JPS63130576A - モノ(c↓1−↓4アルキル)−ジ(c↓6−↓2↓0アルキル)−アミンオキシド化合物を含有する洗浄系および低発泡性表面活性剤水溶液 - Google Patents

モノ(c↓1−↓4アルキル)−ジ(c↓6−↓2↓0アルキル)−アミンオキシド化合物を含有する洗浄系および低発泡性表面活性剤水溶液

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JPS63130576A
JPS63130576A JP62044052A JP4405287A JPS63130576A JP S63130576 A JPS63130576 A JP S63130576A JP 62044052 A JP62044052 A JP 62044052A JP 4405287 A JP4405287 A JP 4405287A JP S63130576 A JPS63130576 A JP S63130576A
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ジエームス・エル・コープランド
ダニエル・ジエイ・ドノバン
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0026Low foaming or foam regulating compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66Non-ionic compounds
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野コ 本発明は、新規なりラスの表面活性剤化合物、その新規
な表面活性剤の表面活性有効Iユを含有する水溶液、お
よび活性洗浄剤成分としてこの表面活性剤を含有する洗
浄系に関する。特に、本発明は、pHに応してカチオン
性と非イオン性の両方を有することかでき、ハロゲン漂
白剤の存在下で安定であり、かつ、粒状、液体、および
固形の家庭用および施設用食器洗浄剤、洗濯用洗浄剤、
硬表面クリーナー、クリーンインブレイス(clean
−in −place )剤、その他の洗浄系で通常使
用できるクラスの低発泡性表面活性剤に関する。
[従来の技術] 通常、表面活性剤は、親水性つまり水を求めろ傾向かあ
る少なくとも一つの官能基と、疎水性つまり水を嫌う傾
向がある少なくとも一つの他の官能基とを何する有機化
合物である。これらの官能基は表面活性剤分子内で集ま
ることかでき、そこでは、官能基の溶解度、性質、位置
、および相対的な大きさが化合物の表面活性剤性を決定
する。
表面活性剤の実際の使用は、一般的には、水溶液中の表
面活性剤の性質に依存する。表1ni活性剤の重要な性
質には、表面活性剤水溶液の751!潤力、通常は水不
溶性の物質を溶解する表面活性剤の能力、乳濁液または
懸濁液などの分散系を安定化する表面活性剤の能力、清
浄にする洗浄系(洗浄剤をす何する系)の能力、水溶液
中で発泡するまたは発泡を阻止する表面活性剤の能力、
衛生化する表面活性剤の能力などである。これまでに多
くの型の表面活性剤分子が知られている。これらは、ア
ニオン性、カチオン性、非イオン性、および両性の表面
活性剤に広く分類される。表面活性剤分子は、水酸基、
エーテル結合、エチレンオキシド、プロピレンオキシド
などのアルキレンオキシドから誘導した是、第4アミン
、エステル結合、アミノ基、アミド基、カルボン酸基、
スルホン酸基;などの多様な親水性官能基を一つまたは
それ以上含有することができ、かつ、アルキル基、不飽
和アルケニル基、またはアルキニル基、芳香族基、脂肪
酸残+店、その他多(の疎水性官能基を一つまたはそれ
以上含有することができる。そのような官能基は、当業
者によって、容易に、親水性の傾向のある基または疎水
性の傾向のある基に分けられる。しかし、それぞれの官
能基の寄与は完全には定量化できないので、生成する表
面活性剤分子の性質は直接には予測できない。
高分子量第3アミンオキシド化合物は、当業界で一般的
に使用されている。従来の技術では、主に二つのクラス
の表面活性剤に関心が向けられ、これらが非常に詳細に
調べられて有効な高発泡表面活性剤性を釘することが知
られている。これらの化合物は、典型的には、次式、 H3 R−N→0 ■ H3 1式中、RはC8−18のアルキル基である]で表され
るモノ−(c8−18アルキル)ジ(メチル)アミンオ
キシド化合物と、次式、HO−アルキレン−N−アルキ
レン−OH↓ で表されるモノ−(c8−18アルキル)ジ(c2−3
フルカノール)アミンオキシド化合物である。このクラ
スのアミンオキシドの商業使用については、文献に述べ
られている(Kirk −Technology、 V
ol、 +9. pp、  55B−559) 、他に
も、米国特許第4421740号(B upon ) 
、米国特許第4337185号(Ando  et  
al)、米国特許第4320033号(Y oshik
awa) 、米国特許第3843395号(Russe
ll) 、米国特許第3808311号(O1sone
tal)、米国特許第3686025号(Morton
 )、米国特許第3470102号(Heinz) 、
米国特許第3441612号(Drew)、米国特許第
32700(i0号(W akeman  et  a
l) 、米国特許第3086943号(Lang)、米
国特許第3001945号(D row  t3tal
)、米国特許第2999068号(P l1chcr 
 atal)、および英国特許第1294642号を参
照。
[発明の概要コ 本発明者らは、次式の化合物を少なくとも一つ含むか、
またはそれらの混合物を含む新規な表面活性剤のクラス
を見出した。
R−N→O 式中、RはC1−4のアルキル基であり、それぞれのR
1は、独立して、6を超えて20未満、好ましくは14
未満の炭素原子を有する分枝状または非分枝状脂肪族炭
化水素基である。
本発明の新規な水性組成物は、7ド溶i&中で表面活性
