JPS6328960B2 - - Google Patents
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-
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-
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-
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Description
本発明は作動流体、特には高温密閉状態で使用
されるオルガノポリシロキサンを主体とする作動
流体に関するものである。 シリコーンオイルが他の鉱油、動植物油にくら
べて耐熱性のすぐれたものであるということはよ
く知られていることであるが、このシリコーンオ
イルも200℃以上の高温では徐々に酸化され、劣
化が進行するため、比較的高温に曝される部分に
使用する潤滑油、作動油としては充分な耐久性を
示さないという不利がある。 したがつて、このシリコーンオイルについて
は、芳香族アミン基を含むポリシロキサンを添加
してその耐熱性を向上させるという方法が提案さ
れている(米国特許第3328350号明細書参照)が、
このように処理されたシリコーンオイルには空気
と充分に接触するという使用条件においては極め
てすぐれた耐熱性を示すけれども、密閉下あるい
は半密閉下では粘度低下傾向を緩和する効果に乏
しいものであつた。 本発明はこのような不利を解決したシリコーン
系作動流体に関するものであり、これは(A)組成式
されるオルガノポリシロキサンを主体とする作動
流体に関するものである。 シリコーンオイルが他の鉱油、動植物油にくら
べて耐熱性のすぐれたものであるということはよ
く知られていることであるが、このシリコーンオ
イルも200℃以上の高温では徐々に酸化され、劣
化が進行するため、比較的高温に曝される部分に
使用する潤滑油、作動油としては充分な耐久性を
示さないという不利がある。 したがつて、このシリコーンオイルについて
は、芳香族アミン基を含むポリシロキサンを添加
してその耐熱性を向上させるという方法が提案さ
れている(米国特許第3328350号明細書参照)が、
このように処理されたシリコーンオイルには空気
と充分に接触するという使用条件においては極め
てすぐれた耐熱性を示すけれども、密閉下あるい
は半密閉下では粘度低下傾向を緩和する効果に乏
しいものであつた。 本発明はこのような不利を解決したシリコーン
系作動流体に関するものであり、これは(A)組成式
【式】(こゝにR1はトリメチ
ルシロキシ基と水酸基が95/5〜10/90のモル比
であるトリオルガノシロキシ基と水酸基とからな
る基、R2はアルキル基またはフエニル基、mは
20〜2000の整数)で示されるオルガノポリシロキ
サン100重量部と、 (B) 組成式
であるトリオルガノシロキシ基と水酸基とからな
る基、R2はアルキル基またはフエニル基、mは
20〜2000の整数)で示されるオルガノポリシロキ
サン100重量部と、 (B) 組成式
【式】または
(こゝにR2は前記に同じ、R3は
から選択される基、
n=1〜50の整数、p=0〜47の整数、q=1〜
10の整数、p+q=1〜48の整数)で示されるオ
ルガノポリシロキサン0.01〜5重量部からなるこ
とを特徴とするものである。 これを説明すると、本発明者らは特に密閉状態
での作動流体となり得るシリコーンオイルの構成
について種々検討した結果、分子鎖末端に水酸基
を有するオルガノポリシロキサンにその分子中に
アミノフエノキシ基を含有するオルガノポリシロ
キサンを添加したところ、これが密閉下あるいは
半密閉下でもすぐれた耐熱性を示すということを
見出し、このアミノフエノキシ基を含むオルガノ
ポリシロキサンの種類さらにはこれらの配合量な
