JPS63142010A - ビスイミド樹脂組成物 - Google Patents
ビスイミド樹脂組成物Info
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- JPS63142010A JPS63142010A JP29069286A JP29069286A JPS63142010A JP S63142010 A JPS63142010 A JP S63142010A JP 29069286 A JP29069286 A JP 29069286A JP 29069286 A JP29069286 A JP 29069286A JP S63142010 A JPS63142010 A JP S63142010A
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は耐熱曲成形材利用、耐熱好槓崩板用等に有用な
ビスイミド樹脂組成物に関するものである。
ビスイミド樹脂組成物に関するものである。
（従来の技術）
従来あ ４，４′−ビスマレイミドジフェニルメタンで
代表される熱硬化型ビスイミド系化合ｍは、それを重合
した際に得らｎる重合体の耐熱ｌが極めて優れているこ
とが良く知られている。しかし、この重合体は、単独で
は硬くて脆いという欠点がある。その為、ビスマレイミ
ド化合物にジアミンをマイクル付加反応させて分子鎖を
延長し、ポリアミノビスマレイミド樹脂として、脆さを
改善している。ところが、このような方法によると架＠
密匿が減少し、耐熱性が低下するという問題点が出てく
る。
代表される熱硬化型ビスイミド系化合ｍは、それを重合
した際に得らｎる重合体の耐熱ｌが極めて優れているこ
とが良く知られている。しかし、この重合体は、単独で
は硬くて脆いという欠点がある。その為、ビスマレイミ
ド化合物にジアミンをマイクル付加反応させて分子鎖を
延長し、ポリアミノビスマレイミド樹脂として、脆さを
改善している。ところが、このような方法によると架＠
密匿が減少し、耐熱性が低下するという問題点が出てく
る。
また、芳香族ビスマレイミドＫＪｌ［７ｊ＆ビスマレイ
ミドを混合して成形加工性を改良した樹脂も知らｎてい
るが、脂肪族鎖の為に著しく耐熱性が低下する。
ミドを混合して成形加工性を改良した樹脂も知らｎてい
るが、脂肪族鎖の為に著しく耐熱性が低下する。
また、芳香族ビスマレイミドにモノマレイミドを混合し
て、成形加工畦を改良した樹脂も知ら几ているが、架橋
＠式が減少し、耐熱性が低下する。
て、成形加工畦を改良した樹脂も知ら几ているが、架橋
＠式が減少し、耐熱性が低下する。
（発明が解決しようとする問題点）
不発ｔＪＪ４はか匁る状況に鑑みなされたものであって
、その目的は融点が低く、成形加工性および耐熱性に優
れ、可撓ａを有するビスイミド樹脂組成物を提供するこ
とである。
、その目的は融点が低く、成形加工性および耐熱性に優
れ、可撓ａを有するビスイミド樹脂組成物を提供するこ
とである。
（問題点を解決する１こめの手段）
か瓦る目的に本発明によｎは特定の芳香族ビスイミド同
志を混合することにより達成することかで＠７）。
志を混合することにより達成することかで＠７）。
すなわち本発明は一般式が
で表わされる芳香族ビスイミドと御飯式がで表わされる
芳香族ビスイミドの混曾吻からなるビスイミド樹脂組成
物に関する。
芳香族ビスイミドの混曾吻からなるビスイミド樹脂組成
物に関する。
（１〕、［１）式においてＸは炭素二重結会を有する２
価の有機基を表わし、例えば−ＣＨ＝ＣＨ−。
価の有機基を表わし、例えば−ＣＨ＝ＣＨ−。
キｋＪ＆、ハロゲン原子で１１換さｎた誘導体である。
！！た、Ｙは０． ＣＨ２，ＣＦ２．５０２． Ｓ、
ＣＯ。
ＣＯ。
Ｃ（ＣＨｓ）ｚ−Ｃ（ＣＦ３）２ を表わし、芳香族
環の水素はハロゲン原子、アルキル基、アリル基で置換
されていても良い。
環の水素はハロゲン原子、アルキル基、アリル基で置換
されていても良い。
