JPS63295639A - 2重結合を有するジアセチレン化合物を用いてなる成形体 - Google Patents
2重結合を有するジアセチレン化合物を用いてなる成形体Info
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- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(発明の利用技術分野)
本発明は、高度な剛性を有し、精密機械部品やエレクト
ロニクス分野の材料として使用できる二重結合を含有す
るジアセチレン化合物を用いてなる成形体に関するもの
である。
ロニクス分野の材料として使用できる二重結合を含有す
るジアセチレン化合物を用いてなる成形体に関するもの
である。
(従来の技術)
近年ジアセチレン化合物の中にはトポケミカル重合によ
り極めて結晶性の良いポリマーが得られる物が見い出さ
れるなど種々の研究が行われている。その例として生成
したポリマーの弾性率が測定され、1次元方向には50
〜60GPaの高弾性率を発現することが知られている
。
り極めて結晶性の良いポリマーが得られる物が見い出さ
れるなど種々の研究が行われている。その例として生成
したポリマーの弾性率が測定され、1次元方向には50
〜60GPaの高弾性率を発現することが知られている
。
(発明が解決しようとする問題点)
しかしながら、ジアセチレン化合物を用いて等方的に高
弾性率を発現させる試みは、これまでみられなかった。
弾性率を発現させる試みは、これまでみられなかった。
本発明者らは、架橋により等方的な高弾性率体を得る目
的で、種々のジアセチレン化合物を成形してきた。その
結果、1つの分子内にジアセチレン基と二重結合が含有
された素材を成形することにより高度な剛性を有する成
形体が得られることを見い出し、更に鋭意検討の結果、
本発明に至った。
的で、種々のジアセチレン化合物を成形してきた。その
結果、1つの分子内にジアセチレン基と二重結合が含有
された素材を成形することにより高度な剛性を有する成
形体が得られることを見い出し、更に鋭意検討の結果、
本発明に至った。
(解決するための手段)
すなわち、本発明は一般式!又はIIで表わされるジア
セチレン基含有炭化水素基の1種又は2種以上 RI−C=C−C=C−RI−・・・・・I−RI−C
=C−C=C−RI−・・・・・■(ここで、RIは1
価の有機基又は水素原子、RI、RI 、 R”は2価
の有機基を表わす。)炭素−炭素二重結合を有する炭化
水素基の1種又は2種以上及び、これらを連結する連結
基の1種又は2種以上(ここで、連結基としてエーテル
結合、エステル結合、アミノ結合、イミノ結合、ウレタ
ン結合を表わす。)を構成単位として有するジアセチレ
ン化合物を用いてなる成形体である。
セチレン基含有炭化水素基の1種又は2種以上 RI−C=C−C=C−RI−・・・・・I−RI−C
=C−C=C−RI−・・・・・■(ここで、RIは1
価の有機基又は水素原子、RI、RI 、 R”は2価
の有機基を表わす。)炭素−炭素二重結合を有する炭化
水素基の1種又は2種以上及び、これらを連結する連結
基の1種又は2種以上(ここで、連結基としてエーテル
結合、エステル結合、アミノ結合、イミノ結合、ウレタ
ン結合を表わす。)を構成単位として有するジアセチレ
ン化合物を用いてなる成形体である。
本発明において、一般式IのRIは1価の有機基、又は
、水素原子である。例として、CH,−。
、水素原子である。例として、CH,−。
等が挙げられる。また、RIの水素原子は他の結合に置
換されていてもよく、結合としてはエーテル結合、エス
テル結合、アミド結合、イミド結合、アミノ結合、イミ
ノ結合、ウレタン結合等が挙げられる。その陣のRIを
例示するならば、機基が好ましい。更に、これらのRI
の水素原子のいくつかが、ニトロ基、水酸基、シアノ基
、カルボキシル基、アミノ基、ハロゲン原子等で置換さ
れていてもよい。
換されていてもよく、結合としてはエーテル結合、エス
テル結合、アミド結合、イミド結合、アミノ結合、イミ
ノ結合、ウレタン結合等が挙げられる。その陣のRIを
例示するならば、機基が好ましい。更に、これらのRI
の水素原子のいくつかが、ニトロ基、水酸基、シアノ基
、カルボキシル基、アミノ基、ハロゲン原子等で置換さ
れていてもよい。
本発明のRI 、 R“、RIは、同種又は異種の2価
の有機基である。例としては、−CH2−。
の有機基である。例としては、−CH2−。
CH。
芳香族基と脂肪族基の複合した基が挙げられる。
これらの2価の有機基のうち、特に1〜13の炭素数を
有する有機基が好ましい。更に、これら有機基の水素原
子のいくつかが、ニトロ基、水酸基、シアノ基、カルボ
キシル基、アミノ基、ハロゲン原子等で置換されていて
も良い。
