JP3178928B2 - ビニリデンオレフインとα−オレフインとからの合成油の製造 - Google Patents
ビニリデンオレフインとα−オレフインとからの合成油の製造Info
- Publication number
- JP3178928B2 JP3178928B2 JP35156592A JP35156592A JP3178928B2 JP 3178928 B2 JP3178928 B2 JP 3178928B2 JP 35156592 A JP35156592 A JP 35156592A JP 35156592 A JP35156592 A JP 35156592A JP 3178928 B2 JP3178928 B2 JP 3178928B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- olefin
- vinylidene
- vinyl
- olefins
- dimer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G50/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from lower carbon number hydrocarbons, e.g. by oligomerisation
- C10G50/02—Production of liquid hydrocarbon mixtures from lower carbon number hydrocarbons, e.g. by oligomerisation of hydrocarbon oils for lubricating purposes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
からの合成油の製造に、より特定的には、触媒を用いて
ビニリデンオレフィンを反応させて少なくとも約 50 重
量パーセントの上記のオレフィンの二量体を含有する中
間体混合物を形成させ、ついで、この中間体混合物をビ
ニルオレフィンと反応させて、主として上記の二量体お
よびビニリデンオレフィンとビニルオレフィンとの共二
量体の混合物である油状物を形成させることによる合成
油の製造に関するものである。
レフィン”または“ビニルオレフィン”R−CH=CH
2 および“ビニリデンオレフィン”
体の接触オリゴマー化により誘導される α-オレフィン
のオリゴマー(PAO)、ならびにその官能性液体およ
び合成潤滑剤としての使用は周知されている。
ィンは、主として 8 − 12 個の炭素原子を含有する直
鎖の末端オレフィン、たとえばその混合物を含む 1-オ
クテン、1-デセンおよび 1-ドデセンである。最も好ま
しい α-オレフィンは 1-デセンまたは主として、たと
えば少なくとも 75 重量パーセントの 1-デセンを含有
するオレフィン混合物である。
レフィン、触媒および反応条件に応じて変化する種々の
量のその単量体の二量体、三量体、四量体、五量体およ
びより高次のオリゴマーを含有する混合物である。これ
らの生成物は不飽和であり、通常は、100℃ において 2
ないし 100 cSt の、特に 2 ないし 15 cSt の範囲
の粘性を有する。
低次のオリゴマーを除去するか、または添加して特定の
応用面に望ましい粘性を有する組成物を得ることによ
り、さらに調節することができる。この種の組成物は通
常は、その酸化抵抗性を改良するために水素化されてお
り、この物質を技術の現状における潤滑剤および水圧液
体用の第1級の基礎原料にするその長寿命、低い揮発
性、低い流動点および高い粘性指数の優れた諸性質のた
めに公知である。
触媒には、促進剤、たとえば水またはアルコールを伴う
フリーデル-クラフツ触媒、たとえば BF3 が含まれ
る。これに替わる合成油の製造方法には、たとえば米国
特許 2,695,327 および 4,973,788 に記載されているよ
うな、チーグラー触媒を用いてビニルオレフィンのビニ
リデン二量体を形成させる方法が含まれ、この二量体
は、たとえば米国特許 3,756,898 および 3,876,720 に
記載されているように、フリーデル-クラフツ触媒を用
いてさらに二量化して四量体とすることができる。
造に伴う一つの問題は、所定の、所望の粘性(たとえば
100℃ において 2、4、6 または 8 cSt)を有する油
を得るために、通常はオリゴマー生成物の混合物を種々
の部分に分別しなければならないことである。他の問題
は、化学的変化および α-オレフィンの内部オレフィン
への異性化に対する制御方法が欠乏していることであ
る。
に、それぞれの粘性を有する生成物を市場の要求に相当
する相対的な量で得られるオリゴマー生成物の混合物を
得ることは困難である。したがって、他の生成物の必要
量を得るために1種の生成物を過剰に製造することがし
ばしば必要となる。
ることができ、ビニリデン二量体をビニルオレフィンと
