JPS6354353A - 除草剤性シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体 - Google Patents

除草剤性シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体

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JPS6354353A
JPS6354353A JP62161430A JP16143087A JPS6354353A JP S6354353 A JPS6354353 A JP S6354353A JP 62161430 A JP62161430 A JP 62161430A JP 16143087 A JP16143087 A JP 16143087A JP S6354353 A JPS6354353 A JP S6354353A
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alkyl
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hydrogen
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キース　ジェフリー　ワトソン
クレイグ　ゴードン　ラベル
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、生物活性を有する有機化合物、特に除草剤特
性および植物成長調節特性を有する有機化合物に間し、
そのような化合物の製造方法、そのような化合物の製造
における有効な中間物質、およびそのような化合物を用
いる除草剤組成物並びに方法に関するものである。
除草剤として、ある種のシクロヘキサン−１゜３−ジオ
ン誘導体の使用は技術的に周知である。
例えば、「殺虫剤便覧Ｊ　（”Ｐｅ５Ｌｉｅｉｄｅ　Ｍ
ａｎｕａｌ”）（ワーリング（Ｃ，Ｒ，１４ｏｒｔｈｉ
ｎｇ）編、第６回英国作物保護会議（Ｔｈｅ　Ｂｒ１ｔ
ｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃ
ｉｌ。
６ｔｈ）、１９７９年）に、（メチル−３−（１−（ア
リロキシイミド）ブチル〕−４−ヒドロキシ−６，６−
シメチルー２−オキソシクロヘキサ−３−エンカルボキ
シレート）アロキシジム−ナトリウムとして周知のシク
ロヘキサン−１，３−ジオン誘導体および除草剤として
のその使用が述べられている。この化合物は、オースト
ラリア特許第４６４６５５号に開示されており、英国特
許第１４８１１７０号および米国特許第３９５０４２０
にも同様のものが開示されている。
置換フェニルシクロヘキサン−１，３−ジオンを含む種
々の除草剤化合物は技術的に述べられている８例えば、
フランス特許２，５１８，９９０並びに英国特許明細書
第２，１１６，５４４号には種々の５−（４−置換フェ
ニル）シクロヘキサン−１，３−ジオンが述べられてお
り、欧州特許明細書０８５，５２９には、種々の５−（
ポリ置換フェニル）シクロヘキサン−１，３−ジオンお
よびその除草剤特性が述べられている。
現在、アミドメチルアミノ基の置換に代り、非常に高い
一般的殺草活性を示す５−メシチル置換基を有する新し
いシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体が発見されて
いる。
以下余白 従って本発明は下式Ｉ、 ■ ←Ｊ二式中、Ｘは水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、および０
１〜Ｃ４ハロアルキルよりなる群より選ばれたものを表
わし、Ｙは水素、Ｃ，へ−Ｃ，アルキル、およびＣ１〜
Ｃ４アルカノイルよりなる群より選ばれたものを表わし
、ＸおよびＹは１個の二重結合および１個のカルボニル
基を含む３あるいは４個の炭素架橋を形成し、Ｚは水素
、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣ４〜Ｃ４ア
ルカノイルよりなる群より選ばれたものを表わし、Ｒ′
は水素、アシル基、および無機あるいは有機陽イオンよ
りなる群より選ばれたものを表わし、Ｒ２はＣ３〜Ｃ，
アルキル、Ｃ２〜Ｃ，アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアル
ケニル、Ｃ２〜Ｃ，アルキニル、および置換０１〜Ｃ６
アルキルからなる群より選ばれたものを表わし、そのア
ルキル基はハロゲン、フェニル、およびベンゼン環がハ
ロゲン、およびＣ；〜Ｃ６アルキルよりなる群より選ば
れた１〜３種の置換基で置換した置換フェニルよりなる
群より選ばれた置換基で置換しているものであり、Ｒ３
はＣ１〜Ｃ６アルキルよりなる群より選ばれたものを表
わし、Ｒ４は水素、０１〜Ｃ６アルキル、および（Ｃ。
〜Ｃ６アルコキシ）カルボニルよりなる群より選ばれた
ものを表わす）で表わされる化合物を提供する。
式１の化合物において、Ｒ１がアシルより選ばれた場合
、アシル基の性質はそれほど重要ではない、理論によっ
て束縛されるものではないけれども、Ｒ１がアシルの場
合、アシル基は植物中で加水分解によって除かれ、ｌ（
＋が水素である類似の式Ｉの化合物を与えると考えられ
る。適当なアシル基は、アルカノイル、例えばＣ２〜Ｃ
６アルカノイル；アロイル、例えばベンゾイルおよびベ
ンゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノ、ＣＩ〜Ｃ６アル
キル、０１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ８〜Ｃ６アルコキシ
およびＣ，−ＣＳアルキルチオよりなる群より選ばれた
１〜３種の置換基で置換した置換ベンゾイルを含む。
式■の化合物において、Ｒ′が無機または有機陽イオン
より選ばれた場合、この陽イオンの性質は、それほど重
要ではない、理論によって束縛されるものではないけれ
ども、Ｒ１が陽イオンの場合、この陽イオンは植物中で
除かれ、Ｒ１が水素である式Ｉの化合物を与えると考え
られる。適当な無機陽イオンは、アルカリ並びにアルカ
リ土類金属イオン、遷移金属イオンを含む重金属イオン
、およびアンモニウムイオンを含む。適当な有機陽イオ
ンは下式、 ＲＳ　ＲＩｆ　ＲＩ　Ｒ８Ｎ　ｅ （上式中、Ｒ５，Ｒ＠、Ｒ７、およびＲ８は独立に、水
素、Ｃ！〜Ｃ８゜アルキル、置換０１〜Ｃ１゜アルキル
からなる群より選ばれ、このアルキル基はヒドロキシ、
ハロゲン並びにＣ９〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、ベン
ジルおよびフェニル置換した基、並びにベンジル置換し
た基、つまりベンゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノ、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、０１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜
Ｃ，アルコキシおよび０１〜Ｃ６アルキルチオからなる
群から選ばれた１〜３種の置換基で置換している基から
なる群から選ばれた置換基で置換している） で表わされる陽イオン分含む。
本発明の化合物は、下に示すような２種の異性体の形で
存在する。
以下金白 Ｉａ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｉｄ上式中φは
式、 で表わされる基を表わす。
Ｒ１が水素の場合、本発明の化合物は下に示すような４
種の互変異性の形のいずれか１種で存在する。
以下余白 ＩＩａ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｉ［ｂＩｆｃ
　　　　　　　　　　　　　　　Ｉｌｄ上式上式中成、 Ｘ−Ｃ−Ｎ−ＣＨｚ　　Ｃ）ｌ：１ で表わされる基を表わす。
本発明の好ましい化合物は、式■の化合物を含み、その
際Ｘは水素、メチル、トリフルオロメチルおよびクロロ
メチルより選ばれ；Ｙは水素およびメチルより選ばれ； ＸおよびＹは共に架橋基、　（ＣＬ）ｔ　、　−ＣＨ２
ＣＩＩ２Ｃ−１および−ＣＨ＝ＣＨ（Ｃ−の１種を形成
し；Ｚは水素、メチル、アセチル、プロピオニルおよび
ブチリルより選ばれ、Ｒ１は水素、アルカリ金属陽イオ
ン、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル、ベンゾイルおよびベンゾ
イル環がハロゲン、ニトロおよびシアノより選ばれな１
〜３種の置換基で置換した置換ベンゾイルより還ばれ；
Ｒ２はメチル、エチル、η−プロピル、アリル、プロパ
ルギルおよび３−クロロアリルより選ばれ；Ｒ３はメチ
ル、エチル、およびη二プロピルより選ばれ；Ｒ４は水
素を表わす。
本発明の化合物の特定の例は、以下の表■に示した化合
物を含む。
表　　Ｉ Ｎｏ　Ｘ　　Ｙ　Ｚ　　Ｒ’　Ｒ２ １Ｃｌ、　　ＨＨＨＣ２Ｈ９ ２ＣＩＣ）１２ＨＣＨ，ＣＯＨＣ２Ｈ６３ＣＣｌ５ＨＨ
ＩＩ　Ｃ２Ｈ５ ４ＨＣ）Ｉ、）Ｉ　　ＨＣ，Ｈ１ ５ＣＣＩ、　　ＨＣＨ，ＣＯＨＣ２Ｈ５６ＣＦ、　　Ｈ
ＨＨＣ２Ｈ９ ７−（ｃｕｚ）ｔ−Ｈ−ＨＣ２Ｈ５ ８−ＣＨ＝ＣＨＣ０−ＨＨＣ２）Ｉｓ ９　ＣＦ、　　ＨＣＨ３Ｉ　ＣＩｈＣＨ＝Ｃ１ｈ本発明
の化合１！５は種々の方法によって製造され、その他の
ＢＥＤにおいて、本発明は式Ｉの化合物の製造方法を提
供する。
都合のよい、：どに、本発明の製造は４部または５部に
分けて−に゛えられる６ バー１−Ａは式１ｘの５−アリールシクロヘキサン−１
−、３−ジオンの形成を含む。この反応は、以下の２段
階プロセスで行なわれる。
（ｉ）　　好ましくは塩基存在下で、式Ｖのアルデヒド
誘導体とアセトン（ＩＶａ）または式１’Ｖｂのアセ１
−ン誘導体とを反応させ、それぞれ式Ｖｉａまたは式ｖ
ｔｂのケトン誘導体を形成し；および好ましくは塩基存
在下で、式■ａのケトン誘導体を式■ｄのマロン酸エス
テル誘導体と反応させ、または式■ｂのケトン誘導体を
式■）１ジ）マロン酸エステルと反応させ、それぞれ式
■ｄまたはＸＩ　ｂの中間体を形成し、好ましくは酸存
在下で１４または直接加水分解し、式ＩＸの５−アリー
ルシクロヘキサン−１，３−ジオンを与える。
（ｉｉ）　　好ましくは塩基存在下で、式■のアルデヒ
ド誘導体を弐■Ｃの酢酸エステルと反応させ、式ＶＩＣ
の２−アリールアルゲノエーＩ−誘導体を与え、次に、
好ま１．＜は塩基存在下で式■Ｃのアセト酢酸エステル
誘導体と反応させ、式■ａの中間体を与え、これを好ま
しくは酸存在下で単離まなは直接加水分解し、式％式％ ジオンを与える。
バー１−　Ｂは、式■の化合物をアシル化し、式Ｘａの
２−アシルシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体を与
える、：とを含む。これとは別に、バーｌ−Ｂは式■ｄ
または■ｌ〕の化合物をアシル化し、それぞれ弐ＸＴａ
またはＸＴ　））の２−アシルシクロヘキサン−１，３
−ジオン誘導体を与え、それを好ましくは塩基存在下で
式Ｘａの２−アシルシクロヘキサン−１，３−ジオンを
与えることを含む。
このアシル化反応は式■または■のシクロヘキサン−１
，３−ジオン誘導体を、 ｉ）式ＸＶに相応する酸のアルカリ金属塩または、Ｍが
アルカリ今風イオンでありＲが０１〜Ｃ６アルキルであ
る式ＸＩＶのアルコキシド塩の存在下、式■の酸無水物
と、または、ｉｉ）式Ｘ■に相応する酸の存在下、好ま
しくはルイス酸または強プロトン酸触媒存在下、式■の
酸無水物と、または ｉｉｉ　）弐■の酸無水物または式ＸＶＩの酸ハロゲン
化物と反応させた後、アルカリまたはアルカリ土類金属
水素化物と、または １ｖ）４−ジメチルアミノピリジンまたはイミダ°゛ゾ
ールのような強有機塩基存在下、弐■の酸無水物と、 反応させることによって行なわれる。
これとは別に、このアシル化反応は、 Ｖ）式■または式ＩＭのシクロヘキサン−１，３−ジオ
ン誘導体を塩基存在下、式ＸＶＩの酸ハロゲン化物と反
応させ、式ＸＶ■のタイプの中間体０−アシル誘導体を
与え、および、νｉ）式ＸＶ■の中間体を、ルイス酸ま
たは強プロトン酸触媒と反応させ、または ｖｉ！　）式ＸＶＩＩの中間体分、４−ジメチルアミノ
ピリジンのような適当な強有機塩基と反応させる、 ことによって行なわれる。
バートＣは、式Ｘａの化合物を求電子芳香族アミドメチ
ル化により反応させ、式ｘｂの化合物を与えることを含
む。
バートＤはＲ１が水素である式Ｉの本発明の化合物、つ
まり式■の化合物の形成を含む。この反応は、式ｘｂの
２−アシルシクロヘキサン−１゜３−ジオンを、 ｉ）式ＸＶＩ［Ｉのアルコキシアミン誘導体と、または ｉｉ）式ＸＩＸの中間体オキシム誘導体を与え、この式
ＸＩＸの中間体オキシム誘導体を、Ｌが例えば塩化物、
臭化物、沃化物、スルフニー１−、ニトレート、メチル
スルフェート、エチルスルフェート、テトラフルオロボ
レート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロ
ホスフェ−ト、メタンスルホネート、フルオロスルホネ
ート、フルオロメタンスルホネー１＝、およびｌ−リフ
ルオロメタンスルホネー）・のような残留基（ｌｅａｖ
ｉＢ　ｇｒｏｕｐ＞である式ＸＸのアルキル化剤と反応
させるため、ヒドロキシルアミンと反応させることによ
って行なわれる。
バートＥはＲ’が水素以外の置換基である式Ｉの本発明
の化合物の形成を含む。
Ｒ’が式■の化合物のアシル誘導体を形成するような式
Ｉの本発明の化合物は、式■の本発明の相応の化合物か
ら、Ｌが残留基、好ましくはハロゲンである式ＸＸＩの
アシル化剤との反応により製造される。
Ｒ１が無機または有機陽イオンである式■の本発明の化
合物は、Ｒ’が水素である式Ｉの本発明の化合物、すな
わち式■の化合物から、その弐■の化合物を無機または
有機塩と反応させることにより製造される。例えば、Ｒ
１がアルカリ金属イオンである式■の化合物は、適当な
式■の化合物をアルカリ金属水酸化物またはアルコキシ
レートと反応させることによって製造される。ＲＩが遷
