JPS63122723A - ポリウレタン成形品を製造する方法 - Google Patents

ポリウレタン成形品を製造する方法

Info

Publication number
JPS63122723A
JPS63122723A JP62269533A JP26953387A JPS63122723A JP S63122723 A JPS63122723 A JP S63122723A JP 62269533 A JP62269533 A JP 62269533A JP 26953387 A JP26953387 A JP 26953387A JP S63122723 A JPS63122723 A JP S63122723A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
component
components
molecular weight
polyether
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP62269533A
Other languages
English (en)
Inventor
アルフレッド・ノイハウス
オツトー・ガンステル
ブルーノ・ルクカス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS63122723A publication Critical patent/JPS63122723A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4804Two or more polyethers of different physical or chemical nature
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/4009Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
    • C08G18/4072Mixtures of compounds of group C08G18/63 with other macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4833Polyethers containing oxyethylene units
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2120/00Compositions for reaction injection moulding processes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、反応射出成形法に従って有機ポリイソシアネ
ートをイソシアネート反応性基含有化合物と反応させる
ことにより、約0.8〜1.4g/cm2の密度及び少
なくとも約180ON/請m”のDIN53.457に
よる屈曲モジュラスを有するポリウレタン成形品を製造
する新規な方法に関する。
〔従来の技術〕
イソシアネート重付加法による成形品の製造は、原則的
に公知である。かくして、例えば、内部密度勾配分布を
有する硬質ポリウレタン成形部品の製造法がD[!−P
S (独国特許明細書)第1,694,138号に記載
されている。これらの成形部品は、それらの衝撃強度は
実用的なすべての要求物にとっては充分でないけれども
、それらの内部構造のため非常に良好な機械的性質を有
する。
例えばDH−O5(独国特許公開明細書)第2,622
,951号又はD[l −O5第3,147,736号
に従って得られ得る種類のエラストマーポリウレタン成
形品は、高い衝撃強度を有するけれども、それらの明細
書に記載の方法は、l00ON/−一富より大きいDI
N53.457による屈曲モジュラスを有する成形品の
製造に適していない。
非常に高い屈曲モジュラスを有する成形品がDE−O3
(独国特許公開明細書)第3.405.679号に従っ
て得られ得るけれども、その明細書に開示された方法は
比較的高粘性のポリエステルポリオールの使用を必要と
し、従ってポリオール混合物の信鯨性のある仕上げ(加
工性)はひどく損なわれる。
〔発明が解決しようとする問題点〕
それ故、本発明の目的は、当該技術で知られた方法の欠
点を有さすかつ約0.8〜1.4g/cm2の密度及び
少くとも約180ON/mm″のDIN53,457に
よる屈曲モジュラスを有する高衝撃強度の成形品の製造
を可能にする、反応射出成形法によるポリウレタン成形
品の新規な製造法を提供することである。
〔問題点を解決するための手段〕
この問題点は、下記に記載する本発明による方法によっ
て解決された。
本発明は、 a) ジフェニルメタン系のジ−及び/又はポリイソシ
アネートを b)500〜999の分子量範囲内のポリエーテルポリ
オール、 c) 62〜499の分子量範囲内の有機ポリヒドロキ
シル化合物、及び随意に d)少なくとも2個のイソシアネート反応性基を含有し
かつ1000〜約10.000の分子量範囲内のポリエ
ーテル及び/又は a)500未満の分子量を有する芳香族ジアミ°  ン
と、 f) イソシアネート付加反応を促進させる触媒の存在
下で、 反応射出成形法に従って反応させることにより、約0.
8〜1.4g/−の密度及び少なくとも約180ON/
+u+”のDIN53,457による屈曲モジュラスを
有するポリウレタン成形品を製造する方法において、(
i)  成分b)として用いるポリエーテルポリオール
が、ポリエーテル鎖中に組み込まれたエチレンオキシド
単位を少なくとも約30重量%有し、(11)  成分
d)〜e)の種類及び量的割合を、これらの成分の混合
物の平均ヒドロキシル価が約300より大きくなるよう
に選ぶ、 ことを特徴とする上記方法である。
〔発明の詳述〕
出発成分a)は、室温にて液状であるジフェニルメタン
系のジ−及び/又はポリイソシアネートを基材とするも
のである。これらのものには、室温にて液状である41
4′−ジイソシアナトジフェニルメタンの誘導体、例え
ば1モルの4.4′−ジイソシアナトジフェニルメタン
と約0.05〜0.3モルの低分子量ジオール又はトリ
オール好ましくは700未満の分子量を有するポリプロ
ピレングリコールとの反応によってDB−PS (独国
特許明細書)第1.618,380号に従って得られ得
るウレタン基含有ポリイソシアネート、及び例えばUS
−P (米国特許)第3.152.162号、第3,3
84,653号又は第3.449,256号、DE−O
5(独国特許公開明細書)第2,537,685号又は
EP−A (欧州特許出願公報)第5233号による方
法によって得られ得る4、4’−ジイソシアナトジフェ
ニルメタンを基材としかりカルボジイミド基及び/又は
ウレトイミン基を含有するジイソシアネートがある。4
.4’−ジイソシアナトジフェニルメタンと2.4′−
及び随意に2.2′−ジイソシアナトジフェニルメタン
との変性及び未変性の混合物であって室温にて液状であ
るものも適当である。上記の異性体を含有するジフェニ
ルメタン系のポリイソシアネート混合物及びそれらの高
級同族体も、室温にて液状である限り用いられ得る。こ
れらの混合物は、アニリン/ホルムアルデヒドの縮合物
のホスゲン化によつモ公知のやり方で得られ得る。ウレ
タン基及び/又はカルボジイミド基を含有するこれらの
ポリイソシアネート混合物の変性生成物、並びにかかる
ジ−及び/又はポリイソシアネートとの内部離型剤とし
て作用する脂肪酸エステルとの反応生成物例えばDH−
O3第2.319,648号に記載のものも適している
。アロファネート基又はビュウレット基を含有する上記
のジ−及びポリイソシアネートの変性生成物もまた、成
分a)として用いるのに適している。ポリイソシアネー
ト成分a)は、−II的に約2〜2.6好ましくは約2
.1〜2.5の平均イソシアネート官能性を有する。
成分b)は、ヒドロキシル含有率及び官能性から計算さ
れる500〜999の分子量(平均)を有するポリエー
テルポリオール又はポリエーテルポリオールの混合物を
基材とするものである。これらのポリエーテルポリオー
ルは、水、エチレングリコール、プロピレングリコール
、ペンタエリトリット、トリメチロールプロパン、グリ
セロール、4.4’−ジヒドロキシジフェニルプロパン
−(2,2)、1.4−’)ヒドロキシベンゼン、エチ
レンジアミン、4.4’−12,4′−及び/又は2.
