JPS632291B2 - - Google Patents
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- JPS632291B2 JPS632291B2 JP57065546A JP6554682A JPS632291B2 JP S632291 B2 JPS632291 B2 JP S632291B2 JP 57065546 A JP57065546 A JP 57065546A JP 6554682 A JP6554682 A JP 6554682A JP S632291 B2 JPS632291 B2 JP S632291B2
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- JP
- Japan
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- cuprous
- ethylene
- tetrafluoroethylene
- units
- copolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/16—Halogen-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
本発明は、熱崩壊に対して安定化されたエチレ
ン−テトラフルオロエチレンコポリマーに関し、
さらに詳しくは、CuIまたはCuClの添加により熱
分解に対して安定化されたエチレン−テトラフル
オロエチレンコポリマーに関する。 エチレン−テトラフルオロエチレンコポリマー
は、すぐれた熱的、化学的、電気的および機械的
性質を有し、そして熱溶融加工可能である。これ
らのコポリマーは、260〜300℃の融点をもつ耐熱
性熱可塑性樹脂であることが知られている。しか
しながら、これらのコポリマーは、融点より高い
温度に長期間加熱されたとき、熱劣化し、そして
着色し、もろくなり、発泡するようになる。した
がつて、射出成形および押出成形のふつうの作業
の間、エチレン−テトラフルオロエチレンコポリ
マーの熱劣化を防ぐことが望ましい。 米国特許4110308号は、銅化合物、たとえば、
金属銅、酸化第二銅または酸化第一銅、硝酸第二
銅、塩化第二銅または銅合金が前記コポリマーを
高温における分解に対して安定化することを開示
している。 塩化第一銅またはヨウ化第一銅は、エチレン−
テトラフルオロエチレンコポリマー（以後Ｅ／
TFEコポリマー）を熱分解に対して、米国特許
4110308号に開示されている金属銅または銅酸化
物よりも良好に保護し、したがつて低い濃度で使
用することができ、こうして好ましくない顔料着
色などを防止できることを、今回発見した。 塩化第一銅またはヨウ化第一銅をＥ／TFEコ
ポリマーへ添加すると、このコポリマーを空気中
で非常に高い温度に暴露することができ、そのさ
い急速な重量損失、分子量低下、着色や泡の発生
が起こらない。このような保護は、製造および／
または使用において高温が含まれる、回転成形、
表面被覆、成形、および電線絶縁のような用途に
対するＥ／TFEコポリマーの実用性を大きく改
良する。 たとえば、回転成形において、Ｅ／TFE粉末
は、酸素を一般に存在させて、融点よりかなり高
い温度に１時間までの間暴露される。このような
条件のもとで、未処理のＥ／TFE粉末はかつ色
となり、発泡し、そして分子量減少のため過度に
もろくなる。少量の塩化第一銅またはヨウ化第一
銅を添加すると、このような分解は防止される。 本発明において使用するエチレン−テトラフル
オロエチレンコポリマーは、種々のよく知られた
重合法、たとえば、水性媒質中の乳化重合または
懸濁重合により製造できる。エチレン単位対テト
ラフルオロエチレン単位の比は好適に変えること
ができ、そして少量の（たとえば、20モル％まで
の）３〜12個の炭素原子の共重合可能なエチレン
系不飽和コモノマー、たとえば、プロピレン、イ
ソブチレン、フツ化ビニル、ヘキサフルオロプロ
ピレン、クロロトリフルオロエチレン、アクリル
酸、そのアルキルエステル、クロロエチルビニル
エーテル、プルフルオロアルキルペルフルオロビ
ニルエーテル、ヘキサフルオロアセトン、ペルフ
ルオロブチルエチレンなどを組み合わせることが
できる。コポリマー中のエチレン単位対テトラフ
ルオロエチレン単位の比は、広い限界内で変化で
きる。たとえば、テトラフルオロエチレン単位対
エチレン単位のモル比は40／60〜70／30、好まし
くは約45／55〜60／40の範囲であることができ
る。 塩化第一銅またはヨウ化第一銅は、銅として
0.05〜500ppm、好ましくは５〜50ppmの濃度範
囲にわたつて、Ｅ／TFE樹脂に顕著な酸化抑制
効果を与える。保護はこの範囲を通じて、5ppm
または50ppmのいずれにおいても、同一である。
