JPS6354353A - 除草剤性シクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体 - Google Patents
除草剤性シクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
- C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
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- A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、生物活性を有する有機化合物、特に除草剤特
性および植物成長調節特性を有する有機化合物に間し、
そのような化合物の製造方法、そのような化合物の製造
における有効な中間物質、およびそのような化合物を用
いる除草剤組成物並びに方法に関するものである。
性および植物成長調節特性を有する有機化合物に間し、
そのような化合物の製造方法、そのような化合物の製造
における有効な中間物質、およびそのような化合物を用
いる除草剤組成物並びに方法に関するものである。
除草剤として、ある種のシクロヘキサン−1゜3−ジオ
ン誘導体の使用は技術的に周知である。
ン誘導体の使用は技術的に周知である。
例えば、「殺虫剤便覧J (”Pe5Lieide M
anual”)(ワーリング(C,R,14orthi
ng)編、第6回英国作物保護会議(The Br1t
ish Crop Protection Counc
il。
anual”)(ワーリング(C,R,14orthi
ng)編、第6回英国作物保護会議(The Br1t
ish Crop Protection Counc
il。
6th)、1979年)に、(メチル−3−(1−(ア
リロキシイミド)ブチル〕−4−ヒドロキシ−6,6−
シメチルー2−オキソシクロヘキサ−3−エンカルボキ
シレート)アロキシジム−ナトリウムとして周知のシク
ロヘキサン−1,3−ジオン誘導体および除草剤として
のその使用が述べられている。この化合物は、オースト
ラリア特許第464655号に開示されており、英国特
許第1481170号および米国特許第3950420
にも同様のものが開示されている。
リロキシイミド)ブチル〕−4−ヒドロキシ−6,6−
シメチルー2−オキソシクロヘキサ−3−エンカルボキ
シレート)アロキシジム−ナトリウムとして周知のシク
ロヘキサン−1,3−ジオン誘導体および除草剤として
のその使用が述べられている。この化合物は、オースト
ラリア特許第464655号に開示されており、英国特
許第1481170号および米国特許第3950420
にも同様のものが開示されている。
置換フェニルシクロヘキサン−1,3−ジオンを含む種
々の除草剤化合物は技術的に述べられている8例えば、
フランス特許2,518,990並びに英国特許明細書
第2,116,544号には種々の5−(4−置換フェ
ニル)シクロヘキサン−1,3−ジオンが述べられてお
り、欧州特許明細書085,529には、種々の5−(
ポリ置換フェニル)シクロヘキサン−1,3−ジオンお
よびその除草剤特性が述べられている。
々の除草剤化合物は技術的に述べられている8例えば、
フランス特許2,518,990並びに英国特許明細書
第2,116,544号には種々の5−(4−置換フェ
ニル)シクロヘキサン−1,3−ジオンが述べられてお
り、欧州特許明細書085,529には、種々の5−(
ポリ置換フェニル)シクロヘキサン−1,3−ジオンお
よびその除草剤特性が述べられている。
現在、アミドメチルアミノ基の置換に代り、非常に高い
一般的殺草活性を示す5−メシチル置換基を有する新し
いシクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体が発見されて
いる。
一般的殺草活性を示す5−メシチル置換基を有する新し
いシクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体が発見されて
いる。
以下余白
従って本発明は下式I、
■
←J二式中、Xは水素、C1〜C4アルキル、および0
1〜C4ハロアルキルよりなる群より選ばれたものを表
わし、Yは水素、C,へ−C,アルキル、およびC1〜
C4アルカノイルよりなる群より選ばれたものを表わし
、XおよびYは1個の二重結合および1個のカルボニル
基を含む3あるいは4個の炭素架橋を形成し、Zは水素
、ハロゲン、C1〜C4アルキル、およびC4〜C4ア
ルカノイルよりなる群より選ばれたものを表わし、R′
は水素、アシル基、および無機あるいは有機陽イオンよ
りなる群より選ばれたものを表わし、R2はC3〜C,
アルキル、C2〜C,アルケニル、C2〜C6ハロアル
ケニル、C2〜C,アルキニル、および置換01〜C6
アルキルからなる群より選ばれたものを表わし、そのア
ルキル基はハロゲン、フェニル、およびベンゼン環がハ
ロゲン、およびC;〜C6アルキルよりなる群より選ば
れた1〜3種の置換基で置換した置換フェニルよりなる
群より選ばれた置換基で置換しているものであり、R3
はC1〜C6アルキルよりなる群より選ばれたものを表
わし、R4は水素、01〜C6アルキル、および(C。
1〜C4ハロアルキルよりなる群より選ばれたものを表
わし、Yは水素、C,へ−C,アルキル、およびC1〜
C4アルカノイルよりなる群より選ばれたものを表わし
、XおよびYは1個の二重結合および1個のカルボニル
基を含む3あるいは4個の炭素架橋を形成し、Zは水素
、ハロゲン、C1〜C4アルキル、およびC4〜C4ア
ルカノイルよりなる群より選ばれたものを表わし、R′
は水素、アシル基、および無機あるいは有機陽イオンよ
りなる群より選ばれたものを表わし、R2はC3〜C,
アルキル、C2〜C,アルケニル、C2〜C6ハロアル
ケニル、C2〜C,アルキニル、および置換01〜C6
アルキルからなる群より選ばれたものを表わし、そのア
ルキル基はハロゲン、フェニル、およびベンゼン環がハ
ロゲン、およびC;〜C6アルキルよりなる群より選ば
れた1〜3種の置換基で置換した置換フェニルよりなる
群より選ばれた置換基で置換しているものであり、R3
はC1〜C6アルキルよりなる群より選ばれたものを表
わし、R4は水素、01〜C6アルキル、および(C。
〜C6アルコキシ)カルボニルよりなる群より選ばれた
ものを表わす)で表わされる化合物を提供する。
ものを表わす)で表わされる化合物を提供する。
式1の化合物において、R1がアシルより選ばれた場合
、アシル基の性質はそれほど重要ではない、理論によっ
て束縛されるものではないけれども、R1がアシルの場
合、アシル基は植物中で加水分解によって除かれ、l(
+が水素である類似の式Iの化合物を与えると考えられ
る。適当なアシル基は、アルカノイル、例えばC2〜C
6アルカノイル;アロイル、例えばベンゾイルおよびベ
ンゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノ、CI〜C6アル
キル、01〜C8ハロアルキル、C8〜C6アルコキシ
およびC,−CSアルキルチオよりなる群より選ばれた
1〜3種の置換基で置換した置換ベンゾイルを含む。
、アシル基の性質はそれほど重要ではない、理論によっ
て束縛されるものではないけれども、R1がアシルの場
合、アシル基は植物中で加水分解によって除かれ、l(
+が水素である類似の式Iの化合物を与えると考えられ
る。適当なアシル基は、アルカノイル、例えばC2〜C
6アルカノイル;アロイル、例えばベンゾイルおよびベ
ンゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノ、CI〜C6アル
キル、01〜C8ハロアルキル、C8〜C6アルコキシ
およびC,−CSアルキルチオよりなる群より選ばれた
1〜3種の置換基で置換した置換ベンゾイルを含む。
式■の化合物において、R′が無機または有機陽イオン
より選ばれた場合、この陽イオンの性質は、それほど重
要ではない、理論によって束縛されるものではないけれ
ども、R1が陽イオンの場合、この陽イオンは植物中で
除かれ、R1が水素である式Iの化合物を与えると考え
られる。適当な無機陽イオンは、アルカリ並びにアルカ
リ土類金属イオン、遷移金属イオンを含む重金属イオン
、およびアンモニウムイオンを含む。適当な有機陽イオ
ンは下式、 RS RIf RI R8N e (上式中、R5,R@、R7、およびR8は独立に、水
素、C!〜C8゜アルキル、置換01〜C1゜アルキル
からなる群より選ばれ、このアルキル基はヒドロキシ、
ハロゲン並びにC9〜C6アルコキシ、フェニル、ベン
ジルおよびフェニル置換した基、並びにベンジル置換し
た基、つまりベンゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノ、
C1〜C6アルキル、01〜C6ハロアルキル、C1〜
C,アルコキシおよび01〜C6アルキルチオからなる
群から選ばれた1〜3種の置換基で置換している基から
なる群から選ばれた置換基で置換している) で表わされる陽イオン分含む。
より選ばれた場合、この陽イオンの性質は、それほど重
要ではない、理論によって束縛されるものではないけれ
ども、R1が陽イオンの場合、この陽イオンは植物中で
除かれ、R1が水素である式Iの化合物を与えると考え
られる。適当な無機陽イオンは、アルカリ並びにアルカ
リ土類金属イオン、遷移金属イオンを含む重金属イオン
、およびアンモニウムイオンを含む。適当な有機陽イオ
ンは下式、 RS RIf RI R8N e (上式中、R5,R@、R7、およびR8は独立に、水
素、C!〜C8゜アルキル、置換01〜C1゜アルキル
からなる群より選ばれ、このアルキル基はヒドロキシ、
ハロゲン並びにC9〜C6アルコキシ、フェニル、ベン
ジルおよびフェニル置換した基、並びにベンジル置換し
た基、つまりベンゼン環がハロゲン、ニトロ、シアノ、
C1〜C6アルキル、01〜C6ハロアルキル、C1〜
C,アルコキシおよび01〜C6アルキルチオからなる
群から選ばれた1〜3種の置換基で置換している基から
なる群から選ばれた置換基で置換している) で表わされる陽イオン分含む。
本発明の化合物は、下に示すような2種の異性体の形で
存在する。
存在する。
以下金白
Ia Id上式中φは
式、 で表わされる基を表わす。
式、 で表わされる基を表わす。
R1が水素の場合、本発明の化合物は下に示すような4
種の互変異性の形のいずれか1種で存在する。
種の互変異性の形のいずれか1種で存在する。
以下余白
IIa I[bIfc
Ild上式上式中成、 X−C−N−CHz C)l:1 で表わされる基を表わす。
Ild上式上式中成、 X−C−N−CHz C)l:1 で表わされる基を表わす。
本発明の好ましい化合物は、式■の化合物を含み、その
際Xは水素、メチル、トリフルオロメチルおよびクロロ
メチルより選ばれ;Yは水素およびメチルより選ばれ; XおよびYは共に架橋基、 (CL)t 、 −CH2
CII2C−1および−CH=CH(C−の1種を形成
し;Zは水素、メチル、アセチル、プロピオニルおよび
ブチリルより選ばれ、R1は水素、アルカリ金属陽イオ
ン、C2〜C6アルカノイル、ベンゾイルおよびベンゾ
イル環がハロゲン、ニトロおよびシアノより選ばれな1
〜3種の置換基で置換した置換ベンゾイルより還ばれ;
R2はメチル、エチル、η−プロピル、アリル、プロパ
ルギルおよび3−クロロアリルより選ばれ;R3はメチ
ル、エチル、およびη二プロピルより選ばれ;R4は水
素を表わす。
際Xは水素、メチル、トリフルオロメチルおよびクロロ
メチルより選ばれ;Yは水素およびメチルより選ばれ; XおよびYは共に架橋基、 (CL)t 、 −CH2
CII2C−1および−CH=CH(C−の1種を形成
し;Zは水素、メチル、アセチル、プロピオニルおよび
ブチリルより選ばれ、R1は水素、アルカリ金属陽イオ
ン、C2〜C6アルカノイル、ベンゾイルおよびベンゾ
イル環がハロゲン、ニトロおよびシアノより選ばれな1
〜3種の置換基で置換した置換ベンゾイルより還ばれ;
R2はメチル、エチル、η−プロピル、アリル、プロパ
ルギルおよび3−クロロアリルより選ばれ;R3はメチ
ル、エチル、およびη二プロピルより選ばれ;R4は水
素を表わす。
本発明の化合物の特定の例は、以下の表■に示した化合
物を含む。
物を含む。
表 I
No X Y Z R’ R2
1Cl、 HHHC2H9
2CIC)12HCH,COHC2H63CCl5HH
II C2H5 4HC)I、)I HC,H1 5CCI、 HCH,COHC2H56CF、 H
HHC2H9 7−(cuz)t−H−HC2H5 8−CH=CHC0−HHC2)Is 9 CF、 HCH3I CIhCH=C1h本発明
の化合1!5は種々の方法によって製造され、その他の
BEDにおいて、本発明は式Iの化合物の製造方法を提
供する。
II C2H5 4HC)I、)I HC,H1 5CCI、 HCH,COHC2H56CF、 H
HHC2H9 7−(cuz)t−H−HC2H5 8−CH=CHC0−HHC2)Is 9 CF、 HCH3I CIhCH=C1h本発明
の化合1!5は種々の方法によって製造され、その他の
BEDにおいて、本発明は式Iの化合物の製造方法を提
供する。
都合のよい、:どに、本発明の製造は4部または5部に
分けて−に゛えられる6 バー1−Aは式1xの5−アリールシクロヘキサン−1
−、3−ジオンの形成を含む。この反応は、以下の2段
階プロセスで行なわれる。
分けて−に゛えられる6 バー1−Aは式1xの5−アリールシクロヘキサン−1
−、3−ジオンの形成を含む。この反応は、以下の2段
階プロセスで行なわれる。
(i) 好ましくは塩基存在下で、式Vのアルデヒド
誘導体とアセトン(IVa)または式1’Vbのアセ1
−ン誘導体とを反応させ、それぞれ式Viaまたは式v
tbのケトン誘導体を形成し;および好ましくは塩基存
在下で、式■aのケトン誘導体を式■dのマロン酸エス
テル誘導体と反応させ、または式■bのケトン誘導体を
式■)1ジ)マロン酸エステルと反応させ、それぞれ式
■dまたはXI bの中間体を形成し、好ましくは酸存
在下で14または直接加水分解し、式IXの5−アリー
ルシクロヘキサン−1,3−ジオンを与える。
誘導体とアセトン(IVa)または式1’Vbのアセ1
−ン誘導体とを反応させ、それぞれ式Viaまたは式v
tbのケトン誘導体を形成し;および好ましくは塩基存
在下で、式■aのケトン誘導体を式■dのマロン酸エス
テル誘導体と反応させ、または式■bのケトン誘導体を
式■)1ジ)マロン酸エステルと反応させ、それぞれ式
■dまたはXI bの中間体を形成し、好ましくは酸存
在下で14または直接加水分解し、式IXの5−アリー
ルシクロヘキサン−1,3−ジオンを与える。
(ii) 好ましくは塩基存在下で、式■のアルデヒ
ド誘導体を弐■Cの酢酸エステルと反応させ、式VIC
の2−アリールアルゲノエーI−誘導体を与え、次に、
好ま1.<は塩基存在下で式■Cのアセト酢酸エステル
誘導体と反応させ、式■aの中間体を与え、これを好ま
しくは酸存在下で単離まなは直接加水分解し、式%式% ジオンを与える。
ド誘導体を弐■Cの酢酸エステルと反応させ、式VIC
の2−アリールアルゲノエーI−誘導体を与え、次に、
好ま1.<は塩基存在下で式■Cのアセト酢酸エステル
誘導体と反応させ、式■aの中間体を与え、これを好ま
しくは酸存在下で単離まなは直接加水分解し、式%式% ジオンを与える。
バー1− Bは、式■の化合物をアシル化し、式Xaの
2−アシルシクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体を与
える、:とを含む。これとは別に、バーl−Bは式■d
または■l〕の化合物をアシル化し、それぞれ弐XTa
またはXT ))の2−アシルシクロヘキサン−1,3
−ジオン誘導体を与え、それを好ましくは塩基存在下で
式Xaの2−アシルシクロヘキサン−1,3−ジオンを
与えることを含む。
2−アシルシクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体を与
える、:とを含む。これとは別に、バーl−Bは式■d
または■l〕の化合物をアシル化し、それぞれ弐XTa
またはXT ))の2−アシルシクロヘキサン−1,3
−ジオン誘導体を与え、それを好ましくは塩基存在下で
式Xaの2−アシルシクロヘキサン−1,3−ジオンを
与えることを含む。
このアシル化反応は式■または■のシクロヘキサン−1
,3−ジオン誘導体を、 i)式XVに相応する酸のアルカリ金属塩または、Mが
アルカリ今風イオンでありRが01〜C6アルキルであ
る式XIVのアルコキシド塩の存在下、式■の酸無水物
と、または、ii)式X■に相応する酸の存在下、好ま
しくはルイス酸または強プロトン酸触媒存在下、式■の
酸無水物と、または iii )弐■の酸無水物または式XVIの酸ハロゲン
化物と反応させた後、アルカリまたはアルカリ土類金属
水素化物と、または 1v)4−ジメチルアミノピリジンまたはイミダ°゛ゾ
ールのような強有機塩基存在下、弐■の酸無水物と、 反応させることによって行なわれる。
,3−ジオン誘導体を、 i)式XVに相応する酸のアルカリ金属塩または、Mが
アルカリ今風イオンでありRが01〜C6アルキルであ
る式XIVのアルコキシド塩の存在下、式■の酸無水物
と、または、ii)式X■に相応する酸の存在下、好ま
しくはルイス酸または強プロトン酸触媒存在下、式■の
酸無水物と、または iii )弐■の酸無水物または式XVIの酸ハロゲン
化物と反応させた後、アルカリまたはアルカリ土類金属
水素化物と、または 1v)4−ジメチルアミノピリジンまたはイミダ°゛ゾ
ールのような強有機塩基存在下、弐■の酸無水物と、 反応させることによって行なわれる。
これとは別に、このアシル化反応は、
V)式■または式IMのシクロヘキサン−1,3−ジオ
ン誘導体を塩基存在下、式XVIの酸ハロゲン化物と反
応させ、式XV■のタイプの中間体0−アシル誘導体を
与え、および、νi)式XV■の中間体を、ルイス酸ま
たは強プロトン酸触媒と反応させ、または vi! )式XVIIの中間体分、4−ジメチルアミノ
ピリジンのような適当な強有機塩基と反応させる、 ことによって行なわれる。
ン誘導体を塩基存在下、式XVIの酸ハロゲン化物と反
応させ、式XV■のタイプの中間体0−アシル誘導体を
与え、および、νi)式XV■の中間体を、ルイス酸ま
たは強プロトン酸触媒と反応させ、または vi! )式XVIIの中間体分、4−ジメチルアミノ
ピリジンのような適当な強有機塩基と反応させる、 ことによって行なわれる。
バートCは、式Xaの化合物を求電子芳香族アミドメチ
ル化により反応させ、式xbの化合物を与えることを含
む。
ル化により反応させ、式xbの化合物を与えることを含
む。
バートDはR1が水素である式Iの本発明の化合物、つ
まり式■の化合物の形成を含む。この反応は、式xbの
2−アシルシクロヘキサン−1゜3−ジオンを、 i)式XVI[Iのアルコキシアミン誘導体と、または ii)式XIXの中間体オキシム誘導体を与え、この式
XIXの中間体オキシム誘導体を、Lが例えば塩化物、
臭化物、沃化物、スルフニー1−、ニトレート、メチル
スルフェート、エチルスルフェート、テトラフルオロボ
レート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロ
ホスフェ−ト、メタンスルホネート、フルオロスルホネ
ート、フルオロメタンスルホネー1=、およびl−リフ
ルオロメタンスルホネー)・のような残留基(leav
iB group>である式XXのアルキル化剤と反応
させるため、ヒドロキシルアミンと反応させることによ
って行なわれる。
まり式■の化合物の形成を含む。この反応は、式xbの
2−アシルシクロヘキサン−1゜3−ジオンを、 i)式XVI[Iのアルコキシアミン誘導体と、または ii)式XIXの中間体オキシム誘導体を与え、この式
XIXの中間体オキシム誘導体を、Lが例えば塩化物、
臭化物、沃化物、スルフニー1−、ニトレート、メチル
スルフェート、エチルスルフェート、テトラフルオロボ
レート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロ
ホスフェ−ト、メタンスルホネート、フルオロスルホネ
ート、フルオロメタンスルホネー1=、およびl−リフ
ルオロメタンスルホネー)・のような残留基(leav
iB group>である式XXのアルキル化剤と反応
させるため、ヒドロキシルアミンと反応させることによ
って行なわれる。
バートEはR’が水素以外の置換基である式Iの本発明
の化合物の形成を含む。
の化合物の形成を含む。
R’が式■の化合物のアシル誘導体を形成するような式
Iの本発明の化合物は、式■の本発明の相応の化合物か
ら、Lが残留基、好ましくはハロゲンである式XXIの
アシル化剤との反応により製造される。
Iの本発明の化合物は、式■の本発明の相応の化合物か
ら、Lが残留基、好ましくはハロゲンである式XXIの
アシル化剤との反応により製造される。
R1が無機または有機陽イオンである式■の本発明の化
合物は、R’が水素である式Iの本発明の化合物、すな
わち式■の化合物から、その弐■の化合物を無機または
有機塩と反応させることにより製造される。例えば、R
1がアルカリ金属イオンである式■の化合物は、適当な
式■の化合物をアルカリ金属水酸化物またはアルコキシ
レートと反応させることによって製造される。RIが遷
移金属イオンまたは有機陽イオンである式Iの化合物は
、同様に適当な式■の化合物を適当な遷移金属塩または
有機塩基と反応させる。二とによって製造される。これ
とは別に、R1が遷移金属イオンまたは有機陽イオンで
ある式Iの化合物は、R1がアルカリ金属イオンである
適当な式Iの化合物を適当な遷移金属塩または有機塩と
反応させる、二とによって製造される。
合物は、R’が水素である式Iの本発明の化合物、すな
わち式■の化合物から、その弐■の化合物を無機または
有機塩と反応させることにより製造される。例えば、R
1がアルカリ金属イオンである式■の化合物は、適当な
式■の化合物をアルカリ金属水酸化物またはアルコキシ
レートと反応させることによって製造される。RIが遷
移金属イオンまたは有機陽イオンである式Iの化合物は
、同様に適当な式■の化合物を適当な遷移金属塩または
有機塩基と反応させる。二とによって製造される。これ
とは別に、R1が遷移金属イオンまたは有機陽イオンで
ある式Iの化合物は、R1がアルカリ金属イオンである
適当な式Iの化合物を適当な遷移金属塩または有機塩と
反応させる、二とによって製造される。
従ってその他の態様において本発明は、上記に規定した
ような式lの化合物の製造方法を提供する。
ような式lの化合物の製造方法を提供する。
それは以下のプロセスを含んでなる。
式xbの2−アシルシクロヘキサン−1,3−ジオン誘
導体を式xvmのアルコキシアミン誘導体と反応させ、
本発明の式■の化合物を与える、または式xbの2−ア
シルシクロヘキサン−1゜3−ジオン誘導体をヒドロキ
シルアミンと反応させ、式XIXのオキシム中間体を、
■、が残留基である式XXのアルキル化剤でアル吉ル化
し、本発明の式■の化合物を与える、および所望により
、本発明の式■の化合物を、Lが残留基である式XXI
の化合物と反応させ、本発明の式■の化合物を与える。
導体を式xvmのアルコキシアミン誘導体と反応させ、
本発明の式■の化合物を与える、または式xbの2−ア
シルシクロヘキサン−1゜3−ジオン誘導体をヒドロキ
シルアミンと反応させ、式XIXのオキシム中間体を、
■、が残留基である式XXのアルキル化剤でアル吉ル化
し、本発明の式■の化合物を与える、および所望により
、本発明の式■の化合物を、Lが残留基である式XXI
の化合物と反応させ、本発明の式■の化合物を与える。
式xbのある種の中間体化合物は、新規化合物であり、
そのため実施態様において、本発明は式xbの新規化合
物およびその製造方法を提供する。
そのため実施態様において、本発明は式xbの新規化合
物およびその製造方法を提供する。
上記に述べた化合物の構造を以下に示す。
I lI
Cl1.COCl1. CIl、C0CH2R’
CIl、CO□RIVa IVb
IVcこR3 ■a VIbIc R’CH(CO□R)、CI□(CO□R)2■a
■b C1,COCl1R’C02RVi[c〜ia
WbXCN−CH2CH3R
’ 0 (R3CO)20 R:lCO□M
ROMXII XIII
XIVR”CO□ll RコC0
halXV XVI CI、 R40COR3 H2NOR2R2L RIL XVIIf XX XXTQ
。
CIl、CO□RIVa IVb
IVcこR3 ■a VIbIc R’CH(CO□R)、CI□(CO□R)2■a
■b C1,COCl1R’C02RVi[c〜ia
WbXCN−CH2CH3R
’ 0 (R3CO)20 R:lCO□M
ROMXII XIII
XIVR”CO□ll RコC0
halXV XVI CI、 R40COR3 H2NOR2R2L RIL XVIIf XX XXTQ
。
XHn
式■の化合物は除草剤として活性であり、そのため態様
において、本発明は上記規定の式[の化合物の有効量を
植物または植物育成媒体に適用することを含んでなる、
好ましくない植物にひどい障害を与え、あるいは枯らす
方法を提供する。
において、本発明は上記規定の式[の化合物の有効量を
植物または植物育成媒体に適用することを含んでなる、
好ましくない植物にひどい障害を与え、あるいは枯らす
方法を提供する。
概して、式Iの化合物は重子葉類植物に対して除草剤と
して有効であり、双子葉類植物は、はとんどの草種がひ
どい障害をうけ、致死にいたるような、本発明の化合物
の適用IF1合によっても比較的影響をうけない。
して有効であり、双子葉類植物は、はとんどの草種がひ
どい障害をうけ、致死にいたるような、本発明の化合物
の適用IF1合によっても比較的影響をうけない。
従って、その他のB9:において本発明は、栽培する作
物中の単子葉類の雑草を抑制する方法を提供し、その方
法は、作物あるいは作物の育成媒体に、前記規定の式I
の化合物を、雑草にひどい障害を与え、枯らすには十分
ではあるが、作物に対しては実質的に障害を与えるには
不十分な量で適用することを含んでなる。
物中の単子葉類の雑草を抑制する方法を提供し、その方
法は、作物あるいは作物の育成媒体に、前記規定の式I
の化合物を、雑草にひどい障害を与え、枯らすには十分
ではあるが、作物に対しては実質的に障害を与えるには
不十分な量で適用することを含んでなる。
式Iの化合物を、直接植物(発生後適用)、あるいは植
物の発生の前(発生前適用)に適用してもよい。しかし
、この化合物は発生後適用の場合、より効果的である。
物の発生の前(発生前適用)に適用してもよい。しかし
、この化合物は発生後適用の場合、より効果的である。
式Iの化合物は、それ自体で植物の成長を抑制し、ひど
い障害を与え、あるいは枯らすために用いてもよいが、
固体あるいは液体稀釈剤を含んでなる担体と混合して、
本発明の化合物を含む組成物の形で用いることが好まし
い、従ってその他の態様において、本発明は前記規定の
式■の化合物およびそのための不活性担体を含んでなる
成長抑制、植物障害、あるいは植物致死組成物を提供す
る。
い障害を与え、あるいは枯らすために用いてもよいが、
固体あるいは液体稀釈剤を含んでなる担体と混合して、
本発明の化合物を含む組成物の形で用いることが好まし
い、従ってその他の態様において、本発明は前記規定の
式■の化合物およびそのための不活性担体を含んでなる
成長抑制、植物障害、あるいは植物致死組成物を提供す
る。
式Iのある種の化合物は、有効な植物成長抑制活性を表
わす。例えば、式Iの化合物は、ある適用割合で栽培し
ている植物の作物中の野草に対し選択的に活性な除草剤
であると同時に、その作物において植物成長抑制効果を
示す。
わす。例えば、式Iの化合物は、ある適用割合で栽培し
ている植物の作物中の野草に対し選択的に活性な除草剤
であると同時に、その作物において植物成長抑制効果を
示す。
植物成長抑制効果は、多くの点において明らかである。
例えば、植物中の糖含量の増加、頂芽優性の抑制、側芽
成長の刺激、早期開花および種子形成の刺激、開花能力
の増加、種子収量、茎の厚さ、茎の短縮、分聾の増加で
ある。本発明の化合物に示される植物成長抑制効果は、
例えば、小麦や大麦のような作物の分草お、よび茎短縮
および砂糖きびの糖含量の増加を含む。
成長の刺激、早期開花および種子形成の刺激、開花能力
の増加、種子収量、茎の厚さ、茎の短縮、分聾の増加で
ある。本発明の化合物に示される植物成長抑制効果は、
例えば、小麦や大麦のような作物の分草お、よび茎短縮
および砂糖きびの糖含量の増加を含む。
従ってその他の態様において、本発明は、上記規定の式
Iの化合物の有効量を植物、植物の種子、あるいは植物
の栽培媒体へ適用することを含んでなるl!物の成長を
調節する方法ご提供する。
Iの化合物の有効量を植物、植物の種子、あるいは植物
の栽培媒体へ適用することを含んでなるl!物の成長を
調節する方法ご提供する。
本発明の植物成長調節プロセスを行なうため、式■の化
合物を直接植物に(発生後適用)または植物の発生前に
種子あるいは土に適用してよい。
合物を直接植物に(発生後適用)または植物の発生前に
種子あるいは土に適用してよい。
式Iの化合物はそれ自体で植物の成長を調節するために
用いてよいが、通常は固体あるいは液体稀釈剤を含んで
なる担体と混合して、本発明の化合物を含む組成物の形
で用いられるのが好ましい。
用いてよいが、通常は固体あるいは液体稀釈剤を含んで
なる担体と混合して、本発明の化合物を含む組成物の形
で用いられるのが好ましい。
従ってその他の態様において、本発明は、前記規定の式