移金属イオンまたは有機陽イオンである式Ｉの化合物は
、同様に適当な式■の化合物を適当な遷移金属塩または
有機塩基と反応させる。二とによって製造される。これ
とは別に、Ｒ１が遷移金属イオンまたは有機陽イオンで
ある式Ｉの化合物は、Ｒ１がアルカリ金属イオンである
適当な式Ｉの化合物を適当な遷移金属塩または有機塩と
反応させる、二とによって製造される。
従ってその他の態様において本発明は、上記に規定した
ような式ｌの化合物の製造方法を提供する。
それは以下のプロセスを含んでなる。
式ｘｂの２−アシルシクロヘキサン−１，３−ジオン誘
導体を式ｘｖｍのアルコキシアミン誘導体と反応させ、
本発明の式■の化合物を与える、または式ｘｂの２−ア
シルシクロヘキサン−１゜３−ジオン誘導体をヒドロキ
シルアミンと反応させ、式ＸＩＸのオキシム中間体を、
■、が残留基である式ＸＸのアルキル化剤でアル吉ル化
し、本発明の式■の化合物を与える、および所望により
、本発明の式■の化合物を、Ｌが残留基である式ＸＸＩ
の化合物と反応させ、本発明の式■の化合物を与える。
式ｘｂのある種の中間体化合物は、新規化合物であり、
そのため実施態様において、本発明は式ｘｂの新規化合
物およびその製造方法を提供する。
上記に述べた化合物の構造を以下に示す。
Ｉ　　　　　　　　　　　　ｌＩ Ｃｌ１．ＣＯＣｌ１．　　　　ＣＩｌ、Ｃ０ＣＨ２Ｒ’
　　　　ＣＩｌ、ＣＯ□ＲＩＶａ　　　　　　　ＩＶｂ
　　　　　　　ＩＶｃこＲ３ ■ａ　　　　　　　　　　　　　　ＶＩｂＩｃ Ｒ’ＣＨ（ＣＯ□Ｒ）、ＣＩ□（ＣＯ□Ｒ）２■ａ　　
　　　　　　　■ｂ Ｃ１，ＣＯＣｌ１Ｒ’Ｃ０２ＲＶｉ［ｃ〜ｉａ　　　　
　　　　　　　　　　　　ＷｂＸＣＮ−ＣＨ２ＣＨ３Ｒ
’　　０ （Ｒ３ＣＯ）２０　　　　　　　　Ｒ：ｌＣＯ□Ｍ　　
　　　　　　ＲＯＭＸＩＩ　　　　　　ＸＩＩＩ　　　
　　　ＸＩＶＲ”ＣＯ□ｌｌ　　　　　　　　ＲコＣ０
ｈａｌＸＶ　　　　　　　　ＸＶＩ ＣＩ、　　Ｒ４０ＣＯＲ３ Ｈ２ＮＯＲ２Ｒ２Ｌ　　　　　ＲＩＬ ＸＶＩＩｆ　　　　　　　ＸＸ　　　　　ＸＸＴＱ　　
　　　　　　　　　　　　　　　。
ＸＨｎ 式■の化合物は除草剤として活性であり、そのため態様
において、本発明は上記規定の式［の化合物の有効量を
植物または植物育成媒体に適用することを含んでなる、
好ましくない植物にひどい障害を与え、あるいは枯らす
方法を提供する。
概して、式Ｉの化合物は重子葉類植物に対して除草剤と
して有効であり、双子葉類植物は、はとんどの草種がひ
どい障害をうけ、致死にいたるような、本発明の化合物
の適用ＩＦ１合によっても比較的影響をうけない。
従って、その他のＢ９：において本発明は、栽培する作
物中の単子葉類の雑草を抑制する方法を提供し、その方
法は、作物あるいは作物の育成媒体に、前記規定の式Ｉ
の化合物を、雑草にひどい障害を与え、枯らすには十分
ではあるが、作物に対しては実質的に障害を与えるには
不十分な量で適用することを含んでなる。
式Ｉの化合物を、直接植物（発生後適用）、あるいは植
物の発生の前（発生前適用）に適用してもよい。しかし
、この化合物は発生後適用の場合、より効果的である。
式Ｉの化合物は、それ自体で植物の成長を抑制し、ひど
い障害を与え、あるいは枯らすために用いてもよいが、
固体あるいは液体稀釈剤を含んでなる担体と混合して、
本発明の化合物を含む組成物の形で用いることが好まし
い、従ってその他の態様において、本発明は前記規定の
式■の化合物およびそのための不活性担体を含んでなる
成長抑制、植物障害、あるいは植物致死組成物を提供す
る。
式Ｉのある種の化合物は、有効な植物成長抑制活性を表
わす。例えば、式Ｉの化合物は、ある適用割合で栽培し
ている植物の作物中の野草に対し選択的に活性な除草剤
であると同時に、その作物において植物成長抑制効果を
示す。
植物成長抑制効果は、多くの点において明らかである。
例えば、植物中の糖含量の増加、頂芽優性の抑制、側芽
成長の刺激、早期開花および種子形成の刺激、開花能力
の増加、種子収量、茎の厚さ、茎の短縮、分聾の増加で
ある。本発明の化合物に示される植物成長抑制効果は、
例えば、小麦や大麦のような作物の分草お、よび茎短縮
および砂糖きびの糖含量の増加を含む。
従ってその他の態様において、本発明は、上記規定の式
Ｉの化合物の有効量を植物、植物の種子、あるいは植物
の栽培媒体へ適用することを含んでなるｌ！物の成長を
調節する方法ご提供する。
本発明の植物成長調節プロセスを行なうため、式■の化
合物を直接植物に（発生後適用）または植物の発生前に
種子あるいは土に適用してよい。
式Ｉの化合物はそれ自体で植物の成長を調節するために
用いてよいが、通常は固体あるいは液体稀釈剤を含んで
なる担体と混合して、本発明の化合物を含む組成物の形
で用いられるのが好ましい。
従ってその他の態様において、本発明は、前記規定の式
■の化合物とそのための不活性担体を含んでなる植物成
長調節組成物を提供する。
本発明に係る組成物は、すぐに用いることのできる稀釈
組成物と使用前に通常は水で稀釈する必要がある濃縮組
成物の両方を含む、この組成物はｌｐｐ…〜９９重景％
の活性成分を含むことが好ましい。すぐに用いる稀釈組
成物は１１’）９１１〜２％の活性成分を含むことが好
ましく、一方濃縮組成物は２０〜９９％の活性成分を含
んでもよく、しかし通常は２０〜７０％が好ましい。
固体組成物は粒状あるいは微粉砕した固体稀釈剤、例え
ばカオリン、ベントナイト、多孔質珪藻土、ドロマイト
、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネシア、フラー土
、および石膏と活性成分を混合した微粉末の形でよい。
またそれらは、液体中の粉末あるいは粒子の分散を促進
する浸潤剤を含んでなる分散性粉末あるいは粒子の形で
あってもよい。粉末の形の固体組成物は葉状粉末として
用いてよい。
液体組成物は、任意に界面活性剤を含む水中の活性成分
の溶液あるいは分散液を含んでもよく、または水中の液
体粒子として分散している、水−不混和性有機溶剤中の
活性成分の溶液あるいは分散液を含んでよい。
本発明の化合物の適用の割合は含む要因の数によって異
なる。その要因とは、例えば使用のため選ばれる化合物
、処理する植物の種類、使用のため選ばれる配合物、お
よび化合物を葉に適用すべきか、あるいは根の吸収に適
用すべきかということである。通常０．００１〜１０ｋ
ｇ／ヘクタールの適用割合が適当であるが、０．０１〜
５ｋｇ／ヘクタールが好ましい。
本発明の組成物は、１種またはそれ以上の本発明の化合
物に加えて、本発明のものではないが生物活性を有する
】種またはそれ以−にの化合物を含んでもよい。例えば
、前記に示したように、本発明の化合物は単子葉類の雑
草、野草に対して有効な除草剤であるが、双子葉類の植
物、広葉植物に対してほとんど除草剤の効果がない。
結果と１−で、野草および広葉雑草に対し作物を保護１
〜ようとする適用において、少なくとも１種の前記規定
の除草剤化合物および広葉雑草に対する少なくとも１種
の除草剤活性物の混合物を含んでなる除草剤組成物を使
用することが好ましい。
