JPS62895B2 - - Google Patents
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- JPS62895B2 JPS62895B2 JP53057131A JP5713178A JPS62895B2 JP S62895 B2 JPS62895 B2 JP S62895B2 JP 53057131 A JP53057131 A JP 53057131A JP 5713178 A JP5713178 A JP 5713178A JP S62895 B2 JPS62895 B2 JP S62895B2
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Description
本発明は２―〔３―（α―ハイドロキシベンジ
ル）フエニル〕プロピオン酸の製法に係る。 本発明方法により得られる化合物である２―
〔３―（α―ハイドロキシベンジル）フエニル〕
プロピオン酸は、医薬品殊に消炎鎮痛剤として既
に周知の２―（３―ベンゾイルフエニル）プロピ
オン酸合成用の中間体として極めて有用である。 一般に、２―（３―ベンゾイルフエニル）プロ
ピオン酸及びこの種プロピオン酸類を合成する公
知方法は５乃至10工程を要し且つ中間生成物の単
離を必要とするので、工業的見地から有利とは云
い難いものであつた。 斯くして本発明の主たる目的は、２―（３―ベ
ンゾイルフエニル）プロピオン酸合成用の新規中
間体の製法を提供することである。 本発明によれば、この目的は、3′―（α―ハイ
ドロキシベンジル）プロピオフエノンと第２級ア
ミンとを脱水剤の存在下に反応させ、生成するエ
ナミンをジフエニル燐酸アジドと反応させ、次い
で生成するアミジンを加水分解することにより達
成される。 本発明方法は次の反応式により示される。 反応式 反応式の各工程においては、自体公知の溶媒
濃縮、抽出及び精製操作を行なうことにより各反
応系に於ける生成物を単離することもできるが、
工業的実施の見地より斯かる単離操作を行なわず
に連続処理して原料物質から２―〔３―（α―ハ
イドロキシベンジル）フエニル〕プロピオン酸を
導くのが好ましい。 本発明方法により得られる化合物である２―
〔３―（α―ハイドロキシベンジル）フエニル〕
プロピオン酸は、これを酸化することにより容易
に有用な２―（３―ベンゾイルフエニル）プロピ
オン酸に変ずることができ該酸化はジヨーンズ試
薬を使用して行なうことができる。 本発明方法は適当な不活性溶媒中にて行なうこ
とができ、例えばエナミン合成に際してはベンゼ
ン又はトルエン系溶媒を、アミジン合成に際して
は酢酸エチル、テトラヒドロフラン、シクロヘキ
サン、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ―
ジメチルスルホキシド等を、又アミジンの加水分
解に際してはエチレングリコール等を使用して行
なうと良好な結果が得られる。 尚、反応式に示される合成反応の出発物質で
ある3′―（α―ハイドロキシベンジル）プロピオ
フエノンは特願昭53―35154号に記載の方法によ
り、下記反応式に示される如く、3′―ブロモプ
ロピオフエノンから合成することができる。 反応式 次に、実施例及び参考例に関連して本発明を更
に詳細に説明する。 実施例 3′―（２―ハイドロキシベンジル）プロピオフ
エノン24ｇ（0.1モル）と、ピペリジン25.5ｇ
（0.3モル）と、三弗化硼素エーテラート1.4ｇ
（0.01モル）とをトルエン450ml中に溶解し、モレ
キユラーシーブ4Aを脱水剤としてコープの装置
にて25時間反応せしめれば相当するエナミンが生
成する。溶媒を減圧下に留去して得たる残渣にア
ルゴン気流下にテトラヒドロフラン300ml及びジ
フエニル燐酸アジド30.25ｇ（0.11モル）を添加
し室温に於て１時間次いで40℃に於て１時間撹拌
し次いで３時間に亘り還流処理すれば相当するア
ミジンが生成する。次いで溶媒を留去し粗製物を
エチレングリコール1300ml中に溶解し、水酸化カ
リウム85ｇ（1.52モル）を添加し次いで７時間に
亘り還流処理する。反応混合物を水9000c.c.にて稀
釈し、炭酸ガスを通じてPH約９となし、次いでエ
チルエーテルにて洗浄する。 水層を分取し塩酸酸性となし、酢酸エチルにて
抽出し、有機層を水及び飽和食塩水にて洗浄し且
つ硫酸マグネシウムにて乾燥し減圧下に溶媒を留
去すれば、２―〔３―（α―ハイドロキシベンジ
ル）フエニル〕プロピオン酸17.4ｇ（0.068モ
ル）が得られる。 原料ケトンからの収率 68％ 融点 114〜115℃ IRスペクトル：νｎｕｊｏｌ ｎａｘcm-1 3420（―OH）、1710（―COOH），1240，
