JPS628406B2 - - Google Patents

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JPS628406B2
JPS628406B2 JP56089927A JP8992781A JPS628406B2 JP S628406 B2 JPS628406 B2 JP S628406B2 JP 56089927 A JP56089927 A JP 56089927A JP 8992781 A JP8992781 A JP 8992781A JP S628406 B2 JPS628406 B2 JP S628406B2
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JP
Japan
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group
weight
polyoxyethylene
hair
general formula
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JP56089927A
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JPS57206605A (en
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Toshihiro Chinno
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Lion Corp
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Lion Corp
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Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は、毛髪の熱損傷防止性能の優れた毛髪
処理剤組成物に関し、更に詳しくは、毛髪のドラ
イヤー等によるブロー後のなめらかさ、ぱさつき
のなさ、やわらかさ、べたつきのなさを改善した
毛髪処理剤組成物に関する。 毛髪処理剤は、これまでにも、多種多様なもの
が開発され、市場に供されているが、これらは頻
繁に使用しても、毛髪に損傷をもたらすような事
は差程ないが、洗髪後の湿つた毛髪、あるいは、
乾燥した毛髪に塗布、あるいは、散布し、カーラ
ーや、ブラシで毛髪を自由な型に整え、さらに乾
燥した毛髪に対して施されるが、その乾燥処理に
は、近年、ドライヤー、ホツトカーラー等の普及
により、自然乾燥から、強制乾燥にうつり変り、
又、毛髪処理剤自身も、強制乾燥用となり始めて
いる。しかし、この乾燥処理は、時間がかかり、
更に80℃〜95℃程の熱風又は、熱が毛髪に接触す
る為、毛髪が損傷をうけ、毛髪の手ざわりが変化
し、なめらかさ、やわらかさがなくなり、パサつ
くようになり更には、毛髪処理剤によるべたつき
が生じる等の欠点が生じる。 本発明者らは、上述した従来の問題点の解消
と、消費者の高度の要求に応じるべく、下記の性
能を全て満足するような毛髪処理剤組成物の開発
研究を重ねた。 (1) ドライヤー、ホツトカーラーなどを併用する
とき、熱による毛髪の損傷を防止すること。 (2) 頻繁に使用しても、仕上り時、使用時、共に
べたつかないこと。 本発明者らの研究によればカチオン界面活性剤
と、特定のポリオキシアルキレンアルキルエーテ
ルを、ある一定比率に配合するだけで、毛髪の熱
による損傷を今までになく防止する事実を究明す
ることができ、さらに頻繁に使用してもべたつか
ない結果を得た。 さらに鋭意研究の結果、シリコーン油として、
特定のポリオキシエチレン変性オルガノポリシロ
キサンを上記成分に、特定量配合すれば、更に、
好ましい本発明の効果を収めることができた。す
なわち、本発明の毛髪処理剤組成物は、水または
含水エタノールに下記一般式()で示されるカ
チオン界面活性剤0.1〜1.0重量%と、下記一般式
()で示されるポリオキシアルキレンアルキル
エーテル0.1〜2.0重量%と、ポリオキシエチレン
変性オルガノポリシロキサン0.01〜0.5重量%を
必須成分として含有し、且つ、()と()の
比率が()/()=3/7〜6/4(重量
比)である事を特徴とする。 本発明の第1の必須成分であるカチオン界面活
性剤としては、下記一般式()で示されるもの
である。 一般式(), (ただし式中、R1,R2,R3およびR4はアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、ポリオキシエチレ
ン基、ベンジル基であり、そのうち1個または2
個は炭素数12〜22の長鎖アルキル基、残りは炭素
数1ないし3のアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、ポリオキシエチレン基、ベンジル基のいづれ
かである。そしてXは、ハロゲン原子またはアル
キル基の炭素数が1または2のアルキル硫酸基を
示す。), 具体的に代表例を挙げるならば、アルキルトリ
メチルアンモニウムクロライド,ジアルキルジメ
チルアンモニウムクロライド,ジアルキルビス
(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムクロライ
ド,ジアルキルメチル(2−ヒドロキシエチル)
アンモニウムクロライド,アルキルジメチル(2
−ヒドロキシエチル)アンモニウムクロライド,
アルキルペンタエトキシ化アンモニウムクロライ
ド,ジアルキルポリエトキシ化アンモニウムクロ
ライドなどがあり、これらは夫々、単独使用はも
ちろんの事、適宜に組合せて使用することができ
る。 特に好ましいのは、アルキルトリメチルアンモ
ニウムクロライドの1種または、2種以上の使用
を挙げることができる。上記アルキルトリメチル
アンモニウムクロライドの具体例としては、下記
に示すものがある。 パルミチルトリメチルアンモニウムクロライ
ド, ベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド, 牛脂アルキルトリメチルアンモニウムクロライ
ド, ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド
等。 本発明の第2の必須成分であるポリオキシアル
キレンアルキルエーテルとしては、下記一般式
()で示されるものである。 一般式(), R5O(−PO/EO)−oH (ただし式中、R5は、炭素数4〜22のアルキ
ル基、POは、プロピレンオキサイド基、EOは、
エチレンオキサイド基、PO/EOの比は1/9〜
8/2、であり、nは20〜200の数値を示す。), 具体的に代表例を挙げるならば、 ポリオキシアルキレンセチルエーテル (R:C16,PO/EO:1/5,n=24), ポリオキシアルキレンステアリルエーテル (R:C18,PO/EO:7/3,n=100), ポリオキシアルキレンブチルエーテル (R:C4,PO/EO:1/1,n=100)等が
ある。 必須成分の配合量および相互の配合比として
は、下記に示す通りである。 カチオン界面活性剤の配合量としては、0.1〜
1.0重量%の範囲であり、好ましくは、0.2〜0.7重
量%の範囲である。 0.1重量%未満では、髪のやわらかさが劣り、
又、1.0重量%を超えると、べたつきを生じ好ま
しくない。 ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの配合
量としては、0.1〜2.0重量%の範囲であり、好ま
しくは、0.3〜1.5重量%の範囲である。 0.1重量%未満では、髪のなめらかさが劣り、
又、2.0重量%を超えると、べたつきが生じ好ま
しくない。 PO/EOの比としては、1/9〜8/2の範囲
であり、好ましくは、3/7〜7/3である。 PO/EOの比が1/9未満では、ブロー後の髪
のなめらかさが解決できず、又8/2を超える
と、溶解性の問題があるので好ましくない。 更に、上述のカチオン界面活性剤()及びポ
リオキシアルキレンアルキルエーテル()の重
量比()/()は、3/7〜6/4の範囲で
あり、好ましくは、3.5/6.5〜5.5/4.5の範囲で
ある。 3/7未満では、ブロー後のべたつきを防止で
きず、又、6/4を超えると、ブロー後の毛髪の
なめらかさを改善する事ができない。 更に、ポリオキシエチレン変性オルガノポリシ
ロキサンを配合する場合の配合量としては、0.01
〜0.5重量%配合する事が好ましく、特に好まし
くは、0.01〜0.1重量%である。 本発明の第3の必須成分はポリオキシエチレン
変性オルガノポリシロキサンで、これはポリオキ
シエチレン基を該共重合体全量に対し5〜70重量
%の割合で含有し、且つ25℃において50〜500セ
ンチストークスの粘度を満足する。 具体的に代表例を挙げると、下記一般式で示さ
れるものであり、それらの1種または、2種以上
使用することができる。 Γ R3SiO(−SiR2O)o〔−SiR〔(CH2pO
(C2H4O)xR′〕O〕−nSiR3, Γ R′(OC2H4xO(CH2p(−SiR2O−)o−〔SiR
〔(CH2pO(C2H4xR′〕O〕−−SiR2(−CH2pO
(C2H4O)xR′, Γ R′(OC2H4xO(CH2p−SiR2O−SiR2(−
CH2pO(−C2H4O)xR′。 上記の一般式中、Rはメチル基、R′は水素、
または炭素数1〜5のアルキル基で好ましくは水
素またはメチル基、pは0〜5の数で好ましくは
3、xはオキシエチレン基の平均数、n,mはそ
れぞれ(−SiR2O)−,〔−SiR〔(CH2pO(C2H4O)x
R′〕O〕−単位の平均数を表わし、これらx,
n,mは、ポリオキシエチレン基を該ポリシロキ
サン全量に対し5〜70重量%、好ましくは、10〜
40重量%の割合で含有し、かつ25℃において、50
〜500センチストークスの粘度を満足することの
できる数値を表わす。 ポリオキシエチレン基が、該ポリシロキサン全
量に対し5重量%未満では、本系に容易に溶解し
えず、また溶解しても、ブロー後の髪のパサつき
を更に改善するに至らない。また、70重量%を超
えると、ブロー後の髪のべたつきを更に改善する
に至らない。 粘度条件が、25℃において、50センチストーク
ス未満では、ブロー後の髪のパサつきを防止しえ
ない。 500センチストークスを超えると、べたつきを
生じる。 その他の配合成分としては、前述した必須成分
以外に、この発明では、水又は、水エタノール混
合溶液を適量配合することが必要である。好まし
くは、水エタノール混合溶液であり、エタノール
濃度として、0〜40重量%の範囲である。40重量
%を超えると、使用性の面で好ましくなく、特
に、好ましいエタノール濃度としては、20〜35%
の範囲である。なお、必要に応じて、常用されて
いる油分、香料、色素、劣化防止剤等を添加する
ことができる。 つぎに、試験例を挙げてこの発明をさらに具体
的に説明する。 尚、試験例で採用した試験法を先に説明する。 本発明の熱損傷防止性について、下記4項目の
官能評価による総合判定をもつて評価した。 ブロー後の“髪のなめらかさ”“髪のぱさつき
のなさ”“やわらかさ”“べたつきのなさ”につい
て、パネラー20名による実用試験によつて評価し
た。 評価方法 シヤンプー後、タオルドライしたのち毛髪処理
剤2grを頭髪に塗布し、ヘア・ドライヤーでブロ
ー乾燥(60℃〜80℃、10分間)しその後、前記4
項目について、下記基準により評価した。 評価基準 ◎:市販品に比較し、非常に優れる。 ○: 〃 やや 〃 △: 〃 同等,(標準) ×: 〃 やや劣る。 ××: 〃 非常に劣る。 ※ 代表的な市販品と類似した下記組成と少量の
添加物を含む毛髪処理剤を標準とした。 ステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ド0.1wt%オキシアルキレン変性オルガノポ
リシロキサン(EO:30重量%) 0.6wt% エタノール 30.0wt% 水 バランス この標準の毛髪処理剤は下記の表において比較
例7で示される。 試験例 下記表に示す組成を有する19種の試料を調製
し、その性能(熱損傷防止性)を評価した。結果
は同表に示される。なお配合量は重量%で示され
る。
The present invention relates to a hair treatment composition with excellent ability to prevent heat damage to hair, and more specifically to a hair treatment composition that improves smoothness, non-dryness, softness, and non-stickiness after hair is blown with a hair dryer. The present invention relates to a drug composition. A wide variety of hair treatment agents have been developed and put on the market, but even if they are used frequently, they do not cause any damage to the hair. damp hair after, or
It is applied or sprayed onto dry hair, shaped into a free shape with a curler or brush, and then applied to dry hair.In recent years, hair dryers, hot curlers, etc. With the spread of drying, there was a shift from natural drying to forced drying.
Moreover, hair treatment agents themselves are also beginning to be used for forced drying. However, this drying process is time consuming and
Furthermore, as hot air or heat of about 80°C to 95°C comes into contact with the hair, the hair is damaged, the texture of the hair changes, it loses its smoothness and softness, and becomes dry. There are disadvantages such as stickiness caused by the agent. In order to resolve the above-mentioned conventional problems and meet the high demands of consumers, the present inventors have conducted extensive research and development to develop a hair treatment composition that satisfies all of the following properties. (1) Prevent hair damage due to heat when using hair dryers, hot curlers, etc. (2) Even if used frequently, it will not become sticky when finished or used. According to the research conducted by the present inventors, it has been discovered that simply by blending a cationic surfactant and a specific polyoxyalkylene alkyl ether in a certain ratio, hair damage caused by heat can be prevented to an unprecedented degree. The result was that it did not become sticky even when used frequently. Furthermore, as a result of intensive research, as silicone oil,
If a specific amount of a specific polyoxyethylene-modified organopolysiloxane is blended with the above components,
The desirable effects of the present invention could be achieved. That is, the hair treatment composition of the present invention contains 0.1 to 1.0% by weight of a cationic surfactant represented by the following general formula () in water or aqueous ethanol, and 0.1% by weight of a polyoxyalkylene alkyl ether represented by the following general formula (). -2.0% by weight and 0.01 to 0.5% by weight of polyoxyethylene-modified organopolysiloxane as essential components, and the ratio of () to () is ()/() = 3/7 to 6/4 (by weight). ratio). The cationic surfactant which is the first essential component of the present invention is represented by the following general formula (). General formula (), (However, in the formula, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an alkyl group, a hydroxyalkyl group, a polyoxyethylene group, a benzyl group, and one or two of them are
1 is a long-chain alkyl group having 12 to 22 carbon atoms, and the remainder is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, a polyoxyethylene group, or a benzyl group. And X represents a halogen atom or an alkyl sulfate group in which the alkyl group has 1 or 2 carbon atoms. ), Representative examples include alkyltrimethylammonium chloride, dialkyldimethylammonium chloride, dialkylbis(2-hydroxyethyl)ammonium chloride, dialkylmethyl(2-hydroxyethyl)
Ammonium chloride, alkyl dimethyl (2
-hydroxyethyl) ammonium chloride,
Examples include alkylpentaethoxylated ammonium chloride and dialkylpolyethoxylated ammonium chloride, and these can be used individually or in appropriate combinations. Particularly preferred is the use of one or more alkyltrimethylammonium chlorides. Specific examples of the alkyltrimethylammonium chloride mentioned above include those shown below. Palmityltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, tallow alkyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, etc. The polyoxyalkylene alkyl ether, which is the second essential component of the present invention, is represented by the following general formula (). General formula (), R5O (-PO/EO) -oH (wherein, R5 is an alkyl group having 4 to 22 carbon atoms, PO is a propylene oxide group, and EO is
Ethylene oxide group, PO/EO ratio is 1/9~
8/2, and n indicates a numerical value of 20 to 200. ), Specific typical examples include: polyoxyalkylene cetyl ether (R: C16, PO/EO: 1/5, n=24), polyoxyalkylene stearyl ether (R: C18, PO/EO: 7) /3, n=100), polyoxyalkylene butyl ether (R:C4, PO/EO:1/1, n=100), etc. The blending amounts and mutual blending ratios of the essential components are as shown below. The blending amount of cationic surfactant is 0.1~
It ranges from 1.0% by weight, preferably from 0.2 to 0.7% by weight. If it is less than 0.1% by weight, the softness of the hair will be poor,
Moreover, if it exceeds 1.0% by weight, it becomes sticky, which is not preferable. The blending amount of polyoxyalkylene alkyl ether is in the range of 0.1 to 2.0% by weight, preferably in the range of 0.3 to 1.5% by weight. If it is less than 0.1% by weight, the smoothness of the hair will be poor,
Moreover, if it exceeds 2.0% by weight, stickiness occurs, which is not preferable. The PO/EO ratio is in the range of 1/9 to 8/2, preferably 3/7 to 7/3. If the PO/EO ratio is less than 1/9, the smoothness of the hair after blow-drying cannot be solved, and if it exceeds 8/2, there will be problems with solubility, which is not preferable. Furthermore, the weight ratio ()/() of the above-mentioned cationic surfactant () and polyoxyalkylene alkyl ether () is in the range of 3/7 to 6/4, preferably 3.5/6.5 to 5.5/4.5. is within the range of If it is less than 3/7, it will not be possible to prevent stickiness after blow-drying, and if it exceeds 6/4, it will not be possible to improve the smoothness of hair after blow-drying. Furthermore, when blending polyoxyethylene-modified organopolysiloxane, the blending amount is 0.01
The content is preferably 0.5% by weight, particularly preferably 0.01% to 0.1% by weight. The third essential component of the present invention is polyoxyethylene-modified organopolysiloxane, which contains polyoxyethylene groups in a proportion of 5 to 70% by weight based on the total amount of the copolymer and has a polyoxyethylene group of 50 to 500% by weight at 25°C. Satisfies centistokes viscosity. Specific representative examples are shown by the following general formula, and one or more of them can be used. Γ R 3 SiO (-SiR 2 O) o [-SiR [(CH 2 ) p O
(C 2 H 4 O) x R′〕O〕− n SiR 3 , Γ R′ (OC 2 H 4 ) x O(CH 2 ) p (−SiR 2 O−) o − [SiR
[(CH 2 ) p O (C 2 H 4 ) x R′] O] −−SiR 2 (−CH 2 ) p O
(C 2 H 4 O) x R′, Γ R′ (OC 2 H 4 ) x O(CH 2 ) p −SiR 2 O−SiR 2 (−
CH 2 ) p O(−C 2 H 4 O) x R′. In the above general formula, R is a methyl group, R' is hydrogen,
or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably hydrogen or a methyl group, p is a number of 0 to 5, preferably 3, x is the average number of oxyethylene groups, and n and m are each (-SiR 2 O)- , [−SiR[(CH 2 ) p O(C 2 H 4 O) x
R′]O]-represents the average number of units, and these x,
n and m represent polyoxyethylene groups in an amount of 5 to 70% by weight, preferably 10 to 70% by weight, based on the total amount of the polysiloxane.
Contains 40% by weight and at 25℃, 50
This represents a value that can satisfy a viscosity of ~500 centistokes. If the polyoxyethylene group is less than 5% by weight based on the total amount of the polysiloxane, it cannot be easily dissolved in the system, and even if it is dissolved, it will not further improve the dryness of hair after blow-drying. Moreover, if it exceeds 70% by weight, the stickiness of hair after blow-drying cannot be further improved. If the viscosity is less than 50 centistokes at 25°C, dryness of hair after blow-drying cannot be prevented. If it exceeds 500 centistokes, it will become sticky. As for other ingredients, in addition to the above-mentioned essential ingredients, in the present invention, it is necessary to add an appropriate amount of water or a mixed solution of water and ethanol. Preferably, it is a mixed solution of water and ethanol, and the ethanol concentration is in the range of 0 to 40% by weight. If it exceeds 40% by weight, it is unfavorable in terms of usability, and in particular, the preferred ethanol concentration is 20 to 35%.
is within the range of In addition, commonly used oils, fragrances, pigments, deterioration inhibitors, etc. can be added as necessary. Next, this invention will be explained in more detail with reference to test examples. Incidentally, the test method adopted in the test example will be explained first. The thermal damage prevention properties of the present invention were evaluated using a comprehensive evaluation based on the following four sensory evaluation items. After blow-drying, ``hair smoothness,'' ``no dryness,''``softness,'' and ``no stickiness'' were evaluated in a practical test conducted by 20 panelists. Evaluation method: After shampooing and towel drying, apply 2gr of hair treatment agent to the hair, blow dry with a hair dryer (60°C to 80°C, 10 minutes), and then
The items were evaluated according to the following criteria. Evaluation criteria ◎: Very superior compared to commercially available products. ○: 〃 Slightly 〃 △: 〃 Equal, (standard) ×: 〃 Slightly inferior. XX: 〃 Very poor. *A hair treatment agent with the following composition and a small amount of additives that is similar to a typical commercially available product was used as the standard. Stearyltrimethylammonium chloride 0.1 wt% Oxyalkylene modified organopolysiloxane (EO: 30 wt%) 0.6 wt% Ethanol 30.0 wt% Water Balance This standard hair treatment agent is shown in Comparative Example 7 in the table below. Test Example 19 types of samples having the compositions shown in the table below were prepared and their performance (thermal damage prevention) was evaluated. The results are shown in the same table. Note that the blending amount is expressed in weight%.

【表】【table】

【表】【table】

【表】 同表より明らかのように、比較例1〜8は本発
明の必須成分の少なくとも一つを含有しないため
に本発明の目的とする性能を満足することができ
ない。また比較例9および10はカチオン界面活性
剤/ポリオキシアルキレンアルキルエーテル(重
量比)の値が3/7〜6/4の範囲外であるため
に、比較例13は含有成分のRO(−PO/EO)−oHに
おいてnが20〜200の範囲外であるために、比較
例14は含有成分のRO(−PO/EO)−oHにおいて
POがゼロであるために、そして比較例15は含有
成分のRO(−PO/EO)−oHにおいてEOがゼロで
あるために、それぞれ性能を満足できない。これ
に対して本発明の実施例1〜4は熱損失防止性を
全て満足する。
[Table] As is clear from the table, Comparative Examples 1 to 8 do not contain at least one of the essential components of the present invention, and therefore cannot satisfy the performance aimed at by the present invention. In addition, in Comparative Examples 9 and 10, the value of cationic surfactant/polyoxyalkylene alkyl ether (weight ratio) is outside the range of 3/7 to 6/4, so Comparative Example 13 has a content of RO (-PO /EO) -oH is outside the range of 20 to 200, so Comparative Example 14 has a content of RO(-PO/EO) -oH .
Since PO is zero, and Comparative Example 15 has zero EO in the contained component RO(-PO/EO) -oH , the performance cannot be satisfied. On the other hand, Examples 1 to 4 of the present invention all satisfy the heat loss prevention properties.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 水または含水エタノールに下記一般式()
で示されるカチオン界面活性剤0.1〜1.0重量%
と、下記一般式()で示されるポリオキシアル
キレンアルキルエーテル0.1〜2.0重量%と、ポリ
オキシエチレン変性オルガノポリシロキサン(ポ
リオキシエチレン基を該共重合体全量に対し5〜
70重量%の割合で含有し、且つ25℃において50〜
500センチストークスの粘度を満足するもの)
0.01〜0.5重量%とを必須成分として含有し、
()/()の重量比が3/7〜6/4である
ことを特徴とする毛髪処理剤組成物。 一般式(); (ただし式中、R1,R2,R3およびR4はアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、ポリオキシエチレ
ン基、ベンジル基であり、そのうち、1個または
2個は炭素数12〜22の長鎖アルキル基、残りは炭
素数1ないし3のアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、ポリオキシエチレン基、ベンジル基のいず
れかである。そしてXは、ハロゲン原子またはア
ルキル基の炭素数が1または2のアルキル硫酸基
を示す。) 一般式(); R5O(−PO/EO)−oH (ただし式中、R5は、炭素数4〜22のアルキ
ル基、POは、プロピレンオキサイド基、EOは、
エチレンオキサイド基、PO/EOの比は1/9〜
8/2、であり、nは20〜200の数値を示す。)
[Claims] 1. Water or aqueous ethanol with the following general formula ()
Cationic surfactant 0.1-1.0% by weight indicated by
, 0.1 to 2.0% by weight of polyoxyalkylene alkyl ether represented by the following general formula (), and polyoxyethylene-modified organopolysiloxane (5 to 5% by weight of polyoxyethylene groups based on the total amount of the copolymer).
Contains 70% by weight, and at 25°C 50~
viscosity of 500 centistokes)
Contains 0.01 to 0.5% by weight as an essential component,
A hair treatment composition characterized in that the weight ratio of ( )/( ) is 3/7 to 6/4. General formula (); (However, in the formula, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an alkyl group, a hydroxyalkyl group, a polyoxyethylene group, a benzyl group, and one or two of them are long chains with 12 to 22 carbon atoms. an alkyl group, and the remainder is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, a polyoxyethylene group, or a benzyl group. X is a halogen atom or an alkyl sulfate having 1 or 2 carbon atoms in the alkyl group. General formula (); R 5 O (-PO/EO) - o H (wherein, R 5 is an alkyl group having 4 to 22 carbon atoms, PO is a propylene oxide group, EO is
Ethylene oxide group, PO/EO ratio is 1/9~
8/2, and n indicates a numerical value of 20 to 200. )
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