JPS60146853A - 第四オキシアルキル化ポリエステル、その製法及び該ポリエステルの使用法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 人間の毛髪は外部的影響特に＠理的、化学的及び生物学
的影響により痛めつけられ、場合により回復不能に損傷
される、この様な影響の予防、低下及び洗髪の美容後処
理のために別の剤のほかに広くオ四アンモニ９ム化合物
が毛髪後洗浄剤に於て使用されている。この様な直接オ
四アンモニウム化合物を用いて毛髪上で所望の状態Ａ整
効果を達成することができ、その場合絞効果とは就中毛
髪の軽減された湿潤−及び乾燥整髪性、洗髪の柔軟な手
触９及び容潰及び豊満の意味である。この様なオ四アン
モニウム化合物の例はアルキルトリメチルアンモニウム
ハロゲン化物、ジアルキルジメチルアンモニウムハロゲ
ンｔｂ物、アルキルジメチルベンジルアンモニウムハロ
ケン化物（その場合アルキルトハここで夫々長鎖の脂肪
アルキル残基の意味である）、オキシアルキル化オ四ア
ンモニウム１ｒＪ合物及び複素環式オ四アンモニウム化
合物例えばイミダゾリニウム−又はモルホリニウムＩＦ
、合物である、 毛髪後洗剤の使用の際必要な工程を節約するために、既
に又オ四アンモニウム塩を洗髪剤に混入することが試み
られた。併しこの場合そこで通常存在する陰イオン界面
活性剤と共にいわゆる電子中性塩が生成し、これは毛髪
上で所望の状５ｔｉ１１整効果を非常に低下した程度で
しか生ぜしめる得ない。

洗髪剤に於ける重合体のオ四アンモニウム塩の使用は改
良ｔもたらす、これらは例えばオ四アンモニウム基金有
しそして例えば米国特許第３４７２８４０号明細書から
会知であるセルロース誘導体、更に特にポリビニルピロ
リドン又はビニルピロリドンとアクリレ７ト又はメタク
リレートとの共重合体（例えばドイツ特許出願公開第２
１０５８９８号公報参照］−これはオ四アンモニウム基
金有する−又はジンルゲニルアルキルアンモニウム塩＆
　ヒアクリルアミド又はメタクリルアミドの共重合体−
これは例えばドイツ特許出願公開第５０２’９５０６号
公報中に記載されているーである。

この様な高分子のオ四アンモニウム化合物の使用は最初
の洗髪後申し分のない状態調整効果を与えるが、併し該
効果は最初に記載の低分子のオ四アンモニウム塩の単独
使用に比較して著しく一層弱く際立つて−る。この様な
重合体のオ四アンモニウム化合物の使用から、得られる
別の欠点にこの様な洗髪剤の反復された使用の際の著し
い堆積効果及び通常洗髪剤中に存在する陰イオン界面活
性剤中での不完全な清澄溶解性である。

ドイツ特許出願公開第５０５２２１６号公報からオキシ
アルキルＩＦＪオ三アミンとジカルボン酸との反応生成
物及び鉱酸又は短鎖カルボン酸とのその塩が詮知であり
、その場合この様に製造したアミン含有ポリエステル及
びその塩は２乃至５０の重合度を有しそして洗髪剤及び
毛髪後洗剤中で使用される。併し重合体のアミン及び特
にその塩はこの様な使用に関して次の不利な性質を有す
る： これらは毛髪上で分散性が悪く、過剰の生成物は再び洗
出し峻〈そしてこの様に処理しな湿潤毛髪の不快なすべ
る手触Ｖを与える、その上アミン及びアミン塩はしばし
ば不満足な皮ふ科学的相容性を有する。それ故前記の欠
点を有しない物質に対する需要がある。

