JPS6356950B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、体液中のビリルビン測定用診断剤に
関する。さらに詳しくは、体液、殊に尿中のビリ
ルビンを検出するための改良された試験片を提供
するものである。 正常人の日々のビリルビンの80%〜90%は古く
なつた赤血球が、脾、肝、骨髄などの細網内皮系
で崩壊した結果生ずるベモグロビンのヘムに由来
し、これは水不溶性の間接ビリルビンに変換され
蛋白と結合して肝に運ばれる。肝細胞ではグルク
ロニルトランスフエラーゼの働きでグルクロン酸
抱合を受けて大部分が胆汁中に排せつされ十二指
腸に送られる。このグルクロン酸抱合を受けたビ
リルビンは直接ビリルビンとも呼ばれ、間接ビリ
ルビンとは異なり水溶性である。直接ビリルビン
はその血中濃度が腎の排せつ域値を超えると容易
に尿中に排せつされるが、正常人の場合、尿中へ
のビリルビンの排せつ量は極めて少なく種々の検
査で検出されることはない。一方、肝および胆疾
患の初期には血清ビリルビンの上昇に伴い尿中に
ビリルビンの排せつされる確率が高くなる。それ
故、尿中ビリルビン濃度はこれらの疾病を診断す
る指標となつている。尿中ビリルビンの検査法と
してはビリルビンを酸化して生ずるビリベルジ
ンの緑色を観察する方法(ロジン法、グメリン法
など)ビリルビンとジアゾニウム塩とのカツプ
リング反応によつて生じたアゾ色素を観察する方
法とに大別される。近年、尿ビリルビン検査を迅
速、簡便に行なうために、の原理に基づく試験
紙が普及し、その重要性は増々高まつてきてい
る。 のアゾカツプリング法においては、スルフア
ニル酸、2,4―ジクロルアニリン、4―ニトロ
アニリン、2,5―ジクロルアニリン、2,6―
ジクロルアニリンの如きアミンから誘導されたジ
アゾニウム塩が用いられる。しかしながら、これ
らのジアゾニウム塩とビリルビンとの反応は比較
的緩慢で、もはや0.3mg/dl程度のビリルビンを
検出できる感度を有していない。この問題を解決
すべく種々の反応促進剤が検討されてきた。特公
昭53―28119にはビリルビンとの反応を促進する
ために、ある種のリン酸ジエステルを含有する試
験用組成物が開示されている。そこに開示された
リン酸ジエステルのほとんどは水に難溶であるた
め、いわゆる試験紙の製造に際しては2段階の含
浸操作を必要とし、これは試験紙の精度を相当に
低下させる。また、特開昭52―43493には促進剤
としてウレイド化合物とスルホン酸との付加物が
開示されている。この方法によれば、ビリルビン
とジアゾニウム塩との反応はある程度促進される
けれども、尿中に共存する5―ヒドロキシインド
ール酢酸、インジカンなどとジアゾニウム塩との
妨害反応に影響されない程の促進効果を有するも
のではない、それ故、ジアゾニウム塩濃度を低下
せしめて、これら共存物質との反応色を弱める手
段をとる必要があり、このことは同時にビリルビ
ンとの反応色をも、著しく弱める結果をもたら
す。 本発明者らは、上述の欠点を解消すべく鋭意研
究した結果、酸性媒体中におけるビリルビンとジ
アゾニウム塩との反応において促進剤として下記
の一般式 (式中Rは水素または炭素数1〜3のアルキル
基を表わす)で表わされる化合物を含有する場
合、5―ヒドロキシインドール酢酸、インジカ
ン、ホモゲンチジン酸の影響を受けずに、かつビ
リルビンとの反応を著しく高めることを見い出し
本発明を完成した。 意外なことに、一般式()の化合物が存在す
る時、ビリルビンとジアゾニウム塩との発色色調
は、一般式()の化合物が存在しない時よりも
浅色側に移動する。 本発明における一般式()の化合物がいかな
る理由でビリルビンとジアゾニウム塩との反応に
よつて生じる色調を変化させ、5―ヒドロキシイ
ンドール酢酸、インジカンの如き妨害物質の影響
を除去しうるのかは明らかではないが、今や体液
殊に尿中の微量のビリルビンを特異的に検出する
ことが可能となつた。これは先行技術では達成し
得なかつたことである。 一般式()で表わされる化合物のうち、Rが
水素またはメチル、エチル、n―プロピル基であ
るものが好ましく、ほとんど公知かまたは公知方
法により容易に製造できる。このうちRが水素ま
たは9位にメチル基を有する化合物は東京化成株
