JPS6275651A - 静電荷像用液体現像剤 - Google Patents
静電荷像用液体現像剤Info
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- JPS6275651A JPS6275651A JP60217316A JP21731685A JPS6275651A JP S6275651 A JPS6275651 A JP S6275651A JP 60217316 A JP60217316 A JP 60217316A JP 21731685 A JP21731685 A JP 21731685A JP S6275651 A JPS6275651 A JP S6275651A
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- polymer
- resin
- dielectric constant
- particles
- dispersibility
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/12—Developers with toner particles in liquid developer mixtures
- G03G9/13—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by polymer components
- G03G9/131—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by polymer components obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は、電子写真法、靜′1記録法等の静電写真法で
形成される静電荷像を現像するための液体現像剤に関す
る。
形成される静電荷像を現像するための液体現像剤に関す
る。
「従来の技術」
静電荷像用液体現像剤は、一般C二、脂肪族炭化水素、
トルエン、ハロゲン化炭化水素等の昼絶縁性、低誘電率
の担体液中(:、カーボンブラック、フタロシアニン等
の各棟の着色剤粒子を分散させたものであるが、通常、
着色剤粒子の表面l二荷帛。
トルエン、ハロゲン化炭化水素等の昼絶縁性、低誘電率
の担体液中(:、カーボンブラック、フタロシアニン等
の各棟の着色剤粒子を分散させたものであるが、通常、
着色剤粒子の表面l二荷帛。
調節および分散性、定着性等の付与のため(:、樹脂を
附着し、これをトナーとし7て用いることが多い。また
、必要に応じて担体液中に分散剤、極性制御剤等の添7
JLI剤が加えられる。
附着し、これをトナーとし7て用いることが多い。また
、必要に応じて担体液中に分散剤、極性制御剤等の添7
JLI剤が加えられる。
着色剤に附着させる樹脂としては、従来、ロジン、天然
ゴム、アルキッド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂
、ペンタエリスリトール樹層、アクリル樹脂、合成ゴム
などの天然樹脂、合成樹脂が、知られている。天然樹脂
は、一定品質のものを得るのがむつかしく、アクリル樹
脂等の合成樹脂も、必ずしも充分な分散性、定着性が得
られず、又経時C二より粒子の凝集あるいは沈降などを
起し易−等、実用上問題点かあっ友。
ゴム、アルキッド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂
、ペンタエリスリトール樹層、アクリル樹脂、合成ゴム
などの天然樹脂、合成樹脂が、知られている。天然樹脂
は、一定品質のものを得るのがむつかしく、アクリル樹
脂等の合成樹脂も、必ずしも充分な分散性、定着性が得
られず、又経時C二より粒子の凝集あるいは沈降などを
起し易−等、実用上問題点かあっ友。
「発明が解決しようとする問題点」
本発明者らは、上記欠点を改良すべく、鋭意研究を重ね
た結果、特開昭夕♂−/ 0 夕、ZJ j号(米国特
許5t9t7JjJQ号に対応)C示すごとく分散性、
定着性の改良さ几た静電荷像用液体現像剤を見出すこと
ができた。本発明者らはさらに鋭意研究を重ねた結果、
特開旧!♂−10タコ3り号より更(二良好な荷電特性
をも持つ本発明に至つ之ものである。
た結果、特開昭夕♂−/ 0 夕、ZJ j号(米国特
許5t9t7JjJQ号に対応)C示すごとく分散性、
定着性の改良さ几た静電荷像用液体現像剤を見出すこと
ができた。本発明者らはさらに鋭意研究を重ねた結果、
特開旧!♂−10タコ3り号より更(二良好な荷電特性
をも持つ本発明に至つ之ものである。
本発明の第7の目的は、着色剤粒子と樹脂からなる静電
荷像用液体現像剤用トナーの、液体現像剤に於ける分散
性を改善し、現像剤を長期間保存した場合の保存女定性
を改善向上させること≦二ある。
荷像用液体現像剤用トナーの、液体現像剤に於ける分散
性を改善し、現像剤を長期間保存した場合の保存女定性