剤の性質を生じるのに十分なa動量の、典型的には約5
重量%以下のモノ−(c1,、、、アルキル)ジ(c6
−20アルキル)−アミン オキシド化合物を含有する
。本発明者らは、この溶液が塩素安定性を有し、表面張
力が[目当に減少され、低発泡性と脱泡性を有し、特定
のpH領域では抗菌衛生活性を有することを見出した。
本発明者らは、また、他の成分と」(に本発明の新規な
表面活性剤を含有する新規な洗浄系を見出した。本発明
の表面活性剤の独特な性質により、食器洗浄剤、硬表面
クリーナー、洗濯用洗浄剤、クリーンインブレイス組成
物、および新しい驚くべき性質を有する他の系が提供さ
れる。
[発明の詳細な説明] 本発明のモノ−(c,−4アルキル)−ジー(c6−2
oアルキル)アミン オキシド表面活性剤化合物は、次
式で表される化合物を包含する。
−N−0 喝 式中、Rは炭素原子数が1ないし4のアルキル基を包含
し、R1は炭素原子数が6ないし20、好ましくは6な
いし12の直鎖状、分枝状、または環状脂肪族基を包含
する。C6−20直鎖状または分枝状アルキル基の特定
の例には、ヘキシル基、ヘプチル基、2−エチルヘキシ
ル基、n−オクチ/14.2.2.4− トリメチルペ
ンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基
、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシ
ル基、オクタデシル基などが含まれる。C1−4アルキ
ル基には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソ
プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、ターシャリ
ブチル基などが含まれる。本発明の新規な水溶液での使
用に好ましいアミンオキシド表面活性剤の特定の例には
、ジデシルエチルアミン オキシド、ジオクチルメチル
アミンオキシド、ジデシルメチルアミン オキシド、オ
クチルデシルメチルアミン オキシド、デシルドデシル
メチルアミン オキシド、ドデシルテトラデシルメチル
アミン オキシド、デシルテトラデシルメチルアミン 
オキシド、ジドデシルメチルアミン オキシド、ジペン
タデシルメチルアミンオキシド、ジヘキサデシルプ口、
ビルアミン オキシド、ジヘキシルイソブロビルアミン
 オキシド、ジオクチルエチルアミン オキシド、ジデ
シルエチルアミン オキシド、ジドデシルエチルアミン
 オキシド、ジペンタデシルエチルアミンオキシド、ジ
ヘキサデンルエチルアミン オキシド、ジオクチルイソ
プロピルアミン オキシド、ジデンルイソプロピルアミ
ン オキシド、ジドデシルイソプロピルアミン オキシ
ド、ジペンタデシルイソプロビルアミン オキシド、ジ
ヘキサデンルイソプロビルアミン オキシドなどが含ま
れる。
最も好ましいアミンオキシド表面活性剤は、(1)  
R+がオクチル基、デシル基、またはその混合物である
か、または、 (2)  R1がオクチル基であるか、または、(3)
  R+かデシル基であるか、または、(4)  R+
がデシル基とドデシル基とテトラデシル基の混合物であ
るか のいずれかである上式の化合物である。表面活性剤組成
物の混合物は、ジオクチルメチルアミンオキシドとジデ
シルアミン オキシドの混合物、またはR1がオクチル
基、デシル基、またはオクチル基とデシル基の混合物の
いずれかである化合物の混合物を乞食する。
本発明者らは、本発明の化合物の水溶液が、表面張力の
(目当な減少や、アルキルジメチルアミンオキシド表面
活性剤の高発泡性を考えると驚くべき程に低い発泡性、
塩素安定性、優れた洗浄性などに表される優れた表面活
性剤性を示し、更に、従来の技術では認められなかった
他の多くの性質を有することを見出した。これは、より
高次のンメチル(c18−2,1)アルキルアミン オ
キシドと比較すると驚くべきことである。
アミンオキシドは、典型的には、アミンオキシド官能基
を生成する酸化反応によって第3アミンから形成される
。典型的には、アミンオキシドは、第3アミンを過酸化
水素または他の酸素源を用いて酸化することによって製
造される。この製造方法については文献(LakOan
d  Hoh、  J 、  Am0il  ChCm
ist  5ociety、 40. G28  (1
9G3) )に説明されている。よりi高次のc6−t
sアルキルジメチルアミン オキシドは、最初、液体手
洗性製品中の発泡ビルダーとして開発された。発泡ブー
スターに加えて、より高次のアルキルジメチルアミンオ
キシドは、高発泡性シャンプーや他の発泡が重要である
最終用途で有効であることか示された。
本発明者らは、本発明のアミンオキシド化合物か、シー
ca−2oアルキルーC1−4アルキルアミンを加熱し
て過酸化水素または他の通常の酸化剤(酸素を与える物
質)を用いて酸化することによって、好ましく製造され
ることを見出した。
典型的には、第3アミン化合物を反応フラスコ中に置き
、一定の上昇温度まで加熱する。加熱した第3アミンに
、一定の長い時間をかけて酸化剤水溶液(30〜50重
量%)をゆつ(りと加える。
過酸化水素の添加後、典型的には、反応混合物の残りの
過酸化水素を除くための処理を行う。アミンをほとんど
残すことなく、高収率でアミンオキシド化合物が形成さ
れる。
洗浄系 本発明の新規な表面活性剤溶液は洗浄系として使用でき
る。洗浄系は、主にしかし常にではないが水性の洗浄剤
中で使用するとき、基質から汚れを除去するように機能
することができる配合成分を含む。本発明の洗浄系は、
典型的には、液体、ゲル、顆粒状または粒状の固形、ま
たは注型された固形である。洗浄剤とは、汚れと基質の
間の結合を切断する、または弱めることができる化学的
化合物である。洗浄剤には、表面活性剤、溶媒、アルカ
リ、および他の化合物が含まれる。典型的には、洗浄系
は、系中の種々の相境界(つまり、汚れ相互、基質相互
、およびその両方の間)で界面効果を変化させることに
