JPS63190836A - Ｏ−ジフルオロベンゼンの新規な製造方法 - Google Patents
Ｏ−ジフルオロベンゼンの新規な製造方法Info
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- JPS63190836A JPS63190836A JP2254787A JP2254787A JPS63190836A JP S63190836 A JPS63190836 A JP S63190836A JP 2254787 A JP2254787 A JP 2254787A JP 2254787 A JP2254787 A JP 2254787A JP S63190836 A JPS63190836 A JP S63190836A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
く技術分野〉
本発明は医薬化合物などの製造の中間体とし有用な化合
物である０−ジフルオロベンゼン（以下ｏ−ＤＦＢと略
記する）の新規な製造方法に関する。
物である０−ジフルオロベンゼン（以下ｏ−ＤＦＢと略
記する）の新規な製造方法に関する。
〈従来技術とその問題点〉
ｏ−Ｄ Ｆ Ｈの製法としては０−フルオロアニリンを
常法でジアゾ化し、ついでジアゾ化生成物をＨＢＦ４ま
たはＨＢＦ４（Ｍはアルカリ金属元素）と反応させて０
−フルオロベンゼンホウツー／酸ジアゾニウム塩の粉体
を得て、これを熱分解する方法がよく知られている。し
かしこの方法は得に熱分解工程の収率が３０％程度と低
い（Ｓｃｈｉｅｗａｎｎ ＆Ｐｉｌｌａｓ、 Ｂｅｒ
、 ６２．３０３５（１９２９）およびＢｅｒｇｍａｎ
。
常法でジアゾ化し、ついでジアゾ化生成物をＨＢＦ４ま
たはＨＢＦ４（Ｍはアルカリ金属元素）と反応させて０
−フルオロベンゼンホウツー／酸ジアゾニウム塩の粉体
を得て、これを熱分解する方法がよく知られている。し
かしこの方法は得に熱分解工程の収率が３０％程度と低
い（Ｓｃｈｉｅｗａｎｎ ＆Ｐｉｌｌａｓ、 Ｂｅｒ
、 ６２．３０３５（１９２９）およびＢｅｒｇｍａｎ
。
Ｅｎｇｅｌ ＆ ５ｏｎｄｅｒ、 Ｚ、 Ｐｈ７ｓｋ、
Ｃｈｅｗ、 １ｏ１３．１ｏ６ （＋９３０） 。
Ｃｈｅｗ、 １ｏ１３．１ｏ６ （＋９３０） 。
ｋ’Ｍ、０−フルオロベンゼンホウフッ酸ジアゾニウム
塩の熱分解時次に前記ジアゾニウム塩に少量のシリコー
ンオイルを添加して熱分解収率８１％を得た報告がある
（特開昭５９−１３７２３２（１９８４）７ 。
塩の熱分解時次に前記ジアゾニウム塩に少量のシリコー
ンオイルを添加して熱分解収率８１％を得た報告がある
（特開昭５９−１３７２３２（１９８４）７ 。
本発明者らがこの方法を追試したところ、熱分解温度の
制御が難しく、しばしば反応熱による局部的過熱を生じ
、それが原因となってタール化等の副反応を助長し、収
率が低ドし、必ずしも高収率が得られないことが判明し
た。
制御が難しく、しばしば反応熱による局部的過熱を生じ
、それが原因となってタール化等の副反応を助長し、収
率が低ドし、必ずしも高収率が得られないことが判明し
た。
く問題解決の手段〉
目的とする。−Ｄ Ｆ Ｂを高収率で得るには、０−フ
ルオロベンゼンホウフッ酸ジアゾニウムｆｉｌの熱分解
時の温度分布を均一にして、部分的過熱をできるだけ防
ｌｈすることが重要であるうえに工業的実施にはより温
度制御の容易な方法が望ましいと考え、その手段を研究
した。
ルオロベンゼンホウフッ酸ジアゾニウムｆｉｌの熱分解
時の温度分布を均一にして、部分的過熱をできるだけ防
ｌｈすることが重要であるうえに工業的実施にはより温
度制御の容易な方法が望ましいと考え、その手段を研究
した。
本発明者らは、熱分解時の肩部的な過熱を押さえて、ｏ
−ＤＦＢを高収率で得る方法として、有機ペルフルオロ
化合物が通常の炭化水素化合物と比較して熱伝導係数が
大きいという特徴を有すること（たとえばシリコンオイ
ルの約２倍）に着目し、これを熱媒体としてその中で該
ジアゾニウム塩の分解を行なった場合にはジアゾニウム
塩が速やかに分解温度に到達し、また局部的に過熱を生
じた場合にも、これを速やかに拡散できるため、均一温
度に加熱できるものと考えた。
−ＤＦＢを高収率で得る方法として、有機ペルフルオロ
化合物が通常の炭化水素化合物と比較して熱伝導係数が
大きいという特徴を有すること（たとえばシリコンオイ
ルの約２倍）に着目し、これを熱媒体としてその中で該
ジアゾニウム塩の分解を行なった場合にはジアゾニウム
塩が速やかに分解温度に到達し、また局部的に過熱を生
じた場合にも、これを速やかに拡散できるため、均一温
度に加熱できるものと考えた。
また、熱媒体の沸点が前記ジアゾニウム塩の分解温度で
ある１５０〜１８０℃程度のものを選ぶことにより分解
時の反応熱を熱媒体の蒸発潜熱で除去でき、最高温度は
熱媒体の沸点以上には上がらないため、タール化等の副
反応を大幅に抑えることが可能になる。さらにいうまで
もなく、有機ペルフルオロ化合物は熱的及び化学的にき
わめて安定であることは知られており１本分解反応の熱
媒体として有機ペルフルオロ化合物は好適な物性を備え
た化合物であると思われた。そこで、前記ジアゾニウム
塩の分解温度である１５０−１８０℃程度の沸点を有す
る有機ペルフルオロ化合物を熱媒体として用いて、その
中に該ジアゾニウム塩粉体を連続的に供給し、熱分解生
成物のｏ−Ｄ Ｆ Ｂを連続的に取り出す方法を見い出
し本発明を完成した。
ある１５０〜１８０℃程度のものを選ぶことにより分解
時の反応熱を熱媒体の蒸発潜熱で除去でき、最高温度は
熱媒体の沸点以上には上がらないため、タール化等の副
反応を大幅に抑えることが可能になる。さらにいうまで
もなく、有機ペルフルオロ化合物は熱的及び化学的にき
わめて安定であることは知られており１本分解反応の熱
媒体として有機ペルフルオロ化合物は好適な物性を備え
た化合物であると思われた。そこで、前記ジアゾニウム
塩の分解温度である１５０−１８０℃程度の沸点を有す
る有機ペルフルオロ化合物を熱媒体として用いて、その
中に該ジアゾニウム塩粉体を連続的に供給し、熱分解生
成物のｏ−Ｄ Ｆ Ｂを連続的に取り出す方法を見い出
し本発明を完成した。
〈発明の構成〉
本発明によれば、０−フルオロアニリンを既知の方法で
ジアゾ化し次いでホウフッ酸またはホウフッ酸アルカリ
金属塩と反応させてＯ−フルオロベンゼンホウフッ酸ジ
アゾニウム塩を得て、これを熱分解することによりｏ−
ＤＦＢを製造する方法において、０−フルオロベンゼン
ホウフッ酸ジアゾニウム塩の熱分解を１５０〜１８０℃
の沸点を有する有機ペルフルオロ化合物媒体中で遂行す
ることを特徴とする方法・が提供される。
ジアゾ化し次いでホウフッ酸またはホウフッ酸アルカリ
金属塩と反応させてＯ−フルオロベンゼンホウフッ酸ジ
アゾニウム塩を得て、これを熱分解することによりｏ−
ＤＦＢを製造する方法において、０−フルオロベンゼン
ホウフッ酸ジアゾニウム塩の熱分解を１５０〜１８０℃
の沸点を有する有機ペルフルオロ化合物媒体中で遂行す
ることを特徴とする方法・が提供される。
ここに有機ペルフルオロ化合物と称するものは、炭化水
素化合物中の水素原子がすべてフッ素原子に置換された
化合物で、たとえばペルフルオロアルカン化合物、ペル
フルオロ環状アルキル化合’＆、ペルフルオロアルキル
アミン化合物、ペルフルオロ環状アミン化合物、ペルフ
ルオロアルキルエーテル化合物、ペルフルオロ環状エー
テル化合物、ペルフルオロポリエーテル化合物等がある
０本発明において、好適に使用できるものは、熱媒体と
しての沸点が１４０℃より高く、２２０°Ｃより低いも
の、さらに好ましくは、沸点が１５０℃より高く１８０
℃より低いもので、これらの沸点範囲を有するものであ
