JPS63275578A - ジオキソラン環を有するブタジエン誘導体 - Google Patents
ジオキソラン環を有するブタジエン誘導体Info
- Publication number
- JPS63275578A JPS63275578A JP62109761A JP10976187A JPS63275578A JP S63275578 A JPS63275578 A JP S63275578A JP 62109761 A JP62109761 A JP 62109761A JP 10976187 A JP10976187 A JP 10976187A JP S63275578 A JPS63275578 A JP S63275578A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butadiene
- formula
- expressed
- dioxolan ring
- polybutadiene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N butadiene group Chemical class C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical group C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 9
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 abstract description 7
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 238000010550 living polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 abstract description 4
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 abstract description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- -1 cyclic acetal compound Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 abstract description 2
- WUOIAOOSKMHJOV-UHFFFAOYSA-N ethyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(CC)C1=CC=CC=C1 WUOIAOOSKMHJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 abstract description 2
- PCPYTNCQOSFKGG-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobuta-1,3-diene Chemical compound ClC=CC=C PCPYTNCQOSFKGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBFNGLBSVFKILI-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzaldehyde Chemical compound C=CC1=CC=C(C=O)C=C1 QBFNGLBSVFKILI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000272814 Anser sp. Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical group C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- ZWYDDDAMNQQZHD-UHFFFAOYSA-L titanium(ii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ti+2] ZWYDDDAMNQQZHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ジオキソラン環を有するブタジェン誘導体に
関する。
関する。
従来の技術
水酸基、アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基等の官
能基を有するビニル化合物のアニオンリビング重合にお
いては、生長活性末端のカルバニオンの反応性が高く、
水酸基やアミノ基のプロトン或いはカルボニル基と一瞬
の間に反応してしまうため、これらの官能基を持つモノ
マーにアニオンリビング重合を適用することはできなｉ
ｏ 本発明者らは、先にこれら官能基を保護して、アニオン
リビング重合を可能ならしめる研究をいくつか行ってお
り発表している。例えば、ｐ−ホルミルスチレンのホル
ミル基をイミダゾリジン基で保護した後、アニオンリビ
ング重合し、脱イミダゾリジン基によりポリ（Ｐ−ホル
