JPS63122723A - ポリウレタン成形品を製造する方法 - Google Patents
ポリウレタン成形品を製造する方法Info
- Publication number
- JPS63122723A JPS63122723A JP62269533A JP26953387A JPS63122723A JP S63122723 A JPS63122723 A JP S63122723A JP 62269533 A JP62269533 A JP 62269533A JP 26953387 A JP26953387 A JP 26953387A JP S63122723 A JPS63122723 A JP S63122723A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- component
- components
- molecular weight
- polyether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims description 10
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 26
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 24
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 21
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 20
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 8
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 8
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000010107 reaction injection moulding Methods 0.000 claims description 5
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 4
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQEOBXYYEPMCPJ-UHFFFAOYSA-N 4,6-diethyl-2-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(C)=C1N RQEOBXYYEPMCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003570 air Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 201000006747 infectious mononucleosis Diseases 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 2
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1NCCN2CCCC21 FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(2-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzene-1,3-diamine Chemical group CC1=CC(C)=C(N)C(C)=C1N ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTPYFJNYAMXZJG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=C(OCCO)C=C1 WTPYFJNYAMXZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXNUJYHFQHQZBE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1N AXNUJYHFQHQZBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAZIMFHUVDMOJD-UHFFFAOYSA-N 4,6-diethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C=C1N OAZIMFHUVDMOJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- UUAGPGQUHZVJBQ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A bis(2-hydroxyethyl)ether Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCCO)C=C1 UUAGPGQUHZVJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002020 Microcellular plastic Polymers 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 239000003568 Sodium, potassium and calcium salts of fatty acids Substances 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOURXYYHORRGQO-UHFFFAOYSA-N Tri(3-chloropropyl) phosphate Chemical compound ClCCCOP(=O)(OCCCCl)OCCCCl WOURXYYHORRGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N alstonine Natural products C1=CC2=C3C=CC=CC3=NC2=C2N1C[C@H]1[C@H](C)OC=C(C(=O)OC)[C@H]1C2 WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N cadmium sulfide Chemical compound [Cd]=S CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052620 chrysotile Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L diacetyloxytin Chemical compound CC(=O)O[Sn]OC(C)=O PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWEVMPIIOJUPRI-UHFFFAOYSA-N dimethyltin Chemical compound C[Sn]C PWEVMPIIOJUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012796 inorganic flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(methylamino)propan-1-amine Chemical compound CCCN(NC)NC SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFLSMWXCZBIXLV-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethanamine Chemical compound CN(C)CCN1CCN(C)CC1 XFLSMWXCZBIXLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- QEVHRUUCFGRFIF-MDEJGZGSSA-N reserpine Chemical compound O([C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]2C[C@@H]3C4=C(C5=CC=C(OC)C=C5N4)CCN3C[C@H]2C1)C(=O)OC)OC)C(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 QEVHRUUCFGRFIF-MDEJGZGSSA-N 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 235000013875 sodium salts of fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWBIFDGMOSWLRQ-UHFFFAOYSA-N trimagnesium;hydroxy(trioxido)silane;hydrate Chemical compound O.[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O[Si]([O-])([O-])[O-].O[Si]([O-])([O-])[O-] CWBIFDGMOSWLRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4072—Mixtures of compounds of group C08G18/63 with other macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2120/00—Compositions for reaction injection moulding processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、反応射出成形法に従って有機ポリイソシアネ
ートをイソシアネート反応性基含有化合物と反応させる
ことにより、約0.8〜1.4g/cm2の密度及び少
なくとも約180ON/請m”のDIN53.457に
よる屈曲モジュラスを有するポリウレタン成形品を製造
する新規な方法に関する。
ートをイソシアネート反応性基含有化合物と反応させる
ことにより、約0.8〜1.4g/cm2の密度及び少
なくとも約180ON/請m”のDIN53.457に
よる屈曲モジュラスを有するポリウレタン成形品を製造
する新規な方法に関する。
イソシアネート重付加法による成形品の製造は、原則的
に公知である。かくして、例えば、内部密度勾配分布を
有する硬質ポリウレタン成形部品の製造法がD[!−P
S (独国特許明細書)第1,694,138号に記載
されている。これらの成形部品は、それらの衝撃強度は
実用的なすべての要求物にとっては充分でないけれども
、それらの内部構造のため非常に良好な機械的性質を有
する。
に公知である。かくして、例えば、内部密度勾配分布を
有する硬質ポリウレタン成形部品の製造法がD[!−P
S (独国特許明細書)第1,694,138号に記載
されている。これらの成形部品は、それらの衝撃強度は
実用的なすべての要求物にとっては充分でないけれども
、それらの内部構造のため非常に良好な機械的性質を有
する。
例えばDH−O5(独国特許公開明細書)第2,622
,951号又はD[l −O5第3,147,736号
に従って得られ得る種類のエラストマーポリウレタン成
形品は、高い衝撃強度を有するけれども、それらの明細
書に記載の方法は、l00ON/−一富より大きいDI
N53.457による屈曲モジュラスを有する成形品の
製造に適していない。
,951号又はD[l −O5第3,147,736号
に従って得られ得る種類のエラストマーポリウレタン成
形品は、高い衝撃強度を有するけれども、それらの明細
書に記載の方法は、l00ON/−一富より大きいDI
N53.457による屈曲モジュラスを有する成形品の
製造に適していない。
非常に高い屈曲モジュラスを有する成形品がDE−O3
(独国特許公開明細書)第3.405.679号に従っ
て得られ得るけれども、その明細書に開示された方法は
比較的高粘性のポリエステルポリオールの使用を必要と
し、従ってポリオール混合物の信鯨性のある仕上げ(加
工性)はひどく損なわれる。
(独国特許公開明細書)第3.405.679号に従っ
て得られ得るけれども、その明細書に開示された方法は
比較的高粘性のポリエステルポリオールの使用を必要と
し、従ってポリオール混合物の信鯨性のある仕上げ(加
工性)はひどく損なわれる。
それ故、本発明の目的は、当該技術で知られた方法の欠
点を有さすかつ約0.8〜1.4g/cm2の密度及び
少くとも約180ON/mm″のDIN53,457に
よる屈曲モジュラスを有する高衝撃強度の成形品の製造
を可能にする、反応射出成形法によるポリウレタン成形
品の新規な製造法を提供することである。
点を有さすかつ約0.8〜1.4g/cm2の密度及び
少くとも約180ON/mm″のDIN53,457に
よる屈曲モジュラスを有する高衝撃強度の成形品の製造
を可能にする、反応射出成形法によるポリウレタン成形
品の新規な製造法を提供することである。
この問題点は、下記に記載する本発明による方法によっ
て解決された。
て解決された。
本発明は、
a) ジフェニルメタン系のジ−及び/又はポリイソシ
アネートを b)500〜999の分子量範囲内のポリエーテルポリ
オール、 c) 62〜499の分子量範囲内の有機ポリヒドロキ
シル化合物、及び随意に d)少なくとも2個のイソシアネート反応性基を含有し
かつ1000〜約10.000の分子量範囲内のポリエ
ーテル及び/又は a)500未満の分子量を有する芳香族ジアミ° ン
と、 f) イソシアネート付加反応を促進させる触媒の存在
下で、 反応射出成形法に従って反応させることにより、約0.
8〜1.4g/−の密度及び少なくとも約180ON/
+u+”のDIN53,457による屈曲モジュラスを
有するポリウレタン成形品を製造する方法において、(
i) 成分b)として用いるポリエーテルポリオール
が、ポリエーテル鎖中に組み込まれたエチレンオキシド
単位を少なくとも約30重量%有し、(11) 成分
d)〜e)の種類及び量的割合を、これらの成分の混合
物の平均ヒドロキシル価が約300より大きくなるよう
に選ぶ、 ことを特徴とする上記方法である。
アネートを b)500〜999の分子量範囲内のポリエーテルポリ
オール、 c) 62〜499の分子量範囲内の有機ポリヒドロキ
シル化合物、及び随意に d)少なくとも2個のイソシアネート反応性基を含有し
かつ1000〜約10.000の分子量範囲内のポリエ
ーテル及び/又は a)500未満の分子量を有する芳香族ジアミ° ン
と、 f) イソシアネート付加反応を促進させる触媒の存在
下で、 反応射出成形法に従って反応させることにより、約0.