2′−ジアミノジフェニルメタン、2.4−12,3−
又は2.6−ジアミノトルエンの如き適当な開始剤分子
あるいはかかる開始剤分子の混合物の公知のアルコキシ
化法によって得られ得る。必須の条件は、ポリエーテル
鎖内に組み込まれたエチレンオキシド単位をポリエーテ
ルポリオールが少なくとも約30重量%好ましくは約4
0重量%以上含有しなければならないことである。これ
らのエチレンオキシド単位は、該鎖内及び末端位10両
方に存在していてもよい、これらのエチレンオキシド単
位に加えて、ポリエーテルポリオールb)は他のアルキ
レンオキシド単位特にプロピレンオキシド単位及び/又
はブチレンオキシド単位を含有し得るが、最も好ましく
は成分b)は、専らエチレンオキシドでアルコキシ化さ
れたポリエーテルポリオールを基材とするものである。
成分C)は、鎖延長剤又は架橋剤として機能する62〜
499の分子量範囲内の低分子量ポリオールを基材とす
るものであり、例えばエチレングリコール、プロピレン
グリコール−(1,2)及ヒ−(1,3)、ブチレング
リコール−(1,4)及び−(2,3)、ペンタンジオ
−ルー(1,5)、ヘキサンジオール−(1,6)、オ
クタンジオール−(1,El)、ネオペンチルグリコー
ル、1.4−ビス−ヒドロキシメチルシクロヘキサン、
2−メチル−2,3−プロパンジオール、ジブロモブチ
ンジオール(米国特許第3.723,392号)、グリ
セロ・−ル、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオ
−ルー(1,2,6)、トリメチロールエタン、ペンタ
エリトリット、キニット、マンニット、ソルビット、ヒ
マシ油、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ジエチレングリコール、1,4−ビス(ヒドロキシ
エトキシ)ベンゼン及び2.2−ビス(4−ヒドロキシ
エトキシフェニル)プロパンである。
上記の化合物とプロピレンオキシド及び/又はエチレン
オキシドとの多くとも499の分子量を有する低分子量
付加生成物並びにプロピレンオキシド及び/又はエチレ
ンオキシドとアンモニア又はアミン(例えばエチレンジ
アミン、4.4’−12゜4′−または2.2′−ジア
ミノジフェニルメタン、あるいは2,4−12,6−又
は2,3−ジアミノトルエン)との低分子量付加生成物
も適している。
随意的な成分d)は、少なくとも2個のイソシアネート
反応性基を含有するポリウレタン化学で公知の種類の比
較的高分子量のポリエーテルを基材とするものである。
これらのポリエーテルは、それらの官能性及び官能基含
有率から計算される1000〜約10,000好ましく
は1000〜約6000の分子量を有する。これらの官
能基は、第1級又は第2級のヒドロキシル基あるいは脂
肪族又は芳香族に結合された第1級又は第2級好ましく
は第1級のアミノ基である。成分d)として用いられる
ポリエーテルはイソシアネート付加反応において2〜8
好ましくは2〜3の官能性(平均)を有する(第1級ア
ミノ基は、l官能基として計算される。)。
適当なポリエーテルd)の例には、エチレンオキシド、
プロピレンオキシドまたはブチレンオキシドの如きアル
キレンオキシドを上記b)のところで例示した種類の開
始剤分子に付加することによって公知のやり方で得られ
得るものがある。この種の比較的高分子量のポリヒドロ
キシポリエーテルであって、細かく分散された形態、溶
解形態又はグラフトされた形態の高分子量の重付加物又
は重縮合物又はポリマーを含有するものも適している。
この種の変性ポリヒドロキシル化合物は、例えばヒドロ
キシル基含有化合物中でその場で重付加反応(例えばポ
リイソシアネートとアミノ官能化合物との反応)又は重
縮合反応(例えばホルムアルデヒドとフェノール及び/
又はアミンとの反応)を行うことにより得られ得る。こ
の種の方法は、例えばDf!−AS (強国特許公告明
細書)第1,168,075号及び第1,260,14
2号並びにDB−O3(強国特許公開明細書)第2,3
24,134号、第2,423,984号、第2.51
2.385号、第2.513,815号、第2.550
,796号、第2,550,797号、第2,550.