よって機能する特別の溶質(洗浄剤)が槽中に存在する
ことによって、主に引き起こされる高められた清浄効果
を生じる液体洗浄槽中で使用される。典型的には、この
槽の作用は単なる汚れの溶解量−11のものを含む。典
型的な洗浄系中での清浄または洗浄工程は、通常、次の
一連の操作からなる。汚れた基質を洗浄剤°溶質を含む
大過剰の槽に浸す、あるいは導入する、または接触させ
る。典型的には、汚れとその下の物つまり基質は、槽に
よって完全に濡れる。系は、もみ、振盪、噴霧、混合、
または汚れが基質から分離するのを助けるせん所作用を
提供する他の作用により機械的に撹拌される。典型的に
は、汚れを含むようになった槽から、清浄にする物を除
き、この物をすすぎ、しばしば乾燥を行う。
最も典型的には、洗浄系は、流し、タイル、窓および他
のガラス、セラミック、プラスチック、または他の硬い
表面を存する食器などの硬い表面や、洗濯物または他の
織物の清浄に使用される。
洗浄系によって基質から除去された汚れは非常に多様な
組成物である。それは液体、固体、またはその混合物で
ある。典型的には、汚れは、たんばく質、糖、および脂
肪酸が、典型的には無機成分および少量の水と合わさっ
た混合物からなる。
洗浄槽は、典型的には、有機表面活性剤であることが多
い洗浄剤、無機洗浄成分、または有機および無機成分の
配合を含み、典型的には、更に他の性質を提供する、ま
たは洗浄成分の基本的な洗浄性を高める他の有機および
無機成分と組合せて使用できる。水に溶解または懸濁し
て洗浄系を提供する組成物は、清浄にする汚れた基質の
要求、および洗浄条件の予期される範囲を満足するよう
に処方されている。幾つかの成分からなる処方された清
浄系は、しばしば単一の成分系よりも優れている。洗浄
系中に他とは独立して使用できる物質を次に示す。
(a)  種々の合成表面活性剤および天然の石けんを
含む表面活性剤 (b)  塩、酸、および塩基を含む無機ビルダー、希
釈剤、またはフィラー (c)  洗浄力、発泡力、乳化力、汚れ懸濁を高める
有機ビルダー添加剤 (d)  漂白剤、増白剤、酵素、殺菌剤、耐蝕剤、軟
化剤、染料、香料などの特別の目的の添加剤(e)  
アルコール性共存溶媒、低分子量アニオン性表面活性剤
、乳化剤などを含む成分を確実に相溶性の均質な混合物
とするために使用されるハイドロトープ可溶化剤 表面活性剤 本発明の洗浄系は水門納置中に開示するアミンオキシド
表面活性剤組成物を含む。アミンオキシド表面活性剤の
性質を高める、または増大させるために、脂肪酸、ロジ
ン酸、およびタル酸のナトリウムまたはカリウム塩;ア
ルキルスルホン酸塩またはアルキルベンゼンスルホン酸
塩;アルキル硫酸エステル塩;ポリエチレングリコール
の長鎖酸エステル;アルキルフェノールのポリエチレン
グリコール エーテル;長鎖アルコールおよびメルカプ
タンのポリエチレングリコール エーテル;脂肪酸ジェ
タノール アミド;エチレンオキシドまたはプロピレン
オキシドのブロック共重合体などの石けんを含む当業界
で知られている、多様な他のアニオン性、非イオン性、
カチオン性、および両性表面活性剤を使用することがで
きる。
好ましい表面活性剤は低発泡性非イオン性またはアニオ
ン性表面活性剤組成物である。第4アンモニウム化合物
などのカチオン性表面活性剤は、しばしば洗浄系に使用
されるが、典型的には、清浄成分としてではなく、衛生
または織物柔軟化などの目的のために使用される。
洗浄系で本発明のアミンオキシド表面活性剤と共に使用
する好ましい表面活性剤は、エチレンオキシドとプロピ
レンオキシドのブロック共重合体、アルキルフェノール
または長鎖脂肪アルコールのいずれかのポリエチレング
リコール エーテルを含む低発泡性非イオン性表面活性
剤を包含する。
エチレンオキシド−プロピレンオキシド ブロック共重
合体は、約3から約50モルまでのプロピレンオキシド
と共に、約3から約50モルまでのエチレンオキシドを
含むことができる。アルコキシル化アルキルフェノール
またはアルコキシル化脂肪アルコールは、1モルのアル
キルフェノールまたは脂肪アルコールと共に、約3から
約40モルまでのアルキレンオキシド、またはその混合
物を含むことができる。
無機化合物 洗浄系は、典型的には次の6のカテゴリーに分類される
無機化合物を含むことができる。これらは、アルカリ、
リン酸塩、ケイ酸塩、中性の可溶性塩、酸、および不溶
性無機ビルダーである。アルカリは、典型的には、アル
カリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属
重炭酸塩、アルカリ金属セスキ炭酸塩、アルカリ金属ホ
ウ酸塩を含む。炭酸塩およびホウ酸塩は、典型的には、
比較的価いpHか望ましいときアルカリ金属水酸化物の
代わりに使用される。
無機リン酸塩111成物は、オルトリン酸ナトリウムな
どの!tj Q体すン酸塩化合物、および、テトラアル
カリ全国ビロリン酸塩、トリポリリン酸ナトリウム、ガ
ラス性リン酸塩などを含むより高次の縮合リン酸塩を含
む。典型的には、リン酸塩は、金属イオン封鎖剤、沈澱
防止剤、および洗浄剤として1吏用される。トリポリリ
ン酸ナトリウムは、型洗浄剤中で最も広く使用されるビ
ルダーである。
ケイ酸塩(Na20 : S i02化合物)は、典型
的には水酸化ナトリウムとシリカとの反応生成物であり
、多様なNa2O:5i02反応比を有する。ケイ酸塩
は、主に、食器洗浄用および洗濯用の両方の製品中のビ
ルダーとして、アルカリとして(車用される。
典型的には強酸と強塩扶の反応生成物である中性のII
J溶性塩は、硫酸ナトリウムや塩化ナトリウムなどを含
み、典型的には、洗浄組成物を基礎とする合成表面活性
剤中でビルダーまたは希釈剤として使用される。
酸は、場合によっては除去か困難である汚れを化学作用
によって溶解するまたは開放する[]的のために、しば
しは硬表面洗浄剤中に導入される。
そのような汚れは、供給水のカルシウムやマグネシウム
などの新成分、および他の緩和なアルカリ性の汚れを含
