JPS6320437B2 - - Google Patents
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- JPS6320437B2 JPS6320437B2 JP56142591A JP14259181A JPS6320437B2 JP S6320437 B2 JPS6320437 B2 JP S6320437B2 JP 56142591 A JP56142591 A JP 56142591A JP 14259181 A JP14259181 A JP 14259181A JP S6320437 B2 JPS6320437 B2 JP S6320437B2
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- Japan
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- methyl
- plants
- item
- plant
- growth
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規な化合物類、及び植物の自然生
長、すなわち、成育の調節にそれらを使用するこ
とに関する。特にこの発明は、植物の種々な農業
上又は園芸上の性質を変化させる目的で、植物の
自然生長を変更させ又同時に好ましくない植物を
抑制するための植物の化学的処理に関する。 植物生長に関する種々の特徴を変更又は調節す
ることによつて、種々な有益な効果がえられるこ
とは農業及び園芸の分野における当業者の間では
よく知られている。 例えば、特定のタイプの処理は植物に有利な様
式の落葉をもたらす。すなわち、さらに葉が生長
するのを抑えて、一方生産的植物部分をより一層
発展させるのである。その結果生産的部分は特別
な生長を示し、続く収穫作業が容易となる。亜
麻、棉及び豆作物並び同様な性質の他の作物の場
合は落葉剤は特に有用である。落葉剤により葉は
枯れるが植物の他の部分は損傷されていない故こ
れは除草作用ではない。事実、落葉させようとす
るとき、処理植物が枯死するのは、枯死した植物
に葉が付着残留する故好ましくない。 植物生長調節剤により現われる他の反応は植物
生長の一般的な遅滞である。この反応には広汎な
種々の有益な特徴が存在する。これは、特定の植
物では正常な頂部（芽）優勢を減少又は消失させ
る原因となり、その結果、主茎は一層短かくなつ
て側枝が増加する。自然生長のこの変更は、より
小さなよりやぶ状植物を生じさせ、これはしばし
ば、かんばつ及び害虫感染に強い抵抗性を示す。
芝草の場合植物生長遅滞は特に好ましい。この種
の草の縦生長が減少すると根の発展が増加して、
より密なより強い芝がえられる。芝草の生長の遅
滞はゴルフコース及び同様な草地の草刈りの間隔
を長くするのに役立つ。 サイレージ作物、ポテト、サトウキビ、サトウ
大根、ブドウ、メロン及び果樹のような多くの植
物で、植物生長を遅滞させると収獲時の炭水化物
の含量が増加する結果がえられる。植物の適当な
生長段階におけるそのような生長の遅滞すなわち
抑制は、植物の生長に消費される実効炭水化物を
減少して、その結果デンプン及び／又はシヨ糖の
含量が高められる。枝をつめて茂つた樹型にして
果樹の生長を遅滞させると、しばしば縦方向の伸
長は減少する。これらの事項は果樹への接近を容
易にして収穫操作を簡単にする手段に役立つ。 Ｎ−ホスホノメチルグリシンの新規トリアルキ
ルスルホニウム塩は植物の自然生長及び好ましく
ない植物の抑制の両方に用いられる。これらの塩
は次の一般式を有する。 （式中、ＲはC1〜C3アルキルを表わし、ｎは
０か１である。） 又、この発明は、植物の自然生長を抑制する方
法に関する。その方法は、上記化合物の有効な植
物−調節、非一致死量を該植物に適用することか
ら成る。さらに又、この発明は好ましくない植物
を抑制する方法に関する。その方法は、その化合
物の除草有効量を好ましくない植物にその出芽後
状態時に適用することから成る。 こゝでは、「自然生長」の語は人為的外部影響
が存在しない場合で、植物の遺伝的特質及び環境
による植物の正常な生活環を指すものとする。こ