どについての研究を進め、本発明を完成させた。 本発明の作動流体を構成する(A)成分としてのオ
ルガノポリシロキサンは、組成式
10の整数、p+q=1〜48の整数)で示されるオ
ルガノポリシロキサン0.01〜5重量部からなるこ
とを特徴とするものである。 これを説明すると、本発明者らは特に密閉状態
での作動流体となり得るシリコーンオイルの構成
について種々検討した結果、分子鎖末端に水酸基
を有するオルガノポリシロキサンにその分子中に
アミノフエノキシ基を含有するオルガノポリシロ
キサンを添加したところ、これが密閉下あるいは
半密閉下でもすぐれた耐熱性を示すということを
見出し、このアミノフエノキシ基を含むオルガノ
ポリシロキサンの種類さらにはこれらの配合量な
どについての研究を進め、本発明を完成させた。 本発明の作動流体を構成する(A)成分としてのオ
ルガノポリシロキサンは、組成式
【式】で示されるものであ
り、このR1はトリメチルシロキシ基
【式】と水酸基からなる基、R2は
メチル基、エチル基、プロピル基、デシル基、ト
リフルオロプロピル基などのアルキル基、置換ア
ルキル基またはフエニル基で、mは20〜2000の数
とされるものであるが、このR1についてはトリ
メチルシロキシ基と水酸基とのモル比が95/5よ
り大きいとこのシロキサンを含んだ組成物が密閉
加熱下では粘度低下が大きくなり、それが10/90
より小さいとこれを含む組成物が密閉加熱下では
粘度増加を起すようになるので、これはトリメチ
ルシリル基と水酸基とのモル比が95/5〜10/90
の範囲内のものとする必要がある。また、この
R2は前記したようにアルキル基、フエニル基か
ら選択されるが、その少なくとも50%以上がメチ
ル基のものとすることがよく、このm値もそれが
20以下では粘度が低すぎ、2000以上では流動性が
乏しくなつて作動流体に適さなくなるので、これ
はその範囲内、好ましくは100〜1000の範囲とす
ることがよい。 なお、このオルガノポリシロキサンは上記した
ようにオルガノシロキシ基と水酸基のモル比が
95/5〜10/90の範囲とされるので、これは両末
端がトリオルガノシロキシ基で封鎖されたオルガ
ノポリシロキサンと両末端がヒドロキシジオルガ
ノシロキシ基で封鎖されたオルガノポリシロキサ
ンとの混合物、さらにはこれらのいずれか、また
はこれらの混合物と両末端の片側宛がトリメチル
シロキシ基とヒドロキシジオルガノシロキシ基で
封鎖されたオルガノポリシロキサンとの混合物で
あつてもよいし、一分子中にトリメチルシロキシ
基とヒドロキシジオルガノシロキシ基の両者を含
有するものであつてもよい。 このオルガノポリシロキサンは公知の方法で作
ることができ、この両末端がトリメチルシリル基
で封鎖されたオルガノシロキサンは例えばオクタ
メチルシクロテトラシロキサンと次式 で示されるデカメチルテトラシロキサンとを所定
量宛混合し、触媒としての水酸化カリウムの存在
下に窒素ガス雰囲気中150℃で撹拌後、リン酸ト
リクレジルで中和してから中和塩を別し、スト
リツピングすればよく、両末端が水酸基で封鎖さ
れたオルガノシロキサンは例えばオクタメチルシ
クロテトラシロキサンと水とを所定量配合し、水
酸化カリウム触媒の存在下にオートクレーブ中で
反応させることによつて容易に得ることができ
る。また、末端にトリメチルシロキシ基と水酸基
の両者を含むオルガノポリシロキサンはオクタメ
チルシクロテトラシロキサン、デカメチルテトラ
シロキサンおよび水との混合物を水酸化カリウム
触媒の存在下にオートクレーブ中で反応させるこ
とによつて得ることができるし、これは末端に水
酸基を有するオルガノシロキサンにジメチルアミ
ノトリメチルシラン、ジエチルアミノトリメチル
シラン、ヘキサメチルジシラザンなどのシリル化
剤を添加して加熱処理したのち減圧下にストリツ