有する有機基が好ましい。更に、これら有機基の水素原
子のいくつかが、ニトロ基、水酸基、シアノ基、カルボ
キシル基、アミノ基、ハロゲン原子等で置換されていて
も良い。
又、この有機基は、エーテル結合、スルホニル結合、エ
ステル結合、カルボニル結′合により連結RI 、 R
I 、 RI は、上で説明したいずれでもよいが硬化
反応性及び合成のし易さから、−CH,−。
ステル結合、カルボニル結′合により連結RI 、 R
I 、 RI は、上で説明したいずれでもよいが硬化
反応性及び合成のし易さから、−CH,−。
本発明における炭素−炭素二重結合を有する炭化水素基
は、一般に炭素数1〜20の炭素−炭素二重結合を有す
る1価又は、2価以上の炭化水素基である。
は、一般に炭素数1〜20の炭素−炭素二重結合を有す
る1価又は、2価以上の炭化水素基である。
CH。
−IC=CH−,−HC=C−。
Hff
−HC=CH−CH=CH−。
CHz HC= HCCHz 、等の2重結合と水
素原子又は、脂肪族基の組合せで構成された基、等の二
重結合が環構造中に含まれる基等が挙げられる。
素原子又は、脂肪族基の組合せで構成された基、等の二
重結合が環構造中に含まれる基等が挙げられる。
これら炭化水素基の水素原子のうち、いくつかが、ニト
ロ基、水酸基、シアノ基、カルボキシル基、アミン基、
ハロゲン原子等で置換されていてもよい。
ロ基、水酸基、シアノ基、カルボキシル基、アミン基、
ハロゲン原子等で置換されていてもよい。
これらの二重結合の中で、好ましいものは、硬 H2
H2C= CHCHz 、 HC= CH。
重結合を有する炭化水素基を連結する連結基が、構成単
位として含まれる。連結基としては、ニー〇 チル結合−〇−、エステル結合−C−O−,アミノ結合
−N−、イミノ結合−C−、ウレタン結合−Q−6−o
−、である。又、上記連結基を構成している酸素原子が
硫黄原子で置換されていても良い。これら連結基のいず
れを用いてもよく、又、1種類だけでなく2種類以上を
組合せてもよい。
位として含まれる。連結基としては、ニー〇 チル結合−〇−、エステル結合−C−O−,アミノ結合
−N−、イミノ結合−C−、ウレタン結合−Q−6−o
−、である。又、上記連結基を構成している酸素原子が
硫黄原子で置換されていても良い。これら連結基のいず
れを用いてもよく、又、1種類だけでなく2種類以上を
組合せてもよい。
更に、これらの連結基以外に、アミド結合OII
スルホニル結合−302−、カルボニル結合を部分的に
含んでいてもよい。
含んでいてもよい。
本発明のジアセチレン化合物は、上で説明したジアセチ
レン基含有炭化水素基と炭素−炭素二重結合を有する炭
化水素基が、上記連結基によって一分子中に組合されて
なる化合物である。−分子中に存在するジアセチレン基
含有炭化水素の数に制限はなく、1つだけ含む低分子化
合物であっても、繰り返し単位として2つ以上含むオリ
ゴマー更にポリマーであってもよい。又、操り返し単位
として含まれる場合、ジアセチレン基含有炭化水素基は
、同種であっても、異種であってもよい。
レン基含有炭化水素基と炭素−炭素二重結合を有する炭
化水素基が、上記連結基によって一分子中に組合されて
なる化合物である。−分子中に存在するジアセチレン基
含有炭化水素の数に制限はなく、1つだけ含む低分子化
合物であっても、繰り返し単位として2つ以上含むオリ
ゴマー更にポリマーであってもよい。又、操り返し単位
として含まれる場合、ジアセチレン基含有炭化水素基は
、同種であっても、異種であってもよい。
本発明のジアセチレン化合物は、上で説明したジアセチ
レン基含有炭化水素基及び炭素−炭素二重結合を有する
炭化水素基の他に、構成要件以外の炭化水素基を連結基
によって構成単位として、部分的に含まれていてもよい
。構成要件以外の炭等であり、更に、これらの炭化水素
のいくつかが、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキ
シル基、アミノ基、ハロゲン原子等で置換されていても
よい。これらの構成要件以外の炭化水素基を導入するこ
とは、硬化反応性と成形性をバランスする上で、効果の
ある場合もある。
レン基含有炭化水素基及び炭素−炭素二重結合を有する
炭化水素基の他に、構成要件以外の炭化水素基を連結基
によって構成単位として、部分的に含まれていてもよい
。構成要件以外の炭等であり、更に、これらの炭化水素
のいくつかが、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキ
シル基、アミノ基、ハロゲン原子等で置換されていても
よい。これらの構成要件以外の炭化水素基を導入するこ
とは、硬化反応性と成形性をバランスする上で、効果の
ある場合もある。
本発明のジアセチレン化合物において、上で説明したジ