の化合物の好ましい利用は、畑作サトウキビ及び
ソルガム（sorghum）のシヨ糖収量を増加させる
にある。「調節」の語は、こゝでは、化学的方法
によつて植物を枯死はさせないが正常な生活環に
一時的若しくは永久的変更又は変化がもたらされ
ることを指す。 「除草有効量」の語は、こゝで開示の化合物
が、植物又はその一部分を枯死させる量を指す。
「植物」とは発芽した種子、出芽中の実生、及び
確立した植物で根及び地上部分を含むものの意味
である。除草効果には枯死、落葉、乾燥、萎縮、
葉やけ及びわい性化を含む。除草効果は一般に生
長調節効果より高い適用割合で達成される。 「アルキル」の語は、こゝでは、直鎖及び分枝
鎖アルキルの両方を含む。炭素原子の範囲はその
上限及び下限を含むものとする。 この発明によると、植物の自然生長の調節は、
前記の化合物又はそのような化合物の製剤を植物
又は地上部分のどこかに収穫の約４〜10週前に直
接適用することによつて遂行できる。適当な調節
適用では除草結果なしに生長調節が遂行できる。
有効量は、処理用に特に選定した材料によるのは
勿論のこと、遂行すべき調節効果、処理される植
物の種類及びその生育段階、ならびに一時的効果
を求めるか、永久効果を求めるかによつて変化す
る。適当な植物調節量を決定する際の他の因子と
しては適用方法及び温度又は降雨のような天候条
件がある。生長調節は、植物の生理学的過程若し
くは形態学過程の何れか又は両方の組合せ、或い
はこれらの連続に及ぼす化合物の効果により発生
するのである。形態学的変化は、一般に処理植物
又はその部分のどこかにおける寸法、形状、色又
は組織の変化さらに果実又は花の量を観測するこ
とによつて認知される。 他方、生理学的過程の変化は処理植物の内部に
生起していて通常は観測者の目には見えない。こ
の種の変化はしばしば、植物内に於てホルモンの
ように化合物が、自然に生産され、貯蔵され、或
いは利用されることで生起される。形態学的変化
にづついて生理学的変化が肉眼で検出できるよう
になる。なお、種種な生理学過程における変化の
性質及び程度を測定するための多数の方法が当業
者間で知られている。 この発明の化合物は、多数の方法で処理植物の
自然生長の調節に利用できる。そしてそれぞれの
化合物は植物の種類又は適用割合によつて異なる
調節効果をもたらすことを理解すべきである。す
なわち、効果は化合物の適用割合及び植物によつ
て変化する。 除草効果は同様な方法によつてえられ、そして
所望の結果に応じて適用の強さを変化させること
ができる。 この発明の化合物は、Ｎ−ホスホノメチルグリ
シンを酸化銀に作用させて銀塩を形成させるか、
水酸化ナトリウムと反応させてナトリウム塩を形
成させ、そして銀塩又はナトリウム塩をトリアル
キルスルホニウム又はトリアルキルスルホキソニ
ウム ハライドで処理することによつて容易に製
造できる。又は、グリシンを直接酸化プロピレン
の存在下でトリアルキルスルホニウム又はトリア
ルキルスルホキソニウム ハライドと反応させる
ことによつてもできる。Ｎ−ホスホノメチルグリ
シンは「グリホスエート」の普通名称で知られて
いて、商業的に利用できる原料である。これは、
グリシンのホスホノメチル化、すなわち、エチル
グリシンとホルムアルデヒド及びジエチルホスフ
アイトとの反応又はＮ−ホスフイノメチルグリシ
ンの酸化によつて製造できる。そのような方法は
米国特許第3799758号（フランツ、1974年３月26
日）明細書に記載されている。 次の実施例で説明する通りこの発明の化合物は
植物の自然生長を調節するか又は雑草を枯死させ
る。調節反応はしばしば当然好ましく作物経済に
及ぼし、その効果には常に重要な意義が含まれ
る。かくて植物の生長中における個々の調節効果
の意義の評価に当つては、個々の植物における収
穫の増加、単位面積当りの収穫の増加、ならびに
収穫及び／又はそれにつづく作業の経費の減少を
皆考慮に入れるべきである。 以下の特定実施例は単に説明用であつて、この
発明の化合物の製法及び植物生長の調節ならびに
好ましくない植物の抑制の開示を制限するもので
はない。 実施例 １ グリホスエートのモノ−トリメチルスルホニウ
ム塩 80mlのテトラヒドロフランと20mlの水とから成
