JPS63270705A - イミド化したアクリル系ポリマー - Google Patents

イミド化したアクリル系ポリマー

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JPS63270705A
JPS63270705A JP63006715A JP671588A JPS63270705A JP S63270705 A JPS63270705 A JP S63270705A JP 63006715 A JP63006715 A JP 63006715A JP 671588 A JP671588 A JP 671588A JP S63270705 A JPS63270705 A JP S63270705A
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acrylic resin
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JP63006715A
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ルチアーノ、カノバ
ウンベルト、ジャンニーニ
エンリコ、アルビツァティ
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BEDORIRU SpA
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BEDORIRU SpA
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    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はイミド化したアクリル系ポリマーおよび関連し
た調製法に関する。
本明細書に用いられる「アクリル系ポリマー」または「
アクリル系樹脂」という用語は、メタクリル酸若しくは
アクリル系のアルキルエステルのホモポリマーおよびコ
ポリマーならびにそれらの混合物（ここでアルキル基は
１〜８個の炭素原子を有する）を意味するものである。
メタクリル酸およびアクリル系のエステルの例としては
、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソ
プロピルメタクリレート、第二級ブチルメタクリレート
、第三級ブチルメタクリレート、メチル、エチル、ブチ
ル、イソプロピルアクリレート等がある。
アクリル系ポリマーまたはアクリル系樹脂は、スチレン
、α−メチル−スチレン、アクリロニトリル、アクリル
アミドなどのような他のエチレン性不飽和モノマーまた
は、例えばブタジェンのような２個のエチレン性不飽和
を有するモノマーに由来する単位を有することができる
。
上記ポリマーは更に、３０℃においてテトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）中で測定した固有粘度が０．０１〜７ｄｌ
／ｇの範囲、好ましくは０．２〜２ｄｌ／ｇの範囲、内
にあるものである。
これらのポリマーによって示される主な欠点は、ガラス
転位温度（Ｔ１）が比較的低く、それらの用途が著しく
限定されることである。
米国特許第３，２８４，４２５号明細書および英国特許
第９２６，６２９号明細書から、これらのポリマーを水
酸化アンモニウム、リン酸アンモニウムまたはアルキル
アミンとの反応させることによって、または同じアクリ
ル系樹脂を水酸化アンモニウムと部分的に反応させた後
アルキルアミンと反応させることによって得られるイミ
ド化によって、これらのポリマーのＴヨが増加すること
が知られている。
これらの方法には幾つかの欠点がある、すなわちこれら
の方法は、実際にはオートクレーブ中で行われ、バッチ
型のものであり、加熱と一般的には極めて長い反応時間
を要し、且つ溶解若しくは懸濁用の溶媒を必要とする。
これらの欠点を解決するために、ドイツ国特許第１．０
７７．８７２号明細書には、水相中で水酸化アンモニウ
ムを用いることによる、押出機中でイミド化されたアク
リル系ポリマーの調製法が提案されている。
しかしながら、この方法によって得られる生成物は熱安
定性に乏しく、転位工程で用いる前に更に処理が必要と
される。
米国特許第４，２４６．３７４号明細書には、アクリル
系樹脂を実質的に無水条件下でアンモニアまたは第一級
アミンと直接反応させることによる、押出機中でイミド
化されたアクリル系ポリマーの調製法が開示されている
。
このようにして得られる生成物は良好な熱安定性を示す
が、この生成物を調製する工程条件は、４５０℃までの
温度および１０００気圧までの圧力での操作が必要があ
る点で非常に厄介である。
本発明者らは、アクリル系樹脂と一般式％式％ （式中、ＲおよびＲ′は互いに同じであるかまたは異な
り、それぞれ水素または１〜２０個の炭素原子をＨする
アルキル、シクロアルキル、アリール若しくはアルキル
アリール基であり、またＲとＲ′が異なる場合には、Ｒ
はハロゲンのようなエテロ原子（ｓｔｅｒｏａｔｏＩｌ
ｓ）を有することもできる。Ｘは−ＣＯ−１−ＣＯＮＨ
−１−ＮＨＣＯ−１−ＯＣＯ−１−ＳＯ２−および−Ｃ
，Ｈ，Ｓｏ□−からなる群から選択される二官能性基で
ある。）を有する少なくとも１種の改質剤とを反応させ
てイミド化されたアクリル系ポリマーを調製することに
よって、上記の欠点を解決することが出来ることを見出
したのであり、これが本発明の目的である。
一般式（Ｉ）を有する改質剤の例としては、アセトアミ
ド、アニスアミド、ベンズアミド、アセトアニリド、ブ
チルアミド、ベンズアニリド、プロピオンアミド、ホル
ムアミド、Ｎ−メチル−アセトアミド、Ｎ−メチルベン
ズアミド、Ｎ−メチル−ホルムアミド、Ｎ−フェニルホ
ルムアミド、ベンゼンスルホンアミド、カルバミン酸エ
チル、ベンズヒドラジド、クロロプロピオンアミドまた
はＮ、Ｎ’　−ジメチル尿素などが挙げられる。
本発明の方法によって得られるイミド化したアクリル系
ポリマーは、最適熱安定性を有し、３０℃でのテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）中の固有粘度が０．０１〜７ｄｌ
／ｇ、好ましくは０．２〜２ｄｌ／ｇであり、窒素含量
が０．１〜９重量％、好ましくは０．５〜７重量％の範
囲内であり、イミド単位の含量が理論的最大値に対して
少なくとも５％である。
１、Ｒ，分析によれば、これらのイミド単位は環状型の
ものであると推定されるが、この様な構造は本発明の目
的を束縛するものではない。
本発明によるイミド化したアクリル系ポリマーの調製法
は、アクリル系樹脂と一般式（Ｉ）を有する改質剤とを
大気圧、好ましくは大気圧未満の圧下で、またアクリル
系樹脂の融点より高い温度で、反応させることから成っ
ている。
７６０〜〕、０１トル、好ましくは５００〜０．１トル
の範囲の、更に好ましくは３６０トルの反応圧と、２０
０〜３５０℃、好ましくは２２０〜２８０℃の範囲内の
反応温度が最も一般的に用いられる。
改質剤は、アクリル系モノマー単位に対して５〜６０モ
ル％、好ましくは１０〜５０モル％の範囲内の量で用い
られる。
本発明の方法の実際的な実施例の好ましい形態によれば
、アクリル系樹脂と一般式（Ｉ）を有する改質剤との反
応は、塩基性触媒、酸性触媒および／またはエステル交
換触媒の存在下で行われる。
これらの触媒は反応条件下で安定な高沸点生成物であり
、ジシクロへキシル−アミン、１，１゜３．３−テトラ
メチル−グアニジン、１．３−ジフェニル−グアニジン
、キノリン、イソキノリン、４−ベンジルピリジン、４
−フェニル−ピリジン、２．３−ベンゾジアジン、１．
４−ベンゾジアジン、１−ベンズアジン、１，３−ベン
ゾジアジン、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシル−カルボジイ
ミド、２．２′−ビピリジル、２，３′−ビピリジル、
２．４′−ビピリジルのような第三級アミンからなる群
から好ましく選択されるか、またはＨＣＩ、Ｓｂｚ　０
３　、ＴＩ　　（ＯＣ４Ｈ９）４、ＮａＮＨ２，５ｎ０
２、カリウム若しくはナトリウムアルコキシド、酢酸マ
ンガンなどからなる群から好ましく選択することができ
る。
これらの触媒は、反応混合物の総量に対して３０重二％
程度の量で用いることができる。
本発明の方法の実際的な実施例のもう一つの好ましい形
態によれば、アクリル系樹脂と一般式（Ｉ）を有する改
質剤との反応は、ガス抜き装置を備えた押出機、ミキサ
ーまたは同様な装置中で行うこともできる。
本発明の方法は、アクリル系樹脂を溶融状態および溶媒
に溶解した状態のいずれを用いることによっても行うこ
とができる。
本発明のイミド化したアクリル系ポリマーは、例えば押
出し、射出成形などの熱可塑性ポリマーに一般的に用い
られる変換技術で加工することができ、または如何なる
形状および／または大きさの製品の製造に用いることも
できる。
更にこれらのポリマーは、シート、フィルム、管、フィ
ラメントなどの調製に用いることもできる。
本発明の方法の終了時に得られるイミド化したアクリル
系ポリマーは、例えば耐衝撃性生成物、′顔料、繊維、
無機充填剤、難燃剤、安定剤、潤滑剤、可塑剤などの好
適な添加物と配合することができる。
本発明のポリマーには発泡剤を加えることができ、上１
己ポリマーは発泡した形態で、或いは更に低密度および
高機械的特性を付与された製品を製造するために、繊維
および／または無機充填剤と配合して用いることができ
る。
ガラス転移温度（Ｔ、）は示差熱量計を用いてδＩＩＩ
定され、湿度チャートにおける変曲点に対応する温度で
あり、その温度で物質の熱容量が変化する。温度の変化
速度は２０℃／分であり、２００℃まで加熱した後冷却
することによって測定を行う。
［実施例コ 本発明を更によく理解し且つ本発明を実施するために、
下記に幾つかの実施例によって説明するが、これらの実
施例は本発明を制限するためのものではない。
実施例１ 撹拌機と揮発成分のガス抜き口を備えたガラス反応容器
に、メチルメタクリレート９８重量％とメチルアクリレ
ート２重量％を含むと共に３０℃におけるＴＨＦ中の固
有粘度が０．３４ｄｌ／ｇであるコポリマー２５ｇと、
ベンズアミド１５ｇとを窒素雰囲気下で同時に充填する
。反応集体を徐々に融解温度まで加熱した後、２５５℃
まで加熱して、揮発性反応生成物を留去して除去する。
反応を２５５℃で約３時間継続した後、反応容器を機械
的ポンプによって１５分間排気し、反応集体を１５０℃
に冷却し、窒素と共に還流し、反応生成物をＮ、Ｎ’−
ジメチルホルムアミド５０ｍ１で希釈して溶液を得て、
この溶液をメタノールで凝固させることによってポリマ
ーを回収する。
こうして得た生成物を濾過し、エーテルで洗浄し、真空
乾燥する。
ポリマーは、ＴＨＦ中で０．　３ｄｌ／ｇの固有粘度を
Ｈし、窒素含量は３．７重量％であり、ガラス転移温度
（Ｔ８）は１５５℃である。
更に、試料を窒素雰囲気下で１０℃／分の温度増加速度
に付することによって行う熱重量分析（Ｔ　Ｇ　Ａ）に
供かけると、このポリマーは５０〜３００℃の温度範囲
で０．４５％の重ｆｆｉ損失を示す。
上記の方法で得た生成物についてＩ、Ｒ，分光分析を行
うと、１，６９８ｃｍ−’および３．２４０ｃｍ−’に
吸収帯の存在を示し、これらの吸収帯はおそらく下記の
型 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨｉ を有する環状イミド構造に帰属させることができる。
実施例２ 反応は、２１＝Ｉｉの反応物に更に４−ベンジル−ピリ
ジン０．２ｍｌを加えて、実施例１と同じ方法によって
行う。
このようにして得られたポリマーはＴＨＦ中での固有粘
度が０．　２８ｄｌ／ｇであり、窒素含量が２．９重量
％であり、Ｔ５は１６０℃である。
実施例３ 反応は、２種の反応物に４−ベンジル−ピリジン８ｍｌ
を加え且つ反応を２３０℃で行うことを除き、実施例１
と同じ方法によって行う。
こうして得られたポリマーは、ＴＨＦ中での固（−ｆ粘
度が０．２８ｄｌ／ｇであり、窒素含量が６．２重塁％
であり、Ｔ、は１８３℃である。
実施例４ ベンズアミドをアニスアミド１８ｇで置き換え、反応を
２８０℃で行うことを除き、実施例１と同じ方法で反応
を行う。
このようにして得られたポリマーは、固有粘度が０．　
２９ｄｌ／ｇであり、窒素含量が２．３３重量％であり
、Ｔ、は１３３℃である。
実施例５ ベンズアミドをアセトアミド７．３ｇで置き換え、反応
を２２２℃で行うことを除き、実施例１と同じ方法で反
応を行う。
このようにして得られたポリマーは、固有粘度が０．　
３４ｄｌ／ｇであり、窒素含量が０．８４重量５＋６で
あり、Ｔ、は１２４℃である。
実施例６ 反応は、２種の反応物に４−ベンジル−ピリジンｉ−ｍ
ｌを加え、反応を２２８℃で行うことを除き、実施例５
と同じ方法によって行う。
このようにして得られたポリマーは固有粘度が０、　２
８ｄｌ／ｇであり、窒素含量が２．３９重量％であり、
Ｔ１は１４９℃である。
実施例７ 反応は、ベンズアミドをアセトアト１６．２ｇで置き換
え、反応を２７３℃で行うことを除き、実施例１と同じ
方法で行う。
このようにして得られたポリマーは固有粘度が０．３１
ｄｌ／ｇであり、窒素含量が０．５２重量％であり、Ｔ
、は１３１℃である。
実施例８ 反応は、メチルメタクリレ−１・９０重量％とエチルア
クリレート１０重量％から構成されると共に２３℃にお
けるクロロホルム中での固有粘度が０．４５ｄｌ／ｇで
あるアクリル系樹脂を用いることを除き、実施例１と同
じ方法で行う。
このようにして得られたポリマーは、窒素含量が３重量
％であり、Ｔヨが１４８℃である。
実施例９ 反応は、メチルメタクリレート６５重量％とスチレン３
５重量２６から構成されると共に２３℃におけるクロロ
ホルム中での固有粘度がｏ、　　７ｄｌ／ｇであるアク
リル系樹脂を用いることを除き、実施例１と同じ方法で
行う。
このようにして得られたポリマーは、窒素含量が２重量
％であり、Ｔ１が１３９℃である。
実施例１０ 反応は、ベンズアミドをＮ−フェニルホルムアミド１５
ｇで置き換えることを除き、実施例１と同じ方法によっ
て行う。
このようにして得られたポリマーは、Ｔ、は１７０℃で
ある。
実施例１１ 反応は、ベンズアミドをクロロプロピオンアミド１３ｇ
で置き換え、メチルメタクリレート／メチルアクリレー
トコポリマーの固有粘度が０．　９ｄｌ／ｇであること
を除き、実施例１と同じ方法で行う。
このようにして得られたポリマーは、Ｔ、が１７５℃で
ある。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、アクリル系樹脂と一般式 Ｒ−Ｘ−ＮＨ−Ｒ′ （式中、ＲおよびＲ′は互いに同じであるかまたは異な
    り、それぞれ水素または１〜２０個の炭素原子を有する
    アルキル、シクロアルキル、アリール若しくはアルキル
    アリール基であり、またＲとＲ′が異なる場合には、Ｒ
    はハロゲンのようなエテロ原子（ｅｔｅｒｏａｔｍｓ）
    を有することもできる。 Ｘは−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＯＣＯ
    −、−ＳＯ＿２−および−Ｃ＿６Ｈ＿４ＳＯ＿２−から
    なる群から選択される二官能性基である。）を有する少
    なくとも１種の改質剤とを反応させるによって得られた
    ことを特徴とする、イミド化したアクリル系ポリマー。 ２、一般式（ I ）を有する改質剤がベンズアミド、ア
    ニスアミド、アセトアミド、アセトアニリド、ブチルア
    ミド、ベンズアニリド、プロピオンアミド、ホルムアミ
    ド、Ｎ−メチル−アセトアミド、Ｎ−メチルベンズアミ
    ド、Ｎ−メチル−ホルムアミド、Ｎ−フェニルホルムア
    ミド、ベンゼンスルホンアミド、カルミバン酸エチル、
    ベンズヒドラジド、クロロプロピオンアミドまたはＮ，
    Ｎ′−ジメチル尿素からなる、請求項１記載のイミド化
    したアクリル系ポリマー。 ３、最適熱安定性を有し、３０℃でのテトラヒドロフラ
    ン（ＴＨＦ）中の固有粘度が０．０１〜７ｄｌ／ｇであ
    り、窒素含量が０．１〜９重量％の範囲内であり、イミ
    ド単位の含量が理論的最大値に対して少なくとも５％で
    ある、請求項１または２いずれか１項記載のイミド化し
    たアクリル系ポリマー。 ４、イミド単位が環状型のものである、請求項３記載の
    イミド化したアクリル系ポリマー。 ５、アクリル系樹脂と一般式（ I ）を有する改質剤と
    を大気圧以下の圧力、およびアクリル系樹脂の融点より
    高い温度で反応させることから成る、請求項１乃至４の
    いずれか１項記載のイミド化したアクリル系樹脂の製造
    法。 ６、圧力が７６０〜１０＾−＾２トルの範囲内で、温度
    が２００〜３５０℃の範囲で反応を行う、請求項５記載
    の方法。 ７、改質剤をアクリル系モノマー単位に対して５〜６０
    モル％の範囲内の量で用いる、請求項５または６のいず
    れか１項記載の方法。 ８、アクリル系樹脂と一般式（ I ）を有する改質剤と
    の反応を塩基性触媒、酸性触媒および／またはエステル
    交換触媒の存在下で行う、請求項５乃至７のいずれか１
    項記載の方法。 ９、触媒が、第三級アミン、またはＨＣｌ、Ｓｂ＿２Ｏ
    ＿３、Ｔｉ（ＯＣ＿４Ｈ＿９）＿４、ＮａＮＨ＿２、Ｓ
    ｎＯ＿２、カリウム若しくはナトリウムアルコキシド、
    若しくは酢酸マンガンを含んでなる、請求項８記載の方
    法。 １０、アクリル系樹脂を溶融状態で、または溶媒に溶解
    した状態で用いる、請求項５乃至９のいずれか１項記載
    の方法。 １１、アクリル系樹脂と一般式（ I ）を有する改質剤
    との反応をガス抜き手段を備えた押出機、ミキサーまた
    は同様な装置中で行う、請求項５乃至１０項のいずれか
    １項記載の方法。
JP63006715A 1987-01-14 1988-01-14 イミド化したアクリル系ポリマー Pending JPS63270705A (ja)

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IT19065A/87 1987-01-14

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US (2) US4968755A (ja)
EP (1) EP0275918B1 (ja)
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KR (1) KR940007861B1 (ja)
AT (1) ATE74141T1 (ja)
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