JPS63270647A - 陽イオン性シンナメートエステルハロゲン化物 - Google Patents

陽イオン性シンナメートエステルハロゲン化物

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JPS63270647A
JPS63270647A JP62325117A JP32511787A JPS63270647A JP S63270647 A JPS63270647 A JP S63270647A JP 62325117 A JP62325117 A JP 62325117A JP 32511787 A JP32511787 A JP 32511787A JP S63270647 A JPS63270647 A JP S63270647A
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JP
Japan
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carbon atoms
group containing
alkyl group
formula
sunscreen
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JP62325117A
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イサック　デビッド　コーエン
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Givaudan SA
Original Assignee
L Givaudan and Co SA
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Publication date
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    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/25—Resistance to light or sun, i.e. protection of the textile itself as well as UV shielding materials or treatment compositions therefor; Anti-yellowing treatments

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  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
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  • Overhead Projectors And Projection Screens (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 店頭で売られているサンスクリーンに関する１９７８年
ＦＤＡ論文（Ｆｅｄｅｒａｌ　ｉｅｇｉｓｔｅｒ　、　
４３巻、１６６号、１９７８年８月２５日）によれば、
長期にわたシ太陽にさら嘔れることの危険因子として、
角化症、皮膚癌、および皮膚早期老化があげられること
が指摘されている。更に最近になって、ヘアケア製品に
サンスクリーンを使用することについての論評（Ｊ、Ｐ
、　Ｐａｖｌｉｃｈｋｏ　、　　Ｄｒｕｇ　ａｎｄＣｏ
ｓｍｅｔｉｃ　Ｉｎｄｕｓｔｒｙ、　　１３７　（６Ｌ
　　３５（１９８５）は「日光に嘔らされることから起
こる毛髪のいたみは退色、きめの変化、水の吸収の減退
、弾力の喪失、およびケラチン構造の変化？もたらすこ
とがある」と述べている。これらの、また他の刊行物は
、長期にわたる太陽への露出が生きている組織および無
生命組織に対し、また商業上および産業上の材料に対し
て及ぼす有害な影響について意識が高まっていることを
強調している。これら有害な影ｔ＃は紫外線を能率よく
吸収するサンスクリーン剤の使用によシ防止または緩和
できることが一般に受は入れられている。
好結果ン与えるサンスクリーン剤は、皮膚、毛髪、織物
などに損傷を起こす紫外線を効果的に吸収できるだけで
なく、サンスクリーンケ使用する系と融和しうる他の性
質？もたねばならない。例えば、アストリンゼント、含
水アルコール性サンタンローション、およヒ含水アルコ
ール性ｒルといったスキンケア製剤は一般に油状成分を
加えずに処方ちれる。このような製品に対して、紫外線
吸収剤は水性、アルコール性、および（または）含水ア
ルコール性媒質に対する有意な溶解性をもつと四時に、
洗浄や発汗作用によって皮ノー面から取シ除かれにくい
ことが要求ちれる。紫外線吸収剤が水泳中、および発汗
を起こす活動中に皮膚に接着し皮膚に保持される能力、
即ち持続性は化粧用サンスクリーンにおいて極めて望ま
しい性質である。同様にこれはへアーコンディショナー
や織物柔軟剤に使用６れるサンスクリーンに対しても極
めて望ましい性質であって、この場合にもサンスクリー
ンを水ペース系に添加できると同時に保護子べき毛髪Ｊ
Ｐ織物に対して高度に持続性があることが要求嘔れる。
ヘアーコンディショナー、織物柔軟剤、およびスキンケ
ア製剤のような製品に対して、アルコール性、含水アル
コール性および（または）水性系に処方化できる溶解度
特性馨有すると同時に保護すべき面に高い持続性娶与え
る新しい独特な紫外吸収性分子の開発が要望ちれている
。
本発明は、一般式： （式中　Ｒ１は１から４炭素原子を含むアルキル基であ
シ　Ｒ２は１から６炭素原子を含むアルキル基であシ　
Ｒ３は２から６炭素原子を含むアルキレン基であ）、Ｒ
′は１６から２２炭素原子を含むアルキル基であシ、Ｘ
−はハロゲン陰イオン、例えばフッ化物、塩化物、臭化
物またはヨウ化物イオンである）を■する陽イオン性シ
ンナメートエステルのハロゲン化物塩を提供するもので
ある。
第４級窒素に結合した長鎖アルキル基乞もつこれら新規
塩類は予想外に高度の持枕性馨有する効果的紫外線吸収
剤であることがここに発見嘔れた。
第４級中心を低級アルキル基でｔ換した第′４級アンモ
ニウム基’Ｙ含ｔｒｐ−メトキシシンナメートエステル
が報告されている（　Ａ、　Ｂθｒｇ等、ドイツ特許第
９５７，１６２号明細曹およびり、　Ｊｕｎｇ等、フラ
ンス特許第２．５０４，５３０号明細書参照）。しかし
、本発明に係る新規塩類が、アルコール性、含水アルコ
ール性、および（まｆｃは）水性の組成物に効果的に処
方できて勝れた持続性をもつサンスクリーン製品を与え
る諸性質ヲ兼有する筈であると教示したものも示唆した
ものも先行技術の報告に皆無である。
本発明に係る陽イオン性シンナメートエステルは、下記
のスキームｌ： １ｍ （式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＸ−は上で定
義した通シである）に示すように、過当に置換された第
３級アミンｌｌ−アルキル化剤■で４級化することによ
シ便利に製造できる。
特に適当な手順では、第３級アミンとアルキル化剤とを
約１：１のモル比で一緒にして反応嘔セる。この反応は
溶媒があってもなくても、また室温でも高温でも行なえ
る。アルキル化を行なうために極性溶媒を還流状態で用
いるのが一般に好ましい。特に適当な極性恕媒はアルコ
ール系の溶媒、例えばメタノール、エタノール、インプ
ロパツールなどである。必侵に応じ、粗製生成物を適当
な溶媒からの再結晶により更に精製できる。
成用の化合物は、当業者にとって公知の幾つかの方法の
いずれか、即ち活性化ケイ皮酸誘導体とジアルキルアミ
ノアルコールとの結合、にょシ谷易につくることができ
る。（例えは、別記Ｊｕｎｇ等の方法参照）。
本発明に係る新規塩類、即ちＲ４が１６から２・２炭素
原子のアルキル基である式ｌの塩類はすべて勝れた持稔
性ン有する。しかし、出発原料の入手性といった経済上
の理由のため　Ｒ１がメチル基、Ｒ２がメチルまたはエ
チル基　Ｒ３はエチレン、プロピレンまたはプナレン、
そしてハロゲン陰イオンは臭化物か塩化物のいずれかで
ある新規塩を使用するのがよい。持続性は、Ｒ４置換基
の長石が増すにつれて（他の丁べての置換基は七のまま
変えないでおいて）者しく増大するようであるが、１４
　カヘキサデシルかオクタデシルである塩も経済上の理
由のため好ましく、そしてオクタデシルはその勝れた持
続性のため特に適当である。Ｒ２がメチルでＲ３がエチ
レンであるオクタデシル塩を使用するのが特に好ましい
が、それはこれら塩が、Ｒ２−エチルセして（または）
　Ｒ３はプロピレンまたはブナレンである頃より持続性
に勝れていると思われるからである。
式ｌの新規塩類はサンスクリーン剤として、例えは太陽
の有害な影響から毛髪、織物および皮膚を保護するため
の組成物に使用できる。これらは約０．１から約１０．
０重量％濃度で、水性、アルコール性または含水アルコ
ール性の溶液、懸濁系またはゲルに、また乳化ローショ
ン、クリーム、乳液、エアーゾル、ゲルなどにこの分野
で周知の方法によシ効果的に添加できる。サンスクリー
ンローション、リップバルム、スナック、およヒゲルと
いった皮膚の保護用の局所製剤に用いる場合には、式ｌ
の塩を約２％から約１０重量％までの範囲で使用するの
がよい。
スキンケア製剤、例えはハンド多リーム、ざディクリー
ム、美顔クリーム、美顔メーキャップ、アフターシェー
ブ、コロン、およびアストリンゼントには約０．１俤か
ら約５重量％を使用するのがよい。毛髪保護用の組成物
、例えはシャンプー、コンディショナー、スタイリング
ムース、スタイリングデルおよびグレーズにも、約［］
、１％から約５重量％までを使用するのがよい。織物処
理製剤、例えば液体および固体織物柔軟剤および洗浄剤
は約０．１　％から約１．０％の式Ｉの化合物を含みう
る。
本発明の特に適当な具体例？説明するために、幾つかの
例を示す。これらには本発明に係る新規化合物の合成に
関する例とこれら化合物の利用性に関する例が含まれる
。本明細簀中に示した例に特に適当な具体例を説明する
目的だけで掲げたのであって制限するものと見做すべき
でない。これら例は当業者にとって公知の、あるいはす
ぐ判るに違いない同等物、または明白な抗張を包含しよ
うとするものである。
例　　１ ２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エチル６−（４−メト
キシフェニル）−２−プロペノエート（５０，０ｇ、０
．２０モル）および１−ブロモヘキサデカン（６１，１
９，０，２０モル）の混合物を１００　’ＯＫ　０．５
時間加熱した。生じた塊を微粉砕し、ジエチルエーテル
と丁シまぜ、乾燥した。生成物（９３，１ｇ、８４．０
％）は灰色固体、融点１）２〜１２６°Ｃとして得られ
た。スペクトルデータ（ＩＨＮＭＲ、ＩＲおよびＵＶ）
は帰属した構造と一致した。
Ｂ）２−（Ｎ、Ｎ−ジメテ＃　−Ｎ　−ｎ−オフタデ２
−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エチル６一（４−メトキ
シフェニル）−２−−１０ベノエート（２４，９，９，
０，１０モル）、インプロパツール（５ＱｍＡ　）、お
よび１−ブロモオクタデカン（３３，３ｇ、０．１０そ
ル）の混合物乞乾燥雰囲気下に５時間還流した。熱反応
混合物をトルエン（１２５祷）で希釈し、０℃に冷却し
た。生成物（３８，８ｇ、６６．７％）を濾過し、乾燥
し、白色固体を得た、融点１６２〜１６４°Ｃ０スペク
トルデータ（ＩＨＮＭＲ，ＩＲ，オ！ひＵＶ）は帰属シ
タ構造と一致した）。
上記塩に対するエタノール甲の極太吸収波長（２ｍ１工
）および分子吸光体ａ（εｍａ工）として計算した吸収
強度馨例２０表１に示ア。永１はまた本発明に係る他の
同様にしてつくった塩類のデータも示す。
例　　２ 毛髪に対する持続性 式１’２有する新規＠類の毛髪に対する持続性を下記の
方法で試験した。評価しようとする各サンスクリーンの
０．０１％ｗ／ｖ溶液（溶液１００μ当りサンスクリー
ン０．０．１．９’　）　５ｋ　５０チ水性エタノール
でυう製した。０．１０　ｇの目方をもつ少女のフルネ
ット毛髪の見本をサンスクリーン溶液１０酎中に没し、
室温に３０分間静置した。毛髪から溶液乞デカンテーシ
ョンし、毛髪を振って過剰の液体を除去し、きれいな乾
いたビーカー圧検し、そこで−晩風乾した。七の後、毛
髪ｙ１０ｄの魚粕水中に室温で６０分間静置し、次にぎ
れいなビーカーに移し、書ひ一晩乾燥した。最後に、こ
の試料５１０ｍｂの無水エタノールに６０分間浸した。
このエタノール洗液の紫外分元分析は水性液浸漬後の毛
髪上に同定ちれてｖＭまったサンスクリーンの程度ン示
す。最初のサンスクリーン溶液の代シに５０φ水性エタ
ノールを用いたブランク対照実験によると、本来存在し
ていた紫外線吸収物’Ｊ［はエタノール洗浄により毛髪
から浸出されたこと、および丁べての紫外線吸収はＣの
実験の結果毛髪に接層した吸収剤によるものであったこ
とが確認ちれた。サンスクリーンの持続性は次のように
計算できる： エタノール洗液中のサンスクリーンｄ度（〜／Ｔｌ１ｔ
）（サンスクリーンのεｍａＸ　［エタノール〕）従っ
て、毛髪１ｇ当９のサンスクリーンの全■−（溶液の全
Ｒｔ数）（サンスクリーンの分子量ン（サンスクリーン
の８ｍ１ＬＸ　［エタノール〕）（毛髪の全１童、ｇ） Ｏ 吸光度ｍ　ｌｏｇ　−−１ｔ　−Ｃ−（Ｌ工 衣１は、例１で説明したようにしてつくられた式ｌの新
規塩類に対して見出もれた結果な示す。
表　　　１ サンスクリーン■数７ ２−　（Ｎ　、Ｎ−ジエチル　　３１６２４．５００　
０．７９４−’Ｎ−ｎ−ヘキサデシル 一アミノ）エテル６一 （４−メトキシフェニル） −２−プロペノエートゾ ロミド　ｔａｌ ２−（Ｎ、Ｎ−ジエチル　　３１６　２５．７００　１
．０７６−Ｎ−ｎ−オクタデシル 一アミノ）エテル６一 （４−メトキシフェニル） −２−プロペノエートブ ロミド　（ｂ） ２−　（Ｎ　、Ｎ−ジメチル　　３１４　２５．６［１
００，４９５−Ｎ−ｎ−ヘキサデシル ーアミノンエテル６一 （４−メトキシフェニル） −２−プロペノエートク ロリド　（０） ２−（Ｎ、Ｎ−ジエチル　　３１４　２９．１００　０
．５０７−’Ｎ−ｎ−オクタデシル 一アミノ）エテル６一 （４−メトキシフェニル） −２−プロペノエートデ ロミド　（０） ３−（Ｎ、Ｎ−ジエチル　　３１２　２１．２００　１
．４５７−Ｎ−ｎ−エイコシルア ミノ）−１−プロピル３ −（４−メトキシフェニ ル）−２−プロペノニー トデロミド　（Ｃ） ２−（Ｎ、Ｎ−ジエチル　　３１６　２２，２００　２
．３９６−Ｎ−ｎ−トコシルアミ ノ）−エテル３−　（４− メトキシフェニル）−２ 一プロペノエートプロミ （ＰＬ）例１八〇 ｔｂ＞　　例ＩＢ０ （Ｃｊ）　　例１と同様に調製された式ｌの新規化合物
。
本発明に係る新規塩類は毛髪に対して非常に持続性が高
いことが嚢１から判かる。
Ｒ４が１６から２２炭素原子のアルキル基である塩類が
勝れた持続性をもつことを第１図にグラフで示しである
。第１図で持続性（サンスクリーン〜数／毛髪１．！ｉ
’）’に式ｌの一連の新規化合物に対しＲ４アルキル基
の炭素原子数に対しプロットしたが、Ｏの場合丁べての
置挨基を一定に保持しくＲ１とＲ２はメチル　Ｒ３はエ
テル、Ｘ−は臭化物イオンと定める）、ただしＲ４はプ
ロピル（３炭素原子）からトコシル（２２炭素原子）ま
で変化名セている。
例　　６ 綿に対する持続性 式Ｉの新規塩類の綿に対する持続性乞、次のようにして
試験した。例１Ｂ″′２′調製した塩の４．０％Ｗ／Ｖ
　　溶液’Ｙ５０％水性インプロパツール中室温で調製
した。このサンスクリーン溶液的０．２幅を、前以て流
層し、光沢剤で処理したコマーシャル綿１００俤タオル
上にピペットで採った。織物の直径１インチの円ン光分
に儒らした溶液を熱空気流の中で数分間乾燥した。織物
上のサンスクリーンの存在は短波長ＵＶ元下で織物娶検
査丁れば容易に確認できた。即ち、サンスクリーンは輝
いた青い螢光バックグランドに対し暗青色か青黒色に現
われた。このタオル試料χ蒸留水の浴中に５０〜５５℃
で８分間静置し、次に取９出し、熱空気訪〔中で再び乾
燥した。ＵＶ光下で織物を再検査したところ織物材料に
よってサンスクリーンが本鵞的に完全に保持δれている
ことが水石れた。表１に掲げた式ｌの他の塩に対しても
同様な結果が見出嘔れた。
例　　４ 応用 下記の例は水性および含水アルコール性の系、ならびに
油／水乳化系における新規塩類の使用？説明する。
Ａ）リンスアウトコンディショナー油／水乳化系その１
　　　　　　　　　　　　　　　　ｘ量係水　　　　　
　　　　　　　　　　１００とする量３ｔａｎｄａｍｏ
ｌ　ＣｏｎＣ，１００２ＴＭ（Ｈｅ１００２Ｔ〔セテア
リルアルコール（脂肪アルコール、主としてセチル／ス
テアリルフルコールの混合物）／ＰＥＧ−４０水索化ひ
まし油（水素化ひまし油と平均４０モルのエチレンオキ
シドとのポリエチレングリコール誘導体）〕ステアラル
コニウムクロリド（ベンジルジメチルステアリルアンモ
ニウムクロリド）　　　　３．００Ｃｅｔｅｔｈ　−’
ｌ　（式 ％式％ を有するポリオキシエテレン（２）セチルエーテル〕２
−００ プロピレングリコール　　　　　　　　　　　１．００
ステアラルコニウムクロリド　　　　　　　　　３．０
０メチルパラベン（４−ヒドロキシ安息香９メチルエス
テル）　　　　　　　　　　　　　　　０．１０２−（
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）エテル６
−（４−メトキシフェニル）−２−プロペノエートプロ
ミド　　　　０．５０パー　ト　ｎ パンテノール　　　　　　　　　　　　　　０．５０Ｋ
ａｔｈｏｎ　ＣＧｌｒＭ（Ｒｏｈｍ　ａｎｄ　Ｈａａｓ
　）（２−メチル−５−クロロインチアゾリノン／２−
メナルイソナアゾリノン）　　　　　　　［）、０３ク
エン酸　　　　　　　　　　　　　　　　０．０２水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
　０．００パー　ト　■ フレグランス　　　　　　　　　　　　　十分量パート
ｌの成分２均−になるまで７０’Ｃで配合する。パー）
１の成分Ｙ全固形分が溶けてしまうま、室温、配合する
。次に、パートｕをパー）１へ均一になるまでかぎまぜ
ながら加える。生成物を混合しつつ冷却し、４０°Ｃで
香料を加える。
Ｂ）　　スタイリングムース　含水アルコール性エアゾ
ール バー）１　　　　　　　　　　　　　　　　ｚ量チＰｏ
ｌｙｑｕａｔｅｒｎｉｕｍ　−４（水中２チ）（ヒドロ
キシエチルセルロースとジアリルジメチルアンモニウム
クロリドとの共重合体）　　　　　　　　　　　　　　
　　５０．００Ｑｕａｔｅｒｎｉｕｍ　−２６（式 ％式％ （式中、Ｒはミンク油から誘導ちれる脂肪酸基を表わ丁
）を■するミンクアミドプロピルヅメナル２−ヒドロキ
シエチルアンモニウムクロリド　　　　　　　　　　　
　　　　　６．５０グリセリン　　　　　　　　　　　
　７．ＯＤ水　　　　　　　　　　　　　　　１００と
する量２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−ｎ−オクタデシル
アミノ）エチル５−　（４−メトキシフェニル）−２−
プロペノエートプロミド　　　１．［］　Ｌｌｄ：」」
Ｌ アルコール　　　　　　　　　　　　　２０．００Ｐｖ
Ｐ／ｖＡ共重合体〔式（ｃ’６ＨｏＮＯ−Ｃ，Ｈ６０２
）ｘ′　　を有する酢酸ビニルとビニルピロリドン単量
体との共重合体］　　　　　　　　　　　　　　２．０
０ＰＰＧ−１２ＰＥＧ−５０ラノリン〔式％式％ ラノリン残基、１−１２、ｙ−５０を有するポリオキシ
プロピレン（５ｏ）ポリオキシエチレン（１２）ラノリ
ン　　　　　　　　　０．５０フレグランス　　　　　
　　　　　　　　　　　十分量バー）１およびパート■
の成分を記載の順序で別々に混合する。次にバー）ＩＹ
パート…へよく混合しつつ加える。生じた混合物を適当
なエアゾール容器に詰め、推進剤Ａ−４６で９４．００
１に希釈する。
Ｃ）　ｋ＆物柔軟剤−水性系 成　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　重ｊｔｑｂ水　　　　　　　　　　　　　　　　
１００とする量Ｑｕａｔｅｒｎｉｕｍ　−２７（式 （Ｒはタロウ酸残基よシ誘導ちれるもの）ｙａ’Ｗする
タロウ酸アミドのイミダゾールメトサルフェート誘導体
）　　　　　　　　　　　　６．００７レダランス　　
　　　　　　　　　　　　　　０，２０２−（Ｎ、’Ｎ
−ジメチルーＮ−ｎ−ヘキサデシルアミノ）エチル３−
（４−メトキシフェニル）−２−７’ロヘノエートテロ
ミ）”　　　　１．［］［ＩＱｕａｔｅｒｎｉｕｍ　−
２７と水を各々５０℃に加熱し、混合して一緒にする。
第４級臭化物を加え、混合物を放冷する。生成物を４０
℃で賦香する。
Ｄ）日常用クリーム　油／水乳濁系 パート１　　　　　　　　　　　　　　　重量％水　　
　　　　　　　　　　　　　　１００とする量プロピレ
ングリコール　　　　　　　　　５．ＯＤメチルパラベ
ン　　　　　　　　　　　　０．２０２−（Ｎ、Ｎ−ヅ
メナル−Ｎ−ｎ−ヘキサデシルアミノ）エチル３−（４
−メトキシフェニル）−２−Ｊ’ロペノエートクロＩＪ
　）”　　　　　３．００バートｎ 鉱油　　　　　　　　　　　　　　　　　ｉ　ｏ、ｏ　
。
Ｍ ＡｒｌａＣ８１）６５（ＩＣＩ　Ａｍｅｒｉｃａｓ　）
（式：　ＣＨ３（ＣＨ，）１６ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ
）ＣＨ２０Ｈ馨有するグリセリルステアレート／ＰＥＧ
−１００ステアレート〔式二 ＣＨ３（ＣＨ２）１．Ｃ００ＣＨ２（Ｈ）ＯＨ，ｎ−１
００を有するポリオキシエチレン（１００）モノステア
レート］　）　　　　　　　　　　　　　　８．００セ
チルアルコール　　　　　　　　　　　４．００ステア
リン酸　　　　　　　　　　　　　３．００ステアリル
アルコール　　　　　　　　　１．００ホホバ油　　　
　　　　　　　　　　　　　０．５０プロピルパラベン
　　　　　　　　　　　ｏ、１０パー　ト　■ フレグランス　　　　　　　　　　　　　十分量パート
ｌとパート用ゼ別々に８０℃に加熱する。
両方の相が透明で均一になったとぎ、絶えずかぎませな
がらパート川をパートｌに加える。混合物しつつ生成物
を冷却し、４０”Ｃで賦香する。
Ｅ）サンスクリーンローション　油／水乳濁系バート１
　　　　　　　　　　　　　　重量％水　　　　　　　
　　　　　　　　１００にする量グリセリン　　　　　
　　　　　　　１０．００メチルパラベン　　　　　　
　　　　　　０．２５クエン酸　　　　　　　　　　　
　　　　　０．１７２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−ｎ−
オクタデシルアミノ）エテル３−（４−メトキシフェニ
ル）−２−７’ロペノエートブロミド　　　２．００バ
　−　　ト　　■ カプリル／カプリントリグリセリド　　　　　　３．０
０イソプロピルパルミテート　　　　　　　　　　２．
ＯＯ鉱油　　　　　　　　　１．００ Ｍ Ｅｍｕｌｇａａｅ　１０ＬｌＯＮｉ　　　（Ｈ８ｎｋｅ
ｌ　）〔セテアリルアル：Ｉ−ル／　ｃｅｔｅａｒｅｔ
ｈ　−２０（ポリオキシエテレン（２０）セチル／ステ
アリルエーテル：　Ｒ（ＯＣＲ２０Ｈ２）ｎＯＨ、Ｒ−
セナル／ステアリル配合物、ｎ−２ｏ〕　　　２．００
トコフエリルアセテート　　　　　　　　　　　　０．
５０グリセリルステアレート　　　　　　　　　　　２
．００ステアラミドプロビルジメナルアミン　　　　　
１．００ジメテコン（トリメチルシロキシ単位末端封鎖
完全メチル化ｌ鎖状シロキプン重合体の混合物： （ＣＨｓ）ｓｓｌｏｃｓｌ（ＣＨｓ）ｚ−０）ｎｓｉ（
ａＨ３）３０．２０プロｔルパラペン（４−ヒドロキシ
安息香酸プロぎルエステル）　　　　　　　　　　　　
　［１，１［１バ一トｍ ７レグランス　　　　　　　　　　　　　十分量バート
Ｉとバート…馨別々に８０℃に加熱する。
両相が透明、均一になったとき、絶えず混合しつつパー
トｎをパー）１に加える。生成物を混合しつつ冷却し、
４０℃で賦香する。
【図面の簡単な説明】
第１図は、式ｌの新規化合物のＲ′アルキル炭素原子数
に対し持続性をプロットしたグラフである。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、Ｒ＾１は１から４炭素原子を含むアルキル基で
    あり、Ｒ＾２は１から６炭素原子を含むアルキル基であ
    り、Ｒ＾３は２から６炭素原子を含むアルキレン基であ
    り、Ｒ＾４は１６から２２炭素原子を含むアルキル基で
    あり、Ｘ＾−はハロゲン陰イオンである）を有する化合
    物。
  2. （２）Ｒ＾１はメチル基、Ｒ＾２はメチルまたはエチル
    基、Ｒ＾３はエチレン、プロピレンまたはブチレン、そ
    してＸ＾−は臭化物または塩化物である、特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。
  3. （３）Ｒ＾４は１６、１８、２０または２２炭素原子を
    含むアルキル基である、特許請求の範囲第１項または第
    ２項記載の化合物。
  4. （４）Ｒ＾２はメチル、Ｒ＾３はエチレン、そしてＲ＾
    ４は１６または１８炭素原子を含むアルキル基である、
    特許請求の範囲第１項、第２項または第３項記載の化合
    物。
  5. （５）Ｒ＾４はｎ−オクタデシル、Ｘ＾−は臭化物であ
    る、特許請求の範囲第１項、第２項、第３項または第４
    項に記載の化合物。
  6. （６）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、Ｒ＾１は１から４炭素原子を含むアルキル基で
    あり、Ｒ＾２は１から６炭素原子を含むアルキル基であ
    り、Ｒ＾３は２から６炭素原子を含むアルキレン基であ
    り、Ｒ＾４は１６から２２炭素原子を含むアルキル基で
    あり、Ｘ＾−はハロゲン陰イオンである）を有する化合
    物を適当な担体中に紫外線吸収有効量で含有する、紫外
    線吸収組成物。
  7. （７）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、Ｒ＾１は１から４炭素原子を含むアルキル基で
    あり、Ｒ＾２は１から６炭素原子を含むアルキル基であ
    り、Ｒ＾３は２から６炭素原子を含むアルキレン基であ
    り、Ｒ＾４は１６から２２炭素原子を含むアルキル基で
    あり、Ｘ＾−はハロゲン陰イオンである）を有する化合
    物の製造法において、式：▲数式、化学式、表等があり
    ます▼II （式中、Ｒ＾１からＲ＾３は上記の通りである）を有す
    るアミンをアルキル化剤 Ｒ＾４ＸIII （式中、Ｒ＾４およびＸは上記の通りである）と反応さ
    せることからなる上記方法。
  8. （８）皮膚、毛髪または織物を紫外線の影響から保護す
    る方法において、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、Ｒ＾１は１から４炭素原子を含むアルキル基で
    あり、Ｒ＾２は１から６炭素原子を含むアルキル基であ
    り、Ｒ＾３は２から６炭素原子を含むアルキレン基であ
    り、Ｒ＾４は１６から２２炭素原子を含むアルキル基で
    あり、Ｘ＾−はハロゲン陰イオンである）を有する化合
    物の紫外線吸収有効量を、皮膚、毛髪または織物への適
    用に適した担体中に含めて皮膚、毛髪または織物に適用
    することからなる上記方法。
  9. （９）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、Ｒ＾１は１から４炭素原子を含むアルキル基で
    あり、Ｒ＾２は１から６炭素原子を含むアルキル基であ
    り、Ｒ＾３は２から６炭素原子を含むアルキレン基であ
    り、Ｒ＾４は１６から２２炭素原子を含むアルキル基で
    あり、Ｘ＾−はハロゲン陰イオンである）を有する化合
    物の紫外線吸収剤としての使用法。
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