JPS63150240A - ４、４、８、８、１０−ペンタメチルビシクロ〔４、４、０〕−デセン−（１、６）−オン（２）の製造方法 - Google Patents
４、４、８、８、１０−ペンタメチルビシクロ〔４、４、０〕−デセン−（１、６）−オン（２）の製造方法Info
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- JPS63150240A JPS63150240A JP62292240A JP29224087A JPS63150240A JP S63150240 A JPS63150240 A JP S63150240A JP 62292240 A JP62292240 A JP 62292240A JP 29224087 A JP29224087 A JP 29224087A JP S63150240 A JPS63150240 A JP S63150240A
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- pentamethylbicyclo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/613—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic
- C07C49/617—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
- C07C49/623—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having two rings
- C07C49/637—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having two rings the condensed ring system containing ten carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
くは液相反応において、得られる底部生成物を１ないし
１００ミリバールで分留することにより約３０％の収量
で得られるもののようなＣ１５−ケトン混合物から、選
択的水素化によって４．４．８゜８．１０−ペンタメチ
ルビシクロ［４，４，Ｏ）−デセン−（１，６’）−オ
ン（２）〔Ａ）を製造する方法に関する。
１００ミリバールで分留することにより約３０％の収量
で得られるもののようなＣ１５−ケトン混合物から、選
択的水素化によって４．４．８゜８．１０−ペンタメチ
ルビシクロ［４，４，Ｏ）−デセン−（１，６’）−オ
ン（２）〔Ａ）を製造する方法に関する。
化合物Ａは、アミン類、ジアミン類、複素環化合物およ
びその他の多数の物質の合成のだめの好適な前段階であ
る。更にそれらは香料として使用されうる。アセトンの
縮合によるイソホロンの製造の際には、１０％までより
高分子量の縮合生成物が生成するが、それらはすぐに燃
焼する。従って、この混合物を価値ある生成物に分離す
るかまたはそれらに変換するという課題があった。
びその他の多数の物質の合成のだめの好適な前段階であ
る。更にそれらは香料として使用されうる。アセトンの
縮合によるイソホロンの製造の際には、１０％までより
高分子量の縮合生成物が生成するが、それらはすぐに燃
焼する。従って、この混合物を価値ある生成物に分離す
るかまたはそれらに変換するという課題があった。
この課題は、本発明によれば特許請求の範囲に規定され
ている方法によって解決される。
ている方法によって解決される。
驚くべきことには、本発明者らは、イソホロン底部生成
物の特定の留分を選択的に水素化することによって、工
業的に容易に実施しうる工程によって上記の化合物Ａを
良好な収量をもって得ることができることを見出した。
物の特定の留分を選択的に水素化することによって、工
業的に容易に実施しうる工程によって上記の化合物Ａを
良好な収量をもって得ることができることを見出した。
イソホロン底部生成物を１ないし１００ミリバール、好
ましくは１０ないし３０ミリバールにおいて分留するこ
とによって、実質的にＣ１５−化合物よシなるケトン留
分が得られる。約３０％の収量で得られるこの留分け、
１３ミリバールの圧力においては、１２５ないし１４５
℃において沸騰する。この留分は、主成分として異性体
ＢおよびＣを含有する： ＢおよびＣにおける二重結合の位置は、完全に確認され
ているというわけではない。
ましくは１０ないし３０ミリバールにおいて分留するこ
とによって、実質的にＣ１５−化合物よシなるケトン留
分が得られる。約３０％の収量で得られるこの留分け、
１３ミリバールの圧力においては、１２５ないし１４５
℃において沸騰する。この留分は、主成分として異性体
ＢおよびＣを含有する： ＢおよびＣにおける二重結合の位置は、完全に確認され
ているというわけではない。
２つの異性体ＢおよびＣ相互の割合は、一定ではない。
同様に、Ｃ１５−留分中の上記の２つの物質の含量は種
々異なりうる。両人性体の合計は、Ｃ１５−留分に対し
て７５ないし９０％である。
々異なりうる。両人性体の合計は、Ｃ１５−留分に対し
て７５ないし９０％である。
Ｃ１５−ケトン留分の水素化は、一般に極めて複雑な反
応混合物をもたらす。ニッケル触媒を使用する場合には
、化合物ＢおよびＣか□ら、対応する飽和アルコール（
１６異性体まで）が得られる。パラジウム触媒を用い比