ここでどのようにも限定することなく、以下の例に本発
明を説明１゛る。
例Ｖ− ２−（１（工■−キシイミノ）プロピルツー３−ヒドロ
キシ−５−（３−アセチル−５−（Ｎ−クロロアセチル
−アミノメチル）−２，４，６−ドリメチルフエニル〕
−シクロヘキサ−２−エン−】−オン（２） ＜ｉ）　　Ｎ−−ヒドロキシメチルクロロアセトアミド
（０，１９ｇ）を、酢酸（２，５晴１）および濃硫酸（
１ｍＮ）混合物中の冷却、撹拌ｊ７た２・−・プロピオ
ニル−３−ヒドロキシ−５−（３−アセチル−２，４゜
６−ドリメチルフエニル）シクロヘキサ−２−ニンー１
−オン（０，５０ｇ）に加えた。この混合物を１時間、
２０℃で撹拌し、水に注ぎ、塩化メチレン（２Ｘ　１０
０ｍ１）で抽出した８合わせな塩化メチレン層を乾燥し
くＭｇ５Ｏｎ）　、蒸発させ粗生成物を得た（０．５５
ｇ）。＃酸エチルー塩化メー１−レンでシリカゲルを通
して溶出することにより精製し、出発物質を回収し、そ
し、て２−プロピオニル−３−ヒドロキシ−５−［３−
アセチル−５−（Ｎ−クロロアセチルアミノメチル）−
２゜４．６−ドリメチルフエニル〕シクロヘキサ−２−
エン−１−オン（０，１５ｇ、２４％）を得た。
この生成物はプロトン磁気共鳴スペクトル（ＣＤＩ！’
３　：　ｐｐｍ）では１．１８（３Ｈ、ｔ　’）　：　
２．２１（３Ｈ。
ａ）；２．２７（３Ｈ、ｓ）；２．４２（３Ｈ、ｓ）：
２．４７（３Ｈ、ｓ）；２．４〜３．９（７Ｈ、ｍ）；
４．０２（２Ｈ。
ｓ）；４．５０（２Ｈ、ｄ）；６．６（Ｌ　Ｈ、ｓ）；
１８．０（ＬＨ，ｓ＞という特徴があった。
ｉｉ）酢酸ナトリウム（０，０９ｇ）およびエトキシア
ミン塩酸塩（ｏ、ｉｉｇ）を、室温でエタノール（１０
ｍｌ）中の２−プロピオニル−３−ヒドロキシ−５−〔
３−アセチル−５−（Ｎ−タロロアセチルアミノメチル
ｌ−２，４，６−ドリメチルフエニル〕シクロヘキサ−
２−エン−１−オン（０，４０ｇ）溶液に加えた。この
溶液を１８時間、２０℃で撹拌し、溶剤を減圧上除去し
、残渣をクロロホルムに溶かし水で洗った。有機層を乾
燥しくＭｇ５Ｏ＜）　、減圧上濃縮し、淡黄色の油状の
２−（１−（エトキシイミノ）プロピルツー３−ヒドロ
キシ−５−（３−アセチル−５−（Ｎ−クロロアセチル
アミノメチル）−２，４，６−）リメチルフェニル〕シ
クロヘキサ−２−エン−１−オン（２）を得た。この化
合物は、薄層クロマトグラフィーおよびプロトン核磁気
共鳴スペクトルにより、例２の表２に示したような特徴
があ°た・　　　　　　以下全白県 化合物１．３．４，５．６．７．８および９の前駆体を
、例１のパート（ｉ）に述べたような方法に続いて、適
当な２−プロピオニル−５−メシチルシクロヘキサン−
１，３−ジオン誘導体と適当なＮ−ヒドロキシメチルア
ミドとのアミドメチル化により、各々製造した。最終化
合物は、例１のパート（ｉｉ）に述べた方法に続いてエ
トキシアミンあるいはアリロキシアミンとの反応により
製造される。各化合物は、そのプロトン磁気共鳴スペク
トルにより識別され、それを表２に示した。
以下余白 表■− 化合１ｙｉ　Ｎｏ、７ｏ１”ン化学シフトｐｐｍ（ＣＤ
Ｃ１ｚ）】、　　　１．１９（３Ｈ，ｔ）　：　１．３
３（３Ｈ，ｔ）　；　１．９Ｂ（３Ｈ，ｓ）　：２．３
１（３Ｈ，ｓ）　；　２．３８（６８，ｓ）　：　２．
３−３．９（７Ｈ９屓）　；　４．１２（２［１，ｑ）
　；　４．４３（２１［、Ｊ）　；５．２（１８，ｂｓ
）　；　６．８９（ＩＨ，ｓ）　：　１５．１（ＩＨ，
ｂｓ）２　　　ｆ、１８（３８，ｔ）　：　１．３４（
３Ｈ，ｔ）　：　２．２２（３Ｈ，ｓ）　；２．２７（
３Ｈ，ｓ）　；　２．４２（３Ｈ，ｑ）　；　２．４７
（３［（、ｓ）　；２．３−３．９（７Ｈ，ｍ）　；　
４．０２（２Ｈ，ｓ）　；　４．１３（２１，ｑ）　：
４．５０（２Ｎ、ｄ）　；　［５，６１（ｉｆ（、ｂｓ
）　：　１５．１（ＩＨ，ｂｓ）３　　１．１９（３Ｈ
，ｔ）　；　１．３３（３Ｈ，ｔ）　；　２．３４（３
Ｂ、ｓ）　；２．３９（６Ｈ，ｓ）　；　２．３−４．
０（７８，ｍ）　；　４．ｌ２（２１１，ｑ）　；　４
．５６（２！Ｉ、ｄ）　；　８．５７（１８，ｂｓ）　
；６．９１（ＩＨ，ｓ）　；　１５．０（ＩＨ，ｂｓ）
以下金白 化合物Ｎｏ、プロトン化学シフｌ”　　　ｐｐｍ（ＣＤ
Ｃ１ｔ＞４　　　１．１８（３１１，ｔ）　；　１．３
３（３１！、ｔ）　；　２．２６（６Ｈ，ｓ）　；２．
４０（３８，ｓ）　；　２．６５（３１１，ｄ）　；　
２．４０−４．０（７Ｈ，ｍ）　；　４．１３＜２８．
ｑ）　；　４．５７（２Ｈ，ｄ）　：　６．９１（ＩＨ
，ｓ）　；　８．０９（１８，ｄ）　：　１５．１（Ｉ
Ｈ，ｂｓ）５　　　１．１８（３Ｈ，ｔ）　；　１．３
４（３＋１．ｔ）　；　２．２６（３Ｈ，ｓ）　；２．
４１（３Ｈ，ｓ）　；　２．４３（３１１，ｓ）　：　
２．４８（３Ｈ，ｓ）　；２．３−４．０（７１（、す
；　４．１３（２＋１．Ｑ）　；　４．５６（２Ｈ，ｄ
）　；　６．８４（１８，ｂｓ）　；　１４．９（ＩＨ
，ｂ！１ｌ）６　　　１．１８（３Ｂ、ｔ）　；　１．
３３（３１ｔ、ｔ）　；　２．３４（３）１．ｓ）　；
２．３９（６Ｈ，ｓ）　；　２．４−３．９（７Ｈ，ｍ
）　：　４．１２（２Ｈ，ｑ）　；　４．５４（２Ｈ，
ｄ）　；　６．９０（１８，ｓ）　：　６．９（ＬＨ，
ｂｓ）　；　１５．０（ＩＨ，ｂｓ）７　　　１．１８
（３Ｈ，ｔ）　：　１．３３（３１１，ｔ）　；　１．
９５（２１１，ｍ）　：２．２７（６８，ｓ）　；　２
．３５（３Ｈ，ｓ）　；　２．２−４．０＜ＩＩＨ，請
）　；　４．１２（２ｔｌ、ｑ）　；　４．５４（２１
Ｌｓ）　；　６．８８（ＩＨ，ｓ）　：　１５．０（Ｉ
Ｈ，ｓ）化合物Ｎｏ、プロトン化学シフト　　ｐｐｍ（
ＣＩ）Ｃｊ’ｉ）８　　１．１９（３Ｈ，ｉ　；　１．
３３（３Ｈ，ｔ）　；　２．３５（６Ｈ，ｓ）　；２．
３９（３Ｈ，ｓ）　；　２．３−４．０（７Ｈ，ｍ）　
；　４．１２（２Ｈ，Ｑ）　：４．７１（２Ｈ，ｓ）　
；　６．８４（２Ｈ，ｓ）　：　６．８８（ｆＨ，ｓ）
　：ＯＨ観測されず ９　　１．１３（３Ｈ，ｔ）　：　２．２０（３Ｈ，ｓ
）　；　２．２８（３１１，ｓ）　；２．３３（３Ｈ，
ｓ）　；　２．３６（３Ｈ，ｓ）　；　２．３−４．０
（７Ｈ，ｍ）　：４．５５＜４Ｈ，２ｘｄ）　：　５．
２−６．０（３８，ｍ）　；　６．１（ＩＨ。
餞よ この限定しない例は、本発明の化合物の配合物の製造を
説明する。
ａ）乳化性濃厚物 化合物Ｎｏｌを、７％「テリツク（Ｔｅｒｉｃ）　Ｊ　
　Ｎ１３および３％ｖ　／　ｖ　ｒケマット（Ｋｅｍｍ
ａｔ）　Ｊ　５Ｃ１５Ｂを含むｌ・ルエンに溶がし乳化
性濃厚物を得、これを水で必要な濃度に稀釈し、水性乳
濁液を得、これを噴霧によって適用した。（「テリツク
」は商原であり、「テリツク」Ｎ１３はノニルフェノー
ルのエトキシル化生成物であり、「ケマット」は商標で
あり、「ヶマット、ｌ５Ｃ１５Ｂはドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウムの配合物である。） ｂ）水性懸濁液 化合物Ｎｏ２（５重量部）および［シアボール（Ｄｙａ
ｐｏｌ）　Ｊ　Ｐ　Ｔ　（１重量部）を「テリツクＪＮ