む。有機酸および無機酸の両方が使用できる。無機酸に
は、塩酸、硫酸、リン酸などが含まれる。使用できる釘
機酸には、酢酸、乳酸、ンユウ酸、クエン酸、安息香酸
などが含まれる。
不溶性有機ビルダーは、しばしば液体、ゲル、および固
形の洗浄系のいずれにおいても使用される。
天然および合成の両方の粘」ユ、モンモリロナイI・粘
土、ベンI・ナイト粘1−を含む不溶性無銭物質は、一
定の系で洗浄効果を有することかある。更に、液体また
はゲル化した系を維持するための沈澱防止剤としても使
用゛てきる。
を機ビルダーおよび添加剤 更に、洗浄系は有機ビルダーおよび他の特別な目的の添
加剤を含有することができる。典型的には、このクラス
の化合物は、洗浄性はほとんど持γこないが、洗面析出
剤、金属イオン封鎖剤、抗発泡または発泡剤、白色体質
顔料および増白剤、成分の溶解面を維持する添加剤、お
よび、基質と洗浄装置の両方を保護するための添加剤な
どを含む他の多くの望ましい性質をaする有機分子であ
る。
最も一般的な自゛機添加剤には、白°機金属イオン封鎖
剤および角゛機洗面Iバ出剤が含まれる。有機金属イオ
ン封鎖剤には、ポリアクリル酸およびメタクリル酸重合
体、エチレンジアミン4酢酸、ニトリロ3酢酸などが含
まれる。洗面析出剤には、アルカリ金属カルボキシメチ
ルセルロースなどが含まれる。
今日一般的に使用される洗浄系は、洗濯用の系、工業用
、施設用および家庭用の食器洗浄組成物、クリーンイン
ブレイスおよび硬表面清浄組成物である。
水を使用する食器洗浄では、洗浄溶液は、典型的には、
液体、ゲル化、顆粒状、または注型固形の洗浄形から、
食器洗い機中の水の作用によって形成される。本発明の
表面活性剤は、注型固形、顆粒状、粒状、粉末、ゲル化
、または液体の食器洗浄クリーナーから形成された洗浄
組成物中で使用できる。表面活性剤溶液は、効果的な汚
れ除去性を示し、クリーナー中に存在するハロゲン源に
抵抗し、かつ、低発泡性または好ましくは脱泡性てなけ
ればならない。
食器洗浄系は、典型的には、硬金属イオン封鎖剤、任意
の表面活性剤、ハロゲン漂白剤の源、および他の任意の
化学物質と共に、アルカリ源を、アルカリ金属水酸化物
、アルカリ金属炭酸塩、またはアルカリ金属ケイ酸塩と
して含む。本発明のアミンオキシド表面活性剤組成物は
、低発泡性、塩素安定性であり、食27 Zt浄系中に
見出される典型的なアルカリ性pHで、アルカリ成分の
汚れ除去性を増大または高めるために有用であるので、
食器洗浄系中で使用できる。
本発明の表面洗浄剤水溶液は、しばしばクリーンインブ
レイス清浄環境で使用される。ここでは、?+7 浄が
要求される部位へポンプで送込まれる水溶液の化学的性
質により、パイプライン、工程装置、貯蔵タンク、およ
び他の閉じた容易にtりれる部位を清浄するために、機
械的汚れ除去工程が不用となった。このような使用のた
めに、顕著な洗浄力と化学汚れに対する安定性が要求さ
れる。多くの最終用途では、本発明の新規な表面活性剤
組成物は、コンセントレートを希釈して製造された水溶
液として使用できる。これは、典型的には、約5000
 p p m (parts  par  m1lli
on )未満のアミンオキシド表面活性剤を含をする。
しかし、使用の費用を減少させるためには、本発明の表
面活性剤組成物が500ppm未満の表面活性剤を8有
することが好ましく、更に、表面活性剤組成物の性質の
結果として、表面活性剤の最適な性質は、本発明の表面
活性剤を約1〜200ppm含何する水溶液中で得られ
、この節回が最も好まし典型的には、液体、ゲル化、顆
粒状、粒状、または注型固形組成物としての洗濯用洗浄
系は、典型的には汚れた織物を清浄にし19れを落とす
ために、家庭用および施設用洗濯装置中で使用できる。
そのような織物の〆1゛i浄は、典型的には、物理的に
織物に結合しているt9れの除去、および、典型的な洗
浄系によっては除くことができない1′9れを除くまた
は漂白することによって成される。洗濯用組成物は、典
型的には、アニオン性または非イオン性表面活性剤、水
、軟化剤または硬金属イオン封鎖剤、泡安定化剤、pH
i衝剤、汚れ沈澱防止剤、香料、増白剤、乳白剤、およ
び着色剤を含む。
洗濯用洗浄系が液体形である場合には、典型的には、そ
の成分は水に溶解または懸濁される。一方、ゲル形の場
合には、典型的には水溶液にゲル化剤を配合する。
更に、本発明のアミンオキシド表面活性剤組成物は、硬
表面清浄、手洗い、一般的な家庭における清浄、洗車、
レクレーション器具の清浄などを含む多様な環境で使用
できる種々の液体洗浄組成物中で使用できる。そのよう
な洗浄系は、以下に示す形で、または以下に示すIII
成物から製造される水溶液中で使用される。
表A 食器洗浄組成物 有効  好ましい 最も好ましい 成分     重量%  重量%  重量%金属イオン
封鎖剤  1〜8020〜6025〜50アル力リ度源
    1〜8020〜6025〜50ハロゲン漂白剤
源  1〜10  2〜8  3〜7アミンオキシド 
 0.O1〜10 0.1〜8 0.5〜7水    
   0〜10   0〜10  0〜10表B 好ましい食器洗浄組成物 有効  好ましい 最も好ましい 成分     重量%  重量%  重量%アルカリ金
属    20〜8030〜7025〜50トリポリリ
ン酸塩 アルカリ金属    20〜8030〜7025〜50
メタケイ酸塩 アルカリ金属炭酸塩 0〜20  1〜20 2〜20
塩索源       1〜10 2〜8  3〜7ジー
Cs + 20  0.01〜10 0.1〜8  0
.5〜7アルキルメチルアミンオキシド 表C 洗濯用組成物 有効  好ましい 最も好ましい 成分     重量%  重量%  重量%硬金属イオ
ン封鎖剤 lO〜5015〜4525〜45アルカリ度
源   0.5〜30  1〜25 5〜20共存表面
活性剤   5〜5010〜4515〜30(アニオン
性) 無機ビルダー塩   10〜5015〜4520〜30
アミンオキシド  0.1〜20 1〜15  1〜!
0表面活性剤 水       0〜5  0〜5  0〜5表り 好ましい洗濯用組成物 有効  好ましい 最も好ましい 成分     重量%  重量%  重量%アルカリ金
属    5〜5010〜4515〜40トリポリリン
酸塩 アルカリ金属   0.5〜25 1〜20 5〜15
ケイ酸塩 スルホン酸塩    10〜5015〜4520〜40
表面活性剤 アルカリ金属硫酸塩 5〜5010〜4515〜40ビ
ルダー塩 ジーc6−2 、− 0.1〜20 0.5〜15  
1−1cアルキルメチルアミンオキシト 表E /層線*クリーンインブレイス組成物 有効  好ましい 最も好ましい 成分     重量%  重量% −重量%強塩基  
     50〜9050〜8550〜80金属イオン
封鎖剤  10〜5015〜4520〜40アミンオキ
シド  0.1〜10 0.5〜8  1〜5水   
     O〜5  0〜5  0〜5* 活性塩基約
0. 5〜5重量%で使用。
表F 有効  好ましい 最も好ましい 成分     重量%  重量%  重量%アルカリ金
属    50〜9050〜8550〜80水酸化物 アルカリ金属    lO〜5015〜4520〜40
トリポリリン酸塩 ジーC6+ 2 oO,1〜+OO,5〜8   1〜
5アルキルメチルアミンオキシド 水        0〜5  0〜5  0〜5** 
活性アルカリ金属水酸化物約0.5〜5重量%で使用。
表G 液体硬表面クリーナー 有効  好ましい 最も好ましい 成分     重量%  重量%  重量%非イオン性
    0.1〜25 0.5〜201〜15表面活性
剤 ハイドロトロープ 0.1〜25 0.5〜20 1〜
15アミンオキシド  0.5〜15 1〜12  2
〜10水       残部   残部   残部表H 好ましい液体硬表面クリーナー 有効  好ましい 最も好ましい 成分     重量%  重量%  重量%C1−□2
アルキル 5〜15 6〜14  7〜12フエノール
 アルコキシレート Cl−12アルキル 5〜20 7〜15 8〜12ベ
ンゼン スルホン酸塩 ハドロトローブ ジーC6−20−1〜10 2〜9  3〜8アルキル
メチルアミンオキシド 水       残部   残部   残部これまでに
、本発明の表面活性剤組成物、その製造および使用につ
いて詳細に説明した。次に、具体例を用いて本発明を更
に詳しく説明する。
例1 加熱器、機械撹拌子、ln度計、および添加ロートを備
えた1ノの樹脂フラスコへ、147.3g(0,74モ
ル)のジヘキシルメチルアミンを置いた。フラスコとそ
の内容を加熱し、この加熱し撹拌した第3アミンに、8
2.6g (0,845モル)の35重量%過酸化水素
水溶液を、添加ロートから1時間15分にわたり滴下し
た。過酸化物添加の始めにはアミンの2層度は29.0
℃であり、これは添加の間にゆっくりと70℃まで上昇
した。58時間後に混合物を冷却し、65℃で分岐ロー
トへ移した。このロートへ280gの水ト13.1gの
亜硫酸ナトリウムを添加した。亜硫酸ナトリウムを溶解
し溶液を振盪した後、フラスコの内容は2層を形成した
。上層はジヘキシルメチルアミンオキシド生成物を含む
水溶液であり、下層は塩を含む水溶液であった。下層を
除き、分液ロート中に残ったアミンオキシド層に131
.3gの水を添加した。適度に過剰な亜硫酸ナトリウム
を過酸化水素で処理した。生成物を分析した結果、24
.86%のジヘキシルメチルアミンオキシドと0.36
%のジヘキシルメチルアミンを含むことが示された。
例■ 加熱器、撹拌子、および滴下添加ロートを備えた2ノの
樹脂フラスコへ、255g (1モル)のジオクチルメ
チルアミンを置いた。樹脂フラスコとその内容を63℃
の温度まで加熱し、この加熱し撹拌したアミンに、12
0g (1,23モル)の35!it%過酸化水素水溶
液を3時間にわたり添加した。反応開始後3時間に、史
に30g(0,26モル)の35重量%過酸化水素水溶
液を添加した。反応を更に14時間続けた。その時間の
終了後に、反応混合物を0゜13gの10%プラチナ活
性炭触媒で処理し、過剰の過酸化水素を放出させた。
アミンオキシド生成物を等容のCH2(1’2に溶解し
、ろ過した。CH2Cl2をストリッピングしたところ
、87.2%のジオクチルメチルアミンオキシドと1.