8〜1.4g/−の密度及び少なくとも約180ON/
+u+”のDIN53,457による屈曲モジュラスを
有するポリウレタン成形品を製造する方法において、(
i) 成分b)として用いるポリエーテルポリオール
が、ポリエーテル鎖中に組み込まれたエチレンオキシド
単位を少なくとも約30重量%有し、(11) 成分
d)〜e)の種類及び量的割合を、これらの成分の混合
物の平均ヒドロキシル価が約300より大きくなるよう
に選ぶ、 ことを特徴とする上記方法である。
出発成分a)は、室温にて液状であるジフェニルメタン
系のジ−及び/又はポリイソシアネートを基材とするも
のである。これらのものには、室温にて液状である41
4′−ジイソシアナトジフェニルメタンの誘導体、例え
ば1モルの4.4′−ジイソシアナトジフェニルメタン
と約0.05〜0.3モルの低分子量ジオール又はトリ
オール好ましくは700未満の分子量を有するポリプロ
ピレングリコールとの反応によってDB−PS (独国
特許明細書)第1.618,380号に従って得られ得
るウレタン基含有ポリイソシアネート、及び例えばUS
−P (米国特許)第3.152.162号、第3,3
84,653号又は第3.449,256号、DE−O
5(独国特許公開明細書)第2,537,685号又は
EP−A (欧州特許出願公報)第5233号による方
法によって得られ得る4、4’−ジイソシアナトジフェ
ニルメタンを基材としかりカルボジイミド基及び/又は
ウレトイミン基を含有するジイソシアネートがある。4
.4’−ジイソシアナトジフェニルメタンと2.4′−
及び随意に2.2′−ジイソシアナトジフェニルメタン
との変性及び未変性の混合物であって室温にて液状であ
るものも適当である。上記の異性体を含有するジフェニ
ルメタン系のポリイソシアネート混合物及びそれらの高
級同族体も、室温にて液状である限り用いられ得る。こ
れらの混合物は、アニリン/ホルムアルデヒドの縮合物
のホスゲン化によつモ公知のやり方で得られ得る。ウレ
タン基及び/又はカルボジイミド基を含有するこれらの
ポリイソシアネート混合物の変性生成物、並びにかかる
ジ−及び/又はポリイソシアネートとの内部離型剤とし
て作用する脂肪酸エステルとの反応生成物例えばDH−
O3第2.319,648号に記載のものも適している
。アロファネート基又はビュウレット基を含有する上記
のジ−及びポリイソシアネートの変性生成物もまた、成
分a)として用いるのに適している。ポリイソシアネー
ト成分a)は、−II的に約2〜2.6好ましくは約2
.1〜2.5の平均イソシアネート官能性を有する。
系のジ−及び/又はポリイソシアネートを基材とするも
のである。これらのものには、室温にて液状である41
4′−ジイソシアナトジフェニルメタンの誘導体、例え
ば1モルの4.4′−ジイソシアナトジフェニルメタン
と約0.05〜0.3モルの低分子量ジオール又はトリ
オール好ましくは700未満の分子量を有するポリプロ
ピレングリコールとの反応によってDB−PS (独国
特許明細書)第1.618,380号に従って得られ得
るウレタン基含有ポリイソシアネート、及び例えばUS
−P (米国特許)第3.152.162号、第3,3
84,653号又は第3.449,256号、DE−O
5(独国特許公開明細書)第2,537,685号又は
EP−A (欧州特許出願公報)第5233号による方
法によって得られ得る4、4’−ジイソシアナトジフェ
ニルメタンを基材としかりカルボジイミド基及び/又は
ウレトイミン基を含有するジイソシアネートがある。4
.4’−ジイソシアナトジフェニルメタンと2.4′−
及び随意に2.2′−ジイソシアナトジフェニルメタン
との変性及び未変性の混合物であって室温にて液状であ
るものも適当である。上記の異性体を含有するジフェニ
ルメタン系のポリイソシアネート混合物及びそれらの高
級同族体も、室温にて液状である限り用いられ得る。こ
れらの混合物は、アニリン/ホルムアルデヒドの縮合物
のホスゲン化によつモ公知のやり方で得られ得る。ウレ
タン基及び/又はカルボジイミド基を含有するこれらの
ポリイソシアネート混合物の変性生成物、並びにかかる
ジ−及び/又はポリイソシアネートとの内部離型剤とし
て作用する脂肪酸エステルとの反応生成物例えばDH−
O3第2.319,648号に記載のものも適している
。アロファネート基又はビュウレット基を含有する上記
のジ−及びポリイソシアネートの変性生成物もまた、成
分a)として用いるのに適している。ポリイソシアネー
ト成分a)は、−II的に約2〜2.6好ましくは約2
.1〜2.5の平均イソシアネート官能性を有する。
成分b)は、ヒドロキシル含有率及び官能性から計算さ
れる500〜999の分子量(平均)を有するポリエー
テルポリオール又はポリエーテルポリオールの混合物を
基材とするものである。これらのポリエーテルポリオー
ルは、水、エチレングリコール、プロピレングリコール
、ペンタエリトリット、トリメチロールプロパン、グリ
セロール、4.4’−ジヒドロキシジフェニルプロパン
−(2,2)、1.4−’)ヒドロキシベンゼン、エチ
レンジアミン、4.4’−12,4′−及び/又は2.
2′−ジアミノジフェニルメタン、2.4−12,3−
又は2.6−ジアミノトルエンの如き適当な開始剤分子
あるいはかかる開始剤分子の混合物の公知のアルコキシ
化法によって得られ得る。必須の条件は、ポリエーテル
鎖内に組み込まれたエチレンオキシド単位をポリエーテ
ルポリオールが少なくとも約30重量%好ましくは約4
0重量%以上含有しなければならないことである。これ
らのエチレンオキシド単位は、該鎖内及び末端位10両
方に存在していてもよい、これらのエチレンオキシド単
位に加えて、ポリエーテルポリオールb)は他のアルキ
レンオキシド単位特にプロピレンオキシド単位及び/又
はブチレンオキシド単位を含有し得るが、最も好ましく
は成分b)は、専らエチレンオキシドでアルコキシ化さ
れたポリエーテルポリオールを基材とするものである。
れる500〜999の分子量(平均)を有するポリエー
テルポリオール又はポリエーテルポリオールの混合物を
基材とするものである。これらのポリエーテルポリオー
ルは、水、エチレングリコール、プロピレングリコール
、ペンタエリトリット、トリメチロールプロパン、グリ
セロール、4.4’−ジヒドロキシジフェニルプロパン
−(2,2)、1.4−’)ヒドロキシベンゼン、エチ
レンジアミン、4.4’−12,4′−及び/又は2.
2′−ジアミノジフェニルメタン、2.4−12,3−
又は2.6−ジアミノトルエンの如き適当な開始剤分子
あるいはかかる開始剤分子の混合物の公知のアルコキシ
化法によって得られ得る。必須の条件は、ポリエーテル
鎖内に組み込まれたエチレンオキシド単位をポリエーテ
ルポリオールが少なくとも約30重量%好ましくは約4
0重量%以上含有しなければならないことである。これ
らのエチレンオキシド単位は、該鎖内及び末端位10両
方に存在していてもよい、これらのエチレンオキシド単
位に加えて、ポリエーテルポリオールb)は他のアルキ
レンオキシド単位特にプロピレンオキシド単位及び/又
はブチレンオキシド単位を含有し得るが、最も好ましく
は成分b)は、専らエチレンオキシドでアルコキシ化さ
れたポリエーテルポリオールを基材とするものである。
成分C)は、鎖延長剤又は架橋剤として機能する62〜
499の分子量範囲内の低分子量ポリオールを基材とす
るものであり、例えばエチレングリコール、プロピレン
グリコール−(1,2)及ヒ−(1,3)、ブチレング
リコール−(1,4)及び−(2,3)、ペンタンジオ
−ルー(1,5)、ヘキサンジオール−(1,6)、オ
クタンジオール−(1,El)、ネオペンチルグリコー
ル、1.4−ビス−ヒドロキシメチルシクロヘキサン、
2−メチル−2,3−プロパンジオール、ジブロモブチ
ンジオール(米国特許第3.723,392号)、グリ
セロ・−ル、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオ
−ルー(1,2,6)、トリメチロールエタン、ペンタ
エリトリット、キニット、マンニット、ソルビット、ヒ
マシ油、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ジエチレングリコール、1,4−ビス(ヒドロキシ
エトキシ)ベンゼン及び2.2−ビス(4−ヒドロキシ
エトキシフェニル)プロパンである。
499の分子量範囲内の低分子量ポリオールを基材とす
るものであり、例えばエチレングリコール、プロピレン
グリコール−(1,2)及ヒ−(1,3)、ブチレング
リコール−(1,4)及び−(2,3)、ペンタンジオ
−ルー(1,5)、ヘキサンジオール−(1,6)、オ
クタンジオール−(1,El)、ネオペンチルグリコー
ル、1.4−ビス−ヒドロキシメチルシクロヘキサン、
2−メチル−2,3−プロパンジオール、ジブロモブチ
ンジオール(米国特許第3.723,392号)、グリ
セロ・−ル、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオ
−ルー(1,2,6)、トリメチロールエタン、ペンタ
エリトリット、キニット、マンニット、ソルビット、ヒ
マシ油、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ジエチレングリコール、1,4−ビス(ヒドロキシ
エトキシ)ベンゼン及び2.2−ビス(4−ヒドロキシ
エトキシフェニル)プロパンである。
上記の化合物とプロピレンオキシド及び/又はエチレン
オキシドとの多くとも499の分子量を有する低分子量
付加生成物並びにプロピレンオキシド及び/又はエチレ
ンオキシドとアンモニア又はアミン(例えばエチレンジ
アミン、4.4’−12゜4′−または2.2′−ジア
ミノジフェニルメタン、あるいは2,4−12,6−又
は2,3−ジアミノトルエン)との低分子量付加生成物
も適している。
オキシドとの多くとも499の分子量を有する低分子量
付加生成物並びにプロピレンオキシド及び/又はエチレ
ンオキシドとアンモニア又はアミン(例えばエチレンジ
アミン、4.4’−12゜4′−または2.2′−ジア
ミノジフェニルメタン、あるいは2,4−12,6−又
は2,3−ジアミノトルエン)との低分子量付加生成物
も適している。
随意的な成分d)は、少なくとも2個のイソシアネート
反応性基を含有するポリウレタン化学で公知の種類の比
較的高分子量のポリエーテルを基材とするものである。
反応性基を含有するポリウレタン化学で公知の種類の比
較的高分子量のポリエーテルを基材とするものである。
これらのポリエーテルは、それらの官能性及び官能基含
有率から計算される1000〜約10,000好ましく
は1000〜約6000の分子量を有する。これらの官
能基は、第1級又は第2級のヒドロキシル基あるいは脂
肪族又は芳香族に結合された第1級又は第2級好ましく
は第1級のアミノ基である。成分d)として用いられる
ポリエーテルはイソシアネート付加反応において2〜8
好ましくは2〜3の官能性(平均)を有する(第1級ア
ミノ基は、l官能基として計算される。)。
有率から計算される1000〜約10,000好ましく
は1000〜約6000の分子量を有する。これらの官
能基は、第1級又は第2級のヒドロキシル基あるいは脂
肪族又は芳香族に結合された第1級又は第2級好ましく
は第1級のアミノ基である。成分d)として用いられる
ポリエーテルはイソシアネート付加反応において2〜8
好ましくは2〜3の官能性(平均)を有する(第1級ア
ミノ基は、l官能基として計算される。)。
適当なポリエーテルd)の例には、エチレンオキシド、
プロピレンオキシドまたはブチレンオキシドの如きアル
キレンオキシドを上記b)のところで例示した種類の開
始剤分子に付加することによって公知のやり方で得られ
得るものがある。この種の比較的高分子量のポリヒドロ
キシポリエーテルであって、細かく分散された形態、溶
解形態又はグラフトされた形態の高分子量の重付加物又
は重縮合物又はポリマーを含有するものも適している。
プロピレンオキシドまたはブチレンオキシドの如きアル
キレンオキシドを上記b)のところで例示した種類の開
始剤分子に付加することによって公知のやり方で得られ
得るものがある。この種の比較的高分子量のポリヒドロ
キシポリエーテルであって、細かく分散された形態、溶
解形態又はグラフトされた形態の高分子量の重付加物又
は重縮合物又はポリマーを含有するものも適している。
この種の変性ポリヒドロキシル化合物は、例えばヒドロ
キシル基含有化合物中でその場で重付加反応(例えばポ
リイソシアネートとアミノ官能化合物との反応)又は重
縮合反応(例えばホルムアルデヒドとフェノール及び/
又はアミンとの反応)を行うことにより得られ得る。こ
の種の方法は、例えばDf!−AS (強国特許公告明
細書)第1,168,075号及び第1,260,14
2号並びにDB−O3(強国特許公開明細書)第2,3
24,134号、第2,423,984号、第2.51
2.385号、第2.513,815号、第2.550
,796号、第2,550,797号、第2,550.
833号、第2.550.862号、第2.633,2
93号及び第2,639,254号に記載されている。
キシル基含有化合物中でその場で重付加反応(例えばポ
リイソシアネートとアミノ官能化合物との反応)又は重
縮合反応(例えばホルムアルデヒドとフェノール及び/
又はアミンとの反応)を行うことにより得られ得る。こ
の種の方法は、例えばDf!−AS (強国特許公告明
細書)第1,168,075号及び第1,260,14
2号並びにDB−O3(強国特許公開明細書)第2,3
24,134号、第2,423,984号、第2.51
2.385号、第2.513,815号、第2.550
,796号、第2,550,797号、第2,550.
833号、第2.550.862号、第2.633,2
93号及び第2,639,254号に記載されている。
その代わり、これらの化合物は、us−p(米国特許)
第3.869,413号又はDE −O5第2、550
.860号に従って前もって調製した水性ポリマー分散
体をポリヒドロキシル化合物と混合しそして次いでその
混合物から水を除去することにより得られ得る。
第3.869,413号又はDE −O5第2、550
.860号に従って前もって調製した水性ポリマー分散
体をポリヒドロキシル化合物と混合しそして次いでその
混合物から水を除去することにより得られ得る。
ビニルポリマーによって変性されたポリヒドロキシル化
合物例えばスチレン及びアクリロニトリルをポリエーテ
ル(米国特許第3.383.351号、第3.304.
273号、第3,523.093号及び第3.110.
695号及びDH−AS (強国特許公告明細書)第1
.152,536号)又はポリカーボネートポリオール
(強国特許第1,769,795号及び米国特許第3,
637,909号)の存在下で重合させることによって
得られるものも、本発明による方法の成分d)として適
している。格別高い耐炎性を有するポリマー生成物には
、DE−OS <強国特許公開明細書)第2.442.
102号、第2.644,922号又は第2.646,
141号に従ってビニルホスホン酸エステル及び随意に
(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド又
はOH官能(メタ)アクリル酸エステルでグラフト重合
することによって変性されたエーテルポリオールを用い
て得られる。
合物例えばスチレン及びアクリロニトリルをポリエーテ
ル(米国特許第3.383.351号、第3.304.
273号、第3,523.093号及び第3.110.
695号及びDH−AS (強国特許公告明細書)第1
.152,536号)又はポリカーボネートポリオール
(強国特許第1,769,795号及び米国特許第3,
637,909号)の存在下で重合させることによって
得られるものも、本発明による方法の成分d)として適
している。格別高い耐炎性を有するポリマー生成物には
、DE−OS <強国特許公開明細書)第2.442.
102号、第2.644,922号又は第2.646,
141号に従ってビニルホスホン酸エステル及び随意に
(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド又
はOH官能(メタ)アクリル酸エステルでグラフト重合
することによって変性されたエーテルポリオールを用い
て得られる。
本発明による成分d)として用いられ得る上記の化合物
の代表的なものは、例えば「ハイ・ボリマーズ(Hig
h Polymers)、 Vol、XVI、 ”ポ
リウレタンズ・ケミストリー・アンド・テクノロジ−(
Polyurethanes、 Che+1istry
and Technology) ’サウンダーズ
ーフリツシュ(Saunders−Frisch) 。
の代表的なものは、例えば「ハイ・ボリマーズ(Hig
h Polymers)、 Vol、XVI、 ”ポ
リウレタンズ・ケミストリー・アンド・テクノロジ−(
Polyurethanes、 Che+1istry
and Technology) ’サウンダーズ
ーフリツシュ(Saunders−Frisch) 。
インターサイエンス・パブリツシャーズ(Inter−
science Publishers)、 ニュー
ヨーク(Tow York)。
science Publishers)、 ニュー
ヨーク(Tow York)。
ロンドン(London)、 Vol、II 1962
+第32〜42頁及び第44〜54頁並びにVol、
II 、 1964.第5〜6頁及び第198〜199
頁」及び「タンストシュトラフ・ハントプーフ(Kun
ststoff Handbucb)、 Vol、■。
+第32〜42頁及び第44〜54頁並びにVol、
II 、 1964.第5〜6頁及び第198〜199
頁」及び「タンストシュトラフ・ハントプーフ(Kun
ststoff Handbucb)、 Vol、■。
フイーヴエークーへヒトレン(Viewsg−1!ac
htlen) +カールーハンザーーフエアラーク(C
arl−Hanser−Verlag) + ミニヒ
(Miinich)、 1966、 例えば第45〜
71頁」に記載されている。
htlen) +カールーハンザーーフエアラーク(C
arl−Hanser−Verlag) + ミニヒ
(Miinich)、 1966、 例えば第45〜
71頁」に記載されている。
成分d)として用いるのに適したポリエーテルアミンは
、上記のポリエーテルポリオールから公知の方法により
、例えばポリオキシアルキレンポリオールをシアノエチ
ル化しそして生じたニトリルを水素添加することにより
(US−P (米国特許)第3.267.050号)あ
るいはポリオキシアルキレンポリオールを水素及び触媒
の存在下にてアミン又はアンモニアでアミノ化すること
により(DH−As(強国特許公告明細書)第1,21
5,373号)製造され得る。
、上記のポリエーテルポリオールから公知の方法により
、例えばポリオキシアルキレンポリオールをシアノエチ
ル化しそして生じたニトリルを水素添加することにより
(US−P (米国特許)第3.267.050号)あ
るいはポリオキシアルキレンポリオールを水素及び触媒
の存在下にてアミン又はアンモニアでアミノ化すること
により(DH−As(強国特許公告明細書)第1,21
5,373号)製造され得る。
芳香族に結合したアミノ基を含有するポリエーテルアミ
ンであって、該アミノ基がウレタン基又はエステル基に
よってポリエーテル鎖に結合しているものも、成分d)
として用いられ得る。これらの化合物は、EP−A (
欧州特許出願公報)第79,536号、DH−O5(強
国特許公開明細書)第2.948.419号、DI!
−O3第2,019,432号、DH−O5第2.61
9.840号、υS−P (米国特許)第3.808.
250号、υs−p第3.975,426号及びus−
p第4.016.143号に記載の方法により製造され
得る。
ンであって、該アミノ基がウレタン基又はエステル基に
よってポリエーテル鎖に結合しているものも、成分d)
として用いられ得る。これらの化合物は、EP−A (
欧州特許出願公報)第79,536号、DH−O5(強
国特許公開明細書)第2.948.419号、DI!
−O3第2,019,432号、DH−O5第2.61
9.840号、υS−P (米国特許)第3.808.
250号、υs−p第3.975,426号及びus−
p第4.016.143号に記載の方法により製造され
得る。
随意的な成分e)は、500未満の分子量を有する芳香
族ジアミンを基材とするものである。これらのジアミン
は、好ましくは10B〜約400の分子量を有する。そ
れらの例には、1.4−ジアミノベンゼン、2.4−ジ
アミノトルエン及び2.4’−及び/又は4.4′−ジ
アミノ−ジフェニルメタンがある。好ましくは、ジアミ
ンはアミノ基に対する少なくとも1つのオルト位置にア
ルキル置換基を有する。最も好ましいものは、第1のア
ミノ基に対するオルト位置に少なくとも1つのアルキル
置換基及び第2のアミノ基に対するオルト位置に各々炭
素原子1〜3個の2つのアルキル置換基を有するもの、
並びに特にアミノ基に対する少なくとも1つのオルト位
置にエチル、n−プロピル及び/又はイソプロピル置換
基及び随意にアミノ基に対する他のオルト位置にメチル
置換基を有するものである。これらの好ましいジアミン
及び特に好ましいジアミンには、2,4−ジアミノメシ
チレン、1.3.5− )ジエチル−2,4−ジアミノ
ベンゼン、1.3.5− )リイソブロビルー2.4−
ジアミノベンゼン、1−メチル−3,5−ジエチル−2
,4−ジアミノベンゼン及びこれと1−メチル−3,5
−ジエチル−2,6−ジアミノベンゼンとの商業的混合
物、4.6−シメチルー2−エチル−1,3−ジアミノ
ベンゼン、3.5.3’、 5’−テトラエチル−4,
4′−ジアミノジフェニルメタン、3,5゜3’、5’
−テトライソプロピル−4,4′−ジアミノジフェニル
メタン及び3.5−ジエチル−3’、5’−ジイソプロ
ピル−4,4′−ジアミノジフェニルメタンがある。こ
れらの芳香族ジアミンのいずれの混合物も用いられ得る
。
族ジアミンを基材とするものである。これらのジアミン
は、好ましくは10B〜約400の分子量を有する。そ
れらの例には、1.4−ジアミノベンゼン、2.4−ジ
アミノトルエン及び2.4’−及び/又は4.4′−ジ
アミノ−ジフェニルメタンがある。好ましくは、ジアミ
ンはアミノ基に対する少なくとも1つのオルト位置にア
ルキル置換基を有する。最も好ましいものは、第1のア
ミノ基に対するオルト位置に少なくとも1つのアルキル
置換基及び第2のアミノ基に対するオルト位置に各々炭
素原子1〜3個の2つのアルキル置換基を有するもの、
並びに特にアミノ基に対する少なくとも1つのオルト位
置にエチル、n−プロピル及び/又はイソプロピル置換
基及び随意にアミノ基に対する他のオルト位置にメチル
置換基を有するものである。これらの好ましいジアミン
及び特に好ましいジアミンには、2,4−ジアミノメシ
チレン、1.3.5− )ジエチル−2,4−ジアミノ
ベンゼン、1.3.5− )リイソブロビルー2.4−
ジアミノベンゼン、1−メチル−3,5−ジエチル−2
,4−ジアミノベンゼン及びこれと1−メチル−3,5
−ジエチル−2,6−ジアミノベンゼンとの商業的混合
物、4.6−シメチルー2−エチル−1,3−ジアミノ
ベンゼン、3.5.3’、 5’−テトラエチル−4,
4′−ジアミノジフェニルメタン、3,5゜3’、5’
−テトライソプロピル−4,4′−ジアミノジフェニル
メタン及び3.5−ジエチル−3’、5’−ジイソプロ
ピル−4,4′−ジアミノジフェニルメタンがある。こ
れらの芳香族ジアミンのいずれの混合物も用いられ得る
。
1−メチル−3,5−ジエチル−2,4−アアミノベン
ゼン及びこれと混合物全体を基準として約35重量%ま
での1−メチル−3,5−ジエチル−2,6−ジアミノ
ベンゼン<rJETOA>との商業的混合物が、成分e
)として特に好ましい。
ゼン及びこれと混合物全体を基準として約35重量%ま
での1−メチル−3,5−ジエチル−2,6−ジアミノ
ベンゼン<rJETOA>との商業的混合物が、成分e
)として特に好ましい。
適当な触媒f)には特に、公知の第3級アミン例えばト
リエチルアミン、トリブチルアミン、N−メチル−モル
ホリン、N−エチル−モルホリン、N−ココモルホリン
、N、N、N’、N’−テトラメチル−エチレンジアミ
ン、1.4−ジアザビシクロ=(2,2,2)−オクタ
ン、N−メチル−N′−ジメチルアミノエチルピペラジ
ン、N、N−ジメチル−シクロヘキシルアミン、N、N
、N’。
リエチルアミン、トリブチルアミン、N−メチル−モル
ホリン、N−エチル−モルホリン、N−ココモルホリン
、N、N、N’、N’−テトラメチル−エチレンジアミ
ン、1.4−ジアザビシクロ=(2,2,2)−オクタ
ン、N−メチル−N′−ジメチルアミノエチルピペラジ
ン、N、N−ジメチル−シクロヘキシルアミン、N、N
、N’。
N′−テトラメチル−1,3−ブタンジアミン N。
N−ジメチルイミダゾール−β−フェニルエチルアミン
、1.2−ジメチルイミダゾール及び2−メチルイミダ
ゾールがある。
、1.2−ジメチルイミダゾール及び2−メチルイミダ
ゾールがある。
有機金属触媒特に有機スズ触媒も用いられ得、例えばカ
ルボン酸のスズ(n)塩(例えばスズ(II)アセテー
ト、スズ(II)オクトエート、スズ(n)エチルヘキ
ソエート及びスズ(II)ラウレート)及びカルボン酸
のジアルキルスズ塩(例えばジブチルスズジアセテート
、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズマレエート
及びジオクチルスズジアセテート)である、これらの触
媒は、単独で又は第3級アミンと組み合わせて用いられ
得る。触媒の他の例及び触媒の機構に関する詳細は、「
タンストシュトラフ・ハンドブーツ(Kuns−tst
off Handbuch)、 Vol、■、フイーヴ
エーク(Vieweg)及びヘヒトレン(Hδchtl
en)発行、カール・ハンザ−・フエアラーク(Car
l−Hanser−Verlag) 。
ルボン酸のスズ(n)塩(例えばスズ(II)アセテー
ト、スズ(II)オクトエート、スズ(n)エチルヘキ
ソエート及びスズ(II)ラウレート)及びカルボン酸
のジアルキルスズ塩(例えばジブチルスズジアセテート
、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズマレエート
及びジオクチルスズジアセテート)である、これらの触
媒は、単独で又は第3級アミンと組み合わせて用いられ
得る。触媒の他の例及び触媒の機構に関する詳細は、「
タンストシュトラフ・ハンドブーツ(Kuns−tst
off Handbuch)、 Vol、■、フイーヴ
エーク(Vieweg)及びヘヒトレン(Hδchtl
en)発行、カール・ハンザ−・フエアラーク(Car
l−Hanser−Verlag) 。
ミニヒ(Miinich)+ 1966、例えば第96
〜102頁」に記載されている。
〜102頁」に記載されている。
触媒又は触媒の組み合わせは、好ましくは成分b)ない
しg)の重量の合計を基準として触媒又は触媒の組み合
わせ約0.01〜5重量%特に約0.05〜2重量%の
量で用いられる。
しg)の重量の合計を基準として触媒又は触媒の組み合
わせ約0.01〜5重量%特に約0.05〜2重量%の
量で用いられる。
随意的な助剤及び添加剤g)には、膨張剤、表面活性物
質、フオーム安定剤及び内部離型剤がある。
質、フオーム安定剤及び内部離型剤がある。
適当な膨張剤の例には、水、メチレンクロライド、モノ
フルオロトリクロロメタン、ジクロロジフルオロメタン
、クロロジフルオロメタン及び不活性ガス(例えば窒素
、空気又は二酸化炭素)がある、不活性ガスが用いられ
る場合、ベンチュリメータ又は中空攪拌機を用いて(D
E−O3(強国特許公開明細書)第3,244.037
号による。)、成分b)ないしe)の混合物を基準とし
て少なくとも10容量好ましくは少なくとも20容量%
の量(標準圧に基づく、)の該ガスを添合することによ
り、反応混合物はガスが充填される。
フルオロトリクロロメタン、ジクロロジフルオロメタン
、クロロジフルオロメタン及び不活性ガス(例えば窒素
、空気又は二酸化炭素)がある、不活性ガスが用いられ
る場合、ベンチュリメータ又は中空攪拌機を用いて(D
E−O3(強国特許公開明細書)第3,244.037
号による。)、成分b)ないしe)の混合物を基準とし
て少なくとも10容量好ましくは少なくとも20容量%
の量(標準圧に基づく、)の該ガスを添合することによ
り、反応混合物はガスが充填される。
出発物質の均質化を助成する化合物は、表面活性物質と
して働(、それらの例には、脂肪酸のナトリウム塩及び
脂肪酸とアミンとの塩例えばオレイン酸ジエチルアミン
又はステアリン酸ジェタノールアミンがある。
して働(、それらの例には、脂肪酸のナトリウム塩及び
脂肪酸とアミンとの塩例えばオレイン酸ジエチルアミン
又はステアリン酸ジェタノールアミンがある。
用いられるフオーム安定剤は、主に水溶性ポリエーテル
シロキサンである。これらの化合物の構造は一般に、エ
チレンオキシドとプロピレンオキシドのコポリマーでか
つそれにポリジメチルシロキサン基が結合したものを基
材としている。この種のフオーム安定剤は、例えばUS
−P (米国特許)第2,764.565号に記載され
ている。
シロキサンである。これらの化合物の構造は一般に、エ
チレンオキシドとプロピレンオキシドのコポリマーでか
つそれにポリジメチルシロキサン基が結合したものを基
材としている。この種のフオーム安定剤は、例えばUS
−P (米国特許)第2,764.565号に記載され
ている。
膨張剤、表面活性物質及びフオーム安定剤が用いられる
場合、それらの量は、一般に成分a)ないしg)の総重
量を基準として約15重量%未満好ましくは約10重量
%以下である。
場合、それらの量は、一般に成分a)ないしg)の総重
量を基準として約15重量%未満好ましくは約10重量
%以下である。
随意的な助剤g)にはまた、公知の内部離型剤があり、
例えばDH−O3(強国特許公開明細書)第1.953
.637号C−IJS−P (米国特許)第3,726
,952号) 、DB−O3第2,121,670号(
−GB−P (英国特許)第1,365.215号”)
、DIl−O5第2,431,968号(−US−P
第4.098,731号)又はDH−O5第2,404
,310号(US−P第4,058,492号)に記載
されているものがある0次のものが好ましい離型剤であ
る:少なくとも12個の脂肪族炭素原子を含有する脂肪
酸と2個又はそれ以上の炭素原子を含有する第1級モノ
−、ジ−又はポリアミンもしくはアミド基又はエステル
基を有しかつ少なくとも1個の第1級、第2級又は第3
級アミノ基を含有するアミンとから得られる少なくとも
25個の脂肪族炭素原子を含有する脂肪酸塩、少なくと
も5のヒドロキシル価又は酸価を有する単官能及び/又
は多官能カルボン酸と多官能アルコールとから得られか
つcoon基及び/又はOH基を含有する飽和及び/又
は不飽和のエステル、リシノール酸と長鎖脂肪酸とのエ
ステル型反応生成物、カルボン酸と第3級アミンとの塩
、並びに天然及び/又は合成の油、脂肪又はワックス。
例えばDH−O3(強国特許公開明細書)第1.953
.637号C−IJS−P (米国特許)第3,726
,952号) 、DB−O3第2,121,670号(
−GB−P (英国特許)第1,365.215号”)
、DIl−O5第2,431,968号(−US−P
第4.098,731号)又はDH−O5第2,404
,310号(US−P第4,058,492号)に記載
されているものがある0次のものが好ましい離型剤であ
る:少なくとも12個の脂肪族炭素原子を含有する脂肪
酸と2個又はそれ以上の炭素原子を含有する第1級モノ
−、ジ−又はポリアミンもしくはアミド基又はエステル
基を有しかつ少なくとも1個の第1級、第2級又は第3
級アミノ基を含有するアミンとから得られる少なくとも
25個の脂肪族炭素原子を含有する脂肪酸塩、少なくと
も5のヒドロキシル価又は酸価を有する単官能及び/又
は多官能カルボン酸と多官能アルコールとから得られか
つcoon基及び/又はOH基を含有する飽和及び/又
は不飽和のエステル、リシノール酸と長鎖脂肪酸とのエ
ステル型反応生成物、カルボン酸と第3級アミンとの塩
、並びに天然及び/又は合成の油、脂肪又はワックス。
N−ジメチルアミノプロピルアミンとオレイン酸又はタ
ル油脂肪酸との反応によって得られるアミド基含有アミ
ンのオレイン酸塩又はタル油脂肪酸塩並びに2モルのオ
レイン酸と1モルの1.4−ジアザ−ビシクロ−(2,
2,2)−オクタンとの塩が特に好ましい。
ル油脂肪酸との反応によって得られるアミド基含有アミ
ンのオレイン酸塩又はタル油脂肪酸塩並びに2モルのオ
レイン酸と1モルの1.4−ジアザ−ビシクロ−(2,
2,2)−オクタンとの塩が特に好ましい。
これらの例示した好ましい離型剤は別として、当該技術
で公知の他の離型剤もまた、原則的に本発明による方法
において単独で又は上記に例示した好ましい離型剤と一
緒に用いられ得る。これらの他の適当な離型剤には、[
111−AS (強国特許公告明細書)第2,307.
589号による脂肪酸エステルとポリイソシアネートと
の反応生成物、0H−O3(強国特許公開明細書)第2
.356.692号(US−P (米国特許)第4.0
33,912号)による反応性水素原子含をポリシロキ
サンとモノ−及び/又はポリイソシアネートとの反応生
成物、DIl−O5第2,363.452号< −us
−p第4 、024 、090号)によるヒドロキシメ
チル基含有ポリシロキサンとモノ−及び/又はポリカル
ボン酸とのエステル、およびDIl −O5第2.42
7,273号又はDH−O5第2,431,968号(
US−P第4.098,731号)によるアミノ基含有
ポリシロキサンと脂肪酸との塩。
で公知の他の離型剤もまた、原則的に本発明による方法
において単独で又は上記に例示した好ましい離型剤と一
緒に用いられ得る。これらの他の適当な離型剤には、[
111−AS (強国特許公告明細書)第2,307.
589号による脂肪酸エステルとポリイソシアネートと
の反応生成物、0H−O3(強国特許公開明細書)第2
.356.692号(US−P (米国特許)第4.0
33,912号)による反応性水素原子含をポリシロキ
サンとモノ−及び/又はポリイソシアネートとの反応生
成物、DIl−O5第2,363.452号< −us
−p第4 、024 、090号)によるヒドロキシメ
チル基含有ポリシロキサンとモノ−及び/又はポリカル
ボン酸とのエステル、およびDIl −O5第2.42
7,273号又はDH−O5第2,431,968号(
US−P第4.098,731号)によるアミノ基含有
ポリシロキサンと脂肪酸との塩。
かかる内部離型剤が用いられる場合、それらは反応混合
物全体を基準として15重量%まで好ましくは10重量
%以下の総量で本方法に用いられる。
物全体を基準として15重量%まで好ましくは10重量
%以下の総量で本方法に用いられる。
他の随意的な添加剤g)には、充填剤、染料、顔料及び
難燃剤がある。
難燃剤がある。
次のものは充填剤特に強化充填剤の例であるニジリケー
ド無機物質例えばアンチボライト、セルペンチン、ホー
ンプレンデ、アンフィバイル、クリソタイル及びタルク
の如き板状シリケート、金属酸化物例えばカオリン、ア
ルミニウム酸化物、チタン酸化物及び鉄酸化物、金属塩
例えば白亜及び重晶石、無機顔料例えば硫化カドミウム
又は硫化亜鉛、ガラス、粉末アスベスト等、天然及び合
成の繊維状無機物質例えばアスベスト、ウオラストナイ
ト及び特に種々の長さの随意にサイズ剤で処理されたガ
ラス繊維を用いることが好ましい。
ド無機物質例えばアンチボライト、セルペンチン、ホー
ンプレンデ、アンフィバイル、クリソタイル及びタルク
の如き板状シリケート、金属酸化物例えばカオリン、ア
ルミニウム酸化物、チタン酸化物及び鉄酸化物、金属塩
例えば白亜及び重晶石、無機顔料例えば硫化カドミウム
又は硫化亜鉛、ガラス、粉末アスベスト等、天然及び合
成の繊維状無機物質例えばアスベスト、ウオラストナイ
ト及び特に種々の長さの随意にサイズ剤で処理されたガ
ラス繊維を用いることが好ましい。
充填剤は、一種類で又は混合物として用いられ得る。充
填剤が用いられる場合、有利には成分b)ないしg)の
重量を基準として約50重量%まで好ましくは約30重
量%までの量で反応混合物に添加される。
填剤が用いられる場合、有利には成分b)ないしg)の
重量を基準として約50重量%まで好ましくは約30重
量%までの量で反応混合物に添加される。
トリクレジルホスフェート、トリス−2−クロロエチル
ホスフェート、トリス−クロロプロピルホスフェート及
びトリス−2,3−ジブロモプロピルホスフェートが、
適当な難燃剤の例である。
ホスフェート、トリス−クロロプロピルホスフェート及
びトリス−2,3−ジブロモプロピルホスフェートが、
適当な難燃剤の例である。
上記のハロゲン化ホスフェートに加えて、水酸化アルミ
ニウム、ポリリン酸アルミニウム又は硫酸カルシウムの
如き無機難燃剤が用いられ得る。
ニウム、ポリリン酸アルミニウム又は硫酸カルシウムの
如き無機難燃剤が用いられ得る。
一般に、成分b)ないしg)の合計を基準として約25
重量%までの上記の難燃剤を用いることが有利である。
重量%までの上記の難燃剤を用いることが有利である。
随意的な添加剤g)にはまた、必要に応じて饋切断をも
らたらすように働き得るブタノール、2−エチルヘキサ
ノール、オクタツール、ドデカノール又はシクロヘキサ
ノールの如きm個アルコールがあるが、反応混合物は一
般にかかるm個アルコールを含有しない。
らたらすように働き得るブタノール、2−エチルヘキサ
ノール、オクタツール、ドデカノール又はシクロヘキサ
ノールの如きm個アルコールがあるが、反応混合物は一
般にかかるm個アルコールを含有しない。
慣用の助剤及び添加剤に関する更なる詳細は、技術文献
例えばジエイ・エイチ・サウンダーズ(J、H,5au
nders)及びケイ・シー・フリツシュ(K。
例えばジエイ・エイチ・サウンダーズ(J、H,5au
nders)及びケイ・シー・フリツシュ(K。
C,Fr1sch)の論文「1ハイ・ボリマーズ(Hi
ghPolymers)”+ Vo 1 、X Vl
* ポリウレタンズ(Poly−urethanes)
+ パート2.インターサイエンス・パブリツシャー
ズ(Intersctence Publishers
)。
ghPolymers)”+ Vo 1 、X Vl
* ポリウレタンズ(Poly−urethanes)
+ パート2.インターサイエンス・パブリツシャー
ズ(Intersctence Publishers
)。
1962及び1964 Jに見られる。
本発明による方法は、成分b)ないしe)を混合して“
ポリオール成分”をつくり、次いでポリイソシアネート
成分a)と−緒に反応射出成形法によって仕上げ(加工
)を行うことにより実施され得る。
ポリオール成分”をつくり、次いでポリイソシアネート
成分a)と−緒に反応射出成形法によって仕上げ(加工
)を行うことにより実施され得る。
触媒f)並びに助剤及び添加剤g) (用いられる場合
)は一般に“ポリオール成分”に添加されるかあるいは
ポリオール成分の調製前に成分b)ないしe)のうちの
1つ又はそれ以上に添加されるけれども、この処理操作
は必須ではなく、何故なら、触媒並びに助剤及び添加剤
は、これらがポリイソシアネート成分a)と相容性であ
る場合ポリイソシアネート成分a)と−緒にされ得るか
らである。
)は一般に“ポリオール成分”に添加されるかあるいは
ポリオール成分の調製前に成分b)ないしe)のうちの
1つ又はそれ以上に添加されるけれども、この処理操作
は必須ではなく、何故なら、触媒並びに助剤及び添加剤
は、これらがポリイソシアネート成分a)と相容性であ
る場合ポリイソシアネート成分a)と−緒にされ得るか
らである。
種々の成分b)ないしe)から6ボリオ一ル成分”を調
製する場合、これらの個々の成分の種類及び量的割合は
次の条件を満たすように選ばれる。
製する場合、これらの個々の成分の種類及び量的割合は
次の条件を満たすように選ばれる。
(i) 成分b)ないしe)の総重量を基準として成
分b)の割合は、少なくとも約10重量%好ましくは少
なくとも約20重量%である。
分b)の割合は、少なくとも約10重量%好ましくは少
なくとも約20重量%である。
(ii) 成分b)ないしe)の総重量を基準として
成分C)の割合は、約10〜60重量%好ましくは約2
0〜40重量%である。
成分C)の割合は、約10〜60重量%好ましくは約2
0〜40重量%である。
(iti) 成分b)ないしe)の総重量を基準とし
て随意的成分d)の割合は、約40重量%まで好ましく
は約25重量%までである。
て随意的成分d)の割合は、約40重量%まで好ましく
は約25重量%までである。
(iv) 成分b)ないしe)の総重量を基準とじて
随意的成分e)の量は、多くて約10重量%である。
随意的成分e)の量は、多くて約10重量%である。
(V) “ポリオール成分“の平均ヒドロキシル価
は、約300+wgのKOH/gより大きく好ましくは
約400a+gのKOH/gより大きい。
は、約300+wgのKOH/gより大きく好ましくは
約400a+gのKOH/gより大きい。
成分d)及び/又はe)が第1級及び/又は第2級のア
ミノ基を含有する場合は、上記の“ヒドロキシル価”は
これらの成分の1アミン価”又は”NH価”を含む、こ
のアミン価又はNH価もまた、真のヒドロキシル価のよ
うに滴定によって決定され得そしてKOHのmg数/g
で与えられ、それ放臭のヒドロキシル価と当価であり、
ヒドロキシル価と交換可能である。
ミノ基を含有する場合は、上記の“ヒドロキシル価”は
これらの成分の1アミン価”又は”NH価”を含む、こ
のアミン価又はNH価もまた、真のヒドロキシル価のよ
うに滴定によって決定され得そしてKOHのmg数/g
で与えられ、それ放臭のヒドロキシル価と当価であり、
ヒドロキシル価と交換可能である。
更に、本発明による方法が実施される前に成分a)及び
/又は成分b)ないしe)からなる1ポリオ一ル成分”
がある程度の枝分れを有するように注意されるべきであ
り、何故なら、専ら二官能出発物質を用いることは好ま
しさの点で劣るからである。
/又は成分b)ないしe)からなる1ポリオ一ル成分”
がある程度の枝分れを有するように注意されるべきであ
り、何故なら、専ら二官能出発物質を用いることは好ま
しさの点で劣るからである。
かくして、二官能ポリイソシアネートが用いられる場合
即ち成分a)がジイソシアネートを基材とする場合、“
ポリオール成分”の平均官能性は少なくとも約2.30
であるべきである。逆に、成分b)ないしe)が専ら二
官能化合物からなる場合、ポリイソシアネート成分は少
なくとも約2.30のイソシアネート官能性を有すべき
である。イソシアネート指数100を基準として、出発
成分すべての平均官能性即ち成分a)の官能性及び“ポ
リオール成分”の平均官能性の算術平均は、少なくとも
約2.15であるべきである。
即ち成分a)がジイソシアネートを基材とする場合、“
ポリオール成分”の平均官能性は少なくとも約2.30
であるべきである。逆に、成分b)ないしe)が専ら二
官能化合物からなる場合、ポリイソシアネート成分は少
なくとも約2.30のイソシアネート官能性を有すべき
である。イソシアネート指数100を基準として、出発
成分すべての平均官能性即ち成分a)の官能性及び“ポ
リオール成分”の平均官能性の算術平均は、少なくとも
約2.15であるべきである。
本発明による方法において、反応成分の量的割合は、約
70〜130好ましくは約90〜110のイソシアネー
ト指数を有する反応混合物をもたらすように計算される
。「イソシアネート指数」は、イソシアネート基の数を
イソシアネート反応性基の数で割った商に100を掛け
たものを意味する。
70〜130好ましくは約90〜110のイソシアネー
ト指数を有する反応混合物をもたらすように計算される
。「イソシアネート指数」は、イソシアネート基の数を
イソシアネート反応性基の数で割った商に100を掛け
たものを意味する。
成分を一緒に混合することによって得られた混合物は、
モールド中に導入される。膨張剤の量(用いられる場合
)及びモールド中に導入される混合物の量は、一般に約
0.8〜1.4g/−好ましくは約0.9〜1.2g/
−特に約1.0〜1.18g/−の密度を有する成形品
をもたらすように計算される。特に無機充填剤が用いら
れる場合、1.2g/c!1より大きい密度を有する成
形品が製造され得る0本発明により得られ得る成形品は
一般にミクロセルラープラスチックであるけれども、モ
ールドが完全に満たされる場合、特に膨張剤及び/又は
空気の如き不活性ガスが用いられない場合、中実成形品
も得られ得る。成形品は、一般に約30〜180秒好ま
しくは約60〜90秒の成形時間後モールドから取り出
され得る。
モールド中に導入される。膨張剤の量(用いられる場合
)及びモールド中に導入される混合物の量は、一般に約
0.8〜1.4g/−好ましくは約0.9〜1.2g/
−特に約1.0〜1.18g/−の密度を有する成形品
をもたらすように計算される。特に無機充填剤が用いら
れる場合、1.2g/c!1より大きい密度を有する成
形品が製造され得る0本発明により得られ得る成形品は
一般にミクロセルラープラスチックであるけれども、モ
ールドが完全に満たされる場合、特に膨張剤及び/又は
空気の如き不活性ガスが用いられない場合、中実成形品
も得られ得る。成形品は、一般に約30〜180秒好ま
しくは約60〜90秒の成形時間後モールドから取り出
され得る。
モールド中に導入される混合物の初期温度は、一般に約
20〜80℃好ましくは約30〜50tの範囲にあるよ
うに選ばれる。モールドの温度は、一般に約40〜10
0℃好ましくは約50〜70℃である。
20〜80℃好ましくは約30〜50tの範囲にあるよ
うに選ばれる。モールドの温度は、一般に約40〜10
0℃好ましくは約50〜70℃である。
本発明による方法は、高衝撃強度を有する高品質の硬質
成形品例えば技術的な目的用の装置のハウジング又は部
分の製造のために特に適する。
成形品例えば技術的な目的用の装置のハウジング又は部
分の製造のために特に適する。
次の例によって本発明を更に説明するが、これらの例に
よって本発明を限定する意図ではない。
よって本発明を限定する意図ではない。
これらの例において、別設指摘がなければ部及び百分率
はすべて重量による。
はすべて重量による。
例
例■〜■における使用成分は、射出成形法(R1)I)
によって処理された。イソシアネート反応性基を含有す
る成分b)ないしe)が最初に助剤及び添加剤と一緒に
されて“ポリオール成分”がつくられ、次いで110の
イソシアネート指数をもたらすのに充分な量のポリイソ
シアネート成分a)と−緒に仕上げ(加工)がなされた
。この目的のため、30℃の温度に維持された反応性成
分が高圧装置中に導入され、そして動力制御型混合ヘッ
ド中で激しく混合された後金属製モールド中に加圧導入
された。
によって処理された。イソシアネート反応性基を含有す
る成分b)ないしe)が最初に助剤及び添加剤と一緒に
されて“ポリオール成分”がつくられ、次いで110の
イソシアネート指数をもたらすのに充分な量のポリイソ
シアネート成分a)と−緒に仕上げ(加工)がなされた
。この目的のため、30℃の温度に維持された反応性成
分が高圧装置中に導入され、そして動力制御型混合ヘッ
ド中で激しく混合された後金属製モールド中に加圧導入
された。
該モールドは、充填される前60℃の温度にありかつ外
部離型剤(「ポストボックス(Post Box)10
1069 、D−2800、ブレメン(Bremen)
1のアクモス・ケム・ファブリック(Acmos C
hew、 Fabrik)製のアクモシル(Acmos
il) 180J )で内壁が塗布されているアルミニ
ウム製のシート型モールドであり、次の寸法を有する成
形部品を製造するように設計されていた: 長さ 1000m? 幅 500an 厚さ 41111 スプルー チョーカーパー アニリン/ホルムアルデヒドの縮合物のホスゲン化によ
って製造されたジフェニルメタン系のポリイソシアネー
ト混合物。
部離型剤(「ポストボックス(Post Box)10
1069 、D−2800、ブレメン(Bremen)
1のアクモス・ケム・ファブリック(Acmos C
hew、 Fabrik)製のアクモシル(Acmos
il) 180J )で内壁が塗布されているアルミニ
ウム製のシート型モールドであり、次の寸法を有する成
形部品を製造するように設計されていた: 長さ 1000m? 幅 500an 厚さ 41111 スプルー チョーカーパー アニリン/ホルムアルデヒドの縮合物のホスゲン化によ
って製造されたジフェニルメタン系のポリイソシアネー
ト混合物。
イソシアネート含有率 31%
平均イソシアネート官能性 2.4
粘度(25℃) i 30mPa、s
炭分Uニ トリメチロールプロパンのエトキシ化生成物。
炭分Uニ トリメチロールプロパンのエトキシ化生成物。
分子量 672
官能性 3
底立虱とニ
トリメチロールプロパンのプロポキシ化生成物。
分子量 165
官能性 3
底j四カー:
エチレンジアミンのプロポキシ化生成物。
分子量 280
官能性 4
底分吐ニ
トリメチロールプロパンを75 :15のモル比のプロ
ピレンオキシドとエチレンオキシドとの混合物でアルコ
キシ化し、次いでそのアルコキシ化生成物を使用アルキ
レンオキシドの全モル数を基準として10モル%のプロ
ピレンオキシドでプロポキシ化することによって製造さ
れたポリエーテルポリオール。
ピレンオキシドとエチレンオキシドとの混合物でアルコ
キシ化し、次いでそのアルコキシ化生成物を使用アルキ
レンオキシドの全モル数を基準として10モル%のプロ
ピレンオキシドでプロポキシ化することによって製造さ
れたポリエーテルポリオール。
分子量 3660
官能性 3
底立吐:
30%の1−メチル−3,5ジエチル−2,6−ジアミ
ノベンゼンと70%の1−メチル−3,5−ジエチル−
2,4−ジアミノベンゼンとの混合物。
ノベンゼンと70%の1−メチル−3,5−ジエチル−
2,4−ジアミノベンゼンとの混合物。
N8価 630
戒j」n−ニ
トリエチレンジアミン。
威jゴカーー
ジメチルスズ(IV)ジラウレート。
1:うr−二
DE−O3(強国特許公開明細書)第1,953,63
7号による、2モルのタル油と1モルのN、N−ジメチ
ルアミノ−プロピルアミンとの反応生成物(乳化剤かつ
内部離型刻として作用する。)。
7号による、2モルのタル油と1モルのN、N−ジメチ
ルアミノ−プロピルアミンとの反応生成物(乳化剤かつ
内部離型刻として作用する。)。
本発明は説明の目的のために上記に詳述されているけれ
ども、かかる詳述は専ら該目的のためであること、並び
に特許請求の範囲によって限定され得る場合を除いて本
発明の精神及び範囲から逸脱することなく種々の変更態
様が当業者によってなされ得ることが理解されるべきで
ある。
ども、かかる詳述は専ら該目的のためであること、並び
に特許請求の範囲によって限定され得る場合を除いて本
発明の精神及び範囲から逸脱することなく種々の変更態
様が当業者によってなされ得ることが理解されるべきで
ある。
Claims (2)
- (1)a)ジフェニルメタン系のジ−及び/又はポリイ
ソシアネート、 b)500〜999の分子量範囲内のポリエーテルポリ
オール、 c)62〜499の分子量範囲内の有機ポリヒドロキシ
ル化合物、 d)随意に、少なくとも2個のイソシアネート反応性基
を含有しかつ1000〜約10,000の分子量範囲内
のポリエーテル、 e)随意に、500未満の分子量を有する芳香族ジアミ
ン、 からなる混合物を、 f)イソシアネート付加反応を促進させる触媒の存在下
で、 反応射出成形法に従つて反応させることにより、約0.
8〜1.4g/cm^2の密度及び少なくとも約180
0N/mm^2のDIN53,457による屈曲モジユ
ラスを有するポリウレタン成形品を製造する方法におい
て、(i)成分b)として用いるポリエーテルポリオー
ルが、ポリエーテル鎖中に組み込まれたエチレンオキシ
ド単位を少なくとも30重量%有し、(ii)成分d)
を、成分b)ないしd)の重量を基準として0〜約40
重量%の量で用い、かつ(iii)成分b)〜e)の種
類及び量的割合を、これらの成分の混合物の平均ヒドロ
キシル価が300より大きくなるように選ぶ、 ことを特徴とする上記方法。 - (2)(i)成分b)を、成分b)ないしe)の総重量
を基準として少なくとも約20重量%の量で用い、(i
i)成分e)を、成分b)ないしe)の総重量を基準と
して多くとも10重量%の量で用いる、ことを特徴とす
る特許請求の範囲第1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3636604.8 | 1986-10-28 | ||
DE19863636604 DE3636604A1 (de) | 1986-10-28 | 1986-10-28 | Verfahren zur herstellung von polyurethanformkoerpern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63122723A true JPS63122723A (ja) | 1988-05-26 |
Family
ID=6312616
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62269533A Pending JPS63122723A (ja) | 1986-10-28 | 1987-10-27 | ポリウレタン成形品を製造する方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5028684A (ja) |
EP (1) | EP0265781B1 (ja) |
JP (1) | JPS63122723A (ja) |
CA (1) | CA1334557C (ja) |
DE (2) | DE3636604A1 (ja) |
ES (1) | ES2019357B3 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0280419A (ja) * | 1988-09-16 | 1990-03-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 硬質ウレタンフォーム |
JPH04226523A (ja) * | 1990-07-06 | 1992-08-17 | General Motors Corp <Gm> | 自己強化性ポリウレタン組成物 |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4857561A (en) * | 1988-08-30 | 1989-08-15 | Mobay Corporation | Novel neopentyladipate based prepolymers and reaction injection molded products made therefrom |
DE4022663C2 (de) * | 1990-07-17 | 1999-11-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanformkörpern |
ES2099240T3 (es) * | 1991-05-03 | 1997-05-16 | Ciba Geigy Ag | Componente poliolico para la fabricacion de piezas moldeadas de poliuretano. |
US5233009A (en) * | 1991-11-07 | 1993-08-03 | Miles Inc. | Polyurethanes comprising the reaction of an isocyanate terminated prepolymer and a polyol mixture comprising triols and an organic diamine |
JPH09506641A (ja) * | 1992-06-26 | 1997-06-30 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | ポリウレタン/ポリ尿素エラストマー |
EP0581739B1 (de) * | 1992-07-30 | 1996-12-27 | Ciba SC Holding AG | Härterzusammensetzung für die Herstellung von Polyurethanformkörpern |
CA2107950C (en) * | 1992-10-22 | 2001-08-14 | Bayer Corporation | Stabilization of rim systems containing acidic additives |
US5554713A (en) * | 1995-01-06 | 1996-09-10 | Azon Usa Inc. | Thermosetting castable and curable polyurethane-urea polymers having improved flow and end-waste characteristics for insulating thermal barriers |
EP1194480B1 (en) | 1999-07-13 | 2005-10-19 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Filler mixtures |
DE10150558A1 (de) * | 2001-10-15 | 2003-04-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von massiven Polyurethan-Formkörpern |
JPWO2004058899A1 (ja) * | 2002-12-25 | 2006-04-27 | 富士ゼロックス株式会社 | 混合液、構造体、および構造体の形成方法 |
BRPI0403713B1 (pt) * | 2004-08-30 | 2021-01-12 | Universidade Estadual De Campinas - Unicamp | processo de fabricação de um pigmento branco baseado na síntese de partículas ocas de ortofosfato ou polifosfato de alumínio |
US7763359B2 (en) * | 2004-08-30 | 2010-07-27 | Bunge Fertilizantes S.A. | Aluminum phosphate, polyphosphate and metaphosphate particles and their use as pigments in paints and method of making same |
US20070176324A1 (en) * | 2006-01-27 | 2007-08-02 | Sdgi Holdings, Inc. | Methods of injection molding a polymeric orthopedic device |
DE102006032187A1 (de) * | 2006-07-12 | 2008-01-24 | Bayer Materialscience Ag | Polyharnstoff-Polyurethan-Formkörper und Verfahren zu ihrer Herstellung |
CN103937319B (zh) * | 2006-08-11 | 2016-03-30 | 鲍吉肥料公司 | 磷酸铝或多聚磷酸铝颗粒的制备 |
US9023145B2 (en) | 2008-02-12 | 2015-05-05 | Bunge Amorphic Solutions Llc | Aluminum phosphate or polyphosphate compositions |
AR075381A1 (es) * | 2009-02-10 | 2011-03-30 | Unicamp | Uso de particulas de fosfato, polifosfato y metafosfato, de aluminio en aplicaciones de recubrimiento de papeles. |
US9005355B2 (en) | 2010-10-15 | 2015-04-14 | Bunge Amorphic Solutions Llc | Coating compositions with anticorrosion properties |
US9371454B2 (en) | 2010-10-15 | 2016-06-21 | Bunge Amorphic Solutions Llc | Coating compositions with anticorrosion properties |
US9078445B2 (en) | 2012-04-16 | 2015-07-14 | Bunge Amorphic Solutions Llc | Antimicrobial chemical compositions |
US9155311B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-10-13 | Bunge Amorphic Solutions Llc | Antimicrobial chemical compositions |
US9611147B2 (en) | 2012-04-16 | 2017-04-04 | Bunge Amorphic Solutions Llc | Aluminum phosphates, compositions comprising aluminum phosphate, and methods for making the same |
WO2021195727A1 (pt) * | 2020-03-31 | 2021-10-07 | Santanna Andrea | Recipiente reutilizável, biodegradável e compostável para consumo de bebidas quentes e frias |
EP4335895A1 (en) | 2022-09-07 | 2024-03-13 | Armacell Enterprise GmbH & Co. KG | Composite article comprising aerogel particles and a foam |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57209920A (en) * | 1981-06-18 | 1982-12-23 | Sanyo Chem Ind Ltd | Production of polyurethane |
JPS5817116A (ja) * | 1981-07-23 | 1983-02-01 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 難燃性硬質ウレタン成形品の製造法 |
JPS59100124A (ja) * | 1982-11-30 | 1984-06-09 | Asahi Oorin Kk | 硬質フオ−ムの成形方法 |
JPS6164712A (ja) * | 1984-08-30 | 1986-04-03 | テキサコ・デベロツプメント・コーポレーシヨン | 反応射出成形弾性体 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1209243B (de) * | 1960-05-10 | 1966-01-20 | Brasseler Geb | Bohrer fuer zahnaerztliche Zwecke |
NL295699A (ja) * | 1962-07-24 | |||
DE1694138C2 (de) * | 1967-03-15 | 1982-06-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von harten Schaumstoff-Formteilen |
CH583265A5 (ja) * | 1974-01-02 | 1976-12-31 | Inter Polymer Res Corp | |
US4218543A (en) * | 1976-05-21 | 1980-08-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Rim process for the production of elastic moldings |
DE2622951B2 (de) * | 1976-05-21 | 1979-09-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von elastischen Fonnkörpern |
DE3147736A1 (de) * | 1981-12-02 | 1983-06-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von elastischen formkoerpern |
DE3215907A1 (de) * | 1982-04-29 | 1983-11-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von kompakten oder zellhaltigen formkoerpern aus polyharnstoff-polyurethan-elastomeren |
US4385133A (en) * | 1982-06-07 | 1983-05-24 | The Upjohn Company | Novel compositions and process |
US4530941A (en) * | 1983-01-26 | 1985-07-23 | The Dow Chemical Company | Reaction injection molded polyurethanes employing high molecular weight polyols |
US4549007A (en) * | 1983-06-23 | 1985-10-22 | Gaf Corporation | Diamine/diol chain extender blends for rim process |
US4448903A (en) * | 1983-07-25 | 1984-05-15 | Mobay Chemical Corporation | Novel system for the production of polyurethanes |
DE3405679A1 (de) * | 1984-02-17 | 1985-08-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zelligen polyurethan-polyharnstoff-formkoerpern |
US4532316A (en) * | 1984-05-29 | 1985-07-30 | W. L. Gore & Assoc., Inc. | Phase separating polyurethane prepolymers and elastomers prepared by reacting a polyol having a molecular weight of 600-3500 and isocyanate and a low molecular weight chain extender in which the ratios of reactants have a limited range |
-
1986
- 1986-10-28 DE DE19863636604 patent/DE3636604A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-08-05 US US07/081,958 patent/US5028684A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-15 DE DE8787115069T patent/DE3766346D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-15 ES ES87115069T patent/ES2019357B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-15 EP EP87115069A patent/EP0265781B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-27 CA CA000550397A patent/CA1334557C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-10-27 JP JP62269533A patent/JPS63122723A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57209920A (en) * | 1981-06-18 | 1982-12-23 | Sanyo Chem Ind Ltd | Production of polyurethane |
JPS5817116A (ja) * | 1981-07-23 | 1983-02-01 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 難燃性硬質ウレタン成形品の製造法 |
JPS59100124A (ja) * | 1982-11-30 | 1984-06-09 | Asahi Oorin Kk | 硬質フオ−ムの成形方法 |
JPS6164712A (ja) * | 1984-08-30 | 1986-04-03 | テキサコ・デベロツプメント・コーポレーシヨン | 反応射出成形弾性体 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0280419A (ja) * | 1988-09-16 | 1990-03-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 硬質ウレタンフォーム |
JPH04226523A (ja) * | 1990-07-06 | 1992-08-17 | General Motors Corp <Gm> | 自己強化性ポリウレタン組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1334557C (en) | 1995-02-21 |
US5028684A (en) | 1991-07-02 |
DE3766346D1 (de) | 1991-01-03 |
DE3636604A1 (de) | 1988-05-05 |
ES2019357B3 (es) | 1991-06-16 |
EP0265781B1 (de) | 1990-11-22 |
EP0265781A2 (de) | 1988-05-04 |
EP0265781A3 (en) | 1988-08-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS63122723A (ja) | ポリウレタン成形品を製造する方法 | |
AU2007211646B2 (en) | Ballast body and method for production of ballast bodies | |
CA2412078C (en) | Process for making a flexible polyurethane foam | |
JPS58103521A (ja) | 弾性成形物品の製法 | |
JPH10501830A (ja) | 軟質フォームの製造方法 | |
EP0124843A1 (en) | Process and composition for the production of polyurethane elastomer moldings | |
US6638986B2 (en) | Preparation of in situ-reticulated flexible polyurethane foams | |
US5821275A (en) | Flexible foams and flexible molded foams based on liquid isocyanate-terminated allophanate-modified MDI prepolymer blends and processes for the production of these foams | |
CA1140694A (en) | Dispersions of high melting polyesters in polyhydroxyl compounds, a process for their preparation and their use in the production of polyurethanes | |
US4518521A (en) | Homogeneous, storage-stable polyol compositions of high ethylene glycol content and their use for the production of polyurethanes | |
US6583192B2 (en) | Preparation of flexible polyurethane foams | |
US4732957A (en) | Polyurethane-based reactive mass and its use for the production of coatings | |
US4945120A (en) | Process for the production of polyurethane foams using sterically hindered aromatic diamines | |
US4919878A (en) | Process for the production of polyurethane-and/or polyurea-based moldings | |
KR100330822B1 (ko) | 4,4'-및2,4'-디페닐메탄디이소시아네이트기재의신규폴리이소시아네이트및이를rim법에사용하여성형품을제조하는방법 | |
US6271279B1 (en) | High resilient flexible urethane foam and flexible molded foams based on allophanate modified isocyanates | |
JPH0414694B2 (ja) | ||
US6495652B1 (en) | Prepolymers containing isocyanate groups and a method for the production thereof | |
EP0243777A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyharnstoffschaum-Formteilen | |
US20010023263A1 (en) | Production of polyurethane foams | |
US20030078360A1 (en) | Process for producing solid polyurethane moldings | |
DE10105557A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von geruchsarmen Polyurethanweichschaumstoffen | |
US5356946A (en) | Process for preparing reaction injection moldings | |
JPH01123816A (ja) | 成形体の製法 | |
US5622777A (en) | Heat-resistant reinforced foam |