833号、第2.550.862号、第2.633,2
93号及び第2,639,254号に記載されている。
その代わり、これらの化合物は、us−p(米国特許)
第3.869,413号又はDE −O5第2、550
.860号に従って前もって調製した水性ポリマー分散
体をポリヒドロキシル化合物と混合しそして次いでその
混合物から水を除去することにより得られ得る。
ビニルポリマーによって変性されたポリヒドロキシル化
合物例えばスチレン及びアクリロニトリルをポリエーテ
ル(米国特許第3.383.351号、第3.304.
273号、第3,523.093号及び第3.110.
695号及びDH−AS (強国特許公告明細書)第1
.152,536号)又はポリカーボネートポリオール
(強国特許第1,769,795号及び米国特許第3,
637,909号)の存在下で重合させることによって
得られるものも、本発明による方法の成分d)として適
している。格別高い耐炎性を有するポリマー生成物には
、DE−OS <強国特許公開明細書)第2.442.
102号、第2.644,922号又は第2.646,
141号に従ってビニルホスホン酸エステル及び随意に
(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド又
はOH官能(メタ)アクリル酸エステルでグラフト重合
することによって変性されたエーテルポリオールを用い
て得られる。
本発明による成分d)として用いられ得る上記の化合物
の代表的なものは、例えば「ハイ・ボリマーズ(Hig
h Polymers)、 Vol、XVI、  ”ポ
リウレタンズ・ケミストリー・アンド・テクノロジ−(
Polyurethanes、 Che+1istry
 and Technology)  ’サウンダーズ
ーフリツシュ(Saunders−Frisch) 。
インターサイエンス・パブリツシャーズ(Inter−
science Publishers)、  ニュー
ヨーク(Tow York)。
ロンドン(London)、 Vol、II 1962
+第32〜42頁及び第44〜54頁並びにVol、 
II 、 1964.第5〜6頁及び第198〜199
頁」及び「タンストシュトラフ・ハントプーフ(Kun
ststoff Handbucb)、 Vol、■。
フイーヴエークーへヒトレン(Viewsg−1!ac
htlen) +カールーハンザーーフエアラーク(C
arl−Hanser−Verlag) +  ミニヒ
(Miinich)、 1966、  例えば第45〜
71頁」に記載されている。
成分d)として用いるのに適したポリエーテルアミンは
、上記のポリエーテルポリオールから公知の方法により
、例えばポリオキシアルキレンポリオールをシアノエチ
ル化しそして生じたニトリルを水素添加することにより
(US−P (米国特許)第3.267.050号)あ
るいはポリオキシアルキレンポリオールを水素及び触媒
の存在下にてアミン又はアンモニアでアミノ化すること
により(DH−As(強国特許公告明細書)第1,21
5,373号)製造され得る。
芳香族に結合したアミノ基を含有するポリエーテルアミ
ンであって、該アミノ基がウレタン基又はエステル基に
よってポリエーテル鎖に結合しているものも、成分d)
として用いられ得る。これらの化合物は、EP−A (
欧州特許出願公報)第79,536号、DH−O5(強
国特許公開明細書)第2.948.419号、DI! 
−O3第2,019,432号、DH−O5第2.61
9.840号、υS−P (米国特許)第3.808.
250号、υs−p第3.975,426号及びus−
p第4.016.143号に記載の方法により製造され
得る。
随意的な成分e)は、500未満の分子量を有する芳香
族ジアミンを基材とするものである。これらのジアミン
は、好ましくは10B〜約400の分子量を有する。そ
れらの例には、1.4−ジアミノベンゼン、2.4−ジ
アミノトルエン及び2.4’−及び/又は4.4′−ジ
アミノ−ジフェニルメタンがある。好ましくは、ジアミ
ンはアミノ基に対する少なくとも1つのオルト位置にア
ルキル置換基を有する。最も好ましいものは、第1のア
ミノ基に対するオルト位置に少なくとも1つのアルキル
置換基及び第2のアミノ基に対するオルト位置に各々炭
素原子1〜3個の2つのアルキル置換基を有するもの、
並びに特にアミノ基に対する少なくとも1つのオルト位
置にエチル、n−プロピル及び/又はイソプロピル置換
基及び随意にアミノ基に対する他のオルト位置にメチル
置換基を有するものである。これらの好ましいジアミン
及び特に好ましいジアミンには、2,4−ジアミノメシ
チレン、1.3.5− )ジエチル−2,4−ジアミノ
ベンゼン、1.3.5− )リイソブロビルー2.4−
ジアミノベンゼン、1−メチル−3,5−ジエチル−2
,4−ジアミノベンゼン及びこれと1−メチル−3,5
−ジエチル−2,6−ジアミノベンゼンとの商業的混合
物、4.6−シメチルー2−エチル−1,3−ジアミノ
ベンゼン、3.5.3’、 5’−テトラエチル−4,
4′−ジアミノジフェニルメタン、3,5゜3’、5’
−テトライソプロピル−4,4′−ジアミノジフェニル
メタン及び3.5−ジエチル−3’、5’−ジイソプロ
ピル−4,4′−ジアミノジフェニルメタンがある。こ
れらの芳香族ジアミンのいずれの混合物も用いられ得る
