JPS63116697A - 油脂の分解方法 - Google Patents
油脂の分解方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は油脂の分解方法、更に詳しくは特定量の水の存
在下に於いて、油脂とアルコールを含む反応系に微生物
高分子量アルカリ性リパーゼを作用させて短時間に高い
分解率で油脂を脂肪酸アルコールエステルとグリセリン
に分解する方法に関する。
在下に於いて、油脂とアルコールを含む反応系に微生物
高分子量アルカリ性リパーゼを作用させて短時間に高い
分解率で油脂を脂肪酸アルコールエステルとグリセリン
に分解する方法に関する。
油脂の化学的分解方法は色々あるが、実用化されている
のは、アルカリによる鹸化分解法、水と間温高圧下に分
解するコルゲート、エメリー法、無水メタノールと触媒
の存在下に加熱分解するメタツリシス法などがその主な
ものである。
のは、アルカリによる鹸化分解法、水と間温高圧下に分
解するコルゲート、エメリー法、無水メタノールと触媒
の存在下に加熱分解するメタツリシス法などがその主な
ものである。
近年、リパーゼを用いる油脂の加水分解方法が省エネル
ギーの観点から研究されている。酵素法による油脂の加
水分解反応に於ける水の役割としては、直接反応に関与
する一成分として、又は酵素の溶媒として、又は油脂の
分散溶媒として働いている。しかし、水は油脂を分散す
ることは出来ても溶解することは出来ない為に加水分解
速度は反応時の界面面積が才な律東要因となり、その為
、特に反応後1υ1に於いて酵素活性の十分な能力が発
揮出来ず、反応速度(,1゛著しく低4ζする。そこで
、高い加水分解率を得る為には長い分解時間を要したり
、本来必要の無い多尾の酵素を必要とすると言った問題
があって、必ずしも満足な経済効果が得られてはいない
。
ギーの観点から研究されている。酵素法による油脂の加
水分解反応に於ける水の役割としては、直接反応に関与
する一成分として、又は酵素の溶媒として、又は油脂の
分散溶媒として働いている。しかし、水は油脂を分散す
ることは出来ても溶解することは出来ない為に加水分解
速度は反応時の界面面積が才な律東要因となり、その為
、特に反応後1υ1に於いて酵素活性の十分な能力が発
揮出来ず、反応速度(,1゛著しく低4ζする。そこで
、高い加水分解率を得る為には長い分解時間を要したり
、本来必要の無い多尾の酵素を必要とすると言った問題
があって、必ずしも満足な経済効果が得られてはいない
。
この様な欠点を補・う方法として油脂の分散を容易にす
る目的から小林らは水とイソオクタン等の非極性有機溶
媒との二相系での分解を検討している(醗酵工学、、
63.439(,1,9E15))。
る目的から小林らは水とイソオクタン等の非極性有機溶
媒との二相系での分解を検討している(醗酵工学、、
63.439(,1,9E15))。
その結果、有機溶媒無添加系に比べて分解率ばかなり改
善されたが、依然、油脂を溶解する有機溶媒相と酵素を
溶解する水相との二相系である為、攪拌に因って界面面
積を維持しなくてはならず、所要反応時間、酵素の有効
利用などなお実用化には問題もある。反応系にアルコー
ルを使用した例としては、水の非存在下にアルコールを
用いアルコリシス反応を行なうことを特徴とする方法く
特開昭60−78587号)が知られている。上記特開
昭60−78587号の出願公告公報において、従来の
アル′:zリシス反応ば水の存在下にアル、:12−ル
と油脂のアルコリシス反応が行なわれているが、反応系
に於ける水の存在は脂肪酸」”ステル生成率や純度の低
下をまぬがれ得ないとして、石原ら(C1uうm、Ph
+irm。
善されたが、依然、油脂を溶解する有機溶媒相と酵素を
溶解する水相との二相系である為、攪拌に因って界面面
積を維持しなくてはならず、所要反応時間、酵素の有効
利用などなお実用化には問題もある。反応系にアルコー
ルを使用した例としては、水の非存在下にアルコールを
用いアルコリシス反応を行なうことを特徴とする方法く
特開昭60−78587号)が知られている。上記特開
昭60−78587号の出願公告公報において、従来の
アル′:zリシス反応ば水の存在下にアル、:12−ル
と油脂のアルコリシス反応が行なわれているが、反応系
に於ける水の存在は脂肪酸」”ステル生成率や純度の低
下をまぬがれ得ないとして、石原ら(C1uうm、Ph
+irm。
Bull、23.3266(1975))の報告を挙げ
、水の非存在下にアルコリシス反応を行なうことによっ
て初めてこの様な問題を防止できると述べている。
、水の非存在下にアルコリシス反応を行なうことによっ
て初めてこの様な問題を防止できると述べている。
しかしながら、本願発明者らの研究に拠ればアルコリシ
ス反応にお番Jろ水の役割は重要であり、多ずきCも脂
肪酸エステル生成率が低ドしたり、二相系エマルジョン
になりリパーゼの反応効率が低下して良くないが、逆に
非存在下に於いてもリパーゼの活性発現が阻害されアル
コリシス反応は低下、若しくは反応を停止し7、必ずし
も満足な結果は得られないことが分った。
ス反応にお番Jろ水の役割は重要であり、多ずきCも脂
肪酸エステル生成率が低ドしたり、二相系エマルジョン
になりリパーゼの反応効率が低下して良くないが、逆に
非存在下に於いてもリパーゼの活性発現が阻害されアル
コリシス反応は低下、若しくは反応を停止し7、必ずし
も満足な結果は得られないことが分った。
本発明は上記欠点を解消し、油脂を短時間に高い分解率
で脂肪酸エステルに分解する方法を提供することを1−
1的とする。
で脂肪酸エステルに分解する方法を提供することを1−
1的とする。
そこで、本発明者らは効率的な油脂のアルコリシス反応
に必要な水の量に就いて種々検討した結果、0.02%
以」−〜3.0%以下の水の存在下に油脂と、置換基を
有していてもよいCI−C2□の飽和、又は不飽和の一
級又は二級アルコールとを、アルコール(但し、第三級
アルコールを除く)以外の有a溶媒の存在、又は非存在
下に微生物高分子量アルカリ性リパーゼを作用させ、油
脂を分解させることにより、」二記欠点を解決出来るこ
とを発見し本発明を完成させた。即ち、本発明は均−系