一般式（１）で示される縦索二重結合を有する不飽和ビ
スイミドとしては、例えばビス〔４−（４−マレイミド
２エノキシ）２エニル〕エーテル、ビス［４−（４−マ
レイミドフェノキクン２エニル］メタン、ビス〔４−マ
レイミドフェノキン〕ンエニル〕７Ａ−オロメタン、ビ
ス〔４−（４−マレイミドフェノキシ」フェニル〕スル
ホン、ビス［４−（３−マレイミドフェノキシ）２エニ
ル］スルホン、ヒス（４−（４−マレイミド２ヱノキシ
）２エニル〕スルフイド、ビス（４−（４−マレイミド
フェノキシ）フェニルコケトン、２，２−ビス［４−（
４−マレイミド２エノキシ）フェニル］プロパン、
１，１，１゜３．３，３−ヘキｔ２ルオＱ −２，２−
ビスＩ：４−（４−マレイミドフエノキシラフエニル〕
プロパン、ビス（４−（４−テトラヒドロンタルイミド
フェノキシ）フェニル〕エーテル、ビス（４−（４−エ
ンドメチレンテトラヒドロフタルイミドフェノキシ）フ
ェニル〕エーテル等カあり、一般式〔…〕で示さ几る炭
素二重Ｍ台を有する不飽和イミドとしては、例えは、
４．４’−とスマレイミドジフェニルエーテル、４．
４’−ビスマレイミドジフェニルメタン、 ４．４’
−ビスマレイミドジフェニルスルホン、 ４．４’−
ビスマレイミドジフェニルスルフィド、４．４’−ｔ：
’スマレイミドジ２エニｈケトン、２．２−ビス（４−
マレイミドフェニル）フロパン、４．４’−ビスマレイ
ミドジフェニルフルオロメタン、１ 、１ 、１．３，
３，３−ヘキサ２ｋ オＯ−２，２−ビス（４−マレイ
ミドフェニルラフロパン、ヒス（４−テトラヒドロフタ
ルイミドフェニｋ）エーテル、ビス（４−エンドメテレ
ンテトラヒドロフタルイミドフェニルノエーテルがある
。
スイミドとしては、例えばビス〔４−（４−マレイミド
２エノキシ）２エニル〕エーテル、ビス［４−（４−マ
レイミドフェノキクン２エニル］メタン、ビス〔４−マ
レイミドフェノキン〕ンエニル〕７Ａ−オロメタン、ビ
ス〔４−（４−マレイミドフェノキシ」フェニル〕スル
ホン、ビス［４−（３−マレイミドフェノキシ）２エニ
ル］スルホン、ヒス（４−（４−マレイミド２ヱノキシ
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フェノキシ）フェニルコケトン、２，２−ビス［４−（
４−マレイミド２エノキシ）フェニル］プロパン、
１，１，１゜３．３，３−ヘキｔ２ルオＱ −２，２−
ビスＩ：４−（４−マレイミドフエノキシラフエニル〕
プロパン、ビス（４−（４−テトラヒドロンタルイミド
フェノキシ）フェニル〕エーテル、ビス（４−（４−エ
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ェニル〕エーテル等カあり、一般式〔…〕で示さ几る炭
素二重Ｍ台を有する不飽和イミドとしては、例えは、
４．４’−とスマレイミドジフェニルエーテル、４．
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−ビスマレイミドジフェニルスルホン、 ４．４’−
ビスマレイミドジフェニルスルフィド、４．４’−ｔ：
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マレイミドフェニル）フロパン、４．４’−ビスマレイ
ミドジフェニルフルオロメタン、１ 、１ 、１．３，
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ミドフェニルラフロパン、ヒス（４−テトラヒドロフタ
ルイミドフェニｋ）エーテル、ビス（４−エンドメテレ
ンテトラヒドロフタルイミドフェニルノエーテルがある
。
ビスイミド〔Ｉ〕とビスイミド〔ｌｌ）の混−＝Ｘ鷺比
は、目標とする成形加工条件および０史化物の耐熱性を
得る為に最も適当である値を選択する。
は、目標とする成形加工条件および０史化物の耐熱性を
得る為に最も適当である値を選択する。
すなわちビスイミド（１）は融点が低く、ゲル化時間が