８の２％水性溶液（９４重量部）に加え、この混合物を
ボールミル粉砕して、安定水性懸濁液を調製し、水で必
要な濃度に稀釈して水性懸濁液を得、これを噴霧により
適用した。（「シアボール」は商原であり、「シアボー
ルＪＰＴは陰イオン性沈殿防止剤であり、「テリツク」
Ｎ１８はノニルフェノールのエトキシ化生成物である。
）Ｃ）乳化性濃厚物 化合物Ｎｏ１（１０重量部）、ｒテリツク」Ｎ１５（５
重量部）および「ヶマット、　５Ｃ１５Ｂ（５重量部）
を［ツルペッツ（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ）　Ｊ　１５０　（
８０重量部）に溶かし、乳化性濃厚物を得、これを必要
な濃度に水で稀釈して水性乳濁液を得、これを噴霧によ
って適用した。　（「ツルペッツ」は商標であり、「ツ
ルペッツ」１５０は高沸点芳香族石油画分である。） ｄ）分散性粉末 化合物Ｎｏ１（１０重量部）、「マチキシル（Ｍａｔｅ
ｘｉｌ）　Ｊ　Ｄ＾／＾Ｃ（３重量部）、「エアロゾル
（＾ｅｒｏｓｏｌ）　Ｊ　ＯＴ／　Ｂ（１重量部）およ
びチャイナクレー２９８（８６重量部）を混合し、粉砕
し５０ミクロンより小さい粒度を有する粉末組成物を得
た。（「マチキシル」は商標であり、「マチキシル」Ｄ
＾／＾Ｃはナフタレン硫酸／ホルムアルデヒド縮金物の
ニナトリウム塩であり、「エアロゾル」は商標であり「
エアロゾルＪ　ＱＴ／Ｂはスルホ琥珀酸すＩ・リウムの
ジオクチルエーテルの配合物である。） ｅ）散布剤 化合物Ｎｏ１（１０重量部）、アタパルジャイト（１０
重量部）およびパイロフィライト（８０重量部）をゆっ
くり混合し、ハンマーミルで粉砕し、２００ミクロンよ
り小さい粒度の粉末を調製した。
本発明の化合物の乳化性濃厚物および、／または懸濁液
は本質的に上記バー）ａ）、ｂ）、あるいはＣ）に述べ
られたようにして製造され、そして水で稀釈し、任意に
界面活性剤、および／または油を含み、例４および６で
述べられたようにして、発生前および発生後のこの化合
物の除草活性の点で、用いるに必要な濃度の水性組成物
を得る。
霞Σ 例４に述べられたように配合された本発明の化合物の、
発生前の除草剤活性を以下の方法により調べな。
試験種の種子を、種子箱に入れた土に２ｃｍの深さで列
をなしてまいた。単子葉植物と双子葉植物を別の箱にま
き、まいた後、本発明の組成物の必要量を２つの箱に噴
霧した。２つの同じ種子箱を同じ方法で準備し、本発明
の組成物を噴霧しないで比較の目的のため用いた。すべ
ての箱を温室に入れ、発芽をおこすため軽く水を上から
噴霧し、最適な植物成長に必要なように地下潅流を行っ
た。
３週間後、この箱を温室より出し、処理の効果を視覚的
に調べた。結果を表３に示し、植物への障害は０〜５の
スケールで評価し、０は０〜１０％の障害を表わし、１
は１１〜３０％の障害を表わし、２は３１〜６０％の障
害を表わし、３は６１〜８０％の障害を表わし、４は８
１〜９９％の障害を表わし、５は１００％の致死を表わ
す。ダッシュ（−）は実験を行なわなかったことを意味
する。
試験植物の名前は以下のとおりである。
ｗｈ　　　小麦 Ｏｔ　　野生オート麦 Ｒｇ　　　はそ麦 Ｊｍ　　　８本さとうきび Ｂ　　大麦 Ｐ　　　えんどう Ｉｐ　　　さつまいも Ｍｓ　　　からしな Ｓｆ　　　ひまわり、 宍−旦 几υ那鱈逼作 １　　　１．０　　５５５５５００００１　　　０．２
５　　３　５　４　４　３　−　−　−　−２　　１．
０　　３４５４３００００ ３　　　１．０　　４５５５５００００４　　　１．０
　　４５５５５００００４　　　０．２５　　２　５　
５　５　３　−　−　−　−５　　　１．０　　４５５
４４２０００６　　　１．０　　５５５５４２１３０６
　　　０．２５　　１　５　５　５　２　−　−　−　
−７　　　１．０　　５５５４４００００７　　　０．
２５　　２　４　４　３　０　−　−−　−　−８　　
１．０　　１５４００００００ ９　　　１．０　　５５５５４４３３３９　　　０．２
５　　４　４　４　４　４　−　−　−　−例〕１ 例４に述べられたように配合された本発明の化合物の、
発生後の除草活性分、以下の方法により調べた。
試験種の種子を、種子箱に入れた土に２ｃｍの深さで列
をなしてまいた。単子葉植物と双子葉植物３２つずつ別
々に種子箱にまいた。この４個の種子箱を温室に入れ、
発芽をおこすため軽く上から水を噴霧し、そして最適な
植物成長に必要なように地下潅流を行った。約１０〜１
２．５ｃ＋ｍの高さに植物が成長した後、単子葉植物と
双子葉植物の箱を各１個温室より出し、本発明の組成物
の必要量を噴霧した。噴霧後、この箱を温室にもどし、
さらに３週間入れ、未処理の対照と比較して処理の効果
を視覚的に調べた。結果を表４に示し、植物への障害を
０〜５のスケールで評価し、そこで１は１１〜３０％の
障害を表わし、２は３１〜６０％の障害を表わし、３は
６１〜８０％の障害を表わし、４は８１〜９９％の障害
を表わし、５は１００％の致死を表わす。
ダッシュ（−）は実験を行なわなかったことを意味する
。
試験植物の名前は以下のとおりである。
ｗｈ麦 Ｏｔ　　野生オート麦 Ｒｇ　　　はそ麦 Ｊｐａ　　　８本さとうきび Ｂ　　大麦 Ｐ　　　えんどう Ｉｐ　　　さつまいも Ｍｓ　　　からしな Ｓ「　　ひまわり 以下余白 」１ 光ぢ部鯛り作 １　　１．０　　　５５５５５０００００．２５　　５
　５　５　５　５　−　−　−　−０．０６２５　５　
５　５　５　５　−　−　−　−２　　１．０　　　５
５５５５０００００．２５　　　５５３４４−−−− ０．０６２５　５　３　２　２　２　−　−　−　−３
　　　１．０　　　５５５５５０００００．２５　　４
　５　５　５　５　−　−　−　−０．０６２５　０　
５　３　４　３　−　−　−　−４　　１．０　　　５
５５５５０００００．２５　　５　５　５　５　５　−
　−　−　−０．０６２５　５　５　５　５　５　−　
−　−　−５　　１．０　　　５５５５５０００００．
２５　　５　５　５　５　５　−　−　−　−０．０６
２５　４　５　４　５　５　−　−−　−　−６　　１
．０　　　５−５５５２４４００．２５　　５　−　５
　５　５　−　−　−　−０．０６２５　４　−　５　
５　５　−　−　−　−７　　１．０　　　５５５５５
０００００．２５　　４　５　５　５　５　−　−　−
　−０．０６２５　３　５　１　５　５−−−−８　　
１．０　　　１４３４０００００９　　１．０　　　４
５４５５４３５３０．２５　　４　５　４　４　５　−
　−　−　−０．０６２５　２　３　１　２　４　−　
−−　−　−廻Ｌ メチルシクロヘキサノン１リッｌ−ルあたり２１．９ｇ
の［スパン＜５ｐａｎ）　Ｊ　８０と１リットルあたり
７８．２ｇノ「ツウィーン（Ｔｗｅｅｎ）　Ｊ　２０　
　を含む溶液１６０ｍ４を水で５００ｍｆ！に稀釈して
調製１．た乳濁液５−とこの化合物を適当な旦混合して
試験のため配合した。
「スパン」８０は、ソルビタンモノラウレートを大む界
面活性剤の商凛である。「ツウィーン」２０は、２０モ
ル比の酸化エチレンとのソルビタンモノラウレ−１−の
縮合物を含む界面活性剤の商標である。試験化合物を含