1−メチル−3,5−ジエチル−2,4−アアミノベン
ゼン及びこれと混合物全体を基準として約35重量%ま
での1−メチル−3,5−ジエチル−2,6−ジアミノ
ベンゼン<rJETOA>との商業的混合物が、成分e
)として特に好ましい。
適当な触媒f)には特に、公知の第3級アミン例えばト
リエチルアミン、トリブチルアミン、N−メチル−モル
ホリン、N−エチル−モルホリン、N−ココモルホリン
、N、N、N’、N’−テトラメチル−エチレンジアミ
ン、1.4−ジアザビシクロ=(2,2,2)−オクタ
ン、N−メチル−N′−ジメチルアミノエチルピペラジ
ン、N、N−ジメチル−シクロヘキシルアミン、N、N
、N’。
N′−テトラメチル−1,3−ブタンジアミン N。
N−ジメチルイミダゾール−β−フェニルエチルアミン
、1.2−ジメチルイミダゾール及び2−メチルイミダ
ゾールがある。
有機金属触媒特に有機スズ触媒も用いられ得、例えばカ
ルボン酸のスズ(n)塩(例えばスズ(II)アセテー
ト、スズ(II)オクトエート、スズ(n)エチルヘキ
ソエート及びスズ(II)ラウレート)及びカルボン酸
のジアルキルスズ塩(例えばジブチルスズジアセテート
、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズマレエート
及びジオクチルスズジアセテート)である、これらの触
媒は、単独で又は第3級アミンと組み合わせて用いられ
得る。触媒の他の例及び触媒の機構に関する詳細は、「
タンストシュトラフ・ハンドブーツ(Kuns−tst
off Handbuch)、 Vol、■、フイーヴ
エーク(Vieweg)及びヘヒトレン(Hδchtl
en)発行、カール・ハンザ−・フエアラーク(Car
l−Hanser−Verlag) 。
ミニヒ(Miinich)+ 1966、例えば第96
〜102頁」に記載されている。
触媒又は触媒の組み合わせは、好ましくは成分b)ない
しg)の重量の合計を基準として触媒又は触媒の組み合
わせ約0.01〜5重量%特に約0.05〜2重量%の
量で用いられる。
随意的な助剤及び添加剤g)には、膨張剤、表面活性物
質、フオーム安定剤及び内部離型剤がある。
適当な膨張剤の例には、水、メチレンクロライド、モノ
フルオロトリクロロメタン、ジクロロジフルオロメタン
、クロロジフルオロメタン及び不活性ガス(例えば窒素
、空気又は二酸化炭素)がある、不活性ガスが用いられ
る場合、ベンチュリメータ又は中空攪拌機を用いて(D
E−O3(強国特許公開明細書)第3,244.037
号による。)、成分b)ないしe)の混合物を基準とし
て少なくとも10容量好ましくは少なくとも20容量%
の量(標準圧に基づく、)の該ガスを添合することによ
り、反応混合物はガスが充填される。
出発物質の均質化を助成する化合物は、表面活性物質と
して働(、それらの例には、脂肪酸のナトリウム塩及び
脂肪酸とアミンとの塩例えばオレイン酸ジエチルアミン
又はステアリン酸ジェタノールアミンがある。
用いられるフオーム安定剤は、主に水溶性ポリエーテル
シロキサンである。これらの化合物の構造は一般に、エ
チレンオキシドとプロピレンオキシドのコポリマーでか
つそれにポリジメチルシロキサン基が結合したものを基
材としている。この種のフオーム安定剤は、例えばUS
−P (米国特許)第2,764.565号に記載され
ている。
膨張剤、表面活性物質及びフオーム安定剤が用いられる
場合、それらの量は、一般に成分a)ないしg)の総重
量を基準として約15重量%未満好ましくは約10重量
%以下である。
随意的な助剤g)にはまた、公知の内部離型剤があり、
例えばDH−O3(強国特許公開明細書)第1.953
.637号C−IJS−P (米国特許)第3,726
,952号) 、DB−O3第2,121,670号(
−GB−P (英国特許)第1,365.215号”)
 、DIl−O5第2,431,968号(−US−P
第4.098,731号)又はDH−O5第2,404
,310号(US−P第4,058,492号)に記載
されているものがある0次のものが好ましい離型剤であ
る:少なくとも12個の脂肪族炭素原子を含有する脂肪
酸と2個又はそれ以上の炭素原子を含有する第1級モノ
−、ジ−又はポリアミンもしくはアミド基又はエステル
基を有しかつ少なくとも1個の第1級、第2級又は第3
級アミノ基を含有するアミンとから得られる少なくとも
25個の脂肪族炭素原子を含有する脂肪酸塩、少なくと
も5のヒドロキシル価又は酸価を有する単官能及び/又
は多官能カルボン酸と多官能アルコールとから得られか
つcoon基及び/又はOH基を含有する飽和及び/又
は不飽和のエステル、リシノール酸と長鎖脂肪酸とのエ
ステル型反応生成物、カルボン酸と第3級アミンとの塩
、並びに天然及び/又は合成の油、脂肪又はワックス。
N−ジメチルアミノプロピルアミンとオレイン酸又はタ
ル油脂肪酸との反応によって得られるアミド基含有アミ
ンのオレイン酸塩又はタル油脂肪酸塩並びに2モルのオ
レイン酸と1モルの1.4−ジアザ−ビシクロ−(2,
2,2)−オクタンとの塩が特に好ましい。
これらの例示した好ましい離型剤は別として、当該技術
で公知の他の離型剤もまた、原則的に本発明による方法
において単独で又は上記に例示した好ましい離型剤と一
緒に用いられ得る。これらの他の適当な離型剤には、[
111−AS (強国特許公告明細書)第2,307.