他の形態の銅はこれより低い濃度においてそれほ
ど効力がない。たとえば、Cu粉末、Cu2Oおよび
CuOのすべては保護を提供するが、50ppm以上の
高い濃度においてのみ有効となる。低い濃度にお
いては重要な利点が得られる：(1)添加剤による顔
料着色が最小となり、(2)高温における前記ハロゲ
ン化第一銅の黒色酸化第二銅への転化は認められ
うるほどでなく、(3)表面の粗面化、くもり、およ
び電気的きずのような問題が避けられる。 CuIまたはCuClで安定化されたＥ／TFE樹脂
は融点以上に空気中で加熱し、その温度に２時間
以上維持することができ、そのさい分子量（靭
性）または色の有意の損失はない。 前記ハロゲン化第一銅、とくにCuIを使用して
得られる他の利点は、加工中Ｅ／TFE溶融物を
大きく安定化することができ、これによつて最終
生成物の分子量を低下させないで滞留時間を長く
できるということである。 Ｅ／TFE樹脂中にハロゲン化第一銅を含める
と、高温の使用時の応力亀裂抵抗がまた改良され
る。色劣化も著しく遅延される。たとえば、
5ppmのCuIは230℃で215時間の老化後初期の室
温の伸びの90％を保持し、これに対して対照
（Cuを含まない）はわずかに27時間持ちこたえ、
そして50ppmのCu金属粉末を含有する試料はち
ようど70時間持ちこたえる。Ｅ／TFEの仕上げ
物品中に塩化第一銅またはヨウ化第一銅を使用す
ると、230℃において400時間までの老化の間熱的
に誘発される亀裂に対して良好に保護される。こ
れよりすぐれた保護は、低い温度において期待さ
れる。 コポリマー組成物の所望の性質に従つて、ハロ
ゲン化第一銅の粒子の大きさ、比表面積、および
粒子の分布を最適にすることが好ましい。たとえ
ば、比較的小さい平均粒子直径、通常100ミクロ
ンより小さい、好ましくは約１〜50ミクロンの平
均粒子直径を有するハロゲン化第一銅を使用する
ことが好ましい。また、鋭い粒子分布を有するこ
とも好ましい。 ハロゲン化第一銅とＥ／TFEとの配合に、
種々の方法を用いることができる。たとえば、商
業的に入手できるCuIまたはCuClの粉末をコポリ
マーとミキサー中で配合できる。エチレン−テト
ラフルオロエチレンコポリマーおよびCuIまたは
CuClの水性スラリーまたは有機溶媒のスラリー
を調製することもできる。 実施例 実施例において、Ｅ／TFE−と表示した
Ｅ／TFEコポリマーは、18×104ポアズの溶融粘
度および262℃の融点をもつエチレン／テトラフ
ルオロエチレン／ヘキサフルオロアセトン
（21.3／72.9／5.8重量％）のコポリマーであつた。
このコポリマーは、部分的に圧縮されたもろい粉
末の形であつた。 Ｅ／TFE−と表示したＥ／TFEコポリマー
は、粉末の形の、5.85×104ポアズの溶融粘度を
もつエチレン／テトラフルオロエチレン／ペルフ
ルオロブチルエチレン（18.9／79.35／1.75）のコ
ポリマーであつた。 実施例１および比較例 次の粉末の添加剤を、使用した： (1) ヨウ化第一銅、CuI (2) 銅金属 (3) 酸化第二銅、CuO (4) −Al2O3 (5) ZnO (6) −Al2O3上に吸着されたCuI／KI混合物 (7) −Al2O3上に吸着された硝酸第二銅 (8) CuI／KI混合物 異なる粉末状添加剤をＥ／TFE−粉末に、
ブレンダー中で、流動性スラリーを生成するのに
十分な量のトリフルオロ−１，１，２−トリ−ク
ロロエタン（Ｆ−113）溶媒と一緒に加えた。高
速度で１分間混合した後、スラリーをパン中に注
ぎ入れ、Ｆ−113を蒸発させた。次いで、得られ
た粉末状ケーキを120℃で１時間真空乾燥した。 評 価 各混合物の２ｇを秤量して時計皿上に置き、そ
して調製した混合物のすべてを、絶えず循環する
空気を用いる炉内で、300℃に２時間一緒に加熱
した。300℃において、Ｅ／TFE−粉末はその
融点の262℃よりかなり高い温度となる。冷却し
た混合物を、色の発生、発泡および亀裂のような
分解の徴候について検査した。 結 果 結果を下表に、良い性能から悪い性能の順序で
記載する。
ン−テトラフルオロエチレンコポリマーに関し、
さらに詳しくは、CuIまたはCuClの添加により熱
分解に対して安定化されたエチレン−テトラフル
オロエチレンコポリマーに関する。 エチレン−テトラフルオロエチレンコポリマー
は、すぐれた熱的、化学的、電気的および機械的
性質を有し、そして熱溶融加工可能である。これ
らのコポリマーは、260〜300℃の融点をもつ耐熱
性熱可塑性樹脂であることが知られている。しか
しながら、これらのコポリマーは、融点より高い
温度に長期間加熱されたとき、熱劣化し、そして
着色し、もろくなり、発泡するようになる。した
がつて、射出成形および押出成形のふつうの作業
の間、エチレン−テトラフルオロエチレンコポリ
マーの熱劣化を防ぐことが望ましい。 米国特許4110308号は、銅化合物、たとえば、