■の化合物とそのための不活性担体を含んでなる植物成
長調節組成物を提供する。
■の化合物とそのための不活性担体を含んでなる植物成
長調節組成物を提供する。
本発明に係る組成物は、すぐに用いることのできる稀釈
組成物と使用前に通常は水で稀釈する必要がある濃縮組
成物の両方を含む、この組成物はlpp…〜99重景%
の活性成分を含むことが好ましい。すぐに用いる稀釈組
成物は11’)911〜2%の活性成分を含むことが好
ましく、一方濃縮組成物は20〜99%の活性成分を含
んでもよく、しかし通常は20〜70%が好ましい。
組成物と使用前に通常は水で稀釈する必要がある濃縮組
成物の両方を含む、この組成物はlpp…〜99重景%
の活性成分を含むことが好ましい。すぐに用いる稀釈組
成物は11’)911〜2%の活性成分を含むことが好
ましく、一方濃縮組成物は20〜99%の活性成分を含
んでもよく、しかし通常は20〜70%が好ましい。
固体組成物は粒状あるいは微粉砕した固体稀釈剤、例え
ばカオリン、ベントナイト、多孔質珪藻土、ドロマイト
、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネシア、フラー土
、および石膏と活性成分を混合した微粉末の形でよい。
ばカオリン、ベントナイト、多孔質珪藻土、ドロマイト
、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネシア、フラー土
、および石膏と活性成分を混合した微粉末の形でよい。
またそれらは、液体中の粉末あるいは粒子の分散を促進
する浸潤剤を含んでなる分散性粉末あるいは粒子の形で
あってもよい。粉末の形の固体組成物は葉状粉末として
用いてよい。
する浸潤剤を含んでなる分散性粉末あるいは粒子の形で
あってもよい。粉末の形の固体組成物は葉状粉末として
用いてよい。
液体組成物は、任意に界面活性剤を含む水中の活性成分
の溶液あるいは分散液を含んでもよく、または水中の液
体粒子として分散している、水−不混和性有機溶剤中の
活性成分の溶液あるいは分散液を含んでよい。
の溶液あるいは分散液を含んでもよく、または水中の液
体粒子として分散している、水−不混和性有機溶剤中の
活性成分の溶液あるいは分散液を含んでよい。
本発明の化合物の適用の割合は含む要因の数によって異
なる。その要因とは、例えば使用のため選ばれる化合物
、処理する植物の種類、使用のため選ばれる配合物、お
よび化合物を葉に適用すべきか、あるいは根の吸収に適
用すべきかということである。通常0.001〜10k
g/ヘクタールの適用割合が適当であるが、0.01〜
5kg/ヘクタールが好ましい。
なる。その要因とは、例えば使用のため選ばれる化合物
、処理する植物の種類、使用のため選ばれる配合物、お
よび化合物を葉に適用すべきか、あるいは根の吸収に適
用すべきかということである。通常0.001〜10k
g/ヘクタールの適用割合が適当であるが、0.01〜
5kg/ヘクタールが好ましい。
本発明の組成物は、1種またはそれ以上の本発明の化合
物に加えて、本発明のものではないが生物活性を有する
】種またはそれ以−にの化合物を含んでもよい。例えば
、前記に示したように、本発明の化合物は単子葉類の雑
草、野草に対して有効な除草剤であるが、双子葉類の植
物、広葉植物に対してほとんど除草剤の効果がない。
物に加えて、本発明のものではないが生物活性を有する
】種またはそれ以−にの化合物を含んでもよい。例えば
、前記に示したように、本発明の化合物は単子葉類の雑
草、野草に対して有効な除草剤であるが、双子葉類の植
物、広葉植物に対してほとんど除草剤の効果がない。
結果と1−で、野草および広葉雑草に対し作物を保護1
〜ようとする適用において、少なくとも1種の前記規定
の除草剤化合物および広葉雑草に対する少なくとも1種
の除草剤活性物の混合物を含んでなる除草剤組成物を使
用することが好ましい。
〜ようとする適用において、少なくとも1種の前記規定
の除草剤化合物および広葉雑草に対する少なくとも1種
の除草剤活性物の混合物を含んでなる除草剤組成物を使
用することが好ましい。
ここでどのようにも限定することなく、以下の例に本発
明を説明1゛る。
明を説明1゛る。
例V−
2−(1(工■−キシイミノ)プロピルツー3−ヒドロ
キシ−5−(3−アセチル−5−(N−クロロアセチル
−アミノメチル)−2,4,6−ドリメチルフエニル〕
−シクロヘキサ−2−エン−】−オン(2) <i) N−−ヒドロキシメチルクロロアセトアミド
(0,19g)を、酢酸(2,5晴1)および濃硫酸(
1mN)混合物中の冷却、撹拌j7た2・−・プロピオ
ニル−3−ヒドロキシ−5−(3−アセチル−2,4゜
6−ドリメチルフエニル)シクロヘキサ−2−ニンー1
−オン(0,50g)に加えた。この混合物を1時間、
20℃で撹拌し、水に注ぎ、塩化メチレン(2X 10
0m1)で抽出した8合わせな塩化メチレン層を乾燥し
くMg5On) 、蒸発させ粗生成物を得た(0.55
g)。#酸エチルー塩化メー1−レンでシリカゲルを通
して溶出することにより精製し、出発物質を回収し、そ
し、て2−プロピオニル−3−ヒドロキシ−5−[3−
アセチル−5−(N−クロロアセチルアミノメチル)−
2゜4.6−ドリメチルフエニル〕シクロヘキサ−2−
エン−1−オン(0,15g、24%)を得た。
キシ−5−(3−アセチル−5−(N−クロロアセチル
−アミノメチル)−2,4,6−ドリメチルフエニル〕
−シクロヘキサ−2−エン−】−オン(2) <i) N−−ヒドロキシメチルクロロアセトアミド
(0,19g)を、酢酸(2,5晴1)および濃硫酸(
1mN)混合物中の冷却、撹拌j7た2・−・プロピオ
ニル−3−ヒドロキシ−5−(3−アセチル−2,4゜
6−ドリメチルフエニル)シクロヘキサ−2−ニンー1
−オン(0,50g)に加えた。この混合物を1時間、
20℃で撹拌し、水に注ぎ、塩化メチレン(2X 10
0m1)で抽出した8合わせな塩化メチレン層を乾燥し
くMg5On) 、蒸発させ粗生成物を得た(0.55
g)。#酸エチルー塩化メー1−レンでシリカゲルを通
して溶出することにより精製し、出発物質を回収し、そ
し、て2−プロピオニル−3−ヒドロキシ−5−[3−
アセチル−5−(N−クロロアセチルアミノメチル)−
2゜4.6−ドリメチルフエニル〕シクロヘキサ−2−
エン−1−オン(0,15g、24%)を得た。
この生成物はプロトン磁気共鳴スペクトル(CDI!’
3 : ppm)では1.18(3H、t ’) :
2.21(3H。
3 : ppm)では1.18(3H、t ’) :
2.21(3H。
a);2.27(3H、s);2.42(3H、s):
2.47(3H、s);2.4〜3.9(7H、m);
4.02(2H。
2.47(3H、s);2.4〜3.9(7H、m);
4.02(2H。
s);4.50(2H、d);6.6(L H、s);
18.0(LH,s>という特徴があった。
18.0(LH,s>という特徴があった。
ii)酢酸ナトリウム(0,09g)およびエトキシア
ミン塩酸塩(o、iig)を、室温でエタノール(10
ml)中の2−プロピオニル−3−ヒドロキシ−5−〔
3−アセチル−5−(N−タロロアセチルアミノメチル
l−2,4,6−ドリメチルフエニル〕シクロヘキサ−
2−エン−1−オン(0,40g)溶液に加えた。この
溶液を18時間、20℃で撹拌し、溶剤を減圧上除去し
、残渣をクロロホルムに溶かし水で洗った。有機層を乾
燥しくMg5O<) 、減圧上濃縮し、淡黄色の油状の
2−(1−(エトキシイミノ)プロピルツー3−ヒドロ
キシ−5−(3−アセチル−5−(N−クロロアセチル
アミノメチル)−2,4,6−)リメチルフェニル〕シ
クロヘキサ−2−エン−1−オン(2)を得た。この化
合物は、薄層クロマトグラフィーおよびプロトン核磁気
共鳴スペクトルにより、例2の表2に示したような特徴
があ°た・ 以下全白県 化合物1.3.4,5.6.7.8および9の前駆体を
、例1のパート(i)に述べたような方法に続いて、適
当な2−プロピオニル−5−メシチルシクロヘキサン−
1,3−ジオン誘導体と適当なN−ヒドロキシメチルア
ミドとのアミドメチル化により、各々製造した。最終化
合物は、例1のパート(ii)に述べた方法に続いてエ
トキシアミンあるいはアリロキシアミンとの反応により
製造される。各化合物は、そのプロトン磁気共鳴スペク
トルにより識別され、それを表2に示した。
ミン塩酸塩(o、iig)を、室温でエタノール(10
ml)中の2−プロピオニル−3−ヒドロキシ−5−〔
3−アセチル−5−(N−タロロアセチルアミノメチル
l−2,4,6−ドリメチルフエニル〕シクロヘキサ−
2−エン−1−オン(0,40g)溶液に加えた。この
溶液を18時間、20℃で撹拌し、溶剤を減圧上除去し
、残渣をクロロホルムに溶かし水で洗った。有機層を乾
燥しくMg5O<) 、減圧上濃縮し、淡黄色の油状の
2−(1−(エトキシイミノ)プロピルツー3−ヒドロ
キシ−5−(3−アセチル−5−(N−クロロアセチル
アミノメチル)−2,4,6−)リメチルフェニル〕シ
クロヘキサ−2−エン−1−オン(2)を得た。この化
合物は、薄層クロマトグラフィーおよびプロトン核磁気
共鳴スペクトルにより、例2の表2に示したような特徴
があ°た・ 以下全白県 化合物1.3.4,5.6.7.8および9の前駆体を
、例1のパート(i)に述べたような方法に続いて、適
当な2−プロピオニル−5−メシチルシクロヘキサン−
1,3−ジオン誘導体と適当なN−ヒドロキシメチルア
ミドとのアミドメチル化により、各々製造した。最終化
合物は、例1のパート(ii)に述べた方法に続いてエ
トキシアミンあるいはアリロキシアミンとの反応により
製造される。各化合物は、そのプロトン磁気共鳴スペク
トルにより識別され、それを表2に示した。
以下余白
表■−
化合1yi No、7o1”ン化学シフトppm(CD
C1z)】、 1.19(3H,t) : 1.3
3(3H,t) ; 1.9B(3H,s) :2.3
1(3H,s) ; 2.38(68,s) : 2.
3−3.9(7H9屓) ; 4.12(2[1,q)
; 4.43(21[、J) ;5.2(18,bs
) ; 6.89(IH,s) : 15.1(IH,
bs)2 f、18(38,t) : 1.34(
3H,t) : 2.22(3H,s) ;2.27(
3H,s) ; 2.42(3H,q) ; 2.47
(3[(、s) ;2.3−3.9(7H,m) ;
4.02(2H,s) ; 4.13(21,q) :
4.50(2N、d) ; [5,61(if(、bs
) : 15.1(IH,bs)3 1.19(3H
,t) ; 1.33(3H,t) ; 2.34(3
B、s) ;2.39(6H,s) ; 2.3−4.
0(78,m) ; 4.l2(211,q) ; 4
.56(2!I、d) ; 8.57(18,bs)
;6.91(IH,s) ; 15.0(IH,bs)
以下金白 化合物No、プロトン化学シフl” ppm(CD
C1t>4 1.18(311,t) ; 1.3
3(31!、t) ; 2.26(6H,s) ;2.
40(38,s) ; 2.65(311,d) ;
2.40−4.0(7H,m) ; 4.13<28.
q) ; 4.57(2H,d) : 6.91(IH
,s) ; 8.09(18,d) : 15.1(I
H,bs)5 1.18(3H,t) ; 1.3
4(3+1.t) ; 2.26(3H,s) ;2.
41(3H,s) ; 2.43(311,s) :
2.48(3H,s) ;2.3−4.0(71(、す
; 4.13(2+1.Q) ; 4.56(2H,d
) ; 6.84(18,bs) ; 14.9(IH
,b!1l)6 1.18(3B、t) ; 1.
33(31t、t) ; 2.34(3)1.s) ;
2.39(6H,s) ; 2.4−3.9(7H,m
) : 4.12(2H,q) ; 4.54(2H,
d) ; 6.90(18,s) : 6.9(LH,
bs) ; 15.0(IH,bs)7 1.18
(3H,t) : 1.33(311,t) ; 1.
95(211,m) :2.27(68,s) ; 2
.35(3H,s) ; 2.2−4.0<IIH,請
) ; 4.12(2tl、q) ; 4.54(21
Ls) ; 6.88(IH,s) : 15.0(I
H,s)化合物No、プロトン化学シフト ppm(
CI)Cj’i)8 1.19(3H,i ; 1.
33(3H,t) ; 2.35(6H,s) ;2.
39(3H,s) ; 2.3−4.0(7H,m)
; 4.12(2H,Q) :4.71(2H,s)
; 6.84(2H,s) : 6.88(fH,s)
:OH観測されず 9 1.13(3H,t) : 2.20(3H,s
) ; 2.28(311,s) ;2.33(3H,
s) ; 2.36(3H,s) ; 2.3−4.0
(7H,m) :4.55<4H,2xd) : 5.
2−6.0(38,m) ; 6.1(IH。
C1z)】、 1.19(3H,t) : 1.3
3(3H,t) ; 1.9B(3H,s) :2.3
1(3H,s) ; 2.38(68,s) : 2.
3−3.9(7H9屓) ; 4.12(2[1,q)
; 4.43(21[、J) ;5.2(18,bs
) ; 6.89(IH,s) : 15.1(IH,
bs)2 f、18(38,t) : 1.34(
3H,t) : 2.22(3H,s) ;2.27(
3H,s) ; 2.42(3H,q) ; 2.47
(3[(、s) ;2.3−3.9(7H,m) ;
4.02(2H,s) ; 4.13(21,q) :
4.50(2N、d) ; [5,61(if(、bs
) : 15.1(IH,bs)3 1.19(3H
,t) ; 1.33(3H,t) ; 2.34(3
B、s) ;2.39(6H,s) ; 2.3−4.
0(78,m) ; 4.l2(211,q) ; 4
.56(2!I、d) ; 8.57(18,bs)
;6.91(IH,s) ; 15.0(IH,bs)
以下金白 化合物No、プロトン化学シフl” ppm(CD
C1t>4 1.18(311,t) ; 1.3
3(31!、t) ; 2.26(6H,s) ;2.
40(38,s) ; 2.65(311,d) ;
2.40−4.0(7H,m) ; 4.13<28.
q) ; 4.57(2H,d) : 6.91(IH
,s) ; 8.09(18,d) : 15.1(I
H,bs)5 1.18(3H,t) ; 1.3
4(3+1.t) ; 2.26(3H,s) ;2.
41(3H,s) ; 2.43(311,s) :
2.48(3H,s) ;2.3−4.0(71(、す
; 4.13(2+1.Q) ; 4.56(2H,d
) ; 6.84(18,bs) ; 14.9(IH
,b!1l)6 1.18(3B、t) ; 1.
33(31t、t) ; 2.34(3)1.s) ;
2.39(6H,s) ; 2.4−3.9(7H,m
) : 4.12(2H,q) ; 4.54(2H,
d) ; 6.90(18,s) : 6.9(LH,
bs) ; 15.0(IH,bs)7 1.18
(3H,t) : 1.33(311,t) ; 1.
95(211,m) :2.27(68,s) ; 2
.35(3H,s) ; 2.2−4.0<IIH,請
) ; 4.12(2tl、q) ; 4.54(21
Ls) ; 6.88(IH,s) : 15.0(I
H,s)化合物No、プロトン化学シフト ppm(
CI)Cj’i)8 1.19(3H,i ; 1.
33(3H,t) ; 2.35(6H,s) ;2.
39(3H,s) ; 2.3−4.0(7H,m)
; 4.12(2H,Q) :4.71(2H,s)
; 6.84(2H,s) : 6.88(fH,s)
:OH観測されず 9 1.13(3H,t) : 2.20(3H,s
) ; 2.28(311,s) ;2.33(3H,
s) ; 2.36(3H,s) ; 2.3−4.0
(7H,m) :4.55<4H,2xd) : 5.
2−6.0(38,m) ; 6.1(IH。
餞よ
この限定しない例は、本発明の化合物の配合物の製造を
説明する。
説明する。
a)乳化性濃厚物
化合物Nolを、7%「テリツク(Teric) J
N13および3%v / v rケマット(Kemm
at) J 5C15Bを含むl・ルエンに溶がし乳化
性濃厚物を得、これを水で必要な濃度に稀釈し、水性乳
濁液を得、これを噴霧によって適用した。(「テリツク
」は商原であり、「テリツク」N13はノニルフェノー
ルのエトキシル化生成物であり、「ケマット」は商標で
あり、「ヶマット、l5C15Bはドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウムの配合物である。) b)水性懸濁液 化合物No2(5重量部)および[シアボール(Dya
pol) J P T (1重量部)を「テリツクJN
8の2%水性溶液(94重量部)に加え、この混合物を
ボールミル粉砕して、安定水性懸濁液を調製し、水で必
要な濃度に稀釈して水性懸濁液を得、これを噴霧により
適用した。(「シアボール」は商原であり、「シアボー
ルJPTは陰イオン性沈殿防止剤であり、「テリツク」
N18はノニルフェノールのエトキシ化生成物である。
N13および3%v / v rケマット(Kemm
at) J 5C15Bを含むl・ルエンに溶がし乳化
性濃厚物を得、これを水で必要な濃度に稀釈し、水性乳
濁液を得、これを噴霧によって適用した。(「テリツク
」は商原であり、「テリツク」N13はノニルフェノー
ルのエトキシル化生成物であり、「ケマット」は商標で
あり、「ヶマット、l5C15Bはドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウムの配合物である。) b)水性懸濁液 化合物No2(5重量部)および[シアボール(Dya
pol) J P T (1重量部)を「テリツクJN
8の2%水性溶液(94重量部)に加え、この混合物を
ボールミル粉砕して、安定水性懸濁液を調製し、水で必
要な濃度に稀釈して水性懸濁液を得、これを噴霧により
適用した。(「シアボール」は商原であり、「シアボー
ルJPTは陰イオン性沈殿防止剤であり、「テリツク」
N18はノニルフェノールのエトキシ化生成物である。
)C)乳化性濃厚物
化合物No1(10重量部)、rテリツク」N15(5
重量部)および「ヶマット、 5C15B(5重量部)
を[ツルペッツ(Solvesso) J 150 (
80重量部)に溶かし、乳化性濃厚物を得、これを必要
な濃度に水で稀釈して水性乳濁液を得、これを噴霧によ
って適用した。 (「ツルペッツ」は商標であり、「ツ
ルペッツ」150は高沸点芳香族石油画分である。) d)分散性粉末 化合物No1(10重量部)、「マチキシル(Mate
xil) J D^/^C(3重量部)、「エアロゾル
(^erosol) J OT/ B(1重量部)およ
びチャイナクレー298(86重量部)を混合し、粉砕
し50ミクロンより小さい粒度を有する粉末組成物を得
た。(「マチキシル」は商標であり、「マチキシル」D
^/^Cはナフタレン硫酸/ホルムアルデヒド縮金物の
ニナトリウム塩であり、「エアロゾル」は商標であり「
エアロゾルJ QT/Bはスルホ琥珀酸すI・リウムの
ジオクチルエーテルの配合物である。) e)散布剤 化合物No1(10重量部)、アタパルジャイト(10
重量部)およびパイロフィライト(80重量部)をゆっ
くり混合し、ハンマーミルで粉砕し、200ミクロンよ
り小さい粒度の粉末を調製した。
重量部)および「ヶマット、 5C15B(5重量部)
を[ツルペッツ(Solvesso) J 150 (
80重量部)に溶かし、乳化性濃厚物を得、これを必要
な濃度に水で稀釈して水性乳濁液を得、これを噴霧によ
って適用した。 (「ツルペッツ」は商標であり、「ツ
ルペッツ」150は高沸点芳香族石油画分である。) d)分散性粉末 化合物No1(10重量部)、「マチキシル(Mate
xil) J D^/^C(3重量部)、「エアロゾル
(^erosol) J OT/ B(1重量部)およ
びチャイナクレー298(86重量部)を混合し、粉砕
し50ミクロンより小さい粒度を有する粉末組成物を得
た。(「マチキシル」は商標であり、「マチキシル」D
^/^Cはナフタレン硫酸/ホルムアルデヒド縮金物の
ニナトリウム塩であり、「エアロゾル」は商標であり「
エアロゾルJ QT/Bはスルホ琥珀酸すI・リウムの
ジオクチルエーテルの配合物である。) e)散布剤 化合物No1(10重量部)、アタパルジャイト(10
重量部)およびパイロフィライト(80重量部)をゆっ
くり混合し、ハンマーミルで粉砕し、200ミクロンよ
り小さい粒度の粉末を調製した。
本発明の化合物の乳化性濃厚物および、/または懸濁液
は本質的に上記バー)a)、b)、あるいはC)に述べ
られたようにして製造され、そして水で稀釈し、任意に
界面活性剤、および/または油を含み、例4および6で
述べられたようにして、発生前および発生後のこの化合
物の除草活性の点で、用いるに必要な濃度の水性組成物
を得る。
は本質的に上記バー)a)、b)、あるいはC)に述べ
られたようにして製造され、そして水で稀釈し、任意に
界面活性剤、および/または油を含み、例4および6で
述べられたようにして、発生前および発生後のこの化合
物の除草活性の点で、用いるに必要な濃度の水性組成物
を得る。
霞Σ
例4に述べられたように配合された本発明の化合物の、
発生前の除草剤活性を以下の方法により調べな。
発生前の除草剤活性を以下の方法により調べな。
試験種の種子を、種子箱に入れた土に2cmの深さで列
をなしてまいた。単子葉植物と双子葉植物を別の箱にま
き、まいた後、本発明の組成物の必要量を2つの箱に噴
霧した。2つの同じ種子箱を同じ方法で準備し、本発明
の組成物を噴霧しないで比較の目的のため用いた。すべ
ての箱を温室に入れ、発芽をおこすため軽く水を上から
噴霧し、最適な植物成長に必要なように地下潅流を行っ
た。
をなしてまいた。単子葉植物と双子葉植物を別の箱にま
き、まいた後、本発明の組成物の必要量を2つの箱に噴
霧した。2つの同じ種子箱を同じ方法で準備し、本発明
の組成物を噴霧しないで比較の目的のため用いた。すべ
ての箱を温室に入れ、発芽をおこすため軽く水を上から
噴霧し、最適な植物成長に必要なように地下潅流を行っ
た。
3週間後、この箱を温室より出し、処理の効果を視覚的
に調べた。結果を表3に示し、植物への障害は0〜5の
スケールで評価し、0は0〜10%の障害を表わし、1
は11〜30%の障害を表わし、2は31〜60%の障
害を表わし、3は61〜80%の障害を表わし、4は8
1〜99%の障害を表わし、5は100%の致死を表わ
す。ダッシュ(−)は実験を行なわなかったことを意味
する。
に調べた。結果を表3に示し、植物への障害は0〜5の
スケールで評価し、0は0〜10%の障害を表わし、1
は11〜30%の障害を表わし、2は31〜60%の障
害を表わし、3は61〜80%の障害を表わし、4は8
1〜99%の障害を表わし、5は100%の致死を表わ
す。ダッシュ(−)は実験を行なわなかったことを意味
する。
試験植物の名前は以下のとおりである。
wh 小麦
Ot 野生オート麦
Rg はそ麦
Jm 8本さとうきび
B 大麦
P えんどう
Ip さつまいも
Ms からしな
Sf ひまわり、
宍−旦
几υ那鱈逼作
1 1.0 5555500001 0.2
5 3 5 4 4 3 − − − −2 1.
0 345430000 3 1.0 4555500004 1.0
4555500004 0.25 2 5
5 5 3 − − − −5 1.0 455
4420006 1.0 5555421306
0.25 1 5 5 5 2 − − −
−7 1.0 5554400007 0.
25 2 4 4 3 0 − −− − −8
1.0 154000000 9 1.0 5555443339 0.2
5 4 4 4 4 4 − − − −例〕1 例4に述べられたように配合された本発明の化合物の、
発生後の除草活性分、以下の方法により調べた。
5 3 5 4 4 3 − − − −2 1.
0 345430000 3 1.0 4555500004 1.0
4555500004 0.25 2 5
5 5 3 − − − −5 1.0 455
4420006 1.0 5555421306
0.25 1 5 5 5 2 − − −
−7 1.0 5554400007 0.
25 2 4 4 3 0 − −− − −8
1.0 154000000 9 1.0 5555443339 0.2
5 4 4 4 4 4 − − − −例〕1 例4に述べられたように配合された本発明の化合物の、
発生後の除草活性分、以下の方法により調べた。
試験種の種子を、種子箱に入れた土に2cmの深さで列
をなしてまいた。単子葉植物と双子葉植物32つずつ別
々に種子箱にまいた。この4個の種子箱を温室に入れ、
発芽をおこすため軽く上から水を噴霧し、そして最適な
植物成長に必要なように地下潅流を行った。約10〜1
2.5c+mの高さに植物が成長した後、単子葉植物と
双子葉植物の箱を各1個温室より出し、本発明の組成物
の必要量を噴霧した。噴霧後、この箱を温室にもどし、
さらに3週間入れ、未処理の対照と比較して処理の効果
を視覚的に調べた。結果を表4に示し、植物への障害を
0〜5のスケールで評価し、そこで1は11〜30%の
障害を表わし、2は31〜60%の障害を表わし、3は
61〜80%の障害を表わし、4は81〜99%の障害
を表わし、5は100%の致死を表わす。
をなしてまいた。単子葉植物と双子葉植物32つずつ別
々に種子箱にまいた。この4個の種子箱を温室に入れ、
発芽をおこすため軽く上から水を噴霧し、そして最適な
植物成長に必要なように地下潅流を行った。約10〜1
2.5c+mの高さに植物が成長した後、単子葉植物と
双子葉植物の箱を各1個温室より出し、本発明の組成物
の必要量を噴霧した。噴霧後、この箱を温室にもどし、
さらに3週間入れ、未処理の対照と比較して処理の効果
を視覚的に調べた。結果を表4に示し、植物への障害を
0〜5のスケールで評価し、そこで1は11〜30%の
障害を表わし、2は31〜60%の障害を表わし、3は
61〜80%の障害を表わし、4は81〜99%の障害
を表わし、5は100%の致死を表わす。
ダッシュ(−)は実験を行なわなかったことを意味する
。
。
試験植物の名前は以下のとおりである。
wh麦
Ot 野生オート麦
Rg はそ麦
Jpa 8本さとうきび
B 大麦
P えんどう
Ip さつまいも
Ms からしな
S「 ひまわり
以下余白
」1
光ぢ部鯛り作
1 1.0 5555500000.25 5
5 5 5 5 − − − −0.0625 5
5 5 5 5 − − − −2 1.0 5
555500000.25 55344−−−− 0.0625 5 3 2 2 2 − − − −3
1.0 5555500000.25 4
5 5 5 5 − − − −0.0625 0
5 3 4 3 − − − −4 1.0 5
555500000.25 5 5 5 5 5 −
− − −0.0625 5 5 5 5 5 −
− − −5 1.0 5555500000.
25 5 5 5 5 5 − − − −0.06
25 4 5 4 5 5 − −− − −6 1
.0 5−55524400.25 5 − 5
5 5 − − − −0.0625 4 − 5
5 5 − − − −7 1.0 55555
00000.25 4 5 5 5 5 − − −
−0.0625 3 5 1 5 5−−−−8
1.0 1434000009 1.0 4
545543530.25 4 5 4 4 5 −
− − −0.0625 2 3 1 2 4 −
−− − −廻L メチルシクロヘキサノン1リッl−ルあたり21.9g
の[スパン<5pan) J 80と1リットルあたり
78.2gノ「ツウィーン(Tween) J 20
を含む溶液160m4を水で500mf!に稀釈して
調製1.た乳濁液5−とこの化合物を適当な旦混合して
試験のため配合した。
5 5 5 5 − − − −0.0625 5
5 5 5 5 − − − −2 1.0 5
555500000.25 55344−−−− 0.0625 5 3 2 2 2 − − − −3
1.0 5555500000.25 4
5 5 5 5 − − − −0.0625 0
5 3 4 3 − − − −4 1.0 5
555500000.25 5 5 5 5 5 −
− − −0.0625 5 5 5 5 5 −
− − −5 1.0 5555500000.
25 5 5 5 5 5 − − − −0.06
25 4 5 4 5 5 − −− − −6 1
.0 5−55524400.25 5 − 5
5 5 − − − −0.0625 4 − 5
5 5 − − − −7 1.0 55555
00000.25 4 5 5 5 5 − − −
−0.0625 3 5 1 5 5−−−−8
1.0 1434000009 1.0 4
545543530.25 4 5 4 4 5 −
− − −0.0625 2 3 1 2 4 −
−− − −廻L メチルシクロヘキサノン1リッl−ルあたり21.9g
の[スパン<5pan) J 80と1リットルあたり
78.2gノ「ツウィーン(Tween) J 20
を含む溶液160m4を水で500mf!に稀釈して
調製1.た乳濁液5−とこの化合物を適当な旦混合して
試験のため配合した。
「スパン」80は、ソルビタンモノラウレートを大む界
面活性剤の商凛である。「ツウィーン」20は、20モ
ル比の酸化エチレンとのソルビタンモノラウレ−1−の
縮合物を含む界面活性剤の商標である。試験化合物を含
む各5mlの乳濁液を水で・10社に稀釈し、下の表5
に示した種の若い植木ばちの植物に噴霧したく発生後試
験)。14日後試験植物への障害を0〜5のスケールで
評価し、ここで0は0〜20%の障害、および5は完全
な致死を表わす。除草剤の障害の程度は、未処理の植物
と比較して評価した。結果は以下の表5に示した。ダッ
シュ(−)は実験を行っていないことを意味する。
面活性剤の商凛である。「ツウィーン」20は、20モ
ル比の酸化エチレンとのソルビタンモノラウレ−1−の
縮合物を含む界面活性剤の商標である。試験化合物を含
む各5mlの乳濁液を水で・10社に稀釈し、下の表5
に示した種の若い植木ばちの植物に噴霧したく発生後試
験)。14日後試験植物への障害を0〜5のスケールで
評価し、ここで0は0〜20%の障害、および5は完全
な致死を表わす。除草剤の障害の程度は、未処理の植物
と比較して評価した。結果は以下の表5に示した。ダッ
シュ(−)は実験を行っていないことを意味する。
以下余白
試験M物の名前は以下のとおりである。
Mz とうもろこし
W鱒 秋まき小麦
Re米
Br 大麦
Ay からす麦く^vena faLua)Dg
メしシバ(瞼亘±旦可1j−ジー)A1 スズメ
ノテッポウ (1姐竺吐胆す03urO1Jす榎 St エノコロ(Setaria viridis
)Ee ヒエ(む上薊匹垣1タ見9−鼎−9−11
拌)Sb モロコシ(む」かrm haj只ン邦り
Ag 力モジグサ(bμ1M姐刈肚叩−)以下余白 表5
メしシバ(瞼亘±旦可1j−ジー)A1 スズメ
ノテッポウ (1姐竺吐胆す03urO1Jす榎 St エノコロ(Setaria viridis
)Ee ヒエ(む上薊匹垣1タ見9−鼎−9−11
拌)Sb モロコシ(む」かrm haj只ン邦り
Ag 力モジグサ(bμ1M姐刈肚叩−)以下余白 表5
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I (上式中、XおよびYは独立に水素、C_1〜C_4ア
ルキル、C_1〜C_4ハロアルキル、および所望によ
り1個あるいは2個の二重結合並びにカルボニル基を含
む3個あるいは4個の炭素架橋をXおよびYが互いに形
成する基よりなる群より選ばれたものを表わし; Zは水素、ハロゲン、C_1〜C_4アルキルおよびC
_1〜C_4アルカノイルよりなる群より選ばれたもの
を表わし; R^1は水素;アシル基;および無機あるいは有機陽イ
オン;よりなる群より選ばれたものを表わし、R^2は
C_1〜C_6アルキル;C_2〜C_6アルケニル;
C_2〜C_6ハロアルケニル;C_2〜C_6アルキ
ニル;および置換C_1〜C_6アルキル(アルキル基
がハロゲン、フェニル、およびベンゼン環がハロゲン並
びにC_1〜C_6アルキルよりなる群より選ばれた1
〜3種の置換基で置換した置換フェニルよりなる群より
選ばれた置換基で置換したもの);からなる群より選ば
れたものを表わし、 R^3はC_1〜C_6アルキルからなる群より選ばれ
たものを表わし、 R^4は水素;C_1〜C_6アルキル;および(C_
1〜C_6アルコキシ)カルボニルよりなる群より選ば
れたものを表す) で表わされる化合物。 2、式 I において、R^1が水素;C_2〜C_6ア
ルカノイル;ベンゾイル;置換ベンゾイル(ベンゼン環
が水素、ニトロ、シアノ、C_1〜C_6アルキル、C
_1〜C_6ハロアルキル、C_1〜C_6アルコキシ
およびC_1〜C_6アルキルチオよりなる群より選ば
れた1〜3種の置換基で置換したもの);アルカリ並び
にアルカリ土類金属イオン;遷移金属イオン;アンモニ
ウム;トリ−並びにテトラ(アルキル)アンモニアイオ
ン(アルキルがC_1〜C_6アルキル並びにC_1〜
C_6ヒドロキシアルキルより選ばれたもの)からなる
群より選ばれたものを表わし、置換基R^2、R^3、
R^4、X、YおよびZが前記規定のものを表わす、特
許請求の範囲第1項記載の化合物。 3、式 I において、Xが水素、メチル、トリフルオロ
メチルおよびクロロメチルより選ばれたものを表わし、
Yが水素およびメチルより選ばれたものを表わし、その
際XおよびYが所望により 式−(CH_2)_3−、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、および▲数式、化学式、表等があります▼の群
より選ばれた架橋基を互いに形成し、R^1が水素、ア
ルカリ金属陽イオン、C_2〜C_6アルカノイル、ベ
ンゾイルおよび置換ベンゾイル(ベンゾイル環がハロゲ
ン、ニトロおよびシアノより選ばれた1〜3種の置換基
で置換されたもの)よりなる群より選ばれたものを表わ
し、R^2がメチル、エチル、n−プロピル、アリル、
プロパルギル、および3−クロロアリルより選ばれたも
のを表わし、R^3がメチル、エチル、およびn−プロ
ピルより選ばれたものを表わし、R^4が水素を表わす
、特許請求の範囲第1項または第2項記載の化合物。 4、式 I において、Xが水素、メチル、トリフルオロ
メチル、およびクロロメチルより選ばれたものを表わし
、Yが水素およびメチルを表わし、その際XおよびYが
所望により −(CH_2)_3−および▲数式、化学式、表等があ
ります▼より選ばれた架橋基を形成し、R^1が水素お
よびナトリウムより選ばれたものを表わし、R^2がエ
チルおよびアリルより選ばれたものを表わし、R^3が
エチルを表わし、R^4が水素を表わす、特許請求の範
囲第1項から第3項のいずれか1項に記載の化合物。 5、2−〔1−(エトキシイミノ)プロピル〕−3−ヒ
ドロキシ−5−〔3−アセチル−5−(N−クロロアセ
チル−アミノメチル)−2,4,6−トリメチルフェニ
ル〕シクロヘキサ−2−エン−1−オン; 2−〔1−(エトキシイミノ)プロピル〕−3−ヒドロ
キシ−5−〔3−(N−アセチルアミノメチル)−2,
4,6−トリメチルフェニル〕シクロヘキサ−2−エン
−1−オン; 2−〔1−(エトキシイミノ)プロピル〕−3−ヒドロ
キシ−5−〔3−(N−トリクロロアセチル−アミノメ
チル)−2,4,6−トリメチルフェニル〕シクロヘキ
サ−2−エン−1−オン; 2−〔1−(エトキシイミノ)プロピル〕−3−ヒドロ
キシ−5−〔3−(N−ホルミル−N−メチル−アミノ
メチル)−2,4,6−トリメチルフェニル〕シクロヘ
キサ−2−エン−1−オン; 2−〔1−(エトキシイミノ)プロピル〕−3−ヒドロ
キシ−5−〔3−アセチル−5−(N−トリクロロアセ
チル−アミノメチル)−2,4,6−トリメチルフェニ
ル〕シクロヘキサ−2−エン−1−オン; 2−〔1−(エトキシイミノ)プロピル〕−3−ヒドロ
キシ−5−〔3−(N−トリフルオロ−アセチル−アミ
ノメチル)−2,4,6−トリメチルフェニル〕シクロ
ヘキサ−2−エン−1−オン; 2−〔1−(エトキシイミノ)プロピル〕−3−ヒドロ
キシ−5−〔3−(ピロリド−2−オン−1−イル−メ
チル)−2,4,6−トリメチルフェニル〕シクロヘキ
サ−2−エン−1−オン; 2−〔1−(エトキシイミノ)プロピル〕−3−ヒドロ
キシ−5−〔3−((2,5−ジオキシ−3−ピロリン
−1−イル)メチル)−2,4,6−トリメチルフェニ
ル〕−シクロヘキサ−2−エン−1−オン;および 2−〔1−(アリルオキシイミノ)プロピル〕−3−ヒ
ドロキシ−5−3−(N−トルフルオロアセチル−アミ
ノメチル)−2,4,5,6−テトラメチルフェニル〕
シクロヘキサ−2−エン−1−オン; よりなる群より選ばれたものを含む、特許請求の範囲第
1項から第4項のいずれか1項に記載の化合物。 6、下式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I (上式中、XおよびYは独立に水素、C_1〜C_4ア
ルキル、C_1〜C_4ハロアルキル、および任意に1
個あるいは2個の二重結合並びにカルボニル基を含む3
個あるいは4個の炭素架橋をXおよびYが互いに形成す
る基よりなる群より選ばれたものを表わし; Zは水素、ハロゲン、C_1〜C_4アルキルおよびC
_1〜C_4アルカノイルよりなる群より選ばれたもの
を表わし; R^1は水素;アシル基;および無機あるいは有機陽イ
オン;よりなる群より選ばれたものを表わし、R^2は
C_1〜C_6アルキル;C_2〜C_6アルケニル;
C_2〜C_6ハロアルケニル;C_2〜C_6アルキ
ニル;および置換C_1〜C_6アルキル(アルキル基
がハロゲン、フェニル、およびベンゼン環がハロゲン並
びにC_1〜C_6アルキルよりなる群より選ばれた1
〜3種の置換基で置換した置換フェニルよりなる群より
選ばれた置換基で置換したもの);からなる群より選ば
れたものを表わし、 R^3はC_1〜C_6アルキルからなる群より選ばれ
たものを表わし、 R^4は水素;C_1〜C_6アルキル;および(C_
1〜C_6アルコキシ)カルボニルよりなる群より選ば
れたものを表す) で表わされる化合物の製造方法であって、 下式Xbで表わされる2−アシル−5−アリールシクロ
ヘキサン−1,3−ジオン誘導体を下式XVIIIで表わさ
れるアルコキシ−アミン誘導体と反応させ、本発明の下
式IIで表わされる化合物を得て、または、下式Xbで表
わされる2−アシル−5−アリールシクロヘキサン−1
,3−ジオン誘導体をヒドロキシルアミンと反応させ、
下式XIXで表わされるオキシム中間体を下式XX(式中
、Lは残留基(leaving group)を表わす
)で表わされるアルキル化剤でアルキル化し、下式IIで
表わされる本発明の化合物を得て、 ▲数式、化学式、表等があります▼Xb H_2NOR^2XVIII ▲数式、化学式、表等があります▼XIX ▲数式、化学式、表等があります▼II R^1LXX I ▲数式、化学式、表等があります▼ I そして、所望により式IIで表わされる本発明の化合物を
、Lが残留基である式XX I で表わされる化合物と反
応させ、式 I で表わされる化合物を得る、ことを含ん
でなる方法。 7、下式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I (上式中、XおよびYは独立に水素、C_1〜C_4ア
ルキル、C_1〜C_4ハロアルキル、および任意に1
個あるいは2個の二重結合並びにカルボニル基を含む3
個あるいは4個の炭素架橋をXおよびYが互いに形成す
る基よりなる群より選ばれたものを表わし; Zは水素、ハロゲン、C_1〜C_4アルキルおよびC
_1〜C_4アルカノイルよりなる群より選ばれたもの
を表わし; R^1は水素;アシル基;および無機あるいは有機陽イ
オン;よりなる群より選ばれたものを表わし、R^2は
C_1〜C_6アルキル;C_2〜C_6アルケニル;
C_2〜C_6ハロアルケニル;C_2〜C_6アルキ
ニル;および置換C_1〜C_6アルキル(アルキル基
がハロゲン、フェニル、およびベンゼン環がハロゲン並
びにC_1〜C_6アルキルよりなる群より選ばれた1
〜3種の置換基で置換した置換フェニルよりなる群より
選ばれた置換基で置換したもの);からなる群より選ば
れたものを表わし、 R^3はC_1〜C_6アルキルからなる群より選ばれ
たものを表わし、 R^4は水素;C_1〜C_6アルキル;および(C_
1〜C_6アルコキシ)カルボニルよりなる群より選ば
れたものを表す) で表わされる化合物を1ppm〜99重量パーセントの
範囲で含む除草剤組成物。 8、好ましくない植物にひどく障害を与え枯らす方法で
あって、 下式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I (上式中、XおよびYは独立に水素、C_1〜C_4ア
ルキル、C_1〜C_4ハロアルキル、および任意に1
個あるいは2個の二重結合並びにカルボニル基を含む3
個あるいは4個の炭素架橋をXおよびYが互いに形成す
る基よりなる群より選ばれたものを表わし; Zは水素、ハロゲン、C_1〜C_4アルキルおよびC
_1〜C_4アルカノイルよりなる群より選ばれたもの
を表わし; R^1は水素;アシル基;および無機あるいは有機陽イ
オン;よりなる群より選ばれたものを表わし、R^2は
C_1〜C_6アルキル;C_2〜C_6アルケニル;
C_2〜C_6ハロアルケニル;C_2〜C_6アルキ
ニル;および置換C_1〜C_6アルキル(アルキル基
がハロゲン、フェニル、およびベンゼン環がハロゲン並
びにC_1〜C_6アルキルよりなる群より選ばれた1
〜3種の置換基で置換した置換フェニルよりなる群より
選ばれた置換基で置換したもの);からなる群より選ば
れたものを表わし、 R^3はC_1〜C_6アルキルからなる群より選ばれ
たものを表わし、 R^4は水素;C_1〜C_6アルキル;および(C_
1〜C_6アルコキシ)カルボニルよりなる群より選ば
れたものを表す) で表わされる化合物をこの植物に、または植物の生育媒
体に用いることを含んでなる方法。 9、双子葉類作物中の単子葉類の雑草の成長を選択的に
調節する方法であって、 下式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I (上式中、XおよびYは独立に水素、C_1〜C_4ア
ルキル、C_1〜C_4ハロアルキル、および任意に1
個あるいは2個の二重結合並びにカルボニル基を含む3
個あるいは4個の炭素架橋をXおよびYが互いに形成す
る基よりなる群より選ばれたものを表わし; Zは水素、ハロゲン、C_1〜C_4アルキルおよびC
_1〜C_4アルカノイルよりなる群より選ばれたもの
を表わし; R^1は水素;アシル基;および無機あるいは有機陽イ
オン;よりなる群より選ばれたものを表わし、R^2は
C_1〜C_6アルキル;C_2〜C_6アルケニル;
C_2〜C_6ハロアルケニル;C_2〜C_6アルキ
ニル;および置換C_1〜C_6アルキル(アルキル基
がハロゲン、フェニル、およびベンゼン環がハロゲン並
びにC_1〜C_6アルキルよりなる群より選ばれた1
〜3種の置換基で置換した置換フェニルよりなる群より
選ばれた置換基で置換したもの);からなる群より選ば
れたものを表わし、 R^3はC_1〜C_6アルキルからなる群より選ばれ
たものを表わし、 R^4は水素;C_1〜C_6アルキル;および(C_
1〜C_6アルコキシ)カルボニルよりなる群より選ば
れたものを表す) で表わされる化合物、またはその化合物を1ppm〜9
9重量パーセント含む除草剤を、その雑草にひどく障害
を与え、あるいは枯らしてしまうが、その作物に障害を
与えるには実質的に不十分な量でその作物あるいはその
作物の育生媒体に用いることを含んでなる方法。 10、この化合物を0.001〜10キログラム/ヘク
タールの範囲の割合で用いる、特許請求の範囲第8項ま
たは第9項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AUPH667486 | 1986-07-01 | ||
AU6674 | 1986-07-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6354353A true JPS6354353A (ja) | 1988-03-08 |
Family
ID=3771688
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62161430A Pending JPS6354353A (ja) | 1986-07-01 | 1987-06-30 | 除草剤性シクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体 |
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---|---|
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EP (1) | EP0252629B1 (ja) |
JP (1) | JPS6354353A (ja) |
AT (1) | ATE62664T1 (ja) |
AU (1) | AU595040B2 (ja) |
DE (1) | DE3769383D1 (ja) |
ES (1) | ES2028869T3 (ja) |
GR (1) | GR3001791T3 (ja) |
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---|---|---|---|---|
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US5504279A (en) * | 1994-12-27 | 1996-04-02 | At&T Corp. | Wireless pen tablet |
CN109369450B (zh) * | 2018-10-31 | 2021-07-27 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 三甲苯草酮的精制方法 |
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---|---|---|---|---|
JPS58150537A (ja) * | 1982-01-29 | 1983-09-07 | アイシ−アイ・オ−ストラリア・リミテイド | 除草剤化合物及びその組成物 |
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---|---|---|---|---|
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US3541111A (en) * | 1968-05-08 | 1970-11-17 | Du Pont | Pyrrolinecarboxanilide compounds |
GB2137200A (en) * | 1983-03-30 | 1984-10-03 | Ici Australia Ltd | Herbicidal Cyclohexane-1,3-dione Derivatives |
AU566671B2 (en) * | 1983-07-18 | 1987-10-29 | Ici Australia Limited | Cyclohexene-1,3-dione derivatives |
DE3433767A1 (de) * | 1984-07-27 | 1986-01-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
AU583135B2 (en) * | 1985-08-08 | 1989-04-20 | Ici Australia Limited | Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives |
EP0211605B1 (en) * | 1985-08-08 | 1991-05-15 | Ici Australia Limited | Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives |
AU6529286A (en) * | 1985-10-14 | 1987-05-05 | Dunlena Pty. Limited | Herbicidal cyclohexene derivatives |
AU6510286A (en) * | 1985-11-12 | 1987-05-14 | Ici Australia Limited | Cyclohexan-1,3,dione derivatives |
-
1987
- 1987-06-05 AU AU74013/87A patent/AU595040B2/en not_active Ceased
- 1987-06-12 US US07/061,306 patent/US4886911A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-06-17 AT AT87305393T patent/ATE62664T1/de not_active IP Right Cessation
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- 1987-06-17 ES ES198787305393T patent/ES2028869T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-17 DE DE8787305393T patent/DE3769383D1/de not_active Expired - Fee Related
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-
1991
- 1991-04-18 GR GR90400673T patent/GR3001791T3/el unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58150537A (ja) * | 1982-01-29 | 1983-09-07 | アイシ−アイ・オ−ストラリア・リミテイド | 除草剤化合物及びその組成物 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
US4886911A (en) | 1989-12-12 |
ATE62664T1 (de) | 1991-05-15 |
EP0252629B1 (en) | 1991-04-17 |
ES2028869T3 (es) | 1992-07-16 |
GR3001791T3 (en) | 1992-11-23 |
DE3769383D1 (de) | 1991-05-23 |
AU595040B2 (en) | 1990-03-22 |
AU7401387A (en) | 1988-01-07 |
EP0252629A1 (en) | 1988-01-13 |
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