を改善向上させること≦二ある。
本発明の第2の目的は、定着性の優れた静電荷像用液体
現像剤を提供することC二ある。
現像剤を提供することC二ある。
さらに不発明の第3の目的は、荷゛ぼの経時女定性、く
り返し使用安定性専の浚rしている、良好7;荷区脣性
を示す静電荷像用液体現像剤を提供することi二ある。
り返し使用安定性専の浚rしている、良好7;荷区脣性
を示す静電荷像用液体現像剤を提供することi二ある。
「問題点を解決する九めの手段」
本発明の現像剤は、下記の一般式(1)で示される単1
に体の少なくとも/植を1戊分とする重合体から成る粒
子を、電気抵抗が/ 0’Ω・C以上で、かつ誘llI
C率が3以下の担体液(二分散し几静′1荷像用液体現
菌剤である。
に体の少なくとも/植を1戊分とする重合体から成る粒
子を、電気抵抗が/ 0’Ω・C以上で、かつ誘llI
C率が3以下の担体液(二分散し几静′1荷像用液体現
菌剤である。
式中、几0、kL2は水素原子、置換もしぐは未置換の
アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、アラル
キル基を示す。そのjfiQLLl、lt2はそれぞれ
同じであっても異なっていてもよい。
アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、アラル
キル基を示す。そのjfiQLLl、lt2はそれぞれ
同じであっても異なっていてもよい。
またR1とR2と一般式(1)に記載されている窒素原
子とで項を形成することもできる。その場合環の構成元
素どして炭素、餓素、窒素、硫黄を含むことができる。
子とで項を形成することもできる。その場合環の構成元
素どして炭素、餓素、窒素、硫黄を含むことができる。
几1とFL2の炭素数の合計は36以下である。nは/
〜乙の正のJ!数を表わす。
〜乙の正のJ!数を表わす。
上記の一般式(1)で示されるアミノアルキルオキシメ
チルスチレン又はその訪尋体は、オルト、メタ、パラ位
の何れであっても良しへ。この化合物を成分とする重合
体はトナー粒子の分散性の向上、定着性の向上及び荷電
特性の向上に二”6与するもので、トナー粒子を形成す
る樹脂の特性の改良l′″−有効な成分である。特C二
、上記重合体をトナー粒子を形成する樹脂として出いる
ことかでさるし、他の樹脂を使用してトナー粒子を形成
することもできる。本発明C二よってトナー粒子の@粒
化が谷筋となり、分散性が改良される。又、上記の厨脂
は、通常、融点が比較的低い為、定着性が改良される。
チルスチレン又はその訪尋体は、オルト、メタ、パラ位
の何れであっても良しへ。この化合物を成分とする重合
体はトナー粒子の分散性の向上、定着性の向上及び荷電
特性の向上に二”6与するもので、トナー粒子を形成す
る樹脂の特性の改良l′″−有効な成分である。特C二
、上記重合体をトナー粒子を形成する樹脂として出いる
ことかでさるし、他の樹脂を使用してトナー粒子を形成
することもできる。本発明C二よってトナー粒子の@粒
化が谷筋となり、分散性が改良される。又、上記の厨脂
は、通常、融点が比較的低い為、定着性が改良される。
さらt二上記重合体はポリマー主鎖より、エーテル酸素
を含む可続性に富む連結基(一般1ニスペーサ−と呼称
される)で隔てられたアミノ基を含む為ポリマーがイオ
ン化しゃすぐ、良好な荷電特性が得られる。
を含む可続性に富む連結基(一般1ニスペーサ−と呼称
される)で隔てられたアミノ基を含む為ポリマーがイオ
ン化しゃすぐ、良好な荷電特性が得られる。
後記する比較例1二も示しているが、本発明に使用する
重合体はこの荷逼待Pt改良という点で特開昭!♂−/
Ojf、13 j弓に開示したアル干ルアミノアルキ
ルスナレン系重合体、特開昭タデ−255g31+二使
用されているアミ、/アルキルメタクリレート系重合体
とは履しく異なるものである。
重合体はこの荷逼待Pt改良という点で特開昭!♂−/
Ojf、13 j弓に開示したアル干ルアミノアルキ
ルスナレン系重合体、特開昭タデ−255g31+二使
用されているアミ、/アルキルメタクリレート系重合体
とは履しく異なるものである。
前記一般式(1)で示さ几る(ヒ合物としては例えば、
N 、 N −ジメチルアミノ−メトキノメチルスチレ
ン、N、N−ジエチル了ミノエトキシメチルスチレン、
N 、 N−ジメチルアミノ−プロホキ・ンメチルス
チレン、N、N−ジメナルアミ、ノフ゛トキノメチルス
チレン、N、N−ンメチルアミノーベントキシメチルス
ナレン、N、N−ジメチルアZ/ヘキシルオキシメチル
スナレン、アミノエトキシメチルスチレン、N、N−ジ
エチル了ミノエトキシメチルスチレン、N、N−ジブロ
ピルアミノエトキシメチルースグレン、N、N−ジブチ
ルアミノエトキシメチルスチレン、N、N−ジヘキシル
アミノエトキシーメチルスグレン、N、N−ジオクフル
アミンエトギシメチルスチレン、N。
N 、 N −ジメチルアミノ−メトキノメチルスチレ
ン、N、N−ジエチル了ミノエトキシメチルスチレン、
N 、 N−ジメチルアミノ−プロホキ・ンメチルス
チレン、N、N−ジメナルアミ、ノフ゛トキノメチルス
チレン、N、N−ンメチルアミノーベントキシメチルス
ナレン、N、N−ジメチルアZ/ヘキシルオキシメチル
スナレン、アミノエトキシメチルスチレン、N、N−ジ
エチル了ミノエトキシメチルスチレン、N、N−ジブロ
ピルアミノエトキシメチルースグレン、N、N−ジブチ
ルアミノエトキシメチルスチレン、N、N−ジヘキシル
アミノエトキシーメチルスグレン、N、N−ジオクフル
アミンエトギシメチルスチレン、N。
N−ジラウリルアミノエトキシ−メチルスチレン、N、
N−ジステアリルアミノエトキシメチルスチレン、N−
エチルアミンエトキシ−メチルスチレン、N−プロピル
アミノエトキシメチルスチレン、ヘーブチルアミノエト
キシメチルースチレン、N−オクチルアミノエトキシメ
チルスチレン、N −ラウリルアミノエトキンメチルー
スチレン、N −メチル−N−フェニルアミノエトキシ
メチルスチレン、ヘーエチルーN−フェニルーアミノエ
トキンメチルスチレン、ヘーメチルーN−ペンジルアミ
ノエトキンメチルスナレン、N=エチル−N −ベンジ
ルアミノエトキシメチルスチレン、モルホリノエトキシ
メナルスチレン、ピペリジノエトキシメチルスチレン、
ヘーナフチルーN−エチルアミノエトキシメチルスチレ
ン、N−アンスリルーヘーエチルアiノエトキシメチル
スチレン、及ヒヘーフエナンスリルーへ一二チルアミノ
エトキシメチルスチレン等を挙げることができる。これ
等化合物のオルト、メタ、バラ位にtit換されている
何れの化合物も使用出来る。
N−ジステアリルアミノエトキシメチルスチレン、N−
エチルアミンエトキシ−メチルスチレン、N−プロピル
アミノエトキシメチルスチレン、ヘーブチルアミノエト
キシメチルースチレン、N−オクチルアミノエトキシメ
チルスチレン、N −ラウリルアミノエトキンメチルー
スチレン、N −メチル−N−フェニルアミノエトキシ
メチルスチレン、ヘーエチルーN−フェニルーアミノエ
トキンメチルスチレン、ヘーメチルーN−ペンジルアミ
ノエトキンメチルスナレン、N=エチル−N −ベンジ
ルアミノエトキシメチルスチレン、モルホリノエトキシ
メナルスチレン、ピペリジノエトキシメチルスチレン、
ヘーナフチルーN−エチルアミノエトキシメチルスチレ
ン、N−アンスリルーヘーエチルアiノエトキシメチル
スチレン、及ヒヘーフエナンスリルーへ一二チルアミノ
エトキシメチルスチレン等を挙げることができる。これ
等化合物のオルト、メタ、バラ位にtit換されている
何れの化合物も使用出来る。
本発明に使用される重合体としては前記一般式(1)で
示される化合物の単一1合体や2植以上の共重合体をあ
げることができる。また前記一般式(1)の化合物とそ
れ以外の重合性*重体との共重合体や不飽和基を有する
重合体とのグラフト重合体も使用町舵である。一般式(
1)(1’L)1こ合物以外の1合性単量体としてはス
チレン、ビニルトルエン等のスチレン類、アクリル酸ア
ルキルエステル、メタクリル該アルキルエステル、メタ
クリル酸グリシジルエステル等のアクリル糸エステル類
、酢酸ビニル、酪醒ビニル、ラウリン酸ビニル等のビニ
ルエステル類、アクリル酸、メタクリル酸等の不飽和カ
ルボン酸類前があげられる。不飽和基を有する重合体と
しては不飽オロアルキッド、スチレン−ブタジェンゴム
、ブタジェンゴム、環化ゴム等をあげることができる。
示される化合物の単一1合体や2植以上の共重合体をあ
げることができる。また前記一般式(1)の化合物とそ
れ以外の重合性*重体との共重合体や不飽和基を有する
重合体とのグラフト重合体も使用町舵である。一般式(
1)(1’L)1こ合物以外の1合性単量体としてはス
チレン、ビニルトルエン等のスチレン類、アクリル酸ア
ルキルエステル、メタクリル該アルキルエステル、メタ
クリル酸グリシジルエステル等のアクリル糸エステル類
、酢酸ビニル、酪醒ビニル、ラウリン酸ビニル等のビニ
ルエステル類、アクリル酸、メタクリル酸等の不飽和カ
ルボン酸類前があげられる。不飽和基を有する重合体と
しては不飽オロアルキッド、スチレン−ブタジェンゴム
、ブタジェンゴム、環化ゴム等をあげることができる。
一般式(1)で示される化合物の重合体中への導入量は
1モル係以上ioo%以下が望ましb0特l二好ましく
は10モル係以上タタ俤以下である。
1モル係以上ioo%以下が望ましb0特l二好ましく
は10モル係以上タタ俤以下である。
一般式(1)の化合物の導入量が極端に少なくなると、
分散性改良、定着性改良、荷W%性改良等の効果が充分
に得られない。また本発明の化合物の他l二、他の化合
物を導入した共重合体ないし、グラフト重合体が、定着
性などを調整する几め5二好都合である。
分散性改良、定着性改良、荷W%性改良等の効果が充分
に得られない。また本発明の化合物の他l二、他の化合
物を導入した共重合体ないし、グラフト重合体が、定着
性などを調整する几め5二好都合である。
