JPS63202672A - ポリウレタン塗料製造用の結合剤 - Google Patents
ポリウレタン塗料製造用の結合剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
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-
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- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
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- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
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- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(技術分野)
本発明は(A)(’) at −011の2乃至6価ア
ルコールとアクリル酸及び/或はメタクリル酸とのモノ
エステル5乃至70重量%、 (b) C1−C20
の単官能性アルコール或はアミンとアクリル酸及び/或
はメタクリル酸とのエステル或はアミドであって、その
エステル基乃至アミド基が少くとも1個の非環式及び/
或は環式尿素基を有するエステル或はアミド0.1乃至
80重i:%、(c) 01−026の単官能性アルコ
ールとアクリル酸及び/或はメタクリル酸とのエステル
1乃至601!蓋%、(d)その他のフモノマー〇乃至
60重量%から成る共重合体及び(B)イソシブナート
基が部分的或は全体的に0H−、NH−或tX OH−
酸性ブロック剤でブロックされていることができ、2.
5乃至6のイソシアナート官能性を有するポリイソシア
ナートを含有する、ポリウレタン塗料製造用の結合剤に
関するものである。
ルコールとアクリル酸及び/或はメタクリル酸とのモノ
エステル5乃至70重量%、 (b) C1−C20
の単官能性アルコール或はアミンとアクリル酸及び/或
はメタクリル酸とのエステル或はアミドであって、その
エステル基乃至アミド基が少くとも1個の非環式及び/
或は環式尿素基を有するエステル或はアミド0.1乃至
80重i:%、(c) 01−026の単官能性アルコ
ールとアクリル酸及び/或はメタクリル酸とのエステル
1乃至601!蓋%、(d)その他のフモノマー〇乃至
60重量%から成る共重合体及び(B)イソシブナート
基が部分的或は全体的に0H−、NH−或tX OH−
酸性ブロック剤でブロックされていることができ、2.
5乃至6のイソシアナート官能性を有するポリイソシア
ナートを含有する、ポリウレタン塗料製造用の結合剤に
関するものである。
(従来技f/#)
ポリウレタン塗料においては、長期にわたるポットライ
フ、すなわち可使時間と迅速な硬化性との両持性を兼ね
そなえる塗料の開発が長年の技術的課題であった。
フ、すなわち可使時間と迅速な硬化性との両持性を兼ね
そなえる塗料の開発が長年の技術的課題であった。
ヨーロッパ符許出願公告99011号公報には1部分的
或は全体的にブロックされ得る、イソシアヌラート基含
有ポリイソシアナートとポリヒドロキシポリアクリラー
ト樹脂との反応生成物をベースとする塗層の形成方法が
記載されている。このポリヒドロキシポリアクリラート
樹脂の製造において、触媒的作用をするイミダゾール、
ピリジン、ピリミジン及びピラジンの各基を有する共重
合体が併用されている。これにより、たしかに十分に長
いポットライフと共に迅速に硬化するポリウレタン塗料
が得られるが、その14frI環化合物の併用により形
成された塗層は対黄変安定性が十分でなく、これは例え
ば自動車産業におけるような色に敏感な用途に対しては
致命的である。
或は全体的にブロックされ得る、イソシアヌラート基含
有ポリイソシアナートとポリヒドロキシポリアクリラー
ト樹脂との反応生成物をベースとする塗層の形成方法が
記載されている。このポリヒドロキシポリアクリラート
樹脂の製造において、触媒的作用をするイミダゾール、
ピリジン、ピリミジン及びピラジンの各基を有する共重
合体が併用されている。これにより、たしかに十分に長
いポットライフと共に迅速に硬化するポリウレタン塗料
が得られるが、その14frI環化合物の併用により形
成された塗層は対黄変安定性が十分でなく、これは例え
ば自動車産業におけるような色に敏感な用途に対しては
致命的である。
従って、この分野におけろ技術的課題は、上述の良好な
特性をそなえながら、しかも黄変傾向を示さないポリウ
レタン塗料用結合剤を提供するこI+ 11 家、l)
ナー − (発明の要約) しかるに、この技術的課題は、(A)(a) Ox −
01sの2乃至6価アルコールとアクリル酸及び/或は