式会社(東京)よりそれぞれアシツドキヤプター
H、アシツドキヤプター9Mの名称で市販されて
おり、これらは有機合成反応中に生成するプロト
ン酸の捕促に使用できることが知られている。 本発明に用いられるジアゾニウム塩としてはビ
リルビンと反応してアゾ色素を形成するものであ
ればいかなるジアゾニウム塩でも良いが、特に分
子内にハロゲン、ニトロ基を含有するアリールジ
アゾニウム塩が好適である。該当するジアゾニウ
ムとしては2,4―ジクロルベンゼンジアゾニウ
ム、2,4―ジブロムベンゼンジアゾニウム、
2,5―ジクロルベンゼンジアゾニウム、2,
4,5―トリクロルベンゼンジアゾニウム、2,
6―ジクロルベンゼンジアゾニウム、4―ニトロ
ベンゼンジアゾニウムなどがあげられるが、2,
4―ジクロルベンゼンジアゾニウムが特に好まし
い。それというのもこのジアゾニウムは本発明に
おける一般式()の化合物の作用によりビリル
ビンとの反応色が、一般式()の化合物が存在
しない時の不鮮明な青紫色から鮮明な赤紫色へと
移動し、体液中にビリルビンが存在する時にはこ
の反応色は極めて強いため、陰性と陽性の識別が
最も容易となるからである。 安定性のためにジアゾニウムを公知の塩として
使用することが有利であり、サルフエート、テト
ラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフエー
ト、ヘキサフルオロアンチモネート、アリールス
ルホネート、テトラクロルチンケートがあげられ
る。特にテトラフルオロボレートは熱的に安定な
ため、保有性に優れ最適である。 試験紙を製造する場合には、含浸液中で該当す
るアミンから亜硝酸塩または亜硝酸アルキルの如
き亜硝酸エステルを用いてジアゾニウム塩を形成
させる方法も可能である。 組成物を安定化させるための化合物の添加も考
慮される。これらはジアゾ化学から公知であり、
ホウフツ化物塩、アリールスルホン酸塩、重亜硫
酸塩、マレイン酸、ホウ酸等が例示される。 本発明によれば、ビリルビンとジアゾニウム塩
との反応は強酸性のPH領域、殊にPH1〜3で行な
うのが有利であり、このPHを維持することのでき
る固体の無機、有機酸が使用される。これらの酸
としてはシユウ酸、クエン酸、マレイン酸、スル
ホサリチル酸、パラトルエンスルホン酸、メタリ
ン酸があげられ、1種または数種を組み合せて使
用することができる。 試験紙に湿潤性を付与するために、表面活性剤
を使用することも可能であり、陽イオン性、非イ
オン性、陰イオン性表面活性剤のうちいずれを用
いても良いが、殊に陰イオン性表面活性剤は、本
発明における一般式()で表わされる化合物の
作用を増強せしめるため、有利に使用される。 陰イオン性の表面活性剤としてはラウリル硫酸
ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム等が
あげられる。 本発明に用いられる担体としては、ロ紙、綿、
木片、不織布等があげられるが、ロ紙が特に好ま
しい。 試験片を製造する際、含浸液中に含まれる試薬
の濃度は好適には次の範囲にある。 ジアゾニウム塩 0.02〜0.2% 酸成分 5〜25% 一般式()で表わされる化合物 1〜10% 表面活性剤 0〜1% 安定剤 0〜5% それで試験片は例えば次のようにして製造され
る。 一般式()で表わされる化合物および酸を精
製水に溶解し、必要ならばこれに水または水と混
和しうる溶媒に溶解した表面活性剤および安定剤
を加え、次いでジアゾニウム塩を溶解して含浸液
とする。このようにして得られた溶液にロ紙の如
き担体を含浸させて40〜60℃で熱風乾燥する。得
られた担体を適当な大きさに裁断し、両面接着テ
ープを用いてポリスチレンの如き支持体に貼り付
けて使用する。 試験片を用いて体液、殊に尿中のビリルビンを
検出する場合、例えば次のようにして実施され
る。 被検尿に試験片を浸して直ちに引き上げ一定時
間後に生じた色を、あらかじめ作製した標準の色
と対比してその量を推定する。また一定時間後に
得られた色から、分光反射計を用いて反射関数を
測定し、検量線から濃度を求めることも可能であ
る。次に本発明を詳細に説明するために以下の実
施例を掲げるが、これにより本発明の範囲が限定
されるものではない。 実施例 1 下記溶液にロ紙(ワツトマン3MM)を含浸し、