む各５ｍｌの乳濁液を水で・１０社に稀釈し、下の表５
に示した種の若い植木ばちの植物に噴霧したく発生後試
験）。１４日後試験植物への障害を０〜５のスケールで
評価し、ここで０は０〜２０％の障害、および５は完全
な致死を表わす。除草剤の障害の程度は、未処理の植物
と比較して評価した。結果は以下の表５に示した。ダッ
シュ（−）は実験を行っていないことを意味する。
以下余白 試験Ｍ物の名前は以下のとおりである。
Ｍｚ　　　とうもろこし Ｗ鱒　　秋まき小麦 Ｒｅ米 Ｂｒ　　　大麦 Ａｙ　　　からす麦く＾ｖｅｎａ　ｆａＬｕａ）Ｄｇ　
　　メしシバ（瞼亘±旦可１ｊ−ジー）Ａ１　　スズメ
ノテッポウ （１姐竺吐胆す０３ｕｒＯ１Ｊす榎 Ｓｔ　　　エノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ
）Ｅｅ　　　ヒエ（む上薊匹垣１タ見９−鼎−９−１１
拌）Ｓｂ　　　モロコシ（む」かｒｍ　ｈａｊ只ン邦り
Ａｇ　　　力モジグサ（ｂμ１Ｍ姐刈肚叩−）以下余白 表５

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、下式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （上式中、ＸおよびＹは独立に水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
    ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、および所望によ
    り１個あるいは２個の二重結合並びにカルボニル基を含
    む３個あるいは４個の炭素架橋をＸおよびＹが互いに形
    成する基よりなる群より選ばれたものを表わし； Ｚは水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルおよびＣ
    ＿１〜Ｃ＿４アルカノイルよりなる群より選ばれたもの
    を表わし； Ｒ＾１は水素；アシル基；および無機あるいは有機陽イ
    オン；よりなる群より選ばれたものを表わし、Ｒ＾２は
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニル；
    Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルキ
    ニル；および置換Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル（アルキル基
    がハロゲン、フェニル、およびベンゼン環がハロゲン並
    びにＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルよりなる群より選ばれた１
    〜３種の置換基で置換した置換フェニルよりなる群より
    選ばれた置換基で置換したもの）；からなる群より選ば
    れたものを表わし、 Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ばれ
    たものを表わし、 Ｒ＾４は水素；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；および（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルよりなる群より選ば
    れたものを表す） で表わされる化合物。 ２、式 I において、Ｒ＾１が水素；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
    ルカノイル；ベンゾイル；置換ベンゾイル（ベンゼン環
    が水素、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ
    およびＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオよりなる群より選ば
    れた１〜３種の置換基で置換したもの）；アルカリ並び
    にアルカリ土類金属イオン；遷移金属イオン；アンモニ
    ウム；トリ−並びにテトラ（アルキル）アンモニアイオ
    ン（アルキルがＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル並びにＣ＿１〜
    Ｃ＿６ヒドロキシアルキルより選ばれたもの）からなる
    群より選ばれたものを表わし、置換基Ｒ＾２、Ｒ＾３、
    Ｒ＾４、Ｘ、ＹおよびＺが前記規定のものを表わす、特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、式 I において、Ｘが水素、メチル、トリフルオロ
    メチルおよびクロロメチルより選ばれたものを表わし、
    Ｙが水素およびメチルより選ばれたものを表わし、その
    際ＸおよびＹが所望により 式−（ＣＨ＿２）＿３−、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、および▲数式、化学式、表等があります▼の群
    より選ばれた架橋基を互いに形成し、Ｒ＾１が水素、ア
    ルカリ金属陽イオン、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルカノイル、ベ
    ンゾイルおよび置換ベンゾイル（ベンゾイル環がハロゲ
    ン、ニトロおよびシアノより選ばれた１〜３種の置換基
    で置換されたもの）よりなる群より選ばれたものを表わ
    し、Ｒ＾２がメチル、エチル、ｎ−プロピル、アリル、
    プロパルギル、および３−クロロアリルより選ばれたも
    のを表わし、Ｒ＾３がメチル、エチル、およびｎ−プロ
    ピルより選ばれたものを表わし、Ｒ＾４が水素を表わす
    、特許請求の範囲第１項または第２項記載の化合物。 ４、式 I において、Ｘが水素、メチル、トリフルオロ
    メチル、およびクロロメチルより選ばれたものを表わし
    、Ｙが水素およびメチルを表わし、その際ＸおよびＹが
    所望により −（ＣＨ＿２）＿３−および▲数式、化学式、表等があ
    ります▼より選ばれた架橋基を形成し、Ｒ＾１が水素お
    よびナトリウムより選ばれたものを表わし、Ｒ＾２がエ
    チルおよびアリルより選ばれたものを表わし、Ｒ＾３が
    エチルを表わし、Ｒ＾４が水素を表わす、特許請求の範
    囲第１項から第３項のいずれか１項に記載の化合物。 ５、２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−ヒ
    ドロキシ−５−〔３−アセチル−５−（Ｎ−クロロアセ
    チル−アミノメチル）−２，４，６−トリメチルフェニ
    ル〕シクロヘキサ−２−エン−１−オン； ２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−ヒドロ
    キシ−５−〔３−（Ｎ−アセチルアミノメチル）−２，
    ４，６−トリメチルフェニル〕シクロヘキサ−２−エン
    −１−オン； ２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−ヒドロ
    キシ−５−〔３−（Ｎ−トリクロロアセチル−アミノメ
    チル）−２，４，６−トリメチルフェニル〕シクロヘキ
    サ−２−エン−１−オン； ２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−ヒドロ
    キシ−５−〔３−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−アミノ
    メチル）−２，４，６−トリメチルフェニル〕シクロヘ
    キサ−２−エン−１−オン； ２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−ヒドロ
    キシ−５−〔３−アセチル−５−（Ｎ−トリクロロアセ
    チル−アミノメチル）−２，４，６−トリメチルフェニ
    ル〕シクロヘキサ−２−エン−１−オン； ２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−ヒドロ
    キシ−５−〔３−（Ｎ−トリフルオロ−アセチル−アミ
    ノメチル）−２，４，６−トリメチルフェニル〕シクロ
    ヘキサ−２−エン−１−オン； ２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−ヒドロ
    キシ−５−〔３−（ピロリド−２−オン−１−イル−メ
    チル）−２，４，６−トリメチルフェニル〕シクロヘキ
    サ−２−エン−１−オン； ２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−ヒドロ
    キシ−５−〔３−（（２，５−ジオキシ−３−ピロリン
    −１−イル）メチル）−２，４，６−トリメチルフェニ
    ル〕−シクロヘキサ−２−エン−１−オン；および ２−〔１−（アリルオキシイミノ）プロピル〕−３−ヒ
    ドロキシ−５−３−（Ｎ−トルフルオロアセチル−アミ
    ノメチル）−２，４，５，６−テトラメチルフェニル〕
    シクロヘキサ−２−エン−１−オン； よりなる群より選ばれたものを含む、特許請求の範囲第
    １項から第４項のいずれか１項に記載の化合物。 ６、下式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （上式中、ＸおよびＹは独立に水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
    ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、および任意に１
    個あるいは２個の二重結合並びにカルボニル基を含む３
    個あるいは４個の炭素架橋をＸおよびＹが互いに形成す
    る基よりなる群より選ばれたものを表わし； Ｚは水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルおよびＣ
    ＿１〜Ｃ＿４アルカノイルよりなる群より選ばれたもの
    を表わし； Ｒ＾１は水素；アシル基；および無機あるいは有機陽イ
    オン；よりなる群より選ばれたものを表わし、Ｒ＾２は
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニル；
    Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルキ
    ニル；および置換Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル（アルキル基
    がハロゲン、フェニル、およびベンゼン環がハロゲン並
    びにＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルよりなる群より選ばれた１
    〜３種の置換基で置換した置換フェニルよりなる群より
    選ばれた置換基で置換したもの）；からなる群より選ば
    れたものを表わし、 Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ばれ
    たものを表わし、 Ｒ＾４は水素；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；および（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルよりなる群より選ば
    れたものを表す） で表わされる化合物の製造方法であって、 下式Ｘｂで表わされる２−アシル−５−アリールシクロ
    ヘキサン−１，３−ジオン誘導体を下式ＸVIIIで表わさ
    れるアルコキシ−アミン誘導体と反応させ、本発明の下
    式IIで表わされる化合物を得て、または、下式Ｘｂで表
    わされる２−アシル−５−アリールシクロヘキサン−１
    ，３−ジオン誘導体をヒドロキシルアミンと反応させ、
    下式ＸIXで表わされるオキシム中間体を下式ＸＸ（式中
    、Ｌは残留基（ｌｅａｖｉｎｇ　ｇｒｏｕｐ）を表わす
    ）で表わされるアルキル化剤でアルキル化し、下式IIで
    表わされる本発明の化合物を得て、 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｘｂ Ｈ＿２ＮＯＲ＾２ＸVIII ▲数式、化学式、表等があります▼ＸIX ▲数式、化学式、表等があります▼II Ｒ＾１ＬＸＸ I ▲数式、化学式、表等があります▼ I そして、所望により式IIで表わされる本発明の化合物を
    、Ｌが残留基である式ＸＸ I で表わされる化合物と反
    応させ、式 I で表わされる化合物を得る、ことを含ん
    でなる方法。 ７、下式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （上式中、ＸおよびＹは独立に水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
    ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、および任意に１
    個あるいは２個の二重結合並びにカルボニル基を含む３
    個あるいは４個の炭素架橋をＸおよびＹが互いに形成す
    る基よりなる群より選ばれたものを表わし； Ｚは水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルおよびＣ
    ＿１〜Ｃ＿４アルカノイルよりなる群より選ばれたもの
    を表わし； Ｒ＾１は水素；アシル基；および無機あるいは有機陽イ
    オン；よりなる群より選ばれたものを表わし、Ｒ＾２は
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニル；
    Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルキ
    ニル；および置換Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル（アルキル基
    がハロゲン、フェニル、およびベンゼン環がハロゲン並
    びにＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルよりなる群より選ばれた１
    〜３種の置換基で置換した置換フェニルよりなる群より
    選ばれた置換基で置換したもの）；からなる群より選ば
    れたものを表わし、 Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ばれ
    たものを表わし、 Ｒ＾４は水素；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；および（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルよりなる群より選ば
    れたものを表す） で表わされる化合物を１ｐｐｍ〜９９重量パーセントの
    範囲で含む除草剤組成物。 ８、好ましくない植物にひどく障害を与え枯らす方法で
    あって、 下式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （上式中、ＸおよびＹは独立に水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
    ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、および任意に１
    個あるいは２個の二重結合並びにカルボニル基を含む３
    個あるいは４個の炭素架橋をＸおよびＹが互いに形成す
    る基よりなる群より選ばれたものを表わし； Ｚは水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルおよびＣ
    ＿１〜Ｃ＿４アルカノイルよりなる群より選ばれたもの
    を表わし； Ｒ＾１は水素；アシル基；および無機あるいは有機陽イ
    オン；よりなる群より選ばれたものを表わし、Ｒ＾２は
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニル；
    Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルキ
    ニル；および置換Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル（アルキル基
    がハロゲン、フェニル、およびベンゼン環がハロゲン並
    びにＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルよりなる群より選ばれた１
    〜３種の置換基で置換した置換フェニルよりなる群より
    選ばれた置換基で置換したもの）；からなる群より選ば
    れたものを表わし、 Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ばれ
    たものを表わし、 Ｒ＾４は水素；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；および（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルよりなる群より選ば
    れたものを表す） で表わされる化合物をこの植物に、または植物の生育媒
    体に用いることを含んでなる方法。 ９、双子葉類作物中の単子葉類の雑草の成長を選択的に
    調節する方法であって、 下式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （上式中、ＸおよびＹは独立に水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
    ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、および任意に１
    個あるいは２個の二重結合並びにカルボニル基を含む３
    個あるいは４個の炭素架橋をＸおよびＹが互いに形成す
    る基よりなる群より選ばれたものを表わし； Ｚは水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルおよびＣ
    ＿１〜Ｃ＿４アルカノイルよりなる群より選ばれたもの
    を表わし； Ｒ＾１は水素；アシル基；および無機あるいは有機陽イ
    オン；よりなる群より選ばれたものを表わし、Ｒ＾２は
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニル；
    Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルキ
    ニル；および置換Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル（アルキル基
    がハロゲン、フェニル、およびベンゼン環がハロゲン並
    びにＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルよりなる群より選ばれた１
    〜３種の置換基で置換した置換フェニルよりなる群より
    選ばれた置換基で置換したもの）；からなる群より選ば
    れたものを表わし、 Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルからなる群より選ばれ
    たものを表わし、 Ｒ＾４は水素；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；および（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニルよりなる群より選ば
    れたものを表す） で表わされる化合物、またはその化合物を１ｐｐｍ〜９
    ９重量パーセント含む除草剤を、その雑草にひどく障害
    を与え、あるいは枯らしてしまうが、その作物に障害を
    与えるには実質的に不十分な量でその作物あるいはその
    作物の育生媒体に用いることを含んでなる方法。 １０、この化合物を０．００１〜１０キログラム／ヘク
    タールの範囲の割合で用いる、特許請求の範囲第８項ま
    たは第９項記載の方法。
JP62161430A 1986-07-01 1987-06-30 除草剤性シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体 Pending JPS6354353A (ja)

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