JPS6320278B2 - - Google Patents

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JPS6320278B2
JPS6320278B2 JP55073783A JP7378380A JPS6320278B2 JP S6320278 B2 JPS6320278 B2 JP S6320278B2 JP 55073783 A JP55073783 A JP 55073783A JP 7378380 A JP7378380 A JP 7378380A JP S6320278 B2 JPS6320278 B2 JP S6320278B2
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JP
Japan
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olefin
reaction
hydrogen fluoride
catalyst
oligomer
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JP55073783A
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Shigenobu Kawakami
Hideo Watanabe
Atsushi Sato
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Eneos Corp
Original Assignee
Nippon Petrochemicals Co Ltd
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Publication date
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    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/02—Hydrocarbon polymers; Hydrocarbon polymers modified by oxidation
    • C10M107/10—Hydrocarbon polymers; Hydrocarbon polymers modified by oxidation containing aliphatic monomer having more than 4 carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
    • C07C15/107—Monocyclic hydrocarbons having saturated side-chain containing at least six carbon atoms, e.g. detergent alkylates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
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    • C07C2/08—Catalytic processes
    • C07C2/14—Catalytic processes with inorganic acids; with salts or anhydrides of acids
    • C07C2/20—Acids of halogen; Salts thereof ; Complexes thereof with organic compounds
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    • C07C2/66—Catalytic processes
    • C07C2/68—Catalytic processes with halides
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    • C10M105/06—Well-defined hydrocarbons aromatic
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    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
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    • C07C2527/12—Fluorides
    • C07C2527/1206—Hydrogen fluoride
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    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/06—Well-defined aromatic compounds

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は合成潤滑油用流体の製造方法に関する
ものである。特に、特定構造のアルキルベンゼン
から成る高い動粘度、高い粘度指数、低い流動点
を有する潤滑油用流体の製造方法に関するもので
ある。 α―オレフインなどのオレフインを塩化アルミ
ニウム（AlCl3）などの弗化水素触媒を用いて重
合（オリゴメリゼーシヨン）し、潤滑油を製造す
ることは知られている。しかしこの方法では、潤
滑油として適当な動粘度（たとえば100〓（37.8
℃）で40cSt）を有する重合体の収率が20〜50％
と低いこと、動粘度の高過ぎる重質副生物が多く
なること、重合体中に残つている二重結合を水素
化して酸化安定性を改良しなければならないこと
等の欠点がある。また、重合体の収率を向上させ
るために、助触媒を併用することも提案されてい
るが、AlCl3系触媒は反応後再使用することが困
難であり、経済的に不利な製造方法である。 一方、オレフインを弗化水素を触媒として重合
する場合には、所望の分子量および動粘度を有す
る重合体の収率は高くなるが、潤滑油の性能とし
て重要な粘度指数が実用上下充分である。 本発明者らはｎ―オレフインの重合体を水素化
せずにベンゼン等と反応させて得られたアルキル
ベンゼンが、オレフイン重合体に起因する二重結
合が消失して高い酸化安定性を有していること、
高い動粘度、低い流動点および極めて高い粘度指
数を有しており、潤滑油として極めてすぐれてい
ることを見出した。 すなわち、弗化水素触媒を使用して重合して得
られた重合体とベンゼン等とを、さらに弗化水素
触媒を用いて反応させる方法がこの潤滑油の製法
として特にすぐれた方法であることを見出した。 本発明は、C8〜C24のｎ―オレフインを弗化水
素触媒と接触させて生成した炭素数24〜48のオリ
ゴマーとベンゼンもしくは低級アルキルベンゼン
（以下これをベンゼン類と称す）とを、さらに弗
化水素の存在下に反応させて分子量414〜750のア
ルキルベンゼンから成る潤滑油用流体を製造する
方法に関するものである。 原料であるｎ―オレフインは、α―オレフイ
ン、内部オレフインのいずれでも使用することが
できるが、α―オレフインを原料とした場合には
高い粘度指数の潤滑油が得られるので、α―オレ
フインを使用することが好ましい。 ｎ―オレフインを原料とする場合には、分岐オ
レフインを原料とする場合と比較して、極めて高
い粘度指数の生成物を得ることができる。たとえ
ばC12のオレフインであるプロピレンテトラマー
を原料として本発明と同様の操作によつて得られ
る生成物の粘度指数はわずかに25の値しか示さな
いが、本発明の生成物は140前後の粘度指数を示
す。 また、分岐オレフインと原料とする場合には、
オリゴマーとベンゼン等との反応に際して、オリ
ゴマーの開裂反応が生じやすいために、目的物の
収率が低下するので好ましくない。 原料として使用するｎ―オレフインの炭素数は
８〜24の範囲が好適である。炭素数が８未満のと
きは、分岐度の大きなオリゴマーが得られ、これ
とベンゼン類との反応生成物は粘度指数が小さく
なるので好ましくない。一方、炭素数が24を越え
るときは、最終生成物の動粘度が大きくなりすぎ
て好ましくない。このｎ―オレフインのさらに好
ましい炭素数は10〜20である。 ｎ―オレフインを重合してオリゴマーを生成す
際に使用する触媒は、弗化水素触媒である。 塩化アルミニウム触媒の場合と比較して、弗化
水素触媒の方が所望の分子量のオリゴマーの収率
が極めて高いので好ましい。たとえば、塩化アル
ミニウム触媒によるオリゴマー収率は15％〜35％
であるのに対して、弗化水素触媒によるオリゴマ
ー収率は80％〜90％である。弗化水素触媒は、無
水の状態または10wt％以下の水を含んだもので
もよい。 また、塩化アルミニウム触媒は循環再使用が困
難であるのに対して、弗化水素触媒は長期間の再
使用が可能であるので経済的に有利である。 ｎ―オレフインからオリゴマーを生成するため
の反応条件は特に制限はないが、その好ましい条
件は、弗化水素対ｎ―オレフインのモル比が１：
１〜50：１、さらに好ましくは３：１〜30：１で
あり、反応時間は１〜30分、さらに好ましくは５
〜20分であり、また反応温度は−20℃〜＋60℃、
さらに好ましくは０〜40℃である。 この範囲内で反応を行なうことにより、ｎ―オ
レフインからのオリゴマーの収率は80％〜90％と
なり、極めて高収率である。したがつて、微量の
未反応ｎ―オレフインを分離することなく、生成
物をそのままベンゼン類との反応に供することが
できる。 前記のオリゴマー化反応は、溶媒を用いずに行
なうことができるが、適宜の溶媒を使用すること
もできる。 特に、シクロパラフイン類、ｎ―パラフイン類
を溶媒として使用する場合には、ｎ―オレフイン
の二量体の生成率が増大する。その場合の溶媒量
は、ｎ―オレフインの0.5容量倍以上、好ましく
は1.0容量倍以上であり、ｎ―パラフインの炭素
数範囲がｎ―オレフインと重複することが好まし
い。 したがつて、ｎ―オレフインをｎ―パラフイン
の脱水素反応によつて得る場合には、脱水素反応
生成物であるｎ―オレフインとｎ―パラフインと
の混合物を、そのまま、あるいはｎ―パラフイン
の量を調節して原料として使用することができ
る。 ｎ―オレフインのオリゴマーの炭素数は24〜48
の範囲である。このオリゴマーは原料ｎ―オレフ
インの二量体ないし三量体が好ましい。 オリゴマーの炭素数が24未満である場合には、
ベンゼン類との反応生成物の動粘度および粘度指
数が低くなり好ましくない。一方、炭素数が48を
越える場合は、ベンゼン類との反応生成物の動粘
度が大き過ぎるので好ましくない。このｎ―オレ
フインオリゴマーの炭素数のさらに好ましい範囲
は30〜40である。 前記の反応工程で生成したオリゴマーと反応さ
せる化合物は、ベンゼンもしくは低級アルキルベ
ンゼンである。低級アルキルベンゼンとは、トル
エン、エチルベンゼン、キシレンおよびイソプロ
ピルベンゼンのごとき、C1〜C3のアルキル基を
有するモノアルキルベンゼンまたはジアルキルベ
ンゼンである。アルキル基の炭素数がこれらより
多いと結晶性の物質が一部生成し、アルキル基の
数が増加すると立体障害のためにオリゴマーとの
反応が生じにくい。これらを考慮すると、ベンゼ
ンが特に好ましい。 オリゴマーとベンゼン類とを反応させる際に使
用する触媒は弗化水素触媒であり、ｎ―オレフイ
ンのオリゴマー化に用いるものと同じ触媒であ
る。ｎ―オレフインのオリゴマー化反応と同一の
触媒を用いることにより、オリゴマー化反応終了
後に触媒を分離することなく、生成物を引き続き
ベンゼン類との反応に供することができる。 弗化水素触媒はｎ―オレフインのオリゴマー化
反応の転化率、選択率が高いので、オリゴマー化
反応後に、未反応ｎ―オレフインや重質副生物を
分離せずに、引き続きベンゼン類との反応を行な
うことができ極めて有利である。この場合に、オ
リゴマーとベンゼン類との反応に際して、新たに
触媒を添加することは適宜行ない得るが、通常は
触媒をさらに添加せずに反応を行なうことができ
る。弗化水素触媒は、無水の状態または10wt％
以下の水を含んだものでもよい。 オリゴマーとベンゼン類との好ましい反応条件
は以下の通りである。 ベンゼン類は原料オレフインに対し0.5〜20モ
ル倍量、さらに好ましくは１〜10モル倍量使用す
る。この範囲において、ベンゼン類をオリゴマー
に対して過剰に使用する。ベンゼン類を過剰に使
用することにより、ベンゼン類に対してオリゴマ
ーのモノ付加物の生成量が増し、重質付加物（ジ
付加物）のごとき粘度の高過ぎる不純物の生成を
抑制することができる。 触媒の使用量は、反応の遂行に必要な量を適宜
選択すればよいが、弗化水素を炭化水素の容量に
対して0.1〜３倍量、さらに好ましくは0.5〜1.5倍
量使用する。これより少ないと反応が充分に進行
せず、これより多いと触媒の分離、回収、再生の
費用が嵩むので好ましくない。 弗化水素触媒を、ｎ―オレフインのオリゴマー
化反応およびオリゴマーとベンゼン類の反応の両
方に共通して使用するが、その際、触媒の追加を
要しないように触媒量を調整することにより、オ
リゴマー化反応の後、触媒や未反応物、重質物な
どの分離を行なうことなく、ベンゼン類を添加す
ることによつて、後段の反応を円滑に行なうこと
ができる。 もちろん、オリゴマー化反応の後、未反応オレ
フイン、オリゴマー、重質副生物、軽質副生物、
触媒などを適宜に分離または回収してベンゼン類
との反応を行なつてもよい。 反応温度は、好ましくは−20〜＋60℃、さらに
好ましくは10〜40℃、反応時間は好ましくは１〜
30分、さらに好ましくは５〜20分である。 反応終了後、常法により触媒およびベンゼン類
を分離除去した後、さらに減圧蒸留により未反応
のオレフイン、オリゴマー、ベンゼン類および重
質副生物、軽質副生物を除いて目的生成物である
潤滑油用流体を得る。 弗化水素触媒を使用するときは、軽質副生物の
存在はほとんど認められないので、これらを分離
除去する工程を省略できる。 ｎ―オレフインのオリゴマーとベンゼン類との
反応生成物のうち、分子量が414〜750のものが潤
滑油用流体として使用し得る。さらに好ましい分
子量の範囲は498〜638である。分子量が414未満
のときは、動粘度および粘度指数が小さくなり、
また、分子量が750を越えるときは、動粘度が大
き過ぎ、いずれも好ましくない。 上記の製造方法によつて得られた潤滑油用流体
の特徴は以下の通りである。 (イ) 潤滑油として適切な動粘度、たとえば100〓
（37.8℃）において、28cSt〜48cStを有してい
る。 (ロ) 潤滑油として適切な粘度指数、たとえば138
〜140、を有している。 これらを、弗化水素を触媒として得られたオリ
ゴマーの水素化物と比較すると、水素化物では動
粘度、粘度指数共に本発明の生成物よりも低い値
である。 また原料としてｎ―オレフインの代りにプロピ
レンテトラマーのごとき分岐オレフインを使用し
て本発明の方法を適用した場合には、得られた生
成物の粘度指数が25と極めて低く、潤滑油として
は使用できない。 以上の諸点から、本発明の方法により得られた
潤滑油の優秀性は明らかであるが、以下の実施例
により本発明をさらに具体的に説明する。 実施例 １ 内容積３の撹拌器付きモネルメタル製オート
クレーブに、１―ドデセンを２モルと弗化水素触
媒20モルとを加え、20℃で10分間激しく撹拌す
る。続いて、ベンゼン６モルを更に添加し、20℃
で10分間激しく撹拌する。 蒸留により、上記の反応生成物からベンゼンと
弗化水素とを除去し、冷却後釜残をポリエチレン
容器に取り、３％苛性カリ水溶性で中和し、更に
40℃の温水で洗浄した後乾燥する。この生成物か
ら減圧蒸留によつて沸点331℃（常圧換算）以下
の留分を除去して、本発明の潤滑油用流体を回収
し、JIS Ｋ 2283に準じて動粘度を測定し、更に
JIS Ｋ 2284に準じて粘度指数を算出した。この
際の、オレフインの転化率、潤滑油用流体の回収
量、動粘度および粘度指数を表１に示す。 実施例 ２〜６ 表１に示すｎ―オレフインを用いて実施例１と
同様の操作により、潤滑油用流体を得た後測定を
行なつた。その結果を、実施例１と同一の項目に
ついて表１に示す。 実施例７ （酸化安定性試験） 実施例１および後記の比較例２と同じ操作を行
なつて得た生成物について、160℃で24時間、空
気を15／hrの速度で送り強制酸化させ、酸化前
後の100〓（37.8℃）における動粘度の減少率を
測定したところ、比較例２の製品では1.26％、実
施例１の製品では1.24％となり、本発明に係る潤
滑油用流体は、α―オレフイン重合油を水素化し
たものと同程度の優れた酸化安定性を有すること
が解つた。 比較例 １ 原料オレフインとしてプロピレンテトラマーを
使用して、実施例１と同様の操作を行なつた。そ
の結果を表１に示す。 比較例 ２ 実施例１の操作において、ベンゼンを加えず
に、反応生成物を別容器に移し、蒸留で弗化水素
および未反応オレフインを除去し、３％苛性カリ
水溶液で中和した後、温水で洗浄し、乾燥して得
た生成物を、５％Pd―γAl2O3触媒を使用して、
200℃で水素化し、臭素価0.01以下の潤滑油用流
体を得た。この生成物の性状を表１に示す。
【表】 表１に示す結果から解るように、実施例１〜６
における本発明の方法においては、オレフインの
転化率が高く、その生成物の動粘度や粘度指数の
値も好適である。 一方比較例１の生成物の粘度指数は非常に低く
不適当であり、また、比較例２においては、同じ
１―ドデセンを使用した実施例１の結果と比較し
て、動粘度が低いをとが解る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 炭素数８〜24のｎ―オレフインを弗化水素触
    媒と接触させて炭素数24〜48のオリゴマーを生成
    させ、次いで該オリゴマーとベンゼンもしくは低
    級アルキルベンゼンとを弗化水素触媒の存在下で
    反応させて分子量414〜750のアルキルベンゼンか
    らなる潤滑油用流体を製造する方法。 ２ 前記ｎ―オレフインがα―オレフインである
    特許請求の範囲第１項に記載の潤滑油用流体を製
    造する方法。 ３ 前記ｎ―オレフインを弗化水素と接触させる
    に際し、弗化水素／オレフインのモル比１／１〜
    50／１、温度−20℃〜＋60℃、反応時間１〜30分
    の条件下で行なう特許請求の範囲第２項に記載の
    潤滑油用流体を製造する方法。 ４ 前記オリゴマーとベンゼンもしくは低級アル
    キルベンゼンとの反応を、原料ｎ―オレフイン対
    ベンゼンもしくは低級アルキルベンゼンのモル比
    を１：0.5〜１：20、温度−20℃〜＋60℃、反応
    時間１〜30分の条件下で行なう特許請求の範囲第
    ２項に記載の潤滑油用流体を製造する方法。
JP7378380A 1980-06-03 1980-06-03 Preparation of fluid for lubricating oil Granted JPS56169630A (en)

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