この需要を満足させるために本発明により、一般式（υ （式中 Ｂ１は式−（ＯＨ２）ｍ−（式中ｍ１ｊｌ乃至８の整数
を意味し、その際このアルキレン残基は場合により１乃
至２個のＯＢ−基を有することができる］のアルキレン
残基、ビニレン−又はｐ−フェニレン残基であり、 Ｒ２はＨ又はＯＨ３であり、 Ｒ’ｔ！８乃至２３個のＣ−原子を有するアルキル残基
又はアルケニル残基を意味し、 Ｒ４はメチル−又はエチル残基又Ｕ式−（０Ｈ２０ＨＲ
２０）。−Ｈ（式中ｃは１乃至５の整数又は分数であり
そしてＢ２は上記の意味を有する）の残基合意味し、 Ａ−は２乃至６個のＣ−原子金有するカルボン酸、２乃
至６１ＭのＣ−原子及び１乃至３１固（Ｄ　ＯＨ−基を
有するヒドロキシカルボン酸の陰イオン、メトスルフェ
ート、エトスルフェート、タロリド−又は燐酸水素塩陰
イオンを意味し、 ａ及びｂは同一であるか又は異なりており、１乃至１０
の整数又は分数でありそしてｎは整数又は分数であり、
５乃至６０の値であることかできる） で示されるオ四すキシアルキル１じポリエステルを利用
することができる。

一般式（１）中好ましいのは、 Ｐが式−（ＣｆＨ，−−（式中ｍ　ｕ　４乃至８の値で
あることができる）のアルキレン残基であり、Ｒ２がＨ
であり、 −が１６乃至２３個のＣ−原子を有するアルキル残基で
あり、 −が式−（ａＨ２ｃＨ２０）。−Ｈ（式中ｃｌｄｌ乃至
５の整数又は分数を意味する）の残基であり、ａ及びｂ
が同一であるか又は異なってふ・す、２乃至４の整数又
は分数であり、 ｎが５乃全２０の整数又は分数でありそしてＡ−が乳酸
、酒石酸又は燐酸の陰イオンである、一般式■の化合物
は、一般式（［Ｉ） （ａｎ２ｃｉｏ　＞　、−Ｈ Ｒ３−Ｎ　（ｕ） （ａＨ２ａＨＲ２ｏ　＞　、−Ｈ （式中−Ｒ２、ａ及びｂは一般式Ｉに記載の意味を有す
る） で示されるオキシアルキル１じオー脂肪アミンを一般式
（ＩＩＩ） ＨＯＯＯ−Ｒ’−０００１１（ＩＩＩ）（式中Ｒ１ニ一
般式ｌに記載の意味を有する）で示されるジカルボン酸
で重縮合下エステル化し、その際オキシアルキル化オー
脂肪アミン対ジカルボン酸の比率に（ｌＬ８：１乃至１
：１８でありそして得られる反応生成物を、ａ）　塩１
ｔＳメチル、硫酸ジメチル−又は硫酸ジエチルから選択
される四級化剤と又は好ましく　ｔ−！　ｂ）　エチレ
ンオキシド、グミピレンオキシド又はこれら両アルキレ
ンオキシドの混合物と、夫々カルボン酸、燐酸又は塩酸
と共に反応させることによって得られる。

一般式「の出発１じ合物は、公知の方法により７−　脂
肪アミンのオキシアルキル１乙により得られる。このよ
く知ら゛れている化合物群の製法に関する概要はＳ＋ｈ
３ｎｆｆｅｌｄｃ著　ｒ　５ｏｒｆｆａｃａ　Ａｃｃｉ
ｖｓＥｃｈｙｌｅｎｓｏｘｉｄｅ　ＡｄｄａｃｃｓＪ　
Ｗｉｓｇａｎｓａｈａｆｃｌｉａｈｅ　ｖｅｒｘａｇａ
−ｇｅｓｅｌｌｍｅｈａｆｆＣ，ＳｔｕＣＣｇａｒＣ，
１９７６＋オフ０乃至７５頁に示されている。

一般式ＵのｔＨ発に＆柳にオキシアルキル化することが
できる好ましいアミンに工業的に利用できる生成物ステ
アリルアミン又はベヘニルアミンである。併し本発明に
より別のモノアミンを多かれ少かれ広いアルキル鎖分布
を有する別のモノアミン又は単一＠を有するアミンを使
用することも同様に良好に可能である。鎖が１又は若干
の二重結合例えばオレイン−、エライジン−１１ツノ−
ルー又はリルン酸の残基金含有する脂肪アミンも個別的
に又は混合して使用することができる。

エステル化に適するジカルボンｆｆＲｔｌ、（！、−乃
至Ｃ８−アルキレン基を有する脂肪族ジカルボン酸例え
ばマロン酸、こはく酸、ゲルタン酸、アジピン酸、セバ
シン酸、１乃至２個のＯＨ−基により置換されている脂
肪族ジカルボン酸例えばりんご酸、タルトロン駿、酒石
酸及び史に又テレフタル酸、フマル酸又はマレイン酸で
ある。

珠にアルキレン残基中に４乃至８個のＣ−原子を有する
脂肪族ジカルボン酸要するにアジピン酸からセバシン酸
までの同族列が適する。エステル１じには又この様なジ
カルボン酸の誘導体特にそのエステル及び酸ハロゲン１
シ物が適する。

重縮合上進行する一般式■の１と合物のエステル化は、
公知の方法により一般式■のジカルボン酸を用いて高沸
点の不活性溶剤例えばトルエン又はキシレジ中で又は妹
に溶剤なしに融体でそして保護カスでカバーしながら行
われる。溶剤中でエステル化する場合反応温度として有
利には反応混合物の還流温度を選択しそして生ずる反応
水を共沸的に除去する。塊状でエステル１じする際反応
水を反応混合物から直接留出する。

ここで反応温度１１４０乃至２２０Ｃ殊に１５０乃至１
８０Ｃである、反応全促進させるなめに酸触媒例えばｐ
−）ルエンスルホン酸又は次亜燐酸を使用する。反応の
完全性をアミン−及び酸価の測定により制御する。ジカ
ルボン酸対一般式「のモル比を一定の比率で変える。こ
の変化及び重縮合生成物の反応度は、公知の如く、次式 ％式％ （式中′ｐは重縮合の反応度を、ｑｔｌジカルボン酸対
一般式■の１１．合物′の化学量論的比率を意味する） で示される重縮合度下　への影響ｒ有する。

（１８：１乃至１：０．８の純白のオキシアルキル化脂
肪アミン：ジカルボン酸の比率で変えられる。殊にジカ
ルボン酸Ｑ、８３乃至０．９２モル及ヒオキシアルキル
化アミン１′モルを使用しそして反応率を殆んど１００
％まで導く、平均重縮合度の分析測定及びこれにより平
均モル質量の分析測定をＨＰＬＣ（−高性能液体クロマ
トグラフィー）又ｉｊ　ＨＰＳＫＯ（−高性能サイズ排
除クロマトグラフィー）により実施する。四級化反応Ｕ
エチレン−又はプロピレンオキシド又ハソの混合物を好
ましくはエチレンオキシドを用いて８０乃至９５Ｇの温
度で適当なオートクレーブ中で実施し、その際５パール
の最高反応圧を好ましくは超えてはならない、この場合
塩形成のために商量の（Ｎ−原子の数に相当する）、上
で定義した陰イオンＡ−の基礎になっているカルボン酸
又は鉱酸と反応させる。この様なカルボン酸は例えば場
合により１乃至５Ｈのヒドロキシル基を有することがで
きる。酢酸、プロピオン酸であり、これはグリコール酸
及び乳酸の如くカルボン酸は又場合によりｏト置挨−ジ
ー又ハトリカルボン酸例えばこはく酸、マロン−、マレ
イン−、フマル−、リンコー、酒石−又ハくえん識であ
ることができる。最後に鉱酸としてオルトりん酸又は塩
酸が考慮される。乳酸及び酒石酸及びオルト燐酸が好ま
しい。四級１と度は一般式■のオ四生成物のドデシル硫
酸ナトＩＪウムによるｐＨ１乃至２又ＦＸｐＥ１０に於
ける二相滴定により確かめられる。併しエステル化によ
り１ｉｌＩｉ造された重縮合体の四級ｆｅは四級化剤例
えば塩化メチル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチルにより８
０乃至９０ｃで行うことができ、そのｖＡ４　バールの
最高圧を超えてはならない。この反応は殊に低ＲＯ−鎖
のアルカノール中で実施する。典型的な反応時間は５乃
至１２時間の範囲であり、その醗四級化度は９８Ｘまで
運成される。四級１じ度の測定は上記の如く行われる。

次の例は本発明による１Ｆ、付物の製造を説明するもの
である。

例　１ ａ）エチレンオキシド１０モルで縮合されているアジピ
ン酸及びステアリルアミンからなる重縮合生成物の製造
： 水分離器、ガス導入管及び加熱部を備えな１を容攪拌弐
昇器中でステアリルアミン５６４．５ｆ（Ｑ、８１モル
）十エチレンオキシド１０モル、アジピン酸９ａ６ｆ（
０，６７モル）及び５０重量に次亜燐酸１．７ｔを仕込
み、窒素−ふん囲気下１８０Ｃにもたらしそして連続的
水分離下エステル１じ反応會この温度で絖ける。

反応時間１５時間後酸−及びアミン価の測定により実際
上完全な縮合反応率を確かめる。

ｂ）得られる重縮合体のカルボン酸及びアルキレンオキ
シドによる四級化： 例１　ａ）　により得られる重縮合体５７７ｆ（繰り返
し単位に関して０．４５モル）を水３２．４ｆ（１，８
０モル）及びエタノール２８ｔの存在下７０％乳酸５５
．８ｆ（０，４５モル）で中和りそしてエチレンオキシ
ド９９１ｆ（２，２５モルンで四級１じする。反応［８
５Ｃの温度及び６．０バールの最高圧に於て７時間で終
結する。室温で透明な液体が得られる。

オ四重縮合生成物の四級ｉｔＳ度はドデシル硫酸ナトリ
ウムによる酸性又はアルｐＩＪ性二相滴定の比率から測
定されそして９４％である。

例１に記載の反応条件下次表１例２乃至１６に記載の、
記載された四級ＩｔＳ度を有する一般式■の化合物への
反応ｒ実施することができ例　１７ ａ）　エチレンオキシドｉ５モルで縮合されてい。

る、アジピン酸及びステアリルアミンからなる重縮合生
成物の製造： エステル形成を、例１に記載せる如く、ステアリルアミ
ン４１２１　（１，０％ル）＋１０５５モル、アジピン
酸１２１．７Ｆ（０，８３３モル）及び５０重量％次亜
燐酸１．　Ｏｆの使用下嚢施する。反応時間１６時間後
酸−及びアミン価の測定により実際上完全な反応率を確
かめる。

ｂ）得られる重量会館の壌にメチルにょるＩ！Ｊｊ級化
： 例１７ａ）　により得られる重縮会館１２５ｔ（繰り返
し単位０．２５モル）をインプロパ／−＃１３０ｆの存
在下塩１じメチル１ａ７ｆ（０，３７モル）と反応させ
るＣ四級化に８゜Ｃの温度及び５バールの最高圧に於け
る反応時間１０時間後終了する。生成物の四級化度は９
０％である。

一般式Ｉの本発明によるオ四オキシエチル化ポリエステ
ルは特に毛髪化粧品中で一般的に使用できる。上記のオ
四アンモニウム塩が陰イオン界面活性剤の存在下でのそ
の作用低下のために殆んど専ら毛髪後洗剤にだけ適しモ
してオ四アミノ基を含有する上記重合体が就中通常の増
粘剤による不十分な増粘の理由から毛髪後洗剤用に配甘
し得るのでなく洗髪剤用にしか配合できないのに、一般
式Ｉの本発明による１し合物は種々な目的に毛髪化粧品
中で使用することができる二本化合物は洗髪剤及び毛髪
後洗剤、整髪剤、毛髪仕上剤及び染毛剤、毛髪回生剤及
び他の毛髪化粧配合物に適する。

併し又一般式ｌの本発明によるオ四オキシアルキル１ｒ
−ポリエステルは毛粧品の別の分野に使用することがで
き、例えば化粧品、ローション又は最多櫨の及ぶ浄化剤
併し特に厭体石けん、境石けん又はシャワー浴中で使用
することができ、そこでにこれは使用後の気持の良い皮
ふ感覚を与える。

上記の使用目的に一般式Ｉの本発明による化合物に陰イ
オン、非イオン又は陽イオン又は両性イオン界面活性剤
を添加することができる。

好ましくは毛髪後処理剤に使用される非イオン界面活性
剤としてはそれに関して物質群として特にオキシエチル
化脂肪アルコール又ハアルキル７　工／　−Ａ、　−好
４しくにエチレンオキシド又ｕエチレンー又ハプロピレ
ンオキシドよりなる混合物でオキシアルキル化されたー
、脂肪酸アミドのポリグリコールエステル、エチレンオ
キシド−プロピレンオキシド−ブロック重合体、グリセ
リンエステル及びポリグリセリンエステル、ソルビット
−及びソルビタンエステル、グリセリンのポリグリコー
ルエステル、オキシエチルｔｅラノリン誘導体、アルカ
ノ−ルアオド及びテッカロースエステルが考慮される。

特に洗髪剤の配合及び又他の化粧品の配合に考瀘される
如き陰イオン界面活性剤としては、アルキルスルフェー
ト、アルキルポリエーテルスルフェート、アルキルアリ
ールポリ・エーテルスルフェート、アルキルスルホネー
ト、アルキルアリールスルホネート、α−オレフインス
ルホネー　）、２Ａ／ホコはく酸誘導体、アルキルグリ
シジルエーテルスル７エート及ヒースルホネート、アシ
ルアルキロールアミドスルフェート及び−スルホネート
、アシルアミドポリグリコールエーテルスル７エート及
ヒ−スルホネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸イセチオネ
ート、たん白質縮合体、脂肪酸石けん又は脂肪酸ザルコ
シドが挙げられる。

最後に又両性イオン及び陽イオン界面活性剤例工ばアル
キル−及びアルキルアミドベタイン、アミンオキシド、
スルホベメイン及ヒアルキルスル７アトベタイン、イミ
ダゾリニウム化合物、オ四アンモニウム化合物特に脂肪
アミンの該化合物も添加することができる。

更に毛髪１１１．粧配合物に就で一般式Ｉの本発明によ
る１じ金物に又なお通常の添加剤例えばコンシスチンシ
ー付与剤、泡安定剤、香油、防腐剤、ふけ防止剤、過脂
肪剤、着色剤及び金栖イオン封鎖剤である、 次の配合物は、本発明をこれら例に限定されることなし
にｌｅ粧品の配合に関する可能性を説明するものである
（以下に記載の全ての百分率の記載は重量％である） ａ）澄明で中粘稠な毛髪シャンプー １５．０にのラウリルジグリコールエーテルスル７エー
トーナトリウム塩 ２、ＯＸのやし油脂肪酸ジェタノールアミド１．５Ｘの
例５からなるｔｔＳ合物 ０．３％の香油 ２、ＱｔＸの塩化ナトリウム １００．０％になるまでの水 ｂ）　クリーム状毛髪シャンプー ２Ｑ、０％のやし油脂肪酸メチルタウリド−ナトリウム
塩５、ＯＮのステアリン酸メチルタ９リドーナトリウム
塩２、ＯＮのやし油脂肪酸ザルコシドーナトリウム塩０
．４Ｘの香油 ２．２％の例２かもなる化合物７ ｔＯａ、ＱＸになるまでの水、防腐剤、染料Ｃ）液状ハ
ンドクレンザ− １０，０％のラウリルトリグリコールエーテルスル７エ
ートーナトリウム塩 １（３５Ｘのアシルアミノポリグリコールエーテルスル
７エートートリエタノールアミン塩 ｉＱ％のやし油ジメチルアミンオキ゛シトｉ０％のやし
油脂肪酸イセチγネートーｔトリクム塩１、　［３Ｘ（
７）　）リエチレングリコールジステアレート０．４Ｘ
の例２からなるｌｅ付物 １．４％の塩１じナトリウム １００．３Ｘになるまでの水、防腐剤、染料ｄン　毛髪
後洗剤−′ａ輻体 ６．６％の例２からなる化合物 ３．０％のセチルアルコール １．５％のジグリセリンインステアレート１０ａＯ％に
なるまでの水、染料、香油ｅ）酷明な毛髪後洗剤 ４．５％の例５からなる化合物 ２０％のヒトΩキシエテル士ルロース １００、ｏＸになるまでの水、染料、香油ｒ）　澄明な
毛髪後洗剤−濃縮体 ４．５％の例６からなる１じ付物 ４、　ＯｃＸの式 ％式％（３１７ で示される四級１じエーテルアミン ２．０％のヒドロキシエチルセルロースｉｏｏ、ｏ％に
なるまでの水、染料、香油ｇ）澄明な毛髪後洗剤 ６．０％の例５からなる化合物 ２．０％のセチルトリメチルアンモニウムクロリド２．
０％のヒドロキシエチルセルロース１０Ｑ、０％になる
までの水、香油、染料ｈ）調髪クリーム ０．０６％の例１からなる化合物 ａＯＸのジグリセリンテトラグリコールステアＩ／　−
２，０％のグリ士りンモノステアレート１５．０　％の
パラフィン油（高粘稠）５．０　％のインプロピルミリ
ステート五〇　％のグリセリン １００．０Ｘになるまでの水、香油、染料、防腐剤１）
　液状毛髪固定剤 ０、２　Ｎの例２からなる化合物 Ｓ０πのビニルピロリドン／ビニルアセテート−共重合
体（比率６（１：４０） ４５．０％ノイングロビルアルコール ０．２％のポリエチレングリコール４ｏ。

１０（ＬＯ％になるまでの水、重油 ｊ）　中粘稠−シャワー浴 １５．０Ｘ０５ウリルジグリコールエーテルスル７エー
トーナトリウム塩 ５．０％のアシルアミノポリグリコールエーテルスル７
エートートリエタノールγミン塩 ２．０％のエチレングリコールジステアレート２．２％
の例２からなるイし合物 ０．５％の香油 １００．０ＸＫなるまでの水、防腐剤、染料ｋ）水中油
−乳化液 ０．０５９ｃの例２からなる１じ合物 ６、ＯＸのジグリセリンテトラグリコールステアレート
１［ＬＯ％のパラフィン油（高粘稠） １０．０％（Ｄｆソプロビルバルミテートリエステルの
利用技術的挙動を生体内で生毛髪に就て試験する。

毛髪の前処４！は実際に近づけて水中の１％ラウリルジ
グリコールエーテルスル７エートーナトリウム塩−浴液
で洗浄して行われる、引き続いて夫々＋３５Ｃ’の水で
洗出する。

生体内−試験の実施にいわゆる半頭−試験により行われ
、即ち頭髪を中「…に分けそして夫々本発明による化曾
物の２％水性１ｇ液又は分散液１　［１ｍｌ　ｆピペッ
トで湿潤頭髪上に分配させる。

作用待時間５分子ｉ＋３５Ｇの水道水２ｔで過剰量を洗
出する。

次に帯電防止挙動及び梳髪注４４１１１ｋ＜Ｌで試験す
る。

評価τ次の式により行われる： １−非常に良好 ２−良好 ５−中程度 ４−不良 ５−非常に不良 この場合得られる結果を表２に示す。明かな様に、本発
明による１ヒ曾吻は、対照物質として選択された化合物
上チルトリメチルアンモニウムクロリドと比較して一層
良好な湿潤梳髪注及び改善された乾燥梳髪性及び一層高
い光沢を有する。

本発明による１じ合物は泡が乏しい。本発明による化合
物を毛髪シャンプーに使用する場合実際上通常な連続的
な使用によってもいわゆる集積効果−これは通常毛髪の
外観、手触り、豊満性及び光沢に悪い作用を有する−が
認められない。又耐電防止作用は対照生成物の場合より
良好である。

表　２ 生　成　物　乾燥梳髪性　湿潤梳髪性　毛髪の光沢セチ
ルトリメチルアンモ ニウムクロリド　３　６　３ 例。、１　２　３　２ 例　２　１　１　１ 例　５　１−２　１−２　１−２ 例　４　２　２　２ モニウム蟻エポキシドと反５　４　５ 応サセた、ヒドロキシエチル セルロース

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） （１） （式中 Ｒは式−（ＯＨ２）ｍ−（式中ｍは１乃至８の整数を意
   味し、その際このアルキレン残基は場合により１乃至２
   個のＯＨ−基金有することができる）のアルキレン残売
   、ビニレン−又Ｕｐ−フェニレンｆｉｇ−ｔ’ｓり、Ｒ
   ２にＨ又はＯＨ，であり、 Ｒ５は８乃至２３個のＣ−原子を有するアルキル残基又
   は丁ルケニル残基を意味し、ｔはメチル−又はエチル残
   基又は式 −（ＣＨ２（！ＨＲ２０）。−Ｈ（式中ごに１乃至５の
   整数又は分数でありそしてＲ２は上記の意味金有する）
   の残基を意味し１ Ａ−は２乃至６個のＣ−原子を有するカルボン酸、２乃
   至６ＭのＣ−原子及び１乃至３個のＯＢ−基を有するヒ
   ドロキシカルボン酸の陰イオン、メトスルフェート、エ
   トスルフェート、クロリド−又は燐酸水素塩陰イオンを
   意味し、 ａ及びｂは同一であるか又は異なりており、１乃至１０
   の整数又は分数でありそしてｎに整数又は分数であり、
   ５乃至６０の値であることができる】 で示されるオ四オキシアルキル化ポリエステル。 ２、一般式（１）中 Ｒ１が式−（０Ｈ２）。−（式中ｍは４乃至８の値であ
   ることができる）のアルキレン残基であり、 Ｒ２がＢであり、 Ｒ３が１６乃至２３％のＣ−原子を有するアルキル残基
   であり、 Ｒ４が式−（ＣＨ２ＣＨ２０）。−Ｈ（式中ｃに１乃至
   ５のａ数又は分数全意味する）の残基であり、ａ及びｂ
   が同一であるか又は異なっており、２乃至４の整数又は
   分数であり、 ｎが５乃至２０の整数又は分数でありそしてｉが乳酸、
   酒石酸又は燐酸の陰イオンである特許請求の範囲第１項
   記載のオ四オキシアルキル化ポリエステル。 五　一般式（１） （式中 Ｒ１は式−（０８２福−（式中ｍは１乃至８の整数を意
   味し、その際このアルキレン残基は場合により１乃至２
   個のＯＨ−基を有することができる］のフルキレン残基
   、ビニレン−又ｔ；ｊ　ｐ　−フェニレン残基であり、
   Ｒ２ＨＨ又ｔｊ：　Ｃ！Ｈ，テアリ、 Ｒ３に８乃至２３個のＣ−原子を有するアルキル残基又
   はアルケニル残基を意味Ｌ、 Ｒ４はメチル−又はエチル残基又は式 −（０Ｈ２（！ＨＲ２０）ｃ−１１（式中Ｃは１乃至５
   の整数又は分数でありそしてＲ２に上記の意味を有する
   ンの残基全意味し、 Ａ−ｔ！、２乃至６１１ｄのＣ−原子を有するカルボン
   酸、２乃至６個の０−原子及び１乃至５個のＯＨ−基を
   有するヒドロキシカルボン酸の陰イオン、メトスルフェ
   ート、エトスルフェート、クロリド−又は燐酸水索塩陰
   イオンを意味し、 ａ及びｂは同一であるか又は異なっており、１乃至１０
   の整数又に分数でありそしてｎは整数又は分数であり、
   ５乃至６ｏの値であることができるλ で示されるオ四オキシアルキルＩＦ、ポリエステルを製
   造するために、一般式（ｎ） （ＣＨ２０ＨＲ２０）　ａ−Ｈ Ｒ’−Ｈ（■） 舊 （、０Ｈ２０聞２０）、−Ｈ （式中Ｂ３、Ｒ２、ａ及びｂｈ上記の意味τ有する） で示されるオキシアルキル１どオー脂肪アミンを一般式
   （ＩＩＩ） １４００Ｇ！−Ｒ’−ＣＯＯＨ（ＩＩＩ）（式中Ｒ１は
   上記の意味を有する） で示されるジカルボン酸で重縮せ下エステル１とし、そ
   の際オキシアルキル−し’Ａ’　−ｔｓ’ｉｔ　肪アミ
   ン対ジカルボン酸の比率ｉＬ１．８：１乃至１：０．８
   である前記方法に於て、得られる反応生成、物ｒ、エチ
   レンイキシド、プロピレンオキシド又はこれら両アルキ
   レンすキシドの混合物と、夫々２乃至６個のＣ−原子金
   有するカルボン酸、２乃至６個のＣ−原子及び１乃至５
   個のＯＨ−基を有するヒドロキシカルボン酸、燐酸又は
   塩酸と共に反応させるか、又に塩化メチル、硫酸ジメチ
   ル−又は硫酸ジエチルがら選択される四級１ヒ剤と反応
   させることを特徴とする上記ポＩＪ　エステルの製法、
   ４、一般式（１） （ （式中 Ｒｉｊ式−（ａｎ２）、　−（式中ｍ１ｄ１乃至８の整
   数全意味し、その際このアルキレン残基は場曾により１
   乃至２個のＯＨ−基金前することができるンのアルキレ
   ン残品、とニレンー又はｐ−フェニレン残基であり、Ｒ
   ２はＨ又は四、であり、 Ｒ５は８乃至２５個のＣ−原子を有するアルキル残基又
   はアルケニル残基を意味し、Ｒ４はメチル−又はエチル
   残基又は式 −（０Ｈ２０ＨＲ２０）　−Ｈ（式中Ｃは１乃至５の整
   数又は分数でありそしてＢ２は上記の意味を有する）の
   残基全意味し、 Ａ″″は２乃至６個のＣ−原子含有するカルボン酸、２
   乃至６個のＣ−原子及び１乃至３個のＯＨ−基を有する
   ヒドロキシカルボン酸の陰イオン、メトスルフェート、
   エトスルフェート、クロリド−又は燐酸水素塩陰イオン
   を意味し、 ａ及びｂは同一であるか又は異なっており、１乃至１０
   の整数又は分数でありそしてｎは整数又は分数であり、
   ５乃至６０の値であることができる） で示されるオ四オキシアルキル−しポリエステルを、毛
   髪１じ粧配合物に於ける状態調整性有効物質として匣用
   する方法。