メタクリル酸とのモノエステル5乃至70重食%、(b
) 0* −Ox。の単官能性アルコール或はアミンと
アクリル酸及び/或はメタクリル酸とのエステル或はア
ミドであって、そのエステル基乃至アミド基が少くとも
1個の非環式及び/或は環式尿素基を有するエステル或
はアミド0.1乃至80重量%、(c) OH−02゜
の単官能性アルコールとアクリル酸及び/或はメタクリ
ル酸とのエステル1乃至60ii11%、(d)その他
のフモノマー〇乃至60重量%から成る共重合体及び(
B)イソシアナート基が部分的或は全体的に0H−、N
H−或kX OH−酸性ブロック剤でブロックされてい
ることができ、2.5乃至6のイソシアナート官能性を
有するポリイソシアナートを含有する、本発明によるポ
リウレタン塗料製造用結合剤によって解決され得ること
が判明した。
特性をそなえながら、しかも黄変傾向を示さないポリウ
レタン塗料用結合剤を提供するこI+ 11 家、l)
ナー − (発明の要約) しかるに、この技術的課題は、(A)(a) Ox −
01sの2乃至6価アルコールとアクリル酸及び/或は
メタクリル酸とのモノエステル5乃至70重食%、(b
) 0* −Ox。の単官能性アルコール或はアミンと
アクリル酸及び/或はメタクリル酸とのエステル或はア
ミドであって、そのエステル基乃至アミド基が少くとも
1個の非環式及び/或は環式尿素基を有するエステル或
はアミド0.1乃至80重量%、(c) OH−02゜
の単官能性アルコールとアクリル酸及び/或はメタクリ
ル酸とのエステル1乃至60ii11%、(d)その他
のフモノマー〇乃至60重量%から成る共重合体及び(
B)イソシアナート基が部分的或は全体的に0H−、N
H−或kX OH−酸性ブロック剤でブロックされてい
ることができ、2.5乃至6のイソシアナート官能性を
有するポリイソシアナートを含有する、本発明によるポ
リウレタン塗料製造用結合剤によって解決され得ること
が判明した。
(発明の構成)
上記構成分(A)(&)としては、2乃至6価、ことに
2乃至3価の脂肪族0.− o、、アルコール、環式脂
肪族0. + ateアルコール或は芳香脂肪族o8+
018アルフールとアクリル酸及び/或はメタクリル
酸とのモノエステルが使用される。ことに適当な脂肪族
アルコールは、例えはエチレングリコール、プロパンジ
オール−1,2、ブタンジオール−1,4、ペンタンジ
オ−ルー1,5、オクタンジオール−1,8、デカ/ジ
オール−1,10、オクタデカンジオール−1,18,
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリ
ット、ソルビットであり、また環式脂肪族アルコールと
してはシクロヘキサンジオール、1,4−ジヒドロ午ジ
メチルシクロヘキサンが、芳香脂肪族アルコールとして
はキシリレンジオールがことに適当である。
2乃至3価の脂肪族0.− o、、アルコール、環式脂
肪族0. + ateアルコール或は芳香脂肪族o8+
018アルフールとアクリル酸及び/或はメタクリル
酸とのモノエステルが使用される。ことに適当な脂肪族
アルコールは、例えはエチレングリコール、プロパンジ
オール−1,2、ブタンジオール−1,4、ペンタンジ
オ−ルー1,5、オクタンジオール−1,8、デカ/ジ
オール−1,10、オクタデカンジオール−1,18,
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリ
ット、ソルビットであり、また環式脂肪族アルコールと
してはシクロヘキサンジオール、1,4−ジヒドロ午ジ
メチルシクロヘキサンが、芳香脂肪族アルコールとして
はキシリレンジオールがことに適当である。
以上のアルフールのうちことにエチレングリコール、プ
ロパンジオール−1,2及びブタンジオール−1,4が
好ましい。
ロパンジオール−1,2及びブタンジオール−1,4が
好ましい。
上記構成分(&)ハ共重合体(A)において5乃至70
重量%、ことに30乃至70重量%の割合を占める0 上記構成分(A)(b)としては、例えば一般式(で表
わされる化合物が適当である。ただし、上記式中、R’
tXH或tXOH,を、X )X Om &X NHを
、nは2乃至6の数値を、Y km以下のYl乃至Y8
の基を意味する。
重量%、ことに30乃至70重量%の割合を占める0 上記構成分(A)(b)としては、例えば一般式(で表
わされる化合物が適当である。ただし、上記式中、R’
tXH或tXOH,を、X )X Om &X NHを
、nは2乃至6の数値を、Y km以下のYl乃至Y8
の基を意味する。
(上記R2、R’ m H或はol−o、0のアルキル
)上記式(1)の化合物中ことに好ましいのtXR’、
R” R”mHX−0,nm2、Y −Y、、Y4の
化合物及びRlmH,XmNH,nm2、Y s++
y。
)上記式(1)の化合物中ことに好ましいのtXR’、
R” R”mHX−0,nm2、Y −Y、、Y4の
化合物及びRlmH,XmNH,nm2、Y s++
y。
の化合物である。
上記構成分(b)の共重合体(A)中に占める割合は、
0.1乃至80重量%、ことに0.5乃至10重量外で
ある。
0.1乃至80重量%、ことに0.5乃至10重量外で
ある。
共重合体(A)を形成するための構成分(c)としては
、単官能性のol−C20アルコール、好ましくはal
−Oaアルコール、ことに脂肪族アルコールとアクリル
酸及び/或はメタクリル酸とのエステル、例えばメチル
アクリラート、メチルメタクリラート、エチルアクリラ
ート、エチルメタクリラート、フロビルアクリラート、
プロピルメタクリラート、ブチルアクリラート、ブチル
メタクリラート、tert−ブチルアクリラート、2−
エチルへ 請シ ?ノ nノーF711 → −−9
−丁 手 nノ へ 」ち ・ソ nノ 讐タクリラー
ト、ラウリルアクリラート、ラウリルメタクリラート、
オクタデシルアクリラート、オクタデシルメタクリラー
ト、ならびにシクロヘキシルアクリラート、シクロヘキ
シルメタクリラートのような環式脂肪族アルフー′ルと
のエステル、エチルグリコールアクリラート、エチルグ
リコールメタクリラート、エチルジグリフ−ルアクリラ
ード、エチルグリコールアクリラートのようなエーテル
アルコールとのエステル、ベンジルアクリラート、ベン
ジルアクリラートのような芳香脂肪族アルコールとのエ
ステルが使用される。ことに好ましいのはメチルメタク
リラート、n−ブチルアクリラート、tart−ブチル
アクリラート、n−ブチルメタクリラートナラひに2−
エチルへキシルアクリラートである。この構成分(、)
の共重合体(A)中に占める量割合は1乃至60重量%
、ことに10乃至40重量%である。
、単官能性のol−C20アルコール、好ましくはal
−Oaアルコール、ことに脂肪族アルコールとアクリル
酸及び/或はメタクリル酸とのエステル、例えばメチル
アクリラート、メチルメタクリラート、エチルアクリラ
ート、エチルメタクリラート、フロビルアクリラート、
プロピルメタクリラート、ブチルアクリラート、ブチル
メタクリラート、tert−ブチルアクリラート、2−
エチルへ 請シ ?ノ nノーF711 → −−9
−丁 手 nノ へ 」ち ・ソ nノ 讐タクリラー
ト、ラウリルアクリラート、ラウリルメタクリラート、
オクタデシルアクリラート、オクタデシルメタクリラー
ト、ならびにシクロヘキシルアクリラート、シクロヘキ
シルメタクリラートのような環式脂肪族アルフー′ルと
のエステル、エチルグリコールアクリラート、エチルグ
リコールメタクリラート、エチルジグリフ−ルアクリラ
ード、エチルグリコールアクリラートのようなエーテル
アルコールとのエステル、ベンジルアクリラート、ベン
ジルアクリラートのような芳香脂肪族アルコールとのエ
ステルが使用される。ことに好ましいのはメチルメタク
リラート、n−ブチルアクリラート、tart−ブチル
アクリラート、n−ブチルメタクリラートナラひに2−
エチルへキシルアクリラートである。この構成分(、)
の共重合体(A)中に占める量割合は1乃至60重量%
、ことに10乃至40重量%である。
例の構成分(A) (0)としては、例えばa、 −a
。
。
カルボン酸のビニルエステルであって、ビニルアセター
ト及びビニルプロピオナート、マレイン酸或ハフマール
酸の0.−0.ジアルキルエステル、スチレン、α−メ
チルスチレン或(エビニルトルエン、アクリルニトリル
、メタクリルニトリル、アクリルアミド、メタクリルア
ミド、炭素原子3乃至10個のビニルエーテルのような
ビニル芳香族化合物、ブタジェン、イソプレンのような
オレフィン系不飽和化合物、ならびに上記単量体混合物
が相互共重合可能である限り使用される。特に好ましい
コモノマー&工、アクリルニトリル、メタクリルニトリ
ル、ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、スチレン及
びブタジェンである。この構成分(d)の共重合体(A
)中に占める量割合は0乃至60重量%、ことに0乃至
45重量%である。
ト及びビニルプロピオナート、マレイン酸或ハフマール
酸の0.−0.ジアルキルエステル、スチレン、α−メ
チルスチレン或(エビニルトルエン、アクリルニトリル
、メタクリルニトリル、アクリルアミド、メタクリルア
ミド、炭素原子3乃至10個のビニルエーテルのような
ビニル芳香族化合物、ブタジェン、イソプレンのような
オレフィン系不飽和化合物、ならびに上記単量体混合物
が相互共重合可能である限り使用される。特に好ましい
コモノマー&工、アクリルニトリル、メタクリルニトリ
ル、ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、スチレン及
びブタジェンである。この構成分(d)の共重合体(A
)中に占める量割合は0乃至60重量%、ことに0乃至
45重量%である。
上述構成分(a)乃至(1)の合計量が100重量%と
なるように配合される。
なるように配合される。
ヒドロ千シル基含有共重合体(A)tX一般に30乃至
250.ことに50乃至150のヒドロキシル数を有す
る。
250.ことに50乃至150のヒドロキシル数を有す
る。
共重合体(A) &@単量体(L)乃至((L) ’に
慣用の共重合法、例えは連続式乃至バッチ式のラジカル
開始重合、ことに80乃至160℃の温度、有機溶媒中
におけるバッチ式重合により得られる。一般に1000
乃至20’000の平均分子量(M )、12乃至4
0゜ことに15乃至300X値(H,フイケンチャーの
フェルローゼヘミ−13巻(1932)、58による)
を有する共重合体(A)FX、イソシアナート基に対し
て不活性の有機溶媒に溶解させて使用するのが好ましい
。適当な溶媒は、例えばn−ブチルアセタート、エチル
アセタート、イソプロピルアセタートのようなエステル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコ
ールのようなエーテル、エチレングリフールアセタート
、メチルグリフールアセタート、ブチルグリフールアセ
タートのよウナエーテルエステル、キシレン、トルエン
、エチルベンゼンのような炭化水素、ことに芳香族炭化
水素及びクロルベンゼンのようなハロゲン化炭化水素な
らひに上記の混合溶媒である。
慣用の共重合法、例えは連続式乃至バッチ式のラジカル
開始重合、ことに80乃至160℃の温度、有機溶媒中
におけるバッチ式重合により得られる。一般に1000
乃至20’000の平均分子量(M )、12乃至4
0゜ことに15乃至300X値(H,フイケンチャーの
フェルローゼヘミ−13巻(1932)、58による)
を有する共重合体(A)FX、イソシアナート基に対し
て不活性の有機溶媒に溶解させて使用するのが好ましい
。適当な溶媒は、例えばn−ブチルアセタート、エチル
アセタート、イソプロピルアセタートのようなエステル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコ
ールのようなエーテル、エチレングリフールアセタート
、メチルグリフールアセタート、ブチルグリフールアセ
タートのよウナエーテルエステル、キシレン、トルエン
、エチルベンゼンのような炭化水素、ことに芳香族炭化
水素及びクロルベンゼンのようなハロゲン化炭化水素な
らひに上記の混合溶媒である。
イソシアナート基が部分的或は全体的に0H−、NH−
或tXOH−酸性ブロック剤でブロックされるこI+
ふ;+f%多 l %I 、リヤ 、ν −【 ダ
シ鋸I← 77w% ^ 11Lヱ当りのブロックさ
れたイソシアナート及びブロックされていないイソシア
ナートの合計)が2.5乃至6であるポリイソシアナー
ト(B)としては、シクロ−ヘキサン−1,3−及び−
1,4−ジイソシアナート、l−イソシアナート−3,
3,5−トリメチル−イソシアナートメチル−シクロヘ
キサン(イソホロンジイソシアナート)、2,4−及び
6,6−へキサヒドロトルイレンジイソシアナートのよ
うな、主として環式脂肪族的結合のイソシアナート基を
有するものが特に好ましい。この種のイソシアナート基
含有ポリイソシアナートとして好ましいのは、ポリイソ
シアナート、ことにジイソシアナートを公知方法で三量
体化したものであって、例えば西独特許1022789
号、1222067号及び1027394号明細書、同
公開1929034号及び2004048号公報に記載
されている。
或tXOH−酸性ブロック剤でブロックされるこI+
ふ;+f%多 l %I 、リヤ 、ν −【 ダ
シ鋸I← 77w% ^ 11Lヱ当りのブロックさ
れたイソシアナート及びブロックされていないイソシア
ナートの合計)が2.5乃至6であるポリイソシアナー
ト(B)としては、シクロ−ヘキサン−1,3−及び−
1,4−ジイソシアナート、l−イソシアナート−3,
3,5−トリメチル−イソシアナートメチル−シクロヘ
キサン(イソホロンジイソシアナート)、2,4−及び
6,6−へキサヒドロトルイレンジイソシアナートのよ
うな、主として環式脂肪族的結合のイソシアナート基を
有するものが特に好ましい。この種のイソシアナート基
含有ポリイソシアナートとして好ましいのは、ポリイソ
シアナート、ことにジイソシアナートを公知方法で三量
体化したものであって、例えば西独特許1022789
号、1222067号及び1027394号明細書、同
公開1929034号及び2004048号公報に記載
されている。
ことにビウレット化乃至イソシアナ−ト化されたヘキサ
メチレンジイソシアナート或はイソホロンジイソシアナ
ートが有利に使用される。ポリイソシアナートCB)の
イソシアナート某&’l−f−r−OH−、NH−或は
OH−酸性ブロック剤、例えばマロン酸ジアルキルエス
テル、アセト醋酸シア/L/−?ルエステル、アセチル
アセトン、ε−カプロラクタム、ピロリドン、フェノー
ル、p−ヒドロキシ安息香酸エステル、シクロヘキサノ
ール、t−ブタノールにより、ことにオキシム、例えば
ベンゾフェノンオキシム、シクロヘキサノンオキシム、
メチルエチルケトオキシム或はジメチルケトオキシム、
なかんずく単官能性ケトオキシム、特にメチレンケトオ
キシム及びジメチルケトオキシムにより変換(ブロック
)されることができる。
メチレンジイソシアナート或はイソホロンジイソシアナ
ートが有利に使用される。ポリイソシアナートCB)の
イソシアナート某&’l−f−r−OH−、NH−或は
OH−酸性ブロック剤、例えばマロン酸ジアルキルエス
テル、アセト醋酸シア/L/−?ルエステル、アセチル
アセトン、ε−カプロラクタム、ピロリドン、フェノー
ル、p−ヒドロキシ安息香酸エステル、シクロヘキサノ
ール、t−ブタノールにより、ことにオキシム、例えば
ベンゾフェノンオキシム、シクロヘキサノンオキシム、
メチルエチルケトオキシム或はジメチルケトオキシム、
なかんずく単官能性ケトオキシム、特にメチレンケトオ
キシム及びジメチルケトオキシムにより変換(ブロック
)されることができる。
ポリイソシアナートはブロックされなくてもよいし、ま
た部分的或は全体的にブロックされてもよい。好ましい
のは非ブロツクポリイソシアナートである。
た部分的或は全体的にブロックされてもよい。好ましい
のは非ブロツクポリイソシアナートである。
本発明により使用されるべき両結合剤構成分(B)のポ
リイソシアナートと同構成分(A)ポリヒドロキシポリ
アクリラートの量割合を工、共重合体中における、場合
によりブロックされたイソシアナート基の反応性ヒドロ
キシル基に対する当量割合が0.25 : 1乃至4:
1、好ましくは0.5:lt乃至2:1、ことに0.8
: 1乃至1.2 : 1となるように選択される。
リイソシアナートと同構成分(A)ポリヒドロキシポリ
アクリラートの量割合を工、共重合体中における、場合
によりブロックされたイソシアナート基の反応性ヒドロ
キシル基に対する当量割合が0.25 : 1乃至4:
1、好ましくは0.5:lt乃至2:1、ことに0.8
: 1乃至1.2 : 1となるように選択される。
塗層の形成は、構成分(A)及び(B)を好ましくは有
機溶媒乃至その混合溶媒中に混合溶解させ、場合により
慣用の白色乃至黒色顔料、二酸化チタン(ルチル)、硫
化亜鉛、カーボンブラックのような顔料、或は硫化カド
ミウム、酸化鉄イエロー、酸化鉄レッド、酸化クロム、
ベンジジンイエロー、フタロシアニンブルー、フタロシ
アニングリーン、チオンジゴー、キナクリドンのようす
増色顔料を結合剤全量(すなわち構成分(A) + (
B) )に対して250%までの1を、更には2成分系
塗料に慣用のその他の助剤、添加剤を添加し、塗布され
るべき基材上に施こして行われる。また、触媒、例えば
ナフテン酸鉛、亜鉛及びコバルト、オクタン酸鉛、亜鉛
及びカルシウム、ジプチル錫ジアセタート、ジブチル錫
ジラウラート、鉄アセチルアセテナートのような金属化
合物、或&ニトリエチレンジアミン、ジエチルエタノー
ルアミンのような塩基を、結合剤全量に対して約0.Q
Ol乃至10重量外使用することもできるが、塗層形成
は触媒を使用することなく行うのが好ましい。すでに知
られているようにこの種の混合塗料は促進剤!添加せず
に極めて迅速に硬化して、硬く、強固で対黄変性、耐溶
媒性の塗層を形成し、しかも実用的に十分なポットライ
フをもたらすからである。
機溶媒乃至その混合溶媒中に混合溶解させ、場合により
慣用の白色乃至黒色顔料、二酸化チタン(ルチル)、硫
化亜鉛、カーボンブラックのような顔料、或は硫化カド
ミウム、酸化鉄イエロー、酸化鉄レッド、酸化クロム、
ベンジジンイエロー、フタロシアニンブルー、フタロシ
アニングリーン、チオンジゴー、キナクリドンのようす
増色顔料を結合剤全量(すなわち構成分(A) + (
B) )に対して250%までの1を、更には2成分系
塗料に慣用のその他の助剤、添加剤を添加し、塗布され
るべき基材上に施こして行われる。また、触媒、例えば
ナフテン酸鉛、亜鉛及びコバルト、オクタン酸鉛、亜鉛
及びカルシウム、ジプチル錫ジアセタート、ジブチル錫
ジラウラート、鉄アセチルアセテナートのような金属化
合物、或&ニトリエチレンジアミン、ジエチルエタノー
ルアミンのような塩基を、結合剤全量に対して約0.Q
Ol乃至10重量外使用することもできるが、塗層形成
は触媒を使用することなく行うのが好ましい。すでに知
られているようにこの種の混合塗料は促進剤!添加せず
に極めて迅速に硬化して、硬く、強固で対黄変性、耐溶
媒性の塗層を形成し、しかも実用的に十分なポットライ
フをもたらすからである。
塗装法は慣用の方法、例えば噴霧、浸漬、塗布、ローラ
展延により行われる。
展延により行われる。
塗層形成されるべき基材は、例えばアルミニウム、亜鉛
、錫、鉄、スチールの如き金属材料、すなわちスチール
板材、塗層スチール板材、アルミニウム板材、或は木材
、紙、コンクリート、更に&エボリビニルクロリド、ポ
リアミドなどの合成樹脂である。
、錫、鉄、スチールの如き金属材料、すなわちスチール
板材、塗層スチール板材、アルミニウム板材、或は木材
、紙、コンクリート、更に&エボリビニルクロリド、ポ
リアミドなどの合成樹脂である。
塗層の硬化は慣用の方法で、例えば室温で24時間乃至
7日間数案して、好ましく(工室温或は60乃至80℃
の空気を20乃至60分間吹付けて行われる。
7日間数案して、好ましく(工室温或は60乃至80℃
の空気を20乃至60分間吹付けて行われる。
燥時間で、高強度及び秀れた耐溶媒性を示し、数日間内
に硬化して、黄変性がなく、秀れた耐候安定性、高弾性
、良好なつやをもたらし、混合塗料自体も溝足すべき長
いポットライフを有する。
に硬化して、黄変性がなく、秀れた耐候安定性、高弾性
、良好なつやをもたらし、混合塗料自体も溝足すべき長
いポットライフを有する。
実施例 1
反応容器内でキシレン2502及びn−ブチルアセター
) 250 fを120℃に加熱し、2時間にわたり、
2−ヒドロキシエチルメタクリラート2501、メチル
メタクリラート225f及び O。
) 250 fを120℃に加熱し、2時間にわたり、
2−ヒドロキシエチルメタクリラート2501、メチル
メタクリラート225f及び O。
(前記式(I)においてR””R””R””H、X ”
O1nsm2、Y−wY、)の化合@151から成る
混合物を、また3時間にわた’) tart−ブチルペ
ルオクタ−)25f′ftS加した。次いで2時間後重
合処理した。これにより澄明で、約50重量%の固体分
を含有する粘稠溶液が得られた。そのに値(H,フイケ
ンチャーのフェルローゼヘミ−13巻(1932)58
頁)は20を示した。
O1nsm2、Y−wY、)の化合@151から成る
混合物を、また3時間にわた’) tart−ブチルペ
ルオクタ−)25f′ftS加した。次いで2時間後重
合処理した。これにより澄明で、約50重量%の固体分
を含有する粘稠溶液が得られた。そのに値(H,フイケ
ンチャーのフェルローゼヘミ−13巻(1932)58
頁)は20を示した。
” 77+1什舌Ah I”k ’IN 慴10n
Q カフーソlノ”/ Kn <F N’p
Y* −−ブチルアセタート50 fで希釈し、これ
に相次いで二酸化チタン50F、タルカム501、硫酸
バリウム50 f、カーボンブラック2fを添加し、1
0分間攪拌して溶液中に分散させた。この高貯蔵安定性
を有する基剤に、その使用直前、ビウレット化へ午すメ
チレンジイソシアナート()1.キラチルのレールブー
ツ、デル、ラッテ、ラント、ペシヒツンゲン、1973
年版、第1巻第2部、555−556頁参照)をベース
とするポリイソシアナート49Fを混和し、除脂スチー
ル板上にドクタ塗布して0.1118厚さの塗層を形成
し、60℃で15時間放置した。これにより良好な耐溶
媒性の薄灰色塗層が得られた。
Q カフーソlノ”/ Kn <F N’p
Y* −−ブチルアセタート50 fで希釈し、これ
に相次いで二酸化チタン50F、タルカム501、硫酸
バリウム50 f、カーボンブラック2fを添加し、1
0分間攪拌して溶液中に分散させた。この高貯蔵安定性
を有する基剤に、その使用直前、ビウレット化へ午すメ
チレンジイソシアナート()1.キラチルのレールブー
ツ、デル、ラッテ、ラント、ペシヒツンゲン、1973
年版、第1巻第2部、555−556頁参照)をベース
とするポリイソシアナート49Fを混和し、除脂スチー
ル板上にドクタ塗布して0.1118厚さの塗層を形成
し、60℃で15時間放置した。これにより良好な耐溶
媒性の薄灰色塗層が得られた。
対比実験例 1
実施例1と同様にして、ただし上記式の化合物を使用せ
ず、代りにメチルメタクリラートの量を25 f増加し
て共重合体を製造した。
ず、代りにメチルメタクリラートの量を25 f増加し
て共重合体を製造した。
実施例1及び対比実験例1により得られる塗層なグリッ
ド試験及びエリクセン試験に附し、以下の結果を得た。
ド試験及びエリクセン試験に附し、以下の結果を得た。
グリッド試験 エリクセン試験
(D工N 53151) (D工N 53156
)実 施 例1 1 6・8 対比実験例1 3 0・7実施例 2 反応容器内でキシレン250f及びn−ブチルアセター
ト250りを120℃に加熱し、2時間にわたり1,4
−ブタンジオールモノアクリラー)65f。
)実 施 例1 1 6・8 対比実験例1 3 0・7実施例 2 反応容器内でキシレン250f及びn−ブチルアセター
ト250りを120℃に加熱し、2時間にわたり1,4
−ブタンジオールモノアクリラー)65f。
2−ヒドロキシエチルメタクリラート57.5 f、2
−ヒドロキシエチルメタクリラート57.59 及び (前記式(I)においてR’s’mH1XmO1n−2
、y−y、)の化合@251かう成る混合吻を、また3
時間にわたりtart−プチルペルオクタート202を
添加した。次いで2時間後重合処理した。
−ヒドロキシエチルメタクリラート57.59 及び (前記式(I)においてR’s’mH1XmO1n−2
、y−y、)の化合@251かう成る混合吻を、また3
時間にわたりtart−プチルペルオクタート202を
添加した。次いで2時間後重合処理した。
これにより固体分食有量50.8重量%の澄明な粘稠溶
液を得た。そのX値(実施例1の註参照)は21であっ
た。
液を得た。そのX値(実施例1の註参照)は21であっ
た。
この共重合体溶液60 fをn−ブチルアセタート20
2で希釈し、イソシアヌラート化インホロンジイソシア
ナート(例えば西独特許出願公開2325826号公報
の実施例1による)をペースとする立体障害ポリイソシ
アナートを混和し、脱脂スチール板上にドクタで塗布し
o、os 5IB8さの塗層を形成した。
2で希釈し、イソシアヌラート化インホロンジイソシア
ナート(例えば西独特許出願公開2325826号公報
の実施例1による)をペースとする立体障害ポリイソシ
アナートを混和し、脱脂スチール板上にドクタで塗布し
o、os 5IB8さの塗層を形成した。
実施例 3
実施例2と同様にして、ただし共重合体製造に際してt
ert−ブチルペルオクトアート23 fを使用した。
ert−ブチルペルオクトアート23 fを使用した。
これにより固体分合有量51.2重量%、X値(実施例
1の註参照) 18.5の澄明粘稠溶液を得た。この溶
液を実施例2におけるようにして後処理した。
1の註参照) 18.5の澄明粘稠溶液を得た。この溶
液を実施例2におけるようにして後処理した。
対比実験例 2
eM愉ITM n IJP Jkv r々’L ? J
L If 1イJ# 4J l す弔意4−+された化
合物の代りにtart−ブチルアクリラート15f及び
n−ブチルアクリラート10 f ’&使用した。これ
により固体分食有量50.8重t%、K値(同上)19
の澄明粘稠溶液を得た。この溶gを実施例2におけるよ
うに後処理した。
L If 1イJ# 4J l す弔意4−+された化
合物の代りにtart−ブチルアクリラート15f及び
n−ブチルアクリラート10 f ’&使用した。これ
により固体分食有量50.8重t%、K値(同上)19
の澄明粘稠溶液を得た。この溶gを実施例2におけるよ
うに後処理した。
下表に実施例2.3及び対比実験例2による塗料の表面
乾燥速度及び完全乾燥を対照させた。これより本発明塗
料の著しい改善が認められる。
乾燥速度及び完全乾燥を対照させた。これより本発明塗
料の著しい改善が認められる。
表面乾燥速度(砂散布法、散布石英微粉末が塗層面上に
膠層しなくなるまでの時間による)実施例2 6
時間 実施例3 7時間 対比実験例2 21時間 完全乾燥(D工N 53157の振り子減衰調整による
)右記時間経過
膠層しなくなるまでの時間による)実施例2 6
時間 実施例3 7時間 対比実験例2 21時間 完全乾燥(D工N 53157の振り子減衰調整による
)右記時間経過
Claims (7)
- (1)(A)(a)C_2−C_1_8の2乃至6価ア
ルコールとアクリル酸及び/或はメタクリル酸とのモノ
エステル5乃至70重量%、(b)C_2−C_2_0
の単官能性アルコール或をアミンとアクリル酸及び/或
はメタクリル酸とのエステル或はアミドであつて、その
エステル基乃至アミド基が少くとも1個の非環式及び/
或は環式尿素基を有するエステル或はアミド0.1乃至
80重量%、(c)C_1−C_2_0の単官能性アル
コールとアクリル酸及びX或はメタクリル酸とのエステ
ル1乃至60重量%、(d)その他のコモノマー0乃至
60重量%から成る共重合体及び(B)イソシアナート
基が部分的或を全体的にCH−、NH−或はOH−酸性
ブロック剤でブロックされていることができ、2.5乃
至6のイソシアナート官能性を有するポリイソシアナー
トを含有する、ポリウレタン塗料製造用の結合剤。 - (2)上記共重合体(A)がその構成分(b)として式
( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1をH或はCH_3を、XはO或はNHを
、nは2乃至6の数値を、Yは ▲数式、化学式、表等があります▼或は▲数式、化学式
、表等があります▼ 或はR^2、R^3がHもしくをC_1−C_2_0の
アルキルである▲数式、化学式、表等があります▼を、
XをO或はNHを、 mは2乃至6の数値を意味する)の化合寄が共重合せし
められて含有することを特徴とする、特許請求の範囲(
1)による結合剤。 - (3)上記共重合体(A)がその構成分(d)としてア
クリル酸及び/或はメタクリル酸のアミド或はビニル芳
香族を含有することを特徴とする、特許請求の範囲(1
)による結合剤。 - (4)上記構成分(B)としてヘキサメチレンジイソシ
アナート或は1−イソシアナート−3,3,5−トリメ
チル−5−イソシアナートメチル−シクロヘキサンの二
量体乃至三量体を含有することを特徴とする、特許請求
の範囲(1)による結合剤。 - (5)イソシアナート基及びブロックされたイソシアナ
ート基の反応性ヒドロキシル基に対する当量割合が0.
25:1乃至4:1の範囲にあるような量割合において
共重合反応構成分(A)及び(B)を含有することを特
徴とする、特許請求の範囲(1)による結合剤。 - (6)特許請求の範囲(1)による結合剤を含有するポ
リウレタン塗料。 - (7)特許請求の範囲(6)によるポリウレタン塗料を
使用して形成された塗層。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3704147.9 | 1987-02-11 | ||
DE19873704147 DE3704147A1 (de) | 1987-02-11 | 1987-02-11 | Bindemittel zur herstellung von polyurethanlacken |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63202672A true JPS63202672A (ja) | 1988-08-22 |
JP2592480B2 JP2592480B2 (ja) | 1997-03-19 |
Family
ID=6320702
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63014807A Expired - Lifetime JP2592480B2 (ja) | 1987-02-11 | 1988-01-27 | ポリウレタン塗料製造用の結合剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4778854A (ja) |
EP (1) | EP0279304B1 (ja) |
JP (1) | JP2592480B2 (ja) |
AT (1) | ATE70287T1 (ja) |
DE (2) | DE3704147A1 (ja) |
ES (1) | ES2028143T3 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1339475C (en) * | 1988-07-05 | 1997-09-23 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Chemical treatment for fibers and reinforcement for polymer matrices resulting in good solvent resistance |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2086917A (en) * | 1980-11-10 | 1982-05-19 | Revertex Chem Ltd | Wet Adhesion Promoters and Aqueous Coating Compositions Containing Them |
DE3226131A1 (de) * | 1982-07-13 | 1984-01-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von ueberzuegen |
DE3322829A1 (de) * | 1983-06-24 | 1985-01-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von ueberzuegen |
US4632957A (en) * | 1984-09-04 | 1986-12-30 | Ppg Industries, Inc. | Ethylenically unsaturated ethylene and propylene ureas containing alkylene urea groups or alkylene urethane groups, useful in coating compositions |
EP0181478A3 (en) * | 1984-10-05 | 1986-05-28 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Curable resin compositions and their use |
-
1987
- 1987-02-11 DE DE19873704147 patent/DE3704147A1/de not_active Withdrawn
-
1988
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