JPS63275653A - 酸化防止剤液 - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は酸化防止剤液に関するものである。
更に詳しくは安全で取扱の容易な酸化防止剤液に関する
ものである。
ものである。
ポリオレフィン等の合成高分子は空気中の酸素で酸化さ
れ劣化することから多くの場合酸化防止剤を添加した状
態で市場に供されている。
れ劣化することから多くの場合酸化防止剤を添加した状
態で市場に供されている。
この酸化防止剤は重合前、重合中、重合後、配合粉製造
時の各段階で種々の方法で添加されている。中でも酸化
防止剤が合成高分子中に均一に分散されるので重合時に
重合体が溶液状態、或いはスラリー状態の間に添加する
ことが好ましい。
時の各段階で種々の方法で添加されている。中でも酸化
防止剤が合成高分子中に均一に分散されるので重合時に
重合体が溶液状態、或いはスラリー状態の間に添加する
ことが好ましい。
酸化防止剤を芳香族化合物、アルコール、ケトン等の適
当な有機溶剤に溶解して添加することによって、又フェ
ノール系酸化防止剤をアルカリ性水溶液に溶解或いは懸
濁して添加することによってこれらの問題は解決可能で
ある。
当な有機溶剤に溶解して添加することによって、又フェ
ノール系酸化防止剤をアルカリ性水溶液に溶解或いは懸
濁して添加することによってこれらの問題は解決可能で
ある。
しかしながら、ベンゼン、トルエン等の芳香族化合物は
人体に有害であるため使用は好ましくない、又メチルア
ルコール、エチルアルコール等のアルコール、アセトン
等のケトンは、スチレン、塩化ビニル、アクリロニトリ
ル/ブタジェン/スチレン、アクリロニトリル/スチレ
ン等を水系媒体中で懸濁重合を行う場合には、廃水のC
ODが上昇するので問題である。
人体に有害であるため使用は好ましくない、又メチルア
ルコール、エチルアルコール等のアルコール、アセトン
等のケトンは、スチレン、塩化ビニル、アクリロニトリ
ル/ブタジェン/スチレン、アクリロニトリル/スチレ
ン等を水系媒体中で懸濁重合を行う場合には、廃水のC
ODが上昇するので問題である。
水系媒体中で懸濁重合或いは乳化重合を行う場合には、
ビスフェノールA等のフェノール系酸化防止剤をアルカ
リ性水溶液に溶解或いは懸濁して添加する方法もあるが
、アルカリ性水溶液に溶解できる酸化防止剤は極めて限
られており、撥水性の酸化防止剤では水に懸濁させるこ
とが出来ない等一般的な方法とは言えず、且つアルカリ
によりビスフェノールA等のフェノール系酸化防止剤は
容易にキノン構造となり、赤(発色し易く重合体を赤く
着色する欠点ある。
ビスフェノールA等のフェノール系酸化防止剤をアルカ
リ性水溶液に溶解或いは懸濁して添加する方法もあるが
、アルカリ性水溶液に溶解できる酸化防止剤は極めて限
られており、撥水性の酸化防止剤では水に懸濁させるこ
とが出来ない等一般的な方法とは言えず、且つアルカリ
によりビスフェノールA等のフェノール系酸化防止剤は
容易にキノン構造となり、赤(発色し易く重合体を赤く
着色する欠点ある。
本発明の目的は安全で取扱の容易で定量装入可能な酸化
防止剤液を提供することにある。
防止剤液を提供することにある。
[問題点を解決するための手段〕
本発明者は、上記問題を解決するため鋭意研究を行い、
本発明を完成するに至った。
本発明を完成するに至った。
即ち、本発明の安全で取扱の容易な酸化防止剤液は、酸
化防止剤が0.2〜70重量%であり、残部が可塑剤ま
たは親水性溶媒と可塑剤よりなり、親水性溶媒/可塑剤
の重量比が0〜1/2であることを特徴とするものであ
る。
化防止剤が0.2〜70重量%であり、残部が可塑剤ま
たは親水性溶媒と可塑剤よりなり、親水性溶媒/可塑剤
の重量比が0〜1/2であることを特徴とするものであ
る。
本発明に使用できる酸化防止剤としては、例えば、2.