アセチレン基含有炭化水素基と炭素−炭素二重結合を有
する炭化水素基の存在する比率に制限はない。好ましい
範囲は、硬化反応性が顕著であるモル比が0.2〜5で
ある。更に、0.5〜2のとき、最も顕著な効果がみら
れ、特に好ましい。
アセチレン基含有炭化水素基と炭素−炭素二重結合を有
する炭化水素基の存在する比率に制限はない。好ましい
範囲は、硬化反応性が顕著であるモル比が0.2〜5で
ある。更に、0.5〜2のとき、最も顕著な効果がみら
れ、特に好ましい。
本発明のジアセチレン化合物を例示するならば、II
2C=CIl−Cll z−0−CHz−C=C−C≡
C−CHz−0−C1l z−11c=cHzC83−
CトCf1−CHz−0−CHz−C=C−C=C−C
Il g−0−CHt−flc=cII−CH3HzC
=CII−C1l z−CIlg−0−CI 、−c=
c−C=C−CHz−0−C1lz −C1l z −
−HC=C11! II HHzC=CII
−C1l t−N−Cl1 g−C=C−C=C−C1
lz−N−C)lz−IC=CHgH,C=Cl1−C
I1−N−Cl1z−C≡C−C≡C−CHt−N=C
H−IC=C)bHl( 更に、以下の繰り返し単位を持つオリゴマー、ポリマー
等が挙げられる。
2C=CIl−Cll z−0−CHz−C=C−C≡
C−CHz−0−C1l z−11c=cHzC83−
CトCf1−CHz−0−CHz−C=C−C=C−C
Il g−0−CHt−flc=cII−CH3HzC
=CII−C1l z−CIlg−0−CI 、−c=
c−C=C−CHz−0−C1lz −C1l z −
−HC=C11! II HHzC=CII
−C1l t−N−Cl1 g−C=C−C=C−C1
lz−N−C)lz−IC=CHgH,C=Cl1−C
I1−N−Cl1z−C≡C−C≡C−CHt−N=C
H−IC=C)bHl( 更に、以下の繰り返し単位を持つオリゴマー、ポリマー
等が挙げられる。
+C11g−C11=C11−CHz−0−C1l□−
C=C−C=C−CTo−0−)リ
リ 1−(−C1h +rN−CHz−C=C−C=C−C
IIJCHz−HC=CHz C11z−11C=Cl
h本発明のジアセチレン化合物を合成するには、既知の
打機合成反応を応用改良して合成することができる。合
成法を類型化して例示するならば、例えば、連結基とし
てエステル結合を構成単位として含む化合物であれば、
末端にエチニル基を持ったアルコール(例えばHC=C
−CHz−OH)と二重結合を待った酸塩化物(例えば
Cf−C−HC=CHz)を縮合反応させ、末端にエチ
ニル基を持ったエステル化合物(例えばIIcミC−C
Hz−0−5−11c=cHz)を合成し、続いて、こ
の化合物を酸化カップリング反応によって、ジアセチレ
ン化合物とすることができる。この酸化カップリング反
応において、用いる金属触媒のモル数は基質に対し0.
01当量から1当量、酸素の流量は10〜1000 d
/winが好ましい。この反応に用いる溶媒としてはピ
リジンが好ましく、他の溶媒を共存させることも可能で
あり、反応温度、反応時間については特に制限はなく、
好ましくは反応温度は一20℃から100℃の間であり
、反応時間は20分から12時間の範囲である。また、
この際、用いる二重結合を持った酸塩化物において、2
官態の塩化アシル基を持った化合物ニル基を持つアルコ
ール(例えばHC=C−CHz−OH)を2当量反応さ
せることで、両末端にエチニル基を持つエステル化合物 9g (例えばH(、:C−CHz−0−C−11c=cH−
C−0−CL−C=CII)が得られるので、これを酸
化カンプリング反応させれば、ジアセチレン結合を含有
した高分子量体゛を合成できる。又、あらかじめ酸化カ
ップリング反応で合成したジアセチレン化合物 (例えばno−cut−昨C−C=C−Cl1□−01
1)と二重結合を有する化合物(例えばH,C=ClI
C−(J)を縮合反応させる方法も利用できる。
C=C−C=C−CTo−0−)リ
リ 1−(−C1h +rN−CHz−C=C−C=C−C
IIJCHz−HC=CHz C11z−11C=Cl
h本発明のジアセチレン化合物を合成するには、既知の
打機合成反応を応用改良して合成することができる。合
成法を類型化して例示するならば、例えば、連結基とし
てエステル結合を構成単位として含む化合物であれば、
末端にエチニル基を持ったアルコール(例えばHC=C
−CHz−OH)と二重結合を待った酸塩化物(例えば
Cf−C−HC=CHz)を縮合反応させ、末端にエチ
ニル基を持ったエステル化合物(例えばIIcミC−C
Hz−0−5−11c=cHz)を合成し、続いて、こ
の化合物を酸化カップリング反応によって、ジアセチレ
ン化合物とすることができる。この酸化カップリング反
応において、用いる金属触媒のモル数は基質に対し0.
01当量から1当量、酸素の流量は10〜1000 d
/winが好ましい。この反応に用いる溶媒としてはピ
リジンが好ましく、他の溶媒を共存させることも可能で
あり、反応温度、反応時間については特に制限はなく、
好ましくは反応温度は一20℃から100℃の間であり
、反応時間は20分から12時間の範囲である。また、
この際、用いる二重結合を持った酸塩化物において、2
官態の塩化アシル基を持った化合物ニル基を持つアルコ
ール(例えばHC=C−CHz−OH)を2当量反応さ
せることで、両末端にエチニル基を持つエステル化合物 9g (例えばH(、:C−CHz−0−C−11c=cH−
C−0−CL−C=CII)が得られるので、これを酸
化カンプリング反応させれば、ジアセチレン結合を含有
した高分子量体゛を合成できる。又、あらかじめ酸化カ
ップリング反応で合成したジアセチレン化合物 (例えばno−cut−昨C−C=C−Cl1□−01
1)と二重結合を有する化合物(例えばH,C=ClI
C−(J)を縮合反応させる方法も利用できる。
更に、ジアセチレン基を生成する反応として、エチニル
基を有する化合物を臭素化し、他のエチニル基を有する
化合物と反応させるCadiot−Chod−kiew
iczカップリング法を利用することができる。
基を有する化合物を臭素化し、他のエチニル基を有する
化合物と反応させるCadiot−Chod−kiew
iczカップリング法を利用することができる。
この反応は、一般に、エチニル基を有する化合物(例え
ばHzC=CH−C−0−C1l□−C=Cll)の溶
液に過剰のアミン(例えばn−ブチルアミン)と触媒量
の塩化銅(1)を加え、それにかきまぜながらエチニル
基を臭素化した化合物(例えば )c=c−Br>を徐
々に加えることで行われる。塩化銅(I)は、副反応を
抑えるためにモル比で1〜5%が好ましい。また、少量
のヒドロキシルアミンを加えて置く必要がある。
ばHzC=CH−C−0−C1l□−C=Cll)の溶
液に過剰のアミン(例えばn−ブチルアミン)と触媒量
の塩化銅(1)を加え、それにかきまぜながらエチニル
基を臭素化した化合物(例えば )c=c−Br>を徐
々に加えることで行われる。塩化銅(I)は、副反応を
抑えるためにモル比で1〜5%が好ましい。また、少量
のヒドロキシルアミンを加えて置く必要がある。
更に、アミノ結合やウレタン結合の活性水素をメタル化
し、ハロゲン化物を反応させる方法も利用できる。
し、ハロゲン化物を反応させる方法も利用できる。
本発明の成形体は、該ジアセチレン化合物を硬化して得
られる成形体であり、該成形体の形状は特に制限はない
。例えば、センイ状、フィルム状、シート状、膜状、板
状、管状、棒状、粉体状から必要に応じて特定の形状を
取り得る。
られる成形体であり、該成形体の形状は特に制限はない
。例えば、センイ状、フィルム状、シート状、膜状、板
状、管状、棒状、粉体状から必要に応じて特定の形状を
取り得る。
本発明の成形体の製造方法としては、圧縮成形、射出成
形、圧延成形、回転成形あるいは溶液や分散体からの成
形など各種の成形法が用いられ特に制限はないが、成形
時又は成形時の前又は後で硬化を起させる方法が用いら
れる。ここで、硬化とは、硬化物が融解しない状態にな
っている事、又は、溶媒に対して溶解しない状態になっ
ている事を言い、一般的に架橋的反応が起きていると考
えられる。
形、圧延成形、回転成形あるいは溶液や分散体からの成
形など各種の成形法が用いられ特に制限はないが、成形
時又は成形時の前又は後で硬化を起させる方法が用いら
れる。ここで、硬化とは、硬化物が融解しない状態にな
っている事、又は、溶媒に対して溶解しない状態になっ
ている事を言い、一般的に架橋的反応が起きていると考
えられる。
硬化を起させる手段としては熱の賦与、光照射、加圧、
放射線や電子線の照射などが単独又は併用して用いられ
、最も簡便で有効な方法としては熱の賦与及び加圧であ
る。
放射線や電子線の照射などが単独又は併用して用いられ
、最も簡便で有効な方法としては熱の賦与及び加圧であ
る。
例えば4本発明のジアセチレン化合物の粉体を溶融させ
ることなく必要に応じてガス加圧化に加熱することによ
り硬化された耐熱性に優れた硬化粉体が得られる。
ることなく必要に応じてガス加圧化に加熱することによ
り硬化された耐熱性に優れた硬化粉体が得られる。
あるいは、本発明のジアセチレン化合物の粉体を圧縮し
、又、必要に応じて加熱することにより硬化した圧縮成
形体が得られる。
、又、必要に応じて加熱することにより硬化した圧縮成
形体が得られる。
又、加熱した物体上に本発明のジアセチレン化合物の粉
体あるいは溶液を乗せたり吹きつけることにより硬化し
た膜状成形体が得られる。
体あるいは溶液を乗せたり吹きつけることにより硬化し
た膜状成形体が得られる。
その他、本発明のジアセチレン化合物の粉体を用いて回
転成形、射出成形、押出成形、圧延成形など種々の成形
法が加熱手段と併用することにより便利かつ効果的に用
いられ好ましい。
転成形、射出成形、押出成形、圧延成形など種々の成形
法が加熱手段と併用することにより便利かつ効果的に用
いられ好ましい。
又、本発明のジアセチレン化合物が高分子あるいはオリ
ゴマーの場合には繊維状やフィルム状に成形する技術と
加熱硬化を行なわせる技術の組み合せ、あるいは熱圧延
、熱圧縮する技術の組み合せが好ましい。
ゴマーの場合には繊維状やフィルム状に成形する技術と
加熱硬化を行なわせる技術の組み合せ、あるいは熱圧延
、熱圧縮する技術の組み合せが好ましい。
その他、本発明のジアセチレン化合物が結晶を形成しや
すい場合には、結晶を育成して、その結晶のまま融点以
下の温度で加熱したり加圧したりして硬化する方法も用
いられる。
すい場合には、結晶を育成して、その結晶のまま融点以
下の温度で加熱したり加圧したりして硬化する方法も用
いられる。
本発明の硬化成形体を得るに際し、上記の熱の賦与や加
圧は、ジアセチレン化合物の特性に応じて適正な条件を
見出せば良い。例えば、成形前に予め示差熱分析を行い
、硬化反応の起りそうな温度域を調べるのは1つの方法
である。一般には加熱温度は室温から400℃、好まし
くは室温から350℃であり、硬化・成形時間の短縮な
どのための工業的プロセスとしては最も好ましくは30
℃から300℃の範囲である。しかし、加熱温度は25
0℃付近以下でも十分の硬化が進んでおり本発明の成形
体が容易に製造できる。
圧は、ジアセチレン化合物の特性に応じて適正な条件を
見出せば良い。例えば、成形前に予め示差熱分析を行い
、硬化反応の起りそうな温度域を調べるのは1つの方法
である。一般には加熱温度は室温から400℃、好まし
くは室温から350℃であり、硬化・成形時間の短縮な
どのための工業的プロセスとしては最も好ましくは30
℃から300℃の範囲である。しかし、加熱温度は25
0℃付近以下でも十分の硬化が進んでおり本発明の成形
体が容易に製造できる。
圧力の賦与は必ずしも必要でなく成形法によっては減圧
系でも良い、しかし、粉体からある特定の形状に成形す
る場合に圧の賦与は好ましく、又、硬化の促進の面から
も活用される。一般に、加圧の程度は5kg/−から上
限は特になく工業的静圧技術の限界まで利用でき、また
衝撃圧の利用も可能である。好ましい加圧は10kg/
crAからt ooo。
系でも良い、しかし、粉体からある特定の形状に成形す
る場合に圧の賦与は好ましく、又、硬化の促進の面から
も活用される。一般に、加圧の程度は5kg/−から上
限は特になく工業的静圧技術の限界まで利用でき、また
衝撃圧の利用も可能である。好ましい加圧は10kg/
crAからt ooo。
kg / cd、特に1000 kg/cd以上である
。
。
本発明の成形体において、本発明のジアセチレン化合物
以外に熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、無機物、金属、炭
素材料、安定剤、流れ調節剤、離型材、着色材、紫外線
吸収剤や硬化促進・抑制剤等を混ぜる事もでき、必要に
応じてはそれらの形状が、粉体ばかりではなく、シート
状、紙状、織物状、綿状、繊維状、粒状、薄膜状、板状
、棒状、管状等に成形されている物も使用できる。
以外に熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、無機物、金属、炭
素材料、安定剤、流れ調節剤、離型材、着色材、紫外線
吸収剤や硬化促進・抑制剤等を混ぜる事もでき、必要に
応じてはそれらの形状が、粉体ばかりではなく、シート
状、紙状、織物状、綿状、繊維状、粒状、薄膜状、板状
、棒状、管状等に成形されている物も使用できる。
本発明によって得られるジアセチレン化合物の硬化成形
体は、機械的物性に優れ、例えば弾性率が4GPa以上
、一般的には5〜8 G P a %化合物の選定、成
形条件によっては10GPa程度の弾性率も発現する。
体は、機械的物性に優れ、例えば弾性率が4GPa以上
、一般的には5〜8 G P a %化合物の選定、成
形条件によっては10GPa程度の弾性率も発現する。
本発明における弾性率は、成形物の形状に依り、曲げ弾
性率あるいは引張弾性率を適用できる。曲げ弾性率の測
定方法は、標準的な方法としてASTM−0790−6
6が使用できる。しかし、本発明の成形物は必ずしもA
STMの測定法で測定できるだけの大型(長い)の成形
物を製造するとは限らない場合がある。このため、本発
明では、小型成形物の曲げ弾性率の測定方法として、次
の方法を用いた。
性率あるいは引張弾性率を適用できる。曲げ弾性率の測
定方法は、標準的な方法としてASTM−0790−6
6が使用できる。しかし、本発明の成形物は必ずしもA
STMの測定法で測定できるだけの大型(長い)の成形
物を製造するとは限らない場合がある。このため、本発
明では、小型成形物の曲げ弾性率の測定方法として、次
の方法を用いた。
すなわち、本発明で用いた曲げ弾性率の測定法としては
、試験片を長さ15龍以上、幅4龍、高さ2鰭とし、支
点間距離10■l、支点先端半径2RI加圧くさび先端
半径5RI試験速度5■m/lll1nに設定して測定
した。この場合ASTHの方法に比べ曲げ弾性率は若干
