JPS6326758B2 - - Google Patents

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JPS6326758B2
JPS6326758B2 JP55015580A JP1558080A JPS6326758B2 JP S6326758 B2 JPS6326758 B2 JP S6326758B2 JP 55015580 A JP55015580 A JP 55015580A JP 1558080 A JP1558080 A JP 1558080A JP S6326758 B2 JPS6326758 B2 JP S6326758B2
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Kurotsupu Rudorufu
Teemeru Furanku
Nyurenbatsuha Akuseru
Hofuman Uerunaa
Ueenishu Furantsu
Fukusu Haatoihi
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BASF SE
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式： 〔式中、ｎは３〜12の値を表わしかつ基R1〜R3
は水素原子又はC1〜C4−アルキル基を表わす〕
で示される二環式エノールの改良された製法に関
する。
ドイツ連邦共和国特許第2136496号明細書から、
じやこう様臭感物質を合成するための中間物質と
して重要である化合物（）が、アリルアルコー
ル又はアリルエステル（′）： を環式ケトン（）： にラジカル付加しかつ例えばかくして得られる付
加物（′）を下記式： に基いて酸性触媒閉環することにより得られるこ
とは公知である。この場合、アリルエステルを使
用する場合には酸残基を閉環反応前に予め加水分
解によつて分解する必要がある。
この方法は、アリルアルコール及びその同族体
の感性が大きいために不利である。それに対し
て、上記アルコールのエステルから出発すれば、
付加反応後に酸を加水分解的に分解する付加的処
理工程が必要になる。
更に、Izvest.Akad.Nauk、SSSR、Otdel.
Khim.Nauk1961年出版、第2065頁以下から、シ
クロペンタノン及びシクロヘキサノンに対してｎ
−アルカン−１−オールのアリールエーテルをラ
ジカル性α−付加することにより式（′）型の
化合物を製造することは公知であるが、これらの
化合物は二環式エノールエーテルに環化すること
はできない。
従つて、本発明の課題はドイツ連邦共和国特許
第2136496号明細書からその基本原理が公知であ
る方法を改良して、前記欠点を排除することであ
る。
ところで、一般式： 〔式中、ｎは３〜12の値を表わしかつR1〜R3は
水素原子又はC1〜C4−アルキル基を表わす〕で
示される二環式エノールエーテルが、一般式： 〔式中、ｎは前記を意味する〕の環式ケトンにア
リル化合物をラジカル付加しかつ引続き酸性触媒
反応で環化して上記式（）の化合物を製造する
際に、アリル化合物として一般式： 〔式中、R1〜R3は前記を意味し、R4は第三級−
ブチル基、テトラヒドロフラン−２−イル基又は
テトラヒドロピラン−２−イル基を表わす〕で示
されるアリルエーテルを使用すれば有利に製造さ
れることが判明した。
出発化合物（）は、主として所望の目的生成
物（）に相応して、アリルアルコールから誘導
される。それと共に、特にブテ−２−エン−１−
オール、ブテ−１−エン−３−オン及びメタアリ
ルアルコールが重要である。
これらアルコールの定義に基くエーテルは、簡
単にアルコールをイソブテン、２，３−ジヒドロ
フラン又は２，３−ジヒドロピランと酸性触媒の
存在で反応させることにより得られる。この場
合、触媒として酸性イオン交換体を使用するのが
特に有利である。このエーテル化は、一般に常圧
又は高めた圧力、約50バールまで温度０〜100℃、
有利には40〜80℃で実施する。
出発化合物（）としては、シクロペンタノ
ン、シクロヘキサノン、シクロオクタノン及び特
にシクロドデカノンが挙げられる。
式（）と式（）を反応させるためのラジカ
ル性触媒は、原則的には任意のものであつてよい
が、まず（）に対する（）のα−付加反応が
十分な速度で進行する温度で活性化されるもの、
即ちラジカルに分解するものを使用するのが有利
である。このような温度は、一般に80〜180℃、
特に120〜150℃である。一般に、上記反応は50〜
200℃で実施してもよいが、その場合80℃より低
い温度では反応が著しく緩漫になりかつ150℃以
上では一般に副生成物の形成が増大することを考
慮しなければならない。更に、温度の選択に当つ
ては、反応を可能な限り常圧で実施することが重
要である、それというのも、より低い圧力、約
200ミリバール（絶対）でも、また高圧、約50バ
ールでも圧力装置を使用しなければならないこと
から経済的に不利になるからである。
特に有利な温度範囲、120〜150℃のための触媒
としては、前記理由から例えば過酸化ジベンゾイ
ル、第三級−ブチルペルオクトエート及びアゾジ
イソブチロニトリル並びに特にジ−第三級−ブチ
ルペルオキシドである。
（）及び（）は相互に当モル量の割合で反
応するが、一般には副反応を抑制するために
（）を約20倍モルまでの過剰で使用するのが有
利である。ラジカル性触媒の量は、有利には0.05
〜0.7モル、特に0.1〜0.3／（）モルの範囲であ
る。
（）及び（）が反応温度で液状でありかつ
触媒が反応混合物中で十分に可溶性であれば、極
く一般的に不活性溶剤を併用する必要は無い。そ
れにもかかわらず、例えば出発化合物が既に溶解
した状態で存在するのが望まれるか或は副反応生
成物の形成を溶剤を用いて時折減少させる場合に
は、溶剤としては例えば石油エーテル、シクロヘ
キサン、ベンゾール及びクロルベンゾールが適当
である。
（）と（）とを反応させると、化合物
（）： が得られる、該化合物は所望に応じて常法で単離
してもよいが、水並びにイソブテン、２，３−ジ
ヒドロフランないしは２，３−ジヒドロピランの
分離下に進行する酸性触媒反応工程で直接処理す
るのが有利である。
酸としては、原則的には任意の酸、即ちプロト
ン供与（酸）及びルイス酸を均一又は不均一相
（例えばイオン交換体）で使用することができる。
しかしながら、プロセス技術的理由から、不均一
相における難揮発性有機強酸が特に有利であるこ
とが立証された、この場合第一に廉価なｐ−トル
オールスルホン酸が挙げられる。
酸の量は、有利には（）１モル当り0.001〜
0.3、特に0.05〜0.2モル当量である。
環化は、60〜150℃、特に80〜130℃及び圧力
0.05ミリバール〜50バール、特に0.1〜１ミリバ
ールで実施するのが有利である。水の除去は、通
常の共沸蒸留、例えばトルオールを用いて共沸蒸
留することによつて有利に行なわれる。オレフイ
ン系分離生成物は、水の分離後（）の製造工程
に戻すことができる。
本発明による改良点を別にすれば、本方法は通
常技術に基いて不連続的並びにまた連続的に実施
することができる。このことに関しては、詳細に
は言及しない。このことは、また目的生成物
（）を得るための後処理に関しても言える。
本発明方法は特に、アリルアルコール（）を
比較的低い温度で、ラジカル付加の反応温度で遊
離アルコールよりも著しく容易に取扱うことがで
きるエーテル（）に変換させるという利点を提
供する。付加的エーテル化工程を伴うにもかかわ
らず、本発明方法はアルコール（）を直接使用
する場合よりも著しく経済的に実施することがで
きる。
実施例 １ 13−オキサビシクロ−〔10，４，０〕−ヘキサデ
カ−△−１、12−エンの製造 シクロドデカノン1820ｇ（10モル）を、窒素雰
囲気下140℃で４時間に渡つてアリル−第三級−
ブチルエーテル114ｇ（１モル）とジ−第三級−
ブチルペルオキシド29.2ｇ（0.2モル）から成る
溶液を加えかつこの温度で更に１時間保持した。
次いで、過剰のシクロドデカノンを留去し、次い
でその残をｐ−トルエンスルホン酸10ｇ（58ミリ
モル）と一緒に１時間300ミリバールで130℃に加
熱した。この際に、水0.7ミリモル及びイソブテ
ン0.7ミリモルが分離された。通常の後処理によ
り、前記化合物が56％の収率で得られた。
沸点112〜114℃／0.1ミリバール；n20 D＝1.5079 実施例 ２ 13−オキサビシクロ−〔10，４，０〕−ヘキサデ
カ−△−１，12−エンの製造 シクロドデカノン及びアリル−第三級−ブチル
エーテルを、実施例１と同様に６時間に渡つて相
互に反応させた。過剰のシクロドデカノンを除去
した後、その残査をｐ−トルエンスルホン酸10ｇ
及びトルエン１と一緒に常圧で３時間還流下に
加熱した、この際に水を連続的に共沸蒸留によつ
て留去した。溶液を希釈したNaHCO3−水溶液
で中性にし、次いで常法で後処理した。前記目的
生成物の収率は、65％であつた。
実施例 ３ ２−（３−第三級−ブトキシ−プロプ−１−イ
ル）−シクロペンタノン シクロペンタノン638ｇ（7.6モル）に、窒素雰
囲気下125〜130℃で４時間に渡つて、アリル−第
三級−ブチルエーテル87ｇ（0.76モル）及びジ−
第三級−ブチルペルオキシド33ｇ（0.23モル）を
加え、引続きなお４時間120℃に保持した。
反応混合物の蒸留後処理により、２−（３−第
三級−ブトキシ−プロプ−１−イル）−シクロペ
ンタノンが50％の収率で得られた。
沸点95〜90℃／0.4ミリバール；n24.5 D＝1.4517 実施例 ４ ６−オキサビシクロ−〔３，４，５〕−ノン−△
−１、５−エン 実施例３の目的生成物37ｇ（0.19モル）を、ｐ
−トルエンスルホン酸５ｇ（29ミリモル）と一緒
に18ミリバールで１時間100℃に加熱した。次い
で、反応混合物を常法で後処理した；前記二環式
エノールエーテルの収率は、使用したアリルエー
テルに対して30％であつた。
沸点68〜70℃／0.15ミリバール 実施例 ５ ２−（３−第三級−ブトキシ−プロプ−１−イ
ル）−シクロヘキサノン シクロヘキサノン980ｇ（10モル）に、140℃で
撹拌しながら２時間に渡つてアリル−第三級−ブ
チルエーテル114ｇ（１モル）及び−第三級−ブ
チルペルオキシド29.2ｇ（0.2モル）を加えかつ
この温度で更に１時間保持した。反応混合物を蒸
留後処理により、２−（３−第三級−ブトキシ−
プロプ−１−イル）−シクロヘキサノンが60％の
収率で得られた。
沸点85〜90℃／0.05ミリバール；n24.5 D＝1.4553 実施例 ６ ７−オキサビシクロ−〔４，４，０〕−デカ−△
−１、５−エンの製造 実施例５の目的生成物180ｇ（0.85モル）を、
ｐ−トルエンスルホン酸10ｇ（58ミリモル）及び
トルエン１と一緒に実施例２と同様に環化反応
させた。前記生成物の収率は、アリルエーテルに
対して42％であつた。
沸点66〜70℃／0.05ミリバール；n24.5 D＝1.4932 実施例 ７ ２−（３−第三級−ブトキシ−プロプ−１−イ
ル）−シクロオクタノン シクロオクタノン504ｇ（４モル）、アリル−第
三級−ブチルエーテル46ｇ（0.4モル）及びジ−
第三級−ブチルペルオキシド23ｇ（0.16モル）を
実施例１と同様に反応させた。２−（３−第三級
−ブトキシ−プロプ−１−イル）−シクロオクタ
ノンの収率は、84％であつた。
沸点105〜110℃／0.15ミリバール；n24.5 D＝
1.4681 実施例 ８ ９−オキサビシクロ−〔６，４，０〕−ドデカ−
△−１、８−エン 実施例７の目的生成物49ｇ（0.2モル）を、ｐ
−トルエンスルホン酸５ｇ（29ミリモル）及びト
ルエン0.5と一緒に実施例２に記載した方法で
環化反応させた。後処理後、前記化合物がアリル
エーテルに対して75％の収率で得られた。
沸点55℃／0.15ミリバール；n24.5 D＝1.4938 実施例 ９ 13−オキサビシクロ−〔10，４，０〕−ヘキサデ
カ−△−１、12−エンの製造 シクロドデカノン237ｇ（1.3モル）を、140℃
で６時間に渡つて２−アリルオキシテトラヒドロ
ピラン142ｇ（１モル）及びジ−第三級−ブチル
ペルオキシド56ｇ（0.38モル）を加え、引続きこ
の温度でなお５時間保持した。
過剰のシクロドデカノンを除去した後、付加生
成物をｐ−トルエンスルホン酸１ｇ（６ミリモ
ル）と一緒に0.1ミリバールで125℃に加熱した、
この際に上記化合物が留出しかつ65％の収率で生
成した。
同じ条件下で、但しシクロドデカノン10mlを用
いた場合、収率を75％に高めることができた。
実施例 10 ７−オキサビシクロ−〔４，４，０〕−デカ−△
−１、６−エンの製造 シクロヘキサノン980ｇ（10モル）、２−（アリ
ルオキシ）−テトラヒドロピラン142ｇ（１モル）
及びジ−第三級−ブチルペルオキシド56ｇ（0.38
モル）を実施例６と同様にして反応させて上記化
合物を製造した；収率は55％であつた。
実施例 11 14−メチル−13−オキサビシクロ−〔10，４，
０〕−ヘキサデカ−△−１、12−エンの製造 シクロドデカノン910ｇ（５モル）、２−（ブテ
−１−エン−３−イルオキシ）−テトラヒドロピ
ラン78ｇ（0.5モル）及びジ−第三級−ブチルペ
ルオキシド28ｇ（0.18ミリモル）を、実施例６と
同様に反応させ前記化合物を製造した。収率は、
44％であつた。
沸点110〜112℃／0.1ミリバール 実施例 12 13−オキサビシクロ−〔10，４，０〕−ヘキサデ
カ−△−１、12−エンの製造 シクロドデカノン455ｇ（2.5モル）を、窒素雰
囲気下100℃で４時間に渡つてアリル−第三級−
ブチルエーテル57ｇ（0.5モル）及び第三級−ブ
チルペルオクトエート23ｇ（0.1モル）から成る
溶液を加えかつ更に１時間上記温度で保持した。
次いで、過剰のシクロドデカノンを留去し、次い
でその残渣をｐ−トルエンスルホン酸３ｇ（17.4
ミリモル）と一緒に１時間20ミリバールで100℃
に加熱した。次いで、反応混合物を常法で後処理
した；上記二環式エノールエーテルの収率は、ア
リルエーテルに対して30％であつた。
実施例 13 13−オキサビシクロ−〔10，４，０〕−ヘキサデ
カ−△−１、12−エンの連続的製造 シクロヘキサノン1400ｇ、シクロドデカノン
310ｇ（５モル）、アリル−第三級−ブチルエーテ
ル114ｇ（１モル）及びジ−第三級−ブチルペル
オキシド58.4ｇ（0.4モル）から成る溶液を25時
間かけて150℃及び18バールで0.3−撹拌オート
クレーブを経てポンプでくみ出した。反応排出物
から、溶剤及び過剰のシクロドデカノンを留去
し、次いでその残渣をｐ−トルエンスルホン酸15
ｇ（87ミリモル）と一緒に１時間300ミリバール
で120℃に加熱した。通常の後処理により、前記
化合物が40％の収率で得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中、ｎは３〜12の値を表わしかつR1〜R3は
    水素原子又はC1〜C4−アルキル基を表わす〕で
    示される二環式エノールエーテルを、一般式： 〔式中、ｎは前記を意味する〕で示される環式ケ
    トンにアリル化合物をラジカル付加しかつ引続き
    酸性触媒によつて環化することにより製造する方
    法において、一般式： 〔式中、R1〜R3は前記を意味しR4は第三級−ブ
    チル基、テトラヒドロフラン−２−イル基又はテ
    トラヒドロピラン−２−イル基を表わす〕で示さ
    れるアリルエーテルをアリル化合物として使用
    し、ラジカル付加して 一般式： 〔式中、R1〜R3は前記と同じ水素原子又はC1〜
    C4−アルキル基を意味し、R4は第三級−ブチル
    基、テトラヒドロフラン−２−イル基又はテトラ
    ヒドロピラン−２−イル基を表わす〕で示される
    化合物を形成し、ついで酸性触媒によつて環化す
    ることにより製造することを特徴とする二環式エ
    ノールエーテルの製法。
JP1558080A 1979-02-19 1980-02-13 Manufacture of ether and bicyclic enolether of 22*33hydroxypropp11yl**cycloalkanone Granted JPS55111437A (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3102445A DE3102445C2 (de) 1980-02-13 1981-01-26 Steuersystem für mehrere Sticknähmaschinen
US06/231,089 US4369722A (en) 1980-02-08 1981-02-03 Control system for a plurality of embroidery sewing machines

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792906296 DE2906296A1 (de) 1979-02-19 1979-02-19 Verfahren zur herstellung von bicyclischen enolaethern sowie aether von 2-(3-hydroxyprop-1-yl)-cycloalkanonen

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Publication Number Publication Date
JPS55111437A JPS55111437A (en) 1980-08-28
JPS6326758B2 true JPS6326758B2 (ja) 1988-05-31

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ID=6063293

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1558080A Granted JPS55111437A (en) 1979-02-19 1980-02-13 Manufacture of ether and bicyclic enolether of 22*33hydroxypropp11yl**cycloalkanone

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4268445A (ja)
EP (1) EP0014963B1 (ja)
JP (1) JPS55111437A (ja)
DE (2) DE2906296A1 (ja)

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