JPS6334186B2 - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
本発明は式
〔式中、Ｋは未置換又は置換ベンゼン、ナフタ
レン又は複素環基又は反応性メチレン基を含む化
合物の基であつて付加的にアゾ基を含むことので
きる基であり、Ｒは水素又はメチルであり、そし
て又はフツ素、アミノ、ヒドロキシアミノ、ヒド
ラジノ、フエニルヒドラジノ、スルホフエニルヒ
ドラジノ、未置換又は置換アルキルアミノ又はジ
アルキルアミノ、未置換又は置換Ｎ―アルキル―
Ｎ―フエニルアミノ、ベンジルアミノ、シクロヘ
キシルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピペラ
ジノ、未置換又は置換フエニルアミノ又はナフチ
ルアミノ、ヒドロキシ、未置換又は置換アルコキ
シ、フエノキシ又はナフトキシ、メルカプト又は
未置換又は置換アルキルチオ、フエニルチオ又は
ナフチルチオである。〕 で表わされる染料に関する。 好ましくは基Ｋは水溶性にする基、特にスルホ
ン酸基を含有する。 Ｋがアシルアミノナフトールスルホン酸の残
基、特に１―アシルアミノ―８―ヒドロキシナフ
タリン―３，６―または―４，６―ジスルホン酸
（アシルアミノ―Ｈ―酸または―Ｋ―酸）の残基
である式(1)で表わされる染料が好ましい。 置換基Ｒは好ましくは水素原子である。 Ｚの具体例としては、フツ素、―NH2、ヒド
ロキシアミノ基、ヒドラジノ基、フエニルヒドラ
ジノ基、スルホフエニルヒドラジノ基、メチルア
ミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イ
ソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、β―メト
キシエチルアミノ基、γ―メトキシプロピルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ―ジエ
チルアミノ基、Ｎ―メチル―Ｎ―フエニルアミノ
基、Ｎ―エチル―Ｎ―フエニルアミノ基、β―ク
ロロエチルアミノ基、β―ヒドロキシエチルアミ
ノ基、γ―ヒドロキシプロピルアミノ基、β―ス
ルホエチルアミノ基、ベンジルアミノ基、シクロ
ヘキシルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ
基、ピペラジノ基、およびとりわけ芳香族のアミ
ノ基例えばフエニルアミノ基、Ｏ―トルイジノ
基、Ｎ―メチルアニリノ基、Ｎ―エチルアニリノ
基、４―カルボキシ―３―ヒドロキシ―フエニル
アミノ基、２，５―ジメチルアニリノ基、２―ク
ロロアニリノ基、ｐ―アニシジノ基、ｐ―フエネ
チジノ基、２―，３―および４―スルホアニリノ
基、２，４―ジスルホアニリノ基、２，５―ジス
ルホアニリノ基、スルホメチルアニリノ基、Ｎ―
スルホメチルアニリノ基、２―，３―および４―
カルボキシフエニルアミノ基、２―カルボキシ―
５―スルホフエニリルアミノ基、２―カルボキシ
―４―スルホフエニルアミノ基、２―メチル―４
―スルホフエニルアミノ基、２―メチル―５―ス
ルホ―フエニルアミノ基、１，５―ジスルホナフ
チル(2)―アミノ基、４，８―ジスルホナフチル(2)
―アミノ基、４，６，８―トリスルホナフチル(2)
―アミノ基、６―スルホナフチル(2)―アミノ基、
４―スルホナフチル(1)―アミノ基、３，６―ジス
ルホナフチル(1)アミノ基、３，６，８―トリスル
ホナフチル(1)―アミノ基および３，６，８―トリ
スルホナフチル(1)―アミノ基があり、また水酸
基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ
基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、β
―メトキシエトキシ基、β―エトキシエトキシ
基、γ―メトキシプロポキシ基、γ―エトキシプ
ロポキシ基、γ―プロポキシプロポキシ基、γ―
イソプロポキシプロポキシ基、フエノキシ基、ナ
フトキシ基があり、更に―SH、メチルチオ基、
エチルチオ基、プロピルチオ基、フエニルチ基、
およびナフチルチオ基である。 Ｚはさらに置換されていてもよく、例えば炭素
原子１〜４個をもつアルキル基例えばメチル基、
エチル基およびプロピル基、炭素原子１〜４個を
もつアルコキシ基例えばメトキシ基、エトキシ
基、プロピルオキシ基およびイソプロピルオキシ
基、炭素原子１〜６個をもつアシルアミノ基例え
ばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基およ
びベンゾキシルアミノ基、アミノ基例えば―
NH2、メチルアミノ基、エチルアミノ基および
Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ基、ウレイド基、水酸
基、スルホ基およびカルボキシ基およびハロゲン
原子例えば弗素原子、塩素原子および臭素原子で
さらに置換されうる。 式 （この式で、Ｚは―NH2、メチルアミノ基、
エチルアミノ基、スルホエチルアミノ基、ヒドロ
キシエチルアミノ基、ジ―ヒドロキシエチルアミ
ノ基、シクロヘキシルアミノ基、ベンジルアミノ
基、モルホリノ基、Ｎ―メチルフエニルアミノ
基、Ｎ―エチルフエニルアミノ基、メチル基、メ
トキシ基、エトキシ基、塩素原子、水酸基、カル
ボキシ基、アセチルアミノ基、ウレイド基および
スルホ基で置換されていることができるフエニル
アミノ基あるいはスルホ基で置換されていること
ができるナフチルアミノ基であり、Ｋは場合によ
つては置換されているナフタリン残基、ピリドン
残基またはピラゾロン残基である） で表わされる染料は特に好ましい。 式(1)と(2)との中のカツプリング成分の残基Ｋは
他の置換基を含有していることができ、例として
炭素原子１〜４個をもつアルキル基例えばメチル
基、エチル基、およびプロピル基、炭素原子１〜
４個をもつアルコキシ基例えばメトキシ基、エト
キシ基、プロピルオキシ基およびイソプロピルオ
キシ基、炭素原子１〜６個をもつアシルアミノ基
例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基
およびベンゾイルアミノ基、アミノ基例えば―
NH2、メチルアミノ基およびエチルアミノ基、
ウレイド基、水酸基およびカルボキシ基、ハロゲ
ン原子例えば弗素原子、塩素原子および臭素原子
ならびに特にスルホ基を挙げてもよい。 好ましい実施形態では式(1)と(2)との中のＫは１
―ベンゾイルアミノ―８―ヒドロキシ―３，６―
または―４，６―ジスルホナフチル(7)基である。 式(1)中のカツプリング成分の残基Ｋはそれ自体
アゾ基を含有することができる。この場合はＫは
好ましくはモノアゾ化合物の残基例えば前記のよ
うにさらに置換されていることができるアゾベン
ゼンまたはアゾナフタリンの残基である。 Ｋがアゾ基を含有する、式(1)と(2)とで表わされ
る重要な染料はＫが１―アミノ―２―〔モノ―ま
たはジスルホナフチルアゾ〕―８―ヒドロキシ―
３，６―ジスルホ―ナフチル(7)基または１―アミ
ノ―２―〔スルホフエニルアゾ〕―８―ヒドロキ
シ―３，６―ジスルホナフチル―(7)基である。 式(1)で表わされる染料の特に重要な部分群は式 （この式で、Ｚは―NH2、メチルアミノ基、
スルホエチルアミノ基、ヒドロキシエチルアミノ
基、ジ―ヒドロキシエチルアミノ基、シクロヘキ
シルアミノ基、ベンジルアミノ基、モルホリノ
基、Ｎ―メチルフエニルアミノ基、Ｎ―エチルフ
エニルアミノ基、メチル基、メトキシ基、エトキ
シ基、塩素原子、水酸基、カルボキシ基、アセチ
ルアミノ基、ウレイド基およびスルホ基で置換さ
れていることができるフエニルアミノ基あるいは
スルホ基で置換されていることができるナフチル
アミノ基であり、１つのＹは水素原子であつて、
他のＹはスルホ基である） で表わされる染料である。 式(3)で表わされる価値ある染料は例えば式 で表わされる染料と、式 〔式(4)と(5)との中の、ｓ―トリアジン環に結合
するフエニルアミノ基にあるスルホ基は―NH―
架橋に対しオルト―、メタ―またはパラ―位を占
めることができる〕 で表わされる染料とである。 式(1)中のカツプリング成分の残基Ｋはさらに置
換基としてフルオロ―ｓ―トリアジニルアミノ基
を含有することができる。そのようなものとして
式(1)で表わされる染料中で、ジアゾ成分の残基に
結合しているものと同じフルオロ―ｓ―トリアジ
ニルアミノ基が好ましい。 その場合両フルオロ―ｓ―トリアジニルアミノ
基中の同様な基ＺとＲとは互に独立してそのため
異つた基であつてもよい。 式(1)で表わされる染料は、それがｓ―トリアジ
ン残基中に分裂できる弗素原子を含有する故に繊
維反応性である。 繊維反応性化合物とはセルロースの水酸基ある
いは天然または合成ポリアミドのアミノ基と共有
化学結合形成の下に反応できるものである。 式(1)で表わされる染料の製造は式 で表わされるジアゾ化されているアミノ化合物
と、式 Ｈ−Ｋ (7) （この式でＫは式(1)において定義された意味を
有する） で表わされるカツプリング成分と、式 で表わされる２，４，６―トリフルオロ―ｓ―ト
リアジンと、式 Ｚ−Ｈ (9) 〔この式で、Ｚは式(1)の下で前記した意味をも
つ〕で表わされる化合物とを、任意の順序でカツ
プリングと縮合とによつて反応させ、式(1)で表わ
される染料を作ることによつて得られる。 一般にＫがベンゼン系、ナフタリン系または複
素環式系の基または反応性メチレン基をもつ化合
物の残基である式(7)で表わされるカツプリング成
分を適用する。 特に、基Ｋが水溶性にする基、特にスルホン酸
基を含有する式(7)で表わされるカツプリング成分
を適用する。 製法の好ましい実施形態はＫがアシルアミノナ