小さく測定されるもののほぼ近い値が得られた。
、試験片を長さ15龍以上、幅4龍、高さ2鰭とし、支
点間距離10■l、支点先端半径2RI加圧くさび先端
半径5RI試験速度5■m/lll1nに設定して測定
した。この場合ASTHの方法に比べ曲げ弾性率は若干
小さく測定されるもののほぼ近い値が得られた。
(発明の効果)
本発明による硬化成形体は、その硬化時において300
℃以下、例えば250℃以下あるいは化合物の選定によ
っては100℃以下の温度において硬化させることがで
き、得られる成形体は、機械的物性に優れ、例えば曲げ
弾性率は、−最の有機高分子が1〜3GPaであるのに
対して本発明による硬化成形体は4GPa以上、一般的
に5〜8 G Pa s化合物の選定によっては10G
Pa程度の曲げ弾性率も発現する。
℃以下、例えば250℃以下あるいは化合物の選定によ
っては100℃以下の温度において硬化させることがで
き、得られる成形体は、機械的物性に優れ、例えば曲げ
弾性率は、−最の有機高分子が1〜3GPaであるのに
対して本発明による硬化成形体は4GPa以上、一般的
に5〜8 G Pa s化合物の選定によっては10G
Pa程度の曲げ弾性率も発現する。
以上の様に本発明の成形体は、良好な機械物性を有し、
例えばエレクトロニクス材料分野、精密機械部品分野等
に極めて有用である。
例えばエレクトロニクス材料分野、精密機械部品分野等
に極めて有用である。
(実施例)
実施例1
プロパルギルアルコールとアクリル酸クロライドをジメ
チルアニリンの存在下で反応させて、11□C=Cl1
・coo −CH,−C三C1lを得た。得られた合成
物をピリジンを溶媒として、塩化第1銅の存在下で、酸
素をバブリングして反応させ、 (11□C=Cl1・COO・C1l□・C三C+Tを
得た。
チルアニリンの存在下で反応させて、11□C=Cl1
・coo −CH,−C三C1lを得た。得られた合成
物をピリジンを溶媒として、塩化第1銅の存在下で、酸
素をバブリングして反応させ、 (11□C=Cl1・COO・C1l□・C三C+Tを
得た。
この化合物の再結晶物を室温で150kg/c+Jで予
備成形した後、150℃で2000 kg/cu!の静
水圧下で5時間の成形を行ない、厚さ2.1龍の成形体
を得た。この成形体は、溶媒には全く溶けない。この成
形体の曲げ弾性率を測定したところ、9.8GPaであ
った。
備成形した後、150℃で2000 kg/cu!の静
水圧下で5時間の成形を行ない、厚さ2.1龍の成形体
を得た。この成形体は、溶媒には全く溶けない。この成
形体の曲げ弾性率を測定したところ、9.8GPaであ
った。
実施例2
プロパルギルアルコールと%++c=c++−5−(J
をジメチルアニリンの存在下で反応させて、CXHc=
cn−coo −CH,C=CHを得た。コノ化合物を
ピリジンを溶媒として、塩化第1銅の存在下で、酸素を
バブリングして反応させ、 (ellc=cH−COO−Cllz−C==C+!を
得た。
をジメチルアニリンの存在下で反応させて、CXHc=
cn−coo −CH,C=CHを得た。コノ化合物を
ピリジンを溶媒として、塩化第1銅の存在下で、酸素を
バブリングして反応させ、 (ellc=cH−COO−Cllz−C==C+!を
得た。
この化合物の再結晶物を室温で150kg/cdで予備
成形した後、180℃で2000 kg/cd(7)i
?水圧下で5時間の成形を行ない、厚さ1.9鰭の成形
体を得た。この成形体は、溶媒に不溶であった。
成形した後、180℃で2000 kg/cd(7)i
?水圧下で5時間の成形を行ない、厚さ1.9鰭の成形
体を得た。この成形体は、溶媒に不溶であった。
又、曲げ弾性率を測定したところ、8.4GPaであっ
た。
た。
実施例3
反応させることにより、
HC=C−CHt−00C−IC=CH−COO−CJ
−C=CH(化合物A)を得た。この化合物Aをピリジ
ンを溶媒として、塩化第1銅の存在下で、酸素をバブリ
ングして反応させたところ、粉末状物を得た。この粉末
は、化合物Aを溶解するエタノールには不溶であった。
−C=CH(化合物A)を得た。この化合物Aをピリジ
ンを溶媒として、塩化第1銅の存在下で、酸素をバブリ
ングして反応させたところ、粉末状物を得た。この粉末
は、化合物Aを溶解するエタノールには不溶であった。
この粉末を室温下で150kg/cutで予備成形した
後、50°Cで1000 kglcIMの静水圧下で2
時間の成形を行ない、続いて3000kg/cnlに昇
圧した後、200℃に昇温し、3時間の成形を行ない、
厚さ2.2 amの成形体を得た。この成形体の曲げ弾
性率を測定したところ、10.3GPaであった。
後、50°Cで1000 kglcIMの静水圧下で2
時間の成形を行ない、続いて3000kg/cnlに昇
圧した後、200℃に昇温し、3時間の成形を行ない、
厚さ2.2 amの成形体を得た。この成形体の曲げ弾
性率を測定したところ、10.3GPaであった。
実施例4
蒸留精製したクロルベンゼンと0〜ジクロルベンゼンを
それぞれ容積比80:20の割合に混ぜ、これを溶媒と
