JPS6357562A - 新規なアシル化エチレンジアミン誘導体とその製造方法および用途 - Google Patents
新規なアシル化エチレンジアミン誘導体とその製造方法および用途Info
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- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- CMUAZOCPWSISRQ-UHFFFAOYSA-N tetradecyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 CMUAZOCPWSISRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFKMMXYLAPZKIB-UHFFFAOYSA-N undecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCN QFKMMXYLAPZKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なアシル化エチレンジアミン誘導体に関
するものであり、詳しくは２−アルキル−２−オキサゾ
リンと有機サルフェートもしくは有機スルホネートと、
窒素含有化合物とを反応することにより得られ、界面活
性能を有する新規なアシル化エチレンジアミン誘導体に
関するものである。
するものであり、詳しくは２−アルキル−２−オキサゾ
リンと有機サルフェートもしくは有機スルホネートと、
窒素含有化合物とを反応することにより得られ、界面活
性能を有する新規なアシル化エチレンジアミン誘導体に
関するものである。
２−オキサゾリン類がカチオン重合触媒の共存によって
重合し、高重合体を与えることは公知である。（Ａｉ＋
ｇｅｗ、Ｃｈｅｍ、 ７８９１３（１９６６））；西独
特許第１２０６５８５号；ベルギー特許第６６６８２８
号；特公昭５１−１０２８０号など） ２−アルキル−２−オキサゾリンの重合体はポリ（Ｎ−
アシルエチレンイミン）として同定されており、重合反
応は次式に従うと考えられる。
重合し、高重合体を与えることは公知である。（Ａｉ＋
ｇｅｗ、Ｃｈｅｍ、 ７８９１３（１９６６））；西独
特許第１２０６５８５号；ベルギー特許第６６６８２８
号；特公昭５１−１０２８０号など） ２−アルキル−２−オキサゾリンの重合体はポリ（Ｎ−
アシルエチレンイミン）として同定されており、重合反
応は次式に従うと考えられる。
（Ｊ、Ｐｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、 Ａ−１４２２５３（１９
６６）など）（式中Ｒは炭化水素ラジカル、Ｈ゛はカチ
オン重合触媒を示す。） この反応を利用して、トシル化セルロース或いはメシル
化セルロースジアセテートなどを重合開始剤として２−
メチル−２−オキサシリンを重合させ、それぞれセルロ
ース或いはセルロースジアセテートなどを幹ポリマーと
するグラフト共重合体が得られること（特願昭５８−１
７５６９８）、或いは水溶性糖類又は水溶性糖類のブロ
モ酢酸エステルを重合開始剤として２−アルキル−２−
オキサゾリンを重合させ、水溶性糖類を幹ポリマーとす
るグラフト共重合体が得られること（特願昭５９−１６
４６１２）が知られ、これらは界面活性能を有するもの
として開示されている。
６６）など）（式中Ｒは炭化水素ラジカル、Ｈ゛はカチ
オン重合触媒を示す。） この反応を利用して、トシル化セルロース或いはメシル
化セルロースジアセテートなどを重合開始剤として２−
メチル−２−オキサシリンを重合させ、それぞれセルロ
ース或いはセルロースジアセテートなどを幹ポリマーと
するグラフト共重合体が得られること（特願昭５８−１
７５６９８）、或いは水溶性糖類又は水溶性糖類のブロ
モ酢酸エステルを重合開始剤として２−アルキル−２−
オキサゾリンを重合させ、水溶性糖類を幹ポリマーとす
るグラフト共重合体が得られること（特願昭５９−１６
４６１２）が知られ、これらは界面活性能を有するもの
として開示されている。
しかるに、これらの化学物質はセルロースや糖など親水
基に相当する高分子化学物質に対して親油基に相当する
アルキル基が多数結合した構造、すなわち親木基を構成
する１つのブロックに親油基を構成する他のブロックが
多数結合するという特異な化学構造を持つものであり、
界面活性剤として必ずしも好ましい性能を有しない。一
般的に界面活性剤のほとんどのものは親水基を構成する
１つのブロックが、親油基を構成する他の１つのブロッ
クと結合し、水中にあってその濃度に応じ球状ミセルを
形成したり、層状ミセルを形成するものである。そこで
オキサゾリンを、開環重合させずに１分子のみを他の化
学物質と反応させれば、１つの親油基と１つの親水基を
有する界面活性剤構造の化学物質が得られることが推定
される。
基に相当する高分子化学物質に対して親油基に相当する
アルキル基が多数結合した構造、すなわち親木基を構成
する１つのブロックに親油基を構成する他のブロックが
多数結合するという特異な化学構造を持つものであり、
界面活性剤として必ずしも好ましい性能を有しない。一
般的に界面活性剤のほとんどのものは親水基を構成する
１つのブロックが、親油基を構成する他の１つのブロッ
クと結合し、水中にあってその濃度に応じ球状ミセルを
形成したり、層状ミセルを形成するものである。そこで
オキサゾリンを、開環重合させずに１分子のみを他の化
学物質と反応させれば、１つの親油基と１つの親水基を
有する界面活性剤構造の化学物質が得られることが推定
される。
本発明者らは、１分子中にエチレンジアミンとアルキル
基及びアシル基を有する化学物質を得るべく鋭意研究し
、下記の一般式（１）で示される特定の化学構造のアシ