金属銅、酸化第二銅または酸化第一銅、硝酸第二
銅、塩化第二銅または銅合金が前記コポリマーを
高温における分解に対して安定化することを開示
している。 塩化第一銅またはヨウ化第一銅は、エチレン−
テトラフルオロエチレンコポリマー（以後Ｅ／
TFEコポリマー）を熱分解に対して、米国特許
4110308号に開示されている金属銅または銅酸化
物よりも良好に保護し、したがつて低い濃度で使
用することができ、こうして好ましくない顔料着
色などを防止できることを、今回発見した。 塩化第一銅またはヨウ化第一銅をＥ／TFEコ
ポリマーへ添加すると、このコポリマーを空気中
で非常に高い温度に暴露することができ、そのさ
い急速な重量損失、分子量低下、着色や泡の発生
が起こらない。このような保護は、製造および／
または使用において高温が含まれる、回転成形、
表面被覆、成形、および電線絶縁のような用途に
対するＥ／TFEコポリマーの実用性を大きく改
良する。 たとえば、回転成形において、Ｅ／TFE粉末
は、酸素を一般に存在させて、融点よりかなり高
い温度に１時間までの間暴露される。このような
条件のもとで、未処理のＥ／TFE粉末はかつ色
となり、発泡し、そして分子量減少のため過度に
もろくなる。少量の塩化第一銅またはヨウ化第一
銅を添加すると、このような分解は防止される。 本発明において使用するエチレン−テトラフル
オロエチレンコポリマーは、種々のよく知られた
重合法、たとえば、水性媒質中の乳化重合または
懸濁重合により製造できる。エチレン単位対テト
ラフルオロエチレン単位の比は好適に変えること
ができ、そして少量の（たとえば、20モル％まで
の）３〜12個の炭素原子の共重合可能なエチレン
系不飽和コモノマー、たとえば、プロピレン、イ
ソブチレン、フツ化ビニル、ヘキサフルオロプロ
ピレン、クロロトリフルオロエチレン、アクリル
酸、そのアルキルエステル、クロロエチルビニル
エーテル、プルフルオロアルキルペルフルオロビ
ニルエーテル、ヘキサフルオロアセトン、ペルフ
ルオロブチルエチレンなどを組み合わせることが
できる。コポリマー中のエチレン単位対テトラフ
ルオロエチレン単位の比は、広い限界内で変化で
きる。たとえば、テトラフルオロエチレン単位対
エチレン単位のモル比は40／60〜70／30、好まし
くは約45／55〜60／40の範囲であることができ
る。 塩化第一銅またはヨウ化第一銅は、銅として
0.05〜500ppm、好ましくは５〜50ppmの濃度範
囲にわたつて、Ｅ／TFE樹脂に顕著な酸化抑制
効果を与える。保護はこの範囲を通じて、5ppm
または50ppmのいずれにおいても、同一である。
他の形態の銅はこれより低い濃度においてそれほ
ど効力がない。たとえば、Cu粉末、Cu2Oおよび
CuOのすべては保護を提供するが、50ppm以上の
高い濃度においてのみ有効となる。低い濃度にお
いては重要な利点が得られる：(1)添加剤による顔
料着色が最小となり、(2)高温における前記ハロゲ
ン化第一銅の黒色酸化第二銅への転化は認められ
うるほどでなく、(3)表面の粗面化、くもり、およ
び電気的きずのような問題が避けられる。 CuIまたはCuClで安定化されたＥ／TFE樹脂
は融点以上に空気中で加熱し、その温度に２時間
以上維持することができ、そのさい分子量（靭
性）または色の有意の損失はない。 前記ハロゲン化第一銅、とくにCuIを使用して
得られる他の利点は、加工中Ｅ／TFE溶融物を
大きく安定化することができ、これによつて最終
生成物の分子量を低下させないで滞留時間を長く
できるということである。 Ｅ／TFE樹脂中にハロゲン化第一銅を含める
と、高温の使用時の応力亀裂抵抗がまた改良され
る。色劣化も著しく遅延される。たとえば、
5ppmのCuIは230℃で215時間の老化後初期の室
温の伸びの90％を保持し、これに対して対照
（Cuを含まない）はわずかに27時間持ちこたえ、
そして50ppmのCu金属粉末を含有する試料はち
ようど70時間持ちこたえる。Ｅ／TFEの仕上げ
物品中に塩化第一銅またはヨウ化第一銅を使用す
ると、230℃において400時間までの老化の間熱的
に誘発される亀裂に対して良好に保護される。こ
れよりすぐれた保護は、低い温度において期待さ
れる。 コポリマー組成物の所望の性質に従つて、ハロ
ゲン化第一銅の粒子の大きさ、比表面積、および
粒子の分布を最適にすることが好ましい。たとえ
ば、比較的小さい平均粒子直径、通常100ミクロ
ンより小さい、好ましくは約１〜50ミクロンの平
均粒子直径を有するハロゲン化第一銅を使用する
ことが好ましい。また、鋭い粒子分布を有するこ
とも好ましい。 ハロゲン化第一銅とＥ／TFEとの配合に、
種々の方法を用いることができる。たとえば、商
業的に入手できるCuIまたはCuClの粉末をコポリ
マーとミキサー中で配合できる。エチレン−テト
ラフルオロエチレンコポリマーおよびCuIまたは
CuClの水性スラリーまたは有機溶媒のスラリー
を調製することもできる。 実施例 実施例において、Ｅ／TFE−と表示した
Ｅ／TFEコポリマーは、18×104ポアズの溶融粘
度および262℃の融点をもつエチレン／テトラフ
ルオロエチレン／ヘキサフルオロアセトン
（21.3／72.9／5.8重量％）のコポリマーであつた。
このコポリマーは、部分的に圧縮されたもろい粉
末の形であつた。 Ｅ／TFE−と表示したＥ／TFEコポリマー
は、粉末の形の、5.85×104ポアズの溶融粘度を
もつエチレン／テトラフルオロエチレン／ペルフ
ルオロブチルエチレン（18.9／79.35／1.75）のコ
ポリマーであつた。 実施例１および比較例 次の粉末の添加剤を、使用した： (1) ヨウ化第一銅、CuI (2) 銅金属 (3) 酸化第二銅、CuO (4) −Al2O3 (5) ZnO (6) −Al2O3上に吸着されたCuI／KI混合物 (7) −Al2O3上に吸着された硝酸第二銅 (8) CuI／KI混合物 異なる粉末状添加剤をＥ／TFE−粉末に、
ブレンダー中で、流動性スラリーを生成するのに
十分な量のトリフルオロ−１，１，２−トリ−ク
ロロエタン（Ｆ−113）溶媒と一緒に加えた。高
速度で１分間混合した後、スラリーをパン中に注
ぎ入れ、Ｆ−113を蒸発させた。次いで、得られ
た粉末状ケーキを120℃で１時間真空乾燥した。 評 価 各混合物の２ｇを秤量して時計皿上に置き、そ
して調製した混合物のすべてを、絶えず循環する
空気を用いる炉内で、300℃に２時間一緒に加熱
した。300℃において、Ｅ／TFE−粉末はその
融点の262℃よりかなり高い温度となる。冷却し
た混合物を、色の発生、発泡および亀裂のような
分解の徴候について検査した。 結 果 結果を下表に、良い性能から悪い性能の順序で
記載する。
【表】
グ。過度の発泡。
グ。過度の発泡。
【表】
（文字） 添加剤 添加剤の
濃度 観 察
濃度 観 察
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ａ）40〜70モル％のテトラフルオロエチレン
単位および相補的に60〜30モル％のエチレン単位
および任意に、20モル％までの少なくとも１種の
３〜12個の炭素原子の共重合可能なエチレン系不
飽和コモノマーの単位を含有するエチレン／テト
ラフルオロエチレンコポリマー、およびｂ）0.05
〜500ppm、ａ）およびｂ）の部に基づいて、の
他の無機のハロゲン化物塩を含まないヨウ化第一
銅または塩化第一銅（銅として）からなることを
特徴とする、すぐれた熱安定性を有するエチレ
ン／テトラフルオロエチレンコポリマー組成物。 ２ コポリマーはエチレン、テトラフルオロエチ
レンおよびヘキサフルオロアセトンの単位を含有
する特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ コポリマーはエチレン、テトラフルオロエチ
レンおよびベルフルオロブチルエチレンの単位を
含有する特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４ 第一銅の化合物はヨウ化第一銅である特許請
求の範囲第２または３項記載の組成物。 ５ 第一銅の化合物は塩化第一銅である特許請求
の範囲第２または３項記載の組成物。 ６ ヨウ化第一銅は５〜50ppmの量で存在する特
許請求の範囲第４項記載の組成物。 ７ 塩化第一銅は５〜50ppmの量で存在する特許
請求の範囲第５項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US25710781A | 1981-04-24 | 1981-04-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57182342A JPS57182342A (en) | 1982-11-10 |
| JPS632291B2 true JPS632291B2 (ja) | 1988-01-18 |
Family
ID=22974922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57065546A Granted JPS57182342A (en) | 1981-04-24 | 1982-04-21 | Stabilized ethylene/tetrafluoroethylene copolymer |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57182342A (ja) |
| BR (1) | BR8202193A (ja) |
| CA (1) | CA1171576A (ja) |
| DE (1) | DE3215127A1 (ja) |
| FR (1) | FR2504538B1 (ja) |
| GB (1) | GB2097406B (ja) |
| IT (1) | IT1151740B (ja) |
| NL (1) | NL8201697A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5037572A (en) * | 1990-10-03 | 1991-08-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ternary azeotropic compositions of n-perfluorobutylethylene and trans-1,2-dichloroethylene with methanol or ethanol or isopropanol |
| US5037573A (en) * | 1990-10-03 | 1991-08-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Binary azeotropic compositions of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and n-perfluorobutylethylene |
| US5039445A (en) * | 1990-10-03 | 1991-08-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ternary azeotropic compositions of N-perfluorobutylethylene and cis-1,2-dichloroethylene with methanol or ethanol or isopropanol |
| WO2008069278A1 (ja) * | 2006-12-08 | 2008-06-12 | Asahi Glass Company, Limited | エチレン／テトラフルオロエチレン系共重合体及びその製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5225850A (en) * | 1975-08-25 | 1977-02-26 | Asahi Glass Co Ltd | Ethylene-tetrafluoroethylene copolymer composition with improved heat stability |
-
1982
- 1982-03-30 CA CA000399787A patent/CA1171576A/en not_active Expired
- 1982-04-16 BR BR8202193A patent/BR8202193A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-04-21 JP JP57065546A patent/JPS57182342A/ja active Granted
- 1982-04-22 GB GB8211683A patent/GB2097406B/en not_active Expired
- 1982-04-23 FR FR8207034A patent/FR2504538B1/fr not_active Expired
- 1982-04-23 DE DE19823215127 patent/DE3215127A1/de active Granted
- 1982-04-23 IT IT20920/82A patent/IT1151740B/it active
- 1982-04-23 NL NL8201697A patent/NL8201697A/nl not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57182342A (en) | 1982-11-10 |
| GB2097406B (en) | 1984-10-10 |
| IT8220920A0 (it) | 1982-04-23 |
| GB2097406A (en) | 1982-11-03 |
| CA1171576A (en) | 1984-07-24 |
| IT1151740B (it) | 1986-12-24 |
| FR2504538B1 (fr) | 1986-04-04 |
| DE3215127A1 (de) | 1982-11-11 |
| FR2504538A1 (fr) | 1982-10-29 |
| BR8202193A (pt) | 1983-03-29 |
| DE3215127C2 (ja) | 1990-08-30 |
| NL8201697A (nl) | 1982-11-16 |
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