589号による脂肪酸エステルとポリイソシアネートと
の反応生成物、0H−O3(強国特許公開明細書)第2
.356.692号(US−P (米国特許)第4.0
33,912号)による反応性水素原子含をポリシロキ
サンとモノ−及び/又はポリイソシアネートとの反応生
成物、DIl−O5第2,363.452号< −us
−p第4 、024 、090号)によるヒドロキシメ
チル基含有ポリシロキサンとモノ−及び/又はポリカル
ボン酸とのエステル、およびDIl −O5第2.42
7,273号又はDH−O5第2,431,968号(
US−P第4.098,731号)によるアミノ基含有
ポリシロキサンと脂肪酸との塩。
かかる内部離型剤が用いられる場合、それらは反応混合
物全体を基準として15重量%まで好ましくは10重量
%以下の総量で本方法に用いられる。
他の随意的な添加剤g)には、充填剤、染料、顔料及び
難燃剤がある。
次のものは充填剤特に強化充填剤の例であるニジリケー
ド無機物質例えばアンチボライト、セルペンチン、ホー
ンプレンデ、アンフィバイル、クリソタイル及びタルク
の如き板状シリケート、金属酸化物例えばカオリン、ア
ルミニウム酸化物、チタン酸化物及び鉄酸化物、金属塩
例えば白亜及び重晶石、無機顔料例えば硫化カドミウム
又は硫化亜鉛、ガラス、粉末アスベスト等、天然及び合
成の繊維状無機物質例えばアスベスト、ウオラストナイ
ト及び特に種々の長さの随意にサイズ剤で処理されたガ
ラス繊維を用いることが好ましい。
充填剤は、一種類で又は混合物として用いられ得る。充
填剤が用いられる場合、有利には成分b)ないしg)の
重量を基準として約50重量%まで好ましくは約30重
量%までの量で反応混合物に添加される。
トリクレジルホスフェート、トリス−2−クロロエチル
ホスフェート、トリス−クロロプロピルホスフェート及
びトリス−2,3−ジブロモプロピルホスフェートが、
適当な難燃剤の例である。
上記のハロゲン化ホスフェートに加えて、水酸化アルミ
ニウム、ポリリン酸アルミニウム又は硫酸カルシウムの
如き無機難燃剤が用いられ得る。
一般に、成分b)ないしg)の合計を基準として約25
重量%までの上記の難燃剤を用いることが有利である。
随意的な添加剤g)にはまた、必要に応じて饋切断をも
らたらすように働き得るブタノール、2−エチルヘキサ
ノール、オクタツール、ドデカノール又はシクロヘキサ
ノールの如きm個アルコールがあるが、反応混合物は一
般にかかるm個アルコールを含有しない。
慣用の助剤及び添加剤に関する更なる詳細は、技術文献
例えばジエイ・エイチ・サウンダーズ(J、H,5au
nders)及びケイ・シー・フリツシュ(K。
C,Fr1sch)の論文「1ハイ・ボリマーズ(Hi
ghPolymers)”+ Vo 1 、X Vl 
* ポリウレタンズ(Poly−urethanes)
 + パート2.インターサイエンス・パブリツシャー
ズ(Intersctence Publishers
)。
1962及び1964 Jに見られる。
本発明による方法は、成分b)ないしe)を混合して“
ポリオール成分”をつくり、次いでポリイソシアネート
成分a)と−緒に反応射出成形法によって仕上げ(加工
)を行うことにより実施され得る。
触媒f)並びに助剤及び添加剤g) (用いられる場合
)は一般に“ポリオール成分”に添加されるかあるいは
ポリオール成分の調製前に成分b)ないしe)のうちの
1つ又はそれ以上に添加されるけれども、この処理操作
は必須ではなく、何故なら、触媒並びに助剤及び添加剤
は、これらがポリイソシアネート成分a)と相容性であ
る場合ポリイソシアネート成分a)と−緒にされ得るか
らである。
種々の成分b)ないしe)から6ボリオ一ル成分”を調
製する場合、これらの個々の成分の種類及び量的割合は
次の条件を満たすように選ばれる。
(i)  成分b)ないしe)の総重量を基準として成
分b)の割合は、少なくとも約10重量%好ましくは少
なくとも約20重量%である。
(ii)  成分b)ないしe)の総重量を基準として
成分C)の割合は、約10〜60重量%好ましくは約2
0〜40重量%である。
(iti)  成分b)ないしe)の総重量を基準とし
て随意的成分d)の割合は、約40重量%まで好ましく
は約25重量%までである。
(iv)  成分b)ないしe)の総重量を基準とじて
随意的成分e)の量は、多くて約10重量%である。
(V)   “ポリオール成分“の平均ヒドロキシル価
は、約300+wgのKOH/gより大きく好ましくは
約400a+gのKOH/gより大きい。
成分d)及び/又はe)が第1級及び/又は第2級のア
ミノ基を含有する場合は、上記の“ヒドロキシル価”は
これらの成分の1アミン価”又は”NH価”を含む、こ
のアミン価又はNH価もまた、真のヒドロキシル価のよ
うに滴定によって決定され得そしてKOHのmg数/g
で与えられ、それ放臭のヒドロキシル価と当価であり、
ヒドロキシル価と交換可能である。
更に、本発明による方法が実施される前に成分a)及び
/又は成分b)ないしe)からなる1ポリオ一ル成分”
がある程度の枝分れを有するように注意されるべきであ
り、何故なら、専ら二官能出発物質を用いることは好ま
しさの点で劣るからである。
かくして、二官能ポリイソシアネートが用いられる場合
即ち成分a)がジイソシアネートを基材とする場合、“
ポリオール成分”の平均官能性は少なくとも約2.30
であるべきである。逆に、成分b)ないしe)が専ら二
官能化合物からなる場合、ポリイソシアネート成分は少
なくとも約2.30のイソシアネート官能性を有すべき