る溶液を調製した。この溶液に1.7ｇ（0.01モル）
のＮ−ホスホノメチルグリシン（ミズリーセント
ルイス、MonSANtO Agricultural Products
Co.から入手）及び0.4ｇ（0.01モル）の粉末水酸
化ナトリウムを添加した。次に2.0ｇ（0.01モル）
のヨウ化 トリメチルスルホニルを添加して透明
な溶液をえた。この溶液から次に揮発分を除い
て、エタノール中に分散させて60℃まで加熱し
た。過乾燥して1.8ｇの白色粉末をえた。この
物質の分子構造は炭素−13とプロトン核磁気共鳴
によりＮ−ホスホノメチルグリシンのモノ−トリ
メチルスルホニウム塩であることを確めた。 実施例 ２ グリホスエートのモノ−トリメチルスルホキソ
ニウム塩 反応溶器に50mlの水、4.2ｇ（0.025モル）のＮ
−ホスホノメチルグリシン及び5.5ｇ（0.025モ
ル）のヨウ化 トリメチルスルホキソニルを装入
した。この容器を水浴中でゆつくり加熱して15ml
の酸化プロピレンを添加した。混合物を１時間か
く拌してからエーテルで洗浄すると相分離が起つ
た。次に水性相を分離して融点範囲184〜186℃を
もつた白色粉末5.8ｇを収得した。この生成物の
分子構造は炭素−13とプロトン核磁気共鳴でＮ−
ホスホノメチルグリシンのモノ−トリメチルスル
ホキソニウム塩であることを確認した。 上記一般式の範囲に含まれるその他の化合物
は、適当な出発原料から上記何れかの方法で製造
される。 実施例 ３ この実施例では実施例１で製造した化合物のサ
トロモロコシ（sweet sorghum）（学術名：
Sorghm vulgare）の生長調節への使用につい
て説明する。 次記の試験方法によつた。 直径7.5インチ（19.0cm）の一連のプラスチツ
ク製ポツトにそれぞれシス−Ｎ−〔（トリクロロメ
チル）チオ−〕−４−シクロヘキセン−１，２−
ジカルボキシミド（商業的に利用できる殺真菌
剤）100ppm及び17−17−17肥料（Ｎ，P2O5及び
K2Oをそれぞれ17重量％含む）150ppmを含んだ
砂質ローム土壌を約10ポンド（4.54Kg）充たし
た。８個のサトウモロコシの種子をそれぞれのポ
ツトに蒔いてポツトを昼間は27℃、夜間は21℃の
温室内に置いた。その後の５週間内に間引きを行
なつて出芽植物がポツト当り１本となるようにし
た。定期的に17−17−17肥料を施肥した。 播種の114日は後、同割合のアセトン−水に溶
解した試験化合物を吹付けた。噴付器は二酸化炭
素で圧縮されるもので、二輌車型の装置に取り付
けた。試験溶液は、エーカー当り80ガロン（750
／ヘクタール）の割合で吹付けた。この溶液の
濃度を予め調整して、エーカー当り全量80ガロン
を吹付けた際所望の適用割合すなわちエーカー当
りのポンド数（ｂ／Ａ）がえられるようにし
た。このようにして、適用割合が0.25ｂ／Ａ
（0.28Kg／ヘクタール）に相当するような濃度を
選んだ。 次の処理として、さらに植物を39日間温室内に
おいた。この間、果頭発生及び花粉放散の程度を
定期的に記録した。その後収穫を行なつた。地表
面で茎を切り、果頭及び果柄を除いた。それぞれ
の茎について、果頭を乾燥してから秤量した、そ
して果柄の長さを測定した。残つた茎から全部の
葉及び葉鞘を取り去り、茎の長さ及び重量を測定
した。次に茎を小片に切断して水圧機を用いて平
方インチ当り20000ポンド（13800ニユートン／
cm2）の圧で圧搾した。しぼり出したジユースの量
を測定し同時にその中に溶解している全固体物に
ついてその品質を測定した。品質は手持型のジユ
ース屈折計で測定してジユース重量に対する％で
表わした。 それぞれの適用割合について５回の反復試験を
行なつたが、この中に、比較のためそれぞれ５本
の未処理植物を加えた。この結果は第表及び第
表に示した。 【表】 播種後
の日数：
適用割合 121 131
135 138 149
長、すなわち、成育の調節にそれらを使用するこ
とに関する。特にこの発明は、植物の種々な農業
上又は園芸上の性質を変化させる目的で、植物の
自然生長を変更させ又同時に好ましくない植物を
抑制するための植物の化学的処理に関する。 植物生長に関する種々の特徴を変更又は調節す
ることによつて、種々な有益な効果がえられるこ