50℃で30分間乾燥した。 2,4―ジクロルベンゼンジアゾニウムテトラフ
ルオロボレート 0.07g シユウ酸 12g アシツドキヤプターH 5g ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 0.3g メタノール 10ml 精製水 全量100ml このようにして得られた試験片を5mm角に切断
し、両面接着テープを用いて5mm×80mmのポリス
チレンシートの一端に貼り付けた。この試験紙を
被検尿に浸したところ、ビリルビンを含有しない
尿では淡黄色を示したが、ビリルビンを含有する
尿では10〜20秒後に赤橙〜赤色を示し、感度限界
は0.2〜0.3mg/dlであつた。 同一の組成でアシツドキヤプスターHを含有し
ない溶液から得られた試験紙を被検尿に浸したと
ころ、ビリルビンを含有しない尿では赤橙色を示
し、ビリルビンを含有する尿では30秒以降に赤褐
色を示し、感度限界は0.5〜0.7mg/dlである。 実施例 2 実施例1で得られた試験紙を用いて5―ヒドロ
キシインドール酢酸およびインジカンとの反応性
を調べた。結果をそれぞれ第1表、第2表に示
す。 表中の数字は発色がみられない場合を0とし、
発色がみられた場合その色発現強度に応じて割当
てたものである。
関する。さらに詳しくは、体液、殊に尿中のビリ
ルビンを検出するための改良された試験片を提供
するものである。 正常人の日々のビリルビンの80%〜90%は古く
なつた赤血球が、脾、肝、骨髄などの細網内皮系
で崩壊した結果生ずるベモグロビンのヘムに由来
し、これは水不溶性の間接ビリルビンに変換され
蛋白と結合して肝に運ばれる。肝細胞ではグルク
ロニルトランスフエラーゼの働きでグルクロン酸
抱合を受けて大部分が胆汁中に排せつされ十二指
腸に送られる。このグルクロン酸抱合を受けたビ
リルビンは直接ビリルビンとも呼ばれ、間接ビリ
ルビンとは異なり水溶性である。直接ビリルビン
はその血中濃度が腎の排せつ域値を超えると容易
に尿中に排せつされるが、正常人の場合、尿中へ
のビリルビンの排せつ量は極めて少なく種々の検
査で検出されることはない。一方、肝および胆疾
患の初期には血清ビリルビンの上昇に伴い尿中に
ビリルビンの排せつされる確率が高くなる。それ
故、尿中ビリルビン濃度はこれらの疾病を診断す
る指標となつている。尿中ビリルビンの検査法と
してはビリルビンを酸化して生ずるビリベルジ
ンの緑色を観察する方法(ロジン法、グメリン法
など)ビリルビンとジアゾニウム塩とのカツプ
リング反応によつて生じたアゾ色素を観察する方
法とに大別される。近年、尿ビリルビン検査を迅
速、簡便に行なうために、の原理に基づく試験
紙が普及し、その重要性は増々高まつてきてい
る。 のアゾカツプリング法においては、スルフア
ニル酸、2,4―ジクロルアニリン、4―ニトロ
アニリン、2,5―ジクロルアニリン、2,6―
ジクロルアニリンの如きアミンから誘導されたジ
アゾニウム塩が用いられる。しかしながら、これ
らのジアゾニウム塩とビリルビンとの反応は比較
的緩慢で、もはや0.3mg/dl程度のビリルビンを
検出できる感度を有していない。この問題を解決
すべく種々の反応促進剤が検討されてきた。特公
昭53―28119にはビリルビンとの反応を促進する
ために、ある種のリン酸ジエステルを含有する試
験用組成物が開示されている。そこに開示された
リン酸ジエステルのほとんどは水に難溶であるた
め、いわゆる試験紙の製造に際しては2段階の含
浸操作を必要とし、これは試験紙の精度を相当に
低下させる。また、特開昭52―43493には促進剤
としてウレイド化合物とスルホン酸との付加物が
開示されている。この方法によれば、ビリルビン
とジアゾニウム塩との反応はある程度促進される
けれども、尿中に共存する5―ヒドロキシインド
ール酢酸、インジカンなどとジアゾニウム塩との
妨害反応に影響されない程の促進効果を有するも
のではない、それ故、ジアゾニウム塩濃度を低下
せしめて、これら共存物質との反応色を弱める手
段をとる必要があり、このことは同時にビリルビ
ンとの反応色をも、著しく弱める結果をもたら
す。 本発明者らは、上述の欠点を解消すべく鋭意研
究した結果、酸性媒体中におけるビリルビンとジ
アゾニウム塩との反応において促進剤として下記