である。イソシアネート指数100を基準として、出発
成分すべての平均官能性即ち成分a)の官能性及び“ポ
リオール成分”の平均官能性の算術平均は、少なくとも
約2.15であるべきである。
本発明による方法において、反応成分の量的割合は、約
70〜130好ましくは約90〜110のイソシアネー
ト指数を有する反応混合物をもたらすように計算される
。「イソシアネート指数」は、イソシアネート基の数を
イソシアネート反応性基の数で割った商に100を掛け
たものを意味する。
成分を一緒に混合することによって得られた混合物は、
モールド中に導入される。膨張剤の量(用いられる場合
)及びモールド中に導入される混合物の量は、一般に約
0.8〜1.4g/−好ましくは約0.9〜1.2g/
−特に約1.0〜1.18g/−の密度を有する成形品
をもたらすように計算される。特に無機充填剤が用いら
れる場合、1.2g/c!1より大きい密度を有する成
形品が製造され得る0本発明により得られ得る成形品は
一般にミクロセルラープラスチックであるけれども、モ
ールドが完全に満たされる場合、特に膨張剤及び/又は
空気の如き不活性ガスが用いられない場合、中実成形品
も得られ得る。成形品は、一般に約30〜180秒好ま
しくは約60〜90秒の成形時間後モールドから取り出
され得る。
モールド中に導入される混合物の初期温度は、一般に約
20〜80℃好ましくは約30〜50tの範囲にあるよ
うに選ばれる。モールドの温度は、一般に約40〜10
0℃好ましくは約50〜70℃である。
本発明による方法は、高衝撃強度を有する高品質の硬質
成形品例えば技術的な目的用の装置のハウジング又は部
分の製造のために特に適する。
〔実 施 例〕
次の例によって本発明を更に説明するが、これらの例に
よって本発明を限定する意図ではない。
これらの例において、別設指摘がなければ部及び百分率
はすべて重量による。
例 例■〜■における使用成分は、射出成形法(R1)I)
によって処理された。イソシアネート反応性基を含有す
る成分b)ないしe)が最初に助剤及び添加剤と一緒に
されて“ポリオール成分”がつくられ、次いで110の
イソシアネート指数をもたらすのに充分な量のポリイソ
シアネート成分a)と−緒に仕上げ(加工)がなされた
。この目的のため、30℃の温度に維持された反応性成
分が高圧装置中に導入され、そして動力制御型混合ヘッ
ド中で激しく混合された後金属製モールド中に加圧導入
された。
該モールドは、充填される前60℃の温度にありかつ外
部離型剤(「ポストボックス(Post Box)10
1069 、D−2800、ブレメン(Bremen)
 1のアクモス・ケム・ファブリック(Acmos C
hew、 Fabrik)製のアクモシル(Acmos
il) 180J )で内壁が塗布されているアルミニ
ウム製のシート型モールドであり、次の寸法を有する成
形部品を製造するように設計されていた: 長さ     1000m? 幅           500an 厚さ     41111 スプルー  チョーカーパー アニリン/ホルムアルデヒドの縮合物のホスゲン化によ
って製造されたジフェニルメタン系のポリイソシアネー
ト混合物。
イソシアネート含有率    31% 平均イソシアネート官能性  2.4 粘度(25℃)         i 30mPa、s
炭分Uニ トリメチロールプロパンのエトキシ化生成物。
分子量  672 官能性  3 底立虱とニ トリメチロールプロパンのプロポキシ化生成物。
分子量  165 官能性  3 底j四カー: エチレンジアミンのプロポキシ化生成物。
分子量  280 官能性  4 底分吐ニ トリメチロールプロパンを75 :15のモル比のプロ
ピレンオキシドとエチレンオキシドとの混合物でアルコ
キシ化し、次いでそのアルコキシ化生成物を使用アルキ
レンオキシドの全モル数を基準として10モル%のプロ
ピレンオキシドでプロポキシ化することによって製造さ
れたポリエーテルポリオール。
分子量  3660 官能性  3 底立吐: 30%の1−メチル−3,5ジエチル−2,6−ジアミ
ノベンゼンと70%の1−メチル−3,5−ジエチル−
2,4−ジアミノベンゼンとの混合物。
N8価  630 戒j」n−ニ トリエチレンジアミン。
威jゴカーー ジメチルスズ(IV)ジラウレート。
1:うr−二 DE−O3(強国特許公開明細書)第1,953,63
7号による、2モルのタル油と1モルのN、N−ジメチ
ルアミノ−プロピルアミンとの反応生成物(乳化剤かつ
内部離型刻として作用する。)。
本発明は説明の目的のために上記に詳述されているけれ
ども、かかる詳述は専ら該目的のためであること、並び
に特許請求の範囲によって限定され得る場合を除いて本
発明の精神及び範囲から逸脱することなく種々の変更態
様が当業者によってなされ得ることが理解されるべきで
ある。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)a)ジフェニルメタン系のジ−及び/又はポリイ
    ソシアネート、 b)500〜999の分子量範囲内のポリエーテルポリ
    オール、 c)62〜499の分子量範囲内の有機ポリヒドロキシ
    ル化合物、 d)随意に、少なくとも2個のイソシアネート反応性基
    を含有しかつ1000〜約10,000の分子量範囲内
    のポリエーテル、 e)随意に、500未満の分子量を有する芳香族ジアミ
    ン、 からなる混合物を、 f)イソシアネート付加反応を促進させる触媒の存在下
    で、 反応射出成形法に従つて反応させることにより、約0.