した。この溶媒に、 110−Cllz−CII=C!!−C1h−011を
7重量部と110−Ctlz−C三C−C≡C−Cl+
□−011を11重量部、更にII z C= CIl
−CII□−011を0.6重量部を加え、加熱して
環流させて、更に33重量部のへキサメチレンジイソシ
アナートを溶かした溶液を、激しくかきまぜながら、加
えた後、1時間環流し続けたところ、粉末状物を得た。
それぞれ容積比80:20の割合に混ぜ、これを溶媒と
した。この溶媒に、 110−Cllz−CII=C!!−C1h−011を
7重量部と110−Ctlz−C三C−C≡C−Cl+
□−011を11重量部、更にII z C= CIl
−CII□−011を0.6重量部を加え、加熱して
環流させて、更に33重量部のへキサメチレンジイソシ
アナートを溶かした溶液を、激しくかきまぜながら、加
えた後、1時間環流し続けたところ、粉末状物を得た。
この粉末を室温下で150kg/−で予備成形した後、
50℃で1000 kg/ajの静水圧下で2時間の成
形を行ない、続いて3000 kglcIMに昇圧した
後、140℃に昇温し、3時間の成形を行ない、厚さ1
.9 *■の成形体を得た。この成形体の曲げ弾性率を
測定したところ、?、2GPaであった。
50℃で1000 kg/ajの静水圧下で2時間の成
形を行ない、続いて3000 kglcIMに昇圧した
後、140℃に昇温し、3時間の成形を行ない、厚さ1
.9 *■の成形体を得た。この成形体の曲げ弾性率を
測定したところ、?、2GPaであった。
実施例5
十分に乾燥させた2−ブテン−1,4ジオールに金属ナ
トリウムを加え、続いて臭化プロパルギルを反応させる
ことにより、 HC≡C−CIlz−0−CHt−IC=CH−CH2
−0−CHz−C≡CHを得た。
トリウムを加え、続いて臭化プロパルギルを反応させる
ことにより、 HC≡C−CIlz−0−CHt−IC=CH−CH2
−0−CHz−C≡CHを得た。
この化合物をピリジンを溶媒として、塩化第1銅の存在
下で、酸素をバブリングして反応させたところ、粉末状
物を得た。
下で、酸素をバブリングして反応させたところ、粉末状
物を得た。
この粉末を室温下で150 kg/cjで予備成形した
後、50℃で1000kg/cJの静水圧下で2時間の
成形を行ない、更に3000 kg/cJに昇圧させた
後、100℃に昇温し、3時間の成形を行ない、厚さ2
.1鶴の成形体を得た。この成形体の曲げ弾性率を測定
したところ、8.6GPaであった。
後、50℃で1000kg/cJの静水圧下で2時間の
成形を行ない、更に3000 kg/cJに昇圧させた
後、100℃に昇温し、3時間の成形を行ない、厚さ2
.1鶴の成形体を得た。この成形体の曲げ弾性率を測定
したところ、8.6GPaであった。
実施例6
Q
合物を臭素とNaOHの存在下で反応させて、重量部と
実施例3で合成した HC=C−C11x−00C−HC=CH−COO−C
I(t−C=CII 13.3重量部をエタノールを溶
媒として、塩化第1銅、n−ブチルアミン、N11□O
H・II(Jの存在下で反応させ淡黄色の粉末を得た。
実施例3で合成した HC=C−C11x−00C−HC=CH−COO−C
I(t−C=CII 13.3重量部をエタノールを溶
媒として、塩化第1銅、n−ブチルアミン、N11□O
H・II(Jの存在下で反応させ淡黄色の粉末を得た。
この粉末を室温、150kg/cdで予備成形した後、
50℃、1000kg/−の静水圧下で2時間の成形を
行ない、引き続き3000kg/adに昇圧した後、2
00℃に昇温し、3時間の成形を行って、厚さ2.0
mの成形体を得た。この成形体の曲げ弾性率を測定した
ところ、8.6GPaであった。
50℃、1000kg/−の静水圧下で2時間の成形を
行ない、引き続き3000kg/adに昇圧した後、2
00℃に昇温し、3時間の成形を行って、厚さ2.0
mの成形体を得た。この成形体の曲げ弾性率を測定した
ところ、8.6GPaであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式 I 又はIIで表わされるジアセチレン基含有
炭化水素基の1種又は2種以上 R^ I −C≡C−C≡C−R^II−・・・・・ I −R
^III−C≡C−C≡C−R^IV−・・・・・II(ここ
で、R^ I は1価の有機基又は水素原子、R^II、R
^III、R^IVは2価の有機基を表わす。)炭素−炭素
2重結合を有する炭化水素基の1種又は2種以上、及び
これらを連結する連結基の1種又は2種以上(ここで、
連結基としてエーテル結合、エステル結合、アミノ結合
、イミノ結合、ウレタン結合を表わす。)を構成単位と
して有するジアセチレン化合物を用いてなる成形体 2)一般式 I 又はIIで表わされるジアセチレン基含有
炭化水素基と2重結合を有する炭化水素基の比率がモル
比で0.2〜5の範囲である特許請求の範囲第1項記載
のジアセチレン化合物を用いてなる成形体
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62129598A JPH0651801B2 (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | 2重結合を有するジアセチレン化合物を用いてなる成形体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62129598A JPH0651801B2 (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | 2重結合を有するジアセチレン化合物を用いてなる成形体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63295639A true JPS63295639A (ja) | 1988-12-02 |
JPH0651801B2 JPH0651801B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=15013410
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62129598A Expired - Lifetime JPH0651801B2 (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | 2重結合を有するジアセチレン化合物を用いてなる成形体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0651801B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63295612A (ja) * | 1987-05-28 | 1988-12-02 | Agency Of Ind Science & Technol | 2重結合を有するジアセチレン化合物を用いてなる高剛性成形体 |
JPH02150668A (ja) * | 1988-12-01 | 1990-06-08 | Nippondenso Co Ltd | 冷凍サイクル |
JPH02151648A (ja) * | 1988-12-03 | 1990-06-11 | Agency Of Ind Science & Technol | ジアセチレン化合物系組成物 |
JP2016187886A (ja) * | 2015-03-30 | 2016-11-04 | 日本碍子株式会社 | 成形体の製造方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63295612A (ja) * | 1987-05-28 | 1988-12-02 | Agency Of Ind Science & Technol | 2重結合を有するジアセチレン化合物を用いてなる高剛性成形体 |
-
1987
- 1987-05-28 JP JP62129598A patent/JPH0651801B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS63295612A (ja) * | 1987-05-28 | 1988-12-02 | Agency Of Ind Science & Technol | 2重結合を有するジアセチレン化合物を用いてなる高剛性成形体 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63295612A (ja) * | 1987-05-28 | 1988-12-02 | Agency Of Ind Science & Technol | 2重結合を有するジアセチレン化合物を用いてなる高剛性成形体 |
JPH02150668A (ja) * | 1988-12-01 | 1990-06-08 | Nippondenso Co Ltd | 冷凍サイクル |
JPH02151648A (ja) * | 1988-12-03 | 1990-06-11 | Agency Of Ind Science & Technol | ジアセチレン化合物系組成物 |
JPH0378426B2 (ja) * | 1988-12-03 | 1991-12-13 | Kogyo Gijutsuin | |
JP2016187886A (ja) * | 2015-03-30 | 2016-11-04 | 日本碍子株式会社 | 成形体の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0651801B2 (ja) | 1994-07-06 |
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Legal Events
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---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |