JPS6326797B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6326797B2 JPS6326797B2 JP59033740A JP3374084A JPS6326797B2 JP S6326797 B2 JPS6326797 B2 JP S6326797B2 JP 59033740 A JP59033740 A JP 59033740A JP 3374084 A JP3374084 A JP 3374084A JP S6326797 B2 JPS6326797 B2 JP S6326797B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- component
- weight
- general formula
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 25
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- -1 polyoxypropylene Polymers 0.000 claims description 14
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 150000005218 dimethyl ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 26
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 230000002522 swelling effect Effects 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical class OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000825841 Homo sapiens Vacuolar-sorting protein SNF8 Proteins 0.000 description 2
- 102100022787 Vacuolar-sorting protein SNF8 Human genes 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005011 alkyl ether group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は作動液組成物に関し、詳しくは高沸点
高ウエツト沸点を有し、低吸湿性で低温特性にす
ぐれた作動液、殊に自動車用「後述するJIS BF
−4の規格に合格する」ブレーキ液組成物に関す
る。 従来技術 作動液、特に自動車用ブレーキ液はその使用目
的からして要求されるべき性質が多く、又信頼性
が高いものでなければならない。 特に、近年自動車の高速化及び安全性が追求さ
れ、米国に於ては、いわゆる自動車安全規格
FMVSS(Federal Motor Vehicle Safety
Standards)No.116でDot3及び、更に特性を向上
させたDot4の規格が1972年に制定されている。
一方国内に於てもJIS規格が改正され、前述と同
様にBF−3(Dot3相当)、BF−4(Dot4相当)な
る規格が制定されている。特にこれらの規格にあ
つては、いわゆる“ペーパーロツク現象”を防止
するために、高沸点かつ高ウエツト沸点が要求さ
れている。 従来から、ブレーキ液の主成分としてポリオキ
シアルキレンのアルキルエーテル類が広く使用さ
れており、分子中のオキシアルキレン基部及びア
ルキルエーテル基部の構造を種々変化させること
により、高沸点を実現させて来ているが、一般に
前述のポリオキシアルキレンのアルキルエーテル
類にあつては、高沸点を実現させると、他の不可
避的に重要な低温特性に欠陥が生じることが多
く、両者を達成させるべく数多くの検討がなされ
てきた。例えば特公昭52−13597目公報にあつて
は、JIS BF−3(DOT−3)規格を満足するも
のとしてポリオキシアルキレンモノエーテルを主
成分とし、副成分としてポリオキシアルキレンの
ジエーテル、ホルマール等を配合して上記目的を
達成することが提案されている。これらの先行例
にあつては諸特性のバランスは一応保たれている
ものの、重要な特性であるウエツト沸点を高める
という目的は達成されていない。なぜならば、主
成分とて用いられている上記モノエーテル類は本
来吸湿性であり、一旦吸湿するとウエツト沸点が
大巾に低下するからである。一方、ポリオキシア
ルキレンのモノエーテルの構造を変化させ、該エ
ーテルの吸湿性を低下させるべく計ると、ブレー
キ液が要求する特性の1つであるゴム膨潤性に対
して好ましくない影響が生じていた。すなわち、
グリコールモノエーテル類を主成分としたブレー
キ液にあつては高沸点かつ高ウエツト沸点を有す
ることは事実上みられなかつた。 一方、高沸点かつ高ウエツト沸点の両特性を一
挙に満足させることを計つたブレーキ液組成物の
主成分として、グリコールモノエーテル類のホウ
酸エステルを用いることが提案されている(例え
ば、特公昭54−37257号公報、特開昭52−14588号
公報、同54−80285号公報、同55−99998号公報、
特公昭55−15519号公報等参照)。これらの方法に
用いられるホウ酸エステルは一般にかなりの吸湿
性を示すものの、吸湿後にあつてもこれを配合し
たブレーキ液のウエツト沸点は大巾には低下しな
い。従つて前述の如き、Dot4規格に合つたブレ
ーキ液が得られるものの、以下のような欠陥が末
だ解決され得ないことが判明してきている。 (イ) 低温時、特に使用しているにつれ吸湿した場
合の低温時の特性が良くない。 (ロ) 潤滑性に劣る。 (ハ) ホウ酸エステルの加水分解により沈澱物が生
成することが多い。 (イ)で挙げた低温特性について更に詳しく述べれ
ば、前述の如くブレーキ液に含有されるホウ酸エ
ステルが吸湿性であるため、使用中に含水量が増
加し、その結果該液の低温特性、特に−40℃前後
における動粘度の急激な増加により、該液の本質
的な機能である圧力伝達機能が著しく低下する。
一方ブレーキ液にあつてはこれを用いる機械の構
造上使用中の水分混入は不可避であり、従つて上
記の如き機能低下は重大な問題である。 発明が解決しようとする問題点 本発明者らは、上記の如き、グリコールモノエ
ーテル類及びホウ酸エステル系作動液、特にこれ
らのブレーキ液には従来見られなかつた特徴すな
わち、高沸点、高ウエツト沸点を示し、かつ低吸
湿性ですぐれた低温特性、低ゴム膨潤性等を示す
作動液を得るべく鋭意研究の結果特定のポリオー
ルエーテル化合物類を特定の割合で含有した組成
物を用いれば、前述の如き問題が一挙に解決され
ることを見出し本発明に到達した。 問題点を解決するための手段 本発明は下記に示すA成分50〜90重量%、B成
分1〜50重量%、およびC成分4〜50重量%を含
有する作動液組成物であり、A成分は下記一般式
[1]にて示されるポリオキシアルキレンジメチ
ルエーテル類、一般式[2]にて示されるポリオ
キシアルキレンモノメチルエーテルのホルマール
類及び一般式[3]にて示されるポリオキシプロ
ピレンモノメチルエーテルのグリセリンエーテル
類からなる化合物群から選ばれる少なくとも一種
の化合物からなる成分である。 CH3O−(EO−)n−(PO−)oCH3 ……[1] 〔ここに、 EO:オキシエチレン基を、 PO:オキシプロピレン基を示し、 m,n:平均繰返し単位を示す0.5〜10の範
囲にある正数であり、かつm+nは2〜16
の範囲にあり、かつEO基、PO基は順不同
で、ブロツク状、ランダム状で存在してい
てもよい。更にEO基の重量はEO基PO基
の合計重量の20〜90%を占める。〕 [CH3O−(EO−)p−(PO−)q−]2CH2 ……[2] 〔ここに、 EO:オキシエチレン基を、 PO:オキシプロピレン基を示し、 p,q:平均くり返し単位数を示す0.5〜6
の範囲にある正数であり、かつp+qは1
〜8の範囲にあり、かつEO基、PO基は順
不同でブロツク状、ランダム状存在してい
てもよい。更にEO基の重量はEO基PO基
の合計重量の20〜90%を占める。〕 〔ここに、 PO:前述と同じ基を、 r1,r2,r3 :平均くり返し単位数を示す1〜10の範囲
にある正数であり、かつ3者の合計は6〜
24の範囲である。〕 B成分は 下記一般式[4]にて示されるポリオキシアル
キレン類及びグリセリンからなる化合物群から選
ばれる少くとも一種の化合物からなる成分であ
る。 HO−(A1O−)sH ……[4] 〔ここに、 A1:炭素数2〜3のアルキレン基を、 S:平均くり返し単位数を示す2〜3の範囲
の正数を示す。〕 C成分は 下記一般式[5]にて示されるポリオキシエチ
レンモノメチルエーテル類からなる成分である。 CH3O−(EO−)uH ……[5] 〔ここに、 EO:前述と同じ基を、 u:3〜4の正数を示す。〕 本発明組成物を構成するA成分は前述の如き3
種の化合物類の少くとも1種からなるものであ
り、2種又は3種の混合物でもよく、これらの構
成比は任意である。このA成分は、該作動液、殊
にブレーキ液に対して高沸点、高ウエツト沸点、
低吸湿性、良好な低温特性といつた好ましい特性
を与えるものである。上記3種の化合物の中で一
般式[1]にて示される化合物はポリオキシアル
キレンジメチルエーテルであり、同式中に示され
るオキシエチレン基、オキシプロピレン基は順不
同で、ブロツク状、ランダム状で結合していても
よいが、オキシエチレン基の重量は両オキシアル
キレン基の重量の20〜90%を占めていることが必
須であり、この下限未満あるいは上限をこえた場
合は上記の如き特性を顕著に本発明の組成粉に与
えることがなく、好ましくない。オキシエチレン
基、オキシプロピレン基は1分子中に平均的に
0.5〜10個存在し、両者の合計が2〜16の範囲に
なければならない。この合計が2未満であると、
該ポリオキシアルキレンジメチルエーテルの沸点
が低く、従つて本発明の組成物の沸点も低下し好
ましくなく、16を越えると該組成物の低温特性が
悪化し好ましくない。 上述の一般式[1]にて示される化合物は如何
なる製法で製造されたものでもよい。これらの例
としては、EO/POモル比=1/1を例にして説
明すれば、 CH3[(EO)1(PO)1]CH3、CH3[(EO)2(PO)2]
CH3、 CH3[(EO)3(PO)3]、CH3[(EO)4(PO)4]
CH3、 CH3[(EO)5(PO)5]CH3、CH3[(EO)6(PO)6]
CH3、 CH3[(EO)7(PO)7]CH3、CH3[(EO)8(PO)8]
CH3 等であり、同様にEO/PO比率に関してオキシエ
チレン基が、オキシエチレン基とオキプロピレン
基の合計に対し20〜90重量%の割合の化合物及び
それらの混合物が挙げられる。好適には CH3[(EO)6(PO)2]CH3、CH3[(EO)6(PO)3]
CH3、 CH3[(EO)7(PO)3]CH3、CH3[(EO)8(PO)2]
CH3、 なる化合物及びこれらの混合物を挙げることが出
来る。 一般式[2]にて示されるポリオキシアルキレ
ンモノメチルエーテルのホルマール類について述
べる。該式中のCH3O−(EO)−p−(PO−)qの意味す
る所は例えばメタノール1モルに公知方法でエチ
レンオキシド、プロピレンオキシド夫々を0.5〜
6モルランダム状、ブロツク状に付加させた如き
ポリオキシアルキレンモノメチルエーテルの一部
を示したものであり、本発明組成物A成分の少な
くとも一部を構成する場合にはp,qの合計が1
〜8の範囲にあり、しかもオキシエチレン基の重
量がオキシエチレン基およびオキシプロピレン基
の合計重量の20〜90%でなければならない。p,
qの合計が1未満では本発明の組成物の沸点が低
くなり、8を越えると低温特性が悪く、ともに好
ましくない。又、前述のオキシエチレン基の重量
比が20%未満ではゴム膨潤性が大きくなり、90%
を越えると耐寒性が低下し、共に好ましくない。 一般式[2]にて示される化合物類の製法につ
いては限定がなく公知の如何なる方法を用いても
よい。例えば、CH3O−(EO−)p−(PO−)qOHなる化
合物とホルマリンを反応させ製造する方法を例示
できる。 これらポリオキシアルキレンモノメチルエーテ
ルのホルマール類としては、例えばEO/POモル
比が1/1として例示すれば、 [CH3O(EO)0.5(PO)0.5]2CH2,[CH3(EO)1
(PO)1]2CH2 [CH3O(EO)2(PO)2]2CH2,[CH3(EO)3
(PO)3]2CH2 [CH3O(EO)4(PO)4]2CH2等であり、同様に
EO/PC比率に関して、オキシエチレン基がオキ
シエチレン基とオキシプロピレン基の合計重量に
対し20〜90重量%の割合の化合物及びそれらの混
合物が挙げられる。 好適には、 [CH3O(EO)2(PO)0.5]2CH2 [CH3O(EO)3(PO)0.5]2CH2 [CH3O(EO)2(PO)1]2CH2 [CH3O(EO)3(PO)1]2CH2 [CH3O(EO)3(PO)1.5]2CH2 の如き化合物及びそれらの混合物等を挙げること
が出来る。 一般式[3]にて示されるポリオキシプロピレ
ンモノメチルエーテルのグリセリントリエーテル
につき具体的に説明すると、グリセリンにプロピ
レンオキシドの特定量を付加させ、そのあと、3
個のOH末端をメチル化させた如きものである。
このトリエーテル1分子中に存在するオキシプロ
ピレン基は6〜24個が必須である。オキシプロピ
レン基が平均して6個未満では本発明組成物のゴ
ム膨潤性が大きくなり、24個をこえると低温特性
が悪化し、共に好ましくない。 このグリセリントリエーテルは如何なる製法で
製造されたものでもよく、r1=r2=r3を例にして
説明すれば、
高ウエツト沸点を有し、低吸湿性で低温特性にす
ぐれた作動液、殊に自動車用「後述するJIS BF
−4の規格に合格する」ブレーキ液組成物に関す
る。 従来技術 作動液、特に自動車用ブレーキ液はその使用目
的からして要求されるべき性質が多く、又信頼性
が高いものでなければならない。 特に、近年自動車の高速化及び安全性が追求さ
れ、米国に於ては、いわゆる自動車安全規格
FMVSS(Federal Motor Vehicle Safety
Standards)No.116でDot3及び、更に特性を向上
させたDot4の規格が1972年に制定されている。
一方国内に於てもJIS規格が改正され、前述と同
様にBF−3(Dot3相当)、BF−4(Dot4相当)な
る規格が制定されている。特にこれらの規格にあ
つては、いわゆる“ペーパーロツク現象”を防止
するために、高沸点かつ高ウエツト沸点が要求さ
れている。 従来から、ブレーキ液の主成分としてポリオキ
シアルキレンのアルキルエーテル類が広く使用さ
れており、分子中のオキシアルキレン基部及びア
ルキルエーテル基部の構造を種々変化させること
により、高沸点を実現させて来ているが、一般に
前述のポリオキシアルキレンのアルキルエーテル
類にあつては、高沸点を実現させると、他の不可
避的に重要な低温特性に欠陥が生じることが多
く、両者を達成させるべく数多くの検討がなされ
てきた。例えば特公昭52−13597目公報にあつて
は、JIS BF−3(DOT−3)規格を満足するも
のとしてポリオキシアルキレンモノエーテルを主
成分とし、副成分としてポリオキシアルキレンの
ジエーテル、ホルマール等を配合して上記目的を
達成することが提案されている。これらの先行例
にあつては諸特性のバランスは一応保たれている
ものの、重要な特性であるウエツト沸点を高める
という目的は達成されていない。なぜならば、主
成分とて用いられている上記モノエーテル類は本
来吸湿性であり、一旦吸湿するとウエツト沸点が
大巾に低下するからである。一方、ポリオキシア
ルキレンのモノエーテルの構造を変化させ、該エ
ーテルの吸湿性を低下させるべく計ると、ブレー
キ液が要求する特性の1つであるゴム膨潤性に対
して好ましくない影響が生じていた。すなわち、
グリコールモノエーテル類を主成分としたブレー
キ液にあつては高沸点かつ高ウエツト沸点を有す
ることは事実上みられなかつた。 一方、高沸点かつ高ウエツト沸点の両特性を一
挙に満足させることを計つたブレーキ液組成物の
主成分として、グリコールモノエーテル類のホウ
酸エステルを用いることが提案されている(例え
ば、特公昭54−37257号公報、特開昭52−14588号
公報、同54−80285号公報、同55−99998号公報、
特公昭55−15519号公報等参照)。これらの方法に
用いられるホウ酸エステルは一般にかなりの吸湿
性を示すものの、吸湿後にあつてもこれを配合し
たブレーキ液のウエツト沸点は大巾には低下しな
い。従つて前述の如き、Dot4規格に合つたブレ
ーキ液が得られるものの、以下のような欠陥が末
だ解決され得ないことが判明してきている。 (イ) 低温時、特に使用しているにつれ吸湿した場
合の低温時の特性が良くない。 (ロ) 潤滑性に劣る。 (ハ) ホウ酸エステルの加水分解により沈澱物が生
成することが多い。 (イ)で挙げた低温特性について更に詳しく述べれ
ば、前述の如くブレーキ液に含有されるホウ酸エ
ステルが吸湿性であるため、使用中に含水量が増
加し、その結果該液の低温特性、特に−40℃前後
における動粘度の急激な増加により、該液の本質
的な機能である圧力伝達機能が著しく低下する。
一方ブレーキ液にあつてはこれを用いる機械の構
造上使用中の水分混入は不可避であり、従つて上
記の如き機能低下は重大な問題である。 発明が解決しようとする問題点 本発明者らは、上記の如き、グリコールモノエ
ーテル類及びホウ酸エステル系作動液、特にこれ
らのブレーキ液には従来見られなかつた特徴すな
わち、高沸点、高ウエツト沸点を示し、かつ低吸
湿性ですぐれた低温特性、低ゴム膨潤性等を示す
作動液を得るべく鋭意研究の結果特定のポリオー
ルエーテル化合物類を特定の割合で含有した組成
物を用いれば、前述の如き問題が一挙に解決され
ることを見出し本発明に到達した。 問題点を解決するための手段 本発明は下記に示すA成分50〜90重量%、B成
分1〜50重量%、およびC成分4〜50重量%を含
有する作動液組成物であり、A成分は下記一般式
[1]にて示されるポリオキシアルキレンジメチ
ルエーテル類、一般式[2]にて示されるポリオ
キシアルキレンモノメチルエーテルのホルマール
類及び一般式[3]にて示されるポリオキシプロ
ピレンモノメチルエーテルのグリセリンエーテル
類からなる化合物群から選ばれる少なくとも一種
の化合物からなる成分である。 CH3O−(EO−)n−(PO−)oCH3 ……[1] 〔ここに、 EO:オキシエチレン基を、 PO:オキシプロピレン基を示し、 m,n:平均繰返し単位を示す0.5〜10の範
囲にある正数であり、かつm+nは2〜16
の範囲にあり、かつEO基、PO基は順不同
で、ブロツク状、ランダム状で存在してい
てもよい。更にEO基の重量はEO基PO基
の合計重量の20〜90%を占める。〕 [CH3O−(EO−)p−(PO−)q−]2CH2 ……[2] 〔ここに、 EO:オキシエチレン基を、 PO:オキシプロピレン基を示し、 p,q:平均くり返し単位数を示す0.5〜6
の範囲にある正数であり、かつp+qは1
〜8の範囲にあり、かつEO基、PO基は順
不同でブロツク状、ランダム状存在してい
てもよい。更にEO基の重量はEO基PO基
の合計重量の20〜90%を占める。〕 〔ここに、 PO:前述と同じ基を、 r1,r2,r3 :平均くり返し単位数を示す1〜10の範囲
にある正数であり、かつ3者の合計は6〜
24の範囲である。〕 B成分は 下記一般式[4]にて示されるポリオキシアル
キレン類及びグリセリンからなる化合物群から選
ばれる少くとも一種の化合物からなる成分であ
る。 HO−(A1O−)sH ……[4] 〔ここに、 A1:炭素数2〜3のアルキレン基を、 S:平均くり返し単位数を示す2〜3の範囲
の正数を示す。〕 C成分は 下記一般式[5]にて示されるポリオキシエチ
レンモノメチルエーテル類からなる成分である。 CH3O−(EO−)uH ……[5] 〔ここに、 EO:前述と同じ基を、 u:3〜4の正数を示す。〕 本発明組成物を構成するA成分は前述の如き3
種の化合物類の少くとも1種からなるものであ
り、2種又は3種の混合物でもよく、これらの構
成比は任意である。このA成分は、該作動液、殊
にブレーキ液に対して高沸点、高ウエツト沸点、
低吸湿性、良好な低温特性といつた好ましい特性
を与えるものである。上記3種の化合物の中で一
般式[1]にて示される化合物はポリオキシアル
キレンジメチルエーテルであり、同式中に示され
るオキシエチレン基、オキシプロピレン基は順不
同で、ブロツク状、ランダム状で結合していても
よいが、オキシエチレン基の重量は両オキシアル
キレン基の重量の20〜90%を占めていることが必
須であり、この下限未満あるいは上限をこえた場
合は上記の如き特性を顕著に本発明の組成粉に与
えることがなく、好ましくない。オキシエチレン
基、オキシプロピレン基は1分子中に平均的に
0.5〜10個存在し、両者の合計が2〜16の範囲に
なければならない。この合計が2未満であると、
該ポリオキシアルキレンジメチルエーテルの沸点
が低く、従つて本発明の組成物の沸点も低下し好
ましくなく、16を越えると該組成物の低温特性が
悪化し好ましくない。 上述の一般式[1]にて示される化合物は如何
なる製法で製造されたものでもよい。これらの例
としては、EO/POモル比=1/1を例にして説
明すれば、 CH3[(EO)1(PO)1]CH3、CH3[(EO)2(PO)2]
CH3、 CH3[(EO)3(PO)3]、CH3[(EO)4(PO)4]
CH3、 CH3[(EO)5(PO)5]CH3、CH3[(EO)6(PO)6]
CH3、 CH3[(EO)7(PO)7]CH3、CH3[(EO)8(PO)8]
CH3 等であり、同様にEO/PO比率に関してオキシエ
チレン基が、オキシエチレン基とオキプロピレン
基の合計に対し20〜90重量%の割合の化合物及び
それらの混合物が挙げられる。好適には CH3[(EO)6(PO)2]CH3、CH3[(EO)6(PO)3]
CH3、 CH3[(EO)7(PO)3]CH3、CH3[(EO)8(PO)2]
CH3、 なる化合物及びこれらの混合物を挙げることが出
来る。 一般式[2]にて示されるポリオキシアルキレ
ンモノメチルエーテルのホルマール類について述
べる。該式中のCH3O−(EO)−p−(PO−)qの意味す
る所は例えばメタノール1モルに公知方法でエチ
レンオキシド、プロピレンオキシド夫々を0.5〜
6モルランダム状、ブロツク状に付加させた如き
ポリオキシアルキレンモノメチルエーテルの一部
を示したものであり、本発明組成物A成分の少な
くとも一部を構成する場合にはp,qの合計が1
〜8の範囲にあり、しかもオキシエチレン基の重
量がオキシエチレン基およびオキシプロピレン基
の合計重量の20〜90%でなければならない。p,
qの合計が1未満では本発明の組成物の沸点が低
くなり、8を越えると低温特性が悪く、ともに好
ましくない。又、前述のオキシエチレン基の重量
比が20%未満ではゴム膨潤性が大きくなり、90%
を越えると耐寒性が低下し、共に好ましくない。 一般式[2]にて示される化合物類の製法につ
いては限定がなく公知の如何なる方法を用いても
よい。例えば、CH3O−(EO−)p−(PO−)qOHなる化
合物とホルマリンを反応させ製造する方法を例示
できる。 これらポリオキシアルキレンモノメチルエーテ
ルのホルマール類としては、例えばEO/POモル
比が1/1として例示すれば、 [CH3O(EO)0.5(PO)0.5]2CH2,[CH3(EO)1
(PO)1]2CH2 [CH3O(EO)2(PO)2]2CH2,[CH3(EO)3
(PO)3]2CH2 [CH3O(EO)4(PO)4]2CH2等であり、同様に
EO/PC比率に関して、オキシエチレン基がオキ
シエチレン基とオキシプロピレン基の合計重量に
対し20〜90重量%の割合の化合物及びそれらの混
合物が挙げられる。 好適には、 [CH3O(EO)2(PO)0.5]2CH2 [CH3O(EO)3(PO)0.5]2CH2 [CH3O(EO)2(PO)1]2CH2 [CH3O(EO)3(PO)1]2CH2 [CH3O(EO)3(PO)1.5]2CH2 の如き化合物及びそれらの混合物等を挙げること
が出来る。 一般式[3]にて示されるポリオキシプロピレ
ンモノメチルエーテルのグリセリントリエーテル
につき具体的に説明すると、グリセリンにプロピ
レンオキシドの特定量を付加させ、そのあと、3
個のOH末端をメチル化させた如きものである。
このトリエーテル1分子中に存在するオキシプロ
ピレン基は6〜24個が必須である。オキシプロピ
レン基が平均して6個未満では本発明組成物のゴ
ム膨潤性が大きくなり、24個をこえると低温特性
が悪化し、共に好ましくない。 このグリセリントリエーテルは如何なる製法で
製造されたものでもよく、r1=r2=r3を例にして
説明すれば、
【式】
【式】
【式】
【式】及び
これらの混合物を挙げることが出来る。
上記3種の化合物類のA成分への混合比率は任
意であり、1種類あるいは2種類以上の混合物が
本発明組成物の用途によつて適宜選択して使用さ
れる。 本発明組成物を構成するB成分は前述の一般式
[4]の低分子量ポリオキシアルキレン類とグリ
セリンの少なくとも1種類からなるものであり、
2種の混合物でもよく、これらの構成比は任意で
ある。これらの化合物類は従来より公知のブレー
キ液にはしばしば配合され、その目的とするとこ
ろは主としてゴム膨潤性の調節である。しかしな
がら本発明組成物に於てはこれら化合物類のうち
で特定のものであり、その目的とするところとし
てゴム膨潤性の調節の外に新規の性能である吸湿
時の沸点低下の抑制も示すことが出来る。本来一
般式[4]にて示される低分子量ポリオキシアル
キレン類及びグリセリンは吸湿性であることはよ
く知られているが、本発明のA成分と組み合せて
使用すれば上記の如き効果が発現される。 上記2種の化合物類の中で一般式[4]にて示
されるポリオキシアルキレン類にあつてはアルキ
レン基を構成する炭素数は2〜3であり、3をこ
えたポリオキシアルキレン基からなるものを用い
ると、本発明の組成物のゴム膨潤性が大きすぎる
ので好ましくない。又、オキシアルキレン基の平
均的なくり返し単位数は2〜3の範囲にあること
が好ましく、3をこえるポリオキシアルキレンの
使用は該組成物を耐寒性低下という好ましくない
結果をもたらす。これらの化合物としてはA1を
エチレン基(Eで表示)を例として説明すれば、
HO(EO)2H、HO(EO)3H及びこれらの混合物で
あり、同様にA1がプロピレン基である化合物及
びこれらの混合物が挙げられる。好適には、HO
(EO)2H、HO(EO)3H、HO(PO)2H(Pはプロピ
レン基を示す。以下、同じ)、HO(PO)3H等の化
合物及びこれらの混合物を挙げることが出来る。 C成分を構成する一般式[5]にて示される化
合物は例えばメタノールにエチレンオキシドが3
〜4モル付加させた如きものである。 uが3未満のものをC成分として配合した場
合、該組成物の沸点が低くなり、uが4を越える
ものでは該組成物の低温特性が低下し、共に好ま
しくない。これらの例としては、CH3(EO)3H,
CH3O(EO)4H、及びそれらの混合物等を挙げる
ことが出来る。 前述した如く、一般式[1]〜[5]に示され
る化合物は如何なる製法で製造されたものでもよ
いが、これらを夫々製造した後、配合して本発明
の組成物としてもよいし、また、A成分を例にと
れば、一般式[1]、[2]、[3]中のメチル基が
すべての水酸基である化合物類を配合した後、メ
チル化剤を用いて該水酸基を該当するオキシメチ
ル基に変換して本発明の組成物を構成するA成分
として用いるといつた方法も可能である。 かくして得られるA成分、B成分およびC成分
の本発明組成物中での組成比は前述した如く、 A成分 50〜95重量% B成分 1〜50重量% C成分 4〜50重量% であることが必須である。A成分が50重量%未満
では従来公知のブレーキ液と比較して、低吸湿性
にはならず、95重量%をこえると、吸湿時の沸点
低下が著しくなり共に好ましくない。 B成分が50重量%をこえると吸湿時の沸点低下
は改善されるものの本発明の組成物の吸湿性が大
きくなり好ましくなく、1%未満では添加による
効果が発現しない。 C成分の組成比が4%未満では添加の効果が少
なく、50%を越えての添加ではかえつて吸湿性が
増加して好ましくない。 以上の如き成分を用いて作動液を製造すれば、
今迄にない高性能のものが得られるが例えばブレ
ーキ液として実際に使用するに際しPH調整剤、酸
化防止剤、防錆剤、潤滑剤等の種々の添加剤を必
要に応じ添加することも出来る。 実施例 以下に実施例、比較例を挙げ、本発明を更に詳
しく説明する。 実施例1〜9、比較例1〜5 第1表に示した配合で、以下の調整法に従い各
種作動液組成物を調整した。物性値を第1表に示
した。 実施例 1〜6 配合作動液調整法 メタノールに所定量のエチレンオキシド、プロ
ピレンオキシドを付加後、酸触媒存在下、パラホ
ルムアルデヒドを加え、ホルマール化し、アルカ
リ中和又は酸吸着にて触媒を失活させた。水共沸
剤を使用し初留カツトし本発明A成分とし、これ
に本発明B,C成分を所定量混合した。 比較例 1〜2 実施例1〜6と同様、本発明A成分を調整後、
あるいはこれに本発明C成分を所定量混合した。 実施例 7〜8 市販品グリセリンのプロピレンオキシド付加体
(平均分子量700,1000)に所定量のNaOHを添
加後、脱水しこれにCH3Clを所定量、所定条件下
添加しメチル化した。未反応NaOH、副生NaCl
を除去後、初留カツトして本発明A成分とし、こ
れに本発明B,C成分を所定量混合した。 比較例 3〜4 実施例7〜8と同様に本発明A成分を調整し、
これに本発明C成分を所定量混合した。 実施例 9 トリエチレングリコールモノメチルエーテルを
出発物質とし、これに所定量のプロピレンオキシ
ド、エチレンオキシドを付加し、その後所定量の
NaOHを添加し、脱水しこれにCH3Clを所定量、
所定条件下添加し、メチル化した。未反応
NaOH、副生NaClを除去後、初留カツトして本
発明A成分とし、これに本発明B,C成分を所定
量混合した。 比較例 5 実施例9と同様に本発明A成分を調整し、これ
に本発明C成分を所定量混合した。 発明の効果 本発明の組成物は、高沸点、高ウエツト沸点を
有し、しかも低吸湿性で低温特性にすぐれた作動
液、殊に自動車用ブレーキを提供する。
意であり、1種類あるいは2種類以上の混合物が
本発明組成物の用途によつて適宜選択して使用さ
れる。 本発明組成物を構成するB成分は前述の一般式
[4]の低分子量ポリオキシアルキレン類とグリ
セリンの少なくとも1種類からなるものであり、
2種の混合物でもよく、これらの構成比は任意で
ある。これらの化合物類は従来より公知のブレー
キ液にはしばしば配合され、その目的とするとこ
ろは主としてゴム膨潤性の調節である。しかしな
がら本発明組成物に於てはこれら化合物類のうち
で特定のものであり、その目的とするところとし
てゴム膨潤性の調節の外に新規の性能である吸湿
時の沸点低下の抑制も示すことが出来る。本来一
般式[4]にて示される低分子量ポリオキシアル
キレン類及びグリセリンは吸湿性であることはよ
く知られているが、本発明のA成分と組み合せて
使用すれば上記の如き効果が発現される。 上記2種の化合物類の中で一般式[4]にて示
されるポリオキシアルキレン類にあつてはアルキ
レン基を構成する炭素数は2〜3であり、3をこ
えたポリオキシアルキレン基からなるものを用い
ると、本発明の組成物のゴム膨潤性が大きすぎる
ので好ましくない。又、オキシアルキレン基の平
均的なくり返し単位数は2〜3の範囲にあること
が好ましく、3をこえるポリオキシアルキレンの
使用は該組成物を耐寒性低下という好ましくない
結果をもたらす。これらの化合物としてはA1を
エチレン基(Eで表示)を例として説明すれば、
HO(EO)2H、HO(EO)3H及びこれらの混合物で
あり、同様にA1がプロピレン基である化合物及
びこれらの混合物が挙げられる。好適には、HO
(EO)2H、HO(EO)3H、HO(PO)2H(Pはプロピ
レン基を示す。以下、同じ)、HO(PO)3H等の化
合物及びこれらの混合物を挙げることが出来る。 C成分を構成する一般式[5]にて示される化
合物は例えばメタノールにエチレンオキシドが3
〜4モル付加させた如きものである。 uが3未満のものをC成分として配合した場
合、該組成物の沸点が低くなり、uが4を越える
ものでは該組成物の低温特性が低下し、共に好ま
しくない。これらの例としては、CH3(EO)3H,
CH3O(EO)4H、及びそれらの混合物等を挙げる
ことが出来る。 前述した如く、一般式[1]〜[5]に示され
る化合物は如何なる製法で製造されたものでもよ
いが、これらを夫々製造した後、配合して本発明
の組成物としてもよいし、また、A成分を例にと
れば、一般式[1]、[2]、[3]中のメチル基が
すべての水酸基である化合物類を配合した後、メ
チル化剤を用いて該水酸基を該当するオキシメチ
ル基に変換して本発明の組成物を構成するA成分
として用いるといつた方法も可能である。 かくして得られるA成分、B成分およびC成分
の本発明組成物中での組成比は前述した如く、 A成分 50〜95重量% B成分 1〜50重量% C成分 4〜50重量% であることが必須である。A成分が50重量%未満
では従来公知のブレーキ液と比較して、低吸湿性
にはならず、95重量%をこえると、吸湿時の沸点
低下が著しくなり共に好ましくない。 B成分が50重量%をこえると吸湿時の沸点低下
は改善されるものの本発明の組成物の吸湿性が大
きくなり好ましくなく、1%未満では添加による
効果が発現しない。 C成分の組成比が4%未満では添加の効果が少
なく、50%を越えての添加ではかえつて吸湿性が
増加して好ましくない。 以上の如き成分を用いて作動液を製造すれば、
今迄にない高性能のものが得られるが例えばブレ
ーキ液として実際に使用するに際しPH調整剤、酸
化防止剤、防錆剤、潤滑剤等の種々の添加剤を必
要に応じ添加することも出来る。 実施例 以下に実施例、比較例を挙げ、本発明を更に詳
しく説明する。 実施例1〜9、比較例1〜5 第1表に示した配合で、以下の調整法に従い各
種作動液組成物を調整した。物性値を第1表に示
した。 実施例 1〜6 配合作動液調整法 メタノールに所定量のエチレンオキシド、プロ
ピレンオキシドを付加後、酸触媒存在下、パラホ
ルムアルデヒドを加え、ホルマール化し、アルカ
リ中和又は酸吸着にて触媒を失活させた。水共沸
剤を使用し初留カツトし本発明A成分とし、これ
に本発明B,C成分を所定量混合した。 比較例 1〜2 実施例1〜6と同様、本発明A成分を調整後、
あるいはこれに本発明C成分を所定量混合した。 実施例 7〜8 市販品グリセリンのプロピレンオキシド付加体
(平均分子量700,1000)に所定量のNaOHを添
加後、脱水しこれにCH3Clを所定量、所定条件下
添加しメチル化した。未反応NaOH、副生NaCl
を除去後、初留カツトして本発明A成分とし、こ
れに本発明B,C成分を所定量混合した。 比較例 3〜4 実施例7〜8と同様に本発明A成分を調整し、
これに本発明C成分を所定量混合した。 実施例 9 トリエチレングリコールモノメチルエーテルを
出発物質とし、これに所定量のプロピレンオキシ
ド、エチレンオキシドを付加し、その後所定量の
NaOHを添加し、脱水しこれにCH3Clを所定量、
所定条件下添加し、メチル化した。未反応
NaOH、副生NaClを除去後、初留カツトして本
発明A成分とし、これに本発明B,C成分を所定
量混合した。 比較例 5 実施例9と同様に本発明A成分を調整し、これ
に本発明C成分を所定量混合した。 発明の効果 本発明の組成物は、高沸点、高ウエツト沸点を
有し、しかも低吸湿性で低温特性にすぐれた作動
液、殊に自動車用ブレーキを提供する。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記に示す A成分 50〜95重量% B成分 1〜50重量% 及び C成分 4〜50重量% を含有する作動液組成物。 A成分 下記一般式[1]にて示されるポリオキシアル
キレンジメチルエーテル類、一般式[2]にて示
めされるポリオキシアルキレンモノメチルエーテ
ルのホルマール類及び一般式[3]にて示される
ポリオキシプロピレンモノメチルエーテルのグリ
セリントリエーテル類からなる化合物群から選ば
れる少くとも一種の化合物からなる成分である。 CH3O−(EO−)n−(PO)−oCH3 ……[1] 〔ここに、 EO:オキシエチレン基を、 PO:オキシプロピレン基を示し、 m,n:平均繰返し単位を示す0.5〜10の範
囲にある正数であり、かつm+nは2〜16
の範囲にあり、かつEO基、PO基は順不同
で、ブロツク状、ランダム状で存在してい
てもよい。更にEO基の重量はEO基PO基
の合計重量の20〜90%を占める。〕 [CH3O−(EO−)p−(PO)−q−]2CH2 ……[2] 〔ここに、 EO:オキシエチレン基を、 PO:オキシプロピレン基を示し、 p,q:平均くり返し単位数を示す0.5〜6
の範囲にある正数であり、かつp+qは1
〜8の範囲にあり、かつEO基、PO基は順
不同でブロツク状、ランダム状で存在して
いてもよい。更にEO基の重量はEO基PO
基の合計重量の20〜90%を占める。 〔ここに、 PO:前述と同じ基を r1,r2,r3 :平均くり返し単位数を示す1〜10の範囲
にある正数であり、かつ3者の合計は6〜
24の範囲である。〕 B成分 下記一般式[4]にて示されるポリオキシアル
キレン類、及びグリセリンからなる化合物群から
選ばれる少くとも一種の化合物からなる成分であ
る。 HO−(A1O−)sH ……[4] 〔ここに、 A1:炭素数2〜3のアルキレン基を、 s:平均くり返し単位数を示す2〜3の範囲
の正数を示す。〕 C成分 下記一般式[5]にて示されるポリオキシエチ
レンモノメチルエーテル類からなる成分である。 CH3O−(EO−)uH ……[5] 〔ここに、 EO:前述と同じ基を、 u:3〜4の正数を示す。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3374084A JPS60179498A (ja) | 1984-02-24 | 1984-02-24 | 作動液組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3374084A JPS60179498A (ja) | 1984-02-24 | 1984-02-24 | 作動液組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60179498A JPS60179498A (ja) | 1985-09-13 |
JPS6326797B2 true JPS6326797B2 (ja) | 1988-05-31 |
Family
ID=12394803
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3374084A Granted JPS60179498A (ja) | 1984-02-24 | 1984-02-24 | 作動液組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60179498A (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60192797A (ja) * | 1984-03-14 | 1985-10-01 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 作動液 |
JP2977046B2 (ja) * | 1992-11-27 | 1999-11-10 | 株式会社ジャパンエナジー | アンモニア冷凍装置、該冷凍装置に用いる作動流体組成物及びアンモニア圧縮機の潤滑方法 |
WO1994012594A1 (en) * | 1992-11-27 | 1994-06-09 | Kyodo Oil Technical Research Center Co., Ltd. | Ammonia refrigerating unit, working fluid composition to be used in said unit, and lubrication of ammonia compressor |
DE19514035A1 (de) * | 1995-04-13 | 1996-10-17 | Hoechst Ag | Verwendung von Acetalen |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5097773A (ja) * | 1973-12-29 | 1975-08-04 | ||
JPS5444159A (en) * | 1977-09-13 | 1979-04-07 | Kuraray Co Ltd | Synthetic lubricating oil |
JPS55129494A (en) * | 1979-03-29 | 1980-10-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | Brake fluid composition |
-
1984
- 1984-02-24 JP JP3374084A patent/JPS60179498A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5097773A (ja) * | 1973-12-29 | 1975-08-04 | ||
JPS5444159A (en) * | 1977-09-13 | 1979-04-07 | Kuraray Co Ltd | Synthetic lubricating oil |
JPS55129494A (en) * | 1979-03-29 | 1980-10-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | Brake fluid composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60179498A (ja) | 1985-09-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2815404B2 (ja) | ポリエーテル滑剤 | |
US2520611A (en) | Diethers of polyoxyalkylene diols | |
EP0061822B1 (en) | Polyethers modified with alpha olefin oxides | |
US3972822A (en) | Water-insensitive and stable hydraulic fluid compositions | |
US4116846A (en) | Hydraulic fluid compositions comprising borate esters | |
JP5704837B2 (ja) | カーエアコン用作動流体 | |
US4298488A (en) | Hydraulic fluid composition containing glycol ethers and borate ester | |
JPS6326797B2 (ja) | ||
KR100396361B1 (ko) | 암모니아 냉매를 사용하는 냉동기용 윤활제 | |
DE69311396T2 (de) | Schmiermittel für Kältemaschinen,die Tetrafluoroethane als Kühlmittel verwenden | |
US3957667A (en) | Hydraulic oil composition | |
US4219434A (en) | Hydraulic fluid compositions based on mixed glycol ether-glycol boric acid esters | |
CA1047480A (en) | Hydraulic fluids based on borate esters | |
JPH0458520B2 (ja) | ||
JP2549646B2 (ja) | 液圧作動流体組成物 | |
EP0570121B1 (en) | Process for the preparation of polyoxyalkylene block copolymers | |
US20010031855A1 (en) | Water-soluble polyalkylene glycol oils having a high viscosity index and low aerosol toxicity | |
CA1088509A (en) | Brake fluid compositions for automobiles | |
JPH0225957B2 (ja) | ||
KR100391294B1 (ko) | 자동차용 브레이크액 조성물 | |
JPH0373598B2 (ja) | ||
JPH066713B2 (ja) | 作動液 | |
JPS6324039B2 (ja) | ||
JPS60192797A (ja) | 作動液 | |
RU2118652C1 (ru) | Гидравлическая жидкость |