6−ジーt−ブチル−p−クレゾール(BIIT)、3
−を−ブチル−4−ヒドロキシアニソール(3−BII
T)、2−t−ブチル−4−ヒドロキシアニソール(2
−BHへ)、2.2’−メチレンビス(4−メチル−6
−t−ブチルフェノール)(正量P) 、2.2’−メ
チレンビス(4−エチル、6−t−ブチルフェノール)
(?IBEBP) 、4.4’−ブチリデンビス(3−
メチル−6−t−ブチルフェノール) (BBMBP)
、4.4°−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフ
ェノール)(SB?1BP) 、スチレン化フェノール
、スチレン化−p−クレゾール、1,1.3− )リス
(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェノ
ール)ブタン、テトラキス〔メチレン−3−(3,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェイル)プロピオネ
ートコメタン、n−オクチルチオ−3−(4−ヒドロキ
シ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート
、トリエチレングリコール−ビス(3−(3−t−ブチ
ル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
ート) 、1.3.5− )ジメチル−2,4,6−ト
リス (3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)ベンゼン、2.2°−ジヒドロキシ−3,3゛−
ジ(α−メチルシクロヘキシル)−5,5’−ジメチル
ジフェニルメタン、4.4’−メチレンビス(2,6−
ジートプチルフエノール)、トリス (3,5−ジ−t
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)イソシアヌレート
、L3,5− )リス(3’、5”−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシベンゾイル)インシアヌレイト、ビス〔
2−メチル−4−(3−n−アルキルチオプロピオニル
オキシ)−5−t−ブチルフェニル〕スルフィド、l−
オキシ−3−メチルイソプロピルベンゼン、2,5−ジ
ブチルハイドロキノン、2.2”−メチレンビス(4−
メチル−6−ツニルフエノール)、アルキル化ビスフェ
ノール、2,5−ジ−t−アミルハイドロキノン、ポリ
ブチル化ビスフェノールA、ビスフェノールA、 2.
6−ジーt−ブチル−p−エチルフェノール、2.6−
ビス(2゛−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5”−メチ
ルベンジル)−4−メチルフェノール、1,3゜5−ト
リス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−シメ
チルベンジル)イソシアヌレート、テレフタロイルージ
(2,6−シメチルー4−t−ブチル−3−ヒドロキシ
ベンジルスルフィド)、2.6〜ジーt−ブチルフェノ
ール、2.6−ジーt−ブチル−α−ジメチルアミノ−
p−クレゾール、2,2°、メチレンビス(4−メチル
−6−シクロヘキジルフエノール)、ヘキサメチレング
リコール−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオネート、6−(4−ヒドロキシ
−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−2,6−ビス(
オクチルチオ)−1,3,5−トリアジン、2.2−チ
オ−〔ジエチル−ビス3−(3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート) 、N、N
’−へキサメチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシヒドロシンナミド)、3.5−ジ−t−ブ
チル−4−ヒドロキシベンジルリン酸ジエチルエステル
、2,4−ジメチル−6−t−ブチルフェノール、4.
4′−メチレンビス(2,6−ジーt−ブチルフェノー
ル)、4.4”−チオビス(2−メチル−6−t−ブチ
ルフェノール)、トリス〔β−(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチ
ル〕イソシアヌレ−ト、2.4.6− )リプチルフェ
ノール、ビス(3,3−ビス(4゛−ヒドロキシ−3°
−t−ブチルフェニル)ブチリックアシッドコグリコー
ルエステル、4−ヒドロキシメチル−2,6−ジーL−
ブチルフェノール、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシ
−5−t−メチルヘンシル)サルファイド等のフェノー
ル系酸化防止剤、N−フェニル−N’−イソプロピル−
p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N’−(1,
3−ジメチルブチル)−1)−フェニレンジアミン、N
、N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、2.2
.4− トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン重合物
、ジアリール−p−フェニレンジアミン等のアミン系酸
化防止剤、ジラウリル・チオジプロピオネート、ジステ
アリル・チオジプロピオネート、2−メルカプトベンズ
イミダゾール等の硫黄系酸化防止剤、ジステアリルペン
タエリスリトールジホスファイト等のリン系酸化防止剤
等が挙げられるがこれらに限定されない。これらの酸化
防止剤は単独又は二種類以上組み合わせて使用される。
6−ジーt−ブチル−p−クレゾール(BIIT)、3
−を−ブチル−4−ヒドロキシアニソール(3−BII
T)、2−t−ブチル−4−ヒドロキシアニソール(2
−BHへ)、2.2’−メチレンビス(4−メチル−6
−t−ブチルフェノール)(正量P) 、2.2’−メ
チレンビス(4−エチル、6−t−ブチルフェノール)
(?IBEBP) 、4.4’−ブチリデンビス(3−
メチル−6−t−ブチルフェノール) (BBMBP)
、4.4°−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフ
ェノール)(SB?1BP) 、スチレン化フェノール
、スチレン化−p−クレゾール、1,1.3− )リス
(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェノ
ール)ブタン、テトラキス〔メチレン−3−(3,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェイル)プロピオネ
ートコメタン、n−オクチルチオ−3−(4−ヒドロキ
シ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート
、トリエチレングリコール−ビス(3−(3−t−ブチ
ル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
ート) 、1.3.5− )ジメチル−2,4,6−ト
リス (3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)ベンゼン、2.2°−ジヒドロキシ−3,3゛−
ジ(α−メチルシクロヘキシル)−5,5’−ジメチル
ジフェニルメタン、4.4’−メチレンビス(2,6−
ジートプチルフエノール)、トリス (3,5−ジ−t
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)イソシアヌレート
、L3,5− )リス(3’、5”−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシベンゾイル)インシアヌレイト、ビス〔
2−メチル−4−(3−n−アルキルチオプロピオニル
オキシ)−5−t−ブチルフェニル〕スルフィド、l−
オキシ−3−メチルイソプロピルベンゼン、2,5−ジ
ブチルハイドロキノン、2.2”−メチレンビス(4−
メチル−6−ツニルフエノール)、アルキル化ビスフェ
ノール、2,5−ジ−t−アミルハイドロキノン、ポリ
ブチル化ビスフェノールA、ビスフェノールA、 2.
6−ジーt−ブチル−p−エチルフェノール、2.6−
ビス(2゛−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5”−メチ
ルベンジル)−4−メチルフェノール、1,3゜5−ト
リス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−シメ
チルベンジル)イソシアヌレート、テレフタロイルージ
(2,6−シメチルー4−t−ブチル−3−ヒドロキシ
ベンジルスルフィド)、2.6〜ジーt−ブチルフェノ
ール、2.6−ジーt−ブチル−α−ジメチルアミノ−
p−クレゾール、2,2°、メチレンビス(4−メチル
−6−シクロヘキジルフエノール)、ヘキサメチレング
リコール−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオネート、6−(4−ヒドロキシ
−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−2,6−ビス(
オクチルチオ)−1,3,5−トリアジン、2.2−チ
オ−〔ジエチル−ビス3−(3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート) 、N、N
’−へキサメチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシヒドロシンナミド)、3.5−ジ−t−ブ
チル−4−ヒドロキシベンジルリン酸ジエチルエステル
、2,4−ジメチル−6−t−ブチルフェノール、4.