反応させてビニリデンオレフィン上にビニルオレフィン
のグラフトを形成させている U.S.4,172,855 に記載
されているように、この工程を、種々の粘性を有する生
成物の製造においてより多目的なものにすることができ
る。
不存在で選択的に二量化させてそのビニリデンオレフィ
ンのものの 2 倍の炭素数を有する生成物の油を製造す
ることができるが、ビニリデンオレフィンの二量体への
完全な転化は起こらず、最大転化率は 75 ないし 95 パ
ーセントである。この転化率が限定される理由は正確に
は知られていないが、濃度効果、可逆的な平衡反応およ
び/または、より反応性の少ないオレフィンへのビニリ
デンの異性化によるものである可能性がある。ビニリデ
ンオレフィンの有用な合成油の生成物への転化率を改良
するのみでなく、U.S.4,172,855 の場合のように、
改良された選択性を伴って生成物の粘性を適合させるこ
とを可能にする多目的性をも提供する方法がここに見い
だされた。この方法により、選択した所望の粘性を有す
る生成物の油を容易に、かつ、再現性を持って製造する
ことが可能になる。
ィンを触媒の存在下に反応させて少なくとも約 50 重量
パーセントの上記のビニリデンオレフィンの二量体を含
有する中間体混合物を形成させ、(b)上記の中間体混
合物にビニルオレフィンを添加して上記の中間体混合物
と上記のビニルオレフィンとを触媒の存在下に反応さ
せ、上記のビニリデンオレフィンの上記の二量体および
上記の添加したビニルオレフィンと上記のビニリデンオ
レフィンとの共二量体を含有する生成物混合物を形成さ
せる各段階よりなる合成油の製造方法が提供される。
オレフィンは公知の方法を用いて、たとえば 4 ないし
30 個の炭素原子を、好ましくは少なくとも 6 個の、最
も好ましくは 8 ないし 20 個の炭素原子を有する、そ
の混合物を含むビニルオレフィンを二量化して製造する
ことができる。トリアルキルアルミニウム触媒を使用す
る方法は、たとえば 米国特許 4,973,788 に記載されて
いる。他の適当な方法および触媒は米国特許 4,172,855
に開示されている。
フィンは、その混合物を含む、4 ないし 30 個の炭素原
子を、好ましくは 6 ないし 24 個の炭素原子を含有す
るものである。非限定的な例には 1-ブテン、1-ペンテ
ン、1-ヘキセン、1-ヘプテン、1-オクテン、1-デセン、1
-ドデセン、1-テトラデセン、1-ヘキサデセン、1-オク
タデセンおよび 1-エイコセンが含まれる。純粋なビニ
ルオレフィンまたはビニルオレフィンの混合供給原料、
およびビニリデンオレフィンおよび/または内部オレフ
ィンを使用することができる。通常は、供給原料は少な
くとも約 85 重量パーセントのビニルオレフィンを含有
する。エチレン鎖の成長より得られる典型的な C14 供
給原料は約 10 重量パーセントのビニリデンオレフィン
を含有し、これが α-オレフィンと内部オレフィンとよ
りなる他の 90 パーセントと反応する。ビニルオレフィ
ンと内部オレフィンとの若干が反応する。未反応の C
14 成分はビニルオレフィンと内部オレフィンとのみを
含有し、枝分かれ異性体の量が減少した C14 部分が得
られる。
も、当該技術で公知のいかなる適当なオリゴマー化触媒
をも、特にフリーデル-クラフツ型の触媒、たとえば酸
性ハロゲン化合物(ルイス酸)触媒またはプロトン酸
(ブレンステッド酸)触媒を使用することができる。こ
の種の二量化触媒の例には BF3、BCl3、BBr3、硫
酸、無水HF、リン酸、ポリリン酸、過塩素酸、フルオ
ロ硫酸および芳香族スルホン酸が含まれるが、これに限
定されるものではない。これらの触媒は組合わせで、ま
た促進剤、たとえば水、アルコール、ハロゲン化水素お
よびハロゲン化アルキルとともに使用することもでき
る。本件方法に好ましい触媒は BF3-促進剤触媒系で
ある。適当な促進剤は極性化合物、好ましくは1ないし
8 個の炭素原子を含有するアルコール、たとえばメタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、n-プロパノ
ール、n-ブタノール、イソブタノール、n-ヘキサノー
ルおよびn-オクタノールである。他の適当な促進剤に
は、たとえば水、リン酸、脂肪酸(たとえば吉草酸)、
アルデヒド、酸無水物、ケトン、有機エステル、エーテ
ル、多価アルコール、フェノールおよびエーテルアルコ
ールが含まれる。好ましい促進剤はメタノールである。
エーテル、エステル、酸無水物、ケトンおよびアルデヒ
ドは、活性プロトンを有する他の促進剤、たとえば水ま
たはアルコールと組み合わせた場合に良好な促進性を与
える。
に効果的な量の促進剤を使用する。一般には、オレフィ
ン反応剤の全量を基準にして 0.01 重量パーセント、ま
たはそれ以上の量を使用することができる。1.0 重量パ
ーセントを超える量を使用することもできるが、通常は
必要でない。好ましい量はオレフィン反応剤の全量の0.
025 ないし 0.5 重量パーセントの範囲である。0.1:1
ないし 10:1 の、好ましくは約 1:1 以上の BF3 の
促進剤に対するモル比を与える量の BF3 を使用す
る。たとえば、オレフィン反応剤の全量の 0.1 ないし
3.0 重量パーセントの量の BF3 を使用する。
に、単に“観測可能な”条件が満足されるまで、すなわ
ち、2 − 4℃ の温度上昇があるまで BF3 を泡立てな
がら吹き込むことにより、使用する触媒の量を最小限に
保つことができる。ビニリデンオレフィンがビニルオレ
フィンより反応性であるために、PAO を製造するた
めに通常使用されるビニルオレフィンのオリゴマー化方
法と比較して、より少量の BF3 触媒が必要である。
双方の反応段階に同一の触媒を使用することができる
が、所望ならば共二量化に異なる触媒を使用することも
できる。本件方法は、単一容器の二段階回分法として
も、または、最初の二量化反応の下流の第 2の反応帯域
にビニルオレフィンを添加する連続法としても幸便に実
施することができる。連続法は、たとえば単一の管状反
応器を使用することも、直列に配列した 2 個または 3
個以上の反応器を使用することもできる。
ビニリデンオレフィンを共二量体油に転化させることに
より、出発ビニリデンオレフィンの有用な生成物の油へ
のより高い転化率を与える。本件方法はまた、PAO
生成物の性質を決定する諸因子の制御を可能にする。最
初のビニリデンオレフィンと後に添加する α-オレフィ
ンとの選択を変えることにより、需要家に特定された
PAO 生成物を製造することができる。たとえば、こ
の種の生成物の粘性は、第 2 段階における反応に使用
する α-オレフィンの量および型を変えて変えることが
できる。未転化ビニリデンオレフィンのビニルオレフィ
ンに対するモル比の範囲は選択することができるが、未
反応のビニリデンオレフィンを消費するために、通常は
少なくとも未転化のビニリデンオレフィンと等モル量の
ビニルオレフィンを使用する。生成物の油は 100℃ に
おいて1ないし 20 cSt の粘性を有する。好ましくは
1:20ないし 1:1 の、最も典型的には約 1:5 のビニ
ルオレフィンの全ビニリデンオレフィンに対するモル比
を使用する。α-オレフィンは、ビニリデンの少なくと
も約 50 パーセントが反応した時点で添加する。この添
加は好ましくは、通常はビニリデンの 75 ないし 95 重
量パーセントが反応した時点で起きるが、ビニリデンの
二量化の速度が低下した、または二量化が停止したとこ
ろで開始する。オリゴマー化したオレフィンの量を基準
にして、生成物は好ましくは少なくとも約50 重量パー
セントのビニリデンオレフィン二量体、約 10 重量パー
セント以内のより高次のオリゴマーおよび 5 ないし 40
重量パーセントのビニリデンオレフィンとビニルオレ
フィンとの共二量体を含有する。より好ましくは、本件
生成物は 60 ないし 90 重量パーセントのビニリデン二
量体と 10 ないし 40 重量パーセントの共二量体とを含
有する。典型的な組成は約 80 重量パーセントのビニリ
デン二量体、約 15 重量パーセントの共二量体および約
5 重量パーセントの他の物質である。
る。たとえば 10 psi までの温和に上昇させた圧力も使
用することができるが、ビニルのオリゴマー化の場合と
同様に良好な添加率を得るためには反応器中でいかなる
BF3 の圧力も維持することを要求されないので、必
要ではない。
への良好な転化が効果的に得られるように選択する。一
般には、−25℃ ないし 50℃ の温度を 1/2 ないし 5
時間の全反応時間とともに使用する。
するが、限定することを意図したものではない。
ル、たとえば TNOA の存在下に、1-オクテンを C
16ビニリデンに二量化する。反応集合体は 1 − 10 重
量パーセントの触媒を含有し、1-オクテンの 25 − 95
重量パーセントを転化させるのに 2 − 20 日を要す
る。この反応は 100 − 150℃ の温度で、最小限の圧力
(0 ないし 20 psig)下で実施する。触媒は強塩基で中
和し、ついで有機物質から相分断することもでき、蒸留
したのちにストリッピングカラム中でオクチル基をエチ
レン基で置き換えて再循環させることもできる。未反応
のオクテンは生成物の C16 ビニリデンからフラッシュ
して除去する。
ニリデンオレフィンを大部分が C16パラフィンである
残量とともに含有する供給原料 150.3 グラムを反応さ
せることにより、ヘキセンと C16 ビニリデンとから、
BF3・MeOH 触媒複合体の存在下に、100℃ におい
て約 3.5 cSt の低粘性油の生成物を製造する。供給原
料を反応器に供給し、1000 rpm で撹拌しながら 0.1 g
の MeOH を添加する。容器温度は約 12℃ である。つ
いで BF3 を、“観測可能な”条件(すなわち、反応集
合体中において 2℃ の温度急上昇)が満足されるま
で、撹拌している混合物を泡立てながら通過させる。約
1.9 グラムの BF3 を使用する。15 分後、97.0 重量
パーセントの C6 α-オレフィンを含有する 48.0 グラ
ムを添加し、反応を全体で 180 分継続させる。BF3・
MeOH を水で反応混合物から洗浄除去する。2 回の水
洗が推奨され、各洗浄に使用する水の重量は反応混合物
の重量の 10 − 50 パーセントである。この反応混合物
と水とを 10 − 30 分間撹拌して、BF3・MeOH を
有機相から水で抽出させる。未反応の C6 および C16
は、より重い物質から蒸留により取り出すことができ
る。“軽質物質”は再循環させることができ、“重質”
物質は 3.5 cSt の生成物として使用することができ
る。フラッシュ温度は真空の強さに応じて異なる。ビニ
リデンの全添加率は約87 重量パーセントである。重質
物質は分別して回収することができ、また C22分画は
有用な 2.5 cSt の液体とすることができる。1-ヘキセ
ンに替えて 1-テトラデセンを使用すれば、100℃ にお
いて 4.0 cSt の生成物を得ることが期待されるであろ
う。
応混合物の組成とは以下の表1に示されている:
ば、ビニリデンの最大転化率は約 80 パーセントであ
る。本発明記載の方法に従う未転化のビニリデンオレフ
ィン消費により、供給原料の大部分を有用な合成潤滑油
に転化させることが可能になる。
おりである。
媒の存在下に反応させて少なくとも約50 重量パーセン
トの上記のビニリデンオレフィンの二量体を含有する中
間体混合物を形成させ、(b) 上記の中間体混合物に
ビニルオレフィンを添加して上記の中間体混合物と上記
のビニルオレフィンとを触媒の存在下に反応させ、上記
のビニリデンオレフィンの上記の二量体および上記の添
加したビニルオレフィンと上記のビニリデンオレフィン
との共二量体を含有する生成物混合物を形成させる各段
階を有する合成油の製造方法。
いし 30 個の炭素原子を含有するビニルオレフィン単量
体の二量体であり、上記のビニルオレフィンが 4 ない
し 30個の炭素原子を含有するものであることを特徴と
する 1 記載の方法。
いし 20 個の炭素原子を含有するビニルオレフィン単量
体の二量体であり、上記のビニルオレフィンが 6 ない
し 24個の炭素原子を含有するものであることを特徴と
する 2 記載の方法。
の 50 ないし 95 重量%をビニルオレフィンの添加に先
立って二量体に転化させることを特徴とする 2 記載の
方法。
少なくとも未転化ビニリデンオレフィンに対して等当量
の量であることを特徴とする 2 記載の方法。
料中の全ビニリデンオレフィンに対するモル比が 1:20
ないし 1:1 であることを特徴とする 2 記載の方法。
Claims (1)
- 【請求項1】 (a) ビニリデンオレフィンを触媒の
存在下に反応させて少なくとも約 50 重量パーセントの
上記のビニリデンオレフィンの二量体を含有する中間体
混合物を形成させ、(b) 上記の中間体混合物にビニ
ルオレフィンを添加して上記の中間体混合物と上記のビ
ニルオレフィンとを触媒の存在下に反応させ、上記のビ
ニリデンオレフィンの上記の二量体および上記の添加し
たビニルオレフィンと上記のビニリデンオレフィンとの
共二量体を含有する生成物混合物を形成させる各段階を
有する合成油の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/806,303 US5498815A (en) | 1991-12-13 | 1991-12-13 | Preparation of synthetic oils from vinylidene olefins and alpha-olefins |
US806303 | 1991-12-13 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06172224A JPH06172224A (ja) | 1994-06-21 |
JP3178928B2 true JP3178928B2 (ja) | 2001-06-25 |
Family
ID=25193758
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP35156592A Expired - Lifetime JP3178928B2 (ja) | 1991-12-13 | 1992-12-09 | ビニリデンオレフインとα−オレフインとからの合成油の製造 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5498815A (ja) |
EP (1) | EP0546568B1 (ja) |
JP (1) | JP3178928B2 (ja) |
CA (1) | CA2082991A1 (ja) |
DE (1) | DE69204805T2 (ja) |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1276997B1 (it) * | 1995-11-30 | 1997-11-04 | Enichem Augusta Spa | Basi per olii lubrificanti e procedimento per la loro preparazione |
DE10236927A1 (de) * | 2002-08-12 | 2004-02-26 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von synthetischen Kohlenwasserstoffen |
AU2006270436B2 (en) * | 2005-07-19 | 2011-12-15 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polyalpha-olefin compositions and processes to produce the same |
WO2007011462A1 (en) * | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Lubricants from mixed alpha-olefin feeds |
US7989670B2 (en) * | 2005-07-19 | 2011-08-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process to produce high viscosity fluids |
US8535514B2 (en) * | 2006-06-06 | 2013-09-17 | Exxonmobil Research And Engineering Company | High viscosity metallocene catalyst PAO novel base stock lubricant blends |
US8501675B2 (en) | 2006-06-06 | 2013-08-06 | Exxonmobil Research And Engineering Company | High viscosity novel base stock lubricant viscosity blends |
US8834705B2 (en) | 2006-06-06 | 2014-09-16 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Gear oil compositions |
US8299007B2 (en) * | 2006-06-06 | 2012-10-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Base stock lubricant blends |
US8921290B2 (en) | 2006-06-06 | 2014-12-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Gear oil compositions |
JP5555490B2 (ja) | 2006-07-19 | 2014-07-23 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | メタロセン触媒を用いたポリオレフィンの製造方法 |
CN101495868A (zh) * | 2006-07-28 | 2009-07-29 | 博适公司 | 利用磁性颗粒进行受体结合试验的装置和方法 |
US8513478B2 (en) * | 2007-08-01 | 2013-08-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process to produce polyalphaolefins |
US9206095B2 (en) | 2007-11-29 | 2015-12-08 | Ineos Usa Llc | Low viscosity oligomer oil product, process and composition |
RU2518082C2 (ru) * | 2007-11-29 | 2014-06-10 | ИНЕОС ЮЭсЭй ЭлЭлСи | Масло низкой вязкости из олигомеров, способ его получения и содержащая его композиция |
CN101925617B (zh) * | 2008-01-31 | 2012-11-14 | 埃克森美孚化学专利公司 | 在生产茂金属催化的聚α烯烃中线性α烯烃的改进利用 |
US8865959B2 (en) * | 2008-03-18 | 2014-10-21 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for synthetic lubricant production |
WO2009123800A1 (en) | 2008-03-31 | 2009-10-08 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of shear-stable high viscosity pao |
US8394746B2 (en) * | 2008-08-22 | 2013-03-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low sulfur and low metal additive formulations for high performance industrial oils |
US8476205B2 (en) | 2008-10-03 | 2013-07-02 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Chromium HVI-PAO bi-modal lubricant compositions |
US8168838B2 (en) * | 2009-01-21 | 2012-05-01 | Shell Oil Company | Hydrocarbon compositions useful as lubricants |
US8969636B2 (en) * | 2009-07-29 | 2015-03-03 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Homogeneous metallocene ziegler-natta catalysts for the oligomerization of olefins in aliphatic-hydrocarbon solvents |
US8716201B2 (en) * | 2009-10-02 | 2014-05-06 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Alkylated naphtylene base stock lubricant formulations |
CA2782873C (en) * | 2009-12-24 | 2016-06-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing novel synthetic basestocks |
US8748362B2 (en) * | 2010-02-01 | 2014-06-10 | Exxonmobile Research And Engineering Company | Method for improving the fuel efficiency of engine oil compositions for large low and medium speed gas engines by reducing the traction coefficient |
US8728999B2 (en) * | 2010-02-01 | 2014-05-20 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving the fuel efficiency of engine oil compositions for large low and medium speed engines by reducing the traction coefficient |
US8598103B2 (en) * | 2010-02-01 | 2013-12-03 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving the fuel efficiency of engine oil compositions for large low, medium and high speed engines by reducing the traction coefficient |
US8759267B2 (en) * | 2010-02-01 | 2014-06-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving the fuel efficiency of engine oil compositions for large low and medium speed engines by reducing the traction coefficient |
US8642523B2 (en) * | 2010-02-01 | 2014-02-04 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving the fuel efficiency of engine oil compositions for large low and medium speed engines by reducing the traction coefficient |
US9815915B2 (en) | 2010-09-03 | 2017-11-14 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of liquid polyolefins |
US9365788B2 (en) | 2011-10-10 | 2016-06-14 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process to produce improved poly alpha olefin compositions |
US9266793B2 (en) | 2012-12-26 | 2016-02-23 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Acid-catalyzed olefin oligomerizations |
US20140275664A1 (en) | 2013-03-13 | 2014-09-18 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Processes for Preparing Low Viscosity Lubricants |
US10647626B2 (en) | 2016-07-12 | 2020-05-12 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Decene oligomers |
FR3083235B1 (fr) * | 2018-06-29 | 2021-12-03 | Ifp Energies Now | Procede d'oligomerisation en cascade de reacteurs gaz liquide agites avec injection etagee d'ethylene |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2695327A (en) * | 1950-06-21 | 1954-11-23 | Ziegler Karl | Dimerization of unsaturated hydrocarbons |
GB961903A (en) * | 1961-08-03 | 1964-06-24 | Monsanto Chemicals | Aliphatic hydrocarbons and their production |
US3749560A (en) * | 1970-08-21 | 1973-07-31 | Ethyl Corp | Gasoline compositions |
US3876720A (en) * | 1972-07-24 | 1975-04-08 | Gulf Research Development Co | Internal olefin |
US3907922A (en) * | 1972-07-24 | 1975-09-23 | Gulf Research Development Co | Process for dimerizing vinylidene compounds |
US4172855A (en) * | 1978-04-10 | 1979-10-30 | Ethyl Corporation | Lubricant |
US4263465A (en) * | 1979-09-10 | 1981-04-21 | Atlantic Richfield Company | Synthetic lubricant |
US4451684A (en) * | 1982-07-27 | 1984-05-29 | Chevron Research Company | Co-oligomerization of olefins |
US4469912A (en) * | 1982-09-03 | 1984-09-04 | National Distillers And Chemical Corporation | Process for converting α-olefin dimers to higher more useful oligomers |
US4697040A (en) * | 1986-02-25 | 1987-09-29 | Chevron Research Company | Isomerization of vinylidene olefins |
DE68902542T2 (de) * | 1989-01-03 | 1993-03-25 | Mobil Oil Corp | Verfahren zur herstellung von hydrierten cooligomeren. |
US4973788A (en) * | 1989-05-05 | 1990-11-27 | Ethyl Corporation | Vinylidene dimer process |
US5095172A (en) * | 1991-03-20 | 1992-03-10 | Ethyl Corporation | Olefin purification process |
-
1991
- 1991-12-13 US US07/806,303 patent/US5498815A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-11-16 CA CA002082991A patent/CA2082991A1/en not_active Abandoned
- 1992-12-09 JP JP35156592A patent/JP3178928B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-11 EP EP92121158A patent/EP0546568B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-11 DE DE69204805T patent/DE69204805T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2082991A1 (en) | 1993-06-14 |
DE69204805D1 (de) | 1995-10-19 |
US5498815A (en) | 1996-03-12 |
DE69204805T2 (de) | 1996-02-22 |
EP0546568B1 (en) | 1995-09-13 |
JPH06172224A (ja) | 1994-06-21 |
EP0546568A1 (en) | 1993-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3178928B2 (ja) | ビニリデンオレフインとα−オレフインとからの合成油の製造 | |
US5068487A (en) | Olefin oligomerization with BF3 alcohol alkoxylate co-catalysts | |
US6147271A (en) | Oligomerization process | |
RU2094420C1 (ru) | Способ получения смеси с9-спиртов для пластификаторов | |
US5284988A (en) | Preparation of synthetic oils from vinylidene olefins and alpha-olefins | |
US4434309A (en) | Oligomerization of predominantly low molecular weight olefins over boron trifluoride in the presence of a protonic promoter | |
US4197420A (en) | Method for producing oligomers from straight-chain alpha olefins, subsequently hydrogenating such oligomers and saturated products so obtained | |
US3492364A (en) | Process for preparing detergent alkylate | |
US4420646A (en) | Feedstocks for the production of synthetic lubricants | |
US4400565A (en) | Co-catalyst for use with boron trifluoride in olefin oligomerization | |
US4417082A (en) | Thermal treatment of olefin oligomers via a boron trifluoride process to increase their molecular weight | |
AU685472B2 (en) | Process for reducing the degree of branching of branched olefins | |
GB2078776A (en) | Method for producing fluid for use as lubricating oil | |
US2806072A (en) | Dimerization process | |
US4395578A (en) | Oligomerization of olefins over boron trifluoride in the presence of a transition metal cation-containing promoter | |
WO2019067063A1 (en) | NEO ACIDS AND THEIR PRODUCTION PROCESS | |
JP3843140B2 (ja) | オレフインのオリゴマー化法 | |
US5550307A (en) | Increased dimer yield of olefin oligomers through catalyst modifications | |
JPH11302203A (ja) | 直鎖状α−オレフィンの改良された製造方法 | |
EP0232617B1 (en) | A process for making lubricating oil from olefins | |
US5180863A (en) | Conversion of alpha-olefin dimer to liquid lubricant basestock | |
JP2001505247A (ja) | 高粘度ポリアルファオレフィン | |
EP0552527A1 (en) | Dimerization of long-chain olefins using a fluorocarbonsulfonic acid polymer on an inert support | |
James et al. | Process variables in the manufacture of polyalphaolefins | |
EP0791644A1 (en) | Lubricating oils |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090413 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090413 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100413 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110413 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120413 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130413 Year of fee payment: 12 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130413 Year of fee payment: 12 |