JPS6299360A - ３−メチルピリジン及び３−メチルピペリジンの混合物からの３−シアノピリジンの製造方法 - Google Patents
３−メチルピリジン及び３−メチルピペリジンの混合物からの３−シアノピリジンの製造方法Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
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- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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- B01J27/199—Vanadium with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、３−メチルピリジンと３−メチルピペリジン
との混合物を、分子状酸素及びアンモニアと反応させて
、３−シアノピリジンを製造する触媒反応に関する。
との混合物を、分子状酸素及びアンモニアと反応させて
、３−シアノピリジンを製造する触媒反応に関する。
３−メチルピリジンは、Ｐ、■、Ｍｏ及び酸素を含有す
る特定の触媒の存在下ですくれた収率の下で、３−シア
ノピリジンにアンモ酸化することができる。研究の過程
で、本発明者らはかかる触媒の存在下で３−メチルピペ
リジンを酸素及びアンモニアと反応させようとしたが、
多量の３−メチルピリジンを製造したにもかかわらず、
３−シアノピリジンは大変低い収率及び選択率でのみ得
られたにすぎなかった。
る特定の触媒の存在下ですくれた収率の下で、３−シア
ノピリジンにアンモ酸化することができる。研究の過程
で、本発明者らはかかる触媒の存在下で３−メチルピペ
リジンを酸素及びアンモニアと反応させようとしたが、
多量の３−メチルピリジンを製造したにもかかわらず、
３−シアノピリジンは大変低い収率及び選択率でのみ得
られたにすぎなかった。
ところが、本発明者らは、３−メチルピリジンと３−メ
チルピペリジンとの混合物を、同一触媒における３−メ
チルピリジンのアンモ酸化に適した反応条件下で、分子
状酸素及びアンモニアと気相で反応させると、３−メチ
ルピリジンから３−シアノピリジンへの収率及び選択率
を大変高く維持でき、驚くべきことには、上記触媒を最
初に接触する供給混合物中の３−メチルピリジン対３−
メチルピペリジンのモル比を少なくとも３：１、特に少
なくとも４：１としたときに３−メチルピリジンから３
−シアノピリジンへの収率も大きく増大できるごとを発
見した。
チルピペリジンとの混合物を、同一触媒における３−メ
チルピリジンのアンモ酸化に適した反応条件下で、分子
状酸素及びアンモニアと気相で反応させると、３−メチ
ルピリジンから３−シアノピリジンへの収率及び選択率
を大変高く維持でき、驚くべきことには、上記触媒を最
初に接触する供給混合物中の３−メチルピリジン対３−
メチルピペリジンのモル比を少なくとも３：１、特に少
なくとも４：１としたときに３−メチルピリジンから３
−シアノピリジンへの収率も大きく増大できるごとを発
見した。
従って本発明によれば分子状酸素、アンモニア、３−メ
チルピリジン及び３−メチルピペリジンを含む供給混合
物を気相中で実験式 ％式％ （式中ＭはＳｂｓ ＦｅＸｗ、 Ｃｕ、 Ｋ ％ Ｃｓ
、Ｂ ％ Ｔｅ、Ｓｎ、Ｍｎ、Ｎｂｓ ０％ Ｂｌ及び
Ｃｒの１またはそれ以上であり、かつ ａ ＝ ０．１〜３、 ｂ ＝ ０．１〜６、 ａ ＋ｂ＝少なくとも１．５、 Ｃ＝１２、 ｄ＝ｏ〜４、かつ Ｘは存在する他の元素の原子価必要条件を満足するに十
分な値である） で示される元素及び量を有する複合酸化物である固体触
媒と接触させかつ反応させることを含む３−シアノピリ
ジンの製造方法が提供される。該接触は該触媒上で３−
メチルピリジンをアンモ酸化するに適した反応条件下で
行われる。ただし該触媒と最初に接触する供給混合物は
少なくとも３：１の３−メチルピリジン対３−メチルピ
ペリジンのモル比を有する。
チルピリジン及び３−メチルピペリジンを含む供給混合
物を気相中で実験式 ％式％ （式中ＭはＳｂｓ ＦｅＸｗ、 Ｃｕ、 Ｋ ％ Ｃｓ
、Ｂ ％ Ｔｅ、Ｓｎ、Ｍｎ、Ｎｂｓ ０％ Ｂｌ及び