を保ら得る範囲であって、しかもアルコリシス反応を最
も効率良く進めるのに必要な水の存在下に油脂とアルコ
ールに微生物高分子量アルカリ性リパーゼを作用し油脂
を短時間に効率良く脂肪酸エステルとグリセリンとに分
解する方法である。
に必要な水の量に就いて種々検討した結果、0.02%
以」−〜3.0%以下の水の存在下に油脂と、置換基を
有していてもよいCI−C2□の飽和、又は不飽和の一
級又は二級アルコールとを、アルコール(但し、第三級
アルコールを除く)以外の有a溶媒の存在、又は非存在
下に微生物高分子量アルカリ性リパーゼを作用させ、油
脂を分解させることにより、」二記欠点を解決出来るこ
とを発見し本発明を完成させた。即ち、本発明は均−系
を保ら得る範囲であって、しかもアルコリシス反応を最
も効率良く進めるのに必要な水の存在下に油脂とアルコ
ールに微生物高分子量アルカリ性リパーゼを作用し油脂
を短時間に効率良く脂肪酸エステルとグリセリンとに分
解する方法である。
以下、木発明に就いて詳細に説明する。
木発明の方法は、油脂と、置換基を有していてもよい0
1〜C22の飽和、又は不飽和の一級又は二級アルコー
ル若しくは必要に応じてこれらとアルコール(但し、第
三級アルコールを除く)以外の有機溶媒との共存下に微
生物高分子量アルカリ性リパーゼを作用させて油脂を脂
肪酸エステルとグリセリンに分解するに際して0.02
%以上〜3.0%以下の水の存在下に於いて行なわれる
。この水の量であれば反応系は均一を保ち得る範囲であ
り、若し原料や生成物の一部が反応系に於いて不溶性物
となる場合には反応系に適当な有機溶媒を選択して用い
ることで問題を解消出来る。アルコリシス反応に於ける
水は反応を円滑に進める為の触媒的働きをしていると思
われ、その役割は重要であり、水の量が0002%以下
の条件に於いては油脂とアルコールの脂肪酸の交換は著
しく阻害される。
1〜C22の飽和、又は不飽和の一級又は二級アルコー
ル若しくは必要に応じてこれらとアルコール(但し、第
三級アルコールを除く)以外の有機溶媒との共存下に微
生物高分子量アルカリ性リパーゼを作用させて油脂を脂
肪酸エステルとグリセリンに分解するに際して0.02
%以上〜3.0%以下の水の存在下に於いて行なわれる
。この水の量であれば反応系は均一を保ち得る範囲であ
り、若し原料や生成物の一部が反応系に於いて不溶性物
となる場合には反応系に適当な有機溶媒を選択して用い
ることで問題を解消出来る。アルコリシス反応に於ける
水は反応を円滑に進める為の触媒的働きをしていると思
われ、その役割は重要であり、水の量が0002%以下
の条件に於いては油脂とアルコールの脂肪酸の交換は著
しく阻害される。
この点に関して実験例を示して説明する。
実験例1
オリーブ油3g、1−ブタノール3gを共栓付き試験管
に取り、微生物高分子量アルカリ性リパーゼであるリパ
ーゼPL−679(泡糊産業、70000u7g)、リ
パーゼ゛AL(泡糊産業、15000u/gl) 、微
生物1烏分イVアルカリ(Ilリパーゼでないリパーゼ
OF(名わ77産業、360000u/g)、リパーゼ
M −A P2O(天野製薬、20000u/Hシ)、
リパーゼA、P6(天野製薬、(i 000 u /
LH)、lリパーゼ(田辺製薬、6000u/g)、バ
ンクレアチン(和光純薬、2000u/g)のリパーゼ
15)末(1,1gを加え、水が0〜50%(反応系全
体に対する%、カールフィッシャー法で測定)になるよ
うに干レキ1ラーシーブス3Aで脱水するかもしくは水
を加え、37°Cで24時間振とう反応させ、後記実施
例1に記載したようにして脂肪酸1−ブ々ノールエステ
ルLト成率を測定した。その結果を第1表に示す。
に取り、微生物高分子量アルカリ性リパーゼであるリパ
ーゼPL−679(泡糊産業、70000u7g)、リ
パーゼ゛AL(泡糊産業、15000u/gl) 、微
生物1烏分イVアルカリ(Ilリパーゼでないリパーゼ
OF(名わ77産業、360000u/g)、リパーゼ
M −A P2O(天野製薬、20000u/Hシ)、
リパーゼA、P6(天野製薬、(i 000 u /
LH)、lリパーゼ(田辺製薬、6000u/g)、バ
ンクレアチン(和光純薬、2000u/g)のリパーゼ
15)末(1,1gを加え、水が0〜50%(反応系全
体に対する%、カールフィッシャー法で測定)になるよ
うに干レキ1ラーシーブス3Aで脱水するかもしくは水
を加え、37°Cで24時間振とう反応させ、後記実施
例1に記載したようにして脂肪酸1−ブ々ノールエステ
ルLト成率を測定した。その結果を第1表に示す。
(不貞以下余白)
第1表 反応系の水分と脂肪酸1−ブタノールエステル
生成率上記実験例1の実験結果かられかるように、本発
明において、前記反応系に存在させる水の量は反応系に
対して遊諦水として0.02%以上〜3.0%以下、好
ましくは0.02%以上〜1.0%以下、特に好ましく
は0.02%以上〜0.6%以下であることが好ましい
。水の量が3%を越えると均一相が壊れたりアルコリシ
ス反応が低下するので好ましくない。又、逆に0.02
%以下の水の量でも反応は低下してしまい好ましくない
。
生成率上記実験例1の実験結果かられかるように、本発
明において、前記反応系に存在させる水の量は反応系に
対して遊諦水として0.02%以上〜3.0%以下、好
ましくは0.02%以上〜1.0%以下、特に好ましく
は0.02%以上〜0.6%以下であることが好ましい
。水の量が3%を越えると均一相が壊れたりアルコリシ
ス反応が低下するので好ましくない。又、逆に0.02
%以下の水の量でも反応は低下してしまい好ましくない
。
本発明に用いるリパーゼは、微生物高分子量アルカリ性
リパーゼ、好ましくは分子量が10万以上、至適p H
が8.0以上の菌体外リパーゼ、であればその起源は何
でもよく任意のものを使用できるが、その様なリパーゼ
として、例えばアクロモバクタ−(八chromoba
cter)属に属する泡糊AL−865号菌(微工研菌
寄第121計弓)の生産するリパーゼ(特公昭、19−
32080号公報)(以下リパーゼA I−と言う)、
アルカリゲネス(Alcaligenes)属に属する
泡糊PL−266号(微工研菌寄第3187号)の生産