較的高い温度および圧力において化合物ＢおよびＣを水
素化する場合には、飽和ケトン（８異性体まで）が生・
成する。
応混合物をもたらす。ニッケル触媒を使用する場合には
、化合物ＢおよびＣか□ら、対応する飽和アルコール（
１６異性体まで）が得られる。パラジウム触媒を用い比
較的高い温度および圧力において化合物ＢおよびＣを水
素化する場合には、飽和ケトン（８異性体まで）が生・
成する。
本発明者らは、化合物ＢおよびＣは、２５ないし１５０
℃の低い温度および２０ないし２５０バールの水素圧に
おいて貴金属触媒を用いて水素化するならば、選択的に
、ｔｔ４とんど定量的収量で同じケトンＡｔで水素化さ
れうろことを見出した。
℃の低い温度および２０ないし２５０バールの水素圧に
おいて貴金属触媒を用いて水素化するならば、選択的に
、ｔｔ４とんど定量的収量で同じケトンＡｔで水素化さ
れうろことを見出した。
８０ないし１００℃の温度において水素化することが好
ましい。水素化は、好ましくは８０ないし１５０バール
の水素圧において行なわれる。
ましい。水素化は、好ましくは８０ないし１５０バール
の水素圧において行なわれる。
水素化触媒としては、例えば白金族、例えばパラジウム
、白金の触媒のような貴金属触媒が好適である。例えば
、Ｐｄ／ＣまたはＰｄ／Ａ １２０３のような市販の触
媒を使用しうる。これらの触媒は、一般に０．１ないし
２％、好ましくは０．５ないし２重量％の貴金属を含有
する。好ましくはパラジウム触媒が使用される。
、白金の触媒のような貴金属触媒が好適である。例えば
、Ｐｄ／ＣまたはＰｄ／Ａ １２０３のような市販の触
媒を使用しうる。これらの触媒は、一般に０．１ないし
２％、好ましくは０．５ないし２重量％の貴金属を含有
する。好ましくはパラジウム触媒が使用される。
アルコール、特にメタノールを添加することによって、
化合物Ａの僅かな過剰水素化を避けることができる。こ
のアルコールは、好ましくは、水素化バッチに関して１
０ないし６０％の量で使用される。
化合物Ａの僅かな過剰水素化を避けることができる。こ
のアルコールは、好ましくは、水素化バッチに関して１
０ないし６０％の量で使用される。
水素化は、連続的または不連続的に実施される。副生成
物の一部は、ケトンＡと異なる沸騰範囲を有する物質ま
で水素化され、従って精留によって随伴物質の大部分を
分離することができる。
物の一部は、ケトンＡと異なる沸騰範囲を有する物質ま
で水素化され、従って精留によって随伴物質の大部分を
分離することができる。
選択的水素化によって、水素化条件下で安定な生成物が
得られる。従って、水素化の時間は、臨界的々ものでは
ない。例８および９が示すように、４．４．８．８．１
０−ペンタメチルビシクロ〔４，４，０〕−デセン−（
１，６）−オン（２）は、水素化を継続することによっ
てそれ以上水素化されることはない。
得られる。従って、水素化の時間は、臨界的々ものでは
ない。例８および９が示すように、４．４．８．８．１
０−ペンタメチルビシクロ〔４，４，０〕−デセン−（
１，６）−オン（２）は、水素化を継続することによっ
てそれ以上水素化されることはない。
例１
イソホロン合成（アセトンの縮合による）の底部生成物
を１３ミリバールの圧力において分留する。この場合、
主成分ＢおよびＣを含有するＣ１５−化合物から実質的
になるケトン留分（Ｋｐ１３１２５ないし１４５℃）を
３０％の収量で得られる。
を１３ミリバールの圧力において分留する。この場合、
主成分ＢおよびＣを含有するＣ１５−化合物から実質的
になるケトン留分（Ｋｐ１３１２５ないし１４５℃）を
３０％の収量で得られる。
このＣ１５−ケトン留分（８６４％：Ｃ１２，６％）３
００ｇおよびメタノール７００ｍ１よりなる溶液を２１
のオートクレーブ中でＰｄ／Ｃ２％を含有する触媒５０
ｇを用い８０℃の温度および１００バールの圧力におい
て８時間水素化した。触媒を炉別しそしてメタノールを
除去した後に、Ａ７６．６％ＢＯ％および００％を含有
する溶液が得られた。
００ｇおよびメタノール７００ｍ１よりなる溶液を２１
のオートクレーブ中でＰｄ／Ｃ２％を含有する触媒５０
ｇを用い８０℃の温度および１００バールの圧力におい
て８時間水素化した。触媒を炉別しそしてメタノールを
除去した後に、Ａ７６．６％ＢＯ％および００％を含有
する溶液が得られた。
精留によって純粋な化合物Ａが得られる。
例２
例１の記載に従って得られたＣ１５−ケトン留分（８６
５％：Ｃ１８，３％） １０００ｇを２１のオートクレ
ーブ中でＰｄ／Ｃ２％を含有する触媒５０ｇを用い８０
℃において１００バールの圧力において３時間水素化し
た。触媒を炉別した後、Ａ ７７．８％、８０％および
００％を含有する溶液が得られた。
５％：Ｃ１８，３％） １０００ｇを２１のオートクレ
ーブ中でＰｄ／Ｃ２％を含有する触媒５０ｇを用い８０
℃において１００バールの圧力において３時間水素化し
た。触媒を炉別した後、Ａ ７７．８％、８０％および
００％を含有する溶液が得られた。
例３
例１の記載に従って得られたｑ５−ケトン留分（Ｂ５８
．９％、Ｃ１，６，５％） １００ｒｒ＋Ａ？を２００
ｍｌｌのオートクレーブ中でＰｄ／Ｃ２％を含有する
触媒を用い８０℃において１４５バールの圧力において
５時間水素化した。触媒の分離後、Ａ７０％、８０％お
よび００％を含有する涙液が得られた。
．９％、Ｃ１，６，５％） １００ｒｒ＋Ａ？を２００
ｍｌｌのオートクレーブ中でＰｄ／Ｃ２％を含有する
触媒を用い８０℃において１４５バールの圧力において
５時間水素化した。触媒の分離後、Ａ７０％、８０％お
よび００％を含有する涙液が得られた。
例４
Ｃ１５−ケトン留分ＣＢ５８．９％：Ｃ１６％）ＴＯｒ
ｒＪおよびメタノールａｏｍｚからなる溶液を２００ｍ
Ａ？のオートクレーブ中でＰｄ／Ｃ２％を含有する触媒
５ｇを用いて８０℃において１４５バールの圧力におい
て５時間水素化した。触媒を分離しそしてメタノールを
除去した後、Ａ２Ｂ、５％、８０％および００％を含有
する溶液が得られる。
ｒＪおよびメタノールａｏｍｚからなる溶液を２００ｍ
Ａ？のオートクレーブ中でＰｄ／Ｃ２％を含有する触媒
５ｇを用いて８０℃において１４５バールの圧力におい
て５時間水素化した。触媒を分離しそしてメタノールを
除去した後、Ａ２Ｂ、５％、８０％および００％を含有
する溶液が得られる。
例５
Ｃ１５−’ｆ ） ７留分（Ｂ ５８．９％：Ｃ１６，
５％）ＩＱＯｍ／を２００ｍ１ｌのオートクレーブ中で
０．５％Ｐｄ／Ａｌ２Ｏ３ノ触媒５ｇを用い８０℃およ
び１４５バールの圧力において５時間水素化した。触媒
の炉別後、Ａ ６９．８％、８０％および００％を含有
する涙液が得られた。
５％）ＩＱＯｍ／を２００ｍ１ｌのオートクレーブ中で
０．５％Ｐｄ／Ａｌ２Ｏ３ノ触媒５ｇを用い８０℃およ
び１４５バールの圧力において５時間水素化した。触媒
の炉別後、Ａ ６９．８％、８０％および００％を含有
する涙液が得られた。
例６
Ｃ１５−ケトン留分（Ｂ５８．９％：Ｃ１６，５％）７
０ｍｌおよびメタノール３０ｍｆｆ１よりなる溶液を２
００ｍ７のオートクレーブ中で０．５％Ｐｄ／Ａｌ２Ｏ
３の触媒５ｇを用い８０℃および１４５バールの圧力に
おいて５時間水素化した。触媒を炉別しそしてメタノー
ルを除去した後、Ａ ７４．８％、Ｂ。
０ｍｌおよびメタノール３０ｍｆｆ１よりなる溶液を２
００ｍ７のオートクレーブ中で０．５％Ｐｄ／Ａｌ２Ｏ
３の触媒５ｇを用い８０℃および１４５バールの圧力に
おいて５時間水素化した。触媒を炉別しそしてメタノー
ルを除去した後、Ａ ７４．８％、Ｂ。
％および００％よりなる溶液が得られた。
例７（後水素化）
８９．２％のＡ ］、０００ｍを２００ｍ７のオルトク
レーブ中で０．５％Ｐｄ／Ａ １２０３の触媒５ｇを用
い８０℃および１４５バールの圧力において５時間水素
化した。触媒の分離後、Ａ ８２．７％の溶液が得られ
た。
レーブ中で０．５％Ｐｄ／Ａ １２０３の触媒５ｇを用
い８０℃および１４５バールの圧力において５時間水素
化した。触媒の分離後、Ａ ８２．７％の溶液が得られ
た。
例８（後水素化）
Ａｇ３．２％およびメタノール８０ｍ１ｌよりなる溶液
を２００ ｍｌのオートクレーブ中で０．５％Ｐｄ／Ａ
ｌ２Ｏ３の触媒５ｇを用い８０℃および１４５バールの
圧力において５時間水素化した。触媒を分離しそしてメ
タノールを除去した後、Ａ ８９．１％の溶液が得られ
た。
を２００ ｍｌのオートクレーブ中で０．５％Ｐｄ／Ａ
ｌ２Ｏ３の触媒５ｇを用い８０℃および１４５バールの
圧力において５時間水素化した。触媒を分離しそしてメ
タノールを除去した後、Ａ ８９．１％の溶液が得られ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、４，４，８，８，１０−ペンタメチルビシクロ〔４
，４，０〕−デセン−（１，６）−オン（２）の製造方
法において、イソホロンの製造の際に得られる底部生成
物を１ないし１００ミリバールの圧力で分留し、得られ
る実質的にＣ＿１＿５−化合物よりなり主成分として異
性体ＢおよびＣ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｂ ▲数式、化学式
、表等があります▼Ｃ を含有するケトン留分を単離し、そして貴金属触媒の存
在下に２０ないし２５０バールの水素圧および２５ない
し１５０℃の温度で選択的に水素化しそしてこの水素化
バツチを精留することを特徴とする上記４，４，８，８
，１０−ペンタメチルビシクロ〔４，４，０〕−デセン
−（１，６）−オン（２）の製造方法。 ２、貴金属触媒としてパラジウム触媒を使用する特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ３、８０ないし１５０バールの水素圧において水素化す
る特許請求の範囲第１項または第２項に記載の方法。 ４、８０ないし１００℃の温度において水素化する特許
請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載の方法。 ５、アルコール、好ましくはメタノールを添加した後に
水素化する特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれかに
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863639921 DE3639921A1 (de) | 1986-11-22 | 1986-11-22 | Verfahren zur herstellung von 4.4.8.8.10-pentamethylbicyclo(4.4.0)-decen-(1.6)-on(2) |
| DE3639921.3 | 1986-11-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63150240A true JPS63150240A (ja) | 1988-06-22 |
Family
ID=6314536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62292240A Pending JPS63150240A (ja) | 1986-11-22 | 1987-11-20 | ４、４、８、８、１０−ペンタメチルビシクロ〔４、４、０〕−デセン−（１、６）−オン（２）の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4788342A (ja) |
| EP (1) | EP0273109B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63150240A (ja) |
| DE (2) | DE3639921A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014529333A (ja) * | 2011-07-07 | 2014-11-06 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | アロマティックノートを有するペンタ／ヘキサメチル−３，４，５，８−テトラヒドロ−１（２ｈ）−ナフタレノン誘導体 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1205525B (de) * | 1960-12-23 | 1965-11-25 | Bergwerksgesellschaft Hibernia | Verfahren zur Aufarbeitung von Nebenprodukten der Isophoronherstellung |
| NL272258A (ja) * | 1960-12-23 | |||
| NL125824C (ja) * | 1960-12-31 | |||
| AU467695B2 (en) * | 1972-06-15 | 1975-12-11 | International Flavors & Fragrances Inc | Bicyclic compounds and processes for making and using same |
| US4165339A (en) * | 1976-02-12 | 1979-08-21 | Union Carbide Corporation | Catalytic aldol condensations |
| US4292447A (en) * | 1978-12-15 | 1981-09-29 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for hydrogenation of 2,6,6-trimethyl cyclohexene derivatives, products produced thereby and organoleptic uses of said products |
| US4377714A (en) * | 1981-10-22 | 1983-03-22 | International Flavors & Fragrances Inc. | Methyl substituted oxobicyclo-4,4,0-decane derivatives, process for preparing same and organoleptic uses thereof |
| US4535187A (en) * | 1983-12-21 | 1985-08-13 | Union Carbide Corporation | Preparation of isophorone and mesityl oxide from acetone |
-
1986
- 1986-11-22 DE DE19863639921 patent/DE3639921A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-08-14 US US07/085,353 patent/US4788342A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-19 EP EP87113740A patent/EP0273109B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-19 DE DE8787113740T patent/DE3764353D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-11-20 JP JP62292240A patent/JPS63150240A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014529333A (ja) * | 2011-07-07 | 2014-11-06 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | アロマティックノートを有するペンタ／ヘキサメチル−３，４，５，８−テトラヒドロ−１（２ｈ）−ナフタレノン誘導体 |
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| DE3764353D1 (de) | 1990-09-20 |
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