の一般式 (式中Rは水素または炭素数1〜3のアルキル
基を表わす)で表わされる化合物を含有する場
合、5―ヒドロキシインドール酢酸、インジカ
ン、ホモゲンチジン酸の影響を受けずに、かつビ
リルビンとの反応を著しく高めることを見い出し
本発明を完成した。 意外なことに、一般式()の化合物が存在す
る時、ビリルビンとジアゾニウム塩との発色色調
は、一般式()の化合物が存在しない時よりも
浅色側に移動する。 本発明における一般式()の化合物がいかな
る理由でビリルビンとジアゾニウム塩との反応に
よつて生じる色調を変化させ、5―ヒドロキシイ
ンドール酢酸、インジカンの如き妨害物質の影響
を除去しうるのかは明らかではないが、今や体液
殊に尿中の微量のビリルビンを特異的に検出する
ことが可能となつた。これは先行技術では達成し
得なかつたことである。 一般式()で表わされる化合物のうち、Rが
水素またはメチル、エチル、n―プロピル基であ
るものが好ましく、ほとんど公知かまたは公知方
法により容易に製造できる。このうちRが水素ま
たは9位にメチル基を有する化合物は東京化成株
式会社(東京)よりそれぞれアシツドキヤプター
H、アシツドキヤプター9Mの名称で市販されて
おり、これらは有機合成反応中に生成するプロト
ン酸の捕促に使用できることが知られている。 本発明に用いられるジアゾニウム塩としてはビ
リルビンと反応してアゾ色素を形成するものであ
ればいかなるジアゾニウム塩でも良いが、特に分
子内にハロゲン、ニトロ基を含有するアリールジ
アゾニウム塩が好適である。該当するジアゾニウ
ムとしては2,4―ジクロルベンゼンジアゾニウ
ム、2,4―ジブロムベンゼンジアゾニウム、
2,5―ジクロルベンゼンジアゾニウム、2,
4,5―トリクロルベンゼンジアゾニウム、2,
6―ジクロルベンゼンジアゾニウム、4―ニトロ
ベンゼンジアゾニウムなどがあげられるが、2,
4―ジクロルベンゼンジアゾニウムが特に好まし
い。それというのもこのジアゾニウムは本発明に
おける一般式()の化合物の作用によりビリル
ビンとの反応色が、一般式()の化合物が存在
しない時の不鮮明な青紫色から鮮明な赤紫色へと
移動し、体液中にビリルビンが存在する時にはこ
の反応色は極めて強いため、陰性と陽性の識別が
最も容易となるからである。 安定性のためにジアゾニウムを公知の塩として
使用することが有利であり、サルフエート、テト
ラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフエー
ト、ヘキサフルオロアンチモネート、アリールス
ルホネート、テトラクロルチンケートがあげられ
る。特にテトラフルオロボレートは熱的に安定な
ため、保有性に優れ最適である。 試験紙を製造する場合には、含浸液中で該当す
るアミンから亜硝酸塩または亜硝酸アルキルの如
き亜硝酸エステルを用いてジアゾニウム塩を形成
させる方法も可能である。 組成物を安定化させるための化合物の添加も考
慮される。これらはジアゾ化学から公知であり、
ホウフツ化物塩、アリールスルホン酸塩、重亜硫
酸塩、マレイン酸、ホウ酸等が例示される。 本発明によれば、ビリルビンとジアゾニウム塩
との反応は強酸性のPH領域、殊にPH1〜3で行な
うのが有利であり、このPHを維持することのでき
る固体の無機、有機酸が使用される。これらの酸
としてはシユウ酸、クエン酸、マレイン酸、スル
ホサリチル酸、パラトルエンスルホン酸、メタリ
ン酸があげられ、1種または数種を組み合せて使
用することができる。 試験紙に湿潤性を付与するために、表面活性剤
を使用することも可能であり、陽イオン性、非イ
オン性、陰イオン性表面活性剤のうちいずれを用
いても良いが、殊に陰イオン性表面活性剤は、本
発明における一般式()で表わされる化合物の
作用を増強せしめるため、有利に使用される。 陰イオン性の表面活性剤としてはラウリル硫酸
ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム等が
あげられる。 本発明に用いられる担体としては、ロ紙、綿、
木片、不織布等があげられるが、ロ紙が特に好ま
しい。 試験片を製造する際、含浸液中に含まれる試薬
の濃度は好適には次の範囲にある。 ジアゾニウム塩 0.02〜0.2% 酸成分 5〜25% 一般式()で表わされる化合物 1〜10% 表面活性剤 0〜1% 安定剤 0〜5% それで試験片は例えば次のようにして製造され
る。 一般式()で表わされる化合物および酸を精
製水に溶解し、必要ならばこれに水または水と混
和しうる溶媒に溶解した表面活性剤および安定剤
を加え、次いでジアゾニウム塩を溶解して含浸液
とする。このようにして得られた溶液にロ紙の如
き担体を含浸させて40〜60℃で熱風乾燥する。得
られた担体を適当な大きさに裁断し、両面接着テ
ープを用いてポリスチレンの如き支持体に貼り付
けて使用する。 試験片を用いて体液、殊に尿中のビリルビンを
検出する場合、例えば次のようにして実施され
る。 被検尿に試験片を浸して直ちに引き上げ一定時
間後に生じた色を、あらかじめ作製した標準の色
と対比してその量を推定する。また一定時間後に
得られた色から、分光反射計を用いて反射関数を
測定し、検量線から濃度を求めることも可能であ
る。次に本発明を詳細に説明するために以下の実
施例を掲げるが、これにより本発明の範囲が限定
されるものではない。 実施例 1 下記溶液にロ紙(ワツトマン3MM)を含浸し、
50℃で30分間乾燥した。 2,4―ジクロルベンゼンジアゾニウムテトラフ
ルオロボレート 0.07g シユウ酸 12g アシツドキヤプターH 5g ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 0.3g メタノール 10ml 精製水 全量100ml このようにして得られた試験片を5mm角に切断
し、両面接着テープを用いて5mm×80mmのポリス
チレンシートの一端に貼り付けた。この試験紙を
被検尿に浸したところ、ビリルビンを含有しない
尿では淡黄色を示したが、ビリルビンを含有する
尿では10〜20秒後に赤橙〜赤色を示し、感度限界
は0.2〜0.3mg/dlであつた。 同一の組成でアシツドキヤプスターHを含有し
ない溶液から得られた試験紙を被検尿に浸したと
ころ、ビリルビンを含有しない尿では赤橙色を示
し、ビリルビンを含有する尿では30秒以降に赤褐
色を示し、感度限界は0.5〜0.7mg/dlである。 実施例 2 実施例1で得られた試験紙を用いて5―ヒドロ
キシインドール酢酸およびインジカンとの反応性
を調べた。結果をそれぞれ第1表、第2表に示
す。 表中の数字は発色がみられない場合を0とし、
発色がみられた場合その色発現強度に応じて割当
てたものである。
【表】
【表】
実施例 3
実施例1における2,4―ジクロルベンゼンジ
アゾニウムテトラフルオロボレートにかえて以下
に掲げるジアゾニウム塩を使用する際に、その発
色色調と感度限界を第3表に示す。
アゾニウムテトラフルオロボレートにかえて以下
に掲げるジアゾニウム塩を使用する際に、その発
色色調と感度限界を第3表に示す。
【表】
実施例 4
下記溶液にロ紙(ワツトマン3MM)を含浸し、
実施例1と同様にして試験紙を製した。 2,4―ジクロルアニリン 0.05g パラトルエンスルホン酸 7g アシツドキヤプターH 4g ラウリル硫酸ナトリウム 0.1g 亜硝酸ナトリウム 0.3g 1,5―ナフタリンジスルホン酸ナトリウム1g 精製水 全量100ml このようにして得られた試験紙を被検尿に浸し
たところ、ビリルビンを含有しない尿では淡黄色
を示し、ビリルビンを含有する尿では5〜15秒後
に赤〜赤紫色を示し、感度限界は0.1〜0.2mg/dl
であつた。 実施例 5 実施例1におけるアシツドキヤプターHのかわ
りに、下記に掲げる化合物を使用する場合、得ら
れた式中Rは水素または炭素数1〜3のアルキル
基を表わす)で表わされる試験片は実施例1とほ
ぼ同等の性質を有する。 3,4―ジヒドロ―9―メチル―2H―ピリド
〔1,2―a〕ピリミジン―2―オン 3,4―ジヒドロ―7―メチル―2H―ピリド
〔1,2―a〕ピリミジン―2―オン 3,4―ジヒドロ―9―エチル―2H―ピリド
〔1,2―a〕ピリミジン―2―オン 3,4―ジヒドロ―8―n―プロピル―2H―
ピリド〔1,2―a〕ピリミジン―2―オン 3,4―ジヒドロ―6―メチル―2H―ピリド
〔1,2―a〕ピリミジン―2―オン。
実施例1と同様にして試験紙を製した。 2,4―ジクロルアニリン 0.05g パラトルエンスルホン酸 7g アシツドキヤプターH 4g ラウリル硫酸ナトリウム 0.1g 亜硝酸ナトリウム 0.3g 1,5―ナフタリンジスルホン酸ナトリウム1g 精製水 全量100ml このようにして得られた試験紙を被検尿に浸し
たところ、ビリルビンを含有しない尿では淡黄色
を示し、ビリルビンを含有する尿では5〜15秒後
に赤〜赤紫色を示し、感度限界は0.1〜0.2mg/dl
であつた。 実施例 5 実施例1におけるアシツドキヤプターHのかわ
りに、下記に掲げる化合物を使用する場合、得ら
れた式中Rは水素または炭素数1〜3のアルキル
基を表わす)で表わされる試験片は実施例1とほ
ぼ同等の性質を有する。 3,4―ジヒドロ―9―メチル―2H―ピリド
〔1,2―a〕ピリミジン―2―オン 3,4―ジヒドロ―7―メチル―2H―ピリド
〔1,2―a〕ピリミジン―2―オン 3,4―ジヒドロ―9―エチル―2H―ピリド
〔1,2―a〕ピリミジン―2―オン 3,4―ジヒドロ―8―n―プロピル―2H―
ピリド〔1,2―a〕ピリミジン―2―オン 3,4―ジヒドロ―6―メチル―2H―ピリド
〔1,2―a〕ピリミジン―2―オン。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 体液中のビリルビンと反応して呈色しうるジ
アゾニウム化合物、反応に十分な量の酸、および
一般式 (式中Rは水素または炭素数1〜3のアルキル
基を表わす)で表わされる化合物を必須成分とし
て含有することを特徴とする体液中のビリルビン
検出用試験片。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11636881A JPS5818168A (ja) | 1981-07-27 | 1981-07-27 | ビリルビン検出用試験片 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11636881A JPS5818168A (ja) | 1981-07-27 | 1981-07-27 | ビリルビン検出用試験片 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5818168A JPS5818168A (ja) | 1983-02-02 |
JPS6356950B2 true JPS6356950B2 (ja) | 1988-11-09 |
Family
ID=14685235
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11636881A Granted JPS5818168A (ja) | 1981-07-27 | 1981-07-27 | ビリルビン検出用試験片 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5818168A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0439550U (ja) * | 1990-07-31 | 1992-04-03 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002040905A1 (fr) | 2000-11-16 | 2002-05-23 | Tix Corporation | Procede de fabrication d'un clapet a bille |
CA2747750A1 (en) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Theodros Asberom | Gamma secretase modulators |
-
1981
- 1981-07-27 JP JP11636881A patent/JPS5818168A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0439550U (ja) * | 1990-07-31 | 1992-04-03 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5818168A (ja) | 1983-02-02 |
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