JPS63307889A - 新ジヒドリドロジウム錯体 - Google Patents
新ジヒドリドロジウム錯体Info
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- JPS63307889A JPS63307889A JP62097512A JP9751287A JPS63307889A JP S63307889 A JPS63307889 A JP S63307889A JP 62097512 A JP62097512 A JP 62097512A JP 9751287 A JP9751287 A JP 9751287A JP S63307889 A JPS63307889 A JP S63307889A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は下記の式（Ｉ）で示されるジヒドリド（１，３
−ジフェニルトリアゼニド） 〔ビス（１゜２−ジフェ
ニルホスフィノ）ベンゼン〕ロジウム（ＩＩＩ）に関す
る。
−ジフェニルトリアゼニド） 〔ビス（１゜２−ジフェ
ニルホスフィノ）ベンゼン〕ロジウム（ＩＩＩ）に関す
る。
式：
（式中のｐｈはフェニル基を表わす）
〔従来の技術〕
本発明のジヒドリド（１，３−ジフェニルトリアゼニド
） 〔ビス（１，２−ジフェニルホスフィノ）ベンゼン
〕ロジウム（ＩＩＩ） （以下ジヒドリドロジウム錯
体と略記する）は文献未記載の新規化合物である。
） 〔ビス（１，２−ジフェニルホスフィノ）ベンゼン
〕ロジウム（ＩＩＩ） （以下ジヒドリドロジウム錯
体と略記する）は文献未記載の新規化合物である。
本発明者らは以前よりロジウム錯体について種々研究し
てきたが、先に本発明のジヒドリドロジウム錯体と類縁
化合物であるジヒドリド（１，３−ジフェニルトリアゼ
ニド）ビス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（ＩＩ
Ｉ）が四塩化炭素又はテトラヒドロフランと組み合わせ
た系でメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）等のビニルモノマ
ーの重合開始剤になることを見出し報告した（日本化学
会誌１９８３（８） Ｐ１１９６〜１１９９：高分子論
文集１９８４（１１）Ｐ６７９〜６８３等）。
てきたが、先に本発明のジヒドリドロジウム錯体と類縁
化合物であるジヒドリド（１，３−ジフェニルトリアゼ
ニド）ビス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（ＩＩ
Ｉ）が四塩化炭素又はテトラヒドロフランと組み合わせ
た系でメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）等のビニルモノマ
ーの重合開始剤になることを見出し報告した（日本化学
会誌１９８３（８） Ｐ１１９６〜１１９９：高分子論
文集１９８４（１１）Ｐ６７９〜６８３等）。
本発明の新規なジヒトリドロジウム銘体はこれら一連の
研究の中から生まれたものであって、先に報告した本発
明と類縁のロジウム錯体には見られなかった水素化触媒
としての働きを該錯体が有していることを見出し、本発
明をなした。
研究の中から生まれたものであって、先に報告した本発
明と類縁のロジウム錯体には見られなかった水素化触媒
としての働きを該錯体が有していることを見出し、本発
明をなした。
すなわち、本発明は前記した式（Ｉ＞で示される新規な
ジヒドリドロジウム鏡体、即ちジヒドリド（１，３−ジ
フェニルトリアゼニド） （ビス（１，２−ジフェニル
ホスフィノ）ベンゼン〕ロジウム（ＩＩＩ）を提供する
ものである。
ジヒドリドロジウム鏡体、即ちジヒドリド（１，３−ジ
フェニルトリアゼニド） （ビス（１，２−ジフェニル
ホスフィノ）ベンゼン〕ロジウム（ＩＩＩ）を提供する
ものである。
本発明のジヒドリドロジウム鏡体は、次に示す方法で製
造することができる。
造することができる。
塩化ロジウム溶液に１．３−ジフェニルトリアゼン及び
苛性カリ溶液を加湿、撹拌下に加え、反応せしめる。次
にこの反応液を煮沸させたトリフェニルホスフィン溶液
中に滴下し、ざらに反応を進めた後、自然冷却する。生
成した沈澱物をろ別し、溶媒及び水で逐次洗浄した後、
乾燥すると目的とするジヒドリドロジウム鏡体が得られ
る。
苛性カリ溶液を加湿、撹拌下に加え、反応せしめる。次
にこの反応液を煮沸させたトリフェニルホスフィン溶液
中に滴下し、ざらに反応を進めた後、自然冷却する。生
成した沈澱物をろ別し、溶媒及び水で逐次洗浄した後、
乾燥すると目的とするジヒドリドロジウム鏡体が得られ
る。
なお、溶媒はアルコール類、特にエタノールが好ましい
。
。
このようにして製造されたジヒドリドロジウム錯体は融
点１４０〜１４８℃の黒色又は黒褐色粉末であり、実施
例で具体的に示すように元素分析及び赤外吸収スペクト
ル（ＩＲ）及び核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）の測定
により確認（同定）することができる。
点１４０〜１４８℃の黒色又は黒褐色粉末であり、実施
例で具体的に示すように元素分析及び赤外吸収スペクト
ル（ＩＲ）及び核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）の測定
により確認（同定）することができる。
本発明のジヒドリドロジウム錯体はＭＭＡ、α−オレフ
ィン等の重合開始剤となるほか、常温常圧という温和な
条件で水素化を進めることができる優れた水素化触媒と
して有用なものである。したがって、従来水素化の難し
かった種々の官能基を持った化合物、或いは熱に不安定
なアミノ酸化合物等の水素化に貢献するものと期待され
る。
ィン等の重合開始剤となるほか、常温常圧という温和な
条件で水素化を進めることができる優れた水素化触媒と
して有用なものである。したがって、従来水素化の難し
かった種々の官能基を持った化合物、或いは熱に不安定
なアミノ酸化合物等の水素化に貢献するものと期待され
る。
以下、実施例、参考例をあげて本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらによって限定されるものではない
。
るが、本発明はこれらによって限定されるものではない
。
実施例１
あらかじめ２００ｄの三つロフラスコ中に窒素雰囲気下
、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）１．６２ｇをエ
タノール３０ｒｎＩｌに溶解せしめた溶液を入れ、煮沸
させておく。
、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）１．６２ｇをエ
タノール３０ｒｎＩｌに溶解せしめた溶液を入れ、煮沸
させておく。
（注：Ｐｈ＝フェニル基、以下同じ）
別に、塩化ロジウム（ＲｈＣ，ｌ！ ・３Ｈ２０）０
．３９ｇをエタノール３０ｍに溶解し、約５０℃に加温
する。
．３９ｇをエタノール３０ｍに溶解し、約５０℃に加温
する。
次いでこの塩化ロジウム溶液中に撹拌しながら１．３−
ジフェニルトリアゼン（ＰｈＮＨＮ＝ＮＰｈ）０．６ｇ
をエタノール１５ｄに溶解した溶液、及び苛性カリ（Ｋ
ＯＨ）０．６ｇをエタノール１５威に溶解した溶液を添
加し、約５分間撹拌下に反応をさせる。
ジフェニルトリアゼン（ＰｈＮＨＮ＝ＮＰｈ）０．６ｇ
をエタノール１５ｄに溶解した溶液、及び苛性カリ（Ｋ
ＯＨ）０．６ｇをエタノール１５威に溶解した溶液を添
加し、約５分間撹拌下に反応をさせる。
生成した混合反応液を先に調整、煮沸しである前記のト
リフェニルホスフィン溶液に滴下する。
リフェニルホスフィン溶液に滴下する。
滴下後約３０分間煮沸下におき、反応を進めた後、自然
冷却する。
冷却する。
生成した沈澱物をろ別し、エタノール、水、メタノール
の順で洗浄し、減圧乾燥を行うとｍｐ １４０〜１４８
℃の黒色粉末が収量０．４５〜ｏ、ｓｏｇ、収率（Ｒｈ
Ｃ，ｌ！ ・３Ｈ，、Ｏ換綽）４０〜４５％で得られ
た。
の順で洗浄し、減圧乾燥を行うとｍｐ １４０〜１４８
℃の黒色粉末が収量０．４５〜ｏ、ｓｏｇ、収率（Ｒｈ
Ｃ，ｌ！ ・３Ｈ，、Ｏ換綽）４０〜４５％で得られ
た。
該粉末を元素分析（注１）したところ
理論値（χ）
Ｃ，６７，４８： Ｈ，４，８５： Ｎ、 ５．６２
： Ｒｈ１３．７６分析値（％） Ｃ，６７，４０： Ｈ，４，９５： Ｎ、 ５．２３
： Ｒｈ１３．１１の結果を得た。
： Ｒｈ１３．７６分析値（％） Ｃ，６７，４０： Ｈ，４，９５： Ｎ、 ５．２３
： Ｒｈ１３．１１の結果を得た。
又、日本分光■製ＩＲ−Ｇを用い流動パラフィン法にて
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）の測定を行ったところ次の
結果を得た。
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）の測定を行ったところ次の
結果を得た。
・１２７２．１５８８ （ｃｍ−１＞
〔トリアゼニド錯体配位子由来の吸収〕・２０３２．２
０５６．２０８０ Ｃｃｍ−１）（Ｒｈ−Ｈ由来の吸収
） ・ ７６Ｏｆｆ−１く肩の吸収〉 〔オルト置換ベンゼン由来の吸収〕 更に、日本電子■製ＪＮ）ｆ−ＦＸｌｏｏ （ＦＴＮ）
ＩＲ） １００メガヘルツを用い常温、クロロホルム−
ｄ溶媒にて、’ＨＮＭＲの測定したところδ＝約−１７
．８を得た（ ＪＲｈ−ｔｌ＝約１７Ｈ２，”ＪＰ−
１−ｔ＝約１６Ｈ７）。
０５６．２０８０ Ｃｃｍ−１）（Ｒｈ−Ｈ由来の吸収
） ・ ７６Ｏｆｆ−１く肩の吸収〉 〔オルト置換ベンゼン由来の吸収〕 更に、日本電子■製ＪＮ）ｆ−ＦＸｌｏｏ （ＦＴＮ）
ＩＲ） １００メガヘルツを用い常温、クロロホルム−
ｄ溶媒にて、’ＨＮＭＲの測定したところδ＝約−１７
．８を得た（ ＪＲｈ−ｔｌ＝約１７Ｈ２，”ＪＰ−
１−ｔ＝約１６Ｈ７）。
以上の結果から目的とするジヒドリド（１，３−ジフェ
ニルトリアゼニド）〔ビス（１，２−ジフェニルホスフ
ィノ）ベンゼン〕ロジウム（Ｉ［Ｉ）であることが確認
された。
ニルトリアゼニド）〔ビス（１，２−ジフェニルホスフ
ィノ）ベンゼン〕ロジウム（Ｉ［Ｉ）であることが確認
された。
参考例１〔本発明ジヒドリドロジウム鏡体による桂皮酸
の水素化〕 表−１に示す各種溶媒２０ｍ１中に桂皮酸１ｘｌＯ−３
モル及び本発明のジヒドリドロジウム錯体１×１０−４
モルを加え３０℃で２時間、常圧、水素存在下に桂皮酸
の水素化反応を行った。結果を表−１に示す。
の水素化〕 表−１に示す各種溶媒２０ｍ１中に桂皮酸１ｘｌＯ−３
モル及び本発明のジヒドリドロジウム錯体１×１０−４
モルを加え３０℃で２時間、常圧、水素存在下に桂皮酸
の水素化反応を行った。結果を表−１に示す。
表−１から明らかな通りＤＭＳＯ溶媒を用いたとき桂皮
酸の水素化物であるデヒドロ桂皮酸が１００％の収率で
１７られている。
酸の水素化物であるデヒドロ桂皮酸が１００％の収率で
１７られている。
比較のため公知のジヒドリド（１，３−ジフェニルトリ
アゼニド）ビス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（
ＩＩＩ）を用いＤＭＳＯ溶媒で上記と同一条件下に桂皮
酸の水素化反応を行ったところ収率は１０％にすぎなか
った。
アゼニド）ビス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（
ＩＩＩ）を用いＤＭＳＯ溶媒で上記と同一条件下に桂皮
酸の水素化反応を行ったところ収率は１０％にすぎなか
った。
参考例２〔本発明ジヒドリドロジウム鏡体によるＭＭＡ
の重合〕 表−２に示す各溶媒５ｄ中にメタクリル酸メチ７Ｌ、（
ＭＭＡ）５ｄ、ならびに本発明ジヒドリド（ＣＣＩ
）１．０ｘｌＯ−３モル／ｇ加え、反応器内を窒素置換
した後、５０℃で３０分間、ＭＭＡを重合せしめた。結
果を表−２に示す。
の重合〕 表−２に示す各溶媒５ｄ中にメタクリル酸メチ７Ｌ、（
ＭＭＡ）５ｄ、ならびに本発明ジヒドリド（ＣＣＩ
）１．０ｘｌＯ−３モル／ｇ加え、反応器内を窒素置換
した後、５０℃で３０分間、ＭＭＡを重合せしめた。結
果を表−２に示す。
なお、生成したＰＭＭＡの平均分子ＦＡ（Ｍ）はベンゼ
ン溶液、３０℃における極限粘度〔η〕から、次式によ
り算出した。
ン溶液、３０℃における極限粘度〔η〕から、次式によ
り算出した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中のＰｈはフェニル基を表わす） で示されるジヒドリド（１，３−ジフエニルトリアゼニ
ド）〔ビス（１，２−ジフェニルホスフィノ）ベンゼン
〕ロジウム（III）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62097512A JPH0615554B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | 新ジヒドリドロジウム錯体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62097512A JPH0615554B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | 新ジヒドリドロジウム錯体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63307889A true JPS63307889A (ja) | 1988-12-15 |
| JPH0615554B2 JPH0615554B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=14194311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62097512A Expired - Lifetime JPH0615554B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | 新ジヒドリドロジウム錯体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615554B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0602638A1 (de) * | 1992-12-16 | 1994-06-22 | Wacker-Chemie GmbH | Katalysatoren für Hydrosilylierungsreaktionen |
| EP0635534A1 (de) * | 1993-07-22 | 1995-01-25 | Wacker-Chemie GmbH | Organosiliciumverbindungen mit Triazengruppen |
| EP0636642A1 (de) * | 1993-07-22 | 1995-02-01 | Wacker-Chemie GmbH | Organosiloxangebundene Übergangsmetallkomplexe |
| WO2004063233A3 (en) * | 2003-01-14 | 2005-08-18 | Innovene Europ Ltd | Polymerisation catalysts with triazenido ligands |
-
1987
- 1987-04-22 JP JP62097512A patent/JPH0615554B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0602638A1 (de) * | 1992-12-16 | 1994-06-22 | Wacker-Chemie GmbH | Katalysatoren für Hydrosilylierungsreaktionen |
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| JP2006515645A (ja) * | 2003-01-14 | 2006-06-01 | イノビーン ヨーロッパ リミテッド | 重合触媒 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0615554B2 (ja) | 1994-03-02 |
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