ル化エチレンジアミノ誘導体を得て本発明を完成するに
到った。
基及びアシル基を有する化学物質を得るべく鋭意研究し
、下記の一般式（１）で示される特定の化学構造のアシ
ル化エチレンジアミノ誘導体を得て本発明を完成するに
到った。
（式中Ｉｌｌ’、 Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は水素又は炭
素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のヒドロ
キシアルキル基を表わす。但しＲ１，ＲＺ、 Ｒ３およ
びＲ４のうちの１つのみが炭素数４〜２０のアルキル基
および炭素数４〜２０のヒドロキシアルキル基から選ば
れる基を表わす。） すなわち、本発明は上記一般式（１）の化学物質を提供
するものであり、また、その製造方法を提供するもので
ある。本発明に係る製造方法は、次の一般式（２） （式中Ｒ１は一般式（１）のＲ１と同じ）で表わされる
２−オキサゾリン系化合物と、次の一般式（３） ％式％（３） （式中１は一般式（１）のＨｌと同じ、Ｒ″゛：よ−Ｏ
Ｒ”、炭素数１〜２のアルキル基又はアリール基を表わ
す、） で表わされる有機硫黄化合物とを反応させ、ついで一般
式（４） （式中Ｒ′ＩおよびＲ４はそれぞれ一般式（１）のＲ″
およびＲ４と同じ。） で表わされる窒素含有化合物を反応させることにより、
上記一般式（１）で表わされるアシル化エチレンジアミ
ン誘導体を製造する方法である。
素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のヒドロ
キシアルキル基を表わす。但しＲ１，ＲＺ、 Ｒ３およ
びＲ４のうちの１つのみが炭素数４〜２０のアルキル基
および炭素数４〜２０のヒドロキシアルキル基から選ば
れる基を表わす。） すなわち、本発明は上記一般式（１）の化学物質を提供
するものであり、また、その製造方法を提供するもので
ある。本発明に係る製造方法は、次の一般式（２） （式中Ｒ１は一般式（１）のＲ１と同じ）で表わされる
２−オキサゾリン系化合物と、次の一般式（３） ％式％（３） （式中１は一般式（１）のＨｌと同じ、Ｒ″゛：よ−Ｏ
Ｒ”、炭素数１〜２のアルキル基又はアリール基を表わ
す、） で表わされる有機硫黄化合物とを反応させ、ついで一般
式（４） （式中Ｒ′ＩおよびＲ４はそれぞれ一般式（１）のＲ″
およびＲ４と同じ。） で表わされる窒素含有化合物を反応させることにより、
上記一般式（１）で表わされるアシル化エチレンジアミ
ン誘導体を製造する方法である。
本発明に係るアシル化エチレンジアミンｍＲ体を製造す
るための原料である上記一般式（２）の２−オキサゾリ
ン系化合物としては、たとえば２−オキサゾリン、２−
メチル−２−オキサゾリン、２−エチル−２−オキサゾ
リン、２−ｎ−プロピル−２−オキサゾリン、２−ブチ
ル−２−オキサゾリン、２−ペンチル−２−オキサゾリ
ン、２−へキシル−２−オキサゾリン、２−へブチル−
２−オキサゾリン、２−オクチル−２−オキサゾリン、
２−ノニル−２−オキサゾリン、２−デシル−２−オキ
サゾリン、２−ウンデシル−２−オキサゾリン、２−ド
デシル−２−オキサゾリン、２−トリデシル−２−オキ
サゾリン、２−テトラデシル−２−オキサゾリン、２−
ペンタデシル−２−オキサゾリン、２−ヘキサデシル−
２−オキサゾリン、２−ヘプタデシル−２−オキサゾリ
ン、２−オクタデシル−２−オキサゾリン、２−ノナデ
シル−２−オキサゾリン、２−エイコシル−２−オキサ
ゾリンおよび２−ヒドロキシメチル−２−オキサゾリン
、２−ヒドロキシエチル−２−オキサゾリン、２−ヒド
ロキシプロピル−２−オキサゾリン、２−ヒドロキシブ
チル−２−オキサゾリン、２−ヒドロキシペンチル−２
−オキサゾリン、２−ヒドロキシへキシル−２−オキサ
ゾリン、２−ヒドロキシヘプチル−２−オキサゾリン、
２−ヒドロキシオクチル−２−オキサゾリン、２−ヒド
ロキシノニル−２−オキサゾリン、２−ヒドロキシデシ
ル−２−オキサゾリン、２−ヒドロキシドデシル−２−
オキサゾリン、２−ヒドロキシテトラデシル−２−オキ
サゾリン、２−ヒドロキシヘキサデシル−２−オキサゾ
リン、２−ヒドロキシオクタデシル−２−オキサゾリン
、２−ヒドロキシエイコシル−２−オキサゾリン等が挙
げられる。これらの化合物は、たとえばＬｉｅｂｉｇｓ
Ａｎｎ、Ｃｈｅｍ、９９６〜１Ｏ０９（１９７４）に
記載の方法により製造される。
るための原料である上記一般式（２）の２−オキサゾリ
ン系化合物としては、たとえば２−オキサゾリン、２−
メチル−２−オキサゾリン、２−エチル−２−オキサゾ
リン、２−ｎ−プロピル−２−オキサゾリン、２−ブチ
ル−２−オキサゾリン、２−ペンチル−２−オキサゾリ
ン、２−へキシル−２−オキサゾリン、２−へブチル−
２−オキサゾリン、２−オクチル−２−オキサゾリン、
２−ノニル−２−オキサゾリン、２−デシル−２−オキ
サゾリン、２−ウンデシル−２−オキサゾリン、２−ド
デシル−２−オキサゾリン、２−トリデシル−２−オキ
サゾリン、２−テトラデシル−２−オキサゾリン、２−
ペンタデシル−２−オキサゾリン、２−ヘキサデシル−
２−オキサゾリン、２−ヘプタデシル−２−オキサゾリ
ン、２−オクタデシル−２−オキサゾリン、２−ノナデ
シル−２−オキサゾリン、２−エイコシル−２−オキサ
ゾリンおよび２−ヒドロキシメチル−２−オキサゾリン
、２−ヒドロキシエチル−２−オキサゾリン、２−ヒド
ロキシプロピル−２−オキサゾリン、２−ヒドロキシブ
チル−２−オキサゾリン、２−ヒドロキシペンチル−２
−オキサゾリン、２−ヒドロキシへキシル−２−オキサ
ゾリン、２−ヒドロキシヘプチル−２−オキサゾリン、
２−ヒドロキシオクチル−２−オキサゾリン、２−ヒド
ロキシノニル−２−オキサゾリン、２−ヒドロキシデシ
ル−２−オキサゾリン、２−ヒドロキシドデシル−２−
オキサゾリン、２−ヒドロキシテトラデシル−２−オキ
サゾリン、２−ヒドロキシヘキサデシル−２−オキサゾ
リン、２−ヒドロキシオクタデシル−２−オキサゾリン
、２−ヒドロキシエイコシル−２−オキサゾリン等が挙
げられる。これらの化合物は、たとえばＬｉｅｂｉｇｓ
Ａｎｎ、Ｃｈｅｍ、９９６〜１Ｏ０９（１９７４）に
記載の方法により製造される。
また、他の原料である一般式（３）の有機硫黄化合物と
しては、たとえばｐ−トルエン酸スルホン酸メチル、ｐ
−）ルエンスルホン酸エチル、ｐ−）ルエンスルホン酸
ブチル、ｐ−）ルエンスルホン酸ヘキシル、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸デシル、ｐ−ｈ
ルエンスルホン酸オクチル、ｐ−トルエンスルホン酸ド
デシル、ｐ−トルエンスルホン酸テトラデシル、ｐ−）
ルエンスルホン酸オクタデシル、ｐ−トルエンスルホン
酸エイコシルやジメチル硫酸、ジエチル硫酸、メチルス
ルホン酸エチルエステルなどが挙げられる。
しては、たとえばｐ−トルエン酸スルホン酸メチル、ｐ
−）ルエンスルホン酸エチル、ｐ−）ルエンスルホン酸
ブチル、ｐ−）ルエンスルホン酸ヘキシル、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸デシル、ｐ−ｈ
ルエンスルホン酸オクチル、ｐ−トルエンスルホン酸ド
デシル、ｐ−トルエンスルホン酸テトラデシル、ｐ−）
ルエンスルホン酸オクタデシル、ｐ−トルエンスルホン
酸エイコシルやジメチル硫酸、ジエチル硫酸、メチルス
ルホン酸エチルエステルなどが挙げられる。
また、さらに他の原料である一般式（４）の窒素含有化
合物としては、たとえばメチルアミン、エチルアミン、
ヒドロキシメチルアミン、モノエタノールアミン、ブチ
ルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチル
アミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン
、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルア
ミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、エイ
コシルアミン、ヒドロキシブチルアミン、ヒドロキシヘ
キシルアミン、ヒドロキシオクチルアミン、ヒドロキシ
デシルアミン、ヒドロキシドデシルアミン、ヒドロキシ
テトラデシルアミン、ヒドロキシヘキサデシルアミン、
ヒドロキシステアリルアミン、ヒドロキシエイコシルア
ミン、メチルオクチルアミン、メチルステアリルアミン
、エチルドデシルアミン、ジェタノールアミン、ヒドロ
キシメチルノナデシルアミン、ジメチルアミン、メチル
ヒドロキシエチルアミンおよびアンモニアが挙げられる
。
合物としては、たとえばメチルアミン、エチルアミン、
ヒドロキシメチルアミン、モノエタノールアミン、ブチ
ルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチル
アミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン
、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルア
ミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、エイ
コシルアミン、ヒドロキシブチルアミン、ヒドロキシヘ
キシルアミン、ヒドロキシオクチルアミン、ヒドロキシ
デシルアミン、ヒドロキシドデシルアミン、ヒドロキシ
テトラデシルアミン、ヒドロキシヘキサデシルアミン、
ヒドロキシステアリルアミン、ヒドロキシエイコシルア
ミン、メチルオクチルアミン、メチルステアリルアミン
、エチルドデシルアミン、ジェタノールアミン、ヒドロ
キシメチルノナデシルアミン、ジメチルアミン、メチル
ヒドロキシエチルアミンおよびアンモニアが挙げられる
。
本発明に係る製造方法の一例を化学式で示すと次のよう
である。
である。
本発明に係るアシル化エチレンジアミン誘導体は、分子
中に親油性基の構造と親水性基の構造とを合わせ持ち、
界面活性を有するものであり、ポリマーに練り込んで成
形品にしたときの帯電防止機能や、水にとかした場合の
乳化機能を有するため、帯電防止剤、乳化剤等として使
用することもできる。このような機能を有効に発現する
ために、一般式（１）においてＲ１−Ｒ４のうち１つの
みが炭素数４〜２０のアルキル基もしくはヒドロキシア
ルキル基であり、好ましくは炭素数４〜２０のアルキル
基又は炭素数４〜１２のヒドロキシアルキル基である。
中に親油性基の構造と親水性基の構造とを合わせ持ち、
界面活性を有するものであり、ポリマーに練り込んで成
形品にしたときの帯電防止機能や、水にとかした場合の
乳化機能を有するため、帯電防止剤、乳化剤等として使
用することもできる。このような機能を有効に発現する
ために、一般式（１）においてＲ１−Ｒ４のうち１つの
みが炭素数４〜２０のアルキル基もしくはヒドロキシア
ルキル基であり、好ましくは炭素数４〜２０のアルキル
基又は炭素数４〜１２のヒドロキシアルキル基である。
Ｒ１−Ｒ４のうちの他の３つは、好ましくは水素、メチ
ル、エチルである。界面活性剤としては、最も好ましい
態様はＲ２がメチル、Ｒ１がメチル又はエチル、Ｒ３が
水素、Ｒ４が炭素数４〜１０のアルキル基のものである
。
ル、エチルである。界面活性剤としては、最も好ましい
態様はＲ２がメチル、Ｒ１がメチル又はエチル、Ｒ３が
水素、Ｒ４が炭素数４〜１０のアルキル基のものである
。
反応の手順として１例を挙げれば、反応容器に脱水精製
した溶媒を仕込み、次いで脱水した２−アルキル−２−
オキサゾリンとｐ−）ルエンスルホン酸アルキルとを後
者を等モルないし３倍モル量仕込み、たとえば０℃以上
１００℃以下の温度に保ち、完全に反応させる。次いで
アンモニアまたはアルキルアミンを加えて室温以上１５
０℃以下の温度に保ち完全に反応させた後、溶媒を除去
し、アセトニトリルに溶解せしめ、非水用アニオン交喚
樹脂で処理する。又は、反応後の反応混合物にアンモニ
アを吹き込んで溶媒を除去し、水洗して目的物を得るこ
とができる。
した溶媒を仕込み、次いで脱水した２−アルキル−２−
オキサゾリンとｐ−）ルエンスルホン酸アルキルとを後
者を等モルないし３倍モル量仕込み、たとえば０℃以上
１００℃以下の温度に保ち、完全に反応させる。次いで
アンモニアまたはアルキルアミンを加えて室温以上１５
０℃以下の温度に保ち完全に反応させた後、溶媒を除去
し、アセトニトリルに溶解せしめ、非水用アニオン交喚
樹脂で処理する。又は、反応後の反応混合物にアンモニ
アを吹き込んで溶媒を除去し、水洗して目的物を得るこ
とができる。
本発明に係るアシル化エチレンジアミン誘導体は、非イ
オン界面活性剤として有用であり、高分子の改質剤たと
えば、フィルムの防曇剤、プラスチックスの帯電防止剤
や繊維の帯電防止剤としての用途があり、また酸性物質
で中和し、または４級化′剤で４級化すれば、陽イオン
界面活性剤となり、乳化剤、帯電防止剤として用いられ
る。
オン界面活性剤として有用であり、高分子の改質剤たと
えば、フィルムの防曇剤、プラスチックスの帯電防止剤
や繊維の帯電防止剤としての用途があり、また酸性物質
で中和し、または４級化′剤で４級化すれば、陽イオン
界面活性剤となり、乳化剤、帯電防止剤として用いられ
る。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例において特性値の測定にはＩＩＩＴＡＣＨＩ Ｒ
２０Ｂプロトンｎｍｒ装置（日立製作所製、６０ＭＨｚ
）を使用し、溶媒は重水素化クロロホルムを使用した。
２０Ｂプロトンｎｍｒ装置（日立製作所製、６０ＭＨｚ
）を使用し、溶媒は重水素化クロロホルムを使用した。
赤外吸収は日立の２６０−２０の赤外分光光度計を使用
して測定した。
して測定した。
実施例Ｉ
Ｐｏｌｙｍ、Ｊ、 ４８７（１９７３）の方法に従って
Ｎ−メチル２−メチル−２−オキサゾリニウムトシレー
トを合成し、結晶として得た。この方法は、ジエチルエ
ーテル５ｍｌにｐ−トルエンスルホン酸メチル１２．８
ｇ（６８，７ｍｍｏｌ）を加え、そこへ２−メチル−２
−オキサゾリン２．０４ｇ（２４，０ｍｍｏｌ）を加え
、３５℃で２時間加熱する。ジエチルエーテル７０ｍｍ
ｏ ｌを加え、攪拌後、ろ過する。その結晶をジエチル
エーテル−アセトニトリルで再結晶する。この結晶０．
３９ｇ（１，４５ｗｖ＋ｏｌ）をアセトニトリル３ｍｌ
に溶かし、０℃にてｎ−ブチルアミン０．１７６ｇ（２
，４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で６時間反応させ、非水
用アニオン交換樹脂（アンバーリストＡ−２１）で処理
した。溶媒を除去した後、オイル状物質０．２４ｇ （
収率９６％）を得た。この生成物はＴＬＣ（酢酸エチル
：メタノール＝１：１）でワンビークであり、シリカゲ
ルカラムで精製したく展開溶媒、酢酸エチル：メタノー
ル＝１＝１）。
Ｎ−メチル２−メチル−２−オキサゾリニウムトシレー
トを合成し、結晶として得た。この方法は、ジエチルエ
ーテル５ｍｌにｐ−トルエンスルホン酸メチル１２．８
ｇ（６８，７ｍｍｏｌ）を加え、そこへ２−メチル−２
−オキサゾリン２．０４ｇ（２４，０ｍｍｏｌ）を加え
、３５℃で２時間加熱する。ジエチルエーテル７０ｍｍ
ｏ ｌを加え、攪拌後、ろ過する。その結晶をジエチル
エーテル−アセトニトリルで再結晶する。この結晶０．
３９ｇ（１，４５ｗｖ＋ｏｌ）をアセトニトリル３ｍｌ
に溶かし、０℃にてｎ−ブチルアミン０．１７６ｇ（２
，４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で６時間反応させ、非水
用アニオン交換樹脂（アンバーリストＡ−２１）で処理
した。溶媒を除去した後、オイル状物質０．２４ｇ （
収率９６％）を得た。この生成物はＴＬＣ（酢酸エチル
：メタノール＝１：１）でワンビークであり、シリカゲ
ルカラムで精製したく展開溶媒、酢酸エチル：メタノー
ル＝１＝１）。
この生成物の赤外スペクトルから１６３０ｃｍ−’にカ
ルボニル基に基づく吸収スペクトルを確認し、下記のＮ
ＭＨのデータを得て、この物がＮ−アセチル−Ｎ−メチ
ル−Ｎ”−ブチルエチレンジアミンであることを確認し
た。このＮ−アセチル−Ｎ−メチル−Ｎ”−ブチルエチ
レンジアミンを０．７３４％濃度の水溶液として表面張
力を測定したところ３１．８ｄｙｎ／ａｒ＠であった。
ルボニル基に基づく吸収スペクトルを確認し、下記のＮ
ＭＨのデータを得て、この物がＮ−アセチル−Ｎ−メチ
ル−Ｎ”−ブチルエチレンジアミンであることを確認し
た。このＮ−アセチル−Ｎ−メチル−Ｎ”−ブチルエチ
レンジアミンを０．７３４％濃度の水溶液として表面張
力を測定したところ３１．８ｄｙｎ／ａｒ＠であった。
δ（ｐｐｍ）
０．７〜１．２（ブロード ３１４ ＣＨｆｆの
吸収）ｉ、ｏ〜１．８（ブロード ４Ｈ（ＣＩｌ□
）ＺＣの吸収）２．１（シングレット ３ＨＣＨ，Ｃ≠
０の吸収）２．４〜２．９（ブロード ２ＨＣＨＩ
Ｎの吸収）２．９〜４．Ｏ（ブロード ４ＨＮＣＨ
ｚＣＨＪの吸収）３．１（シングレット ３ＨＣＨ３Ｎ
の吸収）実施例２ 原料のＮ−メチル−２−メチル−２−オキサゾリニウム
トシレートの代わりに、Ｎ−メチル−２−エチル−２−
オキサゾリニウムトシレート０．３８３ｇ（１，３４ｍ
ｍｏｌ）、ｎ−プチルアミノノ代わりにｎ−オクチルア
ミン０．１８７ｇ（１，４５ｍｍｏｌ）を用い、実施例
１と同様に反応を行い生成物０．２５ ｇ（収率７７％
）を得た。この物の赤外吸収スペクトルから１６３０ｃ
ｍ−’にカルボニル基に基づ＜吸収スペクトルを確認し
、また、下記のＮＭＲのデータを得て、この物がＮ−プ
ロピオニル−Ｎ−メチル−Ｎ′−オクチルエチレンジア
ミンであることを確認した。このＮ−プロピオニル−Ｎ
−メチル−Ｎ゛−オクチルエチレンジアミンを０．５
ｗｔ％濃度の水溶液として表面張力を測定したところ２
４．６ｄｙｎ／ｃｍであった。
吸収）ｉ、ｏ〜１．８（ブロード ４Ｈ（ＣＩｌ□
）ＺＣの吸収）２．１（シングレット ３ＨＣＨ，Ｃ≠
０の吸収）２．４〜２．９（ブロード ２ＨＣＨＩ
Ｎの吸収）２．９〜４．Ｏ（ブロード ４ＨＮＣＨ
ｚＣＨＪの吸収）３．１（シングレット ３ＨＣＨ３Ｎ
の吸収）実施例２ 原料のＮ−メチル−２−メチル−２−オキサゾリニウム
トシレートの代わりに、Ｎ−メチル−２−エチル−２−
オキサゾリニウムトシレート０．３８３ｇ（１，３４ｍ
ｍｏｌ）、ｎ−プチルアミノノ代わりにｎ−オクチルア
ミン０．１８７ｇ（１，４５ｍｍｏｌ）を用い、実施例
１と同様に反応を行い生成物０．２５ ｇ（収率７７％
）を得た。この物の赤外吸収スペクトルから１６３０ｃ
ｍ−’にカルボニル基に基づ＜吸収スペクトルを確認し
、また、下記のＮＭＲのデータを得て、この物がＮ−プ
ロピオニル−Ｎ−メチル−Ｎ′−オクチルエチレンジア
ミンであることを確認した。このＮ−プロピオニル−Ｎ
−メチル−Ｎ゛−オクチルエチレンジアミンを０．５
ｗｔ％濃度の水溶液として表面張力を測定したところ２
４．６ｄｙｎ／ｃｍであった。
δ（ｐｐｍ）
０．７〜１．２（ブロード ３ＨＣ１ｈの吸収）１
．０〜１．８（ブロード １２８ （Ｃ１ｈ）ｈｃ
の吸収）２．０〜２．６（ブロード ２ＨＣＨ，Ｃ
，０の吸収）２．４〜２，７（ブロード ２ＨＣＨ
，Ｎの吸収）２．９〜４．０（ブロード ４ＨＮＣ
Ｈ２ＣＨ２Ｎの吸収）３．１（シングレット ３８
ＣＨ，Ｎの吸収）実施例３ 原料のＮ−メチル−２−メチル−２−オキサゾリニウム
トシレートを０．２５０ｇ（０，９２１ｍｍｏｌ）用い
、ｎ−ブチルアミンの代わりにｎ−オクチルアミン０．
１８２ｇ（１，４１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１と同様
に反応を行って、生成物０．１９ｇ （収率９０％）を
得た。この物の赤外スペクトルから１６３０ｃｍ−’に
カルボニル基に基づく吸収スペクトルを５１ｉＬ’１し
、下記のＮＭＲのデータを得て、この物がＮ−アセチル
−Ｎ−メチル−Ｎ゛−オクチルエチレンジアミンである
ことを確認した。このＮ−アセチル−Ｎ−メチル−Ｎ′
−オクチルエチレンジアミンを０．５ ｎｔ％濃度の水
溶液として表面張力を測定したところ２３．９ｄｙｎ／
ｃｍのデータが得られた。
．０〜１．８（ブロード １２８ （Ｃ１ｈ）ｈｃ
の吸収）２．０〜２．６（ブロード ２ＨＣＨ，Ｃ
，０の吸収）２．４〜２，７（ブロード ２ＨＣＨ
，Ｎの吸収）２．９〜４．０（ブロード ４ＨＮＣ
Ｈ２ＣＨ２Ｎの吸収）３．１（シングレット ３８
ＣＨ，Ｎの吸収）実施例３ 原料のＮ−メチル−２−メチル−２−オキサゾリニウム
トシレートを０．２５０ｇ（０，９２１ｍｍｏｌ）用い
、ｎ−ブチルアミンの代わりにｎ−オクチルアミン０．
１８２ｇ（１，４１ｍｍｏｌ）を用い、実施例１と同様
に反応を行って、生成物０．１９ｇ （収率９０％）を
得た。この物の赤外スペクトルから１６３０ｃｍ−’に
カルボニル基に基づく吸収スペクトルを５１ｉＬ’１し
、下記のＮＭＲのデータを得て、この物がＮ−アセチル
−Ｎ−メチル−Ｎ゛−オクチルエチレンジアミンである
ことを確認した。このＮ−アセチル−Ｎ−メチル−Ｎ′
−オクチルエチレンジアミンを０．５ ｎｔ％濃度の水
溶液として表面張力を測定したところ２３．９ｄｙｎ／
ｃｍのデータが得られた。
δ （ｐｐｍ）
０．７〜１．２（ブロード ３８ ＣＨ，Ｃの吸
収）１．０〜１．８（ブロード １２Ｈ（Ｃ１＋□）
＆Ｃの吸収）２．１（シングレット ３１（ｃｏ、ｃ＝
ｏの吸収）２．４〜２．７（ブロード ２ＨＣＨＪ
の吸収）２．９〜４．０（ブロード ４ＨＮＣＨ２
ＣＨ２Ｎの、吸収）３、ｌ（シングレット ３）Ｉ
Ｃ）１．Ｎの吸収）実施例４ アセトニトリル１０１００Ｏ中に２−（１−ヒドロキシ
イソプロピル）−２−オキサゾリン２０１ｇ（１，５６
ｍ翔ｏ１）を加え、そこへｐ−）ルエンスルホン酸メチ
ル２９５．９ｇ（１，５９ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で
１時間加熱した。ついで室温に冷却したのち、オクチル
アミン２０２．７ｇ（１，５７ｍｍｏｌ）を加えて室温
で５時間攪拌した。ついで反応混合物を非水用アニオン
交換樹脂アンバーリストＡ２１で処理した。
収）１．０〜１．８（ブロード １２Ｈ（Ｃ１＋□）
＆Ｃの吸収）２．１（シングレット ３１（ｃｏ、ｃ＝
ｏの吸収）２．４〜２．７（ブロード ２ＨＣＨＪ
の吸収）２．９〜４．０（ブロード ４ＨＮＣＨ２
ＣＨ２Ｎの、吸収）３、ｌ（シングレット ３）Ｉ
Ｃ）１．Ｎの吸収）実施例４ アセトニトリル１０１００Ｏ中に２−（１−ヒドロキシ
イソプロピル）−２−オキサゾリン２０１ｇ（１，５６
ｍ翔ｏ１）を加え、そこへｐ−）ルエンスルホン酸メチ
ル２９５．９ｇ（１，５９ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で
１時間加熱した。ついで室温に冷却したのち、オクチル
アミン２０２．７ｇ（１，５７ｍｍｏｌ）を加えて室温
で５時間攪拌した。ついで反応混合物を非水用アニオン
交換樹脂アンバーリストＡ２１で処理した。
溶媒除去したのちオイル状物質が得られた。得られた物
の赤外吸収スペクトルから１６３０Ｃ１１−’にカルボ
ニル基に基づく吸収スペクトルを確認した。この物の蒸
気圧法による分子量測定値は２７２であった。また元素
分析値はＣ：０．６６１ Ｈ：０．１１８Ｎ：０．１
３ ０：０．１１７であって、得られた特性値はＮ−（
１−ヒドロキシメチルプロピオニル）−Ｎ−メチル−Ｎ
゛−オクチルエチレンジアミンと一致した。
の赤外吸収スペクトルから１６３０Ｃ１１−’にカルボ
ニル基に基づく吸収スペクトルを確認した。この物の蒸
気圧法による分子量測定値は２７２であった。また元素
分析値はＣ：０．６６１ Ｈ：０．１１８Ｎ：０．１
３ ０：０．１１７であって、得られた特性値はＮ−（
１−ヒドロキシメチルプロピオニル）−Ｎ−メチル−Ｎ
゛−オクチルエチレンジアミンと一致した。
実施例５
２−オキサプリン系化合物として２−メチル−２−オキ
サゾリン、有機硫黄化合物としてｐ−トルエンスルホン
酸オクチル、窒素含有化合物としてモノエタノールアミ
ンを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法により反応
を行った。
サゾリン、有機硫黄化合物としてｐ−トルエンスルホン
酸オクチル、窒素含有化合物としてモノエタノールアミ
ンを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法により反応
を行った。
得られた物の赤外吸収スペクトルには１６３０ｃｍ−’
に吸収がみられ、この物の分子量を蒸気圧法により測定
したところ２５８ｇであった。この物の元素分析値はＣ
：０．６５１ Ｈ：０．１１７ Ｎ：０．１０８
０：０．１２４であって、この物の特性値はＮ−アセチ
ル−Ｎ−オクチル−Ｎ′−ヒドロキシエチルエチレンジ
アミンと一致した。
に吸収がみられ、この物の分子量を蒸気圧法により測定
したところ２５８ｇであった。この物の元素分析値はＣ
：０．６５１ Ｈ：０．１１７ Ｎ：０．１０８
０：０．１２４であって、この物の特性値はＮ−アセチ
ル−Ｎ−オクチル−Ｎ′−ヒドロキシエチルエチレンジ
アミンと一致した。
実施例６
２−オキサゾリン系化合物として２−メチル−２−オキ
サゾリン、有機硫黄化合物としてｐ−トルエンスルホン
酸メチル、窒素含有化合物として１−アミノメチルヘプ
タツールを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法によ
り反応を行った。得られた物の赤外吸収スペクトルには
１６３０ｃｍ＋−’に吸収が見られ、この物の分子量を
蒸気圧法により測定したところ２４４ｇであった。また
この物の元素分析値はＣ：０．６３０ Ｈ：０．１１
５ Ｎ：０．１１５ ０：０．１３１であって、この
物の特性値はＮ−アセチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−（２−
ヒドロキシオクチル）エチレンジアミンと一致した。
サゾリン、有機硫黄化合物としてｐ−トルエンスルホン
酸メチル、窒素含有化合物として１−アミノメチルヘプ
タツールを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法によ
り反応を行った。得られた物の赤外吸収スペクトルには
１６３０ｃｍ＋−’に吸収が見られ、この物の分子量を
蒸気圧法により測定したところ２４４ｇであった。また
この物の元素分析値はＣ：０．６３０ Ｈ：０．１１
５ Ｎ：０．１１５ ０：０．１３１であって、この
物の特性値はＮ−アセチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−（２−
ヒドロキシオクチル）エチレンジアミンと一致した。
実施例７
２−オキサゾリン系化合物として２−ヒドロキシエチル
−２−オキサゾリン、有機硫黄化合物としてり−トルエ
ンスルホン酸ステアリル、窒素含有化合物としてジェタ
ノールアミンを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法
により反応を行った。得られた物の赤外吸収スペクトル
には１６３０ｃｍ−’に吸収が見られた。また、この物
の分子量を蒸気圧法により測定したところ４７３ｇであ
った。またこの物の元素分析値はＣ：０．６８６Ｈ：０
．１１９ Ｎ：０．０５９ ０：０．１３５であって
、この物の特性値はＮ−（３−ヒドロキシプロピオニル
）−Ｎ−ステアリル−Ｎ’、 Ｎ’−ビス（２−ヒドロ
キシエチル）エチレンジアミンと一致したゆ実施例８ ２−オキサゾリン系化合物として、２−オキサゾリン、
有機硫黄化合物としてｐ−トルエンスルホン酸メチル、
窒素含有化合物としてステアリルヒドロキシエチルアミ
ンを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法により反応
を行った。
−２−オキサゾリン、有機硫黄化合物としてり−トルエ
ンスルホン酸ステアリル、窒素含有化合物としてジェタ
ノールアミンを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法
により反応を行った。得られた物の赤外吸収スペクトル
には１６３０ｃｍ−’に吸収が見られた。また、この物
の分子量を蒸気圧法により測定したところ４７３ｇであ
った。またこの物の元素分析値はＣ：０．６８６Ｈ：０
．１１９ Ｎ：０．０５９ ０：０．１３５であって
、この物の特性値はＮ−（３−ヒドロキシプロピオニル
）−Ｎ−ステアリル−Ｎ’、 Ｎ’−ビス（２−ヒドロ
キシエチル）エチレンジアミンと一致したゆ実施例８ ２−オキサゾリン系化合物として、２−オキサゾリン、
有機硫黄化合物としてｐ−トルエンスルホン酸メチル、
窒素含有化合物としてステアリルヒドロキシエチルアミ
ンを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法により反応
を行った。
得られた物の赤外吸収スペクトルには１６３０ｃｍ−’
にカルボニル基に基づく吸収が見られた。得られた物の
分子量は蒸気圧法により測定したところ３９８．７ｇの
値を得た。またこの物の元素分析値はＣ：０．１２３
Ｈ：０．１２６ Ｎ＝０．０７０ ０：０．０８０
であって、この物の特性値はＮ−ホルミル−Ｎ−メチル
−Ｎ’−ヒドロキシエチル−Ｎ’−ステアリルエチレン
ジアミンと一致した。
にカルボニル基に基づく吸収が見られた。得られた物の
分子量は蒸気圧法により測定したところ３９８．７ｇの
値を得た。またこの物の元素分析値はＣ：０．１２３
Ｈ：０．１２６ Ｎ＝０．０７０ ０：０．０８０
であって、この物の特性値はＮ−ホルミル−Ｎ−メチル
−Ｎ’−ヒドロキシエチル−Ｎ’−ステアリルエチレン
ジアミンと一致した。
実施例９
２−オキサゾリン系化合物として２−ステアリル−２−
オキサゾリン、有機硫黄化合物としてｐ−トルエンスル
ホン酸メチル、窒素含有化合物としてジェタノールアミ
ンを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法により反応
を行った。
オキサゾリン、有機硫黄化合物としてｐ−トルエンスル
ホン酸メチル、窒素含有化合物としてジェタノールアミ
ンを用い、実施例１と同じモル数、同じ方法により反応
を行った。
得られた物の赤外吸収スペクトルには１６３０ｃｍ＝に
吸収が認められ、また、この物の分子量を蒸気圧法によ
り測定したところ４４３ｇの値を得た。
吸収が認められ、また、この物の分子量を蒸気圧法によ
り測定したところ４４３ｇの値を得た。
またこの物の元素分析値はＣ：０．７０５ Ｈ：１２
３ Ｎ：０．０６３ ０：０．１０８であって、この
物の特性値はＮ−ノナデカノイル−Ｎ−メチル−Ｎ’、
Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミ
ンと一致した。
３ Ｎ：０．０６３ ０：０．１０８であって、この
物の特性値はＮ−ノナデカノイル−Ｎ−メチル−Ｎ’、
Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミ
ンと一致した。
実施例１０
２−オキサゾリン系化合物として２− （１−ヒドロキ
シメチルエチル）−２−オキサゾリン、有機硫黄化合物
としてｐ−トルエンスルホン酸エチル、窒素含有化合物
としてｌ−メチルアミノメチルヘプタデカノールを用い
、実施例４と同じモル数、同じ方法により反応を行った
。得られた物の赤外吸収スペクトルには１６３０ｃｍ−
’に吸収が認められ、また、この物の分子量は蒸気圧法
により測定したところ４５７ｇの値を得た。またこの物
の元素分析値はＣ：０．７１０ Ｈ：０．１２４
Ｎ：０．０６１ ０：０．１０５であって、この物の特
性値はＮ−（２−ヒドロキシメチルプロピオニル）−Ｎ
−エチル−Ｎ゛−メチル−Ｎ’−（２−ヒドロキシステ
アリル）エチレンジアミンと一致した。
シメチルエチル）−２−オキサゾリン、有機硫黄化合物
としてｐ−トルエンスルホン酸エチル、窒素含有化合物
としてｌ−メチルアミノメチルヘプタデカノールを用い
、実施例４と同じモル数、同じ方法により反応を行った
。得られた物の赤外吸収スペクトルには１６３０ｃｍ−
’に吸収が認められ、また、この物の分子量は蒸気圧法
により測定したところ４５７ｇの値を得た。またこの物
の元素分析値はＣ：０．７１０ Ｈ：０．１２４
Ｎ：０．０６１ ０：０．１０５であって、この物の特
性値はＮ−（２−ヒドロキシメチルプロピオニル）−Ｎ
−エチル−Ｎ゛−メチル−Ｎ’−（２−ヒドロキシステ
アリル）エチレンジアミンと一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は水素、炭
素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のヒドロ
キシアルキル基を表わす。但しＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３
およびＲ＾４のうちの１つのみが炭素数４〜２０のアル
キル基および炭素数４〜２０のヒドロキシアルキル基か
ら選ばれる基を表わす。） で表わされるアシル化エチレンジアミン誘導体。 ２ 次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１は水素、炭素数１〜２０のアルキル基又は
炭素数１〜２０のヒドロキシアルキル基を表わす。） で表わされる２−オキサゾリン系化合物と、次の一般式 Ｒ＾２−ＯＳＯ＿２−Ｒ＾５ （式中Ｒ＾２は水素、炭素数１〜２０のアルキル基又は
炭素数１〜２０のヒドロキシアルキル基を表わし、Ｒ＾
５は−ＯＲ＾２、炭素数１〜２のアルキル基又はアリー
ル基を表わす。） で表わされる有機硫黄化合物とを反応させ、ついで次の
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾３およびＲ＾４は水素、炭素数１〜２０のア
ルキル基又は炭素数１〜２０のヒドロキシアルキル基を
表わす。） で表わされる窒素含有化合物を反応させて、次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は水素、炭
素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のヒドロ
キシアルキル基を表わす。但しＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３
およびＲ＾４のうちの１つのみが炭素数４〜２０のアル
キル基および炭素数４〜２０のヒドロキシアルキル基か
ら選ばれる基を表わす。） で表わされるアシル化エチレンジアミン誘導体を得るこ
とを特徴とするアシル化エチレンジアミン誘導体の製造
方法。 ３ 次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は水素、炭
素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のヒドロ
キシアルキル基を表わす。但しＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３
およびＲ＾４のうちの１つのみが炭素数４〜２０のアル
キル基および炭素数４〜２０のヒドロキシアルキル基か
ら選ばれる基を表わす。） で表わされるアシル化エチレンジアミン誘導体から成る
界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61200964A JPH0723348B2 (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | 新規なアシル化エチレンジアミン誘導体とその製造方法および用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61200964A JPH0723348B2 (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | 新規なアシル化エチレンジアミン誘導体とその製造方法および用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6357562A true JPS6357562A (ja) | 1988-03-12 |
| JPH0723348B2 JPH0723348B2 (ja) | 1995-03-15 |
Family
ID=16433244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61200964A Expired - Lifetime JPH0723348B2 (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | 新規なアシル化エチレンジアミン誘導体とその製造方法および用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0723348B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5470878A (en) * | 1993-03-31 | 1995-11-28 | Cell Therapeutics, Inc. | Cell signaling inhibitors |
| WO2002008248A1 (fr) * | 2000-07-21 | 2002-01-31 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Procede de production de derive de peptides |
| US9442054B2 (en) | 2012-03-27 | 2016-09-13 | Mitutoyo Corporation | Hardness tester having offset correction feature |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4839409A (ja) * | 1971-09-23 | 1973-06-09 | ||
| JPS55336A (en) * | 1978-06-17 | 1980-01-05 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | Preparation of amine amide compound |
-
1986
- 1986-08-27 JP JP61200964A patent/JPH0723348B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4839409A (ja) * | 1971-09-23 | 1973-06-09 | ||
| JPS55336A (en) * | 1978-06-17 | 1980-01-05 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | Preparation of amine amide compound |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5470878A (en) * | 1993-03-31 | 1995-11-28 | Cell Therapeutics, Inc. | Cell signaling inhibitors |
| WO2002008248A1 (fr) * | 2000-07-21 | 2002-01-31 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Procede de production de derive de peptides |
| US9442054B2 (en) | 2012-03-27 | 2016-09-13 | Mitutoyo Corporation | Hardness tester having offset correction feature |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0723348B2 (ja) | 1995-03-15 |
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