4′−メチレンビス(2,6−ジーt−ブチルフェノー
ル)、4.4”−チオビス(2−メチル−6−t−ブチ
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ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチ
ル〕イソシアヌレ−ト、2.4.6− )リプチルフェ
ノール、ビス(3,3−ビス(4゛−ヒドロキシ−3°
−t−ブチルフェニル)ブチリックアシッドコグリコー
ルエステル、4−ヒドロキシメチル−2,6−ジーL−
ブチルフェノール、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシ
−5−t−メチルヘンシル)サルファイド等のフェノー
ル系酸化防止剤、N−フェニル−N’−イソプロピル−
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3−ジメチルブチル)−1)−フェニレンジアミン、N
、N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、2.2
.4− トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン重合物
、ジアリール−p−フェニレンジアミン等のアミン系酸
化防止剤、ジラウリル・チオジプロピオネート、ジステ
アリル・チオジプロピオネート、2−メルカプトベンズ
イミダゾール等の硫黄系酸化防止剤、ジステアリルペン
タエリスリトールジホスファイト等のリン系酸化防止剤
等が挙げられるがこれらに限定されない。これらの酸化
防止剤は単独又は二種類以上組み合わせて使用される。
酸化防止剤の液中の割合は0.2〜70重量%が好まし
く、1〜60重量%が更に好ましい。
く、1〜60重量%が更に好ましい。
酸化防止剤の液中の割合が70重量%を越えると不溶解
骨が多くなり過ぎる為好ましくなく、0.2重量%未満
では酸化防止剤として実効を挙げるには大量の液を添加
する必要があり好ましくない。
骨が多くなり過ぎる為好ましくなく、0.2重量%未満
では酸化防止剤として実効を挙げるには大量の液を添加
する必要があり好ましくない。
本発明に用いる親水性溶媒としては、例えば、メチルア
ルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール
、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、5
ec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール
、n−ペンチルアルコール、イソペンチル、n−ヘキシ
ルアルコール、イソヘキシルアルコール、n−へブチル
アルコール、イソへブチルアルコール、n−オクチルア
ルコール、イソオクチルアルコール、n−ノニルアルコ
ール、イソノニルアルコール、n−デシルアルコール、
イソデシルアルコール、n−ウンデシルアルコール、イ
ソウンデシルアルコール、n−ドデシルアルコール、イ
ソドデシルアルコール、n−トリデシルアルコール、イ
ソトリデシルアルコール、n−テトラデシ少アルコール
、イソテトラデシルアルコール、等のアルコール、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メ
チルブチルケトン、メチルペンチルケトン、メチルへキ
シルケトン、メチルへブチルケトン、エチルエチルケト
ン、エチルプロピルケトン、エチルブチルケトン、プロ
ピルプロピルケトン等のRR’CO(R,R’ はn
−1〜10のアルキル基)等のケトン類が挙げられるが
、いずれも常温で液体のものが好ましく、メタノール、
エタノール、アセトン、メチルエチルケトンが更に好ま
しい。これらは単独又は、二種類以上組合せて使用され
る。親水性溶媒は、本発明の酸化防止剤の可塑剤への溶
解が不充分な場合に用いればよい。
ルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール
、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、5
ec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール
、n−ペンチルアルコール、イソペンチル、n−ヘキシ
ルアルコール、イソヘキシルアルコール、n−へブチル
アルコール、イソへブチルアルコール、n−オクチルア
ルコール、イソオクチルアルコール、n−ノニルアルコ
ール、イソノニルアルコール、n−デシルアルコール、
イソデシルアルコール、n−ウンデシルアルコール、イ
ソウンデシルアルコール、n−ドデシルアルコール、イ
ソドデシルアルコール、n−トリデシルアルコール、イ
ソトリデシルアルコール、n−テトラデシ少アルコール
、イソテトラデシルアルコール、等のアルコール、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メ
チルブチルケトン、メチルペンチルケトン、メチルへキ
シルケトン、メチルへブチルケトン、エチルエチルケト
ン、エチルプロピルケトン、エチルブチルケトン、プロ
ピルプロピルケトン等のRR’CO(R,R’ はn
−1〜10のアルキル基)等のケトン類が挙げられるが
、いずれも常温で液体のものが好ましく、メタノール、
エタノール、アセトン、メチルエチルケトンが更に好ま
しい。これらは単独又は、二種類以上組合せて使用され
る。親水性溶媒は、本発明の酸化防止剤の可塑剤への溶
解が不充分な場合に用いればよい。
本発明に用いる可塑剤としては、例えば、ジブチルフク
レー) (DBP)、ジー2−エチルへキシルフタレ
ート (DOP)、ジ−n−オクチルフタレート(nD
OP)、ブチルラウリルフタレート (BLP)、ジラ
ウリルフタレー) (DLP)、ブチルベンジルフタレ
ート (BBP)などのフタル酸エステル類、ジオクチ
ルアジベー) CD0A)、ジオクチルアゼジー)
(002)、ジオクチルセバケート(005)などの
直鎖二塩基酸エステル類、トリクレジルホスフェ−)
(TCP)、トリオクチルホスフェート (TXP)
、モノオクチルジフェニルホスフェート、モツプチルジ
キシレニルホスフェート、トリオクチルホスフェート(
TOP)、などのリン酸エステル類、メチルアセチルリ
シルレート、プチルアセチルリシル−ト、メチルセロソ
ルブリシルレートなどのヒマシ油誘導体、エポキシ化植
物油、テトラエチレングリコールエステル、プチルフタ
リルプチルグコレートなどのエチレングリコール誘導体
、塩素化パラフィン、五塩化ブチルステアレートなどの
塩素化物等の石油系補助可塑剤などがあげられる。これ
らはいずれも常温で液体のものが好ましく、また、これ
らは単独又は二種類以上組合せて使用される。
レー) (DBP)、ジー2−エチルへキシルフタレ
ート (DOP)、ジ−n−オクチルフタレート(nD
OP)、ブチルラウリルフタレート (BLP)、ジラ
ウリルフタレー) (DLP)、ブチルベンジルフタレ
ート (BBP)などのフタル酸エステル類、ジオクチ
ルアジベー) CD0A)、ジオクチルアゼジー)
(002)、ジオクチルセバケート(005)などの
直鎖二塩基酸エステル類、トリクレジルホスフェ−)
(TCP)、トリオクチルホスフェート (TXP)
、モノオクチルジフェニルホスフェート、モツプチルジ
キシレニルホスフェート、トリオクチルホスフェート(
TOP)、などのリン酸エステル類、メチルアセチルリ
シルレート、プチルアセチルリシル−ト、メチルセロソ
ルブリシルレートなどのヒマシ油誘導体、エポキシ化植
物油、テトラエチレングリコールエステル、プチルフタ
リルプチルグコレートなどのエチレングリコール誘導体
、塩素化パラフィン、五塩化ブチルステアレートなどの
塩素化物等の石油系補助可塑剤などがあげられる。これ
らはいずれも常温で液体のものが好ましく、また、これ
らは単独又は二種類以上組合せて使用される。
親水性溶媒/可塑剤の重量比はO〜1/2が好ましく、
0〜1/4が更に好ましい。重量比が1/2を越えると
廃水のCODが高(なり好ましくない。
0〜1/4が更に好ましい。重量比が1/2を越えると
廃水のCODが高(なり好ましくない。
本発明では、酸化防止剤は酸化防止剤液中で完全に溶解
していなくても、90重量%以上が溶解し残りが液中で
分散して実質的に均一になっていれば良く、また、回分
式、連続式によらずその製造方法は問わない。
していなくても、90重量%以上が溶解し残りが液中で
分散して実質的に均一になっていれば良く、また、回分
式、連続式によらずその製造方法は問わない。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例1
内容積201の撹拌槽にDOP 7.5kgを採り、撹
拌下n−オクタデシル−3−(4’−ヒドロキシ−3’
、5’−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート2.
5kgを徐々に加え、さらにアセトン1.0kgを徐々
に加えた後1時間撹拌して均一な溶液を得た。この酸化
防止剤液は芳香族化合物を溶媒としていない為安全であ
る。又ミルフローポンプにより定量装入が可能であった
。
拌下n−オクタデシル−3−(4’−ヒドロキシ−3’
、5’−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート2.
5kgを徐々に加え、さらにアセトン1.0kgを徐々
に加えた後1時間撹拌して均一な溶液を得た。この酸化
防止剤液は芳香族化合物を溶媒としていない為安全であ
る。又ミルフローポンプにより定量装入が可能であった
。
比較例1
内容積20ffiの撹拌槽にベンゼン7.5kgを採り
、撹拌下n−オクタデシル−3−(4’−ヒドロキシ−
3’、5’−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート
2.5kgを徐々に加えた後1時間撹拌して均一な溶液
を得た。
、撹拌下n−オクタデシル−3−(4’−ヒドロキシ−
3’、5’−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート
2.5kgを徐々に加えた後1時間撹拌して均一な溶液
を得た。
又ミルフローポンプにより定量装入が可能であったがベ
ンゼン溶媒であるため安全性において実施例1に比べ劣
っている。
ンゼン溶媒であるため安全性において実施例1に比べ劣
っている。
実施例2
内容積201の撹拌槽にDOP 8.0kgを採り、撹
拌下テトラキス〔メチレン−3−(3’、5°−ジ−t
−ブチル−4゛−ヒドロキシフェニル)プロピオネート
コメタン1.1kgを徐々に加え、更にアセトン2.0
kgを徐々に加えた後2時間撹拌して均一な溶液を得た
。
拌下テトラキス〔メチレン−3−(3’、5°−ジ−t
−ブチル−4゛−ヒドロキシフェニル)プロピオネート
コメタン1.1kgを徐々に加え、更にアセトン2.0
kgを徐々に加えた後2時間撹拌して均一な溶液を得た
。
この酸化防止剤液は芳香族化合物を溶媒としていない為
安全である。又ミルフローポンプにより定量装入が可能
であった。
安全である。又ミルフローポンプにより定量装入が可能
であった。
実施例3
内容積201の撹拌槽にDOA 9.5kgを採り、4
,4°−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチル
フェノール> o、skgを徐々に加えた後2時間撹
拌して均一な溶液を得た。この酸化防止剤液は芳香族化
合物を溶媒としていない為安全である。又ミルフローポ
ンプにより定量装入が可能であった。
,4°−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチル
フェノール> o、skgを徐々に加えた後2時間撹
拌して均一な溶液を得た。この酸化防止剤液は芳香族化
合物を溶媒としていない為安全である。又ミルフローポ
ンプにより定量装入が可能であった。
実施例4
内容積20I!の撹拌槽にDOP 9.5kgを採り、
撹拌下n−オクタデシル−3−(4’−ヒドロキシ−3
”、5゛−ジーを一ブチルフェニル)プロピオネ−)
0.5kgヲ徐々に加え、更にアセトンo、skgを加
えた後1時間撹拌して均一な液を得た。この酸化防止剤
液を塩化ビニルモノマーの重合に用いた。
撹拌下n−オクタデシル−3−(4’−ヒドロキシ−3
”、5゛−ジーを一ブチルフェニル)プロピオネ−)
0.5kgヲ徐々に加え、更にアセトンo、skgを加
えた後1時間撹拌して均一な液を得た。この酸化防止剤
液を塩化ビニルモノマーの重合に用いた。
内容積7ポの重合機に水2500kg、鹸化度80モル
%で平均重合度約2000の部分鹸化ポリビニルアルコ
ールの5重量%水溶液46kg、70重量%ジオクチル
パーオキシジカーボネート0.6kgおよび70重量%
α−クミルパーオキシネオデカネート1.0kgを装入
し、内部の空気を真空ポンプで排除した後、塩化ビニル
2000kgを装入した。
%で平均重合度約2000の部分鹸化ポリビニルアルコ
ールの5重量%水溶液46kg、70重量%ジオクチル
パーオキシジカーボネート0.6kgおよび70重量%
α−クミルパーオキシネオデカネート1.0kgを装入
し、内部の空気を真空ポンプで排除した後、塩化ビニル
2000kgを装入した。
重合温度を50℃に設定して反応を行ない、内部の圧力
が5 kg/cj・Gに達したところで、上記で作成し
た酸化防止剤液6.0kgをミルフローポンプを用い重
合機内に圧入した。その後未反応単量体を回収し、重合
体のスラリーを排出し、脱水後乾燥してポリ塩化ビニル
粉末1690kgを得た。脱水工程で排出された水のC
OD濃度は651g/lであり、酸化防止剤液を入れな
い場合(COD 1度62■A0と略同等であった。
が5 kg/cj・Gに達したところで、上記で作成し
た酸化防止剤液6.0kgをミルフローポンプを用い重
合機内に圧入した。その後未反応単量体を回収し、重合
体のスラリーを排出し、脱水後乾燥してポリ塩化ビニル
粉末1690kgを得た。脱水工程で排出された水のC
OD濃度は651g/lであり、酸化防止剤液を入れな
い場合(COD 1度62■A0と略同等であった。
比較例2
内容積202の撹拌槽にアセトン4 、5 kg、メタ
ノール4.5kgをとり、撹拌下n−オクタデシル−3
−(4’ −ヒドロキシ−3′、5°−ジーt−ブチル
フェニル)プロピオネート1.0kgを徐々に加えた後
1時間撹拌して均一な溶液を得た。この酸化防止剤液を
塩化ビニルモノマーの重合に用いた。
ノール4.5kgをとり、撹拌下n−オクタデシル−3
−(4’ −ヒドロキシ−3′、5°−ジーt−ブチル
フェニル)プロピオネート1.0kgを徐々に加えた後
1時間撹拌して均一な溶液を得た。この酸化防止剤液を
塩化ビニルモノマーの重合に用いた。
実施例4の酸化防止剤液の代わりに上記で作成した酸化
防止剤液を圧入した以外は全て実施例4と同様にしてポ
リ塩化ビニル粉末1680kgを得た。
防止剤液を圧入した以外は全て実施例4と同様にしてポ
リ塩化ビニル粉末1680kgを得た。
一方、脱水工程からの排水のCOD濃度は1050mg
/lと高く、活性汚泥処理等の処理をする必要があった
。
/lと高く、活性汚泥処理等の処理をする必要があった
。
実施例5
実施例4の酸化防止剤液の代わりに実施例2で調製した
酸化防止剤液を圧入した以外は全て実施例4と同様にし
てポリ塩化ビニル粉末1680kgを得た。脱水工程か
らの排水のCoDfi度は6hg/lであった。
酸化防止剤液を圧入した以外は全て実施例4と同様にし
てポリ塩化ビニル粉末1680kgを得た。脱水工程か
らの排水のCoDfi度は6hg/lであった。
又以下に述べる方法により酸化防止剤のポリマ−への付
着効率を測定したところ、添加した酸化防止剤の98重
景%が付着していることが判った。
着効率を測定したところ、添加した酸化防止剤の98重
景%が付着していることが判った。
ヒ方止1の・−力率の屓し
ポリ塩化ビニル2gをテトラヒドロフラン100m1に
溶解した後メタノール800−中に滴下し濾過する。濾
液を蒸発乾固した後クロロホルムに溶解し、このクロロ
ホルム溶液中の酸化防止剤量を液体クロマトグラフィー
により定量して、付着していた量を求める。尚定量は予
めメスアンプした標準サンプルを液体クロマトグラフィ
ーにより測定し、その検量線を用いて行う。
溶解した後メタノール800−中に滴下し濾過する。濾
液を蒸発乾固した後クロロホルムに溶解し、このクロロ
ホルム溶液中の酸化防止剤量を液体クロマトグラフィー
により定量して、付着していた量を求める。尚定量は予
めメスアンプした標準サンプルを液体クロマトグラフィ
ーにより測定し、その検量線を用いて行う。
比較例3
内容積20!の撹拌槽にアセトン5 、0 kg、メタ
ノール5.0kgを採り、撹拌下テトラキス(メチレン
−3−(3′、5“−ジ−t−ブチル−4゛−ヒドロキ
シフェニル)プロピオネート)メタン1.0kgを徐々
に加えた後1時間撹拌し均一な溶液を得た。
ノール5.0kgを採り、撹拌下テトラキス(メチレン
−3−(3′、5“−ジ−t−ブチル−4゛−ヒドロキ
シフェニル)プロピオネート)メタン1.0kgを徐々
に加えた後1時間撹拌し均一な溶液を得た。
実施例4の酸化防止剤液の代わりに上記で得た酸化防止
剤液6.0kgを圧入した以外は全て実施例4と同様に
してポリ塩化ビニル粉末1690kgを得た。
剤液6.0kgを圧入した以外は全て実施例4と同様に
してポリ塩化ビニル粉末1690kgを得た。
脱水工程からの排水のC0Di4度は1320mg/
lと高く、活性汚泥処理等の処理をする必要があった。
lと高く、活性汚泥処理等の処理をする必要があった。
又酸化防止剤のポリマーへの付着効率は10重量%と低
かった。
かった。
実施例6
内容積20fの撹拌槽に[lOP 8.0kgを採り、
撹拌下テトラキス〔メチレン−3−(3’、5”−ジー
L−ブチルー4″−ヒドロキシフェニル)プロピオネー
ト〕メタン1.0kgを徐々に加え、更にメチルエチル
ケトン1.5廟を徐々に加えた後2時間撹拌し均一な溶
液を得た。この酸化防止剤は芳香族化合物を溶媒として
いない為安全である。
撹拌下テトラキス〔メチレン−3−(3’、5”−ジー
L−ブチルー4″−ヒドロキシフェニル)プロピオネー
ト〕メタン1.0kgを徐々に加え、更にメチルエチル
ケトン1.5廟を徐々に加えた後2時間撹拌し均一な溶
液を得た。この酸化防止剤は芳香族化合物を溶媒として
いない為安全である。
実施例4の酸化防止剤液の代わりに上記で得た酸化防止
剤液を圧入した以外は全て実施例4と同様にしてポリ塩
化ビニル粉末1690kgを得た。脱水工程からの排水
のCOD濃度は67mg//!であった。
剤液を圧入した以外は全て実施例4と同様にしてポリ塩
化ビニル粉末1690kgを得た。脱水工程からの排水
のCOD濃度は67mg//!であった。
又実施例5に述べる方法により測定した酸化防止剤のポ
リマーへの付着効率は95重量%であった。
リマーへの付着効率は95重量%であった。
本発明の酸化防止剤液は安全で取扱いが容易であり、重
合系への定量装入が可能で且つ合成高分子への付着効率
が良い。
合系への定量装入が可能で且つ合成高分子への付着効率
が良い。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、酸化防止剤0.2〜70重量%であり、残部が可塑
剤または親水性溶媒と可塑剤よりなり、親水性溶媒/可
塑剤の重量比が0〜1/2であることを特徴とする酸化
防止剤液。 2、親水性溶媒がアルコールおよびまたはケトンである
特許請求の範囲第1項記載の酸化防止剤液。 3、親水性溶媒がメタノールまたはエタノールである特
許請求の範囲第1項記載の酸化防止剤液。 4、親水性溶媒がアセトンまたはメチルエチルケトンで
ある特許請求の範囲第1項記載の酸化防止剤液。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62109905A JP2604591B2 (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | ポリオレフィン等の合成高分子用酸化防止剤液 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62109905A JP2604591B2 (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | ポリオレフィン等の合成高分子用酸化防止剤液 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63275653A true JPS63275653A (ja) | 1988-11-14 |
JP2604591B2 JP2604591B2 (ja) | 1997-04-30 |
Family
ID=14522126
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62109905A Expired - Fee Related JP2604591B2 (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | ポリオレフィン等の合成高分子用酸化防止剤液 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2604591B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116199988A (zh) * | 2023-03-27 | 2023-06-02 | 厦门恒美达科技有限公司 | 一种抗老化改性塑料及其制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5152445A (ja) * | 1974-11-02 | 1976-05-10 | Asahi Dow Ltd | Kairyosaretasankaboshizaisoseibutsu |
JPS52100543A (en) * | 1976-02-18 | 1977-08-23 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilized synthetic resin compositions |
JPS60186547A (ja) * | 1984-03-07 | 1985-09-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 酸化防止剤分散液 |
-
1987
- 1987-05-07 JP JP62109905A patent/JP2604591B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5152445A (ja) * | 1974-11-02 | 1976-05-10 | Asahi Dow Ltd | Kairyosaretasankaboshizaisoseibutsu |
JPS52100543A (en) * | 1976-02-18 | 1977-08-23 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilized synthetic resin compositions |
JPS60186547A (ja) * | 1984-03-07 | 1985-09-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 酸化防止剤分散液 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116199988A (zh) * | 2023-03-27 | 2023-06-02 | 厦门恒美达科技有限公司 | 一种抗老化改性塑料及其制备方法 |
CN116199988B (zh) * | 2023-03-27 | 2024-03-22 | 厦门恒美达科技有限公司 | 一种抗老化改性塑料及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2604591B2 (ja) | 1997-04-30 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |