JPS63262157A - 包接化合物内包剤およびその製造方法 - Google Patents
包接化合物内包剤およびその製造方法Info
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- JPS63262157A JPS63262157A JP62096773A JP9677387A JPS63262157A JP S63262157 A JPS63262157 A JP S63262157A JP 62096773 A JP62096773 A JP 62096773A JP 9677387 A JP9677387 A JP 9677387A JP S63262157 A JPS63262157 A JP S63262157A
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Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
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- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は包接化合物を内包する包接化合物内包剤、特
に粒度のそろった微粒子状のものが得られる包接化合物
内包剤およびその製造方法に関するものである。
に粒度のそろった微粒子状のものが得られる包接化合物
内包剤およびその製造方法に関するものである。
包接化合物は特定のホスト化合物の格子構造の中に、香
料等のゲスト化合物が規則的に一定の割合で閉じ込めら
れた形の１種の付加化合物である。
料等のゲスト化合物が規則的に一定の割合で閉じ込めら
れた形の１種の付加化合物である。
このような包接化合物では、ホスト化合物に付加したゲ
スト化合物が徐々に放出され、長期間にわたって効果を
持続する。
スト化合物が徐々に放出され、長期間にわたって効果を
持続する。
従来、包接化合物を調製する場合、ホスト化合物とゲス
ト化合物を溶媒に溶解した後、溶媒を蒸発させたり、あ
るいは溶液の温度を変化させたりして、溶質の過飽和度
を高めて、包接化合物の結晶を析出させる方法が一般的
に行われている。
ト化合物を溶媒に溶解した後、溶媒を蒸発させたり、あ
るいは溶液の温度を変化させたりして、溶質の過飽和度
を高めて、包接化合物の結晶を析出させる方法が一般的
に行われている。
しかしながら、このような方法によって得られる包接化
合物は、粒径が異なるため徐放速度が異なり、不都合で
ある。上記の方法において、析出してくる結晶の粒度を
コントロールするためには。
合物は、粒径が異なるため徐放速度が異なり、不都合で
ある。上記の方法において、析出してくる結晶の粒度を
コントロールするためには。
過飽和度を制御したり、結晶化容器内での結晶の滞留時
間を選定するなどの煩雑な操作を必要とする。また析出
させる結晶の種類によっては、粒径のそろった微粒子状
にするのが極めてむずかしいものもある。このような場
合には、−慶大粒径の結晶を析出させた後、粉砕機を用
いて粉砕し、さらに所定の目開きの篩を用いて整粒する
のが一般的である。しかしこのような方法では操作が煩
雑となる上に、目的とする粒径以外のものもできるため
歩留りが低下するなどの問題点がある。
間を選定するなどの煩雑な操作を必要とする。また析出
させる結晶の種類によっては、粒径のそろった微粒子状
にするのが極めてむずかしいものもある。このような場
合には、−慶大粒径の結晶を析出させた後、粉砕機を用
いて粉砕し、さらに所定の目開きの篩を用いて整粒する
のが一般的である。しかしこのような方法では操作が煩
雑となる上に、目的とする粒径以外のものもできるため
歩留りが低下するなどの問題点がある。
本発明は上記のような問題点を解決するためのもので、
包接化合物を粒度のそろった微粒子状とし、安定化でき
るとともに、優れた徐放性を有し、再生可能な包接化合
物内包剤およびその製造方法を提案することを目的とす
る。
包接化合物を粒度のそろった微粒子状とし、安定化でき
るとともに、優れた徐放性を有し、再生可能な包接化合
物内包剤およびその製造方法を提案することを目的とす
る。
本発明は次の包接化合物内包剤およびその製造方法であ
る。
る。
（１）中空状多孔質粒子に包接化合物を内包させたこと
を特徴とする包接化合物内包剤。
を特徴とする包接化合物内包剤。
（２）ホス１へ化合物をその化合物より沸点の低い溶媒
に溶解して中空状多孔質粒子に含浸させた後、溶媒を蒸
発させて前記粒子の中空部にホスト化合物を析出させ、
次いでゲスト化合物を含む溶液を含浸させホスト化合物
と反応させて包接化合物を生成させることを特徴とする
包接化合物内包剤の製造方法。
に溶解して中空状多孔質粒子に含浸させた後、溶媒を蒸
発させて前記粒子の中空部にホスト化合物を析出させ、
次いでゲスト化合物を含む溶液を含浸させホスト化合物
と反応させて包接化合物を生成させることを特徴とする
包接化合物内包剤の製造方法。
本発明において用いる包接化合物としては、従来から包
接化合物とされているすへてのものが使用できる。すな
わち包接化合物のゲスト化合物としては、香料など、徐
放性を持たせようとする任意の化合物があり、ホスト化
合物としてはこれらのゲスト化合物と反応して包接化合
物を生成するすべての化合物が使用可能である。このよ
うな包接化合物の例としては、例えばゲスト化合物とし
て１，８−シネオール、ヒノキオイル、キンモクセイ。
接化合物とされているすへてのものが使用できる。すな
わち包接化合物のゲスト化合物としては、香料など、徐
放性を持たせようとする任意の化合物があり、ホスト化
合物としてはこれらのゲスト化合物と反応して包接化合
物を生成するすべての化合物が使用可能である。このよ
うな包接化合物の例としては、例えばゲスト化合物とし
て１，８−シネオール、ヒノキオイル、キンモクセイ。
ジャスミン、レモンなど、ホスト化合物として、１、］
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサンな
どの組合せなどがあげられる。
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサンな
どの組合せなどがあげられる。
本発明で使用する中空状多孔質粒子は内部が中空で、多
孔質の外殻を有する粒子であって、その材質は制限され
ないが、特にシリカ系化合物が好ましい。このような中
空状多孔質粒子としては、例えば特公昭５７−５５４５
４号に示されているように、アルカリ金属珪酸塩および
アルカリ土類金属のハロゲン化物もしくは硝酸塩から選
ばれる少なくとも１種の水溶性無機化合物の水溶液と、
水に対する溶解度が５％以下の有４！＆溶媒とを混合し
てＷ１０型乳濁液とし１次いで乳濁液中の無機化合物と
反応して水不溶性沈殿を生成する水溶性無機化合物の水
溶液を乳濁液と混合することにより製造される微小球状
の中空状多孔質粒子が使用できる。こうして得られる中
空状多孔質粒子は粒子形状および粒径がそろっており、
包接化合物の内包に適している。
孔質の外殻を有する粒子であって、その材質は制限され
ないが、特にシリカ系化合物が好ましい。このような中
空状多孔質粒子としては、例えば特公昭５７−５５４５
４号に示されているように、アルカリ金属珪酸塩および
アルカリ土類金属のハロゲン化物もしくは硝酸塩から選
ばれる少なくとも１種の水溶性無機化合物の水溶液と、
水に対する溶解度が５％以下の有４！＆溶媒とを混合し
てＷ１０型乳濁液とし１次いで乳濁液中の無機化合物と
反応して水不溶性沈殿を生成する水溶性無機化合物の水
溶液を乳濁液と混合することにより製造される微小球状
の中空状多孔質粒子が使用できる。こうして得られる中
空状多孔質粒子は粒子形状および粒径がそろっており、
包接化合物の内包に適している。
このようなシリカ系中空状多孔質粒子を使用する場合、
予め加熱することにより、シリカ粒子表面のシラノール
基をシロキサン化すると、被酸化性物質とシリカ粒子と
の特異的触媒反応を防止する上で有効である。シリカ粒
子表面のシラノール基をシロキサン化するための加熱は
、通常２００℃以上、好ましくは４００℃以上の温度で
行えば良いが、シロキサン化の反応をより完全にするた
めには７００℃以上の温度で加熱するのが特に好ましい
。
予め加熱することにより、シリカ粒子表面のシラノール
基をシロキサン化すると、被酸化性物質とシリカ粒子と
の特異的触媒反応を防止する上で有効である。シリカ粒
子表面のシラノール基をシロキサン化するための加熱は
、通常２００℃以上、好ましくは４００℃以上の温度で
行えば良いが、シロキサン化の反応をより完全にするた
めには７００℃以上の温度で加熱するのが特に好ましい
。
このような中空状多孔質粒子に包接化合物を内包させる
には、包接化合物をその化合物より沸点の低い溶媒に溶
解して中空状多孔質粒子に含浸させた後、溶媒を蒸発さ
せて除去する。
には、包接化合物をその化合物より沸点の低い溶媒に溶
解して中空状多孔質粒子に含浸させた後、溶媒を蒸発さ
せて除去する。
本発明の第２発明の製造方法においては、ホスト化合物
をその化合物より沸点の低い溶媒に溶解して中空状多孔
質粒子に含浸させた後、溶媒を蒸発させて中空状多孔質
粒子の中空部にホスト化合物を析出させ、続いてゲスト
化合物を同様な方法で中空状多孔質粒子に含浸させ、中
空部に析出させていたホスト化合物と反応させることに
よって中空状多孔質粒子の中空部に包接化合物を析出さ
せ内包させる。これにより包接化合物内包剤を簡単な操
作により、効率よく製造できるとともに、ゲスト化合物
とホスト化合物を別々に溶解するため、溶剤の選択が容
易である。
をその化合物より沸点の低い溶媒に溶解して中空状多孔
質粒子に含浸させた後、溶媒を蒸発させて中空状多孔質
粒子の中空部にホスト化合物を析出させ、続いてゲスト
化合物を同様な方法で中空状多孔質粒子に含浸させ、中
空部に析出させていたホスト化合物と反応させることに
よって中空状多孔質粒子の中空部に包接化合物を析出さ
せ内包させる。これにより包接化合物内包剤を簡単な操
作により、効率よく製造できるとともに、ゲスト化合物
とホスト化合物を別々に溶解するため、溶剤の選択が容
易である。
溶媒としては、内包させる化合物またはホスト化合物も
しくはゲスト化合物を溶解することができ、かつその化
合物より沸点が低いものであればよく、例えば水、アル
コール、エーテル、ケトンなどが使用できる６溶解に使
用する溶媒の量も制限はなく、化合物および溶媒の種類
、含浸条件等により任意に決定する。
しくはゲスト化合物を溶解することができ、かつその化
合物より沸点が低いものであればよく、例えば水、アル
コール、エーテル、ケトンなどが使用できる６溶解に使
用する溶媒の量も制限はなく、化合物および溶媒の種類
、含浸条件等により任意に決定する。
含浸は上記化合物の溶液と中空状多孔質粒子を接触させ
ることにより行う。含浸後溶媒を除去するには、溶媒を
蒸発させればよく、このためには減圧脱気法が好ましい
が、必要により加熱を行ってもよい。
ることにより行う。含浸後溶媒を除去するには、溶媒を
蒸発させればよく、このためには減圧脱気法が好ましい
が、必要により加熱を行ってもよい。
このように化合物溶液を含浸後、溶媒を蒸発させて除去
することにより、化合物が中空状多孔質粒子の中空部ま
たは細孔部に析出して固定化し、中空状多孔質粒子に内
包される。
することにより、化合物が中空状多孔質粒子の中空部ま
たは細孔部に析出して固定化し、中空状多孔質粒子に内
包される。
そして第２発明の製造方法では、さらにゲスト化合物を
含浸させることにより、すでに内包されたホスト化合物
と反応させて包接化合物を生成させ、包接化合物の形で
内包させる。
含浸させることにより、すでに内包されたホスト化合物
と反応させて包接化合物を生成させ、包接化合物の形で
内包させる。
内包された包接化合物は細孔部を通して空気と接触する
ため、抗酸化性が向上して安定的に貯蔵されるとともに
、放出速度が小さくなってさらに徐放化する。すなわち
包接化合物が被酸化性物質の場合、無機質壁の保護効果
により酸素、熱、光、水分などの影響を受けにくくなる
ため、抗酸化性が向上して安定化されるとともに、無機
質壁の細孔の効果により徐放性を発揮し、包接化による
徐放性との相乗効果により、さらに優れた徐放性が得ら
れる。徐放効果は無機質壁の細孔径の大きさによっても
異なるので、任意の細孔径の無機質中空状多孔質粒子を
選定して用いることにより、徐放効果をコントロールす
ることができる。
ため、抗酸化性が向上して安定的に貯蔵されるとともに
、放出速度が小さくなってさらに徐放化する。すなわち
包接化合物が被酸化性物質の場合、無機質壁の保護効果
により酸素、熱、光、水分などの影響を受けにくくなる
ため、抗酸化性が向上して安定化されるとともに、無機
質壁の細孔の効果により徐放性を発揮し、包接化による
徐放性との相乗効果により、さらに優れた徐放性が得ら
れる。徐放効果は無機質壁の細孔径の大きさによっても
異なるので、任意の細孔径の無機質中空状多孔質粒子を
選定して用いることにより、徐放効果をコントロールす
ることができる。
、中空状多孔質粒子としてシリカ系のものを使用する場
合は、予め加熱処理してシリカ粒子表面のシラノール基
をシロキサン化すると、被酸化性物質とシリカ粒子との
特異的触媒反応を防止し、抗酸化性はさらに高くなる。
合は、予め加熱処理してシリカ粒子表面のシラノール基
をシロキサン化すると、被酸化性物質とシリカ粒子との
特異的触媒反応を防止し、抗酸化性はさらに高くなる。
上記によって得られる包接化合物内包剤は従来の包接化
合物と同様に使用されるが、粒径のそろったものが得ら
れるため、徐放速度を一定にすることができ、しかも包
接化による徐放性と、内包による徐放性の相乗効果によ
り優れた徐放性が得られる。また包接化合物が中空状多
孔質粒子の中空部に析出した状態で取り扱うことができ
るため。
合物と同様に使用されるが、粒径のそろったものが得ら
れるため、徐放速度を一定にすることができ、しかも包
接化による徐放性と、内包による徐放性の相乗効果によ
り優れた徐放性が得られる。また包接化合物が中空状多
孔質粒子の中空部に析出した状態で取り扱うことができ
るため。
包接化合物が安定化する。さらに揮散性ゲストを包接し
た場合ゲストが揮散した後のホスト化合物が中空状多孔
質粒子の中空部に残存するため、再度ゲストを包接させ
て、再生し、繰返し使用が可能となる。
た場合ゲストが揮散した後のホスト化合物が中空状多孔
質粒子の中空部に残存するため、再度ゲストを包接させ
て、再生し、繰返し使用が可能となる。
以下、本発明の実施例について説明する。
実施例１
ケイ酸ナトリウム（１号水ガラス）水溶液（濃度１８０
ｇ／１２） １００ａ＋９と、非イオン系界面活性剤の
ベンゼン溶液（Ｔｗｅｅｎ −８５、アトラス社製、商
品名、３０ｇ／１２） ２００ｍＱとの混合物をはげし
く振とうして乳濁液を作製した。この乳濁液を５００１
ｏｆｌの硫酸水溶液（濃度１．５モルＩＱ）に攪拌しな
がら加えて１時間放置し、濾過、洗浄および乾燥を行っ
て、シリカ系中空状多孔質粒子（粒径１〜２５μｍ、壁
面細孔径：２０〜５００人、かさ比重： ０．２６ｇ／
ｍＱ）を得た。
ｇ／１２） １００ａ＋９と、非イオン系界面活性剤の
ベンゼン溶液（Ｔｗｅｅｎ −８５、アトラス社製、商
品名、３０ｇ／１２） ２００ｍＱとの混合物をはげし
く振とうして乳濁液を作製した。この乳濁液を５００１
ｏｆｌの硫酸水溶液（濃度１．５モルＩＱ）に攪拌しな
がら加えて１時間放置し、濾過、洗浄および乾燥を行っ
て、シリカ系中空状多孔質粒子（粒径１〜２５μｍ、壁
面細孔径：２０〜５００人、かさ比重： ０．２６ｇ／
ｍＱ）を得た。
こうして得られたシリカ系中空状多孔質粒子を１０、Ｏ
ｇ分取して１００ｍＲのビーカーに入れ、■、１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサン２．０ｇ
を１４社のアセトンに溶解させた溶液を含浸させた。
ｇ分取して１００ｍＲのビーカーに入れ、■、１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサン２．０ｇ
を１４社のアセトンに溶解させた溶液を含浸させた。
溶液は完全に中空状多孔質粒子内に含浸した。これをド
ラフト内に放置して所定の時間毎に重量を測定してアセ
トンの蒸発量を確認したところ、７時間後にアセトンが
ほぼ完全に蒸発し、中空状多孔質粒子と１．１−ビス（
４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサンの合計重量
は１２．０ｇとなるのを確認した。
ラフト内に放置して所定の時間毎に重量を測定してアセ
トンの蒸発量を確認したところ、７時間後にアセトンが
ほぼ完全に蒸発し、中空状多孔質粒子と１．１−ビス（
４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサンの合計重量
は１２．０ｇとなるのを確認した。
続いて、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−シ
クロヘキサンを含む中空状多孔質粒子２．０ｇを分取し
て２０ｍＱの三角フラスコに入れ、１，８−シネオール
０．６５ｍＱを添加して混合し、中空状多孔質粒子に含
浸させて、中空状多孔質粒子内に析出させていた。
クロヘキサンを含む中空状多孔質粒子２．０ｇを分取し
て２０ｍＱの三角フラスコに入れ、１，８−シネオール
０．６５ｍＱを添加して混合し、中空状多孔質粒子に含
浸させて、中空状多孔質粒子内に析出させていた。
■、１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキ
サンと反応させて、包接化合物を析出させた。反応生成
物の全重量は２．６ｇとなった。また反応生成物を電子
顕微鏡でａ察したところ、本実施例に用いたシリカ系中
空状多孔質粒子とほとんど区別がつかないような粒子状
であった。
サンと反応させて、包接化合物を析出させた。反応生成
物の全重量は２．６ｇとなった。また反応生成物を電子
顕微鏡でａ察したところ、本実施例に用いたシリカ系中
空状多孔質粒子とほとんど区別がつかないような粒子状
であった。
反応生成物１．０ｇを精秤してシャーレに採り、常温、
大気圧条件下でシネオールの揮散速度を重斌の減少量を
測定する方法によって求めたところ、含有していたシネ
オールの８５％が揮散するのに１０日間を要した。この
間、シネオール特有のしよう脳様香気を発しているのが
確認できた。
大気圧条件下でシネオールの揮散速度を重斌の減少量を
測定する方法によって求めたところ、含有していたシネ
オールの８５％が揮散するのに１０日間を要した。この
間、シネオール特有のしよう脳様香気を発しているのが
確認できた。
実施例２
実施例１において、シネオール０ 、６５ｉ＋Ｕのかわ
りに表に示す香料１ 、１ｍＱを用いた他は全く同じ方
法により製造した。収量を表に示す。
りに表に示す香料１ 、１ｍＱを用いた他は全く同じ方
法により製造した。収量を表に示す。
本発明によれば、包接化合物を粒度のそろった微粒子状
とし、安定化できるとともに、浸れた徐放性を有し、再
生可能な包接化合物内包剤が得られる。また第２発明に
よれば、このような包接化合物を簡単な操作により効率
よく製造でき、溶剤の選択も容易である。
とし、安定化できるとともに、浸れた徐放性を有し、再
生可能な包接化合物内包剤が得られる。また第２発明に
よれば、このような包接化合物を簡単な操作により効率
よく製造でき、溶剤の選択も容易である。
Claims (6)
- （１）中空状多孔質粒子に包接化合物を内包させたこと
を特徴とする包接化合物内包剤。 - （２）中空状多孔質粒子がシリカ系化合物である特許請
求の範囲第１項記載の包接化合物内包剤。 - （３）包接化合物が香料をゲスト化合物とするものであ
る特許請求の範囲第１項または第２項記載の包接化合物
内包剤。 - （４）ホスト化合物をその化合物より沸点の低い溶媒に
溶解して中空状多孔質粒子に含浸させた後、溶媒を蒸発
させて前記粒子の中空部にホスト化合物を析出させ、次
いでゲスト化合物を含む溶液を含浸させホスト化合物と
反応させて包接化合物を生成させることを特徴とする包
接化合物内包剤の製造方法。 - （５）ゲスト化合物が香料である特許請求の範囲第４項
記載の方法。 - （６）中空状多孔質粒子がシリカ系化合物である特許請
求の範囲第４項または第５項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62096773A JPS63262157A (ja) | 1987-04-20 | 1987-04-20 | 包接化合物内包剤およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62096773A JPS63262157A (ja) | 1987-04-20 | 1987-04-20 | 包接化合物内包剤およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63262157A true JPS63262157A (ja) | 1988-10-28 |
| JPH0458344B2 JPH0458344B2 (ja) | 1992-09-17 |
Family
ID=14173952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62096773A Granted JPS63262157A (ja) | 1987-04-20 | 1987-04-20 | 包接化合物内包剤およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63262157A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007517770A (ja) * | 2003-10-03 | 2007-07-05 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 局所用組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5756888A (en) * | 1980-09-24 | 1982-04-05 | Tokyo Shibaura Electric Co | Display control system |
| JPS5812027A (ja) * | 1981-07-15 | 1983-01-24 | Fujitsu Denso Ltd | 電源回路 |
| JPS5912027A (ja) * | 1982-07-08 | 1984-01-21 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 記録シ−ト材料の給送方法 |
-
1987
- 1987-04-20 JP JP62096773A patent/JPS63262157A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5756888A (en) * | 1980-09-24 | 1982-04-05 | Tokyo Shibaura Electric Co | Display control system |
| JPS5812027A (ja) * | 1981-07-15 | 1983-01-24 | Fujitsu Denso Ltd | 電源回路 |
| JPS5912027A (ja) * | 1982-07-08 | 1984-01-21 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 記録シ−ト材料の給送方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007517770A (ja) * | 2003-10-03 | 2007-07-05 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 局所用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0458344B2 (ja) | 1992-09-17 |
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