フトールスルホン酸の残基、特に１―アシルアミ
ノ―８―ヒドロキシナフタリン―３，６―または
―４，６―ジスルホン酸の残基である式(7)で表わ
されるカツプリング成分を適用することにある。 製法の他の好ましい実施形態はＲが水素原子で
ある式(6)で表わされるジアゾ化されているアミノ
化合物を適用することにする。 式(2)で表わされる好ましい染料は、式 で表わされるジアゾ化されているアミノ化合物
と、Ｋが式(2)の下で前記した意味をもつ式(7)で表
わされるカツプリング成分と、２，４，６―トリ
フルオロ―ｓ―トリアジンと、Ｚが式(2)の下に前
記した意味をもつ式(9)で表わされる化合物とを任
意の順序でカツプリング反応と縮合反応とによつ
て式(2)で表わされる染料が得られる。 式(7)で表わされるカツプリング成分として、好
ましくは１―ベンゾイルアミノ―８―ヒドロキシ
ナフタリン―３，６―または―４，６―ジスルホ
ン酸を適用する。 他の好ましい実施形態は、Ｋがモノアゾ化合物
の残基である式(7)で表わされるカツプリング成分
を適用することからなる。特に式(7)で表わされる
カツプリング成分として１―アミノ―２―〔モノ
―またはジスルホナフチルアゾ〕―８―ヒドロキ
シ―ナフタリン―３，６―ジスルホン酸または１
―アミノ―２―〔スルホフエニルアゾ〕―８―ヒ
ドロキシ―ナフタリン―３，６―ジスルホン酸を
適用する。 他の好ましい実施形態は式(10)で表わされるジア
ゾ化されているアミノ化合物を、式 （この式で、１つのＹは水素原子であつて、他
のＹはスルホ基である） で表わされるカツプリング成分にカツプリングさ
せ、さらに弗化シアヌルを式(9)で表わされる化合
物と縮合させ、得られた第１次縮合生成物を前記
のモノアゾ中間生成物と、縮合させることによつ
て式 （この式で、Ｚは―NH2、メチルアミノ基、
スルホエチルアミノ基、ヒドロキシエチルアミノ
基、ジ―ヒドロキシエチルアミノ基、シクロヘキ
シルアミノ基、ベンジルアミノ基、モルホリノ
基、Ｎ―メチルフエニルアミノ基、Ｎ―エチルフ
エニルアミノ基、メチル基、メトキシ基、エトキ
シ基、塩素原子、水酸基、カルボキシ基、アセチ
ルアミノ基、ウレイド基およびスルホ基で置換さ
れていることができるフエニルアミノ基、あるい
はスルホ基で置換されていることができるナフチ
ルアミノ基であり、１つのＹは水素原子であつ
て、他のＹはスルホ基である） で表わされる染料を作ることにある。 式(4)と(5)とで表わされる好ましい染料は、式(10)
で表わされるジアゾ化されているアミノ化合物を
１―ベンゾイルアミノ―８―ヒドロキシナフタリ
ン―３，６―または―４，６―ジスルホン酸にカ
ツプリングさせ、得られるモノアゾ染料を、弗化
シアヌルとアニリンモノスルホン酸との縮合によ
つて製造される２，４―ジフルオロ―６―スルホ
フエニルアミノ―ｓ―トリアジンと縮合させる
か、あるいは得られるモノアゾ染料を弗化シアヌ
ルと縮合させ、そして最後にその第１次縮合生成
物とアニリンモノスルホン酸とを縮合させて得
る。 個々の前記の製法段階は異つて順序で、そして
所望ならば場合によつては同時に実施してもよい
から、種々な製造変法が可能である。 一般に前記の反応は段階ごとに、連続的に実施
され、その場合式(6)，(7)，(8)および(9)で表わされ
る個々の反応成分間の単一反応の順序は自由に選
ぶことができる。 前記の可能な製法変法は式(1)から直に明らかで
ある。 式(1)で表わされる染料の製造に適用してもよい
出発物質として次のものを挙げることができる。 式(6)で表わされるアミノ化合物 ２―アミノ―５―アミノメチル―ナフタリン―
１―スルホン酸、 ２―アミノ―５―Ｎ―メチルアミノエチル―ナ
フタリン―１―スルホン酸、 ２―アミノ―６―アミノメチル―ナフタリン―
１―スルホン酸、 ２―アミノ―６―Ｎ―メチルアミノメチル―ナ
フタリン―１―スルホン酸。 式(7)で表わされるカツプリング成分 フエノール―４―スルホン酸、β―ナフトー
ル、２―ナフトール―６―または―７―スルホン
酸、２―ナフトール―３，６―または―６，８―
ジスルホン酸、１―ナフトール―４―スルホン
酸、１―フエニル―３―メチル―５―ピラゾロ
ン、１―（4′―スルホフエニル）―３―メチル―
５―ピラゾロン、１―（2′，5′―ジクロロ―4′―
スルホフエニル）―３―メチル―５―ピラゾロ
ン、３―アミノカルボニル―４―メチル―６―ヒ
ドロキシピリドン―２、１―エチル―３―シアノ
―または―３―クロロ―４―メチル―６―ヒドロ
キシピリドン―２、１―エチル―３―スルホメチ
ル―４―メチル―６―ヒドロキシピリドン―２、
２，４，６―トリアミノ―３―シアノピリジン、
２―（3′―スルホフエニルアミノ）―４，６―ジ
アミノ―３―シアノピリジン、２―（2′―ヒドロ
キシエチルアミノ）―３―シアノ―４―メチル―
６―アミノピリジン、２，６―ビス―（2′―ヒド
ロキシエチルアミノ）―３―シアノ―４―メチル
ピリジン、２―ベンゾイルアミノ―５―ナフトー
ル―７―スルホン酸、１―ベンゾイルアミノ―８
―ナフトール―３，６―または―４，６―ジスル
ホン酸、フエノール、Ｐ―クレゾール、アセトア
セタニリド、アセト酢酸―２―メトキシアニリン
―５―スルホン酸、１―（4′―スルホフエニル）
―ピラゾロン―(5)―３―カルボン酸、３―メチル
ピラゾロン―(5)、４―ヒドロキシキノロン―(2)、
８―アセチルアミノ―１―ナフトール―３―スル
ホン酸、２―アミノナフタリン―５，７―ジスル
ホン酸、１―ナフトール―４，６―または―４，
７―ジスルホン酸、１―アミノ―８―ヒドロキシ
ナフタリン―３，６―または―４，６―ジスルホ
ン酸。 式(7)で表わされるカツプリング成分はそれ自体
アゾ基を含有することができ、この場合式(7)で表
わされるカツプリング成分としてアゾ化合物を適
用する。これは公知の成分から公知の方法で得る
ことができる。 Ｋが式 （この式で、１つのＹは水素原子であつて、他
のＹはスルホ基であり、Ｄはジアゾ成分の残基で
ある） で表わされる基である式(1)で表わされる染料は特
に重要である。それは１―アミノ―８―ヒドロキ
シ―ナフタリン―３，６―または―４，６―ジス
ルホン酸への、式(6)で表わされるジアゾ化されて
いるアミノ化合物の『アルカリ性』カツプリング
および式 H2N―Ｄ (13) で表わされるジアゾ化されているジアゾ成分の酸
性カツプリングによつて得られ、そして式(8)で表
わされるトリフルオロ―ｓ―トリアジンとの縮合
は前記の方法で行われる。 式（13）で表わされるジアゾ成分として次のも
のを挙げることができる。 アニリン、ｏ―，ｍ―およびｐ―トルイジン、
ｏ―，ｍ―およびｐ―アニシジン、ｏ―，ｍ―お
よびｐ―クロロアニリン、２，５―ジクロロアニ
リン、α―およびβ―ナフチルアミン、２，５―
ジメチルアニリン、５―ニトロ―２―アミノアニ
ソール、４―アミノジフエニル、アニリン―２，
３―および４―カルボン酸、２―アミノジフエニ
ルエーテル、２―，３―または４―アミノベンゼ
ンスルホンアミドまたは―スルホモノメチル―ま
たは―エチルアミドまたは―スルホンジメチル―
または―スルホンジエチルアミド、デヒドロチオ
―ｐ―トルイジンモノスルホン酸またはデヒドロ
チオ―ｐ―トルイジンスルホン酸、アニリン―２
―，―３―および―４―スルホン酸、アニリン―
２，５―ジスルホン酸、２，４―ジメチルアニリ
ン―６―スルホン酸、３―アミノベンゾトリフル
オリド―４―スルホン酸、４―クロロ―５―メチ
ルアニリン、―２―スルホン酸、５―クロロ―４
―メチルアニリン―２―スルホン酸、３―アセチ
ルアミノアニリン―６―スルホン酸、４―アセチ
ルアミノアニリン―２―スルホン酸、４―クロロ
アニリン―２―スルホン酸、３，４―ジクロロア
ニリン―６―スルホン酸、４―メチルアニリン―
２―スルホン酸、３―メチルアニリン―６―スル
ホン酸、２，４―ジメトキシアニリン―６―スル
ホン酸、４―メトキシアニリン―２―スルホン
酸、５―メトキシアニリン―２―スルホン酸、
２，５―ジクロロアニリン―４―スルホン酸、２
―ナフチルアミン―４，８―および６，８―ジス
ルホン酸、１―ナフチルアミン―２―，―４―，
―５―，―６―または―７―モノスルホン酸、１
―ナフチルアミン―３，６―ジスルホン酸、２―
ナフチルアミン―３，６―および―５，７―ジス
ルホン酸、２―ナフチルアミン―３，６，８―ト
リスルホン酸、ｍ―およびｐ―ニトロアニリン、
４―ニトロアニリン―２―スルホン酸、３―ニト
ロアニリン―６―スルホン酸、ｍ―またはｐ―ア
ミノアセトアニリドならびに４―アミノ―２―ア
セチルアミノトルエン―５―スルホン酸。 式(9)で表わされる化合物 アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、
エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルア
ミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、イソブチ
ルアミン、sec―ブチルアミン、tert―ブチルア
ミン、ヘキシルアミン、メトキシエチルアミン、
エトキシエチルアミン、メトキシプロピルアミ
ン、クロロエチルアミン、ヒドロキシエチルアミ
ン、ジヒドロキシエチルアミン、ヒドロキシプロ
ピルアミン、アミノエタンスルホン酸、β―スル
フアトエチルアミン、ベンジルアミン、シクロヘ
キシルアミン、アニリン、ｏ―，ｍ―およびｐ―
トルイジン、２，３―，２，４―，２，５―，
２，６―，３，４―および３，５―ジメチルアニ
リン、ｏ―，ｍ―およびｐ―クロロアニリン、Ｎ
―メチルアニリン、Ｎ―エチルアニリン、３―ま
たは４―アセチルアミノアニリン、ｏ―，ｍ―お
よびｐ―ニトロアニリン、ｏ―，ｍ―およびｐ―
アミノフエノール、２―メチル―４―ニトロアニ
リン、２―メチル―５―ニトロアニリン、２，５
―ジメトキシアニリン、３―メチル―４―ニトロ
―アニリン、２―ニトロ―４―メチル―アニリ
ン、３―ニトロ―４―メチル―アニリン、ｏ―，
ｍ―およびｐ―フエニレンジアミン、３―アミノ
―４―メチル―アニリン、４―アミノ―３―メチ
ル―アニリン、２―アミノ―４―メチル―アニリ
ン、ｏ―，ｍ―およびｐ―アニシジン、ｏ―，ｍ
―およびｐ―フエネチジン、ナフチルアミン―
(1)、ナフチルアミン―(2)、１，４―ジアミノナフ
タリン、１，５―ジアミノナフタリン、２―アミ
ノ―１―ヒドロキシ―ナフタリン、１―アミノ―
４―ヒドロキシ―ナフタリン、１―アミノ―８―
ヒドロキシ―ナフタリン、１―アミノ―２―ヒド
ロキシ―ナフタリン、１―アミノ―７―ヒドロキ
シ―ナフタリン、オルタニル酸、メタニル酸、ス
ルフアニル酸、アニリン―２，４―ジスルホン
酸、アニリン―２，５―ジスルホン酸、アントラ
ニル酸、ｍ―およびｐ―アミノ安息香酸、２―ア
ミノトルエン―４―スルホン酸、２―アミノトル
エン―５―スルホン酸、ｐ―アミノサリチル酸、
１―アミノ―４―カルボキシ―ベンゼン―３―ス
ルホン酸、１―アミノ―２―カルボキシ―ベンゼ
ン―５―スルホン酸、１―アミノ―５―カルボキ
シベンゼン―２―スルホン酸、１―ナフチルアミ
ン―２―，―３―，―４―，―５―，―６―，―
７―および―８―スルホン酸、２―ナフチルアミ
ン―１―，―３―，―４―，―５―，―６―，―
７―および―８―スルホン酸、１―ナフチルアミ
ン―２，44―，―２，５―，―２，７―，―２，
８―，―３，５―，―３，６―，―３，７―，―
３，８―，―４，６―，―４，７―，―４，８―
および―５，８―ジスルホン酸、２―ナフチルア
ミン―１，５―，―１，６―，―１，７―，―
３，６―，―３，７―，―４，７―，―４，８
―，―５，７―および―６，８―ジスルホン酸、
１―ナフチルアミン―２，４，６―，―２，４，
７―，２，５，７―，―３，５，７―，―３，
６，８―および―４，６，８―トリスルホン酸、
２―ナフチルアミン―１，３，７―，―１，５，
７―，―３，５，７―，―３，６，７―，―３，
６，８―および―４，６，８―トリスルホン酸、
２―，３―および４―アミノピリジン、２―アミ
ノベンゾチアゾール、５―，６―および８―アミ
ノキノリン、２―アミノピリミジン、モルホリ
ン、ピペリジン、ピペラジン、水、メタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、
ｎ―ブタノール、イソブタノール、sec―ブタノ
ール、tert―ブタノール、ヘキサノール、シクロ
ヘキサノール、β―メトキシエタノール、β―エ
トキシエタノール、γ―メトキシ―プロパノー
ル、γ―エトキシプロパノール、β―エトキシ―
β―エトキシ―エタノール、グリコール酸、フエ
ノール、ｏ―，ｍ―およびｐ―クロロフエノー
ル、ｏ―，ｍ―およびｐ―ニトロフエノール、ｏ
―，ｍ―およびｐ―ヒドロキシ安息香酸、ｏ―，
ｍ―およびｐ―フエノールスルホン酸、フエノー
ル―２，４―ジスルホン酸、α―ナフトール、β
―ナフトール、１―ヒドロキシナフタリン―８―
スルホン酸、２―ヒドロキシナフタリン―１―ス
ルホン酸、１―ヒドロキシナフタリン―５―スル
ホン酸、１―ヒドロキシナフタリン―４―スルホ
ン酸、１―ヒドロキシナフタリン―６―または―
７―スルホン酸、２―ヒドロキシナフタリン―６
―，―７―または―８―スルホン酸、２―ヒドロ
キシナフタリン―４―スルホン酸、２―ヒドロキ
シナフタリン―４，８―または―６，８―ジスル
ホン酸、１―ヒドロキシナフタリン―４，８―ジ
スルホン酸、２―ヒドロキシナフタリン―３，６
―ジスルホン酸、メタンチオール、エタンチオー
ル、プロパンチオール、イソプロパンチオール、
ｎ―ブタンチオール、チオグリコール酸、チオ尿
酸、チオフエノール、α―チオナフトール、β―
チオナフトール。 式(6)で表わされるアミノ化合物のジアゾ化は通
常低温において水性鉱酸溶液中の亜硝酸の作用に
より、式(7)で表わされるカツプリング成分へのカ
ツプリングは弱酸性、中性ないしは弱アルカリ性
PH値で行う。 ２，４，６―トリフルオロ―ｓ―トリアジンと
式(6)で表わされるジアゾ成分および式(9)で表わさ
れる化合物との縮合は好ましくは、水性溶液また
は水性懸濁液中、低温と弱酸性、中性ないし弱ア
ルカリ性PH値との下に、式(1)で表わされる完成さ
れるアゾ染料中に、分裂できる基として少くとも
１つの弗素原子が残つているように行う。縮合に
おいて遊離される弗化水素は水性のアルカリ水酸
化物、炭酸塩または炭酸水素塩の添加によつて絶
えず中和するのが有利である。 式(1)で表わされる染料は新規である。それは高
い反応性にすぐれていて、良好な湿潤堅牢性と光
堅牢性をもつ染色を与える。 式(1)で表わされる染料は種々な材料例えば絹、
革、羊毛、ポリアミド繊維およびポリウレタン繊
維、しかし特に繊維構造をもつセルロース含有材
料、例えば亜麻、繊維素、再生セルロースおよび
とりわけ木綿の染色と捺染とに適す。それは吸尽
法にも、また品物を水性で場合によつては塩も含
有する染料溶液を含浸させ、アルカリ処理による
かまたはアルカリの存在の下、場合によつては加
熱によつて染料を固着させるパジング染色法によ
る染色にも適している。 またそれは特に木綿への捺染、しかし同様に窒
素原子含有繊維例えば羊毛、絹または羊毛含有混
合布地の捺染にも適する。 前記染色物および捺染物を、場合によつては分
散する作用があり、固着されていない部分の拡散
を促進する薬剤の添加の下に、冷水と熱水とで徹
底的にすすぐことがすすめられる。 以下の例において部と％は重量によるものであ
る。 例 １ 水100部中のオルタニ酸3.46部の氷冷されてい
る溶液に５分間以内でトルエン５部中の弗化シア
ヌル２部の溶液を添加し、その間同時に1N水酸
化ナトリウム溶液の添加によつて反応混合物のPH
を６〜７に保つ。 完全にアシル化後得られた第１次縮合生成物
を、水500部中の式 で表わされるモノアゾ染料13.72部の中性溶液に
注加する。30〜35℃に加熱し、その反応混合物の
PHを1N水酸化ナトリウム溶液の滴加により７〜
８に保つ。 アシル化の完了後その染料を塩化ナトリウム20
容量％の添加により塩析し、濾別する。得られた
染料ペーストをリン酸水素２ナトリウム２部の濃
厚水性溶液と混合し、真空中50℃で乾燥する。そ
うして得られる下記式の染料（λmax＝540nm）
は木綿を青味がかつた赤色に染色する。 前記モノアゾ染料を、例１の記載に従つて、後
記のアミンのアミノジフルオロトリアジン化合物
でアシル化することによつて、木綿を同様に青味
がかつた赤色に染色する染料を得る。 アニリン―２，５―ジスルホン酸、 アニリン―２，４―ジスルホン酸、 アントラニル酸、 ２―アミノ―トルエン―５―スルホン酸、 ２―アミノ―トルエン―４―スルホン酸、 ２―アミノ―ナフタリン―１，５―ジスルホン
酸。 例 ２ 水500部中の、式 で表わされるモノアゾ染料13.72部の氷冷されて
いる中性溶液に５分間の中にトルエン５部中の弗
化シアヌル２部の溶液を滴加し、その間同時に
1N水酸化ナトリウム溶液の添加により反応混合
物のPHを６〜７に保つ。アシル化完了後第１次縮
合生成物に、水100部中メタニル酸3.46部の中性
溶液を加え、30〜35℃に加温し、その反応混合物
のPHを第２次縮合の間1N―水酸化ナトリウム溶
液で７〜８に保つ。生成する染料を塩析し、濾別
し、リン酸水素ナトリウム２部で緩衝し、真空中
50℃で乾燥する。 こうして得られた下記式の染料（λmax＝
510530nm）は木綿を赤色に染色する。 前記の例のジフルオロトリアジン染料をメタニ
ル酸の代りに以下のアミンと反応させると同様な
染料を得る。 スルフアニル酸、ｏ―トルイジン、アンモニ
ア、２―ナフチルアミン―４，８―ジスルホン
酸、アニリン、Ｎ―メチルアニリン、Ｎ―エチル
アニリン、タウリン、２―ナフチルアミン―４，
６，８―トリスルホン酸、２―ナフチルアミン―
６―スルホン酸、４―アミノサルチル酸、２―ク
ロロアニリン、２，５―ジメチルアニリン、４―
アミノ安息香酸、メチルアミン、エタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、シクロヘキシルアミ
ン、ベンジルアミン、モルホリン、ｍ―トルイジ
ン、ｐ―トルイジン、２，４―ジメチルアニリ
ン、２，６―ジメチルアニリン、ｎ―クロロアニ
リン、ｐ―クロロアニリン、ｏ―アニシジン、ｐ
―アニシジン、アセチル―ｐ―フエニレンジアミ
ン、アセチル―ｍ―フエニレンジアミン、４―ア
ミノフエニル尿素、３―アミノフエニル尿素、４
―エトキシ―アニリン、２―ナフチルアミン―８
―スルホン酸、アニリン―２，５―ジスルホン
酸、４―メチルアニリン―２―スルホン酸。 例 ３ 式 で表わされるジスアゾ染料17.92部の、例１に記
載のようなオルタニル酸と弗化シアヌルとからの
第１次縮合生成物5.76部を用いるアシル化によ
り、木綿を緑色に染色する下記式の染料（λmax
＝620nm）を得る。 例 ４ 式 で表わされるアゾ染料14.02部の中の両アミノ基
の、例１に記載のようなオルタニル酸と弗化シア
ヌルとからの第１次縮合生成物11.52部を用いる
アシル化により木綿を青味がかつた赤色に染色す
る下記式の染料（λmax＝540nm）を得る。 例 ５ 式 で表わされるジスアゾ染料15.32部の、例１に記
載のようなオルタニル酸と弗化シアヌルとからの
第１次縮合生成物5.76部を用いるアシル化によ
り、木綿を緑がかつた青色に染色する下記式の染
料（λmax＝609nm）を得る。 例 ６ 式 で表わされるモノアゾ染料10.2部の、例１に記載
のようなオルタニル酸と弗化シアヌルとからの第
１次縮合生成物5.76部を用いるアシル化により、
木綿を黄色に染色する下記式の染料（λmax＝
429nm）を得る。 例 ７ 式 で表わされるモノアゾ染料10.94部の、例１に記
載のようなオルタニル酸と弗化シアヌルとからの
第１次縮合生成物5.76部を用いるアシル化によ
り、木綿を黄色に染色する下記式の染料（λmax
＝400nm）を得る。 ジアゾ成分として２―アミノ―５―アミノメチ
ル―ナフタリン―１―スルホン酸と、後記の表の
第１欄に記載のカツプリング成分と、弗化シアヌ
ルと、第２欄に記載のアミンとを適用の下に第３
欄に記載の色調に木綿を染色する他の染料を得
る。
レン又は複素環基又は反応性メチレン基を含む化
合物の基であつて付加的にアゾ基を含むことので
きる基であり、Ｒは水素又はメチルであり、そし
て又はフツ素、アミノ、ヒドロキシアミノ、ヒド
ラジノ、フエニルヒドラジノ、スルホフエニルヒ
ドラジノ、未置換又は置換アルキルアミノ又はジ
アルキルアミノ、未置換又は置換Ｎ―アルキル―
Ｎ―フエニルアミノ、ベンジルアミノ、シクロヘ
キシルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピペラ
ジノ、未置換又は置換フエニルアミノ又はナフチ
ルアミノ、ヒドロキシ、未置換又は置換アルコキ
シ、フエノキシ又はナフトキシ、メルカプト又は
未置換又は置換アルキルチオ、フエニルチオ又は
ナフチルチオである。〕 で表わされる染料に関する。 好ましくは基Ｋは水溶性にする基、特にスルホ
ン酸基を含有する。 Ｋがアシルアミノナフトールスルホン酸の残
基、特に１―アシルアミノ―８―ヒドロキシナフ
タリン―３，６―または―４，６―ジスルホン酸
（アシルアミノ―Ｈ―酸または―Ｋ―酸）の残基
である式(1)で表わされる染料が好ましい。 置換基Ｒは好ましくは水素原子である。 Ｚの具体例としては、フツ素、―NH2、ヒド
ロキシアミノ基、ヒドラジノ基、フエニルヒドラ
ジノ基、スルホフエニルヒドラジノ基、メチルア
ミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イ
ソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、β―メト
キシエチルアミノ基、γ―メトキシプロピルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ―ジエ
チルアミノ基、Ｎ―メチル―Ｎ―フエニルアミノ
基、Ｎ―エチル―Ｎ―フエニルアミノ基、β―ク
ロロエチルアミノ基、β―ヒドロキシエチルアミ
ノ基、γ―ヒドロキシプロピルアミノ基、β―ス
ルホエチルアミノ基、ベンジルアミノ基、シクロ
ヘキシルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ
基、ピペラジノ基、およびとりわけ芳香族のアミ
ノ基例えばフエニルアミノ基、Ｏ―トルイジノ
基、Ｎ―メチルアニリノ基、Ｎ―エチルアニリノ
基、４―カルボキシ―３―ヒドロキシ―フエニル
アミノ基、２，５―ジメチルアニリノ基、２―ク
ロロアニリノ基、ｐ―アニシジノ基、ｐ―フエネ
チジノ基、２―，３―および４―スルホアニリノ
基、２，４―ジスルホアニリノ基、２，５―ジス
ルホアニリノ基、スルホメチルアニリノ基、Ｎ―
スルホメチルアニリノ基、２―，３―および４―
カルボキシフエニルアミノ基、２―カルボキシ―
５―スルホフエニリルアミノ基、２―カルボキシ
―４―スルホフエニルアミノ基、２―メチル―４
―スルホフエニルアミノ基、２―メチル―５―ス
ルホ―フエニルアミノ基、１，５―ジスルホナフ
チル(2)―アミノ基、４，８―ジスルホナフチル(2)
―アミノ基、４，６，８―トリスルホナフチル(2)
―アミノ基、６―スルホナフチル(2)―アミノ基、
４―スルホナフチル(1)―アミノ基、３，６―ジス
ルホナフチル(1)アミノ基、３，６，８―トリスル
ホナフチル(1)―アミノ基および３，６，８―トリ
スルホナフチル(1)―アミノ基があり、また水酸
基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ
基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、β
―メトキシエトキシ基、β―エトキシエトキシ
基、γ―メトキシプロポキシ基、γ―エトキシプ
ロポキシ基、γ―プロポキシプロポキシ基、γ―
イソプロポキシプロポキシ基、フエノキシ基、ナ
フトキシ基があり、更に―SH、メチルチオ基、
エチルチオ基、プロピルチオ基、フエニルチ基、
およびナフチルチオ基である。 Ｚはさらに置換されていてもよく、例えば炭素
原子１〜４個をもつアルキル基例えばメチル基、
エチル基およびプロピル基、炭素原子１〜４個を
もつアルコキシ基例えばメトキシ基、エトキシ
基、プロピルオキシ基およびイソプロピルオキシ
基、炭素原子１〜６個をもつアシルアミノ基例え
ばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基およ
びベンゾキシルアミノ基、アミノ基例えば―
NH2、メチルアミノ基、エチルアミノ基および
Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ基、ウレイド基、水酸
基、スルホ基およびカルボキシ基およびハロゲン
原子例えば弗素原子、塩素原子および臭素原子で
さらに置換されうる。 式 （この式で、Ｚは―NH2、メチルアミノ基、
エチルアミノ基、スルホエチルアミノ基、ヒドロ
キシエチルアミノ基、ジ―ヒドロキシエチルアミ
ノ基、シクロヘキシルアミノ基、ベンジルアミノ
基、モルホリノ基、Ｎ―メチルフエニルアミノ
基、Ｎ―エチルフエニルアミノ基、メチル基、メ
トキシ基、エトキシ基、塩素原子、水酸基、カル
ボキシ基、アセチルアミノ基、ウレイド基および
スルホ基で置換されていることができるフエニル
アミノ基あるいはスルホ基で置換されていること
ができるナフチルアミノ基であり、Ｋは場合によ
つては置換されているナフタリン残基、ピリドン
残基またはピラゾロン残基である） で表わされる染料は特に好ましい。 式(1)と(2)との中のカツプリング成分の残基Ｋは
他の置換基を含有していることができ、例として
炭素原子１〜４個をもつアルキル基例えばメチル
基、エチル基、およびプロピル基、炭素原子１〜
４個をもつアルコキシ基例えばメトキシ基、エト
キシ基、プロピルオキシ基およびイソプロピルオ
キシ基、炭素原子１〜６個をもつアシルアミノ基
例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基
およびベンゾイルアミノ基、アミノ基例えば―
NH2、メチルアミノ基およびエチルアミノ基、
ウレイド基、水酸基およびカルボキシ基、ハロゲ
ン原子例えば弗素原子、塩素原子および臭素原子
ならびに特にスルホ基を挙げてもよい。 好ましい実施形態では式(1)と(2)との中のＫは１
―ベンゾイルアミノ―８―ヒドロキシ―３，６―
または―４，６―ジスルホナフチル(7)基である。 式(1)中のカツプリング成分の残基Ｋはそれ自体
アゾ基を含有することができる。この場合はＫは
好ましくはモノアゾ化合物の残基例えば前記のよ
うにさらに置換されていることができるアゾベン
ゼンまたはアゾナフタリンの残基である。 Ｋがアゾ基を含有する、式(1)と(2)とで表わされ
る重要な染料はＫが１―アミノ―２―〔モノ―ま
たはジスルホナフチルアゾ〕―８―ヒドロキシ―
３，６―ジスルホ―ナフチル(7)基または１―アミ
ノ―２―〔スルホフエニルアゾ〕―８―ヒドロキ
シ―３，６―ジスルホナフチル―(7)基である。 式(1)で表わされる染料の特に重要な部分群は式 （この式で、Ｚは―NH2、メチルアミノ基、
スルホエチルアミノ基、ヒドロキシエチルアミノ
基、ジ―ヒドロキシエチルアミノ基、シクロヘキ
シルアミノ基、ベンジルアミノ基、モルホリノ
基、Ｎ―メチルフエニルアミノ基、Ｎ―エチルフ
エニルアミノ基、メチル基、メトキシ基、エトキ
シ基、塩素原子、水酸基、カルボキシ基、アセチ
ルアミノ基、ウレイド基およびスルホ基で置換さ
れていることができるフエニルアミノ基あるいは
スルホ基で置換されていることができるナフチル
アミノ基であり、１つのＹは水素原子であつて、
他のＹはスルホ基である） で表わされる染料である。 式(3)で表わされる価値ある染料は例えば式 で表わされる染料と、式 〔式(4)と(5)との中の、ｓ―トリアジン環に結合
するフエニルアミノ基にあるスルホ基は―NH―
架橋に対しオルト―、メタ―またはパラ―位を占
めることができる〕 で表わされる染料とである。 式(1)中のカツプリング成分の残基Ｋはさらに置
換基としてフルオロ―ｓ―トリアジニルアミノ基
を含有することができる。そのようなものとして
式(1)で表わされる染料中で、ジアゾ成分の残基に
結合しているものと同じフルオロ―ｓ―トリアジ
ニルアミノ基が好ましい。 その場合両フルオロ―ｓ―トリアジニルアミノ
基中の同様な基ＺとＲとは互に独立してそのため
異つた基であつてもよい。 式(1)で表わされる染料は、それがｓ―トリアジ
ン残基中に分裂できる弗素原子を含有する故に繊
維反応性である。 繊維反応性化合物とはセルロースの水酸基ある
いは天然または合成ポリアミドのアミノ基と共有
化学結合形成の下に反応できるものである。 式(1)で表わされる染料の製造は式 で表わされるジアゾ化されているアミノ化合物
と、式 Ｈ−Ｋ (7) （この式でＫは式(1)において定義された意味を
有する） で表わされるカツプリング成分と、式 で表わされる２，４，６―トリフルオロ―ｓ―ト
リアジンと、式 Ｚ−Ｈ (9) 〔この式で、Ｚは式(1)の下で前記した意味をも