とは農業及び園芸の分野における当業者の間では
よく知られている。 例えば、特定のタイプの処理は植物に有利な様
式の落葉をもたらす。すなわち、さらに葉が生長
するのを抑えて、一方生産的植物部分をより一層
発展させるのである。その結果生産的部分は特別
な生長を示し、続く収穫作業が容易となる。亜
麻、棉及び豆作物並び同様な性質の他の作物の場
合は落葉剤は特に有用である。落葉剤により葉は
枯れるが植物の他の部分は損傷されていない故こ
れは除草作用ではない。事実、落葉させようとす
るとき、処理植物が枯死するのは、枯死した植物
に葉が付着残留する故好ましくない。 植物生長調節剤により現われる他の反応は植物
生長の一般的な遅滞である。この反応には広汎な
種々の有益な特徴が存在する。これは、特定の植
物では正常な頂部（芽）優勢を減少又は消失させ
る原因となり、その結果、主茎は一層短かくなつ
て側枝が増加する。自然生長のこの変更は、より
小さなよりやぶ状植物を生じさせ、これはしばし
ば、かんばつ及び害虫感染に強い抵抗性を示す。
芝草の場合植物生長遅滞は特に好ましい。この種
の草の縦生長が減少すると根の発展が増加して、
より密なより強い芝がえられる。芝草の生長の遅
滞はゴルフコース及び同様な草地の草刈りの間隔
を長くするのに役立つ。 サイレージ作物、ポテト、サトウキビ、サトウ
大根、ブドウ、メロン及び果樹のような多くの植
物で、植物生長を遅滞させると収獲時の炭水化物
の含量が増加する結果がえられる。植物の適当な
生長段階におけるそのような生長の遅滞すなわち
抑制は、植物の生長に消費される実効炭水化物を
減少して、その結果デンプン及び／又はシヨ糖の
含量が高められる。枝をつめて茂つた樹型にして
果樹の生長を遅滞させると、しばしば縦方向の伸
長は減少する。これらの事項は果樹への接近を容
易にして収穫操作を簡単にする手段に役立つ。 Ｎ−ホスホノメチルグリシンの新規トリアルキ
ルスルホニウム塩は植物の自然生長及び好ましく
ない植物の抑制の両方に用いられる。これらの塩
は次の一般式を有する。 （式中、ＲはC1〜C3アルキルを表わし、ｎは
０か１である。） 又、この発明は、植物の自然生長を抑制する方
法に関する。その方法は、上記化合物の有効な植
物−調節、非一致死量を該植物に適用することか
ら成る。さらに又、この発明は好ましくない植物
を抑制する方法に関する。その方法は、その化合
物の除草有効量を好ましくない植物にその出芽後
状態時に適用することから成る。 こゝでは、「自然生長」の語は人為的外部影響
が存在しない場合で、植物の遺伝的特質及び環境
による植物の正常な生活環を指すものとする。こ
の化合物の好ましい利用は、畑作サトウキビ及び
ソルガム（sorghum）のシヨ糖収量を増加させる
にある。「調節」の語は、こゝでは、化学的方法
によつて植物を枯死はさせないが正常な生活環に
一時的若しくは永久的変更又は変化がもたらされ
ることを指す。 「除草有効量」の語は、こゝで開示の化合物
が、植物又はその一部分を枯死させる量を指す。
「植物」とは発芽した種子、出芽中の実生、及び
確立した植物で根及び地上部分を含むものの意味
である。除草効果には枯死、落葉、乾燥、萎縮、
葉やけ及びわい性化を含む。除草効果は一般に生
長調節効果より高い適用割合で達成される。 「アルキル」の語は、こゝでは、直鎖及び分枝
鎖アルキルの両方を含む。炭素原子の範囲はその
上限及び下限を含むものとする。 この発明によると、植物の自然生長の調節は、
前記の化合物又はそのような化合物の製剤を植物
又は地上部分のどこかに収穫の約４〜10週前に直
接適用することによつて遂行できる。適当な調節
適用では除草結果なしに生長調節が遂行できる。
有効量は、処理用に特に選定した材料によるのは
勿論のこと、遂行すべき調節効果、処理される植
物の種類及びその生育段階、ならびに一時的効果
を求めるか、永久効果を求めるかによつて変化す
る。適当な植物調節量を決定する際の他の因子と
しては適用方法及び温度又は降雨のような天候条
件がある。生長調節は、植物の生理学的過程若し
くは形態学過程の何れか又は両方の組合せ、或い
はこれらの連続に及ぼす化合物の効果により発生
するのである。形態学的変化は、一般に処理植物
又はその部分のどこかにおける寸法、形状、色又
は組織の変化さらに果実又は花の量を観測するこ
とによつて認知される。 他方、生理学的過程の変化は処理植物の内部に
生起していて通常は観測者の目には見えない。こ
の種の変化はしばしば、植物内に於てホルモンの
ように化合物が、自然に生産され、貯蔵され、或
いは利用されることで生起される。形態学的変化
にづついて生理学的変化が肉眼で検出できるよう
になる。なお、種種な生理学過程における変化の
性質及び程度を測定するための多数の方法が当業
者間で知られている。 この発明の化合物は、多数の方法で処理植物の
自然生長の調節に利用できる。そしてそれぞれの
化合物は植物の種類又は適用割合によつて異なる
調節効果をもたらすことを理解すべきである。す
なわち、効果は化合物の適用割合及び植物によつ
て変化する。 除草効果は同様な方法によつてえられ、そして
所望の結果に応じて適用の強さを変化させること
ができる。 この発明の化合物は、Ｎ−ホスホノメチルグリ
シンを酸化銀に作用させて銀塩を形成させるか、
水酸化ナトリウムと反応させてナトリウム塩を形
成させ、そして銀塩又はナトリウム塩をトリアル
キルスルホニウム又はトリアルキルスルホキソニ
ウム ハライドで処理することによつて容易に製
造できる。又は、グリシンを直接酸化プロピレン
の存在下でトリアルキルスルホニウム又はトリア
ルキルスルホキソニウム ハライドと反応させる
ことによつてもできる。Ｎ−ホスホノメチルグリ
シンは「グリホスエート」の普通名称で知られて
いて、商業的に利用できる原料である。これは、
グリシンのホスホノメチル化、すなわち、エチル
グリシンとホルムアルデヒド及びジエチルホスフ
アイトとの反応又はＮ−ホスフイノメチルグリシ
ンの酸化によつて製造できる。そのような方法は
米国特許第3799758号（フランツ、1974年３月26
日）明細書に記載されている。 次の実施例で説明する通りこの発明の化合物は
植物の自然生長を調節するか又は雑草を枯死させ
る。調節反応はしばしば当然好ましく作物経済に
及ぼし、その効果には常に重要な意義が含まれ
る。かくて植物の生長中における個々の調節効果
の意義の評価に当つては、個々の植物における収
穫の増加、単位面積当りの収穫の増加、ならびに
収穫及び／又はそれにつづく作業の経費の減少を
皆考慮に入れるべきである。 以下の特定実施例は単に説明用であつて、この
発明の化合物の製法及び植物生長の調節ならびに
好ましくない植物の抑制の開示を制限するもので
はない。 実施例 １ グリホスエートのモノ−トリメチルスルホニウ
ム塩 80mlのテトラヒドロフランと20mlの水とから成
る溶液を調製した。この溶液に1.7ｇ（0.01モル）
のＮ−ホスホノメチルグリシン（ミズリーセント
ルイス、MonSANtO Agricultural Products
Co.から入手）及び0.4ｇ（0.01モル）の粉末水酸
化ナトリウムを添加した。次に2.0ｇ（0.01モル）
のヨウ化 トリメチルスルホニルを添加して透明
な溶液をえた。この溶液から次に揮発分を除い
て、エタノール中に分散させて60℃まで加熱し
た。過乾燥して1.8ｇの白色粉末をえた。この
物質の分子構造は炭素−13とプロトン核磁気共鳴
によりＮ−ホスホノメチルグリシンのモノ−トリ
メチルスルホニウム塩であることを確めた。 実施例 ２ グリホスエートのモノ−トリメチルスルホキソ
ニウム塩 反応溶器に50mlの水、4.2ｇ（0.025モル）のＮ
−ホスホノメチルグリシン及び5.5ｇ（0.025モ
ル）のヨウ化 トリメチルスルホキソニルを装入
した。この容器を水浴中でゆつくり加熱して15ml
の酸化プロピレンを添加した。混合物を１時間か
く拌してからエーテルで洗浄すると相分離が起つ
た。次に水性相を分離して融点範囲184〜186℃を
もつた白色粉末5.8ｇを収得した。この生成物の
分子構造は炭素−13とプロトン核磁気共鳴でＮ−
ホスホノメチルグリシンのモノ−トリメチルスル
ホキソニウム塩であることを確認した。 上記一般式の範囲に含まれるその他の化合物
は、適当な出発原料から上記何れかの方法で製造
される。 実施例 ３ この実施例では実施例１で製造した化合物のサ
トロモロコシ（sweet sorghum）（学術名：
Sorghm vulgare）の生長調節への使用につい
て説明する。 次記の試験方法によつた。 直径7.5インチ（19.0cm）の一連のプラスチツ
ク製ポツトにそれぞれシス−Ｎ−〔（トリクロロメ
チル）チオ−〕−４−シクロヘキセン−１，２−
ジカルボキシミド（商業的に利用できる殺真菌
剤）100ppm及び17−17−17肥料（Ｎ，P2O5及び
K2Oをそれぞれ17重量％含む）150ppmを含んだ
砂質ローム土壌を約10ポンド（4.54Kg）充たし
た。８個のサトウモロコシの種子をそれぞれのポ
ツトに蒔いてポツトを昼間は27℃、夜間は21℃の
温室内に置いた。その後の５週間内に間引きを行
なつて出芽植物がポツト当り１本となるようにし
た。定期的に17−17−17肥料を施肥した。 播種の114日は後、同割合のアセトン−水に溶
解した試験化合物を吹付けた。噴付器は二酸化炭
素で圧縮されるもので、二輌車型の装置に取り付
けた。試験溶液は、エーカー当り80ガロン（750
／ヘクタール）の割合で吹付けた。この溶液の
濃度を予め調整して、エーカー当り全量80ガロン
を吹付けた際所望の適用割合すなわちエーカー当
りのポンド数（ｂ／Ａ）がえられるようにし
た。このようにして、適用割合が0.25ｂ／Ａ
（0.28Kg／ヘクタール）に相当するような濃度を
選んだ。 次の処理として、さらに植物を39日間温室内に
おいた。この間、果頭発生及び花粉放散の程度を
定期的に記録した。その後収穫を行なつた。地表
面で茎を切り、果頭及び果柄を除いた。それぞれ
の茎について、果頭を乾燥してから秤量した、そ
して果柄の長さを測定した。残つた茎から全部の
葉及び葉鞘を取り去り、茎の長さ及び重量を測定
した。次に茎を小片に切断して水圧機を用いて平
方インチ当り20000ポンド（13800ニユートン／
cm2）の圧で圧搾した。しぼり出したジユースの量
を測定し同時にその中に溶解している全固体物に
ついてその品質を測定した。品質は手持型のジユ
ース屈折計で測定してジユース重量に対する％で
表わした。 それぞれの適用割合について５回の反復試験を
行なつたが、この中に、比較のためそれぞれ５本
の未処理植物を加えた。この結果は第表及び第
表に示した。 【表】 播種後
の日数：
適用割合 121 131
135 138 149
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 を有する化合物、但し、ＲはC1〜C3アルキルを
表わし、ｎは０又は１である。 ２ Ｒはメチルであり、ｎは０である前記第１項
記載の化合物。 ３ Ｒはメチルであり、ｎは１である前記第１項
記載の化合物。 ４ (a) 一般式 （但し、ＲはC1〜C3アルキルを表わし、ｎ
は０又は１である。）を有する化合物の植物調
節、非致死、有効量と (b) 不活性希釈担体 とから成る生物学的活性組成物。 ５ Ｒはメチルであり、ｎは０である前記第４項
記載の組成物。 ６ Ｒはメチルであり、ｎは１である前記第４項
記載の組成物。 ７ (a) 一般式 （但し、ＲはC1〜C3アルキルを表わし、ｎ
は０又は１である。） を有する化合物の植物調節、非致死、有効量と (b) 不活性希釈担体 とから成る生物学的活性組成物を植物に適用す
ることを特徴とする該植物の自然生長を調節す
る方法。 ８ Ｒはメチルであり、ｎは０である前記第７項
記載の方法。 ９ Ｒはメチルであり、ｎは１である前記第７項
記載の方法。 １０ 一般式 （但し、ＲはC1〜C3アルキルを表わし、ｎは
０又は１である。） を有する化合物の除草有効量と不活性担体とから
成る除草組成物。 １１ Ｒがメチルであり、ｎは０である前記第１
０項記載の組成物。 １２ Ｒがメチルであり、ｎは１である前記第１
０項記載の組成物。 １３ 一般式 （但し、ＲはC1〜C3アルキルを表わし、ｎは
０又は１である。） を有する化合物の除草有効量と不活性希釈担体と
から成る除草組成物を出芽後状態の好ましくない
植物に適用することを特徴とする該好ましくない
植物を抑制する方法。 １４ Ｒがメチルであり、ｎは０である前記第１
３項記載の方法。 １５ Ｒがメチルであり、ｎは１である前記第１
３項記載の方法。
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