れば、単一化合物もしくは２種以上の化合物の混合物で
あってもよい。
素化合物中の水素原子がすべてフッ素原子に置換された
化合物で、たとえばペルフルオロアルカン化合物、ペル
フルオロ環状アルキル化合’＆、ペルフルオロアルキル
アミン化合物、ペルフルオロ環状アミン化合物、ペルフ
ルオロアルキルエーテル化合物、ペルフルオロ環状エー
テル化合物、ペルフルオロポリエーテル化合物等がある
０本発明において、好適に使用できるものは、熱媒体と
しての沸点が１４０℃より高く、２２０°Ｃより低いも
の、さらに好ましくは、沸点が１５０℃より高く１８０
℃より低いもので、これらの沸点範囲を有するものであ
れば、単一化合物もしくは２種以上の化合物の混合物で
あってもよい。
熱媒体の沸点が１４０℃より低い場合には、分解反応速
度がｄく、実質上分解反応を遂行し得なく、また２２０
℃より高い場合には、タール化等の副反応により目的物
の収率低下を無視し得なくなるので本発明を効果的に遂
行するうえでは好ましくない、そのような化合物の例を
あげれば、ペルフルオロアルカン化合物； ＣＢ Ｆｒ９ 、 Ｃｔｏ Ｆ）２ 、Ｃ／） Ｆｉｔ
、Ｃ／ｌ−Ｆ、／６ベルフルオロ環状アルキル化合物
； ペルフルオロアルキルアミン化合物： （Ｃｎ Ｆ９）２ ＮＣＦ３、（Ｃ４Ｆ９ ） ３ Ｎ
、（Ｃｓ Ｆｏ ） ３ Ｎ ペルフルオロ環状アミン化合物： ベルフルオロアルキルエーテル化合物；ペルフルオロ環
状エーテル化合物； ペルフルオロポリエーテル化合物； 等、種々あり、これらのうち１種または２種以上の化合
物を前記沸点範囲になるように混合して使用してもよい
、もちろんここに掲載した化合物は−・例であり、これ
らに限定されるものではない。
度がｄく、実質上分解反応を遂行し得なく、また２２０
℃より高い場合には、タール化等の副反応により目的物
の収率低下を無視し得なくなるので本発明を効果的に遂
行するうえでは好ましくない、そのような化合物の例を
あげれば、ペルフルオロアルカン化合物； ＣＢ Ｆｒ９ 、 Ｃｔｏ Ｆ）２ 、Ｃ／） Ｆｉｔ
、Ｃ／ｌ−Ｆ、／６ベルフルオロ環状アルキル化合物
； ペルフルオロアルキルアミン化合物： （Ｃｎ Ｆ９）２ ＮＣＦ３、（Ｃ４Ｆ９ ） ３ Ｎ
、（Ｃｓ Ｆｏ ） ３ Ｎ ペルフルオロ環状アミン化合物： ベルフルオロアルキルエーテル化合物；ペルフルオロ環
状エーテル化合物； ペルフルオロポリエーテル化合物； 等、種々あり、これらのうち１種または２種以上の化合
物を前記沸点範囲になるように混合して使用してもよい
、もちろんここに掲載した化合物は−・例であり、これ
らに限定されるものではない。
これらの有機ペルフルオロ化合物は、新秋田化成（株）
社ｒエフトップ」、スリーエム社「フロリナート」、モ
ンテジソン社ｒガルデンＪ ＩＳＣ社「フルチック」
等の商標名で市販品が入手できる。
社ｒエフトップ」、スリーエム社「フロリナート」、モ
ンテジソン社ｒガルデンＪ ＩＳＣ社「フルチック」
等の商標名で市販品が入手できる。
本発明方法は、有機ペルフルオロ化合物の熱伝導係数が
大きいという性質を利用して、分解時の反応熱による局
部的な温度上昇をすばやく拡散し、均一な加熱を得るこ
とができる。さらに分解温度である１５０−１８０℃の
沸点を有する有機ペルフルオロ化合物（１種または２種
以上の混合物）を使用することにより、最高温度が熱媒
体の沸点以上には絶対上がらないために過熱を抑え、タ
ール化等の一反応を抑えて、目的物のｏ−Ｄ Ｆ Ｂを
ほぼ収率８５％で得ることができる。また反応の温度制
御が容易であり、化学工学的工夫によっては連続操作も
可能となる。
大きいという性質を利用して、分解時の反応熱による局
部的な温度上昇をすばやく拡散し、均一な加熱を得るこ
とができる。さらに分解温度である１５０−１８０℃の
沸点を有する有機ペルフルオロ化合物（１種または２種
以上の混合物）を使用することにより、最高温度が熱媒
体の沸点以上には絶対上がらないために過熱を抑え、タ
ール化等の一反応を抑えて、目的物のｏ−Ｄ Ｆ Ｂを
ほぼ収率８５％で得ることができる。また反応の温度制
御が容易であり、化学工学的工夫によっては連続操作も
可能となる。
〈発明の具体的開示〉
実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１
１）０−フルオロベンゼンホウツー／酸ジアゾニウム塩
の製造 攪拌機、温度計、滴下漏斗を備えた５文のビーカー中に
濃塩酸５２５ｍＭ（５，１９モル）、水５２５ｍＭを仕
込み、室温下で。−フルオロアニリン２７８ｇ（２，５
０モル）を滴下した０滴下後、３０分間攪拌し、ついで
外部より氷−塩で冷却して反応混合物を０℃にし、強く
攪拌しながら亜硝酸ナトリウム１７５ｇ（２，５４モル
）を少量づつ加えた。この間、反応混合物の温度を一１
〜１℃に保ちながら、全量を加えた後さらに３０分間攪
拌を持続した。
の製造 攪拌機、温度計、滴下漏斗を備えた５文のビーカー中に
濃塩酸５２５ｍＭ（５，１９モル）、水５２５ｍＭを仕
込み、室温下で。−フルオロアニリン２７８ｇ（２，５
０モル）を滴下した０滴下後、３０分間攪拌し、ついで
外部より氷−塩で冷却して反応混合物を０℃にし、強く
攪拌しながら亜硝酸ナトリウム１７５ｇ（２，５４モル
）を少量づつ加えた。この間、反応混合物の温度を一１
〜１℃に保ちながら、全量を加えた後さらに３０分間攪
拌を持続した。
次に、この反応混合物に、４２％ホウフッ酸ナトリウム
水溶液１３００ｇ （ＮａＢＦ４５．００モル）を、攪
拌下に一気に加え、生じた析出塩を戸別し、濾紙上で水
、エタノール各２５０ｍ１およびジエチルエーテル５０
０ｔｎｆＬの順に洗浄し。
水溶液１３００ｇ （ＮａＢＦ４５．００モル）を、攪
拌下に一気に加え、生じた析出塩を戸別し、濾紙上で水
、エタノール各２５０ｍ１およびジエチルエーテル５０
０ｔｎｆＬの順に洗浄し。
室温下で、通風乾燥して０−フルオロベンゼンホウフッ
酸ジアゾニウム塩４６７ｇ （２，２３モル収率８９％
）を得た。
酸ジアゾニウム塩４６７ｇ （２，２３モル収率８９％
）を得た。
２） ｏ−Ｄ Ｆ Ｂの製造
温度計、還流冷却器、ジアゾニウム塩投入口を備えた１
文の円筒型熱分解容器に新秋田化成（株）社エフトップ
ＥＦ−Ｌ−１７４（沸点１７４℃主成分ペルフルオロト
リブチルアミン （Ｃ４Ｆｓ）３ Ｎ）１５０ｇを仕込み、油浴上で沸騰
させた。還流冷却器には、１ｏ０℃のエチレングリコー
ルを循環し、ペルフルオロトリブチルアミンの蒸気を還
流した。
文の円筒型熱分解容器に新秋田化成（株）社エフトップ
ＥＦ−Ｌ−１７４（沸点１７４℃主成分ペルフルオロト
リブチルアミン （Ｃ４Ｆｓ）３ Ｎ）１５０ｇを仕込み、油浴上で沸騰
させた。還流冷却器には、１ｏ０℃のエチレングリコー
ルを循環し、ペルフルオロトリブチルアミンの蒸気を還
流した。
容器の投入口から０−フルオロベンゼンホウフッ酸ジア
ゾニウム塩粉体を１ｏｇ投入し、ただちに遼をして、分
解を行なった０発生蒸気は、−１５℃の冷媒を循環した
第２冷却器を備える５０ＯｍＪｌのリザーバーに導いて
、蒸気の一部を凝縮、捕集した。第２冷却器からの廃ガ
スは、水流アスピレータ−に導いた。
ゾニウム塩粉体を１ｏｇ投入し、ただちに遼をして、分
解を行なった０発生蒸気は、−１５℃の冷媒を循環した
第２冷却器を備える５０ＯｍＪｌのリザーバーに導いて
、蒸気の一部を凝縮、捕集した。第２冷却器からの廃ガ
スは、水流アスピレータ−に導いた。
一度の分解は５分間程度で完了した。引き続きジアゾニ
ウム塩の投入を繰り返して、合計３００ｇ（１，４５モ
ル）のジアゾニウム塩を分解した。
ウム塩の投入を繰り返して、合計３００ｇ（１，４５モ
ル）のジアゾニウム塩を分解した。
リザー／Ｓ−にたまった凝縮物１７２．８ｇを数回水洗
し、静置したところ、３層に分離した。最上層の水槽は
廃棄し、最上層のペルフルオロトリブチルアミン（１７
，５ｇ）は回収した。これは、熱媒体として再使用でき
る。
し、静置したところ、３層に分離した。最上層の水槽は
廃棄し、最上層のペルフルオロトリブチルアミン（１７
，５ｇ）は回収した。これは、熱媒体として再使用でき
る。
中間層（１４５ｇ）を蒸留したところ沸点９０℃、ガス
クロ純度９９％の無色透明液体１４１゜９ｇｔｌ−得た
。ＩＲ，ＮＭＲによりｏ−ＤＦＢであることを確認した
。収率８５％を得た。
クロ純度９９％の無色透明液体１４１゜９ｇｔｌ−得た
。ＩＲ，ＮＭＲによりｏ−ＤＦＢであることを確認した
。収率８５％を得た。
実施例２
熱媒体として、ＩＳＣ社フルチックＰＰ？ （沸点２
２正量％及び同フルチックＰＰＩＩ （沸点 ２１５７
８重穢％の混合物を使用して、実施例１の操作を縁り返
した。結果は１３９．７ｇのｏ−ＤＦＢ（１，２３モル
、収率８４．５％）を得た。
２正量％及び同フルチックＰＰＩＩ （沸点 ２１５７
８重穢％の混合物を使用して、実施例１の操作を縁り返
した。結果は１３９．７ｇのｏ−ＤＦＢ（１，２３モル
、収率８４．５％）を得た。
実施例３
熱媒体として、３Ｍ社フロリナートＦＣ−４０（沸点１
５５℃、主成分ペルフルオロメチルジブチルアミン（Ｃ
４Ｆ９ ）２ ＮＣＦ３とトリペルフルオロブチルアミ
ン（Ｃ４Ｆ９）３Ｎの混合物）３０、Ｅｌｔ％及び新秋
田化成（株）社エフトー／ブＥＦ−Ｌ−２１５（沸点２
１５℃、主成分トリペルフルオロペンチルアミン（Ｃ５
Ｆ□）３Ｎ）７０重量％の混合物を使用して、実施例１
と同様の方法で実施した。結果は１４１ ｇｃ７）ｏ−
ＤＦＢ （１、２４モル、収・率８５．３％）を得た。
５５℃、主成分ペルフルオロメチルジブチルアミン（Ｃ
４Ｆ９ ）２ ＮＣＦ３とトリペルフルオロブチルアミ
ン（Ｃ４Ｆ９）３Ｎの混合物）３０、Ｅｌｔ％及び新秋
田化成（株）社エフトー／ブＥＦ−Ｌ−２１５（沸点２
１５℃、主成分トリペルフルオロペンチルアミン（Ｃ５
Ｆ□）３Ｎ）７０重量％の混合物を使用して、実施例１
と同様の方法で実施した。結果は１４１ ｇｃ７）ｏ−
ＤＦＢ （１、２４モル、収・率８５．３％）を得た。
実施例４
熱媒体として、新秋田化成（株）社エフトップＥＦ−Ｌ
−１ｏ２（沸点１ｏ２℃、主成分α−ベルフルオフ重量
％及びモンテジソン社ガルデンＬＳ（沸点２３０℃、主
成分ペルフルオロポリエーテルＦ３ ９３重量％の混合物を使用して、実施例１と同様の操作
を行なった。結果は１３８．９ｇのｏ−Ｄ ＦＢ（１，
２２モル、収率８４．０％）を得た。
−１ｏ２（沸点１ｏ２℃、主成分α−ベルフルオフ重量
％及びモンテジソン社ガルデンＬＳ（沸点２３０℃、主
成分ペルフルオロポリエーテルＦ３ ９３重量％の混合物を使用して、実施例１と同様の操作
を行なった。結果は１３８．９ｇのｏ−Ｄ ＦＢ（１，
２２モル、収率８４．０％）を得た。
実施例５
熱媒体として、ペルフルオロオクタン（Ｃ８Ｆ、ｐ沸点
１ｏ０℃）５重量％及びペルフルオロテトラゾカフ （
Ｃｔｐ Ｆ７ｏ沸点２１５℃）９５重量％の混合物を使
用して、実施例１の操作を繰り返した。
１ｏ０℃）５重量％及びペルフルオロテトラゾカフ （
Ｃｔｐ Ｆ７ｏ沸点２１５℃）９５重量％の混合物を使
用して、実施例１の操作を繰り返した。
結果は１３９．２ｇのｏ−ＤＦＢ （１、２２モル、収
率８４．２％）を得た。
率８４．２％）を得た。
比較例１
熱媒体を使用せず、熱分解反応を行なった０分解温度の
制御を油浴温度の調節及び油浴自体の上げ下げにより行
なった他は、実施例１と同様の操作を行なった。数回の
実験の平均的な値とじてｏ−ＤＦＢ１１５．２ｇ （１
，０１モル、収率６８．７％）を得た。
制御を油浴温度の調節及び油浴自体の上げ下げにより行
なった他は、実施例１と同様の操作を行なった。数回の
実験の平均的な値とじてｏ−ＤＦＢ１１５．２ｇ （１
，０１モル、収率６８．７％）を得た。
比較例２
熱媒体として、シリコンオイル（信越シリコンＫＦ−’
１６ｔ）１５０ｇを熱分解容器に仕込み、油浴上で１７
５℃に加熱した０分解温度の制御を比較例１と同様に行
なった他は、実施例１と同様の操作を行なった。数回の
実験の平均的な値としてｏ−ＤＦＢ１１９．２ｇ（１，
０５モル、収率７２．１％）を得た。
１６ｔ）１５０ｇを熱分解容器に仕込み、油浴上で１７
５℃に加熱した０分解温度の制御を比較例１と同様に行
なった他は、実施例１と同様の操作を行なった。数回の
実験の平均的な値としてｏ−ＤＦＢ１１９．２ｇ（１，
０５モル、収率７２．１％）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ｏ−フルオロアニリンを既知の方法でジアゾ化し、
次いでホウフッ酸またはホウフッ酸アルカリ金属塩と反
応させてｏ−フルオロベンゼンホウフッ酸ジアゾニウム
塩を得て、これを熱分解することによりｏ−ジフルオロ
ベンゼンを製造する方法において、ｏ−フルオロベンゼ
ンホウフッ酸ジアゾニウム塩の熱分解を、１５０〜１８
０℃の沸点を有する有機ペルフルオロ化合物媒体中で遂
行することを特徴とする方法。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の方法であって、有機ペ
ルフルオロ化合物媒体が、ペルフルオロアルカン化合物
、ペルフルオロ環状アルキル化合物、ペルフルオロアル
キルアミン化合物、ペルフルオロ環状アミン化合物、ペ
ルフルオロアルキルエーテル化合物、ペルフルオロ環状
エーテル化合物、ペルフルオロポリエーテル化合物、の
うちの１種または２種以上の化合物の混合物であること
を特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2254787A JPH0813763B2 (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | Ｏ−ジフルオロベンゼンの新規な製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2254787A JPH0813763B2 (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | Ｏ−ジフルオロベンゼンの新規な製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63190836A true JPS63190836A (ja) | 1988-08-08 |
| JPH0813763B2 JPH0813763B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=12085859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2254787A Expired - Lifetime JPH0813763B2 (ja) | 1987-02-04 | 1987-02-04 | Ｏ−ジフルオロベンゼンの新規な製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0813763B2 (ja) |
-
1987
- 1987-02-04 JP JP2254787A patent/JPH0813763B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0813763B2 (ja) | 1996-02-14 |
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