JPS633098A

JPS633098A - 潤滑剤

Info

Publication number: JPS633098A
Application number: JP14770486A
Authority: JP
Inventors: Hiroaki Takino; 滝野　宏昭; Koichiro Sagawa; 幸一郎佐川; Masahiro Takehara; 竹原　將博
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 1986-06-24
Filing date: 1986-06-24
Publication date: 1988-01-08
Anticipated expiration: 2010-03-01
Also published as: JPH0717916B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は炭素数６〜２２の脂肪族アルキル基を有する酸
性アミノ酸−ω−長鎖アミドのうち少なくとも一種を含
有してなる潤滑剤に間し、υ）かる潤滑剤は固体潤滑剤
、グリース、液状潤滑剤等の形態をとり、金属切削機、
自動車、発動機、水圧機等あらゆる種類の回転機器及び
可動部を有する機器の接触面の潤滑、切削、研廖、ブし
ス、引き抜き、防錆等に用いることができる。

従来の技術従来の潤滑剤をその外観より分類すると、固体潤滑剤、
グリース、液状潤滑剤の３つのタイプに分けられる。中
でも固体潤滑剤は、通常の潤滑剤が使用できないような
用途、例えば、非常に低速度で摩擦され潤滑油膜が生成
し得ないような場所、超低温下や超高温下、或いは食品
製造機等の臭気を嫌う装置に於いてそのままの形態で用
いられる他、粘稠剤や潤滑油と共に混合しグリースとし
たり、鉱油、シリコン油等の液状潤滑剤に添加されるな
ど、潤滑剤−般に於いて幅広く用いられている。このよ
うな固体潤滑剤としては、黒鉛、マイカ、タルク、亜鉛
華、硫黄、硫化モリブデン、塩化カドミウム、ヨウ化鉛
、ステアリン酸亜鉛等が知られている。これら固体潤滑
剤には、平滑性、耐熱性、耐酸化性、金属表面への付着
性等に優れることが要求される他、グリースや液状潤滑
剤へ配合する場合では、更に用いる油中への分散性の良
好なものが求められている。しかしながら、上述したご
とき従来の固体潤滑剤に於いて、例えばマイカ、タルク
、二硫化モリブデン等のｙＩＩ！、ＱＪ系の固体潤滑剤
て；よ、平滑性、耐熱性には廃れるものの、金属表面へ
の付着力が弱い、或いは比重が高い為、鉱油やシリコー
ン油に懸濁させた場合の分散性が悪く、長ＵＪ’Ｉ存中
に分能が生し易いといった欠点がある。また、塩化カド
ミウムやヨウ化鉛等は、重金属：こよる環境汚染の問題
から近年使用が避けられる傾向にある。−方、有機系の
固体潤滑剤であるステアリン酸亜鉛て；虚、グリース等
へ配合した場合、良く分散し耐水性及び極圧性に便れた
グリースが得られる反面、ステアリン酸亜鉛は潤滑油の
酸化を促進する為、かかるグリースは金属の腐食劣化を
起こし易いという欠点を有する。

発明が解決しようとする問題点本発明は、上述した従来の固体潤滑剤、グリース、液状
潤滑剤の欠点を改善し、平滑性、耐熱性、耐酸化性、金
属表面への付着性等に便れた固体潤滑剤や、極圧性、焼
結防止効果の高いグリース、ｔα状潤滑剤等の潤滑剤を
提供せんとするものである。

問題点を解決するための手段本発明者らは、アミノ酸の各種誘導体を研究する中で驚
くべきことに炭素数６〜２２の脂肪族アルキル基を有す
る酸性アミノ酸−ω−長鎖アミドが、板状の結晶構造と
へき間性を有い　平滑性、抗酸化性、キレートによる金
属への付着性等固体潤滑剤として優れた特質を有すると
同時に、これをグリースや液状潤滑剤に配合することこ
こよって従来の欠点の改良された潤滑剤が得ら７″Ｌろ
ことを見いだし本発明に到達した。