艮い。一方、ビスイミド〔Ｂ〕を工融点が藺（、ゲル化
時間が短かい。よって〔Ｉ〕と〔］〕の組み合わせおよ
び混合比を変えることで、成型加工条件を変化させるこ
とができる。また、ビスイミド〔■〕の硬化物は５’Ｊ
撓Ｉ！１１：を有し、ガラス転移温度が低い。一方、ビ
スイミド〔旧の硬化物は剛直性を有し、ガラス転＃漏度
が高い。よって〔Ｉ〕と［１１）の組み会わせおよび混
合比を変えることで、樹脂の５］撓注および耐熱性を変
化させることができる。
艮い。一方、ビスイミド〔Ｂ〕を工融点が藺（、ゲル化
時間が短かい。よって〔Ｉ〕と〔］〕の組み合わせおよ
び混合比を変えることで、成型加工条件を変化させるこ
とができる。また、ビスイミド〔■〕の硬化物は５’Ｊ
撓Ｉ！１１：を有し、ガラス転移温度が低い。一方、ビ
スイミド〔旧の硬化物は剛直性を有し、ガラス転＃漏度
が高い。よって〔Ｉ〕と［１１）の組み会わせおよび混
合比を変えることで、樹脂の５］撓注および耐熱性を変
化させることができる。
ビスイミドＣＩ）とビスイミド〔ｎ〕の混ｅｉｔｕｉｔ
比は好筐しくは１：（１１〜１：１０の範囲である。こ
れ以外の混合重量比では、ビスイミドＣＤとビスイミド
〔ｌｌ）の各々の単独体の物性に近（なり、本発明の％
徴である成形加工性、可撓注、耐熱性が低下する。
比は好筐しくは１：（１１〜１：１０の範囲である。こ
れ以外の混合重量比では、ビスイミドＣＤとビスイミド
〔ｌｌ）の各々の単独体の物性に近（なり、本発明の％
徴である成形加工性、可撓注、耐熱性が低下する。
本発明で製造されたビスイミド（１）とビスイミド（Ｉ
Ｉ）の混合樹脂は触媒の存在下、あるいは非存在下で１
５０〜６００℃に加熱することによって架橋反応し、不
浴性ポリマーとなる。触媒としてはラジ°カル重曾帛媒
が使用できる。具体的には、ｔｅｒｔ −ブチルパー
オキシベンゾエート、ジクミルパーオキサイド、メチル
エチルケトンパーオキサイド、アゾビスイソブチロニト
リルｓ ｔｅｒｔ −ブテルノ１イドロバーオキサ
イド、２，３−ジメチル−２，５−ジフェニルブタンな
どがある。
Ｉ）の混合樹脂は触媒の存在下、あるいは非存在下で１
５０〜６００℃に加熱することによって架橋反応し、不
浴性ポリマーとなる。触媒としてはラジ°カル重曾帛媒
が使用できる。具体的には、ｔｅｒｔ −ブチルパー
オキシベンゾエート、ジクミルパーオキサイド、メチル
エチルケトンパーオキサイド、アゾビスイソブチロニト
リルｓ ｔｅｒｔ −ブテルノ１イドロバーオキサ
イド、２，３−ジメチル−２，５−ジフェニルブタンな
どがある。
不発明にかよるビスイミド樹脂組成物は各棟の変性剤の
伶加が可能である。変性剤としては例えば、カルボキシ
ル基末端ポリブタジェン／アクリロニトリル（ＣＴＢＮ
）、エポキシ（り（脂、ジアリルフタレート樹月旨等
がある。
伶加が可能である。変性剤としては例えば、カルボキシ
ル基末端ポリブタジェン／アクリロニトリル（ＣＴＢＮ
）、エポキシ（り（脂、ジアリルフタレート樹月旨等
がある。
か〜るビスイミド樹脂組成物は融点が低く、ゲル化時間
が長いので、無溶媒、溶融状態で、これらの変性剤と元
号に反応、あるいは混会することができろ。変性した樹
脂は触媒の存在下、あるいは非存在下で１５０〜５００
℃に加熱することによって架欄反応し、不浴注ポリマー
となる。この硬化物は、ミクロ相分罐構造を有する為、
ガラス転移温度、熱分解ｍ度を低下させろことなく、機
械的強靭性ｆｔ者しく増大させることが可能である。
が長いので、無溶媒、溶融状態で、これらの変性剤と元
号に反応、あるいは混会することができろ。変性した樹
脂は触媒の存在下、あるいは非存在下で１５０〜５００
℃に加熱することによって架欄反応し、不浴注ポリマー
となる。この硬化物は、ミクロ相分罐構造を有する為、
ガラス転移温度、熱分解ｍ度を低下させろことなく、機
械的強靭性ｆｔ者しく増大させることが可能である。
以下本発明を実施例により更に説明する。
（実施例）
実施例１
２．２−ビス（４−（４−マレイミドフェノ中シ）フｚ
ニル〕フ゛ロバン１ａＪ ５０ ！ｆｉ部と４．４’−
ビスマレイミドジフェニルメタン１ｂ）５０］ｌｆｆ１
ｇをよ（混会し、混合ビスマレイミド樹脂１ｃＪを得た
。この混合ビスマレイミド樹脂１ｃＪの融点は９２〜１
３６℃であり、２００℃におけるゲル化時間は７２０秒
であった。（ｃＪを２００℃２時間加熱硬化した後、さ
らに２５０℃５時間、後硬化を行なった。この硬化物の
ガラス転移温度は３１８℃、熱分解温度は４４０℃であ
った。（ａ）、ｆｂ）、ＩＣ） １７） 、１％的注ｉ
ｔ表ＩＫ示した。ＩｃＪ ＋Ｘ ｌｂ戊内向程度高いガ
ラス転移ｍ度を維持しつつ、融点が低く成形加工性が改
良され、硬化物に司Ｔｈｅを付与することができた。
ニル〕フ゛ロバン１ａＪ ５０ ！ｆｉ部と４．４’−
ビスマレイミドジフェニルメタン１ｂ）５０］ｌｆｆ１
ｇをよ（混会し、混合ビスマレイミド樹脂１ｃＪを得た
。この混合ビスマレイミド樹脂１ｃＪの融点は９２〜１
３６℃であり、２００℃におけるゲル化時間は７２０秒
であった。（ｃＪを２００℃２時間加熱硬化した後、さ
らに２５０℃５時間、後硬化を行なった。この硬化物の
ガラス転移温度は３１８℃、熱分解温度は４４０℃であ
った。（ａ）、ｆｂ）、ＩＣ） １７） 、１％的注ｉ
ｔ表ＩＫ示した。ＩｃＪ ＋Ｘ ｌｂ戊内向程度高いガ
ラス転移ｍ度を維持しつつ、融点が低く成形加工性が改
良され、硬化物に司Ｔｈｅを付与することができた。
実施例２
ビス（４−（３−マレイミドフェノキ７）フ二二ｈ〕ス
ルホン（ψ５０重ｎｍと４，４′−ビスマレイミドジフ
ェニルメタンｌｂＪ ５０東茸ｆｆｌ良＜混付し、混合
ビスマレイミド樹脂１ｅ）を得た。この混合ビスマレイ
ミド樹脂１ｅＪの融点は９４〜１３５℃であり、２００
℃におけるゲル化時間は１６５０秒であった。Ｉｅ）を
２００℃２時ｊ…加熱硬化した後、さらに２５０℃５時
間、後硬化を行なった。この硬化物の熱分解漏縦は４５
２℃であった。（ｄ） 、 ｌｂ） 、 ｔｅ）の熟的
性質を表１に示した。ｔｅ）はｌｂＪの★れた耐熱性ｔ
−維持しつつ、融点が低く、成形加工性が改良さｒし、
硬化物に０］′＠注を付与することができた。
ルホン（ψ５０重ｎｍと４，４′−ビスマレイミドジフ
ェニルメタンｌｂＪ ５０東茸ｆｆｌ良＜混付し、混合
ビスマレイミド樹脂１ｅ）を得た。この混合ビスマレイ
ミド樹脂１ｅＪの融点は９４〜１３５℃であり、２００
℃におけるゲル化時間は１６５０秒であった。Ｉｅ）を
２００℃２時ｊ…加熱硬化した後、さらに２５０℃５時
間、後硬化を行なった。この硬化物の熱分解漏縦は４５
２℃であった。（ｄ） 、 ｌｂ） 、 ｔｅ）の熟的
性質を表１に示した。ｔｅ）はｌｂＪの★れた耐熱性ｔ
−維持しつつ、融点が低く、成形加工性が改良さｒし、
硬化物に０］′＠注を付与することができた。
比較例
１、６−ビスマレイミドヘキサン３０Ｍ童部と４．４’
−ピスマレイミドジ２ヱニルメタン７０ｉｉｋ部を良く
混合し、混合ビスマレイミドｍｈｈ（ｔ）を得た。ｌｆ
）は、脂肪族ビスマレイミドを含んだ樹脂である。ｔｆ
ＪＯ熱的酸買を表１に示した、。
−ピスマレイミドジ２ヱニルメタン７０ｉｉｋ部を良く
混合し、混合ビスマレイミドｍｈｈ（ｔ）を得た。ｌｆ
）は、脂肪族ビスマレイミドを含んだ樹脂である。ｔｆ
ＪＯ熱的酸買を表１に示した、。
筐た、市販のボＩＪアミノビスマレイミド樹脂Ｉｇ）の
熟的性質を表１に示した。（ｇＪ ｋ工、４，４′−ピ
スマレイミドジフヱニルメタンｔｂＪに４，４′−ジア
ミノジフェニルメタンをマイケル付加反応させ、分子鎖
を延長して０Ｔ撓注を付与した樹脂である。
熟的性質を表１に示した。（ｇＪ ｋ工、４，４′−ピ
スマレイミドジフヱニルメタンｔｂＪに４，４′−ジア
ミノジフェニルメタンをマイケル付加反応させ、分子鎖
を延長して０Ｔ撓注を付与した樹脂である。
表１． ｍ脂の熱的性質
本発明で製造さ′ｒ′した樹脂１ｃ） ＋ Ｉｅ）は、
脂肪族系のビスマレイミドを含むｔｆ）あるいはポリア
