール化合物。 ６、次式（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は後記の如くである）
   の対応のアルキニル化合物を還元することからなる、次
   式（ I ）▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は２〜６個の炭素原子を含有するアルキル
   基又は基−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｒ＾４（但しｎは０〜２
   でありＲ＾４は置換基を有する又は有しないシクロプロ
   ピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシ
   ル基である）であり；Ｒ＾２は水素であり；Ｒ＾３は１
   個又はそれ以上のハロゲン原子を置換基として有する又
   は有しない第３級ブチル基である〕のトリアゾール化合
   物の製造法。 ７、場合によつては担体又は希釈剤と共に次式（ I ）
   ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は２〜６個の炭素原子を含有するアルキル
   基又は基−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｒ＾４（但しｎは０〜２
   でありＲ＾４は置換基を有する又は有しないシクロプロ
   ピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシ
   ル基である）であり；Ｒ＾２は水素又は１〜４個の炭素
   原子を含有するアルキル基であり；Ｒ＾３は１個又はそ
   れ以上のハロゲン原子を置換基として有する又は有しな
   い第３級ブチル基である〕のトリアゾール化合物を含有
   してなる、植物生長調整組成物。