つ〕で表わされる化合物とを、任意の順序でカツ
プリングと縮合とによつて反応させ、式(1)で表わ
される染料を作ることによつて得られる。 一般にＫがベンゼン系、ナフタリン系または複
素環式系の基または反応性メチレン基をもつ化合
物の残基である式(7)で表わされるカツプリング成
分を適用する。 特に、基Ｋが水溶性にする基、特にスルホン酸
基を含有する式(7)で表わされるカツプリング成分
を適用する。 製法の好ましい実施形態はＫがアシルアミノナ
フトールスルホン酸の残基、特に１―アシルアミ
ノ―８―ヒドロキシナフタリン―３，６―または
―４，６―ジスルホン酸の残基である式(7)で表わ
されるカツプリング成分を適用することにある。 製法の他の好ましい実施形態はＲが水素原子で
ある式(6)で表わされるジアゾ化されているアミノ
化合物を適用することにする。 式(2)で表わされる好ましい染料は、式 で表わされるジアゾ化されているアミノ化合物
と、Ｋが式(2)の下で前記した意味をもつ式(7)で表
わされるカツプリング成分と、２，４，６―トリ
フルオロ―ｓ―トリアジンと、Ｚが式(2)の下に前
記した意味をもつ式(9)で表わされる化合物とを任
意の順序でカツプリング反応と縮合反応とによつ
て式(2)で表わされる染料が得られる。 式(7)で表わされるカツプリング成分として、好
ましくは１―ベンゾイルアミノ―８―ヒドロキシ
ナフタリン―３，６―または―４，６―ジスルホ
ン酸を適用する。 他の好ましい実施形態は、Ｋがモノアゾ化合物
の残基である式(7)で表わされるカツプリング成分
を適用することからなる。特に式(7)で表わされる
カツプリング成分として１―アミノ―２―〔モノ
―またはジスルホナフチルアゾ〕―８―ヒドロキ
シ―ナフタリン―３，６―ジスルホン酸または１
―アミノ―２―〔スルホフエニルアゾ〕―８―ヒ
ドロキシ―ナフタリン―３，６―ジスルホン酸を
適用する。 他の好ましい実施形態は式(10)で表わされるジア
ゾ化されているアミノ化合物を、式 （この式で、１つのＹは水素原子であつて、他
のＹはスルホ基である） で表わされるカツプリング成分にカツプリングさ
せ、さらに弗化シアヌルを式(9)で表わされる化合
物と縮合させ、得られた第１次縮合生成物を前記
のモノアゾ中間生成物と、縮合させることによつ
て式 （この式で、Ｚは―NH2、メチルアミノ基、
スルホエチルアミノ基、ヒドロキシエチルアミノ
基、ジ―ヒドロキシエチルアミノ基、シクロヘキ
シルアミノ基、ベンジルアミノ基、モルホリノ
基、Ｎ―メチルフエニルアミノ基、Ｎ―エチルフ
エニルアミノ基、メチル基、メトキシ基、エトキ
シ基、塩素原子、水酸基、カルボキシ基、アセチ
ルアミノ基、ウレイド基およびスルホ基で置換さ
れていることができるフエニルアミノ基、あるい
はスルホ基で置換されていることができるナフチ
ルアミノ基であり、１つのＹは水素原子であつ
て、他のＹはスルホ基である） で表わされる染料を作ることにある。 式(4)と(5)とで表わされる好ましい染料は、式(10)
で表わされるジアゾ化されているアミノ化合物を
１―ベンゾイルアミノ―８―ヒドロキシナフタリ
ン―３，６―または―４，６―ジスルホン酸にカ
ツプリングさせ、得られるモノアゾ染料を、弗化
シアヌルとアニリンモノスルホン酸との縮合によ
つて製造される２，４―ジフルオロ―６―スルホ
フエニルアミノ―ｓ―トリアジンと縮合させる
か、あるいは得られるモノアゾ染料を弗化シアヌ
ルと縮合させ、そして最後にその第１次縮合生成
物とアニリンモノスルホン酸とを縮合させて得
る。 個々の前記の製法段階は異つて順序で、そして
所望ならば場合によつては同時に実施してもよい
から、種々な製造変法が可能である。 一般に前記の反応は段階ごとに、連続的に実施
され、その場合式(6)，(7)，(8)および(9)で表わされ
る個々の反応成分間の単一反応の順序は自由に選
ぶことができる。 前記の可能な製法変法は式(1)から直に明らかで
ある。 式(1)で表わされる染料の製造に適用してもよい
出発物質として次のものを挙げることができる。 式(6)で表わされるアミノ化合物 ２―アミノ―５―アミノメチル―ナフタリン―
１―スルホン酸、 ２―アミノ―５―Ｎ―メチルアミノエチル―ナ
フタリン―１―スルホン酸、 ２―アミノ―６―アミノメチル―ナフタリン―
１―スルホン酸、 ２―アミノ―６―Ｎ―メチルアミノメチル―ナ
フタリン―１―スルホン酸。 式(7)で表わされるカツプリング成分 フエノール―４―スルホン酸、β―ナフトー
ル、２―ナフトール―６―または―７―スルホン
酸、２―ナフトール―３，６―または―６，８―
ジスルホン酸、１―ナフトール―４―スルホン
酸、１―フエニル―３―メチル―５―ピラゾロ
ン、１―（4′―スルホフエニル）―３―メチル―
５―ピラゾロン、１―（2′，5′―ジクロロ―4′―
スルホフエニル）―３―メチル―５―ピラゾロ
ン、３―アミノカルボニル―４―メチル―６―ヒ
ドロキシピリドン―２、１―エチル―３―シアノ
―または―３―クロロ―４―メチル―６―ヒドロ
キシピリドン―２、１―エチル―３―スルホメチ
ル―４―メチル―６―ヒドロキシピリドン―２、
２，４，６―トリアミノ―３―シアノピリジン、
２―（3′―スルホフエニルアミノ）―４，６―ジ
アミノ―３―シアノピリジン、２―（2′―ヒドロ
キシエチルアミノ）―３―シアノ―４―メチル―
６―アミノピリジン、２，６―ビス―（2′―ヒド
ロキシエチルアミノ）―３―シアノ―４―メチル
ピリジン、２―ベンゾイルアミノ―５―ナフトー
ル―７―スルホン酸、１―ベンゾイルアミノ―８
―ナフトール―３，６―または―４，６―ジスル
ホン酸、フエノール、Ｐ―クレゾール、アセトア
セタニリド、アセト酢酸―２―メトキシアニリン
―５―スルホン酸、１―（4′―スルホフエニル）
―ピラゾロン―(5)―３―カルボン酸、３―メチル
ピラゾロン―(5)、４―ヒドロキシキノロン―(2)、
８―アセチルアミノ―１―ナフトール―３―スル
ホン酸、２―アミノナフタリン―５，７―ジスル
ホン酸、１―ナフトール―４，６―または―４，
７―ジスルホン酸、１―アミノ―８―ヒドロキシ
ナフタリン―３，６―または―４，６―ジスルホ
ン酸。 式(7)で表わされるカツプリング成分はそれ自体
アゾ基を含有することができ、この場合式(7)で表
わされるカツプリング成分としてアゾ化合物を適
用する。これは公知の成分から公知の方法で得る
ことができる。 Ｋが式 （この式で、１つのＹは水素原子であつて、他
のＹはスルホ基であり、Ｄはジアゾ成分の残基で
ある） で表わされる基である式(1)で表わされる染料は特
に重要である。それは１―アミノ―８―ヒドロキ
シ―ナフタリン―３，６―または―４，６―ジス
ルホン酸への、式(6)で表わされるジアゾ化されて
いるアミノ化合物の『アルカリ性』カツプリング
および式 H2N―Ｄ (13) で表わされるジアゾ化されているジアゾ成分の酸
性カツプリングによつて得られ、そして式(8)で表
わされるトリフルオロ―ｓ―トリアジンとの縮合
は前記の方法で行われる。 式（13）で表わされるジアゾ成分として次のも
のを挙げることができる。 アニリン、ｏ―，ｍ―およびｐ―トルイジン、
ｏ―，ｍ―およびｐ―アニシジン、ｏ―，ｍ―お
よびｐ―クロロアニリン、２，５―ジクロロアニ
リン、α―およびβ―ナフチルアミン、２，５―
ジメチルアニリン、５―ニトロ―２―アミノアニ
ソール、４―アミノジフエニル、アニリン―２，
３―および４―カルボン酸、２―アミノジフエニ
ルエーテル、２―，３―または４―アミノベンゼ
ンスルホンアミドまたは―スルホモノメチル―ま
たは―エチルアミドまたは―スルホンジメチル―
または―スルホンジエチルアミド、デヒドロチオ
―ｐ―トルイジンモノスルホン酸またはデヒドロ
チオ―ｐ―トルイジンスルホン酸、アニリン―２
―，―３―および―４―スルホン酸、アニリン―
２，５―ジスルホン酸、２，４―ジメチルアニリ
ン―６―スルホン酸、３―アミノベンゾトリフル
オリド―４―スルホン酸、４―クロロ―５―メチ
ルアニリン、―２―スルホン酸、５―クロロ―４
―メチルアニリン―２―スルホン酸、３―アセチ
ルアミノアニリン―６―スルホン酸、４―アセチ
ルアミノアニリン―２―スルホン酸、４―クロロ
アニリン―２―スルホン酸、３，４―ジクロロア
ニリン―６―スルホン酸、４―メチルアニリン―
２―スルホン酸、３―メチルアニリン―６―スル
ホン酸、２，４―ジメトキシアニリン―６―スル
ホン酸、４―メトキシアニリン―２―スルホン
酸、５―メトキシアニリン―２―スルホン酸、
２，５―ジクロロアニリン―４―スルホン酸、２
―ナフチルアミン―４，８―および６，８―ジス
ルホン酸、１―ナフチルアミン―２―，―４―，
―５―，―６―または―７―モノスルホン酸、１
―ナフチルアミン―３，６―ジスルホン酸、２―
ナフチルアミン―３，６―および―５，７―ジス
ルホン酸、２―ナフチルアミン―３，６，８―ト
リスルホン酸、ｍ―およびｐ―ニトロアニリン、
４―ニトロアニリン―２―スルホン酸、３―ニト
ロアニリン―６―スルホン酸、ｍ―またはｐ―ア
ミノアセトアニリドならびに４―アミノ―２―ア
セチルアミノトルエン―５―スルホン酸。 式(9)で表わされる化合物 アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、
エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルア
ミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、イソブチ
ルアミン、sec―ブチルアミン、tert―ブチルア
ミン、ヘキシルアミン、メトキシエチルアミン、
エトキシエチルアミン、メトキシプロピルアミ
ン、クロロエチルアミン、ヒドロキシエチルアミ
ン、ジヒドロキシエチルアミン、ヒドロキシプロ
ピルアミン、アミノエタンスルホン酸、β―スル
フアトエチルアミン、ベンジルアミン、シクロヘ
キシルアミン、アニリン、ｏ―，ｍ―およびｐ―
トルイジン、２，３―，２，４―，２，５―，
２，６―，３，４―および３，５―ジメチルアニ
リン、ｏ―，ｍ―およびｐ―クロロアニリン、Ｎ
―メチルアニリン、Ｎ―エチルアニリン、３―ま
たは４―アセチルアミノアニリン、ｏ―，ｍ―お
よびｐ―ニトロアニリン、ｏ―，ｍ―およびｐ―
アミノフエノール、２―メチル―４―ニトロアニ
リン、２―メチル―５―ニトロアニリン、２，５
―ジメトキシアニリン、３―メチル―４―ニトロ
―アニリン、２―ニトロ―４―メチル―アニリ
ン、３―ニトロ―４―メチル―アニリン、ｏ―，
ｍ―およびｐ―フエニレンジアミン、３―アミノ
―４―メチル―アニリン、４―アミノ―３―メチ
ル―アニリン、２―アミノ―４―メチル―アニリ
ン、ｏ―，ｍ―およびｐ―アニシジン、ｏ―，ｍ
―およびｐ―フエネチジン、ナフチルアミン―
(1)、ナフチルアミン―(2)、１，４―ジアミノナフ
タリン、１，５―ジアミノナフタリン、２―アミ
ノ―１―ヒドロキシ―ナフタリン、１―アミノ―
４―ヒドロキシ―ナフタリン、１―アミノ―８―
ヒドロキシ―ナフタリン、１―アミノ―２―ヒド
ロキシ―ナフタリン、１―アミノ―７―ヒドロキ
シ―ナフタリン、オルタニル酸、メタニル酸、ス
ルフアニル酸、アニリン―２，４―ジスルホン
酸、アニリン―２，５―ジスルホン酸、アントラ
ニル酸、ｍ―およびｐ―アミノ安息香酸、２―ア
ミノトルエン―４―スルホン酸、２―アミノトル
エン―５―スルホン酸、ｐ―アミノサリチル酸、
１―アミノ―４―カルボキシ―ベンゼン―３―ス
ルホン酸、１―アミノ―２―カルボキシ―ベンゼ
ン―５―スルホン酸、１―アミノ―５―カルボキ
シベンゼン―２―スルホン酸、１―ナフチルアミ
ン―２―，―３―，―４―，―５―，―６―，―
７―および―８―スルホン酸、２―ナフチルアミ
ン―１―，―３―，―４―，―５―，―６―，―
７―および―８―スルホン酸、１―ナフチルアミ
ン―２，44―，―２，５―，―２，７―，―２，
８―，―３，５―，―３，６―，―３，７―，―
３，８―，―４，６―，―４，７―，―４，８―
および―５，８―ジスルホン酸、２―ナフチルア
ミン―１，５―，―１，６―，―１，７―，―
３，６―，―３，７―，―４，７―，―４，８
―，―５，７―および―６，８―ジスルホン酸、
１―ナフチルアミン―２，４，６―，―２，４，
７―，２，５，７―，―３，５，７―，―３，
６，８―および―４，６，８―トリスルホン酸、
２―ナフチルアミン―１，３，７―，―１，５，
７―，―３，５，７―，―３，６，７―，―３，
６，８―および―４，６，８―トリスルホン酸、
２―，３―および４―アミノピリジン、２―アミ
ノベンゾチアゾール、５―，６―および８―アミ
ノキノリン、２―アミノピリミジン、モルホリ
ン、ピペリジン、ピペラジン、水、メタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、
ｎ―ブタノール、イソブタノール、sec―ブタノ
ール、tert―ブタノール、ヘキサノール、シクロ
ヘキサノール、β―メトキシエタノール、β―エ
トキシエタノール、γ―メトキシ―プロパノー
ル、γ―エトキシプロパノール、β―エトキシ―
β―エトキシ―エタノール、グリコール酸、フエ
ノール、ｏ―，ｍ―およびｐ―クロロフエノー
ル、ｏ―，ｍ―およびｐ―ニトロフエノール、ｏ
―，ｍ―およびｐ―ヒドロキシ安息香酸、ｏ―，
ｍ―およびｐ―フエノールスルホン酸、フエノー
ル―２，４―ジスルホン酸、α―ナフトール、β
―ナフトール、１―ヒドロキシナフタリン―８―
スルホン酸、２―ヒドロキシナフタリン―１―ス
ルホン酸、１―ヒドロキシナフタリン―５―スル
ホン酸、１―ヒドロキシナフタリン―４―スルホ
ン酸、１―ヒドロキシナフタリン―６―または―
７―スルホン酸、２―ヒドロキシナフタリン―６
―，―７―または―８―スルホン酸、２―ヒドロ
キシナフタリン―４―スルホン酸、２―ヒドロキ
シナフタリン―４，８―または―６，８―ジスル
ホン酸、１―ヒドロキシナフタリン―４，８―ジ
スルホン酸、２―ヒドロキシナフタリン―３，６
―ジスルホン酸、メタンチオール、エタンチオー
ル、プロパンチオール、イソプロパンチオール、
ｎ―ブタンチオール、チオグリコール酸、チオ尿
酸、チオフエノール、α―チオナフトール、β―
チオナフトール。 式(6)で表わされるアミノ化合物のジアゾ化は通
常低温において水性鉱酸溶液中の亜硝酸の作用に
より、式(7)で表わされるカツプリング成分へのカ
ツプリングは弱酸性、中性ないしは弱アルカリ性
PH値で行う。 ２，４，６―トリフルオロ―ｓ―トリアジンと
式(6)で表わされるジアゾ成分および式(9)で表わさ
れる化合物との縮合は好ましくは、水性溶液また
は水性懸濁液中、低温と弱酸性、中性ないし弱ア
ルカリ性PH値との下に、式(1)で表わされる完成さ
れるアゾ染料中に、分裂できる基として少くとも
１つの弗素原子が残つているように行う。縮合に
おいて遊離される弗化水素は水性のアルカリ水酸
化物、炭酸塩または炭酸水素塩の添加によつて絶
えず中和するのが有利である。 式(1)で表わされる染料は新規である。それは高
い反応性にすぐれていて、良好な湿潤堅牢性と光
堅牢性をもつ染色を与える。 式(1)で表わされる染料は種々な材料例えば絹、
革、羊毛、ポリアミド繊維およびポリウレタン繊
維、しかし特に繊維構造をもつセルロース含有材
料、例えば亜麻、繊維素、再生セルロースおよび
とりわけ木綿の染色と捺染とに適す。それは吸尽
法にも、また品物を水性で場合によつては塩も含
有する染料溶液を含浸させ、アルカリ処理による
かまたはアルカリの存在の下、場合によつては加
熱によつて染料を固着させるパジング染色法によ
る染色にも適している。 またそれは特に木綿への捺染、しかし同様に窒
素原子含有繊維例えば羊毛、絹または羊毛含有混
合布地の捺染にも適する。 前記染色物および捺染物を、場合によつては分
散する作用があり、固着されていない部分の拡散
を促進する薬剤の添加の下に、冷水と熱水とで徹
底的にすすぐことがすすめられる。 以下の例において部と％は重量によるものであ
る。 例 １ 水100部中のオルタニ酸3.46部の氷冷されてい
る溶液に５分間以内でトルエン５部中の弗化シア
ヌル２部の溶液を添加し、その間同時に1N水酸
化ナトリウム溶液の添加によつて反応混合物のPH
を６〜７に保つ。 完全にアシル化後得られた第１次縮合生成物
を、水500部中の式 で表わされるモノアゾ染料13.72部の中性溶液に
注加する。30〜35℃に加熱し、その反応混合物の
PHを1N水酸化ナトリウム溶液の滴加により７〜
８に保つ。 アシル化の完了後その染料を塩化ナトリウム20
容量％の添加により塩析し、濾別する。得られた
染料ペーストをリン酸水素２ナトリウム２部の濃
厚水性溶液と混合し、真空中50℃で乾燥する。そ
うして得られる下記式の染料（λmax＝540nm）
は木綿を青味がかつた赤色に染色する。 前記モノアゾ染料を、例１の記載に従つて、後
記のアミンのアミノジフルオロトリアジン化合物
でアシル化することによつて、木綿を同様に青味
がかつた赤色に染色する染料を得る。 アニリン―２，５―ジスルホン酸、 アニリン―２，４―ジスルホン酸、 アントラニル酸、 ２―アミノ―トルエン―５―スルホン酸、 ２―アミノ―トルエン―４―スルホン酸、 ２―アミノ―ナフタリン―１，５―ジスルホン
酸。 例 ２ 水500部中の、式 で表わされるモノアゾ染料13.72部の氷冷されて
いる中性溶液に５分間の中にトルエン５部中の弗
化シアヌル２部の溶液を滴加し、その間同時に
1N水酸化ナトリウム溶液の添加により反応混合
物のPHを６〜７に保つ。アシル化完了後第１次縮
合生成物に、水100部中メタニル酸3.46部の中性
溶液を加え、30〜35℃に加温し、その反応混合物
のPHを第２次縮合の間1N―水酸化ナトリウム溶
液で７〜８に保つ。生成する染料を塩析し、濾別
し、リン酸水素ナトリウム２部で緩衝し、真空中
50℃で乾燥する。 こうして得られた下記式の染料（λmax＝
510530nm）は木綿を赤色に染色する。 前記の例のジフルオロトリアジン染料をメタニ
ル酸の代りに以下のアミンと反応させると同様な
染料を得る。 スルフアニル酸、ｏ―トルイジン、アンモニ
ア、２―ナフチルアミン―４，８―ジスルホン
酸、アニリン、Ｎ―メチルアニリン、Ｎ―エチル
アニリン、タウリン、２―ナフチルアミン―４，
６，８―トリスルホン酸、２―ナフチルアミン―
６―スルホン酸、４―アミノサルチル酸、２―ク
ロロアニリン、２，５―ジメチルアニリン、４―
アミノ安息香酸、メチルアミン、エタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、シクロヘキシルアミ
ン、ベンジルアミン、モルホリン、ｍ―トルイジ
ン、ｐ―トルイジン、２，４―ジメチルアニリ
ン、２，６―ジメチルアニリン、ｎ―クロロアニ
リン、ｐ―クロロアニリン、ｏ―アニシジン、ｐ
―アニシジン、アセチル―ｐ―フエニレンジアミ
ン、アセチル―ｍ―フエニレンジアミン、４―ア
ミノフエニル尿素、３―アミノフエニル尿素、４
―エトキシ―アニリン、２―ナフチルアミン―８
―スルホン酸、アニリン―２，５―ジスルホン
酸、４―メチルアニリン―２―スルホン酸。 例 ３ 式 で表わされるジスアゾ染料17.92部の、例１に記
載のようなオルタニル酸と弗化シアヌルとからの
第１次縮合生成物5.76部を用いるアシル化によ
り、木綿を緑色に染色する下記式の染料（λmax
＝620nm）を得る。 例 ４ 式 で表わされるアゾ染料14.02部の中の両アミノ基
の、例１に記載のようなオルタニル酸と弗化シア
ヌルとからの第１次縮合生成物11.52部を用いる
アシル化により木綿を青味がかつた赤色に染色す
る下記式の染料（λmax＝540nm）を得る。 例 ５ 式 で表わされるジスアゾ染料15.32部の、例１に記
載のようなオルタニル酸と弗化シアヌルとからの
第１次縮合生成物5.76部を用いるアシル化によ
り、木綿を緑がかつた青色に染色する下記式の染
料（λmax＝609nm）を得る。 例 ６ 式 で表わされるモノアゾ染料10.2部の、例１に記載
のようなオルタニル酸と弗化シアヌルとからの第
１次縮合生成物5.76部を用いるアシル化により、
木綿を黄色に染色する下記式の染料（λmax＝
429nm）を得る。 例 ７ 式 で表わされるモノアゾ染料10.94部の、例１に記
載のようなオルタニル酸と弗化シアヌルとからの
第１次縮合生成物5.76部を用いるアシル化によ
り、木綿を黄色に染色する下記式の染料（λmax
＝400nm）を得る。 ジアゾ成分として２―アミノ―５―アミノメチ
ル―ナフタリン―１―スルホン酸と、後記の表の
第１欄に記載のカツプリング成分と、弗化シアヌ
ルと、第２欄に記載のアミンとを適用の下に第３
欄に記載の色調に木綿を染色する他の染料を得
る。
【表】
【表】
尚、７―(a)〜（an）で製造された染料の化学
構造式は下のとおりである。 例 ８ 式 のジスアゾ染料15.32部をオルタニル酸とシアヌ
ルフロライドからの第一次縮合生成物の5.76部
と、例１にのべられているようにアシル化するこ
とにより木綿緑がかつたマリンブルーに染色する
下記式の染料を得る。 染色例 例１によつて得られた染料２部をｍ―ニトロベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部を添加しなが
ら水100部に溶解する。得られる溶液を用い、木
綿布地をその重量の約75％を吸収するように含浸
させ、乾燥する。 その後その布地を、１当たり水酸化ナトリウ
ム５ｇと塩化ナトリウム300ｇとを含有する20℃
に温めた溶液を用いて含浸し、75％重量増にしぼ
り、その染色物を100〜101℃で30秒間スチーミン
グし、すすぎそしてこれを非イオン性洗剤の0.3
％沸騰溶液中で1/4時間ソーピングし、すすぎ、
乾燥する。 染色例 例１により得られる染料２部を水100部に溶解
する。 その溶液を冷水1900部に加え、そして塩化ナト
リウム60部を加え、この染浴中に木綿布地100部
を入れる。 温度を40℃に上昇させ、そこで30分後が焼炭酸
ナトリウム40部そしてさらに塩化ナトリウム60部
とを加える。温度を30分間40℃に保ち、すすぎ、
その染色物を非イオン性洗剤の0.3％沸とう溶液
中で15分間ソーピングし、すすぎ、乾燥する。
構造式は下のとおりである。 例 ８ 式 のジスアゾ染料15.32部をオルタニル酸とシアヌ
ルフロライドからの第一次縮合生成物の5.76部
と、例１にのべられているようにアシル化するこ
とにより木綿緑がかつたマリンブルーに染色する
下記式の染料を得る。 染色例 例１によつて得られた染料２部をｍ―ニトロベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部を添加しなが
ら水100部に溶解する。得られる溶液を用い、木
綿布地をその重量の約75％を吸収するように含浸
させ、乾燥する。 その後その布地を、１当たり水酸化ナトリウ
ム５ｇと塩化ナトリウム300ｇとを含有する20℃
に温めた溶液を用いて含浸し、75％重量増にしぼ
り、その染色物を100〜101℃で30秒間スチーミン
グし、すすぎそしてこれを非イオン性洗剤の0.3
％沸騰溶液中で1/4時間ソーピングし、すすぎ、
乾燥する。 染色例 例１により得られる染料２部を水100部に溶解
する。 その溶液を冷水1900部に加え、そして塩化ナト
リウム60部を加え、この染浴中に木綿布地100部
を入れる。 温度を40℃に上昇させ、そこで30分後が焼炭酸
ナトリウム40部そしてさらに塩化ナトリウム60部
とを加える。温度を30分間40℃に保ち、すすぎ、
その染色物を非イオン性洗剤の0.3％沸とう溶液
中で15分間ソーピングし、すすぎ、乾燥する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、Ｋは未置換又は置換ベンゼン、ナフタ
レン又は複素環基又は反応性メチレン基を含む化
合物の基であつて付加的にアゾ基を含むことので
きる基であり、Ｒは水素又はメチルであり、そし
てＺはフツ素、アミノ、ヒドロキシアミノ、ヒド
ラジノ、フエニルヒドラジノ、スルホフエニルヒ
ドラジノ、未置換又は置換アルキルアミノ又はジ
アルキルアミノ、未置換又は置換Ｎ―アルキル―
Ｎ―フエニルアミノ、ベンジルアミノ、シクロヘ
キシルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピペラ
ジノ、未置換又は置換フエニルアミノ又はナフチ
ルアミノ、ヒドロキシ、未置換又は置換アルコキ
シ、フエノキシ又はナフトキシ、メルカプト又は
未置換又は置換アルキルチオ、フエニルチオ又は
ナフチルチオである）で表わされる染料。 ２ 残基Ｋが水に可溶性にする基、特にスルホン
酸基を含有する特許請求の範囲第１項に記載の染
料。 ３ 残基Ｋがアシルアミノナフトールスルホン酸
残基、特に１―アシルアミノ―８―ヒドロキシ―
ナフタリン―３，６―または―４，６―ジスルホ
ン酸残基である特許請求の範囲第１項に記載の染
料。 ４ Ｒが水素原子である特許請求の範囲第１項に
記載の染料。 ５ 残基Ｋがフルオロ―Ｓ―トリアジニルアミノ
基を含有する特許請求の範囲第１項に記載の染
料。 ６ 式 〔式中、Ｚは―NH2、メチルアミノ、エチル
アミノ、スルホエチルアミノ、ヒドロキシエチル
アミノ、ジヒドロキシエチルアミノ、シクロヘキ
シルアミノ、ベンジルアミノ、モルホリノ、Ｎ―
メチルフエニルアミノ、Ｎ―エチルフエニルアミ
ノ、フエニルアミノであつてメチル、メトキシ、
エトキシ、塩素、ヒドロキシル、カルボキシル、
アセチルアミノ、ウレイド及びスルホで置換する
ことのできる基、又はナフチルアミノであつてス
ルホで置換することのできる基であり、そしてＫ
は置換又は未置換ナフタレン、ピリドン又はピラ
ゾロン基である。）で表わされる特許請求の範囲
第１項に記載の染料。 ７ Ｋが１―ベンゾイルアミノ―８―ヒドロキシ
―３，６―または―４，６―ジスルホナフチル―
(7)基である特許請求の範囲第１項に記載の染料。 ８ Ｋがモノアゾ化合物の残基である特許請求の
範囲第１項に記載の染料。 ９ Ｋが１―アミノ―２―〔モノ―またはジスル
ホナフチルアゾ〕―８―ヒドロキシ―３，６―ジ
スルホナフチル―(7)基または１―アミノ―２―
〔スルホフエニルアゾ〕―８―ヒドロキシ３，６
―ジスルホナフチル―(7)基である特許請求の範囲
第７項に記載の染料。 １０ 式 〔式中、Ｚは―NH2、メチルアミノ、スルホ
エチルアミノ、ヒドロキシエチルアミノ、ジヒド
ロキシエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ベ
ンジルアミノ、モルホリノ、Ｎ―メチルフエニル
アミノ、Ｎ―エチルフエニルアミノ、フエニルア
ミノであつてメチル、メトキシ、エトキシ、塩
素、ヒドロキシ、カルボキシル、アセチルアミ
ノ、ウレイド及びスルホで置換することのできる
基、又はナフチルアミノのであつてスルホで置換
することのできる基であり、そしてＹのひとつは
水素であり、他方のＹはスルホである。〕で表わ
される特許請求の範囲第１項に記載の染料。 １１ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の染料。 １２ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の染料。 １３ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の染料。 １４ 式 〔式中、Ｋは未置換又は置換ベンゼン、ナフタ
レン又は複素環基又は反応性メチレン基を含む化
合物の基であつて付加的にアゾ基を含むことので
きる基であり、Ｒは水素又はメチルであり、そし
てＺはフツ素、アミノ、ヒドロキシアミノ、ヒド
ラジノ、フエニルヒドラジノ、スルホフエニルヒ
ドラジノ、未置換又は置換アルキルアミノ又はジ
アルキルアミノ、未置換又は置換Ｎ―アルキル―
Ｎ―フエニルアミノ、ベンジルアミノ、シクロヘ
キシルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピペラ
ジノ、未置換又は置換フエニルアミノ又はナフチ
ルアミノ、ヒドロキシ、未置換又は置換アルコキ
シ、フエノキシ又はナフトキシ、メルカプト又は
未置換又は置換アルキルチオ、フエニルチオ又は
ナフチルチオである〕で表わされる染料の製造方
法において、任意の順序で、 式 のジアゾ化されたアミノ化合物、 式 Ｈ−Ｒ のカツプリング成分、 式 の２，４，６トリフルオロ―５―トリアジン及び 式 Ｚ−Ｈ の化合物をカツプリング及び縮合により反応させ
式(1)の化合物を得る方法。 １５ 式 〔式中、Ｋは未置換又は置換ベンゼン、ナフタ
レン又は複素環基又は反応性メチレン基を含む化
合物の基であつて付加的にアゾ基を含むことので
きる基であり、Ｒは水素又はメチルであり、そし
てＺはフツ素、アミノ、ヒドロキシアミノ、ヒド
ラジノ、フエニルヒドラジノ、スルホフエニルヒ
ドラジノ、未置換又は置換アルキルアミノ又はジ
アルキルアミノ、未置換又は置換Ｎ―アルキル―
Ｎ―フエニルアミノ、ベンジルアミノ、シクロヘ
キシルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピペラ
ジノ、未置換又は置換フエニルアミノ又はナフチ
ルアミノ、ヒドロキシ、未置換又は置換アルコキ
シ、フエノキシ又はナフトキシ、メルカプト又は
未置換又は置換アルキルチオ、フエニルチオ又は
ナフチルチオである〕で表わされる染料を用いる
ことを含んでなる染色及び捺染方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU78420A LU78420A1 (de) | 1977-10-31 | 1977-10-31 | Farbstoffe,deren herstellung und verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5471116A JPS5471116A (en) | 1979-06-07 |
| JPS6334186B2 true JPS6334186B2 (ja) | 1988-07-08 |
Family
ID=19728745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13059178A Granted JPS5471116A (en) | 1977-10-31 | 1978-10-25 | Dye* production method thereof and process for dyeing and printing employing same |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5006645A (ja) |
| JP (1) | JPS5471116A (ja) |
| BE (1) | BE871647A (ja) |
| BR (1) | BR7807132A (ja) |
| CA (1) | CA1104129A (ja) |
| CH (1) | CH635857A5 (ja) |
| DE (1) | DE2847173A1 (ja) |
| ES (1) | ES474681A1 (ja) |
| FR (1) | FR2407244A1 (ja) |
| GB (1) | GB2006805B (ja) |
| LU (1) | LU78420A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2829711C2 (de) * | 1978-07-06 | 1986-04-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azoreaktivfarbstoff |
| DE2831912A1 (de) | 1978-07-20 | 1980-02-07 | Bayer Ag | Azoreaktivfarbstoffe |
| DE3019960A1 (de) * | 1980-05-24 | 1981-12-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben und bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppen enthaltenden fasermaterialien |
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| EP0053097A1 (de) * | 1980-11-20 | 1982-06-02 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE3207534A1 (de) * | 1982-03-03 | 1983-09-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung konzentrierter fluessiger praeparationen von raktivfarbstoffen |
| DE3370641D1 (en) * | 1982-06-09 | 1987-05-07 | Ciba Geigy Ag | Process for dyeing or printing fibrous textile materials with reactive dyes |
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|---|---|---|---|---|
| DE1188606B (de) * | 1953-11-11 | 1965-03-11 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von 2, 17-Dimethyl-3-oxymorphinan, seinen optischen Antipoden und Salzen mit hustenlindernder Wirkung |
| BE570522A (ja) * | 1957-08-21 | |||
| US3304297A (en) * | 1959-02-12 | 1967-02-14 | Ciba Ltd | Dyestuffs consisting of organic dyestuffs bound to polyhydroxylated organic polymers |
| GB1008841A (en) * | 1961-03-15 | 1965-11-03 | Ici Ltd | New copper complexes of monoazo dyestuffs |
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| DE1644208C3 (de) * | 1967-04-19 | 1978-06-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe |
| GB1386625A (en) * | 1972-06-14 | 1975-03-12 | Ici Ltd | Reactive disazo dyestuffs |
| DE2232541C3 (de) * | 1972-07-03 | 1978-06-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Monoazo-Reaktivfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken hydroxyl- oder amidgruppenhaltiger Textilmaterialien |
| US4049704A (en) * | 1972-07-03 | 1977-09-20 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-Amino-1-sulfonaphthalene containing acylaminomethyl substituent |
-
1977
- 1977-10-31 LU LU78420A patent/LU78420A1/de unknown
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1978
- 1978-09-19 CH CH976878A patent/CH635857A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-10-20 GB GB7841367A patent/GB2006805B/en not_active Expired
- 1978-10-25 JP JP13059178A patent/JPS5471116A/ja active Granted
- 1978-10-27 CA CA314,584A patent/CA1104129A/en not_active Expired
- 1978-10-27 FR FR7830656A patent/FR2407244A1/fr active Granted
- 1978-10-30 ES ES474681A patent/ES474681A1/es not_active Expired
- 1978-10-30 BE BE191431A patent/BE871647A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-10-30 DE DE19782847173 patent/DE2847173A1/de active Granted
- 1978-10-30 BR BR7807132A patent/BR7807132A/pt unknown
-
1989
- 1989-09-14 US US07/407,671 patent/US5006645A/en not_active Expired - Lifetime
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| FR2407244A1 (fr) | 1979-05-25 |
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| GB2006805A (en) | 1979-05-10 |
| US5006645A (en) | 1991-04-09 |
| CH635857A5 (de) | 1983-04-29 |
| GB2006805B (en) | 1982-05-26 |
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| BR7807132A (pt) | 1979-05-08 |
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