するりバーゼ(特公昭58−36953号公報)(以下
リパーゼPL−266と言う)、同じくアルカリゲネス
属に属する泡糊PL−679号(徽工研菌寄第3783
号)の生産するりパーゼ(特開昭6O−15312)
(以下リパーゼPL−679と言う)等のリパーゼを具
体例として挙げることができる。また、シュードモナス
・二l・ロレデューセンス・バライエティ・ザーモトレ
ランス(Pseudomonas n1troredu
cens var、 thormo−tolerans
)の生産するリパーゼ(特公昭56−28516号)も
同様に使用することができると考えられる。
リパーゼ、好ましくは分子量が10万以上、至適p H
が8.0以上の菌体外リパーゼ、であればその起源は何
でもよく任意のものを使用できるが、その様なリパーゼ
として、例えばアクロモバクタ−(八chromoba
cter)属に属する泡糊AL−865号菌(微工研菌
寄第121計弓)の生産するリパーゼ(特公昭、19−
32080号公報)(以下リパーゼA I−と言う)、
アルカリゲネス(Alcaligenes)属に属する
泡糊PL−266号(微工研菌寄第3187号)の生産
するりバーゼ(特公昭58−36953号公報)(以下
リパーゼPL−266と言う)、同じくアルカリゲネス
属に属する泡糊PL−679号(徽工研菌寄第3783
号)の生産するりパーゼ(特開昭6O−15312)
(以下リパーゼPL−679と言う)等のリパーゼを具
体例として挙げることができる。また、シュードモナス
・二l・ロレデューセンス・バライエティ・ザーモトレ
ランス(Pseudomonas n1troredu
cens var、 thormo−tolerans
)の生産するリパーゼ(特公昭56−28516号)も
同様に使用することができると考えられる。
これらのリパーゼは分子内結合水を多く保有していると
思われる高分子量蛋白からなり、しかも至適pHがアル
カリ側にあることを特徴とするリパーゼであって、これ
らの性質が油脂とアルコールのアルコリシス反応を効率
良く短時間に進行させる上で特に優れた性質となってい
ることが推定される。又このことが有機溶媒に対する高
い安定性にも関係しているものと思われ、この点につい
ても実験例を示して以下に説明する。
思われる高分子量蛋白からなり、しかも至適pHがアル
カリ側にあることを特徴とするリパーゼであって、これ
らの性質が油脂とアルコールのアルコリシス反応を効率
良く短時間に進行させる上で特に優れた性質となってい
ることが推定される。又このことが有機溶媒に対する高
い安定性にも関係しているものと思われ、この点につい
ても実験例を示して以下に説明する。
実験例2
微生物高分子量アルカリ性リパーゼであるリバ−−M
P L −67!1 (階動産業、7000011/[
り 、リパーゼA[、(階動産業、]、5000u/g
) 、微生物高分子量アルカリ性リパーゼでないリパー
ゼOF (階動産業、360000u/1ζ)、リパー
ゼM−AP20(天野製薬、20000u/g) 、リ
パーゼAI)6(天野製薬、6000u/g)、タリバ
ーゼ(田辺装架、6000u/fり、バンクレアチン(
和光純薬、2000u/g)のリパーゼ粉末25■ずつ
を各7nゾ栓伺き遠心管に取り2.これに各種有機溶媒
、即ちn−−一\キサン、石油エーテル、アセトン、第
3級ブタノール、水を各2ml力11え、充分攪拌し7
.37℃で24時間振とうし2、残IY活性をリパーゼ
活性測定法により測定した。リパーゼ活iYIの測定は
、リパーゼ1.) L−679とパンクレ゛ダナンにつ
いては国イ1゛らの方法(八gric、R4o1.cb
em。、 、16.1159.1982)リバーtiA
I−については国生らの方法(油化学、23、98.1
97/l) +)ハーゼoFc=つい−cは山111ら
の方法(I−1層化誌、共、 8fiO,1962)
、その他のリパーゼについ゛ζ番1福木らの方法(J、
Gen、 Appl、Micr。
P L −67!1 (階動産業、7000011/[
り 、リパーゼA[、(階動産業、]、5000u/g
) 、微生物高分子量アルカリ性リパーゼでないリパー
ゼOF (階動産業、360000u/1ζ)、リパー
ゼM−AP20(天野製薬、20000u/g) 、リ
パーゼAI)6(天野製薬、6000u/g)、タリバ
ーゼ(田辺装架、6000u/fり、バンクレアチン(
和光純薬、2000u/g)のリパーゼ粉末25■ずつ
を各7nゾ栓伺き遠心管に取り2.これに各種有機溶媒
、即ちn−−一\キサン、石油エーテル、アセトン、第
3級ブタノール、水を各2ml力11え、充分攪拌し7
.37℃で24時間振とうし2、残IY活性をリパーゼ
活性測定法により測定した。リパーゼ活iYIの測定は
、リパーゼ1.) L−679とパンクレ゛ダナンにつ
いては国イ1゛らの方法(八gric、R4o1.cb
em。、 、16.1159.1982)リバーtiA
I−については国生らの方法(油化学、23、98.1
97/l) +)ハーゼoFc=つい−cは山111ら
の方法(I−1層化誌、共、 8fiO,1962)
、その他のリパーゼについ゛ζ番1福木らの方法(J、
Gen、 Appl、Micr。
bi、ol、、 9 、353.1963)で行−2た
。その結果を第2表に示す。
。その結果を第2表に示す。
1、1
反応に用いるリパーゼは精製品でも粗製品でもよく、粉
末や、顆粒状の乾燥酵素として使用する。
末や、顆粒状の乾燥酵素として使用する。
又、l) F、 A IE等のイオン交換樹脂やセライ
I・、ヘントリーイト あってもよい。リパーゼの使用Mには制限t,l無いが
、例えば油脂11′C当り約1 、 000〜1oo,
ooo js位、好ましく L;!: 2,000〜5
0.000即位程度の酵素量を挙げることが出来る。
I・、ヘントリーイト あってもよい。リパーゼの使用Mには制限t,l無いが
、例えば油脂11′C当り約1 、 000〜1oo,
ooo js位、好ましく L;!: 2,000〜5
0.000即位程度の酵素量を挙げることが出来る。
酵素を植体に固定化して使用する場合、その比・活性は
高い方が反応効率も高くなるので好ましく、例えば1.
0410〜300, 000単位7g、程度の同定化酵
素を挙げることが出来る。
高い方が反応効率も高くなるので好ましく、例えば1.
0410〜300, 000単位7g、程度の同定化酵
素を挙げることが出来る。
反応溶媒として番4、、反応に用いるアルコールが同時
に反応系溶媒としても使用出来る場合か最も理想的であ
るが、基質や生成物がアル′:1−ルに不溶性で均一相
が得られない場合Qこはアルコール((!].L、第二
級アルー1−ルを除く)以外の有機溶媒を反)1(5溶
媒とし”ζ用いる。この際には、反応を阻害しない有機
溶媒をj5iんで使用する限り何を用いてもよいが、例
えばn−ヘプタン、11−ペンタン、n−ヘキサノ、石
油エーテル、イソオクタン、。
に反応系溶媒としても使用出来る場合か最も理想的であ
るが、基質や生成物がアル′:1−ルに不溶性で均一相
が得られない場合Qこはアルコール((!].L、第二
級アルー1−ルを除く)以外の有機溶媒を反)1(5溶
媒とし”ζ用いる。この際には、反応を阻害しない有機
溶媒をj5iんで使用する限り何を用いてもよいが、例
えばn−ヘプタン、11−ペンタン、n−ヘキサノ、石
油エーテル、イソオクタン、。
等のごとき脂Itjj族炭化水素頻;シク[+ペンタン
、シクロブタン、シクロブタン、などのどとき脂環式炭
化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、フェノール
、等のごとき芳香族炭化水素類;アセトン、メチルイソ
ブチルケトン、などのごときケトン類;アセトニI・リ
バ、などのごとき含窒素溶媒類;ジメチルエーテル、ジ
エチルゴーチル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン
などのごときエーテル類;四塩化炭素、クロロポル11
、塩化メチレン、などのごときハロゲン化炭化水素類;
第3級ブチルアルコール、第3級アミルアルコール、ジ
アセトンアルコール、のごとき第3級アルコ−・ル類な
どを例示することが出来る。溶媒は一申独、又は2種以
上混合して使用してもよい。使用量は、用いる溶媒、基
質の種類や濃度によっても左右されるが、反応温度で流
動性のある均一相を保t3、反応が良く進む程度に添加
するのが望ましく、添加叶に制限はないが、例えば反応
系の10〜90%(■/v)の範囲を示すことが出来る
。基質によっーζば上記した様な溶媒の添加に因って無
添加よりも反応が促illされることもある。
、シクロブタン、シクロブタン、などのどとき脂環式炭
化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、フェノール
、等のごとき芳香族炭化水素類;アセトン、メチルイソ
ブチルケトン、などのごときケトン類;アセトニI・リ
バ、などのごとき含窒素溶媒類;ジメチルエーテル、ジ
エチルゴーチル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン
などのごときエーテル類;四塩化炭素、クロロポル11
、塩化メチレン、などのごときハロゲン化炭化水素類;
第3級ブチルアルコール、第3級アミルアルコール、ジ
アセトンアルコール、のごとき第3級アルコ−・ル類な
どを例示することが出来る。溶媒は一申独、又は2種以
上混合して使用してもよい。使用量は、用いる溶媒、基
質の種類や濃度によっても左右されるが、反応温度で流
動性のある均一相を保t3、反応が良く進む程度に添加
するのが望ましく、添加叶に制限はないが、例えば反応
系の10〜90%(■/v)の範囲を示すことが出来る
。基質によっーζば上記した様な溶媒の添加に因って無
添加よりも反応が促illされることもある。
本発明で反応に用いられる原料油脂は天然の動物油脂、
植物油脂、及び加工油脂等が用いられ、天然油脂として
は例えば牛脂、肝脂、乳脂、魚油、ヤシ油、パーム油、
パーム核油、オリーブ油、大豆油、綿実油、菜種油、コ
ーン油、サフラワー油、コプラ油、ヤシ油、米油、ゴマ
油、アマニ油、ヒマシ油、ヒマワリ油、舊花牛油、など
が、カロエ油脂としζば、例えば、硬化牛脂、硬化肝脂
、ショートニング、等があり、その他廃油、高酸化油脂
なども用いることが出来る。
植物油脂、及び加工油脂等が用いられ、天然油脂として
は例えば牛脂、肝脂、乳脂、魚油、ヤシ油、パーム油、
パーム核油、オリーブ油、大豆油、綿実油、菜種油、コ
ーン油、サフラワー油、コプラ油、ヤシ油、米油、ゴマ
油、アマニ油、ヒマシ油、ヒマワリ油、舊花牛油、など
が、カロエ油脂としζば、例えば、硬化牛脂、硬化肝脂
、ショートニング、等があり、その他廃油、高酸化油脂
なども用いることが出来る。
又、本発明に於いて油脂と反応さ−Uるアルコールとし
ては、置換基を有していてもよい炭素C1〜(/22の
一級、又は二級アルコールが用いられる。
ては、置換基を有していてもよい炭素C1〜(/22の
一級、又は二級アルコールが用いられる。
−・級アルコールの具体例としては、メタノール、エタ
ノール、1−プロパツール、アリルアルコール、プロパ
41イギルアルコール、■−ブタノール、イソブタノー
ル、1−ペンタノール、2 メチル1−ブタノール、イ
ソペンチルアル:1−ル、ネオレイルアルコール、1−
ヘキサノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−エ
チル−1−ブタノール、■−ヘプクノール、■−オクタ
ツール、2−エチル−1−ヘキサノール、1−ノナノー
ル、3.5.5−1−ツメチル−1−ヘキザノール、パ
ン)・テニールアルコール、1−デカノール、ゲラニオ
ール、1−ウンデカノール、1−ドデカノール、ファル
ネソール、フィトール、ヘキザデカノール、オレイルア
ルコール、1−オクタデカノール、1−エイコサノール
、■−ドコサノール、などが挙げられ、置換基を持つも
のとしてフェニル基を有するものとしては例えば、ベン
ジルアルコール、β−フェネチルアルコール、ケイ皮ア
ルコール、クロロベンジルアルコール、p−アミノフェ
ネチルアルコール、ヒドロキシエチルアニリン、置換基
としてナフチル基を有するものとしては例えば2−ナフ
タリンエタノール、置換基としてフルフリル基を有する
ものとしては例えばフルフリルアルコール、テトラヒド
ロフルフリルアルコール、置換基としてヒドロキシ基を
有するものとしては例えばエチレングリコール、■、4
−ブタンジオール、]、6−ヘギザンジオール、1.1
0−デカンジオール、1.16−へキナデカンジオール
、ペンタエリスリ)・−ル、ポリエチレングリコール、
置換基としてアミノ基を有するものとしては例えば2−
アミノエタノール、2−(ジエチルアミノ)エタノール
、5−アミノ−1−ペンタノール、6−アミノ−1−ヘ
キサノール、置換基としてハロゲンを有するものとして
は例えば、3−クロロ−1゜2−ブ「1パンジオール、
6−クロロ−1−ヘキサノール、置換基としてチェニル
2kを有するものとしては例えば2−チェニルエタノー
ル、置換基としてピリジル基を有するものとしては例え
ば2−ピリジンエタノール、2−ピリジンプロパノール
、ピリドキシン、置換2Nとしてピペラジル基を有する
ものとしては例えば1−ピペラジンエタノール、置換基
としてピランh(を有するものとしては例えばビペロニ
ルアルコール、置換基とし°ζフタルイミド基を有する
ものとしては例えばフタルイミドエタノール、置換基と
してモルボリル基を有するものとしては例えば1−モル
ホリンエタノール、置換基としてピロルジル基を有する
ものとして4を例えば1−ピロリジンエタノール、1−
ピロリドンエタノール、置換基としてイミダゾール基を
有するものとしては例えばチアミンなどが挙げられる。
ノール、1−プロパツール、アリルアルコール、プロパ
41イギルアルコール、■−ブタノール、イソブタノー
ル、1−ペンタノール、2 メチル1−ブタノール、イ
ソペンチルアル:1−ル、ネオレイルアルコール、1−
ヘキサノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−エ
チル−1−ブタノール、■−ヘプクノール、■−オクタ
ツール、2−エチル−1−ヘキサノール、1−ノナノー
ル、3.5.5−1−ツメチル−1−ヘキザノール、パ
ン)・テニールアルコール、1−デカノール、ゲラニオ
ール、1−ウンデカノール、1−ドデカノール、ファル
ネソール、フィトール、ヘキザデカノール、オレイルア
ルコール、1−オクタデカノール、1−エイコサノール
、■−ドコサノール、などが挙げられ、置換基を持つも
のとしてフェニル基を有するものとしては例えば、ベン
ジルアルコール、β−フェネチルアルコール、ケイ皮ア
ルコール、クロロベンジルアルコール、p−アミノフェ
ネチルアルコール、ヒドロキシエチルアニリン、置換基
としてナフチル基を有するものとしては例えば2−ナフ
タリンエタノール、置換基としてフルフリル基を有する
ものとしては例えばフルフリルアルコール、テトラヒド
ロフルフリルアルコール、置換基としてヒドロキシ基を
有するものとしては例えばエチレングリコール、■、4
−ブタンジオール、]、6−ヘギザンジオール、1.1
0−デカンジオール、1.16−へキナデカンジオール
、ペンタエリスリ)・−ル、ポリエチレングリコール、
置換基としてアミノ基を有するものとしては例えば2−
アミノエタノール、2−(ジエチルアミノ)エタノール
、5−アミノ−1−ペンタノール、6−アミノ−1−ヘ
キサノール、置換基としてハロゲンを有するものとして
は例えば、3−クロロ−1゜2−ブ「1パンジオール、
6−クロロ−1−ヘキサノール、置換基としてチェニル
2kを有するものとしては例えば2−チェニルエタノー
ル、置換基としてピリジル基を有するものとしては例え
ば2−ピリジンエタノール、2−ピリジンプロパノール
、ピリドキシン、置換2Nとしてピペラジル基を有する
ものとしては例えば1−ピペラジンエタノール、置換基
としてピランh(を有するものとしては例えばビペロニ
ルアルコール、置換基とし°ζフタルイミド基を有する
ものとしては例えばフタルイミドエタノール、置換基と
してモルボリル基を有するものとしては例えば1−モル
ホリンエタノール、置換基としてピロルジル基を有する
ものとして4を例えば1−ピロリジンエタノール、1−
ピロリドンエタノール、置換基としてイミダゾール基を
有するものとしては例えばチアミンなどが挙げられる。
次に、二級アルコールの具体例としては、例えば2−プ
ロパツール、2−ブタノール、2−ペンタノール、2−
ヘキサノール、3−ヘキサノール、2−ヘプタツール、
2−オクタツール、2−ノナノール、2−デカノール、
2−ウンデカノール、2−トリデカノール、2−テトラ
デカノール、4−メチル−2−ペンタノール、などが挙
げられる。
ロパツール、2−ブタノール、2−ペンタノール、2−
ヘキサノール、3−ヘキサノール、2−ヘプタツール、
2−オクタツール、2−ノナノール、2−デカノール、
2−ウンデカノール、2−トリデカノール、2−テトラ
デカノール、4−メチル−2−ペンタノール、などが挙
げられる。
又、置換基としてシクロ環を有するものとしては例えば
シクロブタノール、シクロヘキサノール、シクロオクタ
ツール、置換基としてステロール基を有するものとして
は、例えばコレステロール1、エルゴステロール、置換
基としてフェニル基を有するものとしては例えば1−フ
ェニルエタノール、などが挙げられるがアルコールの種
類に制限はなB い。
シクロブタノール、シクロヘキサノール、シクロオクタ
ツール、置換基としてステロール基を有するものとして
は、例えばコレステロール1、エルゴステロール、置換
基としてフェニル基を有するものとしては例えば1−フ
ェニルエタノール、などが挙げられるがアルコールの種
類に制限はなB い。
油脂とアルコールとをト記した範囲の水の存在下でリパ
ーゼと接触し2、油脂を脂肪酸エステルとグリセリンに
分解・uしめる為の態様は、適宜選択できる。回分式反
応槽を用いる場合には、粉末状、若しくは、顆粒状の酵
素又は固定化酵素を反応系に添加して攪拌する方法によ
り行なえばよい。本発明で用いる水の】t(では酵素は
溶解することなく固体として浮遊しているので、反応系
から筒中に回収して繰返し使用することができる。ヌ、
充填槽型反応槽を用いて連続反応する場合にはト記した
酵素を槽に充填し反応液を1JTI過、又は循環する方
法によって行なうことができる。
ーゼと接触し2、油脂を脂肪酸エステルとグリセリンに
分解・uしめる為の態様は、適宜選択できる。回分式反
応槽を用いる場合には、粉末状、若しくは、顆粒状の酵
素又は固定化酵素を反応系に添加して攪拌する方法によ
り行なえばよい。本発明で用いる水の】t(では酵素は
溶解することなく固体として浮遊しているので、反応系
から筒中に回収して繰返し使用することができる。ヌ、
充填槽型反応槽を用いて連続反応する場合にはト記した
酵素を槽に充填し反応液を1JTI過、又は循環する方
法によって行なうことができる。
反応に於いて基質となる油脂とアルコールの混合土や法
貨濃度についても適宜に選択できるが、油脂1モルに対
するアルコールの添加モル数は例えば3〜3,000モ
ル、好ましくは3〜300モル程度で行なえばよく、そ
の時の)、(質濃度としては、約10〜100%を例示
できる。又、用いる油脂、アルコールは数種類混合し゛
ζ反応しても差支えない。
貨濃度についても適宜に選択できるが、油脂1モルに対
するアルコールの添加モル数は例えば3〜3,000モ
ル、好ましくは3〜300モル程度で行なえばよく、そ
の時の)、(質濃度としては、約10〜100%を例示
できる。又、用いる油脂、アルコールは数種類混合し゛
ζ反応しても差支えない。
反応温度は室温程度でも進行するので普)mは特に加熱
の必要はないが、用いる法貨や溶媒の融点や沸点、酵素
の作用温度等を考慮し、適当な温度で行なうのが好まし
く、例えば0〜90℃、好ましくは20〜60’Cで行
なえばよい。
の必要はないが、用いる法貨や溶媒の融点や沸点、酵素
の作用温度等を考慮し、適当な温度で行なうのが好まし
く、例えば0〜90℃、好ましくは20〜60’Cで行
なえばよい。
又、反応時間も、適宜選択することができ、例えば3〜
48時間のごとき反応時間を示すことができる。アルコ
リシス反応により生成した脂肪酸エステルは必要に応じ
て例えば、蒸溜、溶剤分画等の手段により分離精製する
こともできる。
48時間のごとき反応時間を示すことができる。アルコ
リシス反応により生成した脂肪酸エステルは必要に応じ
て例えば、蒸溜、溶剤分画等の手段により分離精製する
こともできる。
本発明で得られる各種アルコールの脂肪酸エステルは、
食品4−業、酵素工業、繊維工業、医薬品、製紙バルプ
工業、合成ゴム、ブラスチノク工業、塗籾王業、化粧品
工業、石油化学工業、農薬−L業、機械工業等の分野に
おいて、乳化剤、消泡剤、可溶化剤、潤滑剤、分離剤な
どとして用いることができる。又、高級脂肪酸と高級ア
ルコールから成るエステルについ′ζば、ワックスとし
ての用途もある。
食品4−業、酵素工業、繊維工業、医薬品、製紙バルプ
工業、合成ゴム、ブラスチノク工業、塗籾王業、化粧品
工業、石油化学工業、農薬−L業、機械工業等の分野に
おいて、乳化剤、消泡剤、可溶化剤、潤滑剤、分離剤な
どとして用いることができる。又、高級脂肪酸と高級ア
ルコールから成るエステルについ′ζば、ワックスとし
ての用途もある。
以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこれにより何
隻制限されるものではない。
隻制限されるものではない。
実施例1
パーム油3g、1−ヘキサノール3gを共栓付き試験管
に取り反応系の水分をカールフィッシャー法で測定し水
分が0.2%になるように水を加えた後、リパーゼI)
1.−679粉末(70000u/g)200mgを
加え37℃で1. 3. 6.16.24.48.72
時間反応し脂肪酸1−ヘキサノールエステル生成率を測
定した。その結果を第3表に示す。
に取り反応系の水分をカールフィッシャー法で測定し水
分が0.2%になるように水を加えた後、リパーゼI)
1.−679粉末(70000u/g)200mgを
加え37℃で1. 3. 6.16.24.48.72
時間反応し脂肪酸1−ヘキサノールエステル生成率を測
定した。その結果を第3表に示す。
尚、脂肪酸アル:2−ルエステル生成率はイアトロスキ
ャンにより求めた。即ち、−に記反応液0.05meを
3mlのクロロポルノ、に溶解し、濾過し不溶物を除い
た後]μpをクロマじ1ソドS2(ヤトロン社)にスポ
ットL n−ヘギサンージエチルエーテル酢酸(90:
10 : 1 v/v)を展開溶媒として約IQcm
展開しイアトロスキャン(ヤトロン社イアトロスキャン
”I”Hlo)にかげピーク面積比から成分の重量比を
求め、脂肪酸アルコールエステル生成率はグリセライド
、脂肪酸、脂肪酸アルコールエステルに対する脂肪酸ア
ルコールエステルの重量比で表した。
ャンにより求めた。即ち、−に記反応液0.05meを
3mlのクロロポルノ、に溶解し、濾過し不溶物を除い
た後]μpをクロマじ1ソドS2(ヤトロン社)にスポ
ットL n−ヘギサンージエチルエーテル酢酸(90:
10 : 1 v/v)を展開溶媒として約IQcm
展開しイアトロスキャン(ヤトロン社イアトロスキャン
”I”Hlo)にかげピーク面積比から成分の重量比を
求め、脂肪酸アルコールエステル生成率はグリセライド
、脂肪酸、脂肪酸アルコールエステルに対する脂肪酸ア
ルコールエステルの重量比で表した。
第3表 リパーゼPL−679による脂肪酸1−ヘキサ
ノールエステルの生成 第3表の結果から脂肪酸1−ヘキザノールエステル生成
反応は6時間という短時間で終了することがわかる。
ノールエステルの生成 第3表の結果から脂肪酸1−ヘキザノールエステル生成
反応は6時間という短時間で終了することがわかる。
実施例2
第4表に示す油脂3gと第4表に示すアルコール3gを
共栓イ・1き試験管に取り反応系の水分をカールフィッ
シャー法で測定し水分が0.2%になるように水を加え
た後、リパーゼI) 1.−679粉末200■を加え
37℃で6時間振とう反応し脂肪酸アルコールエステル
生成率を求めた。その結果を第4表に示す。
共栓イ・1き試験管に取り反応系の水分をカールフィッ
シャー法で測定し水分が0.2%になるように水を加え
た後、リパーゼI) 1.−679粉末200■を加え
37℃で6時間振とう反応し脂肪酸アルコールエステル
生成率を求めた。その結果を第4表に示す。
(不貞以上余白)
第4表 リパーゼ円−679による脂肪酸Yルコールエ
ステルの生成第4表の結果からリパーゼPL−679は
非常に良く油脂を分解し脂肪酸?ルー1−ル〕ニスチル
を生成することがわかる。
ステルの生成第4表の結果からリパーゼPL−679は
非常に良く油脂を分解し脂肪酸?ルー1−ル〕ニスチル
を生成することがわかる。
実施例3
オリーブ油3 gと第5表に示すアルコール3gを共栓
付き試験管に取り反応系の水分をカールフィッシャー法
で測定し水分が0.2%になるように水を加えた後、リ
パーゼΔI4粉末(15000u/g) 200■を加
え37℃で6時間振とう反応し脂肪酸アルコールエステ
ル生成率を求めた。その結果を第5表に示す。
付き試験管に取り反応系の水分をカールフィッシャー法
で測定し水分が0.2%になるように水を加えた後、リ
パーゼΔI4粉末(15000u/g) 200■を加
え37℃で6時間振とう反応し脂肪酸アルコールエステ
ル生成率を求めた。その結果を第5表に示す。
第5表の結果からリパーゼA、 Lは非常に良く油脂を
分解し脂肪酸アルコールエステルを生成することがわか
る。
分解し脂肪酸アルコールエステルを生成することがわか
る。
実施例4
ヤシ油3g、1−ドコサノール3gと第6表に示す有機
溶媒10m1を共栓付き三角フラスコに取り反応系の水
分をカールフィッシャー法で測定し水分が0.2%にな
るように水を加えた後、リパーゼPL−679粉末20
0■を加え37°Cで6時間振とう反応し脂肪酸1−
ドコサノールエステル生成率を求めた。その結果を第6
表に示す。
溶媒10m1を共栓付き三角フラスコに取り反応系の水
分をカールフィッシャー法で測定し水分が0.2%にな
るように水を加えた後、リパーゼPL−679粉末20
0■を加え37°Cで6時間振とう反応し脂肪酸1−
ドコサノールエステル生成率を求めた。その結果を第6
表に示す。
次に、ヤシ油の代りにパーム油3gを用いて上記と同様
に行い脂肪酸l−ドコサノールエステル生成量を求めた
。その結果を第6表に示す。
に行い脂肪酸l−ドコサノールエステル生成量を求めた
。その結果を第6表に示す。
(本頁、以下余白)
第6表 有R溶媒の添加効果
第6表の結果からn−ヘキサノやジエチルエーテルのよ
うな有機溶媒を添加することにより脂肪酸1−ドコザノ
ールエステル生成率がト昇することがわかる。
うな有機溶媒を添加することにより脂肪酸1−ドコザノ
ールエステル生成率がト昇することがわかる。
実施例5
リパーゼP1..−679粉末(70000u/g)
5 gを100艷の水に溶解し、これにOI−1型に
活性化したI) EAEI−ヨバール(p H9,0に
調整)15gを加え4℃で3時間攪拌しDE/’ll−
ヨバールにリパーゼPL−679を固定化した。遠心分
離によりD F、 A、 E l〜ヨパールを回収した
後凍結乾燥しDBAE)ヨバール固定化リパーゼP T
−67915g(20000u/ g )を得た。
5 gを100艷の水に溶解し、これにOI−1型に
活性化したI) EAEI−ヨバール(p H9,0に
調整)15gを加え4℃で3時間攪拌しDE/’ll−
ヨバールにリパーゼPL−679を固定化した。遠心分
離によりD F、 A、 E l〜ヨパールを回収した
後凍結乾燥しDBAE)ヨバール固定化リパーゼP T
−67915g(20000u/ g )を得た。
オリーブ油3gとオレイルアルコール3gを共栓付き試
験管に取り反応系の水分をカールフィッシャー法で測定
し水分が0.2%になるように水を加えた後、D EA
E )ヨバール固定化リパーゼPL−679500■
を加え37°Cで6時間振とう反応し脂肪酸オシ4ルア
ルコールエステル生成率を求めた。
験管に取り反応系の水分をカールフィッシャー法で測定
し水分が0.2%になるように水を加えた後、D EA
E )ヨバール固定化リパーゼPL−679500■
を加え37°Cで6時間振とう反応し脂肪酸オシ4ルア
ルコールエステル生成率を求めた。
反応後遠心分離しD RAE+−ヨバール固定化リパー
ゼP L、−679を回収し、これを上記したと同様の
新たな反応系に加え繰り返し反応を行、った結果を第7
表に示す。
ゼP L、−679を回収し、これを上記したと同様の
新たな反応系に加え繰り返し反応を行、った結果を第7
表に示す。
第7表 固定化酵素による繰り返し反応第7表の結果
からD EへEトヨパール固定化リバー セP L−6
79は脂肪酸アルコールエステルを生成するために繰り
返し使用出来ることがわかる。
からD EへEトヨパール固定化リバー セP L−6
79は脂肪酸アルコールエステルを生成するために繰り
返し使用出来ることがわかる。
本発明によればtj″に生物高分子唯アルカリ性リパー
ゼを用いたアルコリシス反応に於いて反応系に0.02
%〜3.0%の水を存在させることにより極めて短時間
に高い反応率で、油脂から各種アルコールエステルを得
ることができる。また、この範囲の水が存在しても酵素
は溶解されないので酵素を連続して長期に繰返し使用す
ることができ、酵素の利用効率が高まる。
ゼを用いたアルコリシス反応に於いて反応系に0.02
%〜3.0%の水を存在させることにより極めて短時間
に高い反応率で、油脂から各種アルコールエステルを得
ることができる。また、この範囲の水が存在しても酵素
は溶解されないので酵素を連続して長期に繰返し使用す
ることができ、酵素の利用効率が高まる。
更に、本発明では、化学的方法で用いられる様な有青な
反応触媒や高いエネルギーを必要とせず、温和な条件下
に反応が生起するため、生成する脂肪酸の各種のアル二
1−ルエステルは品質の優れた安全性の商いエステルが
得られる。
反応触媒や高いエネルギーを必要とせず、温和な条件下
に反応が生起するため、生成する脂肪酸の各種のアル二
1−ルエステルは品質の優れた安全性の商いエステルが
得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、0.02%以上〜3.0%以下の水存在下に油脂と
、置換基を有していてもよい炭素数C_1〜C_2_2
の飽和、又は不飽和の一級又は二級アルコールとを、ア
ルコール(但し、第三級アルコールを除く)以外の有機
溶媒の存在、又は非存在下で微生物高分子量アルカリ性
リパーゼを作用させ、油脂を脂肪酸エステルとグリセリ
ンに分解させることを特徴とする油脂の分解方法。 2、微生物高分子量アルカリ性リパーゼが分子量が10
万以上であり、至適pHが8.0よりアルカリ側にある
リパーゼであることを特徴とする特許請求の範囲第1項
記載の方法。 3、微生物高分子量アルカリ性リパーゼが、アルカリゲ
ネス属又はアクロモバクター属の細菌によって生産され
る菌体外リパーゼであることを特徴とする特許請求の範
囲第1又は第2項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61262003A JPH0712313B2 (ja) | 1986-11-05 | 1986-11-05 | 油脂の分解方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61262003A JPH0712313B2 (ja) | 1986-11-05 | 1986-11-05 | 油脂の分解方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63116697A true JPS63116697A (ja) | 1988-05-20 |
JPH0712313B2 JPH0712313B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=17369659
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61262003A Expired - Fee Related JPH0712313B2 (ja) | 1986-11-05 | 1986-11-05 | 油脂の分解方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0712313B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0679712A1 (en) * | 1994-03-31 | 1995-11-02 | Loders Croklaan B.V. | Low safa oils |
US7473539B2 (en) | 2004-09-20 | 2009-01-06 | Sunho Biodiesel Corporation | Methods for producing alkyl esters |
WO2015129190A1 (ja) * | 2014-02-28 | 2015-09-03 | 備前化成株式会社 | ステアリドン酸の精製方法 |
-
1986
- 1986-11-05 JP JP61262003A patent/JPH0712313B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0679712A1 (en) * | 1994-03-31 | 1995-11-02 | Loders Croklaan B.V. | Low safa oils |
US7473539B2 (en) | 2004-09-20 | 2009-01-06 | Sunho Biodiesel Corporation | Methods for producing alkyl esters |
US7666666B2 (en) | 2004-09-20 | 2010-02-23 | Sunho Biodiesel Corporation | Fuel production |
US8076110B2 (en) | 2004-09-20 | 2011-12-13 | Sunho Biodiesel Corporation | Methods for producing alkyl esters |
WO2015129190A1 (ja) * | 2014-02-28 | 2015-09-03 | 備前化成株式会社 | ステアリドン酸の精製方法 |
JPWO2015129190A1 (ja) * | 2014-02-28 | 2017-03-30 | 備前化成株式会社 | ステアリドン酸の精製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0712313B2 (ja) | 1995-02-15 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |