JPS6357556A - ハロカルボン酸エステルの安定化方法 - Google Patents

ハロカルボン酸エステルの安定化方法

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JPS6357556A
JPS6357556A JP20099386A JP20099386A JPS6357556A JP S6357556 A JPS6357556 A JP S6357556A JP 20099386 A JP20099386 A JP 20099386A JP 20099386 A JP20099386 A JP 20099386A JP S6357556 A JPS6357556 A JP S6357556A
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JP
Japan
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acid
acid ester
halocarboxylic
halocarboxylic acid
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JP20099386A
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Masayuki Okada
正之 岡田
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Daicel Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は農薬及び医薬品の中間原料として有用ナハロカ
ルボン酸エステルの酸分安定化法に関する。更に詳しく
は貯蔵中のノ・ロカルボン酸ニスデル酸分の増加を抑制
し、長期間安定に貯蔵する方法を提供するものである。
(従来技術) ハロカルボン酸エステルの酸分は、他カル7″ζン酸エ
ステルに比較し、経時的に酸分が増加する欠点が有る。
ハロカルボン酸エステルは、ハロカルボン酸とアルコー
ルの混合物を酸触媒の存在下、共沸脱水によりエステル
化する方法、ハロカルボン酸クロリドとアルコールの反
応による方法及びエステル交換反応による方法等で得ら
れることは公知である。これらの反応液ケ単に精留する
だけでは低酸分のハロカルボン酸エステル’t ?Gる
のは困難であり、通常は水洗又は中和等により酸分を除
去した後に精留している。
この方法で一時的に低酸分のハロカルボン酸エステルを
得ているが、根本的な解決には到っていない。
(発明が解決しようとする問題点) ハロカルボン酸エステルは精留中にモ一部脱ハロゲン化
水素が起り、これが製品中に微量存在することにより、
ハロカルボン酸エステルの加水分#7 ’r促進し、貯
蔵中に酸分が徐々に増加する。
そのためにS U S系材質の貯威設備は、曙触と製品
の着色が起り使用できず高価な耐酸性貯蔵設備を必要と
する。
本発明にハロカルボン酸エステルの酸分を安定化するこ
とにより、SUS系タンクでの貯蔵を可能にし、長期間
安定に貯蔵することを目的とするものである。
(問題点を解決するための手段) 本発明者は前述の問題を解決するため鋭意検討した結果
、ハロカルボン酸エステルに安定剤としてエポキシ化合
物を添加することにより、酸分が安定化することを見い
出し本発明に到っ即ち、不発明は、一般式X n RC
00R+ (ここでXnRはC1〜C3ハロアルキル基
でn = 1〜3.XはCl又はBr、  R,ばC1
〜C4のアルキル基を示す)で表わされるハロカルボン
酸エステルに安定剤としてエポキシ化合物を添加するこ
とを特徴とするハロカルボン酸ニスデルの酸分安定化方
法である。
エポキシ化合物は、ハロカルボン酸エステル中のハロゲ
ン化水素又は遊離ハロカルボン酸と反応シ、ハロカルボ
ン酸エステルの加水分解を抑制する作用をするものと推
定されろ。
本発明のエポキシ化合物はエチレンオキサイド、プロピ
レンオキサイド、1.3−エポキシブタン、2.3−エ
ポキシペンタン、1,2−エポキシデカン等のオレフィ
ンエポキサイド類、エピクロルヒドリン等のハロオレフ
ィンエポキサイド類、グリシドール等のエポキシアルコ
ール類。
f IJシジルエチルエーテル等のエポキシエーテル類
、スチレンオキサイド等の芳香族エポキサイド類等であ
る。
エポキシ化合物の添加量は酸分の量により異ルカ、ハロ
カルボン酸エステルに対し重量比で001〜2%、好し
くば0.05〜0.5%である。
本発明に該当するハロカルボン酸エステルは、具体的に
は例えばクロル酢酸メチル、ジクロル酢酸ブチル、トリ
クロル酢酸エチル、ブロム酢酸プロピル、ジブロム酢酸
エチル等のハロff+1エステル類、α−クロルプロピ
オン酸エチル。
α・β−ジクロルプロピオン酸メチル、β−ブロムプロ
ピオン酸エチル等のハロプロピオン酸エステル類、及び
α−クロル酪酸メチル、γ−プロム酪酸エチル、α−ク
ロルイソ酪酸ブチル等のハロ酪酸エヌテル類等である。
ハロカルボン酸エステルに対するエポキシ化合物の添加
方法は特に制限が無く、常温においてエポキシ化合物を
添加後攪拌混合するだけで目的は達せられる。
(発明の効果) ハロカルボン酸エステルに安定剤としてエポキシ化合物
を添加することにより、酸分を安定化させ、SUS材質
のタンク内でも長期間安定に貯蔵できろようになった。
(実施例) 実施例−1 64ハロカルボン酸エステルにグリシドールを添加し、
5US−304テストピ一ス共存下30°Cにて経時変
化な測定した。結果を表−1に示す。
実施例−2 各種ハロカルボン酸エステルにエピクロルヒドリンを添
加し、5US−304テストピ一ス共存下30°Cにて
経時変化を測定した。結果を表−2に示す。
実施例−3 各種ハロカルボン酸エステルにプロピレンオキサ−イド
を添加し、5O3−304テストピース共存下、30°
Cで経時変化を測定した。結果を表−3に示す。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 一般式XnRCO0R_1(ここでXnRはC_1〜C
    _3ハロアルキル基でn=1〜3、XはCl又はBr、
    R_1はC_1〜C_4のアルキル基を示す)で表わさ
    れるハロカルボン酸エステルに安定剤としてエポキシ化
    合物を添加することを特徴とするハロカルボン酸エステ
    ルの酸分安定化方法。
JP20099386A 1986-08-27 1986-08-27 ハロカルボン酸エステルの安定化方法 Expired - Lifetime JPH0729986B2 (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007223997A (ja) * 2006-02-27 2007-09-06 Nippon Polyurethane Ind Co Ltd オキシアルキレン基含有脂肪族イソシアネートの製造方法
WO2010026882A1 (ja) * 2008-09-02 2010-03-11 株式会社トクヤマ 脱臭化水素化抑制剤
WO2010084638A1 (ja) * 2009-01-20 2010-07-29 株式会社トクヤマ 2-ブロモ-3-{4-[2-(5-エチル-2-ピリジル)エトキシ]フェニル}プロピオン酸メチルの脱臭化水素化を抑制する方法

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