Ｃｒの１またはそれ以上であり、かつ ａ ＝ ０．１〜３、 ｂ ＝ ０．１〜６、 ａ ＋ｂ＝少なくとも１．５、 Ｃ＝１２、 ｄ＝ｏ〜４、かつ Ｘは存在する他の元素の原子価必要条件を満足するに十
分な値である） で示される元素及び量を有する複合酸化物である固体触
媒と接触させかつ反応させることを含む３−シアノピリ
ジンの製造方法が提供される。該接触は該触媒上で３−
メチルピリジンをアンモ酸化するに適した反応条件下で
行われる。ただし該触媒と最初に接触する供給混合物は
少なくとも３：１の３−メチルピリジン対３−メチルピ
ペリジンのモル比を有する。
上記触媒において、通常ａは０．２〜３であり、かつｂ
は０．５〜４である。
は０．５〜４である。
上記本発明の触媒は、シリカ、シリカ−アルミナ、アル
ミナ、ジルコニア、二酸化チタンなどの担体と任意に混
合することができ、あるいはこれらの担体に付着させる
ことができる。上記活性触媒は、固体触媒の１〜１００
％とすることができる。
ミナ、ジルコニア、二酸化チタンなどの担体と任意に混
合することができ、あるいはこれらの担体に付着させる
ことができる。上記活性触媒は、固体触媒の１〜１００
％とすることができる。
空気は、分子状酸素の便利な供給源であるが、酸素自身
、あるいは、窒素で希釈した空気も使用することができ
る。
、あるいは、窒素で希釈した空気も使用することができ
る。
下記の反応条件は本発明に必須の要件ではないが、通常
は、３５０〜４６０°Ｃ１より普通には３６５〜４２０
℃；圧力０．８〜１．５気圧（これより高圧もしくは低
圧でもよい）；接触時間０．１〜２０秒、通常は０．５
〜１０秒；そして混合された複素環基質（ｓｕｂｓｔｒ
ａｔｅ） １モル当りの供給原料モル比は、ＮＨ１３〜
１２、通常は４〜１０；分子状酸素２．５〜７、通常は
３〜５である。好ましい触媒反応器の種類としては、固
定反応器もしくは、粒状触媒の固体床が供給原料ガスに
対して向流的に流下する反応器があげられる。
は、３５０〜４６０°Ｃ１より普通には３６５〜４２０
℃；圧力０．８〜１．５気圧（これより高圧もしくは低
圧でもよい）；接触時間０．１〜２０秒、通常は０．５
〜１０秒；そして混合された複素環基質（ｓｕｂｓｔｒ
ａｔｅ） １モル当りの供給原料モル比は、ＮＨ１３〜
１２、通常は４〜１０；分子状酸素２．５〜７、通常は
３〜５である。好ましい触媒反応器の種類としては、固
定反応器もしくは、粒状触媒の固体床が供給原料ガスに
対して向流的に流下する反応器があげられる。
−ａに、本発明の触媒は、適正比率の触媒成分を水性媒
体中で混合し、得られる水性スラリーを乾燥し、生成物
を焼成することによりつくられる。
体中で混合し、得られる水性スラリーを乾燥し、生成物
を焼成することによりつくられる。
触媒の製造に関与する成分は、添加される特定の化合物
の、酸化物、ハロゲン化物、硝酸塩、酢酸塩、あるいは
その他の塩であってよい。担体を使用するばあい、この
担体を含む材料を、その他の成分と共に触媒中に含有さ
せるのが普通である。
の、酸化物、ハロゲン化物、硝酸塩、酢酸塩、あるいは
その他の塩であってよい。担体を使用するばあい、この
担体を含む材料を、その他の成分と共に触媒中に含有さ
せるのが普通である。
触媒成分を混合して水性スラリーを形成したのち、この
スラリーを蒸発乾固し、得られた乾燥固形物を約２５０
°Ｃ〜６００℃の温度で、空気の存在下で加熱する。こ
の焼成は触媒反応器外で行うことができ、また現場（ｉ
ｎ−ｓｉｔｕ）活性化を利用するごともできる。
スラリーを蒸発乾固し、得られた乾燥固形物を約２５０
°Ｃ〜６００℃の温度で、空気の存在下で加熱する。こ
の焼成は触媒反応器外で行うことができ、また現場（ｉ
ｎ−ｓｉｔｕ）活性化を利用するごともできる。
本発明の以下の実施例は単に例示的なものであって、制
限的なものと解されるべきではない。
限的なものと解されるべきではない。
夫施桝−よ
４００ｍ／の蒸留水を入れた１２ビーカー中に、１１．
７ ｇ （０，１００モル）のＮＨ，ｖｏ３を加え、結
果として得られる混合物を攪拌しながら８０℃に加熱し
た。この混合物に８５％Ｈ３ＰＯ４を３．８ｇ（０，３
３モル）加えると、該混合物は濁った白色サスペンショ
ンから透明な赤色溶液へと変化した。この溶液を８０℃
において、攪拌しながら、蒸留水２５０ｍｆｆに８０°
Ｃにおいて７０．６ ｇ（０，０５７モル）の（Ｎ Ｈ
４）６ ＭｏｔＯｚｎ ・４ ＨｚＯを混合した溶液に
加えた。結果として得られる透明赤色溶液にナルコ（Ｎ
ａ１ｃｏ ） ２３２７シリカゾル（４０％５ｉＯｚ
）を加え、この混合物を激しく攪拌しながら約２００ｍ
＃になるまで煮沸した。
７ ｇ （０，１００モル）のＮＨ，ｖｏ３を加え、結
果として得られる混合物を攪拌しながら８０℃に加熱し
た。この混合物に８５％Ｈ３ＰＯ４を３．８ｇ（０，３
３モル）加えると、該混合物は濁った白色サスペンショ
ンから透明な赤色溶液へと変化した。この溶液を８０℃
において、攪拌しながら、蒸留水２５０ｍｆｆに８０°
Ｃにおいて７０．６ ｇ（０，０５７モル）の（Ｎ Ｈ
４）６ ＭｏｔＯｚｎ ・４ ＨｚＯを混合した溶液に
加えた。結果として得られる透明赤色溶液にナルコ（Ｎ
ａ１ｃｏ ） ２３２７シリカゾル（４０％５ｉＯｚ
）を加え、この混合物を激しく攪拌しながら約２００ｍ
＃になるまで煮沸した。
該混合物をもはや撹拌できなくなると、１２０ ’Ｃの
温度で１６時間、２９０°Ｃで３．０時間、４２５“Ｃ
で１６時間、そして最後に５４０“Ｃで４．０時間攪拌
し、結果として得られた茶色固体は粉砕し、２０〜３５
メソシユに粒径をふるい分けした。この触媒は８０％Ｐ
Ｖ３ ＭＯ＋２０Ｘ ２０％５ｉＯｚの実験式を有し
ていた。ＳｉＯ□はもちろん支持体である。
温度で１６時間、２９０°Ｃで３．０時間、４２５“Ｃ
で１６時間、そして最後に５４０“Ｃで４．０時間攪拌
し、結果として得られた茶色固体は粉砕し、２０〜３５
メソシユに粒径をふるい分けした。この触媒は８０％Ｐ
Ｖ３ ＭＯ＋２０Ｘ ２０％５ｉＯｚの実験式を有し
ていた。ＳｉＯ□はもちろん支持体である。
犬ｌＬｕ
１４．５ｇ（４９，８ミリモル）の５ｂ２ｏｚと７０ｗ
ｔ％ＨＮＯ３６０ｍｌとの混合物を０．５時間の間攪拌
しながら８０℃に加熱した。次に８０°Ｃで攪拌しなか
ら水３００ｍ１！中のＮ Ｈａ Ｖ ０３７．８ ｇ（
６７，０ミリモル）スラリー中に該混合物を加えた。結
果として得られた混合物を、（ＮＨ４） ６Ｍ０７０□
４・４Ｈｚ ０７０．６ｇ （５７，１ミリモル）、８
５ｗｔ％Ｈ３ＰＯ４０，９５ｇ（８，３３ミリモル）、
３０ｗｔ％シリカゾル（Ｌｕｄｏｘ＾、Ｓ、） ６７
．１ ｇ及び水２５０ｍ１の混合溶液中に８０℃にて攪
拌しながら加えた。該混合物がゲル化し始めるまで撹拌
と加熱を続け、次に混合物を１３０℃にて１６時間、４
２５℃にて１６時間、及び最後に６５０℃にて３時間攪
拌した。結果として得られた固体は粉砕し、２０〜３５
メツシユにふるい分けした。８０％がＰ Ｏ，２５Ｖ
２ Ｓｂ３ Ｍｏｌ ２０ ｘで表わされる活性成分で
あり、２０％がＳｉＯ２支持体であった。
ｔ％ＨＮＯ３６０ｍｌとの混合物を０．５時間の間攪拌
しながら８０℃に加熱した。次に８０°Ｃで攪拌しなか
ら水３００ｍ１！中のＮ Ｈａ Ｖ ０３７．８ ｇ（
６７，０ミリモル）スラリー中に該混合物を加えた。結
果として得られた混合物を、（ＮＨ４） ６Ｍ０７０□
４・４Ｈｚ ０７０．６ｇ （５７，１ミリモル）、８
５ｗｔ％Ｈ３ＰＯ４０，９５ｇ（８，３３ミリモル）、
３０ｗｔ％シリカゾル（Ｌｕｄｏｘ＾、Ｓ、） ６７
．１ ｇ及び水２５０ｍ１の混合溶液中に８０℃にて攪
拌しながら加えた。該混合物がゲル化し始めるまで撹拌
と加熱を続け、次に混合物を１３０℃にて１６時間、４
２５℃にて１６時間、及び最後に６５０℃にて３時間攪
拌した。結果として得られた固体は粉砕し、２０〜３５
メツシユにふるい分けした。８０％がＰ Ｏ，２５Ｖ
２ Ｓｂ３ Ｍｏｌ ２０ ｘで表わされる活性成分で
あり、２０％がＳｉＯ２支持体であった。
以下のアンモ酸化実験は所望の反応温度にソルトバス中
で平衡にされた５ ｍｌ管状スチール製マイクロリアク
ター中で行った。触媒はマイクロリアクター管中のパイ
レックス グラスウールの２層の間に置いた。有機基質
はオリオンリサーチセイジポンプ（Ｏｒｉｏｎ Ｒｅ５
ｅａｒｃｈ Ｓａｇｅ Ｐｕｍｐ）を用いて注射器によ
り注入した。空気及びアンモニアの流量はブルソクス２
チャンネル（Ｂｒｏｏｋｓ Ｄｕａｌ−ｃｈａｎｎｅｌ
）又はタイラン流量計（Ｔｙｌａｎ Ｍａｓｓ Ｆｌｏ
ｗＣｏｎ ｔｒｏ Ｉ Ｉｅｒ）により制御した。
で平衡にされた５ ｍｌ管状スチール製マイクロリアク
ター中で行った。触媒はマイクロリアクター管中のパイ
レックス グラスウールの２層の間に置いた。有機基質
はオリオンリサーチセイジポンプ（Ｏｒｉｏｎ Ｒｅ５
ｅａｒｃｈ Ｓａｇｅ Ｐｕｍｐ）を用いて注射器によ
り注入した。空気及びアンモニアの流量はブルソクス２
チャンネル（Ｂｒｏｏｋｓ Ｄｕａｌ−ｃｈａｎｎｅｌ
）又はタイラン流量計（Ｔｙｌａｎ Ｍａｓｓ Ｆｌｏ
ｗＣｏｎ ｔｒｏ Ｉ Ｉｅｒ）により制御した。
天ＩＬｕ
実施例１の８０％Ｐ ＶＪＯ＋ｚ Ｏｘ ・２０％５ｉ
Ｏｚ触媒２．ＯＯｍｊｌ’をマイクロリアクター中に置
き、４０５℃に恒温し、次に３−メチルピペリジン：Ｎ
Ｈ，：空気＝１．Ｏ： ７．５ ： １９．９ （モ
ル比）の気体混合物を、接触時間４秒でリアクターに供
給した。
Ｏｚ触媒２．ＯＯｍｊｌ’をマイクロリアクター中に置
き、４０５℃に恒温し、次に３−メチルピペリジン：Ｎ
Ｈ，：空気＝１．Ｏ： ７．５ ： １９．９ （モ
ル比）の気体混合物を、接触時間４秒でリアクターに供
給した。
５時間供給し続けた後の基質の変換率は１００％、３−
シアノピリジンへの選択率は６．４％、３−メチルピリ
ジンへの選択率は５２．８％であった。
シアノピリジンへの選択率は６．４％、３−メチルピリ
ジンへの選択率は５２．８％であった。
本実施例及びその他すべての実施例において、ヘテロア
ロマチインクニトリル及び３−メチルピリジン生成物及
び未反応へテロアロマチインク基質の量はりアクタ−流
出物を０℃、１０モルの１−ルエンを含むスクラバー中
で集めることにより、かつ得られた溶液を、ウンデカン
を内部標準として用いた３ ０ ｍ Ｘ ０．３２ ｗ
Ｉ ＤキャピラリーＢＰ＝１０カラム上でガスクロマ
トグラフィー（ｇ。
ロマチインクニトリル及び３−メチルピリジン生成物及
び未反応へテロアロマチインク基質の量はりアクタ−流
出物を０℃、１０モルの１−ルエンを含むスクラバー中
で集めることにより、かつ得られた溶液を、ウンデカン
を内部標準として用いた３ ０ ｍ Ｘ ０．３２ ｗ
Ｉ ＤキャピラリーＢＰ＝１０カラム上でガスクロマ
トグラフィー（ｇ。
ｃ、）により分析することにより決定した。
人力」１−土
実施例１で得られた８０％Ｐ ＶＪｏ＋ｚＯｘ ・２０
％５ｉＯｚ触媒の２ ｍｌをマイクロリアクター中に入
れ、４０５℃で平衡化させ、次に１．０の３−メチルピ
ペリジン：２．５のアンモニア：１３．３の空気のガス
状混合物を接触時間４．５秒でリアクターに流通させた
。流通３時間後、該基質は１００％であり、３−シアノ
ピリジンへの選択率は５．５％であり、かつ３−メチル
ピリジンへの選択率は４９．３％であった。
％５ｉＯｚ触媒の２ ｍｌをマイクロリアクター中に入
れ、４０５℃で平衡化させ、次に１．０の３−メチルピ
ペリジン：２．５のアンモニア：１３．３の空気のガス
状混合物を接触時間４．５秒でリアクターに流通させた
。流通３時間後、該基質は１００％であり、３−シアノ
ピリジンへの選択率は５．５％であり、かつ３−メチル
ピリジンへの選択率は４９．３％であった。
ス１」Ｌ−１
実施例１で得られた８０％Ｐ Ｖ ：１Ｍ０ＩＺＯＸ
・２０％５ｉＯｚ触媒の２１１１１をマイクロリアクタ
ー中に入れ、４０５℃で平衡化させ、次に１．０の３−
メチルピペリジン＝４．３のアンモニア：ｔ３．ｔの空
気のガス状混合物を接触時間４．５秒でリアクター中に
流通させた。
・２０％５ｉＯｚ触媒の２１１１１をマイクロリアクタ
ー中に入れ、４０５℃で平衡化させ、次に１．０の３−
メチルピペリジン＝４．３のアンモニア：ｔ３．ｔの空
気のガス状混合物を接触時間４．５秒でリアクター中に
流通させた。
基質の転化率は１００％であり、３−シアノピリジンへ
の選択率は５．１％でありかつ３−メチルピリジンへの
選択率は５８．２％であった。
の選択率は５．１％でありかつ３−メチルピリジンへの
選択率は５８．２％であった。
スＷ−見
実施例１で得られた８０％ｐ ＶＪＯＩｇＯＸ ’ ２
０％ＳｉＯ□触媒の２１１１１をマイクロリアクター中
に入れ、４０５℃で平衡化させ、次に０．８２の３−メ
チルピリジン： ０．１８の３−メチルピペリジン＝７
．５のアンモニア：１９．９の空気のガス状混合物を接
触時間６．４秒でマイクロリアクター中に流通させた。
０％ＳｉＯ□触媒の２１１１１をマイクロリアクター中
に入れ、４０５℃で平衡化させ、次に０．８２の３−メ
チルピリジン： ０．１８の３−メチルピペリジン＝７
．５のアンモニア：１９．９の空気のガス状混合物を接
触時間６．４秒でマイクロリアクター中に流通させた。
該メチルピペリジンの転化率は１００％でありかつ該メ
チルピリジンの転化率は９３％であった。３−メチルピ
リジン＋３−メチルピペリジンの各１モルを共に流通し
たときは、０．８５３モルの３−シアノピリジンが得ら
れた。もしすべての３−メチルピペリジンが転化して３
−シアノピリジンを生成したと仮定するならば３−メチ
ルピペリジンの３−シアノピリジンへの最小限選択率は
５０％であったことになる。
チルピリジンの転化率は９３％であった。３−メチルピ
リジン＋３−メチルピペリジンの各１モルを共に流通し
たときは、０．８５３モルの３−シアノピリジンが得ら
れた。もしすべての３−メチルピペリジンが転化して３
−シアノピリジンを生成したと仮定するならば３−メチ
ルピペリジンの３−シアノピリジンへの最小限選択率は
５０％であったことになる。
大施炎−１
実施例１で得られた８０％ｐＶ、Ｍｏ、□ＯＸ・２０％
ＳｉＯ□触媒の２ｍｊ！をマイクロリアクター中に入れ
、４０５°Ｃで平衡化させ、次に０．８３の３−メチル
ピリジン： ０．１７の３−メチルピペリジン：８のア
ンモニア：２１．５の空気のガス状混合物を接触時間６
．４秒でリアクター中に流通させた。６８時間後に得ら
れたデータは３−メチルピペリジンの転化率は１００％
でかつ３−メチルピリジンの転化率は９４．７％であっ
たことを示した。３−メチルピペリジン＋３−メチルピ
リジンの各１モルを共に通人したときには、０．８６１
モルの３−シアノピリジンが得られた。もしすべての３
−メチルピリジンが転化して３−シアノピリジンを生成
したと仮定したならば、３−メチルピリジンの最小限選
択率は４４．１％であったこととなる。
ＳｉＯ□触媒の２ｍｊ！をマイクロリアクター中に入れ
、４０５°Ｃで平衡化させ、次に０．８３の３−メチル
ピリジン： ０．１７の３−メチルピペリジン：８のア
ンモニア：２１．５の空気のガス状混合物を接触時間６
．４秒でリアクター中に流通させた。６８時間後に得ら
れたデータは３−メチルピペリジンの転化率は１００％
でかつ３−メチルピリジンの転化率は９４．７％であっ
たことを示した。３−メチルピペリジン＋３−メチルピ
リジンの各１モルを共に通人したときには、０．８６１
モルの３−シアノピリジンが得られた。もしすべての３
−メチルピリジンが転化して３−シアノピリジンを生成
したと仮定したならば、３−メチルピリジンの最小限選
択率は４４．１％であったこととなる。
尖籐開−エ
実施例２の触媒を使用したことを除き、実施例６をくり
返した場合、同様の結果が得られた。
返した場合、同様の結果が得られた。
尖立桝−エ
実施例１で得られた８０％ＰＶ３ＭＯＩＺＯＸ・２０％
ＳｉＯ□触媒の２．Ｏｍｊ！をマイクロリアクター中に
入れ４０５℃で平衡化させ、次に０．８の３−メチルピ
リジン： ０．１７の３〜メチルピペリジン：８のＮＨ
，：２１．５の空気のガス状混合物を接触時間６．４秒
でリアクター中に通人した。１６２時間後に得られたデ
ータは３−メチルピペリジンの転化率が１００％で、３
−メチルピリジンの転化率が９５．５％であったことを
示した。３−メチルピペリジン＋３−メチルピリジンの
各１モルを共に通人したときには０．８９モルの３−シ
アノピリジンが得られた。もしすべての３−メチルピリ
ジンが転化して３−シアノピリジンを生成したと仮定す
るならば３−メチルピペリジンの３−シアノピリジンへ
の最小限選択率は５７％であったこととなる。
ＳｉＯ□触媒の２．Ｏｍｊ！をマイクロリアクター中に
入れ４０５℃で平衡化させ、次に０．８の３−メチルピ
リジン： ０．１７の３〜メチルピペリジン：８のＮＨ
，：２１．５の空気のガス状混合物を接触時間６．４秒
でリアクター中に通人した。１６２時間後に得られたデ
ータは３−メチルピペリジンの転化率が１００％で、３
−メチルピリジンの転化率が９５．５％であったことを
示した。３−メチルピペリジン＋３−メチルピリジンの
各１モルを共に通人したときには０．８９モルの３−シ
アノピリジンが得られた。もしすべての３−メチルピリ
ジンが転化して３−シアノピリジンを生成したと仮定す
るならば３−メチルピペリジンの３−シアノピリジンへ
の最小限選択率は５７％であったこととなる。
去１
実施例１で得られた８０％Ｐ Ｖ：Ｉ ＭＯ＋２０Ｘ
・２０％５ｉＣｈ触媒の２．０ｍｌをマイクロリアク
ター中へ入れ４０５℃で平衡化させ、次に０．４．６５
の３−メチルピリジン：０．５３５のメチルピペリジン
：７．２のＮＨ，：１９．１の空気のガス状混合物を接
触時間４秒でリアクター中に通人した。３−メチルピペ
リジン＋３−メチルピリジンの転化率は僅か５７．３％
であった。共用通人にもとづく３−シアノピリジンの収
率は３５．３％に過ぎず、選択率は６１．６％であった
。本発明外のこととして、通人ガスが過大量の３−メチ
ルピペリジンを含む場合には本発明の有利性が得られな
いことを本例は示すものである。
・２０％５ｉＣｈ触媒の２．０ｍｌをマイクロリアク
ター中へ入れ４０５℃で平衡化させ、次に０．４．６５
の３−メチルピリジン：０．５３５のメチルピペリジン
：７．２のＮＨ，：１９．１の空気のガス状混合物を接
触時間４秒でリアクター中に通人した。３−メチルピペ
リジン＋３−メチルピリジンの転化率は僅か５７．３％
であった。共用通人にもとづく３−シアノピリジンの収
率は３５．３％に過ぎず、選択率は６１．６％であった
。本発明外のこととして、通人ガスが過大量の３−メチ
ルピペリジンを含む場合には本発明の有利性が得られな
いことを本例は示すものである。
当業界の熟練技術者にとって明かである通り、既述の開
示事項に照らし、本発明の開示の主旨と範囲又は特許請
求の範囲から逸脱することなく本発明に対し各種の変形
を施し得るものである。
示事項に照らし、本発明の開示の主旨と範囲又は特許請
求の範囲から逸脱することなく本発明に対し各種の変形
を施し得るものである。
Claims (7)
- （１）分子状酸素、アンモニア、３−メチルピリジン及
び３−メチルピペリジンを含む供給混合物を気相中で実
験式 Ｐ＿ａＶ＿ｂＭｏ＿ｃＭ＿ｄＯ＿ｘ （式中ＭはＳｂ、Ｆｅ、Ｗ、Ｃｕ、Ｋ、Ｃｓ、Ｂ、Ｔｅ
、Ｓｎ、Ｍｎ、Ｎｂ、Ｕ、Ｂｉ及びＣｒの１またはそれ
以上であり、かつ ａ＝０．１〜３、 ｂ＝０．１〜６、 ａ＋ｂ＝少なくとも１．５、 ｃ＝１２、 ｄ＝０〜４、かつ ｘは存在する他の元素の原子価必要条件を満足するに十
分な値である） で示される元素及び量を有する複合酸化物である固体触
媒と、該触媒上で３−メチルピリジンをアンモ酸化する
に適した反応条件下、接触させかつ反応させ、ただし該
触媒と最初に接触する供給混合物が少なくとも３：１の
３−メチルピリジン対３−メチルピペリジンのモル比を
有することを含む、３−シアノピリジンの製造方法。 - （２）ａが０．２〜３であり、かつ０．５〜４である特
許請求の範囲第１項記載の製造方法。 - （３）３−メチルピリジン対３−メチルピペリジンのモ
ル比が少なくとも４：１である特許請求の範囲第１項記
載の製造方法。 - （４）分子状酸素、アンモニア、３−メチルピリジン及
び３−メチルピペリジンを含む供給混合物を気相中で実
験式 Ｐ＿ａＶ＿ｂＭｏ＿ｃＭ＿ｄＯ＿ｘ （式中、ＭはＳｂ、Ｆｅ、Ｗ、Ｃｕ、Ｋ、Ｃｓ、Ｂ、Ｔ
ｅ、Ｓｎ、Ｍｎ、Ｎｂ、Ｕ、Ｂｉ及びＣｒの１又はそれ
以上であり、かつ ａ＝０．１〜３、 ｂ＝０．１〜６、 ａ＋ｂ＝少なくとも１．５、 ｃ＝１２、 ｄ＝０〜４、かつ ｘは存在する他の元素の原子価必要条件を満足するに十
分な値である） で示される元素及び量を有する複合酸化物である固体触
媒と、該触媒上で３−メチルピリジンをアンモ酸化する
に適した反応条件下、接触させかつ反応させ、ただし該
触媒と最初に接触する供給混合物が少なくとも３：１の
３−メチルピリジン対３−メチルピペリジンのモル比を
有し、（３−メチルピリジン＋３−メチルピペリジン）
：ＮＨ＿３：分子状酸素）の反応域への供給混合物のモ
ル比は１：３〜１２：２．５〜７の範囲であることを含
む、３−シアノピリジンの製造方法。 - （５）（３−メチルピリジン＋３−メチルピペリジン）
：ＮＨ＿３：分子状酸素の反応域への供給混合物のモル
比が１：４〜１０：３〜５の範囲である特許請求の範囲
第４項記載の製造方法。 - （６）ａが０．２〜３であり、かつｂが０．５〜４であ
る特許請求の範囲第４項記載の製造方法。 - （７）３−メチルピリジン対３−メチルピペリジンのモ
ル比が少なくとも４：１である特許請求の範囲第４項記
載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US791033 | 1985-10-24 | ||
| US06/791,033 US4603207A (en) | 1985-10-24 | 1985-10-24 | Conversion of a mixture of 3-methylpyridine and 3-methylpiperidine to 3-cyanopyridine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6299360A true JPS6299360A (ja) | 1987-05-08 |
| JPH0699397B2 JPH0699397B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=25152463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61177486A Expired - Lifetime JPH0699397B2 (ja) | 1985-10-24 | 1986-07-28 | ３−メチルピリジン及び３−メチルピペリジンの混合物からの３−シアノピリジンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4603207A (ja) |
| JP (1) | JPH0699397B2 (ja) |
| CH (1) | CH667455A5 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH022877A (ja) * | 1987-12-07 | 1990-01-08 | Standard Oil Co:The | バナジウム及びアンチモンを含む触媒及び触媒前駆体 |
| JP2007501119A (ja) * | 2003-08-02 | 2007-01-25 | ヴァーテラス・スペシャリティーズ・インコーポレーテッド | シアノピリジンを製造するための方法とそれに適した触媒 |
| JP2013507406A (ja) * | 2009-10-16 | 2013-03-04 | ロンザ リミテッド | シアノピリジンの水溶液の製造方法およびデバイス |
| JP2013507405A (ja) * | 2009-10-16 | 2013-03-04 | ロンザ リミテッド | シアノピリジンの製造方法およびデバイス |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5028713A (en) * | 1983-12-08 | 1991-07-02 | The Standard Oil Company | Ammoxidation of methyl substituted heteroaromatics to make heteroaromatic nitriles |
| US4876348A (en) * | 1985-10-29 | 1989-10-24 | The Standard Oil Company | Process for making 3-cyanopyridine |
| DE3788308T2 (de) * | 1986-07-15 | 1994-05-19 | Koei Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von Nitrilen. |
| US4778890A (en) * | 1986-08-04 | 1988-10-18 | Koei Chemical Co., Ltd. | Process for preparing nitriles |
| US4931561A (en) * | 1987-07-29 | 1990-06-05 | Koei Chemical Co., Ltd. | Process for preparing nitriles |
| JP2615819B2 (ja) * | 1988-04-28 | 1997-06-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | シアノピリジンの製造法 |
| EP0525367A1 (en) * | 1991-07-10 | 1993-02-03 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Catalyst and process for producing nitrile compounds |
| KR0128541B1 (ko) * | 1994-08-26 | 1998-04-04 | 강박광 | 시아노피라진의 제조방법 |
| TW577876B (en) * | 1997-01-29 | 2004-03-01 | Reilly Ind Inc | Processes for producing 3-cyanopyridine from 2-methyl-1,5-pentanediamine |
| US6118003A (en) * | 1998-01-29 | 2000-09-12 | Reilly Industries, Inc. | Processes for producing 3-cyanopyridine from 2-methyl-1,5-pentanediamine |
| DE602007004624D1 (de) * | 2006-08-08 | 2010-03-18 | Dow Agrosciences Llc | Verfahren zur herstellung von cyanopyridinen |
| US8022167B2 (en) * | 2006-12-21 | 2011-09-20 | Aaron Minter | Process for the synthesis of diaminopyridines from glutaronitriles |
| US7999057B2 (en) | 2008-07-08 | 2011-08-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gas-phase process for the synthesis of diaminopyridines from glutaronitriles |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3128956A1 (de) * | 1981-07-22 | 1983-02-10 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur gewinnung von 3-cyanpyridin |
-
1985
- 1985-10-24 US US06/791,033 patent/US4603207A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-07-28 CH CH3037/86A patent/CH667455A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-07-28 JP JP61177486A patent/JPH0699397B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH022877A (ja) * | 1987-12-07 | 1990-01-08 | Standard Oil Co:The | バナジウム及びアンチモンを含む触媒及び触媒前駆体 |
| JP2007501119A (ja) * | 2003-08-02 | 2007-01-25 | ヴァーテラス・スペシャリティーズ・インコーポレーテッド | シアノピリジンを製造するための方法とそれに適した触媒 |
| JP2013507406A (ja) * | 2009-10-16 | 2013-03-04 | ロンザ リミテッド | シアノピリジンの水溶液の製造方法およびデバイス |
| JP2013507405A (ja) * | 2009-10-16 | 2013-03-04 | ロンザ リミテッド | シアノピリジンの製造方法およびデバイス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH667455A5 (de) | 1988-10-14 |
| JPH0699397B2 (ja) | 1994-12-07 |
| US4603207A (en) | 1986-07-29 |
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