2%の遊離アミンを含むことが示された。
例■ 加熱器、撹拌子、および滴下添加ロートを備えた2)の
樹脂反応フラスコへ% 50%のオクチルデシルメチル
アミン、25%のジオクチルメチルアミン、および25
%のジデシルメチルアミン(1,0モル、DAMA81
0、E thyl  Corp、)の混合物を含む28
3. 1gの第3アミンを置いた。樹脂フラスコとその
内容を約70℃の温度まで加熱し、この加熱し撹拌した
第3アミンに、120g (1,23モル)の35宙量
%過酸化水素水溶液を10分当り15m1!の添加速度
で添加した。反応開始後3時間に、更に30g(0,2
6モル)の過酸化水素を添加した。21時間の全反応時
間終了後に、0.10gの10%プラチナ活性炭触媒を
添加し、過剰の過酸化水素を放出させた。 生成物をろ
過し、等容のCH2Cl2に溶解し、再びろ過した。C
H2Cl2溶媒をストリッピングによって除き、生成物
を分析した結果、87.6重量%のアミンオキシドと2
.0重針%の遊離アミンを含むことが示された。
例■ 加熱器、撹拌子、および滴下添加ロートを備えた2ノの
樹脂反応フラスコへ、311.0gのジデシルメチルア
ミン(1,0モル、DAMAIOlE thyl  C
orl)、)を置いた。樹脂フラスコとその内容を65
°Cの温度まで加熱し、この加熱したアミンに、120
g (1,23モル)の35重−%過酸化水素水溶液を
10分当り15m、ffの速度で添加した。反応開始後
3時間に、反応混合物に更に30g(0,26モル)の
35重量%過酸化水素水溶液をゆっくりと添加した。反
応を65℃で全体で31時間続けた。反応終了時に、0
.10gの10%プラチナ活性炭触媒を添加し、過剰の
過酸化水素を放出させた。アミンオキシド生成物を等容
のCH2Cl2に溶解し、ろ過した。溶媒をストリッピ
ングによって除き、生成物が85.6重量%のアミンオ
キシドと2.05重量%の遊離アミンを含み、変換率が
97.65%であることが示された。
例■ ジデシルメチルアミンをジココメチルアミンに変えて例
■の工程を行った。・その結果、生成物中に83.3%
のジココメチルアミンオキシドと1.61分%の遊離ア
ミンを含むジココメチルアミンオキシド生成物が得られ
た。
例■ 加熱器、機械撹拌子、温度計、および添加ロートを備え
た1ノの樹脂反応フラスコへ、226.6gのジステア
リルメチルアミン(0,5モル、ADOGEN349)
を置いた。
フラスコとその内容を約70℃の温度まで加熱し、この
加熱したアミンに、60gの35重量%過酸化水素水溶
液を10分当り15mノの速度で滴下した。反応を70
℃で28時間続けた。反応開始後5時間、13時間、2
1時間、および25時間に、更に15g (0,15モ
ル)の35市量%過酸化水素を反応混合物へ添加した。
最終生成物は、45.7重−%のアミンオキシドと0.
6重量%の遊離アミンを含有した。
本発明のアミンオキシド表面活性剤について、動的発泡
、表面張力、および直線ガードナー洗浄力の試験を行っ
た。その結果を次表に示す。−表面張力は、脱イオン水
に表中に示した濃度で溶解したアミンオキシド表面活性
剤について、フィッシャーモデル21張力計を用いて7
0〜800Fで測定した(単位はダイン/平方センナメ
ートル)。
=−] 1.谷1 表2 表面張力t  (dynes/c:n2)l層成   
C8ンアルキル C+u/アルギル c12ジアルホル
5    55、 1    39       3′
3. 110   53.5    34      
 2820   49.9    29.5     
24.950   41.25   24.7    
 24.71000 2″3       −一 表3 5    57、1    57 10   53.3    46.9 20   43.2    40.1 50   38.2    36.9 1(1035,337,3 * フィンヤーモデル21張力計を使用、脱イオン水に
溶解、70〜80°FでAll+定。
この反応の表面活性剤と関連する動的発泡データは、発
泡試験装置中で111だ。この発泡試験装置は、容積が
81!、直径が15cm、高さが50cmの円筒形の容
器であり、温度制御のための電気ホットプレートと、試
験溶液の噴霧を溶液の内容の表面に向けて泡を発生させ
る手段を通して試験溶液を6p、s、i、て再循環させ
るためのポンプを備えている。3)の50p、p、m、
 アミンオキシド表面活性剤水溶液を軟水中に調製した
試験は、温度を1分間に2〜3°Fずつ徐々に増加させ
ながら、動的発泡試験装置中で噴霧手段を通して洗浄剤
溶液を再循環させることによって行った。水上の泡の高
さを一定時間毎に観測した。
本発明の表面活性剤組成物の清浄効率を、ガードナー直
線洗浄力評価方法を使用して測定した。
この方法ではガードナー装置モデルWO6700機を使
用して、50%の脱臭ケロシン、5%の鉱油、5%の#
10Wモーター油、2.5%グラファイトの石油分散液
、および37.5%の黒色粘土を含む油性汚れを使用し
た標準汚れタイル上で、使用希釈濃度の表面活性剤を使
用して標準圧力でスポンジで拭うことによって、標準汚
れタイルを清浄した。
表■ ガードナー直線洗浄力試験 汚れ除去率 表面活性剤               (%)ノニ
ルフェノール エトキシμ−1−37,7(9,5モル
EO) ジC6アルキルメチルアミン オキシド   9.9ジ
C8アルキルメチルアミン オキシド  36.0ジC
IOアルキルメチルアミン オキシド  8.9ジC1
2アルキルメチルアミン オキシド  7.408アル
キルジメチルアミン オキシド   8.9C14,ア
ルキルジメチルアミン オキシド 19.6012アル
キルジメチルアミン オキシド 22.5CI4アルキ
ルジメチルアミン オキシド 24.3表中のデータは
、本発明のジアルキルメチルアミン オキシド表面活性
剤が、表面張力、低発泡性、および洗浄力に優れている
ことを示している。
以下の例の洗浄組成物は、これまでの例で製造したもの
と類似のアミンオキシド表面活性剤を使用して製造する
例A 40.0%のトリポリリン酸ナトリウム、20.0%の
ジドデシルメチルアミンオキシド(水中75%活性)、
10%のメタケイ酸ナトリウム、および30%の炭酸ナ
トリウムを含む顆粒。
状洗濯用系を、トリポリリン酸ナトリウムを1.51!
のリボンブレンダーに加えることによって製造した。ア
ミンオキシドをトリポリリン酸塩に吸収させ、残りの粒
状物をブレンドされるまで加えた。
例B 例Aに従って顆粒状洗濯用系を製造した。たたし、アミ
ンオキシドはノニルフェノール 9.5モルエトキシレ
ートで完全に置換えた。
二つの組成物を試験するためにターボトメ−ター装置を
使用した。以下の条件を用いた。
RP M速度 150 洗浄時間  5分 洗浄容積  800m l s。
洗浄剤濃度 2グラム(0,25重重量型量)温度  
  50°C 水     蒸溜水 t9れ織物  ダクロン(D acron ) 54 
W/コツトンポリエステル65/35 ノーアイロンのシャツ地 粘土、ランプブラック、酸化鉄、 ラノリン汚れで汚れ仕」−げ (TesL  Fabrics、  Inc、。
Middlesex、  N、J 、。
U、S、A、から入手) 上記の試験条件下で、例Bは汚れ除去率が42.39.
oであり、一方、例Aは46.09.;であった。この
それぞれの値は3回の独立した実験の平均値である。汚
れ除去率は色差計(HunterLab  D2504
)を用いて711り定した。
帆工 35重量%の!・リポリリン酸ナトリウム、3.0%の
ジドデシルメチルアミンオキシド、40%のメタケイ酸
ナトリウム、20%の炭酸ナトリウム、および2%のナ
トリウム ジクロロジイソシアヌレート ジヒドラート
を含む顆粒状食器洗浄系を、トリポリリン酸ナトリウム
を1.5ノのリボンブレンダーに加えることによって製
造した。ジドデシルメチルアミン オキシド表面活性剤
を加えて、トリポリリン酸ナトリウムに吸収させ、残り
の粒状成分を均一になるまで加えブレンドした。
牲且 硬表面クリーナー 6%のジドデシルメチルアミンオキシド、10%のノニ
ルフェノール 9.5エトキシレート、10%のキシレ
ンスルホン酸ナトリウム ハイドロトロープ、および7
4%の水を含む液体水性硬表面クリーナーを、これらの
成分をガラスビーカ−に加えることによって製造した。
例E クリーンインブレイス組成物コンセントレート3重量%
のジオクチルメチルアミンオキシド、2%の水、25%
のトリポリリン酸ナトリウム、および70%の固体ペレ
ット水酸化ナトリウムを含む顆粒状クリーンインブレイ
ス コンセントレート チルメチルアミンオキシドを、1.5ノのりポンプレン
ダ−中のトリポリリン酸ナトリウムに加えることによっ
て製造した。アミンオキシドをトリポリリン酸塩に吸収
させた後、水酸化ナトリウムを均一になるまでゆっくり
と加えブレンドした。
以」二、本発明の表面活性剤、洗浄系、およびその製造
方法を説明した。しかし、本発明の技術的範囲内で多く
の実施例を考えることができる。本発明は特許請求の範
囲によってのみ定められる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)次式で表される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 RはC_1_−_4の脂肪族基であり、 それぞれのR_1は、C_8アルキル基、C_1_0ア
    ルキル基、またはC_8アルキル基とC_1_0アルキ
    ル基との混合物から選ばれる。 (2)R_1が、独立して、C_1_0アルキル基、C
    _1_2アルキル基、およびC_1_4アルキル基の混
    合物から選ばれる特許請求の範囲第1項記載の化合物。 (3) (a)主要割合の水と、 (b)式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、RはC_1_−_4の脂肪族基であり、それぞ
    れのR_1は、独立して、直鎖状または分枝状の脂肪族
    C_6_−_2_0炭化水素基である]で表される化合
    物の表面活性剤有効量とを含有し、表面活性剤安定化懸
    濁固体を含まない、 低発泡性表面活性剤組成物。 (4)それぞれのR_1が独立してC_6_−_1_8
    の基であり、基R_1中の炭素原子平均数が14未満で
    ある特許請求の範囲第3項記載の組成物。 (5)それぞれのR_1が独立してC_6_−_1_6
    の基であり、基R_1中の炭素原子平均数が12未満で
    ある特許請求の範囲第3項記載の組成物。 (6)それぞれのR_1が独立してC_6_−_1_2
    の基である特許請求の範囲第1項記載の組成物。 (7)有効量の表面活性剤組成物が、水中 0.1ないし50,000ppmの表面活性剤組成物を
    含む特許請求の範囲第3項記載の組成物。 (8)有効量の表面活性剤組成物が、水中1ないし2,
    000ppmの表面活性剤組成物を含む特許請求の範囲
    第3項記載の組成物。 (9)有効量の表面活性剤組成物が、水中1ないし50
    0ppmを含む特許請求の範囲第3項記載の組成物。 (10) (a)式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、RはC_1_−_4の脂肪族基であり、それぞ
    れのR_1は、独立して、平均炭素原子数が6ないし2
    0の直鎖状または分枝状脂肪族炭化水素基である] で表される洗浄剤の汚れ除去有効量と、 (b)有効量の有機または無機洗浄剤組成物と、 (c)希釈組成物とを含む、 一定の表面から汚れを分離できる洗浄系。 (11)無機洗浄剤が、アルカリ金属水酸化物、アルカ
    リ金属リン酸塩、アルカリ金属縮合リン酸塩、アルカリ
    金属ケイ酸塩、またはその混合物を包含する特許請求の
    範囲第10項記載の系。 (12)有機洗浄剤が、アルキルベンゼンスルホン酸塩
    、C_1_−_1_2アルキルフェノールアルコキシレ
    ート、またはその混合物を包含する特許請求の範囲第1
    0項記載の系。 (13)希釈剤が液体希釈剤を包含する特許請求の範囲
    第10項記載の系。 (14)液体希釈剤が水性媒質である特許請求の範囲第
    13項記載の系。 (15)希釈剤が固形希釈剤を包含する特許請求の範囲
    第10項記載の系。 (16)希釈剤が、アルカリ金属硫酸塩、アルカリ金属
    塩化物、アルカリ金属リン酸塩、またはその混合物から
    なる群から選んだ無機塩を包含する特許請求の範囲第1
    5項記載の系。 (17) (a)約10ないし80重量%のアルカリ度源と、 (b)10ないし80重量%の硬金属イオン封鎖剤と、 (c)1ないし10重量%の活性ハロゲン源と、 (d)式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、RはC_1_−_4の脂肪族基であり、それぞ
    れのR_1は、独立して、平均炭素原子数が6ないし2
    0の直鎖状または分枝状脂肪族炭化水素基である] で表される表面活性剤の0.01ないし10重量%とを
    含有する、 食器洗浄系。 (18)アルカリ度源が、アルカリ金属ケイ酸塩、アル
    カリ金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属
    水酸化物、またはその混合物を包含する特許請求の範囲
    第17項記載の系。 (19)硬金属イオン封鎖剤が、ポリアクリル酸重合体
    、アルカリ金属トリポリリン酸塩、アルカリ金属ニトリ
    ロ3酢酸、エチレンジアミン4酢酸のアルカリ金属塩、
    またはその混合物を包含する特許請求の範囲第17項記
    載の系。 (20)活性ハロゲン源が、アルカリ金属次亜塩素酸塩
    、アルカリ金属ジクロロイソシアヌレート、またはその
    混合物を包含する特許請求の範囲第17項記載の系。 (21)表面活性剤において、それぞれのR_1が独立
    してC_6_−_1_8の基であり、基R_1中の炭素
    原子平均数が14未満である特許請求の範囲第17項記
    載の系。 (22)Rがメチル基であり、それぞれのR_1が独立
    してC_8_−_1_2のアルキル基から選ばれる特許
    請求の範囲第17項記載の系。 (23)更に0ないし10重量%の水を含有する液体食
    器洗浄系を包含する特許請求の範囲第17項記載の系。 (24)洗浄剤計が顆粒状の固定系である特許請求の範
    囲第17項記載の系。 (25) (a)約10ないし50重量%の硬金属イオン封鎖剤と
    、 (b)約10ないし50重量%の無機塩希釈剤と、 (c)約5ないし30重量%のアルカリ度源と、 (d)約5ないし30重量%のアニオン性表面活性剤と
    、 (e)式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、RはC_1_−_4の脂肪族基であり、それぞ
    れのR_1は、独立して、直鎖状または分枝状脂肪族C
    _6_−_2_0炭化水素基である] で表される表面活性剤の約0.1ないし20重量%とを
    含有する、 洗濯用洗浄系。 (26)金属イオン封鎖剤が、アルカリ金属縮合リン酸
    塩組成物、アルカリ金属ニトリロ3酢酸、アルカリ金属
    エチレンジアミン4酢酸組成物、またはその混合物であ
    る特許請求の範囲第25項記載の洗濯用系。 (27)無機塩希釈剤が、アルカリ金属硫酸塩、アルカ
    リ金属塩化物、アルカリ金属硝酸塩、またはその混合物
    を包含する特許請求の範囲第25項記載の洗濯用系。 (28)アルカリ度源が、アルカリ金属水酸化物、アル
    カリ金属ケイ酸塩、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属
    重炭酸塩、または、その混合物を包含する特許請求の範
    囲第25項記載の洗濯用系。 (29)アニオン性表面活性剤が、アルキルスルホン酸
    塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホ
    ン酸塩、またはその混合物を包含する特許請求の範囲第
    25項記載の洗濯用系。 (30)式中において、Rがメチル基であり、それぞれ
    のR_1が独立して、オクチル基、デシル基、ドデシル
    基、テトラデシル基、およびその混合物からなる群から
    選ばれる特許請求の範囲第25項記載の洗濯用系。 (31) (a)主要割合のアルカリ金属水酸化物と、(b)約5
    ないし35重量%のアルカリ金属トリポリリン酸塩と、 (c)式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、RはC_1_−_4の脂肪族基であり、それぞ
    れのR_1は、独立して、直鎖状または分枝状の脂肪族
    C_6_−_2_0炭化水素基である]で表される表面
    活性剤の約0.1ないし10重量%とを含有する、 クリーンインプレイスコンセントレート組成物。 (32)アルカリ金属水酸化物が水酸化ナトリウムを包
    含する特許請求の範囲第31項記載のコンセントレート
    組成物。 (33)アルカリ金属トリポリリン酸塩がトリポリリン
    酸ナトリウムを包含する特許請求の範囲第31項記載の
    コンセントレート組成物。 (34)表面活性剤がジデシルメチルアミンオキシドを
    包含する特許請求の範囲第31項記載のコンセントレー
    ト組成物。 (35) (a)主要割合の水と、 (b)約5ないし15重量%の非イオン性表面活性剤と
    、 (c)約5ないし20重量%のアニオン性ハイドロトロ
    ープ可溶化剤と、 (d)式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、RはC_1_−_4の脂肪族基であり、それぞ
    れのR_1は、独立して、直鎖状または分枝状の脂肪族
    C_6_−_2_0炭化水素基である]で表される表面
    活性剤の約1ないし10重量%とを含有する、 水性硬表面クリーナー。 (36)非イオン性表面活性剤がアルキルフェノールア
    ルコキシレートを包含する特許請求の範囲第1項記載の
    硬表面クリーナー。 (37)アニオン性ハイドロトロープ可溶化剤がC_1
    _−_1_2アルキルベンゼンスルホン酸を包含する特
    許請求の範囲第35項記載の硬表面クリーナー。 (38)アミンオキシド表面活性剤が、ジオクチルメチ
    ルアミンオキシド表面活性剤、ジデシルメチルアミンオ
    キシド表面活性剤、またはその混合物を包含する特許請
    求の範囲第35項記載の硬表面クリーナー。
JP62044052A 1986-11-14 1987-02-26 モノ(c↓1−↓4アルキル)−ジ(c↓6−↓2↓0アルキル)−アミンオキシド化合物を含有する洗浄系および低発泡性表面活性剤水溶液 Pending JPS63130576A (ja)

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