ミノビスマレイミド樹脂ｔｇ）に比べ熱分解温度が扁く
、耐熱性に優れている。
脂肪族系のビスマレイミドを含むｔｆ）あるいはポリア
ミノビスマレイミド樹脂ｔｇ）に比べ熱分解温度が扁く
、耐熱性に優れている。
（発明の効果）
以上説明してきた様に、本発明により製造されたビスイ
ミド樹脂は、融点が低く、成形加工性、および耐熱性に
優ｎており、°その工業的価値は大きい。
ミド樹脂は、融点が低く、成形加工性、および耐熱性に
優ｎており、°その工業的価値は大きい。
代理人弁理士 廣 櫂 隼どべ
”（セ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （ここでＸは炭素二重結合を有する２価の有機基を表わ
し、ＹはＯ、ＣＨ＿２、ＣＦ＿２、ＳＯ＿２、Ｓ、ＣＯ
、Ｃ（ＣＨ＿３）＿２、Ｃ（ＣＦ＿３）を表わす。また
芳香族環の水素はハロゲン原子、アルキル基、アリル基
等で置換されていてもよい） で示される分子内にエーテル結合を有する 芳香族ビスイミドと、 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （ここでＸは炭素二重結合を有する２価の有機基を表わ
し、ＹはＯ、ＣＨ＿２、ＣＦ＿２、ＳＯ＿２、Ｓ、ＣＯ
、Ｃ（ＣＨ＿３）＿２、Ｃ（ＣＦ＿３）＿２を表わす。 また芳香族環の水素はハロゲン原子、アルキル基、アリ
ル基等で置換されていてもよい） で示される芳香族ビスイミドとを〔 I 〕：〔II〕＝１
：０．１〜１：１０の重量比率で混合してなるビスイミ
ド樹脂組成物。 ２、一般式〔 I 〕で示される芳香族ビスイミドおよび
一般式〔II〕示される芳香族ビスイミドのＸが−ＣＨ＝
ＣＨ−である特許請求の範囲第１項記載のビスイミド樹
脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29069286A JPS63142010A (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | ビスイミド樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29069286A JPS63142010A (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | ビスイミド樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63142010A true JPS63142010A (ja) | 1988-06-14 |
Family
ID=17759270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29069286A Pending JPS63142010A (ja) | 1986-12-05 | 1986-12-05 | ビスイミド樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63142010A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5434232A (en) * | 1993-10-04 | 1995-07-18 | Monsanto Company | Bisimide compositions |
-
1986
- 1986-12-05 JP JP29069286A patent/JPS63142010A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5434232A (en) * | 1993-10-04 | 1995-07-18 | Monsanto Company | Bisimide compositions |
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