    8〜1.4g/cm^2の密度及び少なくとも約180
    0N/mm^2のDIN53,457による屈曲モジユ
    ラスを有するポリウレタン成形品を製造する方法におい
    て、(i)成分b)として用いるポリエーテルポリオー
    ルが、ポリエーテル鎖中に組み込まれたエチレンオキシ
    ド単位を少なくとも30重量%有し、(ii)成分d)
    を、成分b)ないしd)の重量を基準として0〜約40
    重量%の量で用い、かつ(iii)成分b)〜e)の種
    類及び量的割合を、これらの成分の混合物の平均ヒドロ
    キシル価が300より大きくなるように選ぶ、 ことを特徴とする上記方法。
  2. (2)(i)成分b)を、成分b)ないしe)の総重量
    を基準として少なくとも約20重量%の量で用い、(i
    i)成分e)を、成分b)ないしe)の総重量を基準と
    して多くとも10重量%の量で用いる、ことを特徴とす
    る特許請求の範囲第1項記載の方法。
JP62269533A 1986-10-28 1987-10-27 ポリウレタン成形品を製造する方法 Pending JPS63122723A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3636604.8 1986-10-28
DE19863636604 DE3636604A1 (de) 1986-10-28 1986-10-28 Verfahren zur herstellung von polyurethanformkoerpern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS63122723A true JPS63122723A (ja) 1988-05-26

Family

ID=6312616

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62269533A Pending JPS63122723A (ja) 1986-10-28 1987-10-27 ポリウレタン成形品を製造する方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5028684A (ja)
EP (1) EP0265781B1 (ja)
JP (1) JPS63122723A (ja)
CA (1) CA1334557C (ja)
DE (2) DE3636604A1 (ja)
ES (1) ES2019357B3 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0280419A (ja) * 1988-09-16 1990-03-20 Mitsui Toatsu Chem Inc 硬質ウレタンフォーム
JPH04226523A (ja) * 1990-07-06 1992-08-17 General Motors Corp <Gm> 自己強化性ポリウレタン組成物

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4857561A (en) * 1988-08-30 1989-08-15 Mobay Corporation Novel neopentyladipate based prepolymers and reaction injection molded products made therefrom
DE4022663C2 (de) * 1990-07-17 1999-11-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethanformkörpern
ES2099240T3 (es) * 1991-05-03 1997-05-16 Ciba Geigy Ag Componente poliolico para la fabricacion de piezas moldeadas de poliuretano.
US5233009A (en) * 1991-11-07 1993-08-03 Miles Inc. Polyurethanes comprising the reaction of an isocyanate terminated prepolymer and a polyol mixture comprising triols and an organic diamine
JPH09506641A (ja) * 1992-06-26 1997-06-30 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー ポリウレタン/ポリ尿素エラストマー
EP0581739B1 (de) * 1992-07-30 1996-12-27 Ciba SC Holding AG Härterzusammensetzung für die Herstellung von Polyurethanformkörpern
CA2107950C (en) * 1992-10-22 2001-08-14 Bayer Corporation Stabilization of rim systems containing acidic additives
US5554713A (en) * 1995-01-06 1996-09-10 Azon Usa Inc. Thermosetting castable and curable polyurethane-urea polymers having improved flow and end-waste characteristics for insulating thermal barriers
EP1194480B1 (en) 1999-07-13 2005-10-19 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH Filler mixtures
DE10150558A1 (de) * 2001-10-15 2003-04-17 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von massiven Polyurethan-Formkörpern
JPWO2004058899A1 (ja) * 2002-12-25 2006-04-27 富士ゼロックス株式会社 混合液、構造体、および構造体の形成方法
BRPI0403713B1 (pt) * 2004-08-30 2021-01-12 Universidade Estadual De Campinas - Unicamp processo de fabricação de um pigmento branco baseado na síntese de partículas ocas de ortofosfato ou polifosfato de alumínio
US7763359B2 (en) * 2004-08-30 2010-07-27 Bunge Fertilizantes S.A. Aluminum phosphate, polyphosphate and metaphosphate particles and their use as pigments in paints and method of making same
US20070176324A1 (en) * 2006-01-27 2007-08-02 Sdgi Holdings, Inc. Methods of injection molding a polymeric orthopedic device
DE102006032187A1 (de) * 2006-07-12 2008-01-24 Bayer Materialscience Ag Polyharnstoff-Polyurethan-Formkörper und Verfahren zu ihrer Herstellung
CN103937319B (zh) * 2006-08-11 2016-03-30 鲍吉肥料公司 磷酸铝或多聚磷酸铝颗粒的制备
US9023145B2 (en) 2008-02-12 2015-05-05 Bunge Amorphic Solutions Llc Aluminum phosphate or polyphosphate compositions
AR075381A1 (es) * 2009-02-10 2011-03-30 Unicamp Uso de particulas de fosfato, polifosfato y metafosfato, de aluminio en aplicaciones de recubrimiento de papeles.
US9005355B2 (en) 2010-10-15 2015-04-14 Bunge Amorphic Solutions Llc Coating compositions with anticorrosion properties
US9371454B2 (en) 2010-10-15 2016-06-21 Bunge Amorphic Solutions Llc Coating compositions with anticorrosion properties
US9078445B2 (en) 2012-04-16 2015-07-14 Bunge Amorphic Solutions Llc Antimicrobial chemical compositions
US9155311B2 (en) 2013-03-15 2015-10-13 Bunge Amorphic Solutions Llc Antimicrobial chemical compositions
US9611147B2 (en) 2012-04-16 2017-04-04 Bunge Amorphic Solutions Llc Aluminum phosphates, compositions comprising aluminum phosphate, and methods for making the same
WO2021195727A1 (pt) * 2020-03-31 2021-10-07 Santanna Andrea Recipiente reutilizável, biodegradável e compostável para consumo de bebidas quentes e frias
EP4335895A1 (en) 2022-09-07 2024-03-13 Armacell Enterprise GmbH & Co. KG Composite article comprising aerogel particles and a foam

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57209920A (en) * 1981-06-18 1982-12-23 Sanyo Chem Ind Ltd Production of polyurethane
JPS5817116A (ja) * 1981-07-23 1983-02-01 Toyo Tire & Rubber Co Ltd 難燃性硬質ウレタン成形品の製造法
JPS59100124A (ja) * 1982-11-30 1984-06-09 Asahi Oorin Kk 硬質フオ−ムの成形方法
JPS6164712A (ja) * 1984-08-30 1986-04-03 テキサコ・デベロツプメント・コーポレーシヨン 反応射出成形弾性体

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1209243B (de) * 1960-05-10 1966-01-20 Brasseler Geb Bohrer fuer zahnaerztliche Zwecke
NL295699A (ja) * 1962-07-24
DE1694138C2 (de) * 1967-03-15 1982-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von harten Schaumstoff-Formteilen
CH583265A5 (ja) * 1974-01-02 1976-12-31 Inter Polymer Res Corp
US4218543A (en) * 1976-05-21 1980-08-19 Bayer Aktiengesellschaft Rim process for the production of elastic moldings
DE2622951B2 (de) * 1976-05-21 1979-09-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von elastischen Fonnkörpern
DE3147736A1 (de) * 1981-12-02 1983-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von elastischen formkoerpern
DE3215907A1 (de) * 1982-04-29 1983-11-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von kompakten oder zellhaltigen formkoerpern aus polyharnstoff-polyurethan-elastomeren
US4385133A (en) * 1982-06-07 1983-05-24 The Upjohn Company Novel compositions and process
US4530941A (en) * 1983-01-26 1985-07-23 The Dow Chemical Company Reaction injection molded polyurethanes employing high molecular weight polyols
US4549007A (en) * 1983-06-23 1985-10-22 Gaf Corporation Diamine/diol chain extender blends for rim process
US4448903A (en) * 1983-07-25 1984-05-15 Mobay Chemical Corporation Novel system for the production of polyurethanes
DE3405679A1 (de) * 1984-02-17 1985-08-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zelligen polyurethan-polyharnstoff-formkoerpern
US4532316A (en) * 1984-05-29 1985-07-30 W. L. Gore & Assoc., Inc. Phase separating polyurethane prepolymers and elastomers prepared by reacting a polyol having a molecular weight of 600-3500 and isocyanate and a low molecular weight chain extender in which the ratios of reactants have a limited range

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57209920A (en) * 1981-06-18 1982-12-23 Sanyo Chem Ind Ltd Production of polyurethane
JPS5817116A (ja) * 1981-07-23 1983-02-01 Toyo Tire & Rubber Co Ltd 難燃性硬質ウレタン成形品の製造法
JPS59100124A (ja) * 1982-11-30 1984-06-09 Asahi Oorin Kk 硬質フオ−ムの成形方法
JPS6164712A (ja) * 1984-08-30 1986-04-03 テキサコ・デベロツプメント・コーポレーシヨン 反応射出成形弾性体

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0280419A (ja) * 1988-09-16 1990-03-20 Mitsui Toatsu Chem Inc 硬質ウレタンフォーム
JPH04226523A (ja) * 1990-07-06 1992-08-17 General Motors Corp <Gm> 自己強化性ポリウレタン組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CA1334557C (en) 1995-02-21
US5028684A (en) 1991-07-02
DE3766346D1 (de) 1991-01-03
DE3636604A1 (de) 1988-05-05
ES2019357B3 (es) 1991-06-16
EP0265781B1 (de) 1990-11-22
EP0265781A2 (de) 1988-05-04
EP0265781A3 (en) 1988-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS63122723A (ja) ポリウレタン成形品を製造する方法
AU2007211646B2 (en) Ballast body and method for production of ballast bodies
CA2412078C (en) Process for making a flexible polyurethane foam
JPS58103521A (ja) 弾性成形物品の製法
JPH10501830A (ja) 軟質フォームの製造方法
EP0124843A1 (en) Process and composition for the production of polyurethane elastomer moldings
US6638986B2 (en) Preparation of in situ-reticulated flexible polyurethane foams
US5821275A (en) Flexible foams and flexible molded foams based on liquid isocyanate-terminated allophanate-modified MDI prepolymer blends and processes for the production of these foams
CA1140694A (en) Dispersions of high melting polyesters in polyhydroxyl compounds, a process for their preparation and their use in the production of polyurethanes
US4518521A (en) Homogeneous, storage-stable polyol compositions of high ethylene glycol content and their use for the production of polyurethanes
US6583192B2 (en) Preparation of flexible polyurethane foams
US4732957A (en) Polyurethane-based reactive mass and its use for the production of coatings
US4945120A (en) Process for the production of polyurethane foams using sterically hindered aromatic diamines
US4919878A (en) Process for the production of polyurethane-and/or polyurea-based moldings
KR100330822B1 (ko) 4,4&#39;-및2,4&#39;-디페닐메탄디이소시아네이트기재의신규폴리이소시아네이트및이를rim법에사용하여성형품을제조하는방법
US6271279B1 (en) High resilient flexible urethane foam and flexible molded foams based on allophanate modified isocyanates
JPH0414694B2 (ja)
US6495652B1 (en) Prepolymers containing isocyanate groups and a method for the production thereof
EP0243777A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyharnstoffschaum-Formteilen
US20010023263A1 (en) Production of polyurethane foams
US20030078360A1 (en) Process for producing solid polyurethane moldings
DE10105557A1 (de) Verfahren zur Herstellung von geruchsarmen Polyurethanweichschaumstoffen
US5356946A (en) Process for preparing reaction injection moldings
JPH01123816A (ja) 成形体の製法
US5622777A (en) Heat-resistant reinforced foam