JPS6328907B2 - - Google Patents
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- JPS6328907B2 JPS6328907B2 JP55037880A JP3788080A JPS6328907B2 JP S6328907 B2 JPS6328907 B2 JP S6328907B2 JP 55037880 A JP55037880 A JP 55037880A JP 3788080 A JP3788080 A JP 3788080A JP S6328907 B2 JPS6328907 B2 JP S6328907B2
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- azetidinone
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はチエナマイシン誘導体の有用な合成中
間体であるアゼチジノン誘導体 の製造法に関するものである。
間体であるアゼチジノン誘導体 の製造法に関するものである。
近年、新規な化学構造を有するβ−ラクタム系
抗生物質が続々と発見されて注目を集めている
が、中でもチエナマイシンは抗菌力ならびに抗菌
スペクトルの広さの点で最も優れた抗生物質であ
る。チエナマイシンは従来知られていなかつたカ
ルバペネム骨格を有するユニークな化合物で、そ
の製造法に関しては多数の化学者が鋭意研究中で
あり、既に二、三の合成法が報告されている。現
在既知の合成法の中で最良の合成ルートはメルク
社で開発された合成法で、アスパラギン酸を出発
原料として用い数工程を経て光学活性の前記化合
物(1)を合成し、次いで十数工程を経てチエナマイ
シンを合成している（T.Salzmann、“Synthesis
of Thienamycin Antibiotics”11th
International Congress of Chemotherapy and
19th Interscience Conference on
Autimicrobial Agents and Chemotherapy、
Session 16、１−５ October、1979）。
抗生物質が続々と発見されて注目を集めている
が、中でもチエナマイシンは抗菌力ならびに抗菌
スペクトルの広さの点で最も優れた抗生物質であ
る。チエナマイシンは従来知られていなかつたカ
ルバペネム骨格を有するユニークな化合物で、そ
の製造法に関しては多数の化学者が鋭意研究中で
あり、既に二、三の合成法が報告されている。現
在既知の合成法の中で最良の合成ルートはメルク
社で開発された合成法で、アスパラギン酸を出発
原料として用い数工程を経て光学活性の前記化合
物(1)を合成し、次いで十数工程を経てチエナマイ
シンを合成している（T.Salzmann、“Synthesis
of Thienamycin Antibiotics”11th
International Congress of Chemotherapy and
19th Interscience Conference on
Autimicrobial Agents and Chemotherapy、
Session 16、１−５ October、1979）。
前記化合物(1)は有用な合成中間体でありながら
簡便にして効率のよい合成法は知られていなかつ
たが、本発明者等はチエナマイシン誘導体の合成
研究途上、一工程で前記化合物(1)を合成し得るこ
とを見い出した。従来〔２＋２〕環化反応により
多数のアゼチジノン化合物が合成されており、例
えば前記化合物(1)の類縁化合物 はメタリルクロライドとクロロスルホニルイソシ
アネートとから合成されている〔K.Clauβ、
Tetrahedron Letters、1271（1974）〕。しかしな
がら４位にメチル基を有しないアゼチジノン化合
物は同一反応条件下では生成せず、この種の環化
反応では合成不可能であつた。本発明者等はアリ
ルハライドとクロロスルホニルイソシアネートと
の環化反応に関して詳細に研究した結果、アリル
アイオダイドのみがクロロスルホニルイソシアネ
ートと〔２＋２〕環化反応を行い、所望のアゼチ
ジノン化合物(1)を生成することを見い出し、本発
明を完成した。
簡便にして効率のよい合成法は知られていなかつ
たが、本発明者等はチエナマイシン誘導体の合成
研究途上、一工程で前記化合物(1)を合成し得るこ
とを見い出した。従来〔２＋２〕環化反応により
多数のアゼチジノン化合物が合成されており、例
えば前記化合物(1)の類縁化合物 はメタリルクロライドとクロロスルホニルイソシ
アネートとから合成されている〔K.Clauβ、
Tetrahedron Letters、1271（1974）〕。しかしな
がら４位にメチル基を有しないアゼチジノン化合
物は同一反応条件下では生成せず、この種の環化
反応では合成不可能であつた。本発明者等はアリ
ルハライドとクロロスルホニルイソシアネートと
の環化反応に関して詳細に研究した結果、アリル
アイオダイドのみがクロロスルホニルイソシアネ
ートと〔２＋２〕環化反応を行い、所望のアゼチ
ジノン化合物(1)を生成することを見い出し、本発
明を完成した。
即ち、本発明はアリルアイオダイド
CH2＝CHCH2I (2)
をクロロイソシアネート
Ｏ＝Ｃ＝NSO2Cl (3)
と反応させて後、アルカリ性における還元的分解
に付することを特徴とするアゼチジノン化合物(1)
の製造法である。
に付することを特徴とするアゼチジノン化合物(1)
の製造法である。
本反応を実施するにあたつて、はじめに反応は
過剰のアリルアイオダイド(2)に溶剤の存在下また
は不存在下クロロスルホニルイソシアネート(3)を
反応させ、次いで常法に従つて炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような無機
塩基および亜硫酸ナトリウム、チオフエノールの
ような還元剤水溶液で処理することにより達成さ
れる。はじめの反応に溶剤を使用する場合には、
溶剤としては本反応に関与しないものであれば特
に限定はないが、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、塩化
メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタ
ン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類並びにこれら有機溶剤の混合溶剤が好適
である。本反応は特に好適には溶剤の不存在下で
行うことができる。反応温度には特に限定はない
が、通常は−20℃乃至50℃付近で行うのが好適で
ある。反応に要する時間は溶剤の種類、反応温度
などによつて異なるが、16時間乃至４週間であ
る。
過剰のアリルアイオダイド(2)に溶剤の存在下また
は不存在下クロロスルホニルイソシアネート(3)を
反応させ、次いで常法に従つて炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような無機
塩基および亜硫酸ナトリウム、チオフエノールの
ような還元剤水溶液で処理することにより達成さ
れる。はじめの反応に溶剤を使用する場合には、
溶剤としては本反応に関与しないものであれば特
に限定はないが、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、塩化
メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタ
ン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類並びにこれら有機溶剤の混合溶剤が好適
である。本反応は特に好適には溶剤の不存在下で
行うことができる。反応温度には特に限定はない
が、通常は−20℃乃至50℃付近で行うのが好適で
ある。反応に要する時間は溶剤の種類、反応温度
などによつて異なるが、16時間乃至４週間であ
る。
上記の反応終了後、目的化合物(1)は常法に従つ
て反応混合物から採取される。例えば反応混合液
を亜硫酸ナトリウムと炭酸水素ナトリウムと氷水
の混合液に注ぎ、析出物を水と混合しない有機溶
剤で抽出し、乾燥剤で乾燥した後、有機溶剤層よ
り溶剤を留去することによつて得ることができ
る。
て反応混合物から採取される。例えば反応混合液
を亜硫酸ナトリウムと炭酸水素ナトリウムと氷水
の混合液に注ぎ、析出物を水と混合しない有機溶
剤で抽出し、乾燥剤で乾燥した後、有機溶剤層よ
り溶剤を留去することによつて得ることができ
る。
このようにして得られた目的化合物は必要なら
ば常法例えば再結晶法およびカラムクロマトグラ
フイーなどによつて精製することができる。
ば常法例えば再結晶法およびカラムクロマトグラ
フイーなどによつて精製することができる。
次に実施例をあげて本発明を更に具体的に説明
する。
する。
実施例 １
４−ヨードメチル−２−アゼチジノン
アリルアイオダイド（175ｇ、1.04モル）を−
40℃に冷却し撹拌しながらクロロスルホニルイソ
シアネート（100ｇ、0.707モル）を加え、光を遮
断して７日間室温に放置する。反応混合液を激し
く撹拌した亜硫酸ナトリウム（126.9ｇ）、炭酸水
素ナトリウムおよび氷水（200ml）の混合液に注
ぐ。適量の酢酸エチルを加え氷水で冷却しながら
30分間撹拌した後、有機層を分離する。水層を酢
酸エチルで４回抽出し、酢酸エチル溶液を合せ無
水硫酸ナトリウムで乾燥する。乾燥後溶剤を留去
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフイー（流出
溶剤：クロロホルム−メタノール＝９：１）によ
り、精製すると、40.8ｇ（27.4％）の目的化合物
が結晶として得られる。酢酸エチルより再結晶し
無色針状晶を得る。融点105−105.5℃。
40℃に冷却し撹拌しながらクロロスルホニルイソ
シアネート（100ｇ、0.707モル）を加え、光を遮
断して７日間室温に放置する。反応混合液を激し
く撹拌した亜硫酸ナトリウム（126.9ｇ）、炭酸水
素ナトリウムおよび氷水（200ml）の混合液に注
ぐ。適量の酢酸エチルを加え氷水で冷却しながら
30分間撹拌した後、有機層を分離する。水層を酢
酸エチルで４回抽出し、酢酸エチル溶液を合せ無
水硫酸ナトリウムで乾燥する。乾燥後溶剤を留去
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフイー（流出
溶剤：クロロホルム−メタノール＝９：１）によ
り、精製すると、40.8ｇ（27.4％）の目的化合物
が結晶として得られる。酢酸エチルより再結晶し
無色針状晶を得る。融点105−105.5℃。
赤外線吸収スペクトル νNujol naxcm-1：3300、
1763、1720。
1763、1720。
核磁気共鳴スペトル（CDCl3）δppm：2.72
（1H、ddd、Ｊ＝15.0、2.5、1.5Hz）、3.14（1H、
ddd、Ｊ＝15.0、5.0、2.0Hz）、3.38（2H、ｄ、Ｊ
＝6.5Hz）、3.70〜4.10（1H、ｍ）、6.90（1H、ｂ）。
（1H、ddd、Ｊ＝15.0、2.5、1.5Hz）、3.14（1H、
ddd、Ｊ＝15.0、5.0、2.0Hz）、3.38（2H、ｄ、Ｊ
＝6.5Hz）、3.70〜4.10（1H、ｍ）、6.90（1H、ｂ）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アリルアイオダイド CH2＝CHCH2I をクロロスルホニルイソシアネート Ｏ＝Ｃ＝NSO2Cl と反応させて後、アルカリ性における還元的分解
に付することを特徴とする の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3788080A JPS56135464A (en) | 1980-03-25 | 1980-03-25 | Preparation of 4-iodomethyl-2-azetidinone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3788080A JPS56135464A (en) | 1980-03-25 | 1980-03-25 | Preparation of 4-iodomethyl-2-azetidinone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56135464A JPS56135464A (en) | 1981-10-22 |
| JPS6328907B2 true JPS6328907B2 (ja) | 1988-06-10 |
Family
ID=12509844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3788080A Granted JPS56135464A (en) | 1980-03-25 | 1980-03-25 | Preparation of 4-iodomethyl-2-azetidinone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56135464A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0344221U (ja) * | 1989-09-07 | 1991-04-24 |
-
1980
- 1980-03-25 JP JP3788080A patent/JPS56135464A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0344221U (ja) * | 1989-09-07 | 1991-04-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56135464A (en) | 1981-10-22 |
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