JPS62928B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS62928B2
JPS62928B2 JP52138404A JP13840477A JPS62928B2 JP S62928 B2 JPS62928 B2 JP S62928B2 JP 52138404 A JP52138404 A JP 52138404A JP 13840477 A JP13840477 A JP 13840477A JP S62928 B2 JPS62928 B2 JP S62928B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
indene
weight
manufacturing
acrylonitrile
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP52138404A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5390393A (en
Inventor
Suushian Rii Jooji
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Standard Oil Co
Original Assignee
Standard Oil Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Standard Oil Co filed Critical Standard Oil Co
Publication of JPS5390393A publication Critical patent/JPS5390393A/ja
Publication of JPS62928B2 publication Critical patent/JPS62928B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/42Nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は熱可塑性であり高い軟化温度とガスに
対する低い透過性を有する新規な重合体組成物の
製造方法に関する。さらに詳しくは、高い曲げ強
さと曲げモジユラスを有し、オレフイン性不飽和
ニトリルとN―ビニルイミドとインデンの必須成
分からなる高軟化点組成物の製造法に関する。
本発明の新規な重合体製品はオレフン性不飽和
ニトリルたとえばアクリロニトリルとN―ビニル
イミドたとえばN―ビニルスクシンイミドとイン
デンとの重合によつて製造される。
本発明に有用なオレフイン性不飽和ニトリルは
構造式 (ただしRは水素、1〜4個の炭素原子を有する
低級アルキル基、またはハロゲンである)を有す
るα,β―オレフイン性不飽和モノニトリルであ
る。このような化合物はアクリロニトリル、α―
クロロアクリロニトリル、α―フルオロアクリロ
ニトリル、メタクリロニトリル、エタクリロニト
リルなど含む。本発明で好ましいオレフイン性不
飽和ニトリルはアクリロニトリルである。
N―ビニルイミドはN―ビニルスクシンイミ
ド、N―ビニルグルタルイミド、N―ビニルフタ
ルイミドを含む。N―ビニルスクシンイミドが最
も好ましい。
インデン(1―H―インデン)およびクマロン
(2,3―ベンゾフラン)およびその混合物が本
発明で単量体として有用である。インデンが最も
好ましい。
塊状重合、溶液重合、乳化または懸濁重合法を
含む既知の一般重合法によつて、単量体および他
の成分のバツチ式、連続式、または断続的添加に
よつて、本発明の重合体組成物を製造できる。好
ましい方法は乳化または懸濁法による水性媒体重
合である。水性媒体中で乳化剤および遊離基発生
重合開始剤の存在で約0〜100℃で実質上分子状
酸素の不在下に重合を実施するのが好ましい。
本発明に於て、具体化される好ましい重合体組
成物は、 (A) 構造式 (ただし、Rは上記の定義を有する)を有す
る少なくとも1種のニトリル約30〜90重量%
と、 (B) N―ビニルイミド約5〜55重量%と、 (c) インデンおよびクマロンからなる群から選ば
れる少なくとも一員、約1〜25重量%との重合
により得られるものである。ただし(A),(B)およ
び(C)で示したパーセントは(A)と(B)と(C)の合計重
量基準である。
さらに詳しくは、アクリロニトリル、N―ビニ
ルスクシンイミド、およびインデンの混合物の重
合によりガスに対し法外に良好な不透過性を有
し、すぐれたASTM加熱ひずみ温度を有する製
品の製造で本発明を例示できる。好ましくは、ア
クリロニトリル、N―ビニルスクシンイミド、イ
ンデン単量体成分はアクリロニトリル35〜70重量
%、N―ビニルスクシンイミド5〜50重量%、イ
ンデン5〜25重量%を含むできである。
本発明の新規な樹脂は押出し、練り、成形、延
伸、吹込などのような既知の熱可塑性物質で使わ
れる常法で、広範な種類の有用な物品に熱成形で
きる熱可塑性物質である。本発明の重合体製品
は、すぐれた耐溶剤性を有し、その高い軟化温度
によつて構造工業および包装工業で使うのに極度
に有用なエンジニアリング熱可塑性樹脂であり、
びん、フイルム、シート、他のプラスチツクとの
積層品、および液体および固体用の他種の容器お
よび包装物の製造に特に有用である。
以下の実施例では、ことわらない限り成分量は
重量部で表わす。
実施例 1 A 次の成分と操作を使つて水性乳化重合を実施
した。成 分 水 250 ガフアツクRE―610乳化剤* 2.5 アクリロニトリル 70 N―ビニルスクシンイミド 10 インデン 20 n―ドデシルメルカブタン 0.1過硫酸カリウム 0.3 * R―O―(CH2CH2O−)oPO3M2および〔R
―O―(CH2CH2O−)o2PO2Mの混合物、た
だしnは1〜40の数であり、Rはアルキルま
たはアルカリール基、好ましくはノニルフエ
ニル基であり、Mは水素、アンモニア、また
はアルカリ金属である。この組成物はGAF
コポレーシヨンから販売されている。
60℃でかきまぜ窒素雰囲気下に16時間重合を実
施した。理論の60%以上の単量体の重合体への転
化率が得られた。ラテツクスを凝固して樹脂を単
離しついで固体樹脂を洗い、乾燥した。この樹脂
は次の性質をもつことがわかつた。
ASTM加熱ひずみ温度(264psi) 114℃ 曲げ強さ 12.8×103psi 曲げモジユラス 6.2×105psi B インデン30部を使い、N―ビニルスクシンイ
ミドを使わないで本実施例のAの操作によつ
て、本発明の範囲外の重合体をつくつた。得ら
れた樹脂は次の性質をもつことがわかつた。
ASTM加熱ひずみ温度 114℃ 曲げ強さ 4.95×103psi 曲げモジユラス 5.50×105psi 実施例 2 アクリロニトリル60部、N―ビニルスクシンイ
ミド2部、インデン20部を使つて実施例1Aの操
作をくりかえした。得られた樹脂は次の性質をも
つことがわかつた。
ASTM加熱ひずみ温度 128℃ 曲げ強さ 10.9×103psi 曲げモジユラス 6.27×105psi 実施例 3 アクリロニトリル50部、N―ビニルスクシンイ
ミド35部、インデン15部を使つて実施例1Aの操
作をくりかえした。得られた樹脂は次の性質をも
つことがわかつた。
ASTM加熱ひずみ温度 136℃ 曲げ強さ 14.4×103psi 曲げモジユラス 6.59×105psi ASTM酸素透過速度 0.4c.c./ミル/100平方インチ/24時間/気圧 実施例 4 アクリロニトリル40部、N―ビニルスクシンイ
ミド45部、インデン15部を使つて実施例1Aの操
作をくりかえした。得られた樹脂は次の性質をも
つことがわかつた。
ASTM加熱ひずみ温度 142℃ 曲げ強さ 11.9×103psi 曲げモジユラス 7.10×105psi ASTM酸素透過速度 0.64c.c./ミル/100平方インチ/24時間/気
圧 実施例 5 アクリロニトリル35部、N―ビニルスクシンイ
ミド50部、インデン15部を使つて実施例1Aの操
作をくりかえした。得られた樹脂は次の性質をも
つことがわかつた。
ASTM加熱ひずみ温度 142℃ 曲げ強さ 11.2×103pi 曲げモジユラス 6.79×105psi 実施例 6 N―ビニルスクシンイミドの代りにN―ビニル
フタルイミドを使つて上記実施例の操作をくりか
えし、類以の結果が得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 (A) 構造式 (ただし、Rは水素、1〜4個の炭素原子を
    有する低級アルキル基、またはハロゲンであ
    る)を有する少なくとも1種のニトリル約30〜
    90重量%、 (B) N―ビニルイミド約5〜55重量%、 (C) インデンおよびクマロンからなる群から選ば
    れる少なくとも一員、約1〜25重量%(ただ
    し、(A),(B)、および(C)に示したパーセントは(A)
    と(B)と(C)の合計重量基準である)の混合物を水
    性媒体中で実質上分子状酸素の不在下に遊離基
    重合開始剤の存在で重合させることを特徴とす
    るオレフイン性ニトリルの重合物の製造方法。 2 0〜100℃の範囲の温度で実施する特許請求
    の範囲1の製造方法。 3 (A)がアクリロニトリルである特許請求の範囲
    1または2の製造方法。 4 (B)がN―ビニルスクシンイミドである特許請
    求の範囲3の製造方法。 5 (C)がインデンである特許請求の範囲4の製造
    方法。
JP13840477A 1977-01-17 1977-11-17 Olefinnbased nitrile polymer Granted JPS5390393A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/759,813 US4077947A (en) 1977-01-17 1977-01-17 Terpolymers comprising olefinic nitriles, N-vinylimides and indene or coumarone and process for preparing the compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5390393A JPS5390393A (en) 1978-08-09
JPS62928B2 true JPS62928B2 (ja) 1987-01-10

Family

ID=25057048

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP13840477A Granted JPS5390393A (en) 1977-01-17 1977-11-17 Olefinnbased nitrile polymer

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4077947A (ja)
JP (1) JPS5390393A (ja)
AT (1) AT351763B (ja)
AU (1) AU509224B2 (ja)
BE (1) BE860926A (ja)
CA (1) CA1108345A (ja)
DE (1) DE2751126A1 (ja)
DK (1) DK498077A (ja)
FR (1) FR2377427A1 (ja)
GB (1) GB1570447A (ja)
IT (1) IT1089303B (ja)
NL (1) NL7712466A (ja)
SE (1) SE7712681L (ja)
ZA (1) ZA776691B (ja)

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Also Published As

Publication number Publication date
NL7712466A (nl) 1978-07-19
US4077947A (en) 1978-03-07
DK498077A (da) 1978-07-18
SE7712681L (sv) 1978-07-18
BE860926A (fr) 1978-03-16
AU3065577A (en) 1979-05-24
FR2377427A1 (fr) 1978-08-11
IT1089303B (it) 1985-06-18
AU509224B2 (en) 1980-05-01
DE2751126A1 (de) 1978-07-20
ZA776691B (en) 1978-08-30
FR2377427B1 (ja) 1981-01-09
CA1108345A (en) 1981-09-01
GB1570447A (en) 1980-07-02
JPS5390393A (en) 1978-08-09
AT351763B (de) 1979-08-10
ATA831577A (de) 1979-01-15

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