1025，918，710 NMRスペクトル：δppm（d6アセトン） 1.58（3H，ｔ，Ｊ＝7.0，―ＣＨ ３） 3.85（1H，ｑ，Ｊ＝7.0，
ル）フエニル〕プロピオン酸の製法に係る。 本発明方法により得られる化合物である２―
〔３―（α―ハイドロキシベンジル）フエニル〕
プロピオン酸は、医薬品殊に消炎鎮痛剤として既
に周知の２―（３―ベンゾイルフエニル）プロピ
オン酸合成用の中間体として極めて有用である。 一般に、２―（３―ベンゾイルフエニル）プロ
ピオン酸及びこの種プロピオン酸類を合成する公
知方法は５乃至10工程を要し且つ中間生成物の単
離を必要とするので、工業的見地から有利とは云
い難いものであつた。 斯くして本発明の主たる目的は、２―（３―ベ
ンゾイルフエニル）プロピオン酸合成用の新規中
間体の製法を提供することである。 本発明によれば、この目的は、3′―（α―ハイ
ドロキシベンジル）プロピオフエノンと第２級ア
ミンとを脱水剤の存在下に反応させ、生成するエ
ナミンをジフエニル燐酸アジドと反応させ、次い
で生成するアミジンを加水分解することにより達
成される。 本発明方法は次の反応式により示される。 反応式 反応式の各工程においては、自体公知の溶媒
濃縮、抽出及び精製操作を行なうことにより各反
応系に於ける生成物を単離することもできるが、
工業的実施の見地より斯かる単離操作を行なわず
に連続処理して原料物質から２―〔３―（α―ハ
イドロキシベンジル）フエニル〕プロピオン酸を
導くのが好ましい。 本発明方法により得られる化合物である２―
〔３―（α―ハイドロキシベンジル）フエニル〕
プロピオン酸は、これを酸化することにより容易
に有用な２―（３―ベンゾイルフエニル）プロピ
オン酸に変ずることができ該酸化はジヨーンズ試
薬を使用して行なうことができる。 本発明方法は適当な不活性溶媒中にて行なうこ
とができ、例えばエナミン合成に際してはベンゼ
ン又はトルエン系溶媒を、アミジン合成に際して
は酢酸エチル、テトラヒドロフラン、シクロヘキ
サン、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ―
ジメチルスルホキシド等を、又アミジンの加水分
解に際してはエチレングリコール等を使用して行
なうと良好な結果が得られる。 尚、反応式に示される合成反応の出発物質で
ある3′―（α―ハイドロキシベンジル）プロピオ
フエノンは特願昭53―35154号に記載の方法によ
り、下記反応式に示される如く、3′―ブロモプ
ロピオフエノンから合成することができる。 反応式 次に、実施例及び参考例に関連して本発明を更
に詳細に説明する。 実施例 3′―（２―ハイドロキシベンジル）プロピオフ
エノン24ｇ（0.1モル）と、ピペリジン25.5ｇ
（0.3モル）と、三弗化硼素エーテラート1.4ｇ
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キユラーシーブ4Aを脱水剤としてコープの装置
にて25時間反応せしめれば相当するエナミンが生
成する。溶媒を減圧下に留去して得たる残渣にア
ルゴン気流下にテトラヒドロフラン300ml及びジ
フエニル燐酸アジド30.25ｇ（0.11モル）を添加
し室温に於て１時間次いで40℃に於て１時間撹拌
し次いで３時間に亘り還流処理すれば相当するア
ミジンが生成する。次いで溶媒を留去し粗製物を
エチレングリコール1300ml中に溶解し、水酸化カ
リウム85ｇ（1.52モル）を添加し次いで７時間に
亘り還流処理する。反応混合物を水9000c.c.にて稀
釈し、炭酸ガスを通じてPH約９となし、次いでエ
チルエーテルにて洗浄する。 水層を分取し塩酸酸性となし、酢酸エチルにて
抽出し、有機層を水及び飽和食塩水にて洗浄し且
つ硫酸マグネシウムにて乾燥し減圧下に溶媒を留
去すれば、２―〔３―（α―ハイドロキシベンジ
ル）フエニル〕プロピオン酸17.4ｇ（0.068モ
ル）が得られる。 原料ケトンからの収率 68％ 融点 114〜115℃ IRスペクトル：νｎｕｊｏｌ ｎａｘcm-1 3420（―OH）、1710（―COOH），1240，
1025，918，710 NMRスペクトル：δppm（d6アセトン） 1.58（3H，ｔ，Ｊ＝7.0，―ＣＨ ３） 3.85（1H，ｑ，Ｊ＝7.0，
【式】）
5.9（1H，ｓ，
【式】）
7.3（9H，ｍ，芳香族）
参考例〔２―（３―ベンゾイルフエニル）プロピ
オン酸の製造〕 ２―（３―（α―ハイドロキシベンジル）フエ
ニル〕プロピオン酸52mgをアセトン２ml中に溶解
し、これにジヨーンズ試薬を液色が青黄色から赤
黄色に変ずる迄滴加する。 次いで液色が赤黄色から無色に変ずる迄少量の
イソプロパノールを添加し、更にクロロホルム70
mlを添加し、沈澱を去し、液を水にて洗浄
し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下に
溶媒を留去すれば所望の２―（３―ベンジルフエ
ニル）プロピオン酸46mgが得られる（収率89.2
％）。 IRスペクトル：νｃａｐ ｎａｘcm-1 1730，1705（―COOH），1655
オン酸の製造〕 ２―（３―（α―ハイドロキシベンジル）フエ
ニル〕プロピオン酸52mgをアセトン２ml中に溶解
し、これにジヨーンズ試薬を液色が青黄色から赤
黄色に変ずる迄滴加する。 次いで液色が赤黄色から無色に変ずる迄少量の
イソプロパノールを添加し、更にクロロホルム70
mlを添加し、沈澱を去し、液を水にて洗浄
し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下に
溶媒を留去すれば所望の２―（３―ベンジルフエ
ニル）プロピオン酸46mgが得られる（収率89.2
％）。 IRスペクトル：νｃａｐ ｎａｘcm-1 1730，1705（―COOH），1655
【式】
NMRスペクトル：δppm（CDCI3）
1.50（3H，ｄ，Ｊ＝6.6，
【式】）
3.76（1H，ｑ，Ｊ＝6.6，
【式】）
7.2〜7.75（9H，ｍ，芳香族）
11.29（1H，広幅、―COOＨ＋D2O消失）
Claims (1)
- １ 3′―（α―ハイドロキシベンジル）プロピオ
フエノンと第２級アミンとを脱水剤の存在下に反
応させ、生成するエナミンをジフエニル燐酸アジ
ドと反応させ、次いで生成するアミジンを加水分
解することを特徴とする、２―［３―（α―ハイ
ドロキシベンジル）フエニル］プロピオン酸の製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5713178A JPS54148761A (en) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | Novel 22*33*alphaahydroxybenzyl*phenyl* propionic acid and its manufacture |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5713178A JPS54148761A (en) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | Novel 22*33*alphaahydroxybenzyl*phenyl* propionic acid and its manufacture |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54148761A JPS54148761A (en) | 1979-11-21 |
| JPS62895B2 true JPS62895B2 (ja) | 1987-01-10 |
Family
ID=13046996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5713178A Granted JPS54148761A (en) | 1978-05-16 | 1978-05-16 | Novel 22*33*alphaahydroxybenzyl*phenyl* propionic acid and its manufacture |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54148761A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4128787A1 (de) * | 1991-08-30 | 1993-03-04 | Bayer Ag | Neue zwischenprodukte und ihre verwendung bei der herstellung von s-ketoprofen |
-
1978
- 1978-05-16 JP JP5713178A patent/JPS54148761A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54148761A (en) | 1979-11-21 |
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