ミルスチレン）を得ている。
能基を有するビニル化合物のアニオンリビング重合にお
いては、生長活性末端のカルバニオンの反応性が高く、
水酸基やアミノ基のプロトン或いはカルボニル基と一瞬
の間に反応してしまうため、これらの官能基を持つモノ
マーにアニオンリビング重合を適用することはできなｉ
ｏ 本発明者らは、先にこれら官能基を保護して、アニオン
リビング重合を可能ならしめる研究をいくつか行ってお
り発表している。例えば、ｐ−ホルミルスチレンのホル
ミル基をイミダゾリジン基で保護した後、アニオンリビ
ング重合し、脱イミダゾリジン基によりポリ（Ｐ−ホル
ミルスチレン）を得ている。
発明が解決しようとする問題点
本発明は、側鎖にホルミル基を有するポリブタジェンの
合成を可能とするホルミル基を保護したブタジェン誘導
体を提供することを目的とする。
合成を可能とするホルミル基を保護したブタジェン誘導
体を提供することを目的とする。
問題点を解決するための手段
発明の要旨
すなわち、本発明は、
一般式
〔但し、Ｈ＝＝１〜７〕
のジオキソラン環を有するブタジェン誘導体を要旨とす
る。
る。
本発明のブタジェン誘導体は、式（Ｈ！＊ＣＨ−Ｃ（Ｍ
ｇＣ１’）−ＣＨｘ の２−マグネシウムクロロ−１
゜５−ブタジェン（以下、化合物■という。）と、〔但
し、Ｘはハロゲン原子、ｎは前記と同意義。〕 で示される墳状アセタール化合物（以下、化合物■とい
う。）を反応させることによって製造することができる
。
ｇＣ１’）−ＣＨｘ の２−マグネシウムクロロ−１
゜５−ブタジェン（以下、化合物■という。）と、〔但
し、Ｘはハロゲン原子、ｎは前記と同意義。〕 で示される墳状アセタール化合物（以下、化合物■とい
う。）を反応させることによって製造することができる
。
化合物ｌと化合物■の反応は、通常Ｌｉ１ＣｕＣ４４。
Ｇｕ工、（ジフェニルホスフィノエタン）ｘｌｃｔ。
６４体、 シ’／クロペンタジェニルチタンジクロリド
等の触媒の存在下、ジエチルエーテル、ジプロピルエー
テル、ジブチルエーテル、シアミルエーテル、アニソー
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル類中にて、５０〜
７０℃で５〜１０時間反応させることにより製造するこ
とができる。
等の触媒の存在下、ジエチルエーテル、ジプロピルエー
テル、ジブチルエーテル、シアミルエーテル、アニソー
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル類中にて、５０〜
７０℃で５〜１０時間反応させることにより製造するこ
とができる。
化合物ｌは任意の公知方法により製造することができ、
化合物■は、同様に公知の方法、例えば市販されている
式Ｘ０ＨＩ−（ＣＨｚ）ｎ−１−ＣＨｏ Ｃ但し、Ｘ及
びｎは前記と同意義。〕のノ・ロゲン化アルデヒドとエ
チレングリコールを溶媒の存在下、又は不存在下に接触
させることによって製造することができるが、ｎが２以
上の場合、ときによっては、式Ｃ当−ａＨ−ｃａＨ鵞）
。−２−ＣＨＯ［但し、ｎＶｉ前記と同意義。］の不飽
和アルデヒド、弐ＨＸのハロゲン化水素〔但し、Ｘは前
記と同意義。〕及びエチレングリコールを、溶媒の存在
下、又は不存在下に接触させることによって製造するこ
とができる。
化合物■は、同様に公知の方法、例えば市販されている
式Ｘ０ＨＩ−（ＣＨｚ）ｎ−１−ＣＨｏ Ｃ但し、Ｘ及
びｎは前記と同意義。〕のノ・ロゲン化アルデヒドとエ
チレングリコールを溶媒の存在下、又は不存在下に接触
させることによって製造することができるが、ｎが２以
上の場合、ときによっては、式Ｃ当−ａＨ−ｃａＨ鵞）
。−２−ＣＨＯ［但し、ｎＶｉ前記と同意義。］の不飽
和アルデヒド、弐ＨＸのハロゲン化水素〔但し、Ｘは前
記と同意義。〕及びエチレングリコールを、溶媒の存在
下、又は不存在下に接触させることによって製造するこ
とができる。
化合物Ｉと化合物ＩＩは、化合物ｌ／化合物■（モル比
）＝ １．２〜２．０の範囲で用いるのが望ましく、又
前記の触媒は、化合物Ｈに対して、通常５〜１０モル僑
用いられる。
）＝ １．２〜２．０の範囲で用いるのが望ましく、又
前記の触媒は、化合物Ｈに対して、通常５〜１０モル僑
用いられる。
発明の効果
本発明のブタジェン誘導体は、容易にアニオンリビング
重合することができ、又保護基のジオキソラン環は酸性
条件下で容易に脱離され、定量的ＶＣ＠鎖にホルミル基
を有するポリブタジェンを製造することができる。
重合することができ、又保護基のジオキソラン環は酸性
条件下で容易に脱離され、定量的ＶＣ＠鎖にホルミル基
を有するポリブタジェンを製造することができる。
実施例
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施ｇＡ１１
３００−の２ツロフラスコに、窒素雰囲気下臭化水素２
２．７１Ｆ（α２８モル）とエチレングリコールａｔ７
ｆｃα７５モル）ｔ−入れ０℃に冷却した。窒素雰囲気
下アクロレイン１１．０ ｔ（α２０モル）を、０〜１
０℃で３０分掛けて滴下し、更に室温で１２時間攪拌し
た。反応液ｉｎ−ペンタン１００−で３回抽出し、有機
層ｆＩ：ｓｓ重炭酸す） ＩＪウム水溶液と水で洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留
去した後、蒸留により沸点５０℃／２−Ｈｇ （文献
値６８〜７０℃／８■Ｈｇ ）の目的物を１ｓ、２ｔｃ
収率４５憾）得念。
２．７１Ｆ（α２８モル）とエチレングリコールａｔ７
ｆｃα７５モル）ｔ−入れ０℃に冷却した。窒素雰囲気
下アクロレイン１１．０ ｔ（α２０モル）を、０〜１
０℃で３０分掛けて滴下し、更に室温で１２時間攪拌し
た。反応液ｉｎ−ペンタン１００−で３回抽出し、有機
層ｆＩ：ｓｓ重炭酸す） ＩＪウム水溶液と水で洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留
去した後、蒸留により沸点５０℃／２−Ｈｇ （文献
値６８〜７０℃／８■Ｈｇ ）の目的物を１ｓ、２ｔｃ
収率４５憾）得念。
３００−の２ツロフラスコに金属マグネシウム−〇？（
α２０モル）及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ ）２０
−を窒素雰囲気にて入れ、これにｃＩｉ３工 ２−の’
ｒＨＩＦ溶液を一度に加えた。
α２０モル）及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ ）２０
−を窒素雰囲気にて入れ、これにｃＩｉ３工 ２−の’
ｒＨＩＦ溶液を一度に加えた。
更に、乾燥させ九Ｚｎｌ：／４１０−加えた。フラスコ
を４０〜５０℃に加熱し、攪拌しながらクロロプレン１
２２％ＣヨｓＩ ２−及びＴＨＦ７０ｗｊからなる溶
液を１時間掛けて滴下した。４０〜５０℃温度を保った
まま３０分間攪拌を続けた。
を４０〜５０℃に加熱し、攪拌しながらクロロプレン１
２２％ＣヨｓＩ ２−及びＴＨＦ７０ｗｊからなる溶
液を１時間掛けて滴下した。４０〜５０℃温度を保った
まま３０分間攪拌を続けた。
得られ九溶液をそのまま次のカップリング反応に用いる
。
。
６００−の２ツロフラスコに、上記で得られＴＨＦ２０
−及びＬｉ１ＣｕＣｔ４ １モｐｖのＴＨＦ溶液５−を
入れ、窒、ｇ雰囲気下上記で得られたＣＨ富＝ＣＨ−Ｃ
（ＭｇＣ１）−ＣＨ＊のＴＨＦ’溶液１００ｄ（α１６
モル）を室温で５０分掛けて滴下した。
−及びＬｉ１ＣｕＣｔ４ １モｐｖのＴＨＦ溶液５−を
入れ、窒、ｇ雰囲気下上記で得られたＣＨ富＝ＣＨ−Ｃ
（ＭｇＣ１）−ＣＨ＊のＴＨＦ’溶液１００ｄ（α１６
モル）を室温で５０分掛けて滴下した。
次に、フラスコを加熱して６０℃で８時間撹拌を行った
。反応液を氷冷した塩化アンモニウム水溶液に注いだ後
、エーテル５０−で３回抽出し念。有機層を水洗した後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、
蒸留により沸点４３℃／ ４ ｍ Ｈｇ の生成物ｔ
４７Ｆ（収率７１％）得た。
。反応液を氷冷した塩化アンモニウム水溶液に注いだ後
、エーテル５０−で３回抽出し念。有機層を水洗した後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、
蒸留により沸点４３℃／ ４ ｍ Ｈｇ の生成物ｔ
４７Ｆ（収率７１％）得た。
得られた生成物を”ＨＮＭＲ分析し念。そのケミカルシ
フト値を下記に示すが、その結果から得られ九生成物は
下記の構造からなる２−（２−［２−（１，５−ジオキ
ソラニル）−エチル］ ） −１，３−ブタジェンであ
ることが判明した。
フト値を下記に示すが、その結果から得られ九生成物は
下記の構造からなる２−（２−［２−（１，５−ジオキ
ソラニル）−エチル］ ） −１，３−ブタジェンであ
ることが判明した。
ＩＨＮＭＲ（ｒＭｓ）
δ ： １．７ ２〜２．４ ２ ｐｐｍ （−
ＣＨｌ −０Ｈ２−）、ｉ ８ ２ 、 ｉ ？
２ ｐｐｍ （０−Ｃ！Ｈ，−ＯＨ，−０）、
４．８３゜４、８ ９ 、 ４．９ ３ ｐｐｍ
（０−０Ｈ−０）、 ４．９ ９ ｐｐｍ（Ｃ−ＣＨ
雪）、 ４．９５．Ｓ１１ 、 ａ１５，５．３３ｐ
ｐｍ （ＣＨ−ＯＲＢ ）、ｆｈ ２ １ 、 ６
．３ ５ 、 ６．４ １ 。
ＣＨｌ −０Ｈ２−）、ｉ ８ ２ 、 ｉ ？
２ ｐｐｍ （０−Ｃ！Ｈ，−ＯＨ，−０）、
４．８３゜４、８ ９ 、 ４．９ ３ ｐｐｍ
（０−０Ｈ−０）、 ４．９ ９ ｐｐｍ（Ｃ−ＣＨ
雪）、 ４．９５．Ｓ１１ 、 ａ１５，５．３３ｐ
ｐｍ （ＣＨ−ＯＲＢ ）、ｆｈ ２ １ 、 ６
．３ ５ 、 ６．４ １ 。
＆ ５ ５ ｐｐｍ （−ＯＨ’）
東回面の簡単な説明
第１図は、本発明の化合物のＮＭＲチャートである。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、ｎ＝１〜７〕 のジオキソラン環を有するブタジエン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62109761A JPS63275578A (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | ジオキソラン環を有するブタジエン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62109761A JPS63275578A (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | ジオキソラン環を有するブタジエン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63275578A true JPS63275578A (ja) | 1988-11-14 |
Family
ID=14518562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62109761A Pending JPS63275578A (ja) | 1987-05-07 | 1987-05-07 | ジオキソラン環を有するブタジエン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63275578A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014032803A1 (de) * | 2012-08-29 | 2014-03-06 | Universität Hamburg | Polybutadien mit 1,3-dioxolan-2-on-gruppen |
-
1987
- 1987-05-07 JP JP62109761A patent/JPS63275578A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014032803A1 (de) * | 2012-08-29 | 2014-03-06 | Universität Hamburg | Polybutadien mit 1,3-dioxolan-2-on-gruppen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Casiraghi et al. | Selective reactions between phenols and formaldehyde. A novel route to salicylaldehydes | |
| WO1993015086A1 (en) | Highly reactive forms of zinc and reagents thereof | |
| Sato et al. | Copper-catalyzed reaction of grignard reagents with. BETA.-propiolactones: A convenient method for the synthesis of. BETA.-substituted propionic acids. | |
| US5600004A (en) | Process for preparing pentafluorophenyl compounds | |
| US4690992A (en) | Polymerization of difunctional ring compounds | |
| JPS63275578A (ja) | ジオキソラン環を有するブタジエン誘導体 | |
| US2723299A (en) | Preparation of styrene and benzene from acetylene and vinylacetylene | |
| JPH0332548B2 (ja) | ||
| JPH03106830A (ja) | アルキニル化合物の連続製造方法 | |
| US4355168A (en) | Process for preparing aryl- or heteroarylhexadienoic acids | |
| US4223172A (en) | Process for the preparation of bromoarylacetylene and aryldiacetylene precursors | |
| JPH0471896B2 (ja) | ||
| JP4163763B2 (ja) | シクロペンタジエン系化合物のアルキル化方法 | |
| MXPA00007076A (es) | Procedimiento para la obtencion de reactivos de grignard y nuevos reactivos de grignard.. | |
| JPS6111210B2 (ja) | ||
| Corey et al. | New precursors to silafluorenes | |
| JP3604702B2 (ja) | ４―メチル―ビフェニル誘導体の製造方法 | |
| JPS6212770B2 (ja) | ||
| GB2065656A (en) | Preparing arylpropionic acids | |
| JPS63275590A (ja) | アミノ基をシリル基で保護したブタジエン誘導体 | |
| JPH0696564B2 (ja) | α−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコ−ル及びその製造法 | |
| JPH04185642A (ja) | ポリシランの製造方法 | |
| JP2773362B2 (ja) | キノキサリン―パラジウム錯体およびその製造方法 | |
| JP3840810B2 (ja) | β−ケトアルデヒアルカリ塩の製造方法 | |
| JP2003026685A (ja) | スピロアセタール誘導体の製造方法 |