本発明で用いられる炭素数６〜２２の脂肪族アルキル基
を有する酸性アミノ酸−ω−長鎖アミドは、グルタミン
酸やアスパラギン酸などのα、ω酸性アミノ酸に疎水性
のアミド基を導入することによって容易に得られる。例
えば、これらの酸性アミノ酸のアミノ基を保護したのち
に、酸無水物とし、任意のアルキルアミンにて選択的に
ω位のカルボキシル基をアミＦ化し、しかるのちにアミ
ノ基の保護基をはずすことにより、目的とする酸性アミ
ノ酸−ω−長鎖アミドが得られる。あるいは、酸性アミ
ノ酸のω位のカルボキシル基を選択的に保護してモノエ
ステルとした後に、アミノ基を保護し、任意のアルキル
アミンでエステルアミドの交換反応を行い、しかる後に
アミン基の保護基を：よずすこと等により、容易に得る
ことができる本発明で用いられる酸性アミノ酸−の−長鎖アミドを構
成する酸性アミノ酸としては、アスパラギン酸、グルタ
ミン酸、α−アミノアジピン酸、α−アミノピメリン酸
等が挙げられ、これらは光学活性体であってもラセミ体
であってもよい。またアミド基としては炭素数６ないし
２２の飽和または不飽和の脂肪族アミンがもちいられ、
具体的にはヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルア
ミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、パルミチル
アミン、ステアリルアミン、イコシルアミン、トコジル
アミン等があげられる。更にこれらのアミド基の混合し
たものであってもよい。　　上述した方法によって得ら
れた酸性アミノ酸−の−長鎖アミドは、平板状の粉末微
結晶であり、そのまま或いは所望する粒度まて粉砕する
ことによって、固体潤滑剤として使用できる。即ち、酸
性アミノ酸−ω−長鎖アミド′は、繰り返し運動をして
いる金属間の界面に付着させ摩擦を与えた場合、著しく
両界面間の摩擦係数を下げ、両金属間の運動を円滑にす
る。この際、従来より用いられている黒鉛、マイカ、タ
ルク、亜鉛蓬、硫黄、硫化モリブデン、ステアリン酸亜
鉛等の固体潤滑剤を適宜併用することもできる。

また、鉱油や合成潤滑油を基油とし、酸性アミノ酸−ω
−長鎖アミドを濃栃剤として；ｎ加し、グリースとして
用いることもできる。この際、添加量は基油の種類やグ
リースの使用条件等により異なるが、例えば、基油１０
０重量部に対して０．１〜１００重量部、特に好ましく
は５〜３０重量部である。０．１重量部以下だと酸性ア
ミノ酸−ω−長鎖アミド添加の効果は小さく、１００重
量部を超えると稠度が上がり過ぎてグリースとしては好
ましくない。基油として用いられる潤滑油としては、パ
ラフィン基性油、ナフテン基性油、芳香族基注油等の鉱
油のほか、セバシチン酸ジエステル、脂肪酸ジエステル
等のジエステル油、エチレン重合油、プロピレン重合油
等の炭化水素油、ドデシルベンゼン、ジドデシルベンゼ
ン等のアルキル化芳香族、ポリオキシエチレンオキサイ
ド、ポリプロピレンオキサイド等のポリアルキレンオキ
サイド、ポリグリシジルエーテル、ポリビニルエーテル
、ポリアルキルエーテル及びエステル、ハロゲン化炭化
水素、アミン及びイミン、酸アミド、シリコン油等の合
成潤滑油等があげられる。これら鉱油及び合成潤滑油は
、必要に応じそれぞれ単独或いは混合して用いられる。

更に、通常グリースのＳ稠剤として用いられる金属石鹸
、例えば、リチウム石鹸、ナトリウム石鹸、カルシュラ
ム石鹸、或いは、有機化ベントナイト、ポリウレア、シ
リカゲル、ナトリウムテレフタレート等と酸性アミノ酸
−ω−長鎖アミドを併用することも可能である。また、
本発明の潤滑剤には、その使用目的に応じて各種の添加
剤、例えば、極圧剤、清浄剤、流動点降下剤、消泡剤、
酸化防止剤、粘度指数向上剤、香気改良剤、着色剤、蛍
光染料等を添加すること；ま河等差し支えない。

作用酸性アミノ酸−ω−長鎖アミドの結晶はへき解性を有し
、これを粉砕したとき、微細な板状の結晶となり、極め
て高い平滑作用を発揮する。また、本島は、キレート力
を有し金属表面への付着性にも優れる。更に、本島は、
比重が約１．２前後にあり他の無機系の固体潤滑剤等に
比べ著しく軽く、従って潤滑油に添加したときも沈降や
分離を生じ難−く、しかも油の酸化防止にも効果を発揮
するなど、固体潤滑剤及びグリース、潤滑油添加剤とし
て数々の優れた特長を有する。

発明の効果本発明の酸性アミノ酸−ω−長鎖アミドは、上述したご
とく固体潤滑剤及びグリース、潤滑油添加剤として従来
にない優れた特質を有し、これを用いることによって優
れた潤滑剤を得ることができる。例えば、酸性アミノ酸
−ω−長鎖アミドをそのまま固体潤滑剤として使用した
場合では、従来の固体潤滑剤と比較し、化学的毒性、金
属腐食性、金属表面への付着性、及び高荷重下の潤滑性
の面で優れたものが得られる。また、黒鉛、マイカ、タ
ルク、亜鉛華、硫黄、硫化モリブデン等の固体潤滑剤と
併用することによって、これらの金属表面への付着性、
金属腐食性等を改善することもできる。しかも、酸性ア
ミノ酸−ω−長鎖アミドは生体を構成するアミノ酸から
なり、人体に対して無毒であり安全性の面においても非
常に優れている。従フて、食品及び医薬品化粧品製造機
等の潤滑剤として用いるのに好適である。また、酸性ア
ミノ酸−ω−長鎖アミドをグリース及び潤滑油等へ配合
した場合では、これを含まないものに比べ高荷重下での
潤滑性、耐酸化性、金属の腐食性等の向上が認められる
。

このように本発明の酸性アミノ酸−ω−長鎖アミドを含
有してなる潤滑剤は、従来の潤滑剤の数々の問題点を解
決したものであり、あらゆる種類の回転機器及び可動部
を有する機器の接触面の潤滑、切削、研潜、プレス、引
き抜き、防錆等に用いることができる。

実施例以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれに限定さ
れるものでないことは勿論である。

実施例１直径５．１ｍｍの円筒状凹部が設けられている金属台と
上部に１０００ｇのスラスト荷重ががけられている直径
５．０１の回転金属棒とを前記凹部て接触させる。かか
る装置（Ａ）と、その間に粒径０．１〜１０μｍのグル
タミン酸−γ−ラウリルアミドを少量介在させた装置（
Ｂ）を常温雰囲気中５００ｒｐｍで１０分間回転させ、
両者の回転時の状況と、回転終了後の接触面の状況を比
較した。

結実装置（Ａ）では、回転試験中異常な金属音が間え、回転
終了後の接触面に摩擦による傷が生じた。

これに対し、装置　（Ｂ）では、回転中も静かで、回転
終了後の接触面に傷も認められず、グルタミン酸−γ−
ラウリルアミドの固体潤滑剤としての効果は顕著であっ
た。

実施例２表−１の処方に基づいて水素添加魚油脂肪酸、水酸化力
ルシュウム、ナフテン基性鉱油を直火加熱鑵で５７℃に
加熱し、４．５時間加熱撹拌を続け２６０℃まで昇温さ
せる。その温度で２時間攪拌して水分を蒸発させ、二酸
化炭素で罐内を排気し、２気圧にして冷却外套を有する
冷却槽に圧出し、２２５℃まで冷却した後、さらに０．
５時間攪拌して１２１　’Ｃまで冷却を続ける。ここで
残りの添加剤を加え、更に９３℃まで冷却後、ろ過、脱
気を行ないホモジナイザーにかけ、カルシュラムグリー
スを得た。こうして得たカルシュラムグリースの試験結
果を表−２に示す。

表−１原料　　　　　　　　　　　　　処　　　方　　（重量
％）、Δ、　　ＢＣＤＥＦ水素添加魚油脂肪酸　　２２２４４４氷酢酸　　　　　　　８８８８８８水酸化カルシユウム　　６６６６６Ｇナフテン基性鉱油　　　８０　８０　８４　７８　７８
　８２グルタミン酸−γ−４−−４−− ラウリルアミドアスパラギン酸−β　　−４−−４− −バルミチルアミ゛表−２処　　　　　　　　方ｔ　　　　　　　Ｉ　　　　　　　　　　ＡＢＣＤＥＦ
針人度（７７”Ｆ　ｍｍ／１０）　　２８８２８２２１
？　２５６２４４１９５Ｎｏｒｍａ−）１ｏｆｆｍａｎ
ｎ　　　　　　３７５　３８５　３４　３４４　３６４
　２６酸化試験（５１ｂ／ｉｎ、ｈ）ＡＦＢＭＡ−ＮＬＧＩ潤滑寿命　　６４５６２５６１０
５５８５７８５２７１００００　　ｒ　　ｍ　　、２５
０″′Ｆ本発明による酸性アミノ酸−ω−長鎖アミドを配合したグリース（処
方Ａ、　　Ｂ、　Ｄ、　　Ｅ）は、耐酸化性及び潤滑寿
命共に比較例（処方Ｃ，Ｆ）に比べ優れていることが認
められる。

実施例３精製オリーブ油２０ｍ１に２ｍｍｏＬのサンプルを入れ
、空気を吹き込みつつ９７．８℃で加熱する。経時的に
サンプリングを行ない、生成する過酸化物の量を基準油
脂分析法に基づき定量した。

図−１に見られるようにＮ−アシルリジンは油脂の酸化
を防止し、金属の腐食作用を有する過酸化物の生成を抑
制する効果を有する事が認められる。また、このような
特性は、炭１ｆＩ１６以上の酸性アミノ酸−ω−長鎖ア
ミドに顕著であった。

実施例４Ｗｔ酸銅ｔｏｏｐｐｍ含有する水／メタノール混合溶媒
（１：　１重量比）１００ｍｌにグルタミン酸−γ−ラ
ウリルアミドを５０　ｍ　ｇ添加し、室温で１時間攪は
ん後ろ過する。ろ液中に残留する鋼イオンの量を、発光
分光分析（ＩＣＰ）により測定し、無添加の場合と比較
した結果を図−２に示す。

この結果より明らかなように、グルタミン酸−γ−ラウ
リルアミドは金属イオンの捕捉性を有し、グリースや潤
滑油等に添加した場合、金属不活性化剤としての機能も
はたす。

４、図の簡単な説明精製オリーブ油に対するグルタミン酸−γ−ラウリルア
ミドによる酸化防止効果を図−１に示した。横軸は加熱
時間を示し、縦軸は過酸化物価即ち、油脂Ｉ　Ｋ　ｇ中
に存在する過酸化物によりヨウ化カリウムから遊離され
るヨウ素のミリ当量数を表わす。

グルタミン酸−γ−ラウリルアミドの金属イオン捕捉性
を図−２に示した。横軸は検出波長を、また縦軸は銅イ
オンによる光の吸収強度を示す。

Claims

【特許請求の範囲】

炭素数６〜２２の脂肪族アルキル基を有する酸性アミノ
酸−ω−長鎖アミドのうち少なくとも一種を含有してな
る潤滑剤。