本発明に便用する1合体の分子量は担体液に完全浴解し
ない範囲であれば特l′−制限されるものではない。通
常の重合手段C二よれば、分子t703〜/Q5の程度
のものが容易シニ得られるが、本発明の目的は、上記範
囲のものシーより充分達成される。また本発明l二おい
ては、トナーを形成する樹脂として、上記一般式で示さ
nる化分物を成分とする重合体の・池C二、本発明の現
像剤(二使用される担体液ζ二対し、不溶あるいけ膨潤
する樹脂を併用することができる。該樹脂としては、例
えば、アルキッド樹脂、天然樹脂変性フェノール樹脂、
ポリテルペン、天然樹脂変性マレイン酸樹脂、天然樹脂
変性ペンタエリスリトール樹脂、ロジン系樹脂、スチレ
ン樹脂、アクリル系樹脂、ブタジェンゴム、スチレン−
ブタジェンゴム、天然ゴム等の天然樹脂、合成樹脂があ
げられる。該64脂と前記一般式で示される化合物を成
分とする1合体は混合して使用さn、−f:の便用重比
は、該1合体l二よるトナーの分散性改良、疋庸性改良
、荷′KL特性改良の効果の得られる範囲であるならば
、特を二151」限されるものではない。適当な使用菫
は、使用される重合体及び上記の併用される樹脂の性*
r二もよるが通常、該上台体/IL鉦都(二対し上記の
併用樹脂0、Q/〜ioo貰−R那である。
ない範囲であれば特l′−制限されるものではない。通
常の重合手段C二よれば、分子t703〜/Q5の程度
のものが容易シニ得られるが、本発明の目的は、上記範
囲のものシーより充分達成される。また本発明l二おい
ては、トナーを形成する樹脂として、上記一般式で示さ
nる化分物を成分とする重合体の・池C二、本発明の現
像剤(二使用される担体液ζ二対し、不溶あるいけ膨潤
する樹脂を併用することができる。該樹脂としては、例
えば、アルキッド樹脂、天然樹脂変性フェノール樹脂、
ポリテルペン、天然樹脂変性マレイン酸樹脂、天然樹脂
変性ペンタエリスリトール樹脂、ロジン系樹脂、スチレ
ン樹脂、アクリル系樹脂、ブタジェンゴム、スチレン−
ブタジェンゴム、天然ゴム等の天然樹脂、合成樹脂があ
げられる。該64脂と前記一般式で示される化合物を成
分とする1合体は混合して使用さn、−f:の便用重比
は、該1合体l二よるトナーの分散性改良、疋庸性改良
、荷′KL特性改良の効果の得られる範囲であるならば
、特を二151」限されるものではない。適当な使用菫
は、使用される重合体及び上記の併用される樹脂の性*
r二もよるが通常、該上台体/IL鉦都(二対し上記の
併用樹脂0、Q/〜ioo貰−R那である。
本発明の重合体の製遺方法は仕:σ、の方法が採用され
、特に限疋されるものではない。即ち、重合方法の類例
を問わず、生成物として少なくとも前記一般式で示さす
L6化合物を1(合体成分とし−ご含有する単一重合体
あるい目、共重合体が得ら才りればよい。重合方法とし
ては例えばI@液重重合法るいは懸濁重合法などを採用
することができる。
、特に限疋されるものではない。即ち、重合方法の類例
を問わず、生成物として少なくとも前記一般式で示さす
L6化合物を1(合体成分とし−ご含有する単一重合体
あるい目、共重合体が得ら才りればよい。重合方法とし
ては例えばI@液重重合法るいは懸濁重合法などを採用
することができる。
本発明l二相いる′電気抵抗lO9Ω・副以上、誘電率
3以下の担体液としては、脂肪S炭化水素、脂環式炭化
水素、芳香族炭化水素、ハロケン化炭化水素などの溶剤
を用いることができるが、揮発性、安全性、毒性、臭気
などの点からイソパラフィン系石油溶剤が好適である。
3以下の担体液としては、脂肪S炭化水素、脂環式炭化
水素、芳香族炭化水素、ハロケン化炭化水素などの溶剤
を用いることができるが、揮発性、安全性、毒性、臭気
などの点からイソパラフィン系石油溶剤が好適である。
これらインノミラフイン系石油溶斧]としては、エッソ
社製、アイソパーG、アイソパーH、アイソパーLなど
を挙げることができる。
社製、アイソパーG、アイソパーH、アイソパーLなど
を挙げることができる。
本発明は必ら丁しも着色剤を用いる必要はないが、現像
機の家をnf視化する目的で着色剤を用いることができ
るC、着色剤としては、従来、液体現像剤用としで使用
されてい之、公知の顔料゛ま九は染料或いはこの両者を
用いることができる。例えば、ハンザイエロ(C,1,
//4J’(7)、ベンジジンイエローG<C,1,2
1090)、ベンジンオレンジCC,1,2tito)
、ファーストレッドCC,1,37ozり、ブリリアン
トカーz ンJ B (C: −I −/ 60 /
j L akc )、フタロシアニンブルーCC,1
,7鉢140)、フタロシアニングリーンCC,1,7
gxgO)、ビクトリアブルー(C、l 、g、2rり
z−Lake)、スピリットブラック(C,1,j(7
g/夕)、オイルブルー(C,1,7’1jjO)、ア
ルカリブルー(C,18g277QA)、ファーストヌ
カ−レットCC0L、/23/夕)、ローダミン6I3
(C,1、Sts/ tO)、ファーストスカイブルー
(C、I 、 7 tlt200−Lake)、ニグロ
シン(C,1,夕QダlJ)、カーホンブフツク等があ
る。
機の家をnf視化する目的で着色剤を用いることができ
るC、着色剤としては、従来、液体現像剤用としで使用
されてい之、公知の顔料゛ま九は染料或いはこの両者を
用いることができる。例えば、ハンザイエロ(C,1,
//4J’(7)、ベンジジンイエローG<C,1,2
1090)、ベンジンオレンジCC,1,2tito)
、ファーストレッドCC,1,37ozり、ブリリアン
トカーz ンJ B (C: −I −/ 60 /
j L akc )、フタロシアニンブルーCC,1
,7鉢140)、フタロシアニングリーンCC,1,7
gxgO)、ビクトリアブルー(C、l 、g、2rり
z−Lake)、スピリットブラック(C,1,j(7
g/夕)、オイルブルー(C,1,7’1jjO)、ア
ルカリブルー(C,18g277QA)、ファーストヌ
カ−レットCC0L、/23/夕)、ローダミン6I3
(C,1、Sts/ tO)、ファーストスカイブルー
(C、I 、 7 tlt200−Lake)、ニグロ
シン(C,1,夕QダlJ)、カーホンブフツク等があ
る。
本発明(二おいて、iI!!、体粒子として用いる場合
の着色4jと、前記一般式(1)で示される化@物を成
分とする1合体を含有する樹脂との配合割合は任意に選
択される。その割合は一般l二は、前者lll郡部二対
し、後者o、oi〜/ o Om、tg、好ましくは0
./−10*に部である。
の着色4jと、前記一般式(1)で示される化@物を成
分とする1合体を含有する樹脂との配合割合は任意に選
択される。その割合は一般l二は、前者lll郡部二対
し、後者o、oi〜/ o Om、tg、好ましくは0
./−10*に部である。
本発明の」、1摸剤(−1更用するトナーは、従来公知
の方法によって製造する事が出来る。以■にその裏造法
の例を示す。
の方法によって製造する事が出来る。以■にその裏造法
の例を示す。
先ず顔料又は染料、或いはこの両名から成る着色剤と前
記のトナー若4+形成用樹脂を、該樹脂の溶剤中で、ボ
ールミル、ロールミル、ペイントシェーカー等の混線機
を用いて混練し、加熱等により浴剤を除去して混和物を
得る。
記のトナー若4+形成用樹脂を、該樹脂の溶剤中で、ボ
ールミル、ロールミル、ペイントシェーカー等の混線機
を用いて混練し、加熱等により浴剤を除去して混和物を
得る。
或いは、上記混練物な、該樹脂を#解しない液体中に注
ぎ込み、再沈C二より混和物を得ろ。
ぎ込み、再沈C二より混和物を得ろ。
或いは又、着色剤と該樹脂を、該樹脂の融点以上の温度
に加熱しながらニーダ−、ロールばル等の混練機を用い
て混練し、これを冷却する事区二より混和物を得る。
に加熱しながらニーダ−、ロールばル等の混練機を用い
て混練し、これを冷却する事区二より混和物を得る。
この様(ニして得られた混和物を乾式粉砕、湿式粉砕或
いはその両者を併用する手(:より着色体粒子を得る。
いはその両者を併用する手(:より着色体粒子を得る。
前記1合体を含む樹脂を使用する場合は粒径の小さい粒
子が容易に得られる。7If色体粒子の粒径は通常/−
060りμが適当である。
子が容易に得られる。7If色体粒子の粒径は通常/−
060りμが適当である。
トナーは、上記の方法(二限らず、最終的l二層色剤と
上記樹脂とから着色体粒子が得られるならば公知の如何
なる方法を用いてもflv。
上記樹脂とから着色体粒子が得られるならば公知の如何
なる方法を用いてもflv。
この様にして得られたトナーを前記の担体液中に分散さ
せて静電荷像用液体現i象列とする。現像剤中のトナー
の濃度は特に限定されないが、溶媒/J3を二対し、通
常、Q、00/f〜100f、好塘しくはo、oiデ〜
lOfである。
せて静電荷像用液体現i象列とする。現像剤中のトナー
の濃度は特に限定されないが、溶媒/J3を二対し、通
常、Q、00/f〜100f、好塘しくはo、oiデ〜
lOfである。
本発明においては、トナーの分散性をさらl二向上させ
、荷電の調節を行なうなどのため(二従来公知の分散剤
や、荷電詞節剤などの箔加4jを従来の方法と同様(二
現像剤C−加えることもできる。
、荷電の調節を行なうなどのため(二従来公知の分散剤
や、荷電詞節剤などの箔加4jを従来の方法と同様(二
現像剤C−加えることもできる。
分散剤とは、本発明の現像剤に便用する高電気抵抗の担
体液に溶解ま次は影潤し、トナーの分散性を高める樹脂
類であり、例えは、スチレン−ブタジェンゴム、ビニル
トルエン−ブタジェン、フタジエン−イソプレン等の合
成ゴム類、コーエチルへキシルメタクリレート、ラウリ
ルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、ラウリ
ルアクリレート、オクチルアクリレート、スチレン−ラ
ウリルメタクリレート共重合体、アクリル酸−ラウリル
メタクリレート共重合体等の長鎖アクリル系樹脂及び長
囲アクリル系化合物とその他の重合性単量体との共重合
物、ポリエチレン等のポリオレフィン類、ポリテルペン
類などが使用される。
体液に溶解ま次は影潤し、トナーの分散性を高める樹脂
類であり、例えは、スチレン−ブタジェンゴム、ビニル
トルエン−ブタジェン、フタジエン−イソプレン等の合
成ゴム類、コーエチルへキシルメタクリレート、ラウリ
ルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、ラウリ
ルアクリレート、オクチルアクリレート、スチレン−ラ
ウリルメタクリレート共重合体、アクリル酸−ラウリル
メタクリレート共重合体等の長鎖アクリル系樹脂及び長
囲アクリル系化合物とその他の重合性単量体との共重合
物、ポリエチレン等のポリオレフィン類、ポリテルペン
類などが使用される。
その他特開昭タグ−3/23り号l二開示されている第
1級アンモニウム塩単量体を含む重合体も有用である。
1級アンモニウム塩単量体を含む重合体も有用である。
荷′tit調節剤とはトナー粒子の荷電付与に寄与する
ものであり、例えばナフテン酸、オクテン酸、オレイン
酸、ステアリン酸、インステアリン酸あるいはラウリン
I!2等の脂肪酸の金属塩、スルホコハク酸エステル類
の金属塩類、特公昭弘ターより6、特開昭jコー374
t3!、特開昭夕22−37oり等l二示されている油
溶性スルホン酸金属塩、特公昭lタータタタV、(′一
本されているりん酸ニスデルの金属塩、特公餡l?−コ
タ66≦l二示されているアビエチン酸もしくは水素添
加アビエチン酸の金属塩、特公昭夕!−2620+=示
されているアルキルベンゼンスルホン酸Ca[fi、特
開昭タコ−/ 07/37.1除開昭jJ、−J!93
7、特開昭夕7−タ0613、特開昭、j7−/397
タ3等l二示されている芳香族カルボン酸あるいはスル
ホン酸の金属塩類、ポリオキンエチル化アルキルアミン
のような非イオン性界面活性剤、レシチン、アマニ油等
の油脂類、ポリビニルピロリドン、多価アルコールの有
機酸エステル、特公昭ダ≦−377乙に示されている油
浴性フェノール樹脂、特開昭j7−2IOJujに示さ
れているりん酸エステル系界面活性剤、特公昭夕に−お
C%ll二示されているスルホン酸樹脂等がある。
ものであり、例えばナフテン酸、オクテン酸、オレイン
酸、ステアリン酸、インステアリン酸あるいはラウリン
I!2等の脂肪酸の金属塩、スルホコハク酸エステル類
の金属塩類、特公昭弘ターより6、特開昭jコー374
t3!、特開昭夕22−37oり等l二示されている油
溶性スルホン酸金属塩、特公昭lタータタタV、(′一
本されているりん酸ニスデルの金属塩、特公餡l?−コ
タ66≦l二示されているアビエチン酸もしくは水素添
加アビエチン酸の金属塩、特公昭夕!−2620+=示
されているアルキルベンゼンスルホン酸Ca[fi、特
開昭タコ−/ 07/37.1除開昭jJ、−J!93
7、特開昭夕7−タ0613、特開昭、j7−/397
タ3等l二示されている芳香族カルボン酸あるいはスル
ホン酸の金属塩類、ポリオキンエチル化アルキルアミン
のような非イオン性界面活性剤、レシチン、アマニ油等
の油脂類、ポリビニルピロリドン、多価アルコールの有
機酸エステル、特公昭ダ≦−377乙に示されている油
浴性フェノール樹脂、特開昭j7−2IOJujに示さ
れているりん酸エステル系界面活性剤、特公昭夕に−お
C%ll二示されているスルホン酸樹脂等がある。
本発明の現gI!剤ζ二金属堰を含有する荷電調節剤を
併用すると明瞭な正帯電のトナー粒子を含有し次現像剤
が得られるので特に好ましい。
併用すると明瞭な正帯電のトナー粒子を含有し次現像剤
が得られるので特に好ましい。
本発明の現′@3Jは周知の有機光4鑞体、もしくは無
機光導電体を用いた感光体に対して用いることができる
。また本発明の現像剤は感光以外の手段即ち帝電針l二
よる導電体の帯を等で生ぜしめた静′−潜陳を現像する
のにも用いられる。
機光導電体を用いた感光体に対して用いることができる
。また本発明の現像剤は感光以外の手段即ち帝電針l二
よる導電体の帯を等で生ぜしめた静′−潜陳を現像する
のにも用いられる。
有機光41を体としては、周知の広範囲の有機光導電体
がある。具体例はり丈−チ・ディスクロージャー(Re
5earch Disclosure )誌+#10、
? J♂(lり73年タ月号≦lは−ジ以降、「電子
写真要素、材料訃よびプロセス」という表題の論文)等
に記載されている物質がある。
がある。具体例はり丈−チ・ディスクロージャー(Re
5earch Disclosure )誌+#10、
? J♂(lり73年タ月号≦lは−ジ以降、「電子
写真要素、材料訃よびプロセス」という表題の論文)等
に記載されている物質がある。
実用(二供されているものとしては例えは、ポリ−N−
ビニルカルバゾールと!、4t、7−17二トロフルオ
レンー9−オンとからなる電子写真感光体(米国特許3
.ダ/弘9.23り)、ポリ−N−ビニルカルバゾール
をピリリウム塩系色素で増感したもの(特公昭l♂−2
タロ!♂)、有機顔料を主成分とする電子写真感光体(
特開昭ドアー37り弘3)、染料と樹脂とからなる共晶
錯体を主成分とする゛電子写真感光体(特開昭μ7−1
02♂5)などがある。
ビニルカルバゾールと!、4t、7−17二トロフルオ
レンー9−オンとからなる電子写真感光体(米国特許3
.ダ/弘9.23り)、ポリ−N−ビニルカルバゾール
をピリリウム塩系色素で増感したもの(特公昭l♂−2
タロ!♂)、有機顔料を主成分とする電子写真感光体(
特開昭ドアー37り弘3)、染料と樹脂とからなる共晶
錯体を主成分とする゛電子写真感光体(特開昭μ7−1
02♂5)などがある。
本発明に用いられる無機光導電体としては、エレクトロ
フォトグラフィー(「hElectro−photog
raphyJ R、M 、 5chaffert著、F
ocal Press(London) 出版(l
り7!ヰ))、2にO頁〜J7Ilt頁など5二開示さ
れている各種の無機化合物が代表的である。具体例とし
ては酸化亜鉛、硫化亜鉛、硫化カドミウム、セレン、セ
レン−テルル合金、セレン砒素合金等が挙げられる。
フォトグラフィー(「hElectro−photog
raphyJ R、M 、 5chaffert著、F
ocal Press(London) 出版(l
り7!ヰ))、2にO頁〜J7Ilt頁など5二開示さ
れている各種の無機化合物が代表的である。具体例とし
ては酸化亜鉛、硫化亜鉛、硫化カドミウム、セレン、セ
レン−テルル合金、セレン砒素合金等が挙げられる。
次l二合成例1二より本発明で使用されるアミノアルキ
ルオキシメチルスチレン或いはその誘導体及びこれを重
合成分とする重合体の合成方法を示すが本発明はこれC
:限定されるものではない。
ルオキシメチルスチレン或いはその誘導体及びこれを重
合成分とする重合体の合成方法を示すが本発明はこれC
:限定されるものではない。
合成例1(単量体の合成法)
一一ジメチルアiノエタノール200f(二KUH(含
量rr%) 7 ? P’?溶解させ70°(’C加熱
攪拌しながらクロルメチルスチレン(メタとパラの混合
物) / j39−を滴下した。3時間10〜りQ(h
Qで攪拌を絖けた後水r00mBを加え有機層をトルエ
ン層oomtで抽出した。トルエン層を無水硫酸す)
+7ウムで乾燥した後、ジーtert−ブチルカテコー
ル/?を加え、濃縮、減圧、蒸留し、ジメチルアミノエ
トキシメチルスチレンタ?、t?を得た(t)p、10
ダ一//6°C10、タル0.フ霧Hge無色液体)。
量rr%) 7 ? P’?溶解させ70°(’C加熱
攪拌しながらクロルメチルスチレン(メタとパラの混合
物) / j39−を滴下した。3時間10〜りQ(h
Qで攪拌を絖けた後水r00mBを加え有機層をトルエ
ン層oomtで抽出した。トルエン層を無水硫酸す)
+7ウムで乾燥した後、ジーtert−ブチルカテコー
ル/?を加え、濃縮、減圧、蒸留し、ジメチルアミノエ
トキシメチルスチレンタ?、t?を得た(t)p、10
ダ一//6°C10、タル0.フ霧Hge無色液体)。
合成例2(重合体の合成法)
攪拌機、還流冷却器、窒素導入管を備えた3QOゴのガ
ラス製容器C二、スチレンモノマー2?。
ラス製容器C二、スチレンモノマー2?。
7?、合成例1のモノマーJg、u7、アゾビスインブ
チロニトリル39t6■、トルエン7り?を加え、窒素
気流下で攪拌しつつ、♂00CCてr時間重合を行なっ
て共重合体を含有する溶液を得た。これをメタノールコ
、!沼中C二注ぎ込み沈澱する白色の重合体な集め室温
で真空ポンプを用いて減圧乾燥した。得られ′fc、重
合体をクロロホルム100f(−溶解し、メタノールコ
、ター〇に注いで重合体を再沈し、上記と同様にして乾
燥して精製された白色粉末の重合体!、夕tを得た。こ
の共重合体の合成例1のモノマーの導入率は25モルチ
であつ几。
チロニトリル39t6■、トルエン7り?を加え、窒素
気流下で攪拌しつつ、♂00CCてr時間重合を行なっ
て共重合体を含有する溶液を得た。これをメタノールコ
、!沼中C二注ぎ込み沈澱する白色の重合体な集め室温
で真空ポンプを用いて減圧乾燥した。得られ′fc、重
合体をクロロホルム100f(−溶解し、メタノールコ
、ター〇に注いで重合体を再沈し、上記と同様にして乾
燥して精製された白色粉末の重合体!、夕tを得た。こ
の共重合体の合成例1のモノマーの導入率は25モルチ
であつ几。
合成例3〜7
合成例2と同様な方法で第1表の重合体を喪造した。
合成例♂〜り(比較例)
比較のため合成例−一と同様な方法で第2表の共重合体
を製造し几。
を製造し几。
第−表
次に実施例シーより本発明をさらに詳しく説明するるか
本発明はこれによって限定されるものではなI/′。
本発明はこれによって限定されるものではなI/′。
実施例/
顔料として、カーボンブラック(三菱−+−to、三菱
化成■製)3.夕it部、アミノアルキルオキシメチル
スチレンを含む重合体として、合成例コの共重合体3.
5重量部をトルエン/ 7.3重量部、ガラスピーズ2
Q重量部とともに、ペイントシェーカー(東洋精機■製
)でりO分間混合し、ガラスピーズ以外の混合物をアイ
ソパー1((エッソ社)中C二流し出し沈澱物(/G’
ld(置部)をろ別した。ろ別した沈a物/mit部を
ツルプレン/λOj(スチレン−ブタジェンゴム、旭化
成■製)のアインパーH溶液(5重量チ)に混合し、ガ
ラスピーズ2j厘を部ととも≦ニペイントシェーカーで
り0分間混合する。次C二上記分散g、/重を都をナフ
テン酸ジルコ=ツム10−’mol/−13をざむアイ
ン、瘤−HyooM置部で希釈し、靜・電荷像用液体現
像剤/%/を得た。得られ九現遣刑は明瞭な正荷′4注
を示し、分散性、定着性のフ“ぐれ念液体現像剤であっ
た。?(l二この液体現像剤の荷′成量を特開昭52−
!♂/74号C:開示された装置を用いて測定した。結
果を第3表1;示す。
化成■製)3.夕it部、アミノアルキルオキシメチル
スチレンを含む重合体として、合成例コの共重合体3.
5重量部をトルエン/ 7.3重量部、ガラスピーズ2
Q重量部とともに、ペイントシェーカー(東洋精機■製
)でりO分間混合し、ガラスピーズ以外の混合物をアイ
ソパー1((エッソ社)中C二流し出し沈澱物(/G’
ld(置部)をろ別した。ろ別した沈a物/mit部を
ツルプレン/λOj(スチレン−ブタジェンゴム、旭化
成■製)のアインパーH溶液(5重量チ)に混合し、ガ
ラスピーズ2j厘を部ととも≦ニペイントシェーカーで
り0分間混合する。次C二上記分散g、/重を都をナフ
テン酸ジルコ=ツム10−’mol/−13をざむアイ
ン、瘤−HyooM置部で希釈し、靜・電荷像用液体現
像剤/%/を得た。得られ九現遣刑は明瞭な正荷′4注
を示し、分散性、定着性のフ“ぐれ念液体現像剤であっ
た。?(l二この液体現像剤の荷′成量を特開昭52−
!♂/74号C:開示された装置を用いて測定した。結
果を第3表1;示す。
実施例コ
実施例/にンいて合成4?1 jの共重合体のかわりよ
−、合成例3〜7の重合体を用匹る他は、実施例/と同
様な方法で液体現像剤を調製したところ、分散性、定着
性、荷電特性の良好な准体現像削腐コ〜/16にを得た
。荷電量の測定結果を第3表1二示す。
−、合成例3〜7の重合体を用匹る他は、実施例/と同
様な方法で液体現像剤を調製したところ、分散性、定着
性、荷電特性の良好な准体現像削腐コ〜/16にを得た
。荷電量の測定結果を第3表1二示す。
比較例
合成例?〜り(比較例)の共重合体を用り、実施例/と
iii[の操作を行ない比奴用の液体現像削屑7、鷹♂
を得た。荷I11量の測定結果を第3表に示す。
iii[の操作を行ない比奴用の液体現像削屑7、鷹♂
を得た。荷I11量の測定結果を第3表に示す。
「発明の効果」
第3表より明らかなように本発明の液体現l剤%/〜7
に6はいずれも四速な正倚′II!tt示し、満足でき
る荷Etを持っている。
に6はいずれも四速な正倚′II!tt示し、満足でき
る荷Etを持っている。
比較例の現イ象刑腐7、厘♂は荷イが不明瞭かつ不足し
ており、凝集沈降を起こしゃすAものであつ几。
ており、凝集沈降を起こしゃすAものであつ几。
特許出願人 膚士写真フィルム株式会社昭和t/年/月
ザ日
ザ日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式(1)で示される単量体の少なくとも一種を
成分とする重合体を含有する粒子を、電気抵抗が10^
9Ω・cm以上で、かつ誘電率が3以下の担体液に分散
したことを特徴とする静電荷像用液体現像剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 式中、R_1、R_2は水素原子、置換もしくは未置換
のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、アラ
ルキル基を示す。その場合R_1、R_2はそれぞれ同
じであつても異なつていてもよい。 またR_1とR_2と一般式(1)に記載されている窒
素原子とで環を形成することもできる。その場合環の構
成元素として炭素、酸素、窒素、硫黄を含むことができ
る。R_1とR_2の炭素数の合計は36以下である。 nは1〜6の正の整数を表わす。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60217316A JPS6275651A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | 静電荷像用液体現像剤 |
US06/913,277 US4734351A (en) | 1985-09-30 | 1986-09-30 | Liquid developer for electrostatic charge image |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60217316A JPS6275651A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | 静電荷像用液体現像剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6275651A true JPS6275651A (ja) | 1987-04-07 |
Family
ID=16702254
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60217316A Pending JPS6275651A (ja) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | 静電荷像用液体現像剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6275651A (ja) |
-
1985
- 1985-09-30 JP JP60217316A patent/JPS6275651A/ja active Pending
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