ピングすることによつても得ることができる。 他方、本発明の組成物を構成する(B)成分として
のアミノフエノキシ基を含有するオルガノシロキ
サンはつぎの組成式
リフルオロプロピル基などのアルキル基、置換ア
ルキル基またはフエニル基で、mは20〜2000の数
とされるものであるが、このR1についてはトリ
メチルシロキシ基と水酸基とのモル比が95/5よ
り大きいとこのシロキサンを含んだ組成物が密閉
加熱下では粘度低下が大きくなり、それが10/90
より小さいとこれを含む組成物が密閉加熱下では
粘度増加を起すようになるので、これはトリメチ
ルシリル基と水酸基とのモル比が95/5〜10/90
の範囲内のものとする必要がある。また、この
R2は前記したようにアルキル基、フエニル基か
ら選択されるが、その少なくとも50%以上がメチ
ル基のものとすることがよく、このm値もそれが
20以下では粘度が低すぎ、2000以上では流動性が
乏しくなつて作動流体に適さなくなるので、これ
はその範囲内、好ましくは100〜1000の範囲とす
ることがよい。 なお、このオルガノポリシロキサンは上記した
ようにオルガノシロキシ基と水酸基のモル比が
95/5〜10/90の範囲とされるので、これは両末
端がトリオルガノシロキシ基で封鎖されたオルガ
ノポリシロキサンと両末端がヒドロキシジオルガ
ノシロキシ基で封鎖されたオルガノポリシロキサ
ンとの混合物、さらにはこれらのいずれか、また
はこれらの混合物と両末端の片側宛がトリメチル
シロキシ基とヒドロキシジオルガノシロキシ基で
封鎖されたオルガノポリシロキサンとの混合物で
あつてもよいし、一分子中にトリメチルシロキシ
基とヒドロキシジオルガノシロキシ基の両者を含
有するものであつてもよい。 このオルガノポリシロキサンは公知の方法で作
ることができ、この両末端がトリメチルシリル基
で封鎖されたオルガノシロキサンは例えばオクタ
メチルシクロテトラシロキサンと次式 で示されるデカメチルテトラシロキサンとを所定
量宛混合し、触媒としての水酸化カリウムの存在
下に窒素ガス雰囲気中150℃で撹拌後、リン酸ト
リクレジルで中和してから中和塩を別し、スト
リツピングすればよく、両末端が水酸基で封鎖さ
れたオルガノシロキサンは例えばオクタメチルシ
クロテトラシロキサンと水とを所定量配合し、水
酸化カリウム触媒の存在下にオートクレーブ中で
反応させることによつて容易に得ることができ
る。また、末端にトリメチルシロキシ基と水酸基
の両者を含むオルガノポリシロキサンはオクタメ
チルシクロテトラシロキサン、デカメチルテトラ
シロキサンおよび水との混合物を水酸化カリウム
触媒の存在下にオートクレーブ中で反応させるこ
とによつて得ることができるし、これは末端に水
酸基を有するオルガノシロキサンにジメチルアミ
ノトリメチルシラン、ジエチルアミノトリメチル
シラン、ヘキサメチルジシラザンなどのシリル化
剤を添加して加熱処理したのち減圧下にストリツ
ピングすることによつても得ることができる。 他方、本発明の組成物を構成する(B)成分として
のアミノフエノキシ基を含有するオルガノシロキ
サンはつぎの組成式
【式】または
で示されるもので、このR2は前記に同じ、R3は
特定のアミノフエノキシ基、nは1〜50、pは0
〜47、qは1〜10、p+qは1〜48の整数とされ
るものであるが、このアミノフエノキシ基は、
特定のアミノフエノキシ基、nは1〜50、pは0
〜47、qは1〜10、p+qは1〜48の整数とされ
るものであるが、このアミノフエノキシ基は、
から選択されるものとする必要がある。これはn
値が50より大きいとき、またpが48より大きい
と、所望の酸化防止効果を得るための使用量を大
きくする必要があつて実用的でなくなること、ま
たq値を10以上とすると前記した(A)成分に対する
この(B)成分の溶解性が低下して均一な組成物を得
ることが困難になるというためである。なお、こ
の(B)成分としてのオルガノポリシロキサンは、反
応性基をもつアルキルポリシロキサン例えば≡
SiClを有するメチルポリシロキサンとアミノフエ
ノール類、例えば とを等モル宛混合し、これらをトルエン溶媒中に
おいてピリジン、トリエチルアミンなどの塩酸捕
捉剤の存在下に室温で、あるいは加熱下に撹拌し
て反応させ、沈殿する塩酸塩を除去してから減圧
加温下にストリツピングすることによつて得るこ
とができる。 本発明のシリコーン系作動流体は上記した(A)成
分と(B)成分とを単純に混合することによつて得る
ことができるが、両者の配合比はこの(B)成分が少
なすぎると期待する耐熱性向上効果が得られず、
5重量部を越す量を添加しても効果はそれ以上期
待できず、経済的にも有効でないということか
ら、(A)成分100重量部に対し(B)成分を0.01〜5重
量部とする必要がある。この混合に当つては空気
雰囲気下での加熱や空気の吹き込み下で行なつて
もよいが、窒素ガスのような不活性ガス雰囲気で
行なうことがよい。なお、このようにして得られ
たシリコーン組成物はそのまゝの状態で作動流体
として使用することができるが、シリコーングリ
ース基油として使用するときに添加される公知の
添加剤、例えば各種の増稠剤や油性向上剤、極圧
添加剤、着色料のような添加剤を加えてもよく、
これによればより高温に耐える潤滑グリースとし
て使用することができるという有用性が与えられ
る。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中におけ
る部は重量部を、粘度は25℃における測定値を示
したものであり、例中における耐熱性試験、耐久
試験は下記の方法による測定値を示したものであ
る。 (1) 静的耐熱性試験 試料としてのシリコーン組成物30gを清浄な
50mlの硬質ガラスアンプル容器に採取して熔封
後、250℃の熱風循環式恒温槽内に24時間およ
び72時間放置し、その間におけるシリコーン組
成物の粘度変化を測定した。 (2) フアンカツプリング耐久試験 試料としてのシリコーン組成物10gを自動車
用フアンカツプリングに採取し、8枚羽根フア
ンを接続してからフオンカツプリング試験機に
設置し、毎分7500回転で連続運転させ、20時間
後のフアン回転数(出力回転数)を測定した。 実施例 1 分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖さ
れた、粘度が4850cSのジメチルポリシロキサン
70部と、分子鎖両末端がヒドロキシジメチルシロ
キシ基で封鎖された粘度が5380cSのジメチルポ
リシロキサン30部とを混合してトリメチルシロキ
シ基と水酸基のモル比が70/30であるジメチルポ
リシロキサン組成物を作つた。 つぎにこのジメチルポリシロキサン100部に 式 で示されるアミノフエノキシ基含有ジメチルポリ
シロキサン1.2部を添加して作動流体としてのシ
リコーン組成物(試料No.1)を作つた。 また、上記における2種のジメチルポリシロキ
サンの混合比を50部宛としてトリメチルシロキシ
基と水酸基のモル比が50/50であるジメチルポリ
シロキサンを作り、この100部に次式 で示されるアミノフエノキシ基含有ジメチルポリ
シロキサン0.1部を加えてシリコーン組成物(試
料No.2)を作り、さらに比較のために上記におけ
るジメチルシロキサンとして両末端がトリメチル
シロキシ基で封鎖されたトリメチルシロキシ基と
水酸基のモル比が100/0のもの、また両末端が
ヒドロキシジメチルシロキシ基で封鎖されたトリ
メチルシロキシ基と水酸基のモル比が0/100で
あるもの100部に、それぞれ上記試料2で使用し
たアミノフエノキシ基含有ジメチルポリシロキサ
ン1.2部を添加して2種のシリコーン組成物(試
料No.3およびNo.4)を作つた。 つぎに、この4種のシリコーン組成物(試料No.
1〜4)の作動流体としての特性をしらべたとこ
ろ、つぎの第1表に示したとおりの結果が得られ
た。
値が50より大きいとき、またpが48より大きい
と、所望の酸化防止効果を得るための使用量を大
きくする必要があつて実用的でなくなること、ま
たq値を10以上とすると前記した(A)成分に対する
この(B)成分の溶解性が低下して均一な組成物を得
ることが困難になるというためである。なお、こ
の(B)成分としてのオルガノポリシロキサンは、反
応性基をもつアルキルポリシロキサン例えば≡
SiClを有するメチルポリシロキサンとアミノフエ
ノール類、例えば とを等モル宛混合し、これらをトルエン溶媒中に
おいてピリジン、トリエチルアミンなどの塩酸捕
捉剤の存在下に室温で、あるいは加熱下に撹拌し
て反応させ、沈殿する塩酸塩を除去してから減圧
加温下にストリツピングすることによつて得るこ
とができる。 本発明のシリコーン系作動流体は上記した(A)成
分と(B)成分とを単純に混合することによつて得る
ことができるが、両者の配合比はこの(B)成分が少
なすぎると期待する耐熱性向上効果が得られず、
5重量部を越す量を添加しても効果はそれ以上期
待できず、経済的にも有効でないということか
ら、(A)成分100重量部に対し(B)成分を0.01〜5重
量部とする必要がある。この混合に当つては空気
雰囲気下での加熱や空気の吹き込み下で行なつて
もよいが、窒素ガスのような不活性ガス雰囲気で
行なうことがよい。なお、このようにして得られ
たシリコーン組成物はそのまゝの状態で作動流体
として使用することができるが、シリコーングリ
ース基油として使用するときに添加される公知の
添加剤、例えば各種の増稠剤や油性向上剤、極圧
添加剤、着色料のような添加剤を加えてもよく、
これによればより高温に耐える潤滑グリースとし
て使用することができるという有用性が与えられ
る。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中におけ
る部は重量部を、粘度は25℃における測定値を示
したものであり、例中における耐熱性試験、耐久
試験は下記の方法による測定値を示したものであ
る。 (1) 静的耐熱性試験 試料としてのシリコーン組成物30gを清浄な
50mlの硬質ガラスアンプル容器に採取して熔封
後、250℃の熱風循環式恒温槽内に24時間およ
び72時間放置し、その間におけるシリコーン組
成物の粘度変化を測定した。 (2) フアンカツプリング耐久試験 試料としてのシリコーン組成物10gを自動車
用フアンカツプリングに採取し、8枚羽根フア
ンを接続してからフオンカツプリング試験機に
設置し、毎分7500回転で連続運転させ、20時間
後のフアン回転数(出力回転数)を測定した。 実施例 1 分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖さ
れた、粘度が4850cSのジメチルポリシロキサン
70部と、分子鎖両末端がヒドロキシジメチルシロ
キシ基で封鎖された粘度が5380cSのジメチルポ
リシロキサン30部とを混合してトリメチルシロキ
シ基と水酸基のモル比が70/30であるジメチルポ
リシロキサン組成物を作つた。 つぎにこのジメチルポリシロキサン100部に 式 で示されるアミノフエノキシ基含有ジメチルポリ
シロキサン1.2部を添加して作動流体としてのシ
リコーン組成物(試料No.1)を作つた。 また、上記における2種のジメチルポリシロキ
サンの混合比を50部宛としてトリメチルシロキシ
基と水酸基のモル比が50/50であるジメチルポリ
シロキサンを作り、この100部に次式 で示されるアミノフエノキシ基含有ジメチルポリ
シロキサン0.1部を加えてシリコーン組成物(試
料No.2)を作り、さらに比較のために上記におけ
るジメチルシロキサンとして両末端がトリメチル
シロキシ基で封鎖されたトリメチルシロキシ基と
水酸基のモル比が100/0のもの、また両末端が
ヒドロキシジメチルシロキシ基で封鎖されたトリ
メチルシロキシ基と水酸基のモル比が0/100で
あるもの100部に、それぞれ上記試料2で使用し
たアミノフエノキシ基含有ジメチルポリシロキサ
ン1.2部を添加して2種のシリコーン組成物(試
料No.3およびNo.4)を作つた。 つぎに、この4種のシリコーン組成物(試料No.
1〜4)の作動流体としての特性をしらべたとこ
ろ、つぎの第1表に示したとおりの結果が得られ
た。
【表】
実施例 2
トリメチルシロキシ基と水酸基のモル比が83/
17で粘度が4800cSのジメチルポリシロキサン100
部に、次式 で示されるアミノフエノキシ基含有ジメチルポリ
シロキサン0.02部を添加してシリコーン組成物
(試料No.5)を調製し、作動流体としての特性を
しらべたところ、別記第2表に示したとおりの結
果を示した。 実施例 3 分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基とされた
ジメチルポリシロキサン20部に両末端がヒドロキ
シジメチルシロキシ基で封鎖された上記のジメチ
ルポリシロキサン80部を混合して、トリメチルシ
ロキシ基と水酸基のモル比が20/80である粘度が
4,950のジメチルポリシロキサン組成物を作り、
この100部に次式 で示されるアミノフエノキシ基含有ジメチルポリ
シロキサン0.1部を添加して作動流体としてのシ
リコーン組成物(試料No.6)を作り、これについ
ての物性をしらべたところ、これは別記第2表に
示したとおりの結果を示した。 実施例 4 分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖さ
れたジメチルシロキサン45部に、両末端がヒドロ
キシジメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルポ
リシロキサン55部を混合して、トリメチルシロキ
シ基と水酸基のモル比が45/55である粘度が
5050cSのジメチルポリシロキサン組成物を作つ
た。 つぎに、この組成物100部に次式 で示されるアミノフエノキシ基含有ジメチルポリ
シロキサン2.0部を添加して作動流体としてのシ
リコーン組成物(試料No.7)を作り、これについ
ての物性をしらべたところ、これは第2表に示し
た結果を示した。
17で粘度が4800cSのジメチルポリシロキサン100
部に、次式 で示されるアミノフエノキシ基含有ジメチルポリ
シロキサン0.02部を添加してシリコーン組成物
(試料No.5)を調製し、作動流体としての特性を
しらべたところ、別記第2表に示したとおりの結
果を示した。 実施例 3 分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基とされた
ジメチルポリシロキサン20部に両末端がヒドロキ
シジメチルシロキシ基で封鎖された上記のジメチ
ルポリシロキサン80部を混合して、トリメチルシ
ロキシ基と水酸基のモル比が20/80である粘度が
4,950のジメチルポリシロキサン組成物を作り、
この100部に次式 で示されるアミノフエノキシ基含有ジメチルポリ
シロキサン0.1部を添加して作動流体としてのシ
リコーン組成物(試料No.6)を作り、これについ
ての物性をしらべたところ、これは別記第2表に
示したとおりの結果を示した。 実施例 4 分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖さ
れたジメチルシロキサン45部に、両末端がヒドロ
キシジメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルポ
リシロキサン55部を混合して、トリメチルシロキ
シ基と水酸基のモル比が45/55である粘度が
5050cSのジメチルポリシロキサン組成物を作つ
た。 つぎに、この組成物100部に次式 で示されるアミノフエノキシ基含有ジメチルポリ
シロキサン2.0部を添加して作動流体としてのシ
リコーン組成物(試料No.7)を作り、これについ
ての物性をしらべたところ、これは第2表に示し
た結果を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (A) 組成式 (こゝにR1はトリメチルシロキシ基と水酸基
が95/5〜10/90のモル比であるトリメチルシ
ロキシ基と水酸基とからなる基、R2はアルキ
ル基またはフエニル基、mは20〜2000の整数)
で示されるオルガノポリシロキサン 100
重量部 (B) 組成式 【式】または (こゝにR2は前記に同じ、R3は から選択される基、n=1〜50の整数、p=0
〜47の整数、q=1〜10の整数でp+q=1〜
48の整数)で示されるオルガノポリシロキサン
0.01〜5重量部 とからなることを特徴とする作動流体。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58213474A JPS60106891A (ja) | 1983-11-14 | 1983-11-14 | 作動流体 |
US06/667,535 US4537691A (en) | 1983-11-14 | 1984-11-02 | Silicone-based working fluid composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58213474A JPS60106891A (ja) | 1983-11-14 | 1983-11-14 | 作動流体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60106891A JPS60106891A (ja) | 1985-06-12 |
JPS6328960B2 true JPS6328960B2 (ja) | 1988-06-10 |
Family
ID=16639795
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58213474A Granted JPS60106891A (ja) | 1983-11-14 | 1983-11-14 | 作動流体 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4537691A (ja) |
JP (1) | JPS60106891A (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0680148B2 (ja) * | 1985-11-08 | 1994-10-12 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 粘性流体継手用オルガノポリシロキサン組成物 |
DE3614412A1 (de) * | 1986-04-29 | 1987-11-05 | Goldschmidt Ag Th | Erdoel mit erniedrigtem stockpunkt |
JPS62283194A (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 流体継手用シリコ−ン作動流体 |
JPS63159471A (ja) * | 1986-12-23 | 1988-07-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ン作動流体 |
GB8709745D0 (en) * | 1987-04-24 | 1987-05-28 | Dow Corning Ltd | Liquid organosiloxane compositions |
DE3837811C1 (ja) * | 1988-11-08 | 1990-04-26 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De | |
US5273670A (en) * | 1988-11-22 | 1993-12-28 | Bayer Ag | Siloxane-based refrigerating oil |
JPH07119358B2 (ja) * | 1989-04-25 | 1995-12-20 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物 |
JPH0742472B2 (ja) * | 1989-10-16 | 1995-05-10 | 信越化学工業株式会社 | シリコーングリース組成物 |
JPH0737628B2 (ja) * | 1989-10-30 | 1995-04-26 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン作動流体 |
US5445751A (en) * | 1993-03-03 | 1995-08-29 | Dow Corning Toray Silicon Co., Ltd. | Fluorosilicone lubricant compositions |
JP3556264B2 (ja) * | 1994-02-22 | 2004-08-18 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 離型・潤滑剤 |
JPH10204469A (ja) * | 1997-01-27 | 1998-08-04 | Nippon Kouyu:Kk | ファン軸受用グリース |
US7482312B2 (en) * | 2005-04-01 | 2009-01-27 | Shell Oil Company | Engine oils for racing applications and method of making same |
WO2012158758A1 (en) * | 2011-05-17 | 2012-11-22 | Pecora Corporation | Silicone sealant compositions and methods for producing same |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3328350A (en) * | 1966-07-05 | 1967-06-27 | Union Carbide Corp | Stabilized organosilicon polymers |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL132928C (ja) * | 1966-04-14 | |||
US3378521A (en) * | 1967-03-08 | 1968-04-16 | Gen Electric | Ordered organopolysiloxanes |
US3532730A (en) * | 1968-04-29 | 1970-10-06 | Dow Corning | Organopolysiloxane fluid |
JPS5810431B2 (ja) * | 1978-03-30 | 1983-02-25 | 東芝シリコ−ン株式会社 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JPS59109573A (ja) * | 1982-12-15 | 1984-06-25 | Toshiba Silicone Co Ltd | シリコ−ンシ−リング材組成物 |
-
1983
- 1983-11-14 JP JP58213474A patent/JPS60106891A/ja active Granted
-
1984
- 1984-11-02 US US06/667,535 patent/US4537691A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3328350A (en) * | 1966-07-05 | 1967-06-27 | Union Carbide Corp | Stabilized organosilicon polymers |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60106891A (ja) | 1985-06-12 